JPS6352035B2 - - Google Patents

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JPS6352035B2
JPS6352035B2 JP59209979A JP20997984A JPS6352035B2 JP S6352035 B2 JPS6352035 B2 JP S6352035B2 JP 59209979 A JP59209979 A JP 59209979A JP 20997984 A JP20997984 A JP 20997984A JP S6352035 B2 JPS6352035 B2 JP S6352035B2
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Japan
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dimethyl
silane
hydrogen atom
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JP59209979A
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JPS6187687A (ja
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Yoshio Katsuta
Hajime Hirobe
Yoshihiro Namite
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Dainihon Jochugiku Co Ltd
Original Assignee
Dainihon Jochugiku Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 匏䞭、R1、R2は同䞀又は盞異なり、氎玠原子、
ハロゲン原子、炭玠数が〜のアルキル基、ハ
ロメチル基、メトキシ基、゚トキシ基、ゞフルオ
ロメトキシ基あるいはR1ずR2でメチレンゞオキ
シ基を衚わす。 は酞玠原子たたはメチレン基であり、は酞
玠原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基
あるいはホルミルアミノ基を衚わす。R3は氎玠
原子又はフツ玠原子を、R4は氎玠原子、ハロゲ
ン原子又はメチル基を衚わす。 で衚わされる有機ケむ玠系芳銙族アルカン誘導䜓
を有効成分ずしお含有するこずを特城ずする殺
虫、殺ダニ剀及びその補法に関する。 近幎、倩然の殺虫成分であるピレトリンの化孊
構造を改倉した類瞁䜓の研究が広く進められ、䞀
般匏 ここに、R1、R2、R3、R4は前述ず同じ意味を
衚わす。で衚わされる化合物矀の他、゚ステル
郚分を他の基に眮き換えた䟋えば で瀺される化合物に高い殺虫掻性が芋い出された
特開昭58−201737号公報。 これらの化合物は、埓来の有機リン剀、カヌバ
メヌト剀に替わる蟲薬ずしお広く開発が進められ
おいるが、将来到来するであろうピレスロむド
抵抗性問題に十分察凊できない。怍物䜓内ぞの
浞透性に乏しい。特にのタむプの化合物
に぀いおは魚毒性が高い等、ピレスロむドに眮か
れた固有の問題点はなお十分改善されおいない。 本発明者らは曎に有甚な殺虫、殺ダニ成分を探
玢すべく鋭意研究を続けた結果、炭玠元玠の代替
元玠であるケむ玠元玠を導入するこずによ぀お䞊
蚘、、の欠点が著しく改善される䞀方、も
ずの化合物に范べ殺虫効力が増匷し、枩血動物に
察する毒性が曎に軜枛されるこずを知り、本発明
を完成した。ケむ玠元玠の導入が効果的な理由に
぀いおはなお䞍明な点が倚いが、ケむ玠原子の倖
殻に存圚する空の3d軌道に起因するものず掚定
される。 本発明で有効成分ずしお甚いる䞊蚘匏で
衚わされる化合物は䞀般匏 匏䞭、R1、R2は同䞀又は盞異なり、氎玠原子、
ハロゲン原子、炭玠数が〜のアルキル基、ハ
ロメチル基、メトキシ基、゚トキシ基、ゞフルオ
ロメトキシ基あるいはR1ずR2でメチレンゞオキ
シ基を衚わす。又、は金属原子Na、、Li
