JPS6356572A - Water-based ink composition - Google Patents
Water-based ink compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は改良されたインクジェット記録用水性インクに
関し、印刷用、筆記具用、記録計用、スタンプ用水性イ
ンクとしても応用されるものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field] The present invention relates to an improved water-based ink for inkjet recording, which is also applicable as a water-based ink for printing, writing instruments, recorders, and stamps.
［従来技術］ インクジェット記録において、長時間に厘。[Prior art] Long lasting in inkjet recording.
って良好な記録を行なうためには、使用するインクが以
下の条件を満たすことが必要である。In order to perform good recording, it is necessary that the ink used satisfies the following conditions.
１）液滴発生方法や液滴飛翔方向１ｔｒｌｌ ＩＤ方法
に応じたインク物性として、インクの粘度、表面張力、
比電導度、密度が適正範囲に含まれること。1) Ink physical properties depending on droplet generation method and droplet flight direction 1trll ID method include ink viscosity, surface tension,
Specific conductivity and density must be within the appropriate range.
２）長期間保存、長期間使用あるいは記録休止中に化学
変化などにより析出が生じたり、インク物性値が変化し
てはならないこと。2) During long-term storage, long-term use, or recording suspension, precipitation should not occur due to chemical changes, or the physical properties of the ink should not change.
３）記録される画像が充分にコントラストが高く、鮮明
で必ること。3) The recorded image must have sufficiently high contrast and clarity.
４）印字画像の乾燥か速いこと。4) The printed image should dry quickly.
以上の要求を満たすためには、インクに使用する染料の
分子吸光係数が十分に高いこと、染料の水および湿訪剤
に対する溶解度が十分に高いことが要求される。In order to meet the above requirements, it is required that the molecular extinction coefficient of the dye used in the ink is sufficiently high, and that the solubility of the dye in water and humectant is sufficiently high.
また、
５）記録された画像は当然のこととして耐水性、耐光性
、耐摩耗性に冨むニジミのない鮮明画像でなければなら
ないこと。Furthermore, 5) The recorded image must of course be a clear image without smearing, with good water resistance, light resistance, and abrasion resistance.
以上のような要求を満足するためこれまでに、インクジ
ェット記録用インクとして幾多の提案がなされているが
、上記の諸条件のすへてを充分に満足するものはいまだ
に得られていないのが現状でおる。To date, many proposals have been made for inkjet recording inks to meet the above requirements, but the current situation is that no ink has yet been found that fully satisfies all of the above conditions. I'll go.
以上に要求される特性は、インクに処方される材料の中
で特に染料により左右されるものであり、これらの要求
を満足するために、新規な染料の開発が待たれていた。The properties required above are particularly influenced by the dyes among the materials used in the ink, and the development of new dyes has been awaited in order to satisfy these requirements.
［目 的］
本発明は、従来技術の上記問題点を解決したインクジェ
ット記録用水性インクを提供することを目的としており
、具体的に説明すると噴射特性がすぐれ、目詰まりがな
く、特に画像の鮮明性、耐水性、耐光性に優れた水性イ
ンクを提供することを目的としている。[Objective] The purpose of the present invention is to provide a water-based ink for inkjet recording that solves the above-mentioned problems of the prior art. Specifically, it has excellent jetting characteristics, is free from clogging, and has particularly clear images. The objective is to provide water-based ink with excellent water resistance, water resistance, and light resistance.
［構 成コ
本発明者は、上記欠点を解決する手段として特定の染料
を用いることが、十分な効果をもたらすことを見い出し
て、本発明にいたった。すなわち、本発明のインク組成
物は、下記一般式で表わされる水溶性染料を少なくとも
一種含有することを特徴とするものである。[Constitution] The present inventor has discovered that the use of a specific dye as a means to solve the above-mentioned drawbacks brings about a sufficient effect, and has thus arrived at the present invention. That is, the ink composition of the present invention is characterized by containing at least one water-soluble dye represented by the following general formula.
一般式
％式％）
（ただし、上記一般式の記号のうち、
Ｒ１は水酸基、アミノ基、置換アミノ基、Ｒ２は水素、
水酸基、アミノ基、置換アミノ基、
Ｍは水素、アルカリ金属、４＠アンモニウム、塩基性ア
ミン、
Ａｒは置換または非置換のアリール基
ｍは Ｏまたは １
ｎは１または２である。）
上記一般式で表わされる染料の含有量はインク１１００
ｆｆ１部に対して０．５〜２０．０重但部、好ましくは
１．５〜６．０重量部が適当である。(General formula % Formula %) (However, among the symbols in the above general formula, R1 is a hydroxyl group, an amino group, a substituted amino group, R2 is hydrogen,
hydroxyl group, amino group, substituted amino group, M is hydrogen, alkali metal, 4@ammonium, basic amine, Ar is substituted or unsubstituted aryl group m is O or 1 n is 1 or 2. ) The content of the dye represented by the above general formula is 1100 in the ink.
