JPS6338018B2 - - Google Patents
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- JPS6338018B2 JPS6338018B2 JP55168123A JP16812380A JPS6338018B2 JP S6338018 B2 JPS6338018 B2 JP S6338018B2 JP 55168123 A JP55168123 A JP 55168123A JP 16812380 A JP16812380 A JP 16812380A JP S6338018 B2 JPS6338018 B2 JP S6338018B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/01—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メタノールと一酸化炭酸、水素およ
び酸素でなるガス混合物とを反応させて炭酸ジメ
チルを製造する方法に係わる。
び酸素でなるガス混合物とを反応させて炭酸ジメ
チルを製造する方法に係わる。
この結果、炭酸ジメチルの製造に際し、一酸化
炭素および水素でなる合成ガスを使用することが
でき、必ずしも純粋な一酸化炭素を使用する必要
はない。
炭素および水素でなる合成ガスを使用することが
でき、必ずしも純粋な一酸化炭素を使用する必要
はない。
本発明の主な利点は、炭酸ジメチルの生成と同
時にCO／H2混合物の水素富有化が達成できるこ
とにある。
時にCO／H2混合物の水素富有化が達成できるこ
とにある。
ベルギー国特許第859272号によれば、周期律表
第Ｂ族、第Ｂ族または第族に属する金属の
塩、好ましくは１価の銅の塩でなる触媒の存在下
で、アルコール、一酸化炭素および酸素を反応さ
せることからなる炭酸ジメチルの製法が開示され
ている。
第Ｂ族、第Ｂ族または第族に属する金属の
塩、好ましくは１価の銅の塩でなる触媒の存在下
で、アルコール、一酸化炭素および酸素を反応さ
せることからなる炭酸ジメチルの製法が開示され
ている。
発明者等は、驚くべきことには、純粋な一酸化
炭素の代りに、一酸化炭素および水素を含有する
ガス混合物（合成ガス）を使用する場合にも、た
とえ水素が高濃度で存在したとしても、炭酸ジメ
チル生成反応に悪影響を与えたり、あるいは従来
公知の如く、このガスの反応性から予想される副
反応を生じたりすることなく、前記反応を実施で
きることを見出した。
炭素の代りに、一酸化炭素および水素を含有する
ガス混合物（合成ガス）を使用する場合にも、た
とえ水素が高濃度で存在したとしても、炭酸ジメ
チル生成反応に悪影響を与えたり、あるいは従来
公知の如く、このガスの反応性から予想される副
反応を生じたりすることなく、前記反応を実施で
きることを見出した。
たとえば、従来の方法で見られるような、水素
および反応に必要な酸素の間の反応による水の生
成は起らず、さらに、アルコールあるいは炭酸エ
ステルの還元も起らず、また、金属塩の酸化数ゼ
ロの状態の金属への還元による触媒系の不活性化
も起らない。
および反応に必要な酸素の間の反応による水の生
成は起らず、さらに、アルコールあるいは炭酸エ
ステルの還元も起らず、また、金属塩の酸化数ゼ
ロの状態の金属への還元による触媒系の不活性化
も起らない。
したがつて、本発明の方法は、炭酸ジメチルの
生成と同時に、各種組成の合成ガスを水素で富有
化させることにも適しており、この結果、技術的
に二重の利点が得られる。すなわち、単一の方法
で工業的に興味ある２つの操作を実施できる。
生成と同時に、各種組成の合成ガスを水素で富有
化させることにも適しており、この結果、技術的
に二重の利点が得られる。すなわち、単一の方法
で工業的に興味ある２つの操作を実施できる。
特に、炭酸ジメチルの製造にあたり、純粋な一
酸化炭素を使用する必要はない。さらに、この方
法により、たとえば一酸化炭素富有の混合物を原
料として、所望の組成の一酸化炭素―水素混合物
が得られる。得られた混合物は、たとえば炭酸ジ
メチル合成用の原料の１つであるメタノール合成
に好適である。
酸化炭素を使用する必要はない。さらに、この方
法により、たとえば一酸化炭素富有の混合物を原
料として、所望の組成の一酸化炭素―水素混合物