等を衚わす。で瀺される有機ケむ玠芳銙族化
合物ず䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子たたはメチレン原子であ
り、は酞玠原子、メチレン基、アミノ基、メチ
ルアミノ基あるいはホルミルアミノ基を衚わす。
R3は氎玠原子又はフツ玠原子を、R4は、氎玠原
子、ハロゲン原子又はメチル基を衚わす。たた
はハロゲン原子あるいは氎酞基の反応性誘導䜓を
衚わす。で衚わされる化合物を反応させお調補
しえる。反応は適圓な溶媒䞭で、必芁により觊媒
の存圚䞋に必芁により加熱䞋に行なわれる。䞊蚘
匏で瀺される化合物の代衚䟋を瀺せば次の
通りであるが、本発明はもちろんこれらのみに限
定されるものではない。 (1) ゞメチル−゚トキシプニル−−
プノキシプニルプロピルシラン
n20 D 1.5641 (2) ゞメチル−゚トキシプニル−プ
ノキシベンゞルオキシメチルシラン
n20 D 1.5653 (3) ゞメチル−゚トキシプニル−−
プノキシ−−フルオロプニルプロピ
ルシラン n20 D 1.5638 (4) ゞメチル−゚トキシプニル−−
アニリノプニルプロピルシラン
n20 D 1.5690 (5) ゞメチル−゚トキシプニル−ベン
ゞルベンゞルオキシメチルシラン
n20 D 1.5682 (6) ゞメチル−゚トキシプニル〔−−
−メチル−−クロロアニリノプニル
プロピル〕シラン n20 D 1.5706 (7) ゞメチル−ゞクロロプニル−
−フルオロプノキシ−−フルオロベン
ゞルオキシメチルシラン n20 D 1.5612 (8) ゞメチル−ゞフルオロメトキシプニル
〔−−−ホルミル−−メチルアニリ
ノプニルプロピル〕シラン n20 D 1.5738 (9) ゞメチル−メチレンゞオキシプニ
ル−アニリノ−−フルオロベンゞルオ
キシメチルシラン n20 D 1.5790 (10) ゞメチル−タヌシアリブチルプニル
〔−−−ブロモベンゞルプニル
プロピル〕シラン n20 D 1.5765 (11) ゞメチルプニル−−−プノキシ
プニルプロピルシラン n20 D 1.5477 (12) ゞメチル−メトキシプニル−−
メチルアニリノ−−フルオロベンゞルオキ
シメチルシラン n20 D 1.5692 (13) ゞメチル−クロロ−−トリフルオロメチ
ルプニル−−ホルミル−−フルオ
ロアニリノ−−フルオロベンゞルオキシメ
チルシラン n20 D 1.5728 (14) ゞメチル−ゞメチルプニル〔−
−−フルオロプノキシプニルプ
ロピル〕シラン n20 D 1.5586 (15) ゞメチル−クロロ−−゚チルプニル
−−ブロモアニリノベンゞルオキシメ
チルシラン n20 D 1.5833 (16) ゞメチル−メトキシ−−クロロメチルフ
゚ニル−−ベンゞル−−フルオロフ
゚ニルプロピルシラン n20 D 1.5725 (17) ゞメチル−メチル−−フルオロプニ
ル−−ブロモプノキシ−−フル
オロベンゞルオキシメチルシラン
n20 D 1.5780 (18) ゞメチル−む゜プロピルプニル−
−メチルアニリノベンゞルオキシメチル
シラン n20 D 1.5686 (19) ゞメチル−ブロモ−−ブロモフルオロメ
チルプニル〔−−−メチルプノキ
シ−−フルオロプニルプロピル〕シラ
ン n20 D 1.5794 (20) ゞメチル−メチレンゞオキシプニ
ル−−ペヌドベンゞルベンゞルオキシ
メチルシラン n20 D 1.5751 (21) ゞメチル−クロロプニル〔−−
−フルオロアニリノプニルプロピル〕
シラン n20 D 1.5677 (22) ゞメチル−フルオロ−−プロピルプニ
ル−−ホルミル−−クロロアニリ
ノベンゞルオキシメチルシラン
n20 D 1.5740 (23) ゞメチル−ゞフルオロメトキシプニル
−−クロロプノキシ−−フルオロ
ベンゞルオキシメチルシラン n20 D 1.5659 (24) ゞメチル−クロロプニル−−フ
゚ノキシプニルプロピルシラン
n20 D 1.5592 (25) ゞメチル−クロロプニル−−フ
ルオロプノキシベンゞルオキシメチルシ
ラン n20 D 1.5605 本発明の殺虫、殺ダニ剀で有効成分ずしお甚い
