JPS6335655A - シリコ−ンゲル組成物 - Google Patents
シリコ−ンゲル組成物Info
- Publication number
- JPS6335655A JPS6335655A JP17943286A JP17943286A JPS6335655A JP S6335655 A JPS6335655 A JP S6335655A JP 17943286 A JP17943286 A JP 17943286A JP 17943286 A JP17943286 A JP 17943286A JP S6335655 A JPS6335655 A JP S6335655A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicon atom
- group
- bonded
- amount
- polyorganosiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 38
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 48
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 34
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 18
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 8
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 7
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004944 Liquid Silicone Rubber Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、常温又は僅かの加熱により、プラスチック、
ゴム、ガラスや金属などの基材に対して優れた粘着性を
有し、かつ高温での物性変化のない安定なゲル状物を形
成しうるポリオルガノシロキサン組成物に関する。
ゴム、ガラスや金属などの基材に対して優れた粘着性を
有し、かつ高温での物性変化のない安定なゲル状物を形
成しうるポリオルガノシロキサン組成物に関する。
従来、ヒドロシリル基とケイ素に結合したビニル基との
付加反応によって硬化してゲル状のポリオルガノシロキ
サンを形成しろる組成物については各種の技術が知られ
ており、電気・電子機器のボッティング、エンキャプシ
ュレーション、外科手術における埋込材などとして広(
用いられている。
付加反応によって硬化してゲル状のポリオルガノシロキ
サンを形成しろる組成物については各種の技術が知られ
ており、電気・電子機器のボッティング、エンキャプシ
ュレーション、外科手術における埋込材などとして広(
用いられている。
このようなポリオルガノシロキサン組成物としては、特
開昭48−17847号公報には、ケイ素原子に結合せ
る水素原子の量を、ケイ素原子に結合せるビニル基1個
あたり1個以下で、かつポリオルガノハイドロジエンシ
ロキサン1分子中に平均1.4〜1.8個に相当する量
存在せしめる組成物が、また特開昭54−15957号
公報及び特開昭54−48720号公報に、該水素原子
の量を該ビニル基1個当り0.3〜0.8付近という、
比較的少量存在せしめる組成物が開示され、また、ビニ
ル基含有ポリオルガノシロキサンとして、特開昭54−
15957号公報ではメチルビニルフェニルシロキシ基
で末端封鎖されたポリジメチルシロキサン、特開昭54
−48720号公報ではケイ素原子に結合せる少なくと
も2個のビニル基と1個の水酸基を1分子中に含有する
ポリシロキサンを用いることが提案されている。
開昭48−17847号公報には、ケイ素原子に結合せ
る水素原子の量を、ケイ素原子に結合せるビニル基1個
あたり1個以下で、かつポリオルガノハイドロジエンシ
ロキサン1分子中に平均1.4〜1.8個に相当する量
存在せしめる組成物が、また特開昭54−15957号
公報及び特開昭54−48720号公報に、該水素原子
の量を該ビニル基1個当り0.3〜0.8付近という、