A suitable amount is 0.5 to 20.0 parts by weight, preferably 1.5 to 6.0 parts by weight per part of ff.
０．５重量部未満であると着色剤としての効力かうすれ
て得られる画像の濃度は不十分となり、また２０．０ｆ
ｆｉｆｆ１部を越える場合には長時間経時させるとイン
ク中に析出物が生じてインクジェット記録が正確に行わ
れなくなる傾向かおる。If the amount is less than 0.5 parts by weight, the effect as a coloring agent will be weakened and the resulting image will have insufficient density;
When the fiff exceeds 1 part, there is a tendency that precipitates will form in the ink over a long period of time, making it difficult to perform accurate inkjet recording.
更に色調を整えるためや黒色とするため本発明の染料と
共に他の青色染料や赤色染料、黄色染料を（７ｆ用する
ことができる。併用できる染料としては青色染料ではＣ
，１，ダイレクトブルー−１、−８、−７１、−７６、
−８６、−１０８、−２００，−２０１、−２０２、−
２３６ヤＣ，１，アシッドブルー−１、−７、−９、−
１５、−１７５、−２４９等が、赤色染料ではＣ，１，
ダイレクトレッド−１、−９、−１５、−１７、−２８
、−３７、−６２、−７５、−８１、−８３、−８９、
−９９、−２２０、−２２５、−２２７ヤＣ，１，アシ
ッドレッド−３５、−４４、−５２、−８２、−９２、
−９４、−１１５、−１３１、−１３４、−１５４、−
１８６、−２４９、−２５４、−２８９等が、黄色染料
ではＣ，１，ダイレクトイエロー−１２、−２７、−２
８、−３３、−３９、−４４、−５０，−５８、−８５
、−８６、−８７、−８８、−１００，−１１０，−１
４２、−１４４ヤＣ１■、アシッドイエロー−７、−１
７、−２３、−４２、−４４、−７９、−９９、−１４
２等か、その他Ｃ，１，ダイレクトオレンジ２６、Ｃ，
１，リアクティブブルー２等か挙げられる。Furthermore, in order to adjust the color tone or make the color black, other blue dyes, red dyes, and yellow dyes (7F can be used together with the dye of the present invention.As dyes that can be used in combination, blue dyes such as C
,1, Direct Blue-1, -8, -71, -76,
-86, -108, -200, -201, -202, -
236 YaC, 1, Acid Blue -1, -7, -9, -
15, -175, -249, etc., but for red dyes, C,1,
Direct Red -1, -9, -15, -17, -28
, -37, -62, -75, -81, -83, -89,
-99, -220, -225, -227 Ya C, 1, Acid Red -35, -44, -52, -82, -92,
-94, -115, -131, -134, -154, -
186, -249, -254, -289, etc., but yellow dyes include C,1, Direct Yellow -12, -27, -2
8, -33, -39, -44, -50, -58, -85
, -86, -87, -88, -100, -110, -1
42, -144ya C1■, acid yellow -7, -1
7, -23, -42, -44, -79, -99, -14
2nd place or other C, 1, Direct Orange 26, C,
1, Reactive Blue 2, etc.
以下上記一般式で表わされる染料の具体例を示す。Specific examples of the dye represented by the above general formula are shown below.
ただし、
前記一般式を
ＣＮ＝Ｎべ）（バ）Ｎ＝Ｎ に
れらの染料は容易に合成することができる。例えば具体
例（１）で示される染料は４゜４°°−ジアミノパラテ
ルフェニル２．６ｇを３％虐酪酸２５０１に加え５℃以
下で攪拌し、これに水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ１．５ｇ
を溶解した水溶液を除々に加えてジアゾ化し、なお１時
間騰拌した後スルファミン酸にて残存する亜硝漬を消去
してジアゾ液を得た。However, these dyes can be easily synthesized if the general formula is CN=N. For example, the dye shown in Example (1) is prepared by adding 2.6 g of 4°4°°-diaminoparaterphenyl to 3% butyric acid 2501 and stirring at below 5°C, and adding 1.5 g of sodium nitrite to 20 ml of water.
An aqueous solution in which the mixture was dissolved was gradually added to diazotize the mixture, and after stirring for 1 hour, the remaining nitrite was removed with sulfamic acid to obtain a diazo solution.
