JPS6368844A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真用感光体に関する、さらに、詳しくｄ
、本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する高感度が
雷、子写真用感光体に関する。

〈従来の技術〉 電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いｆＣ，
感光体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や
、取扱いが容μであること、画質が良好であること、ド
ラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に
得ら・れることなどの多くの利点を有する有機系の光導
電性化合物（ＯＦ、Ｏ）を用いた、いわゆる０Ｐ０１１
１光体がＰＰＣやプリンター用に採用されるようＶＣ′
ｆｒ、す、しか亀その割合は年々増加している。ｏｐａ
感光体は、従来の無機系の感光体に比べ多くの利点を有
しているが、感度や耐久性などでは劣っており、現在の
ところは主に低速機分野に使用されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 このため、感度、耐久性共にすぐれたＯＰＯの開発が望
まれている。

〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光体
を得るために新規な０ＦＯＫついて鋭意検討した結果、
特定のビスアゾ化合物が好適であることを見い出し本発
明に到達した。

すなわち、本発明の要旨は導電性支持体上に、下記一般
式（１） ％式％） 〔式中、２．およびｚ２は式 （式中、Ａは窒素坤子を環内に含む置換基を有していて
もよい複素環の一価基又は置換基を有していてもよい芳
香族炭化水素の一価基を表わす。）で表わされる２価基
を表わし、Ｒ１は低級アルキル基、置換基を有していて
もよいフェニル基又はベンジル基を表わす。〕で表わさ
れるビスアゾ系化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体に存する。

本発明のビスアゾ化合物を詳細に説明すると前記一般式
〔■〕において、Ａは芳香族炭化水素の一価基、または
、窒素原子を環内に含む複素環の一価基を示す。芳香族
灰化水素の一価基としては、例えば、θ−フェニレン基
等の単環式芳香族炭化水素の一価基、θ−ナフチレン基
、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、／、２−アントラキノニレ
ン基、り、１０−フエナントリレン基等の縮合多　３　
一 環式芳香族炭化水素の一価基等が挙げられる。

また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、３．弘−ビラゾールジイル基、２．３−ピリジ
ンジイル基、Ｓ、ｊ−ピリミジンジイル基、６，７−イ
ンダゾールジイル基、ｊ、に−ベンズイミダゾールジイ
ル基、乙、７−キラリンジイル基等のｊ〜／θ員環の窒
素原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内に含む
複素環の２価基等が挙げられる。

感度及び耐久性を考慮しｆｃ場合、θ−フェニレン基、
０−ｆフチレン基、ｐｅｒｌ−ナフチレン基、、２．ｊ
−ピリジンジイル基、≠、ｊ−ピリミジンジイル基、特
に、θ−フェニレン基、θ−ナフチレン基が好ましい。

本発明において、これら芳香族炭化水素の一価基および
窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置換基を有して
いてもよい。かかる置換基としては、例えば、メチル基
、エチル基、ｎ　−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ
基ニアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基；弗素原子、塩素
原、子、臭素原子、ヨウ素原子等のノ・ロゲン坤子；カ
ルボキシル基；エトキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基；カルバモイル基；フェノキシ基等のアリー
ロキシ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基
；フエニロキシカルポニル基等のアリーロキシカルボニ
ル基等が挙げられる。

中でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチル基
、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基が好
適である。

一般式（１）におけるＲ１としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等の低級アルキル基、フェニル基、クロ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、トリル基等の置換フ
ェニル基、ベンジル基、クロルベンジル基等の置換ベン
ジル基が挙げられるが、特に感度、耐久性を考慮した場
合メチル基、フェニル基が好ましい。

本発明のビスアゾ化合物は、例えば、下記一般式（ＩＩ
−ａ）及び／又は（ＩＩ−ｂ）で表わされるカプラー成
分と一般式（Ｉ［Ｉ） ・・・・・・・・・（１） （式中、Ｒ１は前記一般式（１）におけると同義である
。）で表わされる芳香族ジアミンのテトラゾニウム塩と
のカップリング反応にょシ容易に合成することができる
。

（１１−ａ）　　　　　　　（Ｉｆ−ｂ）（式中、Ａは
前記と一般式（１）におけると同義である。） かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、通常、
水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下にて７時間な
いし／θ時時間区反応させればよい。