比較的少量存在せしめる組成物が開示され、また、ビニ
ル基含有ポリオルガノシロキサンとして、特開昭54−
15957号公報ではメチルビニルフェニルシロキシ基
で末端封鎖されたポリジメチルシロキサン、特開昭54
−48720号公報ではケイ素原子に結合せる少なくと
も2個のビニル基と1個の水酸基を1分子中に含有する
ポリシロキサンを用いることが提案されている。
しかし、このようなゲル状に硬化しうる組成物ないしそ
れより得られたゲル状物には、共通して次のような欠点
がある。
れより得られたゲル状物には、共通して次のような欠点
がある。
■ 粘着性が小さいため基材に密着せず、電子機器部品
などのポツティングに用いた場合、部品とゲル状物との
間に間隙を生じ、そこから湿気が侵入して腐食や絶縁不
良の原因となる。
などのポツティングに用いた場合、部品とゲル状物との
間に間隙を生じ、そこから湿気が侵入して腐食や絶縁不
良の原因となる。
■ ゲル状物中に残存するビニル基が高温で酸化される
ので、酸化性雰囲気における耐熱性が悪い。
ので、酸化性雰囲気における耐熱性が悪い。
■ 組成物中のポリオルガノハイドロジエンシロキサン
の量が少ないので、硬化直前の配合作業の際に、該シロ
キサンないしそれを含む混合液の配合誤差で、ゲル状物
の柔らかさに著しい差を生ずる。
の量が少ないので、硬化直前の配合作業の際に、該シロ
キサンないしそれを含む混合液の配合誤差で、ゲル状物
の柔らかさに著しい差を生ずる。
■ 特開昭54−15957号公報に示されるようなメ
チルビニルフェニルシロキシ末端基は合成が困難である
。
チルビニルフェニルシロキシ末端基は合成が困難である
。
これらの問題を解決するために、特開昭56−1432
41号公報では基本的に該水素原子の量を該ビニル基1
個あたり0.5〜5個となる量存在せしめる組成物が開
示され、これによって上記■〜■の問題はほぼ解決され
ている。しかしながら、この組成物では高温におけるゲ
ルの物性変化を生じる場合がしばしばあり、またゲルを
他の付加反応型シリコーンゴムと接触させた場合にゲル
が硬くなるなどの物性変化をしばしば発生するという問
題があった。
41号公報では基本的に該水素原子の量を該ビニル基1
個あたり0.5〜5個となる量存在せしめる組成物が開
示され、これによって上記■〜■の問題はほぼ解決され
ている。しかしながら、この組成物では高温におけるゲ
ルの物性変化を生じる場合がしばしばあり、またゲルを
他の付加反応型シリコーンゴムと接触させた場合にゲル
が硬くなるなどの物性変化をしばしば発生するという問
題があった。
本発明は、これらの欠点をなくし、基材への粘着性に優
れ、高温で安定なゲル状物に硬化しうるポリオルガノシ
ロキサン組成物を提供することを目的とする。
れ、高温で安定なゲル状物に硬化しうるポリオルガノシ
ロキサン組成物を提供することを目的とする。
本発明者らはこれらの問題点を解消するゲル状組成物に
ついて検討した結果、ケイ素に結合するビニル基の量を
低く制約するとともに該ビニル基量とケイ素原子に結合
せる水素原子の量の比を制約することによって硬化後の
ゲル中に残存するビニル基を極めて少な(して本発明の
目的が達せられることを見出し、ここに発明をなすに至
った。
ついて検討した結果、ケイ素に結合するビニル基の量を
低く制約するとともに該ビニル基量とケイ素原子に結合
せる水素原子の量の比を制約することによって硬化後の
ゲル中に残存するビニル基を極めて少な(して本発明の
目的が達せられることを見出し、ここに発明をなすに至
った。
即ち、本発明は、
(A)ケイ素原子に結合せるビニル基が1分子中に平均
0.1〜0.8個存在し、ケイ素原子に結合せる残余の
有機基が脂肪族不飽和を含まぬ置換又は非置換の1価の
炭化水素基であり、25℃における粘度が50〜100
,000 cPであるポリオルガノシロキサン (B)ケイ素原子に結合せる水素原子が1分子中に平均
2を越える数存在するポリオルガノハイドロジエンシロ
キサン、ケイ素原子に結合せる水素原子の数が(A)の
ケイ素原子に結合せるビニル基1個に対して0.7〜2
.0個となる量及び (C)触媒量の白金系、パラジウム系およびロジウム系
より選ばれた触媒 から成ることを特徴とするシリコーンゲル組成物に関す