次に１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸ナトリウム７．２ｇを１０％炭酸ソーダ水溶液３００
ｍ ｌに溶解し５℃以下で攪拌し、これに先のジアゾ化
液をゆっくり加え３時間攪拌してカップリングを行なっ
た。終了後食塩５０ｑを加えて塩析し、析出した染料を
濾過した後１０％食塩水２００ｍ１で洗浄して乾燥した
。Next, 7.2 g of sodium 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonate was added to 300 g of a 10% sodium carbonate aqueous solution.
ml and stirred at 5° C. or below, to which the diazotized solution was slowly added and stirred for 3 hours to perform coupling. After completion, 50 q of common salt was added for salting out, and the precipitated dye was filtered, washed with 200 ml of 10% saline, and dried.
メタノール２００ｍ１でソックスレー抽出を５時間行な
って脱塩処理して具体例（１）の染料８．８ｇを得た。Soxhlet extraction was performed with 200 ml of methanol for 5 hours and desalting was performed to obtain 8.8 g of the dye of Example (1).
上記一般式の置換基Ｃを異なった置換基にした具体例を
次に示す。Specific examples in which substituent C in the above general formula is replaced with a different substituent are shown below.
Ｌｌυ、５ ｂＬｌ］Ｌｌこれらの染料は
容易に合成することができる。例えば具体例（１６）で
示される染料はＰ−クロルアニリン２，６ｇを３％塩酸
１００ｍ１に加えて５°Ｃ以下で攪拌し、これに水２０
ｍ１に亜硝酸ソーダ１．５ｇを溶解した水溶液をゆっく
り加えてジアゾ化した。ざらに１時間隈拌した後スルフ
ァミン酸にて残存する亜硝酸を消去してジアゾ液をｊｑ
だ。Llυ, 5 bLl]Ll These dyes can be easily synthesized. For example, the dye shown in Specific Example (16) is prepared by adding 2.6 g of P-chloroaniline to 100 ml of 3% hydrochloric acid, stirring at below 5°C, and adding 2.6 g of P-chloroaniline to 100 ml of 3% hydrochloric acid, stirring at 5°C or less, and adding 2.6 g of P-chloroaniline to 100 ml of 3% hydrochloric acid.
An aqueous solution in which 1.5 g of sodium nitrite was dissolved in m1 was slowly added to diazotize the mixture. After roughly stirring for 1 hour, remove remaining nitrous acid with sulfamic acid and drain the diazo solution.
is.
次に１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸ナトリウム７．２ｇを水３００ｍ ｌに加え、１時間
攪拌して均一なスラリーとする。Next, 7.2 g of sodium 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonate was added to 300 ml of water and stirred for 1 hour to form a uniform slurry.
これに先のジアゾ液を加え、５°Ｃで５時間攪拌した後
冷蔵庫に１２時間放置した。その後酢酸ソーダでｌ）Ｈ
を３とし３時間攪拌し、赤色のモノアゾ液を得た。この
モノアゾ液に１０％苛性ソーダ水溶液１５０ｍ１を加え
てアルカリ性にしてあく。The above diazo solution was added to this, stirred at 5°C for 5 hours, and then left in the refrigerator for 12 hours. Then add l)H with sodium acetate.
3 and stirred for 3 hours to obtain a red monoazo liquid. Add 150 ml of a 10% aqueous solution of caustic soda to this monoazo solution to make it alkaline.
一方４，４“°−ジアミノバラテルフェニル２．６ｇを
３％塩Ｗ ２５０ｍ１に加え５°Ｃ以下で攪拌し、これ
に水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ１．５ｇを溶解した水溶液
をゆっくり加えてジアゾ化した。ざらに１時間攪拌した
後スルファミン酸にて残存する亜硝酸を）肖去してジア
ゾ液を得た。On the other hand, 2.6 g of 4,4"°-diaminobalate phenyl was added to 250 ml of 3% salt W and stirred at below 5°C. To this, an aqueous solution of 1.5 g of sodium nitrite dissolved in 20 ml of water was slowly added, and diazo After roughly stirring for 1 hour, the remaining nitrous acid was removed with sulfamic acid to obtain a diazo solution.
このジアゾ液を先のアルカリ性としたモノアゾ液に５℃
以下で攪拌しなから加え３時間反応した。終了後食塩６
０（Ｊを加えて塩析し、析出した染料を４ト過して１０
％食温水２５０ｍ１で洗浄した後乾燥したメタノール２
００ｍ１でソックスレー抽出を５時間行なって脱塩処理
し具体例（１６）の染オ’４１１．ｏｇを１７だ。Add this diazo solution to the previously alkaline monoazo solution at 5°C.