上記一般式（Ｕ−ａ）及び（Ｕ−ｂ）で表わされるカプ
ラー成分け、例えば、下記反応式（１）に従い、ヒドロ
キシナフタル酸無水物ＩＪＶ）と芳香族ジアミン（Ｖ）
とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することによ
り得られる。

（Ｊ、Ｇｈｅｍ、Ｓｏａ、／９３７　、　／７に弘参照
）反応式（１） ％式％）（） 上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式（
ＩＩ　−ａ　）および（Ｉｔ−ｂ）の異性体の混合物と
して得られるが、本発明においてはいずれの異性体をも
使用し得る。

上記一般式（Ｆｉ’）で表わされるヒドロキシナフタル
酸無水物としては、具体的には、−一ヒドロキシナフタ
ル酸無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水物、≠−ヒ
ドロキシナフタル酸無水物等が挙げられる。また、上記
式（Ｖ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、Ｏ−ま
たはｐθｒ１−位の第１級ジアミンで、例えば、Ｏ−フ
ェニレンジアミン、≠−ニトロー〇−フェニレンジアミ
ン、≠−メチルーθ−フェニレンジアミン、弘−エチル
−Ｏ−フェニレンジアミン、ｔ−１−プロピル−〇−フ
ェニレンジアミン、４’、ｊ　−ジメチル−〇−フェニ
レンジアミン、弘−メトキシーθ−フ二二レンジアミン
、　４’、ｊ−ジェトキシ−〇−７二二レンジアミン、
弘−ニドロー〇−フェニレンジアミン、３．ｊ−ジニト
ロ−Ｏ−フェニレンジアミン、弘−クロローθ−フエニ
レンジアミン、弘−プロモー０−フェニレンジアミン、
≠−ヨードーＯ−フェニレンジアミン、弘−クロロー０
−フェニレンジアミン、弘−カルボキシーθ−フェニレ
ンジアミン、≠−メトキシ力ルボニルー〇−フェニレン
ジアミン等のθ−フェニレンジアミン類；／、２−ナフ
チレンジアミン、コア３−ナフチレンジアミン、／、／
−ナフチレンジアミン、／、２−シアきノアントラキノ
ン、り、／θ−ジアミノフェナントレン等の縮合多環式
芳香族炭化水素のジアミン類；コツ３−ジアミノピリジ
ン、３．≠−ジアミノピリジン、≠、ｊ−ジアミノピリ
ミジン、３．４ｔ−ジアミノピラゾール等の初案単環式
化合物のジアミン類；Ｓ、６−ジアミノインダゾール、
に、２−ジアミノインダゾール、Ｓ、に−ジアミノベン
ズイミダゾール、！、１−ジアミノキノリン等の縮合複
素環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を
挙げることができる。

本発明において、カプラー成分を伺る他の方法としては
、上記反応式（１）において、ヒドロキシナフタル酸無
水物（Ｆ／）の代りにヒドロキシナフタル酸またはその
エステルを用いる方法、芳香族ジアミン（Ｖ）の代りに
モノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方
法、或いは、スルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香
族ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法
等が挙げられる。

本発明の他方の原料である前記一般式（ＩＩＩ）で表わ
される公知な芳香族ジアミンは例えば下記反応式に従っ
て製造される。

〔■〕

〔■１〕 上記反応式を詳しく説明すると、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド−オキシ塩化リン、Ｎ−メチルホルム
アニリド−オキシ塩化リンといった如き公知な条件下で
ウィルスマイヤー反応を行い、次に、反応に不活性な有
機溶媒中、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピペリジン、
モルホリンといった反応促進剤を用いて縮合反応を行う
。最後に、鉄粉、能鉛、塩化スズ、とゆ酔、酢酸等の公
知な組み合せ条件下、還元することにより前記化合物［
ｌ１１）を好収率で製造しつる。

本発明の電子写Ｘ／ｉ６光体は上記一般式（１）で表わ
されるビスアゾ化合物を７棹又は２種以上含有する感光
層を有する。感光層は種々の形態のものが周知であるが
、本発明の感光体においては、そのいずれのタイプであ
ってもよい。特に好適なのは、本発明のビスアゾ化合物
をバインダー中に分散させ、電荷発生層とし、周知の電
荷キャリヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積
層型感光体や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周
知の電荷キャリヤー移動媒体を添加した単層型感光体な
どが挙げられる。

本発明の上記一般式ＣＩ）で示されるビスアゾ化合物は
電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリヤー移動媒体
へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型
の機能分離型感光体のキャリヤー発生材料としてきわめ
てすぐれた性能を有している。