る。
0.1〜0.8個存在し、ケイ素原子に結合せる残余の
有機基が脂肪族不飽和を含まぬ置換又は非置換の1価の
炭化水素基であり、25℃における粘度が50〜100
,000 cPであるポリオルガノシロキサン (B)ケイ素原子に結合せる水素原子が1分子中に平均
2を越える数存在するポリオルガノハイドロジエンシロ
キサン、ケイ素原子に結合せる水素原子の数が(A)の
ケイ素原子に結合せるビニル基1個に対して0.7〜2
.0個となる量及び (C)触媒量の白金系、パラジウム系およびロジウム系
より選ばれた触媒 から成ることを特徴とするシリコーンゲル組成物に関す
る。
本発明で用いられる(A)成分のポリオルガノシロキサ
ンは、ケイ素原子に結合せるビニル基を1分子中に平均
0.1〜0.8個有するものである。ビニル基の量が0
.1個より少ないと、架橋に与らないポリオルガノシロ
キサンが増加して、硬化して得られたゲル状物の物理的
性質及び基材への粘着性が著しく低下する。またビニル
基の量が0.8個より多いと、他の付加反応型シリコー
ンゴムなどに接した場合のゲルの物性変化が大きくなる
という問題がある。
ンは、ケイ素原子に結合せるビニル基を1分子中に平均
0.1〜0.8個有するものである。ビニル基の量が0
.1個より少ないと、架橋に与らないポリオルガノシロ
キサンが増加して、硬化して得られたゲル状物の物理的
性質及び基材への粘着性が著しく低下する。またビニル
基の量が0.8個より多いと、他の付加反応型シリコー
ンゴムなどに接した場合のゲルの物性変化が大きくなる
という問題がある。
(A)のポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合せ
る有機基のうち、前述のビニル基以外のものとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミノ基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のよ
うなアルキル基、フェニル基のようなアリール基、β−
フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなア
ラルキル基、及びクロロメチル基、シアノエチル基、3
.3.3−トリフルオロプロピル基のような置換炭化水
素基が例示されるが、合成の容易なこと、未硬化の状態
で取り扱いやすいこと、ゲル状物の耐熱性や物理的性質
から、メチル基であることが好ましい。また、耐寒性を
要求されるときは全有機基中の8モル%まで、特に高い
耐熱性、耐放射線性、又は高い屈折率を要求されるとき
は全有機基中の50モル%までのフェニル基を導入する
ことが推奨される。粘度は25℃において50〜100
,000cP 、好ましくは300〜5,000cPの
範囲から選ばれる。ボッティングに用いられるときは、
500〜1 、500cPの範囲が最も好ましい。50
cPよりも低いと流れやすく、また反応後の物理的性質
が悪い。またioo、 oo。
る有機基のうち、前述のビニル基以外のものとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミノ基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のよ
うなアルキル基、フェニル基のようなアリール基、β−
フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなア
ラルキル基、及びクロロメチル基、シアノエチル基、3
.3.3−トリフルオロプロピル基のような置換炭化水
素基が例示されるが、合成の容易なこと、未硬化の状態
で取り扱いやすいこと、ゲル状物の耐熱性や物理的性質
から、メチル基であることが好ましい。また、耐寒性を
要求されるときは全有機基中の8モル%まで、特に高い
耐熱性、耐放射線性、又は高い屈折率を要求されるとき
は全有機基中の50モル%までのフェニル基を導入する
ことが推奨される。粘度は25℃において50〜100
,000cP 、好ましくは300〜5,000cPの
範囲から選ばれる。ボッティングに用いられるときは、
500〜1 、500cPの範囲が最も好ましい。50