After stirring, the mixture was added and reacted for 3 hours. After finishing, salt 6
Salting out by adding 0
% methanol 2 washed with 250 ml of warm water and dried
00ml was subjected to Soxhlet extraction for 5 hours and desalted to obtain the dyed O'411 of Example (16). og is 17.
上記一般式の置換基Ｃを異なった置換基にした具体例を
次に示す。Specific examples in which substituent C in the above general formula is replaced with a different substituent are shown below.
Ｉ
これらの染料は容易に合成することができる。例えば具
体例（１）で示される染料は２−アミノ−５−ナフトー
ル−７−スルホン１４、ａｇを水１００ｍ１、苛性ソー
ダ１．Ｏｉ；］の水溶液に溶解する。この液に亜硝酸ソ
ーダ１．５ｇを加えた後、５℃で攪拌中の３％塩酸１５
０ｍ１中へ少しづつ加えてジアゾ化した。さらに３時間
撹拌した後スルファミン酸にて残存する亜硝酸を消去し
てジアゾ液を冑た。I These dyes can be easily synthesized. For example, the dye shown in Specific Example (1) contains 14 ml of 2-amino-5-naphthol-7-sulfone, 100 ml of water, and 1.0 ml of caustic soda. Oi;] is dissolved in an aqueous solution. After adding 1.5 g of sodium nitrite to this solution, 15 g of 3% hydrochloric acid was added while stirring at 5°C.
The mixture was added little by little to 0 ml to diazotize. After further stirring for 3 hours, the remaining nitrous acid was removed with sulfamic acid and the diazo solution was dissolved.
このジアゾ液にｍ−フェニレンジアミン−４−スルホン
Ｍ３．８（］を加えて１０°Ｃで１５時間攪拌してカッ
プリングした。その後酢酸ソーダでＩ）Ｈ３として３時
間攪拌し、黄褐色のモノアゾ液を得た。このモノアゾ液
に１０％苛性ソーダ水溶液１５０ｍ１を加えてアルカリ
性にしておく。次に４，４°°−ジアミノパラテルフェ
ニル２．６ｇを３％塩酸２５０ｍ１に加え５°Ｃ以下で
攪拌し、これに水２０ｍ１に亜硝酸ソーダ１．５ｇを溶
解した水溶液をゆっくり加えてジアゾ化した。M-phenylenediamine-4-sulfone M3.8 () was added to this diazo liquid, and the mixture was stirred at 10°C for 15 hours for coupling.Then, it was stirred with sodium acetate for 3 hours as I) H3, and a yellowish brown monoazo I got the liquid. Add 150 ml of 10% caustic soda aqueous solution to this monoazo solution to make it alkaline. Next, 2.6 g of 4,4°°-diaminoparaterphenyl was added to 250 ml of 3% hydrochloric acid and stirred at 5°C or below, and an aqueous solution of 1.5 g of sodium nitrite dissolved in 20 ml of water was slowly added to the diazo It became.
さらに１時間攪拌した後スルファミン酸にて残存する亜
硝酸を消去してジアゾ液を得た。After further stirring for 1 hour, remaining nitrous acid was eliminated with sulfamic acid to obtain a diazo solution.
このジアゾ液を先のアルカリ性としたモノアゾ液に５°
Ｃ以下で攪拌しながら加え３時間反応した。終了後食塩
５０（］を加えて塩析し、析出した染料を濾過して１０
％食塩水２５０ｍ１で洗浄した後乾燥したメタノール２
００ｍ１でソックスレー抽出を５時間行なって脱塩処理
し具体例（３１）の染料１０．２ｇを得た。Add this diazo solution to the previously alkaline monoazo solution by 5°.
The mixture was added under stirring at a temperature below C and allowed to react for 3 hours. After finishing, add 50% of common salt to salt out, filter the precipitated dye and add 10% of salt.
Methanol 2 washed with 250 ml of % salt solution and dried
00ml was subjected to Soxhlet extraction for 5 hours and desalted to obtain 10.2g of the dye of Example (31).
本発明のインクは溶媒成分として水を使用するものであ
るが、インク物性を所望の値に調整するため、インクの
屹燥を防止するため、染料の溶解性を向上するため等の
目的で、下記の水溶液有機溶媒と水とを混合して使用覆
ることもできる。The ink of the present invention uses water as a solvent component, and for the purpose of adjusting the physical properties of the ink to desired values, preventing the ink from drying up, improving the solubility of the dye, etc. It is also possible to use a mixture of the following aqueous organic solvent and water.