本発明のビスアゾ化合物と組合せて用いる電荷キャリヤ
ー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒体
の二種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使用
することができ、またその混合物をも使用できる。電子
の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エステル基等
の重子吸引性基を有する重子吸引性化合物、例工ば一２
１４’１７−　）　’）ニトロフルオレノン、コ占ｊ。

７−テト）ニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ンあるいはテトラシアノキノジメタ′ンが挙げられる。

また、ホールの移動媒体とじては電子供与性の有機光導
電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール
、ビ％／” うメール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合
物、トリフェニルメタンなどのトリアリールアルカン誘
導体、トリフェニルアミンなどのトリアリールアミン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、Ｎ−フェニルカルバ
ゾール誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合物な
どが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフェニル
アミノ基の様な置換アミン基、あるいはアルコキシ基、
アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれらの電子
供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供与性の
犬き彦化合物が挙げられる。又、ポリビニルカルバゾー
ルの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もしくは側
鎖に有する重合体も挙げられる。これらの内、ヒドラゾ
ン化合物としては下記一般式代１〕（式中、Ａｒ”は、
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、例えばフ
ェニル基、スチリル基、ナフチル基、捷たは複素環基、
例えばカルバゾリル基を示し、Ｒ２及びＲ３はアルキル
基例えばメチル基、エチル基、アリール基例えばフェニ
ル基、ナフチル基、アラルキル基例えばベンジル基を示
し２、Ｒ１、Ｒ３の内少庁くとも１つはアリール基であ
り、ｔは／または−を示す）で表わされるヒドラゾン化
合物が特に好適である。

本発明の市、子写真用感光体は常法に従って製造できる
。

すなわち、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体
上に、本発明のビスアゾ化合物を含有する電荷発生層と
電荷移動層を有するか、ビスアゾ化合物が分散した感光
層を有する感光体であり、これらの他に、接着層、ブロ
ッキング層などの中間層や、保Ｉ！層など、電気特性、
機械特性々との性能改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。

具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シ
ートあるいはこれらの金桝箔のラミネートｑ勿、蒸着物
が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨ
ウ化鋼、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダ
ーとともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム
、プラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属
粉末、カーボンブラック、炭素＃！維等の導電性物質を
含有１７、導電性となったプラスチックのシートやドラ
ムあるいけ、酸化スズ、酸化インジウム叫の導電性金属
酸化物層を表面に有するプラスチックフィルムなどが挙
げられる。

積層型感光体では、通常は導電性支持体上に電荷発生層
を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の構
成でもよい。

電荷発生層は、本発明のビスアゾ化合物とバ＝１５− インダーポリマーを含む塗布液を塗布、乾燥して形成さ
れる。

ビスアゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分散した
状卯の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒と
してはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒
；テトラヒドロフラン、　／、ＩＬ−ジオキサン等のエ
ーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパツー
ル等のアルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類；ジクロロエタン
、クロロホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる。

ビスアゾ化合物を分散する場合には、／μｍ以下好まし
くは０．ｓμｍ以下の粒径にすることが必要である。

バインターとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール
、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体およ
び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビニ
ルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂等が挙げられる
。

本発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーとの割合
は、特に制限され力いが、一般には、ビスアゾ化合物７
００重量部に対し、５〜ｊθθ重景部、好ましくは２０
〜３００重量部のバインダーポリマーを使用する。

上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良剤、
さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化合物
その仙の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚はθ
、θｓ　−ｓμｍ、好ましくは０１７〜２８ｍになる様
にする。

電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャリヤー移動媒
体を７種又は一種以上溶解し、乾燥後の膜厚がｓ　％　
ｓ　ｏμｍ１好ましくは１０〜３０μｍに彦る様に導電
５性支持体上に塗布すれば。

単層型の感光体が得られる。ビスアゾ化合物とバインダ
ーポリマーおよび届、荷キャリヤー移動媒体との割合は
通常ビスアゾ化合物７０重量部に対しバインダーポリマ
ーが１０〜１０００１Ｊ。

骨部好ましくは３０〜ｊθθ重量部、電荷キャリヤー移
動媒体が５〜１０００重量部、好ましくは２０〜ｓＯθ
重量部である。

積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電荷
キャリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥すること
により、電荷移動層が形成される。電荷キャリヤー移動
媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダ
ーポリマーを用いなくてもよいが、可とう性改良等のた
めに混合して本よい。