cPよりも低いと流れやすく、また反応後の物理的性質
が悪い。またioo、 oo。
cPを越えると作業性が悪くなる。
(A)のポリオルガノシロキサンのシロキサン骨格は、
直鎖状でも分岐状でもよく、また両者の混合物でもよい
が、合成の容易さと、ゲル状物に適度の柔らかさを与え
ることから、実質的に直鎖状であることが好ましい。少
量の環状ポリオルガノシロキサンが共存しても差し支え
ないが、ケイ素原子に結合せるビニル基を有していたと
しても反応性が低く、粘着性を持ったゲル状物の形成に
は寄与しない。ポリオルガノシロキサン中のビニル基は
、分子の途中のケイ素原子、末端のケイ素原子のいずれ
に結合していてもよいが、反応速度や反応によるゲル状
物形成効果から、末端のケイ素原子に結合することが好
ましい。
直鎖状でも分岐状でもよく、また両者の混合物でもよい
が、合成の容易さと、ゲル状物に適度の柔らかさを与え
ることから、実質的に直鎖状であることが好ましい。少
量の環状ポリオルガノシロキサンが共存しても差し支え
ないが、ケイ素原子に結合せるビニル基を有していたと
しても反応性が低く、粘着性を持ったゲル状物の形成に
は寄与しない。ポリオルガノシロキサン中のビニル基は
、分子の途中のケイ素原子、末端のケイ素原子のいずれ
に結合していてもよいが、反応速度や反応によるゲル状
物形成効果から、末端のケイ素原子に結合することが好
ましい。
このようなポリオルガノシロキサン(A)は、例えば両
末端にケイ素原子に結合せるビニル基を有するビニル基
含有ポリオルガノシロキサンと、ビニル基を含まぬ直鎖
状ないし分岐状のポリオルガノシロキサンを、必要があ
ればビニル基を含まぬポリジオルガノシロキサンと共に
前述の粘度範囲を実現する平均分子量と該ビニル基の量
を満足するように配合し、硫酸、塩酸、活性白土などの
酸触媒、又は水酸化カリウム、水酸化テトラメチルアン
モニウムなどのアルカリ触媒の存在下に、常法によりシ
ロキサンの切断、平衡化を行うことによって合成される
。この場合、原料の一部として環状ポリシロキサン、特
にビニル基を含まぬ環状ポリシロキサンを併用してもよ
い。平衡化の後、常法により触媒を除去し、減圧で加熱
することにより、副生じた、ないし未反応の低分子ポリ
オルガノシロキサンを除去して精製される。
末端にケイ素原子に結合せるビニル基を有するビニル基
含有ポリオルガノシロキサンと、ビニル基を含まぬ直鎖
状ないし分岐状のポリオルガノシロキサンを、必要があ
ればビニル基を含まぬポリジオルガノシロキサンと共に
前述の粘度範囲を実現する平均分子量と該ビニル基の量
を満足するように配合し、硫酸、塩酸、活性白土などの
酸触媒、又は水酸化カリウム、水酸化テトラメチルアン
モニウムなどのアルカリ触媒の存在下に、常法によりシ
ロキサンの切断、平衡化を行うことによって合成される
。この場合、原料の一部として環状ポリシロキサン、特
にビニル基を含まぬ環状ポリシロキサンを併用してもよ
い。平衡化の後、常法により触媒を除去し、減圧で加熱
することにより、副生じた、ないし未反応の低分子ポリ
オルガノシロキサンを除去して精製される。
本発明で用いられる(B)成分のポリオルガノハイドロ
ジエンシロキサンは、(A)のポリオルガノシロキサン
のビニル基と反応してゲル状物を形成するもので、(A
)のうちのケイ素原子に結合せる2個又はそれ以上のビ
ニル基を含有するポリオルガノシロキサンと反応して、
網状構造を形成するために、1分子中に、ケイ素原子に
結合せる水素原子が平均2個を越える数存在しなければ
ならない。このような水素原子は、分子末端、分子の途
中のいずれのケイ素原子に結合しても差し支えない。(
B)のケイ素原子に結合せる有機基は(A)のケイ素原
子に結合せる有機基のうちビニル基以外のものとして挙
げられたものと同様のものが例示されるが、合成の容易
なことと、得られるゲル状物の耐熱性から、メチル基が
好ましい。シロキサン骨格は直鎖状でも分岐状でも差し
支えないが、合成の容易なことと、得られるゲル状物に
良好な物理的性質を与えることから、直鎖状が好ましい
。(B)成分の粘度は特に制限されるものではないが、
作業性及び合成の容易さから10〜10.000cPの
範囲が好ましい。
ジエンシロキサンは、(A)のポリオルガノシロキサン