エチレングリコール、ジエヂレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブヂルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル等の多１ｉＩＩｉアルコー
ルのアルキルエーテル類、その他Ｎ−メチルー２−ピロ
リドン、２−ピロリドン、１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン、ジメチルホルムアミド、トリエタノールアミン
等である。Ethylene glycol, diethyl glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyhydric alcohols such as glycerin, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutylene alkyl ethers of poly-1iIIIi alcohols such as triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, and other N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidinone, dimethylformamide, triethanol Amine etc.
これらの中で特に好ましいのはジエチレングリコール、
ポリエチレングリコール２００〜６００、トリエチレン
グリコール、エチレングリコール、グリセリン、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンであり、これらを用いることによ
り染料の高い溶解性と水分蒸発防止による目詰まり防止
の効果を得ることができる。Among these, particularly preferred are diethylene glycol,
These are polyethylene glycol 200-600, triethylene glycol, ethylene glycol, glycerin, and N-methyl-2-pyrrolidone, and by using these, it is possible to obtain high dye solubility and the effect of preventing clogging by preventing moisture evaporation. .
インク中の上記水溶液有機溶媒の含有量はインク仝重聞
に対して５〜８０％の範囲で使用できるが、粘性、乾燥
性等から１５〜６０％の範囲で用いることか好ましい。The content of the aqueous organic solvent in the ink can range from 5 to 80% based on the weight of the ink, but it is preferably from 15 to 60% in view of viscosity, drying properties, etc.
本発明のインクには上記染料、）ｄ剤の他に従来より知
られている添加剤を加えることかできる。In addition to the above-mentioned dyes and (d) agents, conventionally known additives may be added to the ink of the present invention.
例えば防腐防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、ソ
ルビン酸ナトリウム、２−ピリジンチオール−１−オキ
サイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロ
フェノールナトリウム等が本発明に使用できる。For example, as the preservative and fungicide, sodium dehydroacetate, sodium sorbate, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide, sodium benzoate, sodium pentachlorophenol, etc. can be used in the present invention.
ｐＨ調整剤としては調合されるインクに悪影響をおよぼ
さずにインクのｐＨを９．０〜１１．０の範囲に制御で
きるものであれば任意の物質を使用することができる。Any substance can be used as the pH adjuster as long as it can control the pH of the ink within the range of 9.0 to 11.0 without adversely affecting the ink being prepared.
その例としてジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどのアミン、水醒化すヂウム、水煎化ナトリウム、
水潴化カリウムなどのアルカリ金属元素の水酸化物、水
散化アンモニウム、４級アンモニウム水酸化物、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
金属の炭駿塩などがあげられる。Examples include amines such as jetanolamine and triethanolamine, aqueous sodium, aqueous sodium,
Examples include hydroxides of alkali metal elements such as water-dispersed potassium, water-dispersed ammonium, quaternary ammonium hydroxides, and carbonates of alkali metals such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.
キレート試桑としては例えばエチレンジアミン四酢酸ナ
トリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチ
ルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリ
アミン五酢醸ナトリウム、ウラミルニ酢酸ナトリウムな
どが必る。Examples of chelate samples include sodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediaminetriacetate, sodium diethylenetriaminepentaacetate, and sodium uramil diacetate.
防錆剤としては、例えば血性亜硫酸塩、チオ硫酸す１〜
リウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルア
ンモニウムニトライト、四を両正ペンタエリスリトール
、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライトなどが必る
。Examples of rust preventives include blood sulfites and thiosulfates.
Lithium, ammonium thioglycolate, diisopropylammonium nitrite, divalent pentaerythritol, dicyclohexylammonium nitrite, etc. are required.
その他目的に応じて水溶性紫外線吸収剤、水溶性赤外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染ね溶解剤、界面活性剤
などを添加することができる。In addition, water-soluble ultraviolet absorbers, water-soluble infrared absorbers, water-soluble polymer compounds, dye dissolving agents, surfactants, etc. may be added depending on the purpose.
以下に本発明の実施例および比較例を示す。Examples and comparative examples of the present invention are shown below.
％はすへて重ω％である。% is always a heavy ω%.
実施例１（青色インク）
下記の組成物を約５０°Ｃに加熱して攪拌溶解した後、
孔径０．２２μｍのテフロンフィルターで濾過すること
によってインクを作製した。Example 1 (Blue ink) After heating the following composition to about 50°C and stirring and dissolving it,
An ink was prepared by filtration through a Teflon filter with a pore size of 0.22 μm.