低分子化合物の場合は、フィルム形成のためにバインダ
ーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前記
のものが用いられ、その使用量は通常電荷キャリヤー移
動媒体７０θＭ量部に対し５０〜３０００重量部好まし
くは７０〜１０θ０重量部の範囲である。

電荷移動層には、この他にも性能改良や塗膜の機械的強
度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いることが
できる。

との様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素類、
紫外線吸収剤や酸化防市剤等の安定剤、塗布性改良剤、
可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、コツ３−
ジクロロー／ｌ弘−ナフトキノン、ノーメチルアントラ
キノン、／−ニトロアントラキノ７、／−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、ノークロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノンの様なキノン類、弘−ニトロベンズ
アルデヒドなどのアルデヒド類、ターベンゾイルアント
ラセン、インダンジオン、　３．ｓ−ジニトロベンゾフ
ェノン、３．３’、！　、ｊ’−テトラニトロベンゾフ
ェノン等のケトン類、無水フタル酸、ｔ−りロロナフタ
ル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレ
フタラルマロノニトリル、≠−ニトロベンザルマロノニ
トリル、弘−ヘンソイルオキシペンザルマロノニトリル
、弘−（ｐ−二トロベンソイルオキシ）ベンザルマロノ
ニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３
−（α−クアノーｐ−ニトロベンザル）フタリド、Ｓ−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−≠、ｆ、ｔ、？
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられる
。

〈発明の効果〉 本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真用感光体は
、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少ないた
め、繰返し使用した場合。

感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く
、耐久性がきわめてすぐれたものであり、電子写真方式
の普通紙複写機のみでなく、性能の安定性、信頼性が特
に要求されるレーザプリンタ、液晶シャッタープリンタ
、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも適した感光
体である。

〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

なお、参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。

参考例／ ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社ｆｉ
　）　／　Ｊ、Ｊ’部およびＯ−フェニレンジアミン（
東京化成工業社ｍ）　９．２部を酢酸３０部とニトロベ
ンゼン／Ｊ−０部との混合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸
点下にてλ時間故旧させた。

反応後室温に冷却し、析出した結晶を炉取、メタノール
にてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛
状を呈しており３２０℃以下では融解しなかった。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶は
ノーヒドロキシ及びｊ−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンズイミ
ダゾ（Ｊ／−ａ）ベンズ〔ｄθ〕インキノリンー７−オ
ンであることがわかった。収量は／７．２部、元素分析
値は下記の通シであった。

Ｃ＋ｓ）（＋ｏｏｚｌ’Ｊｚとして 計算値：Ｃ７ｓ、ｓ弘％、Ｈ３，ｓ３％、Ｎ　？、７Ｊ
’％実測値：０７ｓ、ｓθチ、Ｈ３，≠５１乞Ｎ９，７
．！チ前記コーヒドロキシまたはｊ−ヒドロキシ−７Ｈ
−ベンズイミダゾ（，２，／−ａ）ベンゾ（ｄｅ）イソ
キノリン−７−オン７．７部をジメチルスルホキシド５
００部と共に２０℃条件下で撹拌しつつこれに のテトラゾニウムホウ沸化水素酸塩のジメチルスルホキ
シド溶液を滴下した。次いで反応系へ酢酸ナトリウム２
Ｊ部を水、２部部に溶解した溶液を滴下することにより
カップリング反応をスタートした。滴下終了後その捷ま
３時間攪拌を続け、Ｐ取した。

次いで得られたビスアゾ化合物を、水、メタノール、テ
トラヒドロフランにより洗浄した後乾燥した。得られた
固体は濃紫色を呈しており３．２０℃以下では融解しな
かった。元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第
１図）よりこのものは下記のビスアゾ化合物の混合物と
同定さｆた。収量は／、２部で元素分析値は下記の通り
であった。

０ｅ１７Ｈ３゜０４’Ｎ１１として 計狼−仙：０７ｊ、７／チ、Ｈ３，！Ｊ係、Ｎ／≠、ｊ
／チ実測値：　Ｃｔｓ、ｐ？チ、Ｈ３，，５部７％、Ｎ
　／Ｉｆ、２３％および 以後の実施例において用いられる本発明のビスアゾ化合
物は本参考例／またはこれと疑似の方法により合成を行
った。