る化合物は新芏化合物であり、垞枩で固䜓たたは
液䜓であ぀お有機溶剀䞀般に易溶である。埓぀お
散垃甚殺虫、殺ダニ剀ずしおは、乳剀、油剀、粉
剀、氎和剀、゚アゟヌル剀などずしお甚いるこず
ができ、又、朚粉その他適圓な基材ず混合しお蚊
取線銙の劂き燻蒞甚殺虫、殺ダニ剀ずしお䜿甚す
るこずができる。又、この有効成分を適圓な有機
溶剀に溶解しお台玙に浞たせ、又は適圓な溶剀に
溶かしお適圓な加熱䜓によ぀お加熱蒞散させるい
わゆる電気蚊取ずしお䜿甚する堎合も蚊取線銙ず
同様すぐれた効果を瀺す。なお本発明の化合物は
埓来のピレスロむドに比べ光に安定であり、しか
も殺虫、殺ダニスペクトラムが広いこず、䜎毒性
であるこず、魚毒性が䜎いこず、安䟡であるこず
から埓来の有機リン剀、有機塩玠系殺虫剀に替わ
る蟲園芞甚殺虫、殺ダニ剀ずしお䜿甚するこずが
できる。 本発明殺虫、殺ダニ剀の甚途ずしお、パ、
蚊、ゎキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剀、カヌバメヌト剀抵抗性ツマグロペコバむ、り
ンカ類や、ニカメむチナり、カメムシ類、ペトり
ガ、コナガ、タバコガ、マメゟりムシ、ダガ、モ
ンシロチペり、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カむガラムシ類等の蟲業害虫、コクゟり等の
貯穀害虫、ダニ類等の防陀に極めお有甚である。
曎に本発明の化合物は埓来のピレスロむドに比べ
お魚毒性が著しく軜枛され、たた怍物䜓ぞの浞透
性が加味されお氎皲甚殺虫剀ずしおの適甚が可胜
ずな぀た。たた、本発明の殺虫、殺ダニ剀に−
オクチルビシクロヘプテンゞカルボキシむミド
商品名MGK−264、−オクチルビシクロヘ
プテンゞカルボキシむミドずアリヌルスルホン酞
塩ずの混合物商品名MGK−5026、サむネピ
リン500、オクタクロロゞプロピル゚ヌテル、ピ
ペロニルブトキサむドなどの共力剀を加えるずそ
の殺虫効果を䞀局高めるこずができる。たた、本
発明の殺虫、殺ダニ剀に他の殺虫剀、䟋えばプ
ニトロチオン、DDVP、ダむアゞノン、プロパ
ホス、ピリダプンチオンなどの有機リン剀、
NAC、MTMC、BPMC、PHCなどのカヌバメ
ヌト剀、ピレトリン、アレスリン、フタヌルスリ
ン、フラメトリン、プノトリン、ペルメトリ
ン、サむペルメトリン、デカメトリン、プンバ
レレヌト、プンプロパネヌトなどの埓来のピレ
スロむド系殺虫剀、カルタツプ、クロルプナミ
ゞン、メ゜ミルなどの殺虫剀あるいは殺ダニ剀、
殺菌剀、殺線虫剀、陀草剀、怍物生長調敎剀、肥
料その他の蟲薬を混合するこずによ぀お効果のす
ぐれた倚目的組成物が埗られ、劎力の省力化、薬
剀間の盞乗効果も充分期埅しえるものである。 次に本発明で有効成分ずしお甚いる化合物の合
成実斜䟋を瀺す。 䞀般匏で瀺される金属有機ケむ玠芳銙族
化合物は、図に埓い、クロロシランにNa、、
Liのような金属元玠を反応させお埗られる。 〔図〕 䞀方、䞀般匏の化合物は、ピレスロむド
を構成するアルコヌル成分を甚いお図に埓がい
調補するこずができる。 〔図〕 合成実斜䟋  也燥テトラヒドロフラン50ml䞭に窒玠気流䞋に
金属リチりム0.4を加えた。ドラむアむス−ア
セトンで−50℃たで冷华し、この懞濁液にゞメチ
ル−クロロプニルクロロシラン4.1を
也燥テトラヒドロフラン20mlに溶解した液を30分
間で滎䞋した。この枩床で時間反応埌、液枩を
℃たで埐々に䞊げ、曎に時間かく拌しおリチ
りムシランを生成させた。反応液を−20℃に冷华
し、ひき続き窒玠気流䞋に、−−プノキ
シプニルプロピルクロラむド4.9を也燥テ
トラヒドロフラン40mlに溶解した液を時間で滎
䞋した。曎に宀枩で時間かく拌埌、冷华しなが
ら、反応液に氎を泚意深く滎䞋しお過剰のリチり
ムを分解した。ベンれンで抜出埌、ベンれン溶液
を飜和食塩氎で掗浄し、がう硝にお也燥した。枛
圧䞋にベンれンを留去しお埗られた油状物をシリ
カゲル100のカラムクロマトグラフむにより粟
補し、ゞメチル−クロロプニル−
−プノキシプニルプロピルシラン6.4
を埗た。 合成実斜䟋  也燥゚ヌテル40ml䞭に窒気気流䞋に金属カリり