が得られる。得られた混合物は、たとえば炭酸ジ
メチル合成用の原料の１つであるメタノール合成
に好適である。
本発明の方法によれば、水素0.1ないし90容量
％を含有する一酸化炭素―水素混合物を、周期律
表第Ｂ族、第Ｂ族および第族に属する金属
の塩であつて、できるだけ少ない数の無機陰イオ
ンに結合した金属イオンを有する塩でなる触媒の
存在下で、メタノールおよび酸素と反応させる。
この反応は、メタノール中に、好ましくは他の液
状溶媒または希釈剤（反応生成物であつてもよ
い）の存在下に金属塩を分散または溶解させ、こ
のようにして得られた分散液に、一酸化炭素、水
素および酸素のガス流を混合して、または別々に
供給することにより、連続方式あるいは回分方式
で行なわれる。
％を含有する一酸化炭素―水素混合物を、周期律
表第Ｂ族、第Ｂ族および第族に属する金属
の塩であつて、できるだけ少ない数の無機陰イオ
ンに結合した金属イオンを有する塩でなる触媒の
存在下で、メタノールおよび酸素と反応させる。
この反応は、メタノール中に、好ましくは他の液
状溶媒または希釈剤（反応生成物であつてもよ
い）の存在下に金属塩を分散または溶解させ、こ
のようにして得られた分散液に、一酸化炭素、水
素および酸素のガス流を混合して、または別々に
供給することにより、連続方式あるいは回分方式
で行なわれる。
この反応では、特に供給した酸素を完全に吸収
して、次式の如く炭酸ジメチルおよび水が生成さ
れ、同時に合成ガスの水素富有化が行なわれる。
して、次式の如く炭酸ジメチルおよび水が生成さ
れ、同時に合成ガスの水素富有化が行なわれる。
反応温度は好ましくは70゜ないし150℃であり、
反応系の総圧力は、一酸化炭素の分圧が大気圧よ
り大きくなるように選択される。
反応系の総圧力は、一酸化炭素の分圧が大気圧よ
り大きくなるように選択される。
比CO／O2は、排出ガスにおける所望の一酸化
炭素含量（１容量％まで減ずることができる）に
応じて広い範囲で変えられる。
炭素含量（１容量％まで減ずることができる）に
応じて広い範囲で変えられる。
一酸化炭素および水素に加えて、原料ガスは、
反応条件下で不活性な窒素、メタンまたは二酸化
炭素の如き他のガスを含有していてもよい。
反応条件下で不活性な窒素、メタンまたは二酸化
炭素の如き他のガスを含有していてもよい。
以下に例示する実施例により本発明をさらに詳
述するが、本発明はこれらに限定されない。
述するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例 １
メタノール３およびCuCl480ｇを、セラミツ
ク材料で内張りしたオートクレーブに供給した。
ク材料で内張りしたオートクレーブに供給した。
系を温度120℃に加熱し、総圧力25Kg／cm2のも
とで、水素分圧33（容量）％のCO2およびH2含有
ガス流を流量140Nl／時間で供給するとともに、
ガス状酸素流を流量40Nl／時間で供給した。
とで、水素分圧33（容量）％のCO2およびH2含有
ガス流を流量140Nl／時間で供給するとともに、
ガス状酸素流を流量40Nl／時間で供給した。
H2（65％）、CO（32％）、CO2（３％）およびO2
（0.1〜0.2％）でなるガス70Nl／時間が反応系か
ら連続的に排出された。
（0.1〜0.2％）でなるガス70Nl／時間が反応系か
ら連続的に排出された。
４時間後、メタノールの変化率は32.5％で、炭
酸ジメチルへの選択率は、メタノールに関して
100％であり、一酸化炭素に関しては95％であつ
た。
酸ジメチルへの選択率は、メタノールに関して
100％であり、一酸化炭素に関しては95％であつ
た。
実施例 ２
メタノール３およびCuCl480ｇを容積約６
のオートクレーブに供給した。反応系を70℃に昇
温し、銅が完全に酸化されるまで（約30分）O2
を４Kg／cm2で断続的に供給した。
のオートクレーブに供給した。反応系を70℃に昇
温し、銅が完全に酸化されるまで（約30分）O2
を４Kg／cm2で断続的に供給した。
過剰の酸素を除去し、温度を120℃まで上げ、
水素33容量％を含有するCO2およびH2の混合物
を、反応系を圧力25Kg／cm2に保ちながら、断続的
にオートクレーブに供給した。混合物を合計で
93Nl供給した。
水素33容量％を含有するCO2およびH2の混合物
を、反応系を圧力25Kg／cm2に保ちながら、断続的
にオートクレーブに供給した。混合物を合計で
93Nl供給した。
反応は約20分間で完了した。反応終了時、液に
ついて分析を行なつたところ、炭酸ジメチル
（8.20重量％）および水（1.8％）の生成が確認さ
れた。一酸化炭素に関しての炭酸ジメチルへの選
択率は93％であり、メタノールに関しては100％
であつた。反応終了時、ガスについての分析で
は、CO 20（容量／容量）％、、CO2 ７％、H2
73％の組成をもつことが確認された。
ついて分析を行なつたところ、炭酸ジメチル
（8.20重量％）および水（1.8％）の生成が確認さ
れた。一酸化炭素に関しての炭酸ジメチルへの選
択率は93％であり、メタノールに関しては100％
であつた。反応終了時、ガスについての分析で
は、CO 20（容量／容量）％、、CO2 ７％、H2
73％の組成をもつことが確認された。
さらに、上述の如くして酸化―還元サイクルを
さらに３サイクル行なつたところ、CO2含量およ
び反応時間についていずれもわずかに増大したこ
とをのぞき、実質的に同じ結果が得られた。４サ
イクル終了時、液相は炭酸ジメチル28.9％および
水5.9％を含有していた。
さらに３サイクル行なつたところ、CO2含量およ
び反応時間についていずれもわずかに増大したこ
とをのぞき、実質的に同じ結果が得られた。４サ
イクル終了時、液相は炭酸ジメチル28.9％および
水5.9％を含有していた。
実施例 ３
メタノール（1670ｇ、67％）、炭酸ジメチル
（740ｇ、30％）および水（65ｇ、2.7％）の混合
物を、塩化第一銅480ｇとともに、実施例１と同
じ装置に供給した。系を120℃に加熱し、総圧力
25Kg／cm2のもとで、H2 33（容量／容量）％を含
有するCOおよびH2の混合物を流量130Hl／時で
供給し、同時に酸素流を流量30Nl／時で供給し
た。
（740ｇ、30％）および水（65ｇ、2.7％）の混合
物を、塩化第一銅480ｇとともに、実施例１と同
じ装置に供給した。系を120℃に加熱し、総圧力
25Kg／cm2のもとで、H2 33（容量／容量）％を含
有するCOおよびH2の混合物を流量130Hl／時で
供給し、同時に酸素流を流量30Nl／時で供給し
た。
CO 40％、H2 53％、CO2 ７％およびO2 0.2％
の組成をもつガス80Nl／時が連続して排出され
た。
の組成をもつガス80Nl／時が連続して排出され
た。
反応２時間後、液相の分析では、CH3OH51
（重量）％、炭酸ジメチル43％、H2O6％の組成
を有し、メタノールに関しての選択率は100％で
あり、一酸化炭素に関しては89％である（メタノ
ールの変化率16.5％）ことが確認された。
（重量）％、炭酸ジメチル43％、H2O6％の組成
を有し、メタノールに関しての選択率は100％で
あり、一酸化炭素に関しては89％である（メタノ
ールの変化率16.5％）ことが確認された。
４時間後では、分析の結果、CH3OH 38（重
量）％、炭酸ジメチル54％、H2O ８％の組成を
有すること（メタノールの変化率35％）が確認さ
れた。
量）％、炭酸ジメチル54％、H2O ８％の組成を
有すること（メタノールの変化率35％）が確認さ
れた。
実施例 ４
実施例１に記載した反応を、水素33（容量／容
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
115Nl／時）を使用して、総圧力25Kg／cm2のもと
で、温度135℃で、酸素流を流量40Nl／時で供給
して実施した。
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
115Nl／時）を使用して、総圧力25Kg／cm2のもと
で、温度135℃で、酸素流を流量40Nl／時で供給
して実施した。
系から連続して取出されるガスはCO ８％、
H2 84％、CO2 ８％およびO2 0.4％を含有してお
り、溶液中には炭酸ジメチル（約90ｇ・／時）
が、メタノールに関しての選択率100％、一酸化
炭素に関しての選択率94％で生成されている。
H2 84％、CO2 ８％およびO2 0.4％を含有してお
り、溶液中には炭酸ジメチル（約90ｇ・／時）