具体例く１）の染料 ３．０％ジエチレング
リコール １５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン １５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２
％水 ６６．８％
下記の組成よりなる材料を用いる以外は実施例１と同様
にして実施例２〜２１および比較例１〜５のインクを作
製した。Specific example 1) Dye 3.0% diethylene glycol 15.0% N-methyl-2-pyrrolidone 15.0% sodium dehydroacetate 0.2
% water 66.8%
Inks of Examples 2 to 21 and Comparative Examples 1 to 5 were produced in the same manner as in Example 1, except that materials having the following compositions were used.
実施例２（青色インク〉
具体例（３）の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％１〜リエチレングリコール
−Ｅツ
メチルエーテル ５．０％
デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％水
７６．８％実施例３（青色
インク）
具体例（５）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％実
施例４（青色インク）
具体例（７）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％グリセリン
５．０％２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％実施
例５（赤色インク）
具体例（９〉の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％トリエチレングリコール
モノメチルエーテル ５．０％
２−ピリジンチオール
−１−オキサイドナトリウム ０．３％水
７６．７％実施例６（黒色イン
ク）
具体例（１２）の染料 ２．０％ダイレクトオレ
ンジ２６ １．０％ジエチレングリコール
１５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン １５．０％
デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％水
６６．８％実施例７（黒色イ
ンク）
具体例（１５）の染料 ２．１％ダイレクトレッ
ド２２７ ０．５％ダイレクトイエロー８６
０．５％ジエチレングリコール ２０．０
％グリセリン ５．０％２．４−ジメ
チル−６−アセトキシ
ジオキサン０．３％
水 ７１．７％実施
例８
具体例（１６）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール １５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％
水 ６６．８％実施
例９
具体例（１８）の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％トリエチレングリコール
モノメチルエーテル ５．０％
デヒドロ酢酸ナトリウム ０，２％水
７６．８％実施例１０
具体例（２０）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン０．３％
水 ７１．７％実
施例１１
具体例（２２）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％グリセリン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン０．３％
水 ７１．７％実
施例１２
具体例（２４）の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％トリエチレングリコール
モノメチルエーテル ５．０％
２−ピリジンチオール
−１−オキサイドナトリウム ０．３％水
７６．７％実施例１３
具体例（２７）の染料 、３．０％ジエチレングリ
コール １５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１５，０％デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％
水 ６６．８％実
施例１４
具体例（３０）の染料 ３、Ｏ％ジエチレングリ
コール ２０．０％グリセリン
５．０％２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％実
施例１５
具体例（３１）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール １５．Ｏ％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１５．０％デヒドロ１ｍナトリウム ０．２％水
６６．８％実施
例１６
具体例（３３）の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％トリエチレングリコールモ
ノ
メチルエーテル ５．０％
デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％水
７６．８％実施例１７
具体例（３５）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％１．３−ジメチルイミダゾリ
ジノン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％実
施例１８
具体例（３７）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％グリセリン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％実
施例１９
具体例（３８）の染料 ３．０％ポリエチレング
リコール２００ １５．０％トリエチレングリコール
モノメチルエーテル ５．Ｑ９／。Example 2 (blue ink) Dye of specific example (3) 3.0% polyethylene glycol 200 15.0% 1~lyeethylene glycol-E methyl ether 5.0% Sodium dehydroacetate 0.2% water
76.8% Example 3 (blue ink) Dye of specific example (5) 3.0% Diethylene glycol 20.0% 1.3-dimethylimidazolidinone 5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0 .3% water 71.7% Example 4 (blue ink) Dye of specific example (7) 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 5 (red ink) Specific example (9) dye 3.0% polyethylene glycol 200 15.0% triethylene Glycol monomethyl ether 5.0% Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide 0.3% Water
76.7% Example 6 (black ink) Dye of specific example (12) 2.0% Direct Orange 26 1.0% diethylene glycol
15.0% N-methyl-2-pyrrolidone 15.0%
Sodium dehydroacetate 0.2% water
66.8% Example 7 (black ink) Dye of specific example (15) 2.1% Direct Red 227 0.5% Direct Yellow 86
0.5% diethylene glycol 20.0
% Glycerin 5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 8 Dye of Specific Example (16) 3.0% Diethylene Glycol 15.0% N-Methyl-2- Pyrrolidone 15.0% Sodium dehydroacetate 0.2%
Water 66.8% Example 9 Dye of Specific Example (18) 3.0% Polyethylene Glycol 200 15.0% Triethylene Glycol Monomethyl Ether 5.0% Sodium Dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Example 10 Dye of specific example (20) 3.0% diethylene glycol 20.0% 1.3-dimethylimidazolidinone 5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 11 Dye of specific example (22) 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 12 Dye of specific example (24) 3.0% Polyethylene glycol 200 15.0% Triethylene glycol monomethyl ether 5 .0% Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide 0.3% Water
76.7% Example 13 Dye of Specific Example (27), 3.0% Diethylene glycol 15.0% N-methyl-2-pyrrolidone 15.0% Sodium dehydroacetate 0.2%
Water 66.8% Example 14 Dye of specific example (30) 3. O% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 15 Dye of Specific Example (31) 3.0% Diethylene glycol 15. O% N-methyl-2-pyrrolidone 15.0% Dehydro 1m Sodium 0.2% Water 66.8% Example 16 Dye of Specific Example (33) 3.0% Polyethylene Glycol 200 15.0% Triethylene Glycol Monomethyl Ether 5.0% Sodium dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Example 17 Dye of Specific Example (35) 3.0% Diethylene glycol 20.0% 1.3-dimethylimidazolidinone 5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 18 Dye of specific example (37) 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Example 19 Dye of specific example (38) 3.0% Polyethylene glycol 200 15.0% Triethylene glycol monomethyl ether 5 ．． Q9/.