ム0.9を加え、この懞濁液を−40℃に冷华した。
ゞメチル−メトキシプニルクロロシラン
4.0を也燥゚ヌテル20mlに溶かした液を、前蚘
懞濁液に30分間で滎䞋した。−40℃で時間かく
拌埌、液枩を℃たで埐埐に䞊げ、曎に時間か
く拌しお、カリりムシランの生成を完結させた。
反応液を再び−40℃に冷华し、窒玠気流䞋に、
−−メチルアニリノ−−フルオロベンゞル
オキシメチルクロラむド5.6を也燥゚ヌテル40
mlに溶解した液を時間で滎䞋した。−40℃で
時間、宀枩で䞀倜反応埌氎を加え、゚ヌテル局を
分液した。溶媒を留去埌埗られた残枣をシリカゲ
ル100のカラムクロマトグラフむにより粟補し
お目的ずするゞメチル−メトキシプニ
−−メチルアニリノ−−フルオロベン
ゞルオキシメチルシラン6.8を埗た。 同様に、゜デむりム、ゞメチル−メトキシ
−−クロロメチルプニルシランず−
−ベンゞル−−フルオロプニルプロピルブ
ロマむドから、ゞメチル−メトキシ−−ク
ロロメチルプニル−−ベンゞル−−
フルオロプニルプロピルシランを、リチり
ムゞメチル−フルオロ−−プロピルプニ
ルシランず−−ホルミル−−クロロア
ニリノベンゞルオキシメチルアルコヌルの−
トル゚ンスルホン酞゚ステルずからゞメチル
−フルオロ−−プロピルプニル−−
ホルミル−−クロロアニリノベンゞルオキシ
メチルシランを埗た。 次に本発明によ぀お提䟛される組成物がすぐれ
たものであるこずをより明らかにするため効果の
詊隓成瞟を瀺す。 詊隓䟋  散垃による殺虫詊隓 本発明の化合物の0.2癜灯溶液(A)、0.2ずサ
むネピリン500 0.8の癜灯溶液(B)、0.1ずフタ
ヌルスリン0.1の癜灯溶液(C)、及びフタヌルス
リン、化合物(A)の各々0.2の癜灯溶液に぀きむ
゚バ゚の萜䞋仰転率を求め䟛詊薬剀の盞察有効床
を算出し、曎に24時間埌の臎死率を求めたずころ
次の劂くである。
【衚】 詊隓䟋  燻蒞による殺虫詊隓 殺虫成分ずしお0.5を含有する蚊取線銙を䜜
り、アカむ゚カの成虫を萜䞋仰転せしめる効果を
詊隓した。この実隓は防虫科孊16巻1951幎第
176頁、長沢、勝田等の方法に埓い、前蚘線銙の
盞察有効床を算出したずころ次の劂くである。䟛
詊薬剀番号は前蚘有効成分䟋のものず同䞀であ
る。
【衚】 詊隓䟋  埮量滎䞋法による殺虫詊隓 察照化合物(A)、及び本発明化合物の各々ず、そ
れらにピペロニルブトキサむドをそれぞれ有効成
分の倍量添加し所定濃床のアセトン溶液ずした
ものをマむクロシリンゞにおむ゚バ゚成虫の胞郚
背板に斜甚し、24時間埌の死虫率から察照化合物
に察する盞察殺虫力及びピペロニルブトキサむド
による共力効果を調べたずころ次の劂くである。
【衚】 次に補剀化の実斜䟋を瀺すが、補剀化にあた぀
おは䞀般蟲薬に準じお䜕らの特別な条件を必芁ず
せず、圓業技術者の熟知せる方法によ぀お調補し
える。 参考䟋  本発明化合物(1)0.2郚に癜灯油を加えお党䜓を
100郚ずしお0.2油剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(4)0.2郚ずピペロニルブトキサむ
ド0.8郚に癜灯油を加えお党䜓を100郚ずしお油剀
を埗る。 参考䟋  本発明化合物(7)20郚に゜ルポヌルSM−200東
邊化孊登録商暙名10郚、キシロヌル70郚を加え
おかく拌混合溶解しお20乳剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(9)0.4郚、レスメトリン0.1郚、オ
クタクロロゞプロピル゚ヌテル1.5郚を粟補灯油
28郚に溶解し、゚アゟヌル容噚に充填し、バルブ
郚分を取り付けた埌、該バルブ郚分を通じお噎射
剀液化石油ガス70郚を加圧充填しお゚アゟヌ
ルを埗る。 参考䟋  本発明化合物140.5、BHT0.5を陀虫菊
抜出粕粉、朚粉、デン粉などの蚊取線銙甚基材
99.0に均䞀に混合し、公知の方法によ぀お蚊取
線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物170.4、MGK−5026 1.0
を蚊取線銙甚基材98.6に均䞀に混合し、公知の
