JPS6348245A - 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6348245A JPS6348245A JP19005586A JP19005586A JPS6348245A JP S6348245 A JPS6348245 A JP S6348245A JP 19005586 A JP19005586 A JP 19005586A JP 19005586 A JP19005586 A JP 19005586A JP S6348245 A JPS6348245 A JP S6348245A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- expressed
- liquid crystal
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 ester compound Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 14
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規光学活性
エステル化合物に関する。
エステル化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易く力る。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、(
1)液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、(2)
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することKよ
シ液晶材料のしきい値電圧の温゛度依存性を小な゛らし
める方法、などが知られている。しかし、(1)の方法
では装置が高価格になシ、(2)の方法では、十分な効
果を得るためには多量の添加が必要とたるが、添加量が
増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ
、従って十分な効果は得られない。
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易く力る。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、(
1)液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、(2)
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することKよ
シ液晶材料のしきい値電圧の温゛度依存性を小な゛らし
める方法、などが知られている。しかし、(1)の方法
では装置が高価格になシ、(2)の方法では、十分な効
果を得るためには多量の添加が必要とたるが、添加量が
増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ
、従って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するためにで表わされる新
規な光学活性化合物を提供する。
規な光学活性化合物を提供する。
本発明に係る(I)の化合物は次の製造方法に従って製
造することができる。
造することができる。
第1段階−4−(1−メチルアルキルオキシ)安息香酸
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化物(式@)
)を製造する。
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化物(式@)
)を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(III)の化合物
にピリジンの如き溶媒中で式(n)の如きフェノール誘
導体と反応させて式(I)の化合物を製造する。
にピリジンの如き溶媒中で式(n)の如きフェノール誘
導体と反応させて式(I)の化合物を製造する。
欺くして製造される式(I)の代表的な化合物の転移湯
度および旋光度を第1表に掲げる。
度および旋光度を第1表に掲げる。
第 1 表
第1表中、Cは結晶性、Chはコレステリック相、■は
等方性液体相を童味する。
等方性液体相を童味する。
式(I)の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第1図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶(Alに式(I’)の化
合物/16.1を0.49重量%添加して得られるカイ
ラルネマチック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度
依存性を示したものである。このカイラルネマチック液
晶組成物は100μmのピッチを有する。
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第1図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶(Alに式(I’)の化
合物/16.1を0.49重量%添加して得られるカイ
ラルネマチック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度
依存性を示したものである。このカイラルネマチック液
晶組成物は100μmのピッチを有する。
尚、混合液晶(刀は
13重重量の
9重量%の
16重量%の
10重重景の
2重量%の
7重量%の
5重量%の
5重景%の
4重量%の
9重量%の
4重量%の
4重量%の
8重量%の
及び
7重景%の
から成るものである。
これらのことから、式(Ilの化合物はネマチック液晶
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例1
の化合物α5g(0,002モル)に塩化チオニル10
プを加え、1時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧留去する。残渣に5m−ヘキシル−2−(4’−
ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.!l(0,002
モル)とピリジン10mを加え、50℃で1時間反応さ
せた。反応終了後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールから
再結晶精製して、下記化合物[1,489(0,001
モル)を得た。
プを加え、1時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧留去する。残渣に5m−ヘキシル−2−(4’−
ヒドロキシフェニル)ピリミジン0.!l(0,002
モル)とピリジン10mを加え、50℃で1時間反応さ
せた。反応終了後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールから
再結晶精製して、下記化合物[1,489(0,001
モル)を得た。
収 率 50%
転移温度 51℃(C−+Ch )
70℃(ChaI)
〔α〕背=−3,18
〔発明の効果〕
本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第1図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶(Alに本発明の光学活性化合物置1を肌49
重量%添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶(Alに本発明の光学活性化合物置1を肌49
重量%添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは炭素原子数2〜8の直鎖状アルキル基を表
わし、R′は炭素原子数1〜20の直鎖状アルキル基を
表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は、▲数式
、化学式、表等があります▼又はトランス−1,4−シ
クロヘキサン環を表わし、nは0又は1を表わし、■は
不斉炭素原子を表わす。〕 で、表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19005586A JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19005586A JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6348245A true JPS6348245A (ja) | 1988-02-29 |
JPH0737617B2 JPH0737617B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16251590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19005586A Expired - Fee Related JPH0737617B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0737617B2 (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP19005586A patent/JPH0737617B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0737617B2 (ja) | 1995-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6210045A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
JPH03123319A (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
JPS6348245A (ja) | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 | |
JPS6348246A (ja) | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 | |
JPH0629262B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
JP2884732B2 (ja) | フルオロトラン系化合物 | |
JPH0733355B2 (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体および液晶組成物 | |
JP4094742B2 (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
JPH0171A (ja) | 新規ピリジン系光学活性化合物 | |
JPH0597750A (ja) | 3環式アルキレングリコール誘導体 | |
JP3291331B2 (ja) | エステル誘導体を含有する液晶組成物 | |
JPS62298545A (ja) | 新規トラン系光学活性化合物 | |
JPS6348240A (ja) | 新規トラン系光学活性化合物 | |
JP2701426B2 (ja) | 3環式エチレングリコール誘導体 | |
JPS6348239A (ja) | 新規光学活性化合物 | |
JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
JP2782787B2 (ja) | トラン系アルキレングリコール誘導体 | |
JP2782762B2 (ja) | 2環式エチレングリコール誘導体 | |
JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
JP2701427B2 (ja) | 3環式メチレングリコール誘導体 | |
JP2715554B2 (ja) | 3環式エタン系アルキレングリコール誘導体 | |
JPS61197543A (ja) | 新規トラン系エステル | |
JPH03151349A (ja) | 強誘電性液晶化合物 | |
JPH05230031A (ja) | ピリダジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
JPH02292240A (ja) | 液晶性エステル化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |