JPH01131104A

JPH01131104A - 有機ケイ素化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製造法

Info

Publication number: JPH01131104A
Application number: JP61194730A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Katsuta; 純郎勝田; Hajime Hirobe; 肇広部; Yoshihiro Namite; 良裕南手
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 1986-08-19
Filing date: 1986-08-19
Publication date: 1989-05-24
Also published as: JPH0349911B2; WO1988001271A1; AU6725487A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（式中、Ａは−ＣＨ２＝ＣＨ２−基又は−ＣＨ＝ＣＨ−
基であり、九はメチル基又は一般式０を表わここに、Ｒ
ｓ、Ｆｔ＋は同−又は相異なり、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素撤が１〜３のア
ルコキシ基、炭素数が１〜２のハロアルキμ基、ハロア
μコキシ基あるいは１と亀でメチレンジオキシ基ヲ表わ
す。又は窒素原子又はメチン基を表わす。

Ｙは、Ｍ素原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ
基、ホルミルアミノ〜ポニ／Ｌ／基を表わすが、Ａが一ＣＨ２−ＣＨ２−基
でかつ、九が一般式■であり、かつＸがメチン基の場合
はＹはカルボニル基のみを表わす。

また、烏は水素原子又はフッ素原子を、亀は水素原子、
ハロゲン原子又はメチル基を表わす。）で表わされる有
機ケイ素化合物を含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
ニ剤及びその製造法に関する。

近年、天然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造を改
変した類縁体の研究が広く進められす。）で表わされる
化合物群の他、エステル部分を他の基に置き換えた例え
ば（至）で示される化合物に高い殺虫活性が見い出され
た（特開昭５８−２０１７３７号公報）。

これらの化合物は、従来の有機リン剤、カーバメート剤
に替わる農薬として広く開発が進められているが、■将
来到来するであろうピレスロイド抵抗性問題に十分対処
できない。

■植物体内への浸透性に乏しい。■特に（Ｖ）のタイプ
の化合物については魚毒性が高い等、ピレスロイドに置
かれた固有の問題点はなお十分改善されていない。

本発明者らは、更に有用な殺虫、殺ダニ成分を探索すべ
く鋭意研究を続けた結果、炭素元素の代替元素であるケ
イ素元素を導入することによって上記■．■，■の欠点
が著しく改善される一方、もとの化合物に較べ殺虫効力
が増強し、温血動物に対する毒性が更に軽減されること
を知り本発明を完成した。ケイ素元素の導入が効果的な
理由についてはなお不明な点が多いが、ケイ素原子の外
殻に存在する空の３ｄ軌道に起因するものと推定される
。

本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で表、わさ
れる化合物は一般式（ト）Ｃ）Ｉｓ ■ （式中、ルはメチル基又は一般式（ＩＤを表わす。

ここに、Ｒ１，Ｒ１は同−又は相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアμキル基、炭素数１〜３
のアルコキシ基、炭素数１〜２のハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基するいはルと亀でメチレンジオキシ基を表
わす。

また、Ｍは塩素原子あるいは金属原子（Ｌｌ。

Ｈａ　、　Ｋなど）を表わす。）で示される有機ケイ（
式中、Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２−基又は−〇Ｈ＝ＣＨ−基
であり、又は窒素原子又はメチン基を表わす。Ｙは酸素
原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基、ホルミ
ルアミノ基あるいはカルボニル基を表わすが、Ａが−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−基でかつルが一般式（ＩＤであり、かつ
Ｘがメチン基の場合はＹはカルボニル基のみを表わす。

また、−は水素原子又はフッ素原子を、亀は水素原子、
ハロゲン原子又はメチル基を表わす。また、２はハロゲ
ン原子又はその反応性誘導体を示す。）で表わされる化
合物を反応させて調製しえる。反応は適当な溶媒中で必
要によシ触謀の存在下に必要により加熱下に行なわれる
。なお、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−基の場合二重結合に基づく
幾何異性体が存在するが、それらの各々あるいは混合物
いずれも本発明に含まれる。上記式（Ｉ）で示される化
合物の代表例を示せば次の通りであるが本発明はもちろ
んこれらのみに限定されるものではない。