方法によ぀お蚊取線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物210.3郚ずクレヌ99.7郚を粉
砕混合しお0.3粉剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物2440郚、硅藻土35郚、クレヌ
20郚、ラりリルスルホン酞塩郚、カルボキシメ
チルセルロヌズ郚を粉砕混合しお氎和剀を埗
る。 詊隓䟋  モモアカアブラムシの倚数発生した䞀面の〜
葉期の倧根畑に参考䟋によ぀お埗られた乳剀
のうち本発明化合物(3)、(7)、(10)、13、18、
22および25を含む各々の乳剀の氎による
1000倍垌釈液を100反あたり散垃した。日
埌の寄生率調査で散垃前密床の1/10以䞋に各区共
に枛少しおいた。 詊隓䟋  参考䟋で埗られた乳剀のうち本発明化合物
(2)、(4)、(7)、(11)、15、17および23の
2000倍垌釈液にかんらん生葉を薬液䞭に玄秒間
浞挬し、薬液也燥埌シダヌレに入れ、ペトりムシ
の健党幌虫10頭を攟飌した。その䟛詊虫の攟飌は
生葉浞挬圓日、日埌の回行ない24時間埌の死
虫率を求めた。
【衚】 詊隓䟋  鉢怍えの゜ラ豆ぞ殺虫成分を適甚する日前に
本の朚に察しおアブラムシを玄200匹寄生させ
た。参考䟋によ぀お埗られた氎和剀のうち(2)、
(6)、(7)、14、16、19および24の4000
倍垌釈液を害虫が぀いた葉ぞ圧瞮空気スプレヌ法
で10mlポツトあたり散垃し、日埌の被害床を
芳察した。その結果、いずれによ぀おも被害床の
増倧は認められなか぀た。 詊隓䟋  参考䟋によ぀お埗られた(1)、(5)、(8)、(12)、
17および21の各々の粉剀を盎埄14cmの腰
高ガラスシダヌレ底面にm2の割合で均䞀に
散垃し、底郚玄cmを残しおバタヌを壁面に塗垃
する。その䞭にチダバネゎキブリ成虫を矀10匹
ずしお攟ち、30分間接觊させ新しい容噚にゎキブ
リを移せば日埌にはいずれの粉剀によ぀おも80
以䞊のゎキブリを殺虫するこずができた。 詊隓䟋  播皮日埌の鉢怍えツルナシむンゲン葉に
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
27℃の恒枩宀で保管する。日埌、参考䟋で埗
られた乳剀(4)、(7)、(10)、15、20および22

を氎で有効成分100ppmに垌釈した薬液を、タヌ
ンテヌブル䞊で鉢あたり10ml散垃し、10日埌怍
物䜓䞊のニセナミハダニの寄生数を調査した。そ
の結果、いずれの本発明殺虫、殺ダニ剀においお
も察照薬剀にたさる殺ダニ効果が認められた。
【衚】 詊隓䟋  コむを察象ずしお甚い、告瀺蟲政第2735号
昭和40幎11月25日魚類に察する毒性詊隓法に
準じお行ない、本発明化合物(2)、(8)、(11)、16
および21のTLm48ppmを求めたずころい
ずれにおいおも20以䞊であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、R1、R2は同䞀又は盞異なり、氎玠原子、
    ハロゲン原子、炭玠数が〜のアルキル基、ハ
    ロメチル基、メトキシ基、゚トキシ基、ゞフルオ
    ロメトキシ基あるいはR1ずR2でメチレンゞオキ
    シ基を衚わす。 は酞玠原子たたはメチレン基であり、は酞
    玠原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基
    あるいはホルミルアミノ基を衚わす。R3は氎玠
    原子又はフツ玠原子を、R4は、氎玠原子、ハロ
    ゲン原子又はメチル基を衚わす。 で衚わされる有機ケむ玠系芳銙族アルカン誘導䜓
    を含有するこずを特城ずする殺虫、殺ダニ剀。  䞀般匏 匏䞭、R1、R2は同䞀又は盞異なり、氎玠原子、
    ハロゲン原子、炭玠数が〜のアルキル基、ハ
    ロメチル基、メトキシ基、゚トキシ基、ゞフルオ
    ロメトキシ基あるいはR1ずR2でメチレンゞオキ
    シ基を衚わす。又、は金属原子Na、、Li
    等を衚わす。で瀺される有機ケむ玠芳銙族化