のビニル基と反応してゲル状物を形成するもので、(A
)のうちのケイ素原子に結合せる2個又はそれ以上のビ
ニル基を含有するポリオルガノシロキサンと反応して、
網状構造を形成するために、1分子中に、ケイ素原子に
結合せる水素原子が平均2個を越える数存在しなければ
ならない。このような水素原子は、分子末端、分子の途
中のいずれのケイ素原子に結合しても差し支えない。(
B)のケイ素原子に結合せる有機基は(A)のケイ素原
子に結合せる有機基のうちビニル基以外のものとして挙
げられたものと同様のものが例示されるが、合成の容易
なことと、得られるゲル状物の耐熱性から、メチル基が
好ましい。シロキサン骨格は直鎖状でも分岐状でも差し
支えないが、合成の容易なことと、得られるゲル状物に
良好な物理的性質を与えることから、直鎖状が好ましい
。(B)成分の粘度は特に制限されるものではないが、
作業性及び合成の容易さから10〜10.000cPの
範囲が好ましい。
(B)成分の配合量は、(A)成分中のケイ素原子に結
合せるビニル基1個に対して(B)成分中のケイ素原子
に結合せる水素原子が0,7〜2.0個、好ましくは0
.8〜1.5個となるような量である。ケイ素原子に結
合せる水素原子の量が0.7個未満だと、架橋にあずか
らないビニル基がゲルの内部に残るため、高温において
は、ビニル基がラジカル反応をおこして反応し、重合反
応をおこしてゲルを硬くしたり、場合によっては、ラジ
カルにより主鎖が接話されてゲルが柔らかくなったり、
他材料たとえば付加反応型シリコーンゴムと接触すると
シリコーンゴムに含まれるハイドロジヱンシロキサンと
反応してゲルの物性変化をおこしうる。また、該水素原
子の量が2個を越えると、ゲル状物が経時的に硬くなる
。
合せるビニル基1個に対して(B)成分中のケイ素原子
に結合せる水素原子が0,7〜2.0個、好ましくは0
.8〜1.5個となるような量である。ケイ素原子に結
合せる水素原子の量が0.7個未満だと、架橋にあずか
らないビニル基がゲルの内部に残るため、高温において
は、ビニル基がラジカル反応をおこして反応し、重合反
応をおこしてゲルを硬くしたり、場合によっては、ラジ
カルにより主鎖が接話されてゲルが柔らかくなったり、
他材料たとえば付加反応型シリコーンゴムと接触すると
シリコーンゴムに含まれるハイドロジヱンシロキサンと
反応してゲルの物性変化をおこしうる。また、該水素原
子の量が2個を越えると、ゲル状物が経時的に硬くなる
。
本発明で用いられる(C)成分の触媒は、(A)成分の
ビニル基と(B)成分のヒドロシリル基との間の付加反
応を促進するためのもので、塩化白金酸、アルコール変
性塩化白金酸、白金とオレフィンとの錯体、白金とケト
ン類との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体などで
例示される白金系触媒、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム、パラジウム黒とトリフェニルホス
フィンとの混合物などで例示されるパラジウム系触媒、
あるいはロジウム系触媒が使用できるが、触媒効果と取
り扱いの容易さから、白金系触媒が好ましい。(C)成
分の配合量はとくに制限はされないが、(A) と(B
)の合計量に対し、触媒金属元素の量として0.01〜
100ppn+の範囲になる量が好ましい。少なすぎる
と付加反応が充分に進行しないためにゲル状物が柔らか
くなりすぎ、また多すぎると耐熱性などへの悪影響があ
り、本発明の特長を発揮できなくなる。
ビニル基と(B)成分のヒドロシリル基との間の付加反
応を促進するためのもので、塩化白金酸、アルコール変
性塩化白金酸、白金とオレフィンとの錯体、白金とケト
ン類との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体などで
例示される白金系触媒、テトラキス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム、パラジウム黒とトリフェニルホス
フィンとの混合物などで例示されるパラジウム系触媒、
あるいはロジウム系触媒が使用できるが、触媒効果と取
り扱いの容易さから、白金系触媒が好ましい。(C)成