（−Ｒ３ジメチ／ｌ／（４−エトキシフェニ／ｖ）［３−（２−
７エノキシー６−ビリジ／Ｌ／）プロピヘヒランｎ２０
１．５６８４師 ’））ｆｌＶｃ４−ｘトキシフエニ／Ｉ／）［３−（３
−フジメチ／Ｉ／（４−ｘトキシフｚ　＝　ｌ’　）ε
３−（３−ベジメチＡ／（４−エトキシフェニル）（３
−４２−（ジメチＡ／（４−ｘ−トキシｙ　ｚ＝ｔｖ　
）　（３−（３−フトリメチル（３−１３−（３−クロ
ロベンジル→フーフ〜オロフェニｌｖ１プロピル〕シラ
ンｎ　ＤＬ５５８０Ｃ￥１３トリメチ〜１３−（２−ベンジル−３−フルオロ−６−
ビリジ、１１／）−１−プロペニルｊシランｎ　”Ｄ　
　ｌ−５５５８トリメチル（３−（２−（４−クロロフェノキシ）−６
−ビリジμ■プロピル〕シラン　ｎ２０　１．５６０３
プロピル、）シフン　　　　　　　　　ｎ　”Ｄ　　　
１．５５７０ジメチル（３，４−ジクロロフェニル）（
３−（３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル）−１−プロペニルクシラン　ｎ習　１．５６
４２ジメチ／ｖ（４−ジフルオロメトキシフェニ／Ｌ’
）Ｉ：３−（３−（Ｎ−ホルミ／ｖ−２−ブロモアニリ
ノ）フェニル）−１−プロペニル〕シランジメチ／Ｌ／（３，４−メチレンジオキシフェニル→〔
３−（２−（Ｎ−メチ／Ｉ／−４−フルオロアニリノ−
６−ビリジｌｖＪプロピル）　シラ７　　　　　ｎ　”
ｎ　　　Ｉ−５７２０ジメチ／ｕ（３，４−メチレンジ
オキンフェニ／Ｉ／）（３−（２−（４−メチルベンシ
イ／Ｌ／　）　−６−ピリジル）プロピルコシラン　　
　　　　　ｎ　ｎ　　１．５７０４シメチρフエニ〜（
３−［３−（３−メチルベンジ／ｌ／）フェニル）−１
−グロベニル〕シランｎ曾　１．５６５５ジメチｆｉ／（４−メトキシフェニｚｖ）１３−（３−
アニリノフェニ／ｌ／）−１−プロペニル］シヲンＭ３ジメチ／ｌ／（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）（３−（３−（Ｎ−メチル−２−フルオロアニ
リノ）−４−フルオロフェニ＃）−ｔ−プロペニルクシ
ラン　　　　　　　　　　ｎ　”Ｄ　　　Ｉ−５７２９
ジメチ／Ｉ／（３，４−ジメチルフェニル）［３−（２
−フェノキシ−６−ピリジル）−１−１０ベニル）シフ
ン　　　　　　　　　　　　　ｎ　”ｎ　　Ｌ５６９４
（２−ベンジ／Ｌ／−３−フルオロ−６−ピリジル）−
１−プロベニ／Ｌ／］シラン　　　　　　ｎ　”ｎ　　
　１．５７２３ジメチル（３−メトキシ−４−クロロメ
チルフェニル）（３−［２−（４−クロロアニリノ）−
６−ピリシジメチ／Ｌ／（３−メチル−４−フルオロフ
ェニ／Ｌ’）（３−（Ｎ−ホ〃ミＩｖ−４−フルオロア
ニリノ）−６−ピリジｐｙ　）　−１−プロペニルクシ
ランｎ２０１．５７８８トリメチル（３−（３−（Ｎ−ホρミ／ｌ／−３−］μ
オロアニリノ）フェニル）プロピルクシランｎ　Ｄ　　
　Ｉ−５５６３トリメチｌＩ／ｃ３−（２−＜３−メチルアニリノ）−
３−フルオロ−６−ピリジρ）−１−プロペニルクシラ
ン　　　　　　　　　　　　　ｎ　”Ｄ　　　ｉ、ｓ　
５９５ｑ３トリメチ〜（３−［２−（Ｎ−ホルミＡ／−４−７μオ
ロアニリノ）−６−ピリジＡ／）−１−プロベニｐ〕シ
ラン　　　　　　　　　　　　　ｎ”０１．５５７５ジ
メチ１ｖ（３−ブロモ−４−プロモフルオロエチμジメ
チ、Ａ／（３−〕〕〜オロー４−プロビルフェニ／ｌ／
（３−（２−（Ｎ−ホルミル−４−ブロモアニリノ）−
６−ビリジ／Ｉ／Ｊプロピ〃〕シヲンｎ”　　１．５８
０２ジメチμ（４−りｏｏ７．＝ｌｖ）Ｅ３−（３−−ｙｚ
ノキシフェニ）ｖ　）　−１−プロベニ）ＶΔシランｎ
　ｎ　　　Ｉ−５７４３トリメチル（３−（ｚ−ペンシイＡ／−３−フルオロ−
６−ピリジル）−１−プロベニ／Ｌ／ｌシフンジメチル
（４−ジフルオロクロロメトキシフェニル）（３−（３
−ペンシイ１ｖ−４−７／Ｌ／オａ　７　、　＝　）ｖ
　）プロピル）シフン　　　　　　　　　　ｎ２０　１
．５６５３ジメチ／Ｌ／（３−イソプロポキシフェニル
）〔３−［３−（Ｎ−メチ１ｖ−３−ブロモアニリノ）
フェニル）−１−プロベニ〜〕シラン　　ｎ智　１．５
７６４ジメチ／Ｉ／（４−ペンタフルオロエトキシフェ
ニ／Ｉ／）（３−（２−フェノキシリ−フルオロ−６−
ピリジ／Ｌ／）プロピル］シラン　　　　　ｎ２０　１
．５６９７ジメチ／Ｌ／（４−エトキシフェニル）（３
−（３−（本発明の殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用
いる化合物は新規化合物であり、常温で固体または液体
であって有機溶剤一般に易溶である。従って散布用殺虫
、殺ダニ剤としては、乳剤、油剤、粉剤、水和剤、ニア
シーμ剤などとして用いることができ、又、木粉その他
適当な基材と混合して蚊取線香の如き燻蒸用殺虫、殺ダ
ニ剤として使用することができる。