が、メタノールに関しての選択率100％、一酸化
炭素に関しての選択率94％で生成されている。
実施例 ５
実施例１に記載した反応を、水素10（容量／容
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
85Nl／時）を使用して、総圧力15Kg／cm2のもと
で、温度90℃で、酸素流を流量40Nl／時で供給
して行なつた。
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
85Nl／時）を使用して、総圧力15Kg／cm2のもと
で、温度90℃で、酸素流を流量40Nl／時で供給
して行なつた。
H2 49％、CO 33％、CO2 18％およびO2 0.2％
を含有するガスが、流量18Nl／時で連続して排
出された。液相中では前記実施例１と同様の流量
および選択率で炭酸ジメチルが生成された。
を含有するガスが、流量18Nl／時で連続して排
出された。液相中では前記実施例１と同様の流量
および選択率で炭酸ジメチルが生成された。
実施例 ６
実施例１に記載した反応を、水素67（容量／容
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
250Nl／時）を使用して、総圧力50Kg／cm2のもと
で、温度135℃において、酸素流40Nl／時で供給
して行なつた。
量）％を含有するCOおよびH2の混合物（流量
250Nl／時）を使用して、総圧力50Kg／cm2のもと
で、温度135℃において、酸素流40Nl／時で供給
して行なつた。
H2 91（容量／容量）％、CO ７％、CO2 ２％
およびO2 0.3％を含有するガスが、流量約
180Nl／時で連続して排出され、液相中では前記
実施例１と同様の流量および選択率で炭酸ジメト
ルが得られた。
およびO2 0.3％を含有するガスが、流量約
180Nl／時で連続して排出され、液相中では前記
実施例１と同様の流量および選択率で炭酸ジメト
ルが得られた。
実施例 ７
実施例３に記載の反応を、水素33％を含有する
CO／H2流の流量を390Nl／時、酸素流の流量を
90Nl／時として、総圧力35Kg／cm2、温度120℃で
実施した。
CO／H2流の流量を390Nl／時、酸素流の流量を
90Nl／時として、総圧力35Kg／cm2、温度120℃で
実施した。
連続的に排出されたガスは、CO 40％、H2 53
％、CO2 ６％およびO2 0.5％の組成を有してい
た。
％、CO2 ６％およびO2 0.5％の組成を有してい
た。
反応１時間後、液相の分析では、CH3OH 49
（重量）％、炭酸ジメチル45％およびH2O ６％
の組成（メタノールの変化率20％）を有すること
が確認された。
（重量）％、炭酸ジメチル45％およびH2O ６％
の組成（メタノールの変化率20％）を有すること
が確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 周期律表第Ｂ族、第Ｂ族または第族に
属する金属の塩でなる触媒の存在下、一酸化炭素
および酸素を、メタノールまたはメタノールを含
有する媒質と反応させることからなる炭酸ジメチ
ルの製造方法において、水素、一酸化炭素および
酸素でなるガス混合物をメタノール中に供給して
反応を行なうことを特徴とする、炭酸ジメチルの
製法。 ２ メタノール中に供給するガス混合物は水素
0.1ないし90容量％を含有するものである特許請
求の範囲第１項記載の製法。 ３ 水素富有ガス混合物が反応器出口で取出され
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の製
法。 ４ 銅塩でなる触媒の存在下で反応を行なう特許
請求の範囲第１項記載の製法。 ５ 好ましくは温度70゜ないし150℃で反応を行な
う特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか
１項に記載の製法。 ６ 反応を実施するにあたり、メタノール中に供
給するガス混合物は大気圧よりも高い分圧で一酸
化炭素を含有する特許請求の範囲第１項ないし第
５項のいずれか１項に記載の製法。
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