実施例／〜／３ ２が第１表に示すものである上記一般式ＣＩＸ）に相当
する構造を有するビスアゾ化合物０．４Ｌｊ部を７クロ
へキサノン３０部と共にサンドグラインターにより分散
させ、これにポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロ
ン、２０θ）０．９部を添加′８解させた。得られたこ
のビスアゾ化合物の分散液を厚さ７００μｍのポリエス
テルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフィ
ルムアプリケーターで乾燥膜厚がθ、≦Ｖ　／　ｍ、’
となる様塗布した後乾燥した。この様にして得られた１
部１荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデ
ヒドジフェニルヒドラゾンｒθ部、ψ−（ｐ−二トロペ
ンソイルオキシ）ペンザルマロノニトリルコ部およびメ
タクリル樹脂（三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールＢ
Ｒ−♂ｊ）７００部をトルエンＳＳＯ部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が７θμｍになる様に塗布し、電荷移動層を
形成した。この様にして２Ｆ＠からなる一＆光層を有す
る電子写真感光体が得らＦＬだ。

これらの感光体の感度として半減露光量（Ｋｘ／ｚ）の
値を第７表に示した。

半減露光（ｉ：Ｖｉ、前記感光体を静電複写紙試験装置
　（用ロ電機製作所製モデルＳＰ−弘−２／）により測
定した。まず暗所で一乙、、５−ＫＶのコロナ放電によ
り帯電させ、次いで即度Ｊ−１ｕＸの白色光で露光し、
表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために必要な
露光上を求めた。

表　　−／ ＝２８一 実施例／を 実施例／において用いたものと同一のビスアゾ化合物ｏ
、ｔｉ　ｓ部とポリエステル（東洋紡績社製、商標バイ
ロン２０θ）０．９部とをシクロヘキサノン≠θ部に加
えサンドグラインダーにより分散した。この分散液を厚
さ１００μｍのポリエステルフィルムに蒸着したアルミ
ニウム蒸着層の上にフィルムアプリケーターで乾燥膜厚
が０．３　ｔ／ＴｒＬ”となる様塗布し乾燥した。この
様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒドジフェニルヒトラソ：／　？　ｆｍ
　、弘−（ｐ−二トロベンゾイルオキシ）ベンザルフタ
リド０．２部およびポリエステル（バイロンｘｏｏ　）
／　ｏ部とをテトラヒドロフラン６０部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が７３μｍとなる様に塗布し、電荷移動層を
形成した。

この様にして得られた。：２層から成る終九層を有する
感光体を実施例／で用いた装置により特性を測定し念。

〕ｔず感光体の表面１１位が−５００Ｖになる様にコロ
ナ放電した後、≠θＯｌｕｘの照度の白色光の露光をコ
抄ｒ１１１１行なうサイクルを繰返し行なって、感度の
変化を調べたところ、初期感度はｊｌｕｘの照度の白色
露光でＥ１／２が２，７１ｕｘｓｓｅｃ。

Ｅ　１．／４がｊ、り１ｕｘａｓｅｃ　（但しＥ１／２
は前述と同一の意義を有し、Ｅ１１５は表面電位が５分
の−に減衰する為に必要な露光量を示す）であり１．２
Ｏθθ回繰返した後の感度はＥｌ／２が／、り１ｕｘ＊
　ｓｅｃ　、　Ｋ＋／ｓが３Ｊ　ｌｕｘ＠ｓｅｃであっ
た。

またこの感光体を複写機（シャープ社ＭＳＦ−２ＳＯ）
にセットし、帯電、露光を繰返したところ、初期と２０
００回後の表面電位の変化は、２％であった。

以上の結果の様に本感光体の繰返しによる電気特性の変
動は極めて少ないものであった。

さらに、テストチャート（データクエスト社製）の複写
を行なったところ、かぶりの無い鮮明外画像かやｔられ
、また、色再現性では黄色以外の各色が鮮明に複写され
た。

【図面の簡単な説明】

第１図は参考例／で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトル図である。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか／名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に、下記一般式〔 I 〕▲数式、
   化学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔 I 〕 〔式中、Ｚ＿１およびＺ＿２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
   もよい複素環の２価基又は置換基を有していてもよい芳
   香族炭化水素の２価基を表わす。）で表わされる２価基
   を表わし、Ｒ＾１は低級アルキル基、置換基を有してい
   てもよいフェニル基又はベンジル基を表わす。〕で表わ
   されるビスアゾ系化合物を含有する感光層を有すること
   を特徴とする電子写真用感光体。