又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台紙に浸
ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体によって
加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として使用する場合も
蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発明の化合
物は従来のピレスロイドに比べ光に安定であり、しかも
殺虫、殺ダニスペクトラムが広いこと、低毒性であるこ
と、魚毒性が低いこと、安価であることから従来の有機
リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農園芸用殺虫、殺ダ
ニ剤として使用することができる。

本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハエ、蚊、ゴキブ
リ等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート剤
抵抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、ニカメイチュウ
、カメムシ類、ヨトウガ、コナガ、タパコガ、マメゾウ
ムシ、ヤガ、モンシロチョウ、クリケムシ、ハ、マキ、
アプフムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等
の貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。更に
本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べて魚毒性が
著しく軽減され、また植物体への浸透性が加味されて水
稲用殺虫剤としての適用が可能となった。また、本発明
の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシクロへブテンジカ
ルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６４）、Ｎ−オクチ
ルビシクロへブテンジカルボキシイミドとアリールスル
ホン酸塩トの混合物（商品名ＭｏＫ−５０２６）、サイ
ネピリン５００、オクタクロロジプロピルエーテル、ピ
ベロニルグトキサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫
、殺ダニ効果を一層高めることができる。また、本発明
の殺虫、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例えばフェニトロチオ
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン、プロパホス、ピリダフェ
ンチオンなどの有機リン剤、ＮＡＣ％ＭＴＭＣ，ＢＰＭ
Ｃ。

ＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリン、アレスリン
、フエノトリン、フッメトリン、フエノトリン、ぺｐメ
トリン、サイペルメトリン、デカメトリン、フェンバレ
レート、フェンプロパネート、フルパリネートなどの従
来のピレスロイド系殺虫剤、力μタップ、クロｙフェナ
ミジン、メソミルなどの殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。

次に本発明で有効成分として用いる化合物の合成実施例
を示す。

一般式（ト）で示される有機ケイ素化合物は〜がメチル
基の場合市販品として入手でき、〜が一般式■の場合図
１に示すごとくグリニヤ〜反応を用いて容易に得ること
ができる。