分の配合量はとくに制限はされないが、(A) と(B
)の合計量に対し、触媒金属元素の量として0.01〜
100ppn+の範囲になる量が好ましい。少なすぎる
と付加反応が充分に進行しないためにゲル状物が柔らか
くなりすぎ、また多すぎると耐熱性などへの悪影響があ
り、本発明の特長を発揮できなくなる。
本発明の組成物は、アセチレン系化合物のような反応抑
制剤の共存や室温で低活性の白金系触媒を使用すること
により単一容器内に保存してもよく、また、例えば(A
)と(B)を同一容器で(C)を別容器、または(A)
の一部と(B) 、(A)の大部分と(C) という組
合せで別々の容器に保存して、硬化直前に均一に混合し
、減圧脱泡して用いてもよい。また、本発明の組成物に
、必要に応じて無機充填剤を添加して、用途に応じて作
業性、硬化後の硬さ、機械的強さなどを調節することが
できる。このような無機質充填剤としては、煙霧質シリ
カ、シリカエアロゲル、沈澱シリカなどが例示される。
制剤の共存や室温で低活性の白金系触媒を使用すること
により単一容器内に保存してもよく、また、例えば(A
)と(B)を同一容器で(C)を別容器、または(A)
の一部と(B) 、(A)の大部分と(C) という組
合せで別々の容器に保存して、硬化直前に均一に混合し
、減圧脱泡して用いてもよい。また、本発明の組成物に
、必要に応じて無機充填剤を添加して、用途に応じて作
業性、硬化後の硬さ、機械的強さなどを調節することが
できる。このような無機質充填剤としては、煙霧質シリ
カ、シリカエアロゲル、沈澱シリカなどが例示される。
また、トルエン、ヘキサンのような溶剤、ポリジメチル
シロキサンのような粘度調節剤、アルケニル基含有ポリ
シロキサンのような付加的ベースポリマー、アセチレン
アルコール及びそのポリシロキサンとの反応生成物のよ
うな硬化抑制剤などを、本発明の効果を失わない程度で
併用しても差し支えない。
シロキサンのような粘度調節剤、アルケニル基含有ポリ
シロキサンのような付加的ベースポリマー、アセチレン
アルコール及びそのポリシロキサンとの反応生成物のよ
うな硬化抑制剤などを、本発明の効果を失わない程度で
併用しても差し支えない。
本発明により、常温又は僅かの加熱により基材に対する
優れた粘着性を有し、かつ高温での物性の変化が少ない
、さらに他材料とくに付加反応型シリコーンゴムと接触
しても硬さなどの物性変化の少ない安定なゲル状物を形
成するポリオルガノシロキサン組成物が得られた。
優れた粘着性を有し、かつ高温での物性の変化が少ない
、さらに他材料とくに付加反応型シリコーンゴムと接触
しても硬さなどの物性変化の少ない安定なゲル状物を形
成するポリオルガノシロキサン組成物が得られた。
本発明の組成物は、電気・電子部品、特に光学的に透明
性が要求されるオプティカルカップリングパッド用や意
匠上の価値が重要視される部品のボッティング、エンキ
ャプシュレーション、人体模型の製作などに用いられる
。
性が要求されるオプティカルカップリングパッド用や意
匠上の価値が重要視される部品のボッティング、エンキ
ャプシュレーション、人体模型の製作などに用いられる
。
以下本発明の実施例を示す。なお実施例中、部とあるの
は全て重量部を表わし、また粘度とあるのは25℃にお
ける粘度を表わす。なお、記号Me、 Vi及びphは
それぞれメチル基、ビニル基及びフェニル基を表わす。
は全て重量部を表わし、また粘度とあるのは25℃にお
ける粘度を表わす。なお、記号Me、 Vi及びphは
それぞれメチル基、ビニル基及びフェニル基を表わす。
実施例1
下に記すような材料を第1表の配合比により均一に混合
して組成物1〜5を調製した。但し、組成物1.2は本
発明品であり、組成物3〜5は比較品である。
して組成物1〜5を調製した。但し、組成物1.2は本
発明品であり、組成物3〜5は比較品である。
< (11)成分として〉
ポリシロキサン−I:平均式
で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン。粘度; 700cP ポリシロキサン−■:平均式 で表わされるビニル基とフェニル基を含有するポリオル
ガノシロキサン。粘度; 2.200cPポリシロキサ