２−ピリジンチオール
−１−オキサイドナトリウム ０．３％水
７６．７％実施例２０
具体例（４２）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール １５．０％Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％
水 ６６．８％実
施例２１
具体例（４５）の染料 ３．０％ジエチレングリ
コール ２０．０％グリセリン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン０．３％
水 ７１．７％比
較例１
Ｃ，１，ダイレクトブラック３２ ３．０％ジエチレ
ングリコール １５．０％Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン １５．０％デヒドロ酢酸ナトリウム ０
．２％水 ６６．
８％比較例２
Ｃ，１，ダイレクトブルー８６ ３．０％ポリエチ
レングリコール２００ １５．０％トリエチレングリコ
ール
モノメチルエーテル ５゜０％
デヒドロ酢酸ナトリウム ０．２％水
７６．８％比較例３
Ｃ，１，アシッドレッド３５ ３．０％ジエチレ
ングリコール ２０．０％グリセリン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％比
較例４
Ｃ，１，アシッドブラック２ ３．０％ポリエチレ
ングリコール２００ １５．０％トリエチレングリコー
ル
モノメチルエーテル ５゜０％
デヒドロ酢酸す１〜リウム ０．２％水
７６．８％比較例５
Ｃ，１，フードブラック２ ３．０％ジエチレン
グリコール ２０．０％グリセリン
５．０％
２．４−ジメチル−６−アセトキシ
ジオキサン ０．３％
水 ７１．７％試
験結果
実施例１〜２１、比較例１〜５について下記の試験を行
なった。Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide 0.3% water
76.7% Example 20 Dye of Specific Example (42) 3.0% Diethylene glycol 15.0% N-methyl-2-pyrrolidone 15.0% Sodium dehydroacetate 0.2%
Water 66.8% Example 21 Dye of specific example (45) 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-Dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Comparative Example 1 C, 1, Direct Black 32 3.0% Diethylene Glycol 15.0% N-Methyl-2-pyrrolidone 15 .0% Sodium Dehydroacetate 0
．． 2% water 66.
8% Comparative Example 2 C, 1, Direct Blue 86 3.0% Polyethylene Glycol 200 15.0% Triethylene Glycol Monomethyl Ether 5°0% Sodium Dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Comparative Example 3 C,1, Acid Red 35 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Comparative Example 4 C,1, Acid Black 2 3.0% Polyethylene Glycol 200 15.0% Triethylene Glycol Monomethyl Ether 5゜0% dehydroacetic acid 1-lium 0.2% water
76.8% Comparative Example 5 C, 1, Food Black 2 3.0% diethylene glycol 20.0% glycerin
5.0% 2.4-dimethyl-6-acetoxydioxane 0.3% Water 71.7% Test Results The following tests were conducted for Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 5.
１）画像の鮮明性
リコー製ワードプロセッサー・リポート５６００Ｊ用イ
ンクジエツトプリンターに、作製したインクを充填し印
字を行なった。1) Image clarity An inkjet printer for Word Processor Report 5600J manufactured by Ricoh was filled with the prepared ink and printing was performed.
鮮明な画像が得られたインクは表−４において○印で表
わした。Inks that produced clear images are indicated by a circle in Table 4.
２）画像の耐光性
１）で得た画像サンプルをフェードメーター（カーボン
・アーク灯、６３℃）に３時間かけ、光照射前後の画像
濃度をマクベス）門度計で測定し。下式により耐光性（
′ｆＡ色率）を求めた。2) Light resistance of image The image sample obtained in 1) was exposed to a fade meter (carbon arc lamp, 63°C) for 3 hours, and the image density before and after light irradiation was measured using a Macbeth meter. The light resistance (
'fA color rate) was determined.