なお、化合物（至）は必要により金属元累と反応させて
リチウム、ソデイウム、あるいはボツタシウムシフン化
合物に導くことができる。

一方、一般式（５）の化合物は、ピレスロイドを構成す
るアルコール成分を用いて例えばＡが−ＣＨ２−ＣＨ２
−基の場合、図２に従い容易に調製することができる。

一般式（Ｙｌ）の化合物は例えばグリニヤ〜反応を用い
ることによシ一般式（２）のケイ素化合物と容易にカッ
プリングさせて本発明の化合物（Ｉ）を合成することが
できる。また、Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−基の場合、図３に示
すように一般式（■）をＮ−ブロモサクシイミドを用い
てα−ブロモネーシヲンした後、選択的に脱ＨＢｒして
一般式（ＩＸ）に導き、前述の如く一般式（２）のケイ
素化合物とカップリングさせた後、ｎ−ブチルリチウム
などの塩基の存在下に二重結合をマイグレーシタンして
調製することができる。

乾燥テトラヒドロフラン５０　ｍｌ中に窒素気流下に金
属リチウム０．４ｇを加えた。ドライアイス−アセトン
で一５０°Ｃまで冷却し、この懸濁液にジメチル（４−
エトキシフェニ／Ｖ）クロロシラン４．２ｇを乾燥テト
ラヒドロフフン２０　ｒｎｅに溶解した液を３０分間で
滴下した。この温度で１時間反応後、液温を０°Ｃまで
徐々に上げ、史に１時間かく拌してリチウムシランを生
成させた。反応液を一２０’Ｃに冷却し、ひき続き窒素
気流下に３−（２−フェノキシ−６−ピリジ／Ｌ／）プ
ロピルクロライド５．０ｇを乾燥テトラヒドロフラン４
０　ｍｌに溶解した液を１時間で滴下した。史に室温で
２時間かく拌後、冷却しながら、反応液に水を注意深く
滴下して過剰のリチウムを分解した。ベンゼンで抽出後
、ベンゼンｆ８液を飽和食塩水で洗浄し、はう硝で乾燥
した。減圧下にベンゼンを留去して得られた油状物をシ
リカゲ／Ｉ／１００ｇのカフムクロマトグラフィ　によ
す精製し、ジメチＩｖ（４−エトキシフェニＡ／）（３
−（２−フェノキシ−６−ピリジル）プロピル）シラン
６．２ｇを得た。

合成実施例２乾燥エーテｔＶ　４０　ｍｌ中に金属マグネシウム片０
．６ｇ、３−　ｔ３−（４−クロロベンゾイル）−４−
フルオロフェニル）−２−プロペニルプロマイＦ１．５
ｇと少量のヨウ素を加えた。４０’Ｃに加温し、反応が
開始後、３−　（３−（４−クロロベンシイＡ／）−４
−フルオロ）−２−プロペニルブロマイド５．６ｇのエ
ーテル溶液２０−を沸騰が続くように滴下した。１５分
間史にかく拌してグリニャル試桑を調製した後、ジメチ
Ａ／（４−クロロフェニ／Ｌ／）りａａシラｙ４．２ｇ
（ＤニーｆｌＬ／溶液５０ｒｎｅを激しくかきまぜなが
ら３時間で滴下し更に１時間還流かく拌した。反応混合
物をかきまぜながら氷り０ｇ、塩化アンモニウム１０ｇ
１水２０ｇの混合物中に注入し、エーテル層を分液した
。水層を５０−のエーテルで２回抽出後前記エーテル層
に合わせ、食塩水で洗浄後エーテルを留去した。得られ
た残さ８．１ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｅに溶
解し、これに窒素気流下に一５０°Ｃでｎ−ブチルリチ
ウムのｎ−ヘキサン溶ｇ！（１，３５モル溶液）１６−
を加えた。

同温度で１時間反応を続けた後、反応液を室温まで昇温
しながら１夜かく拌を続は反応を完結させた。次いで反
応液を一５０°Ｃに冷却し、これに１０％塩酸水を３０
ｍｅ加えた後酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を飽
和食塩水で２回洗浄した。史に無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して目的とするジメチ／Ｌ／（
４−クロロフェニル→（３−４３−（４−クロロペンシ
イ／ｌ／）−４−フルオロフェ二ｖｊ−１−プロペニル
〕シラ７７．５ｇをＡた。