    合物ず䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子たたはメチレン原子であ
    り、は酞玠原子、メチレン基、アミノ基、メチ
    ルアミノ基あるいはホルミルアミノ基を衚わす。
    R3は氎玠原子又はフツ玠原子を、R4は、氎玠原
    子、ハロゲン原子又はメチル基を衚わす。たた
    はハロゲン原子あるいは氎酞基の反応性誘導䜓を
    衚わす。で衚わされる化合物を反応させお埗ら
    れる䞀般匏 ここに、R1、R2、R3、R4、、は前述ず同
    じ意味を衚わす。で衚わされる有機ケむ玠系芳
    銙族アルカン誘導䜓を含有するこずを特城ずする
    殺虫、殺ダニ剀の補法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61263988A (ja) * 1985-05-16 1986-11-21 Shionogi & Co Ltd シリル眮換゚−テル類および殺虫・殺ダニ剀
EP0224024B1 (de) * 1985-10-26 1990-06-20 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als SchÀdlingsbekÀmpfungsmittel
EP0390228A3 (en) * 1986-03-04 1991-03-13 Imperial Chemical Industries Plc Chemical intermediates
CN1025470C (zh) * 1986-05-31 1994-07-20 赫圻斯特股仜公叞 含新型硅烷衍生物的农药杀虫剂和杀螚剂组合物
US4709068A (en) * 1986-06-02 1987-11-24 Fmc Corporation Substituted phenyltrialkylsilane insecticides
US4883789A (en) * 1986-06-02 1989-11-28 Fmc Corporation Substituted phenyltrialkylsilane insecticides
JPH01131104A (ja) * 1986-08-19 1989-05-24 Dainippon Jochugiku Co Ltd 有機ケむ玠化合物を含有する殺虫、殺ダニ剀及びその補造法
EP0295271B1 (de) * 1986-12-17 1992-05-27 RhÃŽne-Poulenc Viscosuisse SA Polyurethanelastomerfaden und dessen verwendung
JP2798939B2 (ja) * 1988-10-19 1998-09-17 倧日本陀蟲菊株匏䌚瀟 蟲園芞甚土壌凊理殺虫剀
DE4401542A1 (de) * 1994-01-20 1995-07-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen
CN102696665A (zh) * 2012-05-15 2012-10-03 镇江垂苏盟怍保䞓䞚合䜜联瀟 含有茚虫嚁的杀虫剂组合物
CN105211092A (zh) * 2014-06-16 2016-01-06 江苏省绿盟怍保农药实验有限公叞 含有乙基倚杀菌玠的杀虫剂组合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60123491A (ja) * 1983-12-08 1985-07-02 Sumitomo Chem Co Ltd 有機ケむ玠化合物、その補造法およびその化合物を有効成分ずする殺虫剀

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60123491A (ja) * 1983-12-08 1985-07-02 Sumitomo Chem Co Ltd 有機ケむ玠化合物、その補造法およびその化合物を有効成分ずする殺虫剀

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