褪色率（％） ＝［１−（光照射後の画像濃度 ／光照射前の画像濃度）］ｘｌｏ。Fading rate (%) = [1-(Image density after light irradiation /image density before light irradiation)]xlo.
３）画像の耐水性
１）でｊｑだ画像サンプルを３０°Ｃの水に１分間浸漬
し、浸漬前後の画像濃度をマクベス濃度計で測定し、（
２）項の式と同様の式により耐水性（褪色率％）を求め
た。3) Water resistance of the image The image sample that was jq in 1) was immersed in water at 30°C for 1 minute, and the image density before and after immersion was measured using a Macbeth densitometer.
Water resistance (fading rate %) was determined using the same formula as in section 2).
４）保存性
インクをポリエチレン製の容器に入れ、−２０’Ｃ，４
°Ｃ，２０℃、５０℃、７０’Ｃ１それぞれの条件下で
３カ月間保存し、保存前後の粘度、表面張力、電気伝導
度の変化、および沈殿物析出の有無を調べた。どの条件
下で保存しても、物性変化、沈澱物の発生がなかったも
のを表−１では○とした。4) Place the preservative ink in a polyethylene container and heat at -20'C, 4
The samples were stored for 3 months under the following conditions: 0.degree. In Table 1, samples with no change in physical properties or generation of precipitates were marked as ○ no matter what conditions they were stored under.
５）ノズルの目詰まりテスト
１）で印字した後印字体止したままで２０℃、６５％Ｒ
Ｈの環境下で２力月間放置し、放置後再び正常な印字が
可能か否かを調べた。5) Nozzle clogging test After printing in 1), leave the printed object still at 20°C and 65% R.
After being left in an environment of H for 2 months, it was examined whether normal printing was possible again after being left.
１つのインクサンプルについて３台のプリンターを使用
し試験した。One ink sample was tested using three printers.
表−４には３台のプリンターとも正常に印字できた場合
をＯ１３台中１台又は２台で正常印字ができなかった場
合をＸ、３台とも正常印字できなかった場合をＸ×で示
した。なお５６００Ｊ用プリンターにはノズルに詰まり
が生じ噴射ができなくなった時、ジェットの噴射方向が
著しく放置前と比べて変化した時には、それを自動的に
検出し、プリンターの作動を停止するための装置が取り
付けられている。Table 4 shows the case where all three printers were able to print normally, the case where one or two of the 13 printers could not print normally is shown as X, and the case where all three printers could not print normally is shown as X. . The 5600J printer is equipped with a device that automatically detects when the nozzle becomes clogged and cannot jet, or when the jet jet direction changes significantly compared to before it was left unused, and stops the printer's operation. is installed.
表−１
［効 果１
以上説明したように、本発明の水性インク組成物は保存
中に沈澱を生ずるような障害がなく、したがってノズル
詰まりが起らない。Table 1 [Effect 1] As explained above, the aqueous ink composition of the present invention does not cause problems such as precipitation during storage, and therefore does not cause nozzle clogging.
また、この水性インクで画かれた画像は鮮明で、特に耐
光性、耐水性が優れている。In addition, images drawn with this water-based ink are clear and have particularly excellent light resistance and water resistance.
Claims (1)
有することを特徴とする水性インク組成物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、上記一般式の記号のうち、 Ｒ＿１は水酸基、アミノ基、置換アミノ基、 Ｒ＿２は水素、水酸基、アミノ基、置換アミノ基、 Ｍは水素、アルカリ金属、４級アンモニウム、塩基性ア
ミン、 Ａｒは置換または非置換のアリール基 ｍは０または１ ｎは１または２である。）[Scope of Claims] A water-based ink composition characterized by containing at least one water-soluble dye represented by the following general formula. General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (However, among the symbols in the general formula above, R_1 is hydroxyl group, amino group, substituted amino group, R_2 is hydrogen, hydroxyl group, amino group, substituted amino group, M is hydrogen , alkali metal, quaternary ammonium, basic amine, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group, m is 0 or 1, n is 1 or 2).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61199051A JPS6356572A (en) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | Water-based ink composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61199051A JPS6356572A (en) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | Water-based ink composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6356572A true JPS6356572A (en) | 1988-03-11 |
Family
ID=16401294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61199051A Pending JPS6356572A (en) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | Water-based ink composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6356572A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011100432A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal fitting and method of making the same |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP61199051A patent/JPS6356572A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011100432A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal fitting and method of making the same |
| US8454394B2 (en) | 2010-05-27 | 2013-06-04 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal fitting having an auxilary resilient piece |
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