合成実施例１と同様にソディウムトリメチμシツンと３
−（３−（４−メチルアニリノ）−４−フルオロフェニ
ル）プロピルブロマイドからトリノチル（３−［３−（
４−メチルアニリノ）−４−フルオロフヱニ〃）プロピ
〜〕シランヲ、合成実施例２に準じて、ジメチル（３−
クロロ−４−エチルフェニｌｖ）クロロシランと３−（
２−ベンジル−３−フルオロ−６−ピリジｌＬ／）−２
−プロペニルマグネシウムブロマイドからジメチ／１／
（３−クロロ−４−エチルフェニル）（３−（２−ベン
ジル−３−フルオロー６−ビリジ／Ｌ’）−１−プロベ
ニｐ）−ランを得た。

次に本発明によって提供される組成物がすぐれたもので
あることをよシ明らかにするため効果の試験成績を示す
。

試験例１．散布による殺虫試験本発明の化合物の０．２％白灯溶液（Ａ）、０．２％と
サイネピリン５００　０．８％の白灯溶液（Ｂ）、０．
１％とフターμスリ７０．１％の白灯溶液（Ｃ）及びフ
ター〃スリン、化合物（Ａ）の各々０．２％の白灯溶液
につきイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対有効
度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたところ次
の如くである。０内は２４時間後の致死率を示す。

試験例２．燻蒸による殺虫試験殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。こ
の実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長
沢、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有効成
分例のものと同一である。

試験例３．微量滴下法による殺虫試験対照化合物（Ａ）及び本発明化合物の各々と、それらに
ビベロニルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量添
加し所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシリ
ンジにてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間後
の死虫率から対照化合物に対する相対殺虫力及びピベロ
ニルプトキサイドによる共力効果を調べたところ次の如
くである。

次に製剤化の実施例を示すが、製剤化にあたっては一般
農薬に準じて何らの特別な条件を必要とせず、画業技術
者の熟知せる方法によって調製しえる。

実施例１゜本発明化合物（１）　０．２部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．２％油剤を得る。

実施例２゜本発明化合物（５）　０．２部とピベロニ〜ブトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得る。

実施例３゜本発明化合物（８）　２０部にソルボ−／ｌ／５Ｍ−２
００（東邦化学登録商標名）１０部、キシロ−ｙ７０部
を加えてかく拌混合溶解して２０％乳剤を得る。

実施例４゜本発明化合物（１３１０，４部、レスメトリン０．１部
、オクタクロロジプロピルエーテｉｖ１．５部を精製灯
油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、パル１部
分を取り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。

実施例５゜本発明化合物（１７）０．５ｇ％ＢＩＴ０．５ｇを除虫
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
Ｏｇに均一に混合し、公知の方法によって蚊取線香を得
る。

実施例６゜本発明化合物３四０．４ｇ％ＭＧＫ−５０２６１，０ｇ
を蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し、公知の方
法によって蚊取線香を得る′。

実施例７゜本発明化合物（３０１０，３部とクレー９９．７部を粉
砕混合して０．３％粉剤を得る。

実施例８゜本発明化合物（至）４０部、珪藻土３５部、クレー２０
部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチ〜セｙ
ローズ２部を粉砕混合して水利剤を得る。

試験例４゜モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に実施例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（３）　、　（８）　、　１１０＋　、　Ｈ＋（至
）、＋ｌη。

固、　＋２５１　、（３１＋　、　＋３４１および（至
）を含む各々の乳剤の水による１、０００倍希釈液を１
００／／反あたり散布した。２日後の寄生率調査で散布
前密度の１／１０以下に各区共に減少している。

試験例５゜実施例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２）　、
　（４）　、　（８）　、　＋１鎖、　ｊ１５１　、　
ｆ国、　＋２３１　、　＠、　（３３および□□□の２
、０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸
漬し、薬液乾燥後シャーレに入れ、ヨトウムシの健全幼
虫１０頭を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日
、５日後の２回行ない２４時間後の死傷率を求めた。

試験例６゜鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に１本の木
に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。実施例８
によって得られた水利剤のうち（２）　、　（６）　、
　（９）　、　０１　、　Ｑφ、＋１９）、（圓、　＋
２８）　、（ト）およびμｓの４．ＯＱ　０倍希釈液を
害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍｅ／ポッ
トあたり散布し、２日後の被害度を観察した。その結果
、いずれによっても被害度の増大は認められなかった。

試験例７゜実施例７によって得られた（１）　＊　（ｓ）　、　（
ｓ）　＊　Ｈ＊　０７１゜ｔａｌｌ　、　翰、　（ｆｉ
　、　＋３３）および（９）の各々の粉剤を直径１４（
１４１！＋の腰高ガラスシャーレ底面に２　ｇ／ｒｒｒ
の割合で均一に散布し底部約１σを残してパターを壁面
に塗布する。その中にチャバネゴキブリ成虫をｌ＃ｌ　
０匹として放ち、３０分間接触させ新しい容器にゴキブ
リを移せば３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以
上のゴキブリを殺虫することができた。

試験例８゜播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１葉あたり
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ２７°Ｃの恒
温室で保管する。６日後実施例３で得られた乳剤（４）
　、　（８）　、　（＋ｏ）　、　！＋５１　、蜘。

＋２’Ｊ　、　（２η、０謁および□□□を水で有効成
分１００　ｐｐｔｎに希釈した薬液を、ターンテーブル
上で１鉢あたりｌＯｍｅ散布し１０日後植物体上のニセ
ナミハダニの寄生数を観察した。その結果、いずれの本
発明殺虫、殺ダニ剤においても対試験例９゜コイを対象として用い、告示農政Ｂ第２７３５号（ｌｌ
印４０年１１月２５日）魚類に対する毒性試験法に準じ
て行ない、本発明化合物（２）　、　（８）　、　（ｎ
ｊ　。

１１Ｂ＋　、　＋２１１　＋　！Ａおよび（至）のＴＬ
ｍ４８（ｐｐｍ）を求めたところいずれにおいても１０
以上であった。

手続補正書昭和６２年　４月２３日１、事件の表示昭和６１年特許願第１９４７３０号２、発明の名称有機ケイ素化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製
造法３、補正をする者６、補正の対象明細書全文７、補正の内容明細書の浄書（内容に変更なし）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基又は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−基であり、Ｒ＿１はメチル基又は一般式（II）を表
わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）ここに、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一又は相異なり、水素原子
、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜３のアルコキシ基、炭素数１〜２のハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、あるいはＲ＿４とＲ＿５でメチレン
ジオキシ基を表わす。Ｘは窒素原子又はメチン基を表わ
す。Ｙは酸素原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基
、ホルミルアミノ基あるいはカルボニル基を表わすが、
Ａが−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基でかつＲ＿１が一般式（
II）でありかつＸがメチン基の場合はＹはカルボニル基
のみを表わす。また、Ｒ＿２は水素原子又はフッ素原子
を、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表
わす。）で表わされる有機ケイ素化合物を含有すること
を特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III）（式中、Ｒ＿１はメチル基又は一般式（II）を表わす。）▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）ここに、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一又は相異なり、水素原子
、ハロゲン原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数
が１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜２のハロアルキル
基、ハロアルコキシ基あるいはＲ＿４とＲ＿５でメチレ
ンジオキシ基を表わす。またＭは塩素原子あるいは金属
原子（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなど）を表わす。）で示される有
機ケイ素化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）（式中、Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基又は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−基であり、Ｘは窒素原子又はメチン基を表わす。Ｙ
は酸素原子、メチレン基、アミノ基、メチルアミノ基、
ホルミルアミノ基あるいはカルボニル基を表わすが、Ａ
が−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基でかつＲ＿１が一般式（I
I）であり、かつＸがメチン基の場合はＹはカルボニル
基のみを表わす。また、Ｒ＿２は水素原子又はフッ素原子を、Ｒ＿３は水
素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わす。またＺは
ハロゲン原子またはその反応性誘導体を示す。）で表わ
される化合物を反応させて得られる一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は前述と
同じ意味を表わす。）で表わされる有機ケイ素化合物を
含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤の製造法。