ン−■:平均式 で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン。粘度; 650cp ポリシロキサン−■:平均式 で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン。粘度; 650cp ポリシロキサン−■=平均式 で表わされるビニル基とフェニル基を含有するポリオル
ガノシロキサン。粘度i 2.000cP〈(B)成分
として〉 ポリハイドロジエンシロキサン−■:平均式で表わされ
るポリメチルハイドロジエンシロキサン。粘度; 50
cP 〈(C)成分として〉 白金−■:塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシク
ロテトラシロキサンを加熱して得られたもの。
ン。粘度; 700cP ポリシロキサン−■:平均式 で表わされるビニル基とフェニル基を含有するポリオル
ガノシロキサン。粘度; 2.200cPポリシロキサ
ン−■:平均式 で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン。粘度; 650cp ポリシロキサン−■:平均式 で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン。粘度; 650cp ポリシロキサン−■=平均式 で表わされるビニル基とフェニル基を含有するポリオル
ガノシロキサン。粘度i 2.000cP〈(B)成分
として〉 ポリハイドロジエンシロキサン−■:平均式で表わされ
るポリメチルハイドロジエンシロキサン。粘度; 50
cP 〈(C)成分として〉 白金−■:塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシク
ロテトラシロキサンを加熱して得られたもの。
白金含有量;白金として2.0重量%
硬 化
これらの組成物をそれぞれ150℃で2時間加熱したと
ころ、いずれも硬化して、いずれも透明な対応するゲル
状物1〜5を得た。ASTM D−1に準拠してゲル状
物の針入度を測定したところ第2表の初期値に示すよう
な値を得た。
ころ、いずれも硬化して、いずれも透明な対応するゲル
状物1〜5を得た。ASTM D−1に準拠してゲル状
物の針入度を測定したところ第2表の初期値に示すよう
な値を得た。
耐熱試験
硬化して得られたゲル状物1〜5を、200℃の空気循
環式オーブン中に入れて、針入度の経時変化の測定を行
った。
環式オーブン中に入れて、針入度の経時変化の測定を行
った。
援放宏定性
付加反応型液状シリコーンゴム組成物として両末端がジ
メチルビニルシロキシ単位で閉塞され、残りがジメチル
シロキサン単位より成る25°Cにおける粘度が2.0
00cPのポリジメチルシロキサン100部、両末端が
トリメチルシロキシ基で閉塞され、残りが55モル%の
メチルハイドロジエンシロキサン単位と45モル%のジ
メチルシロキサン単位から成る25℃における粘度が4
0cPのポリメチルハイドロジエンシロキサン2.5部
実施例1と同様の白金系触媒0.2部およびアエロジル
200(煙霧質シリカ、日本アエロジル工業■製商品名
)5部を均一に混合したものを用い403 た。
メチルビニルシロキシ単位で閉塞され、残りがジメチル
シロキサン単位より成る25°Cにおける粘度が2.0
00cPのポリジメチルシロキサン100部、両末端が
トリメチルシロキシ基で閉塞され、残りが55モル%の
メチルハイドロジエンシロキサン単位と45モル%のジ
メチルシロキサン単位から成る25℃における粘度が4
0cPのポリメチルハイドロジエンシロキサン2.5部
実施例1と同様の白金系触媒0.2部およびアエロジル
200(煙霧質シリカ、日本アエロジル工業■製商品名
)5部を均一に混合したものを用い403 た。
この混合物を、硬化して得られたゲル状物の上に流し込
み、150℃で1時間加熱後室温に戻し、硬化したシリ
コーンゴムに接したゲル状物の界面状態を観察した。
み、150℃で1時間加熱後室温に戻し、硬化したシリ
コーンゴムに接したゲル状物の界面状態を観察した。
以上の結果を第2表に示す。
第 2 表
上記の比較例のように硬化にあずからないビニル基の割
合が多くなると、耐熱性が悪くなる。
合が多くなると、耐熱性が悪くなる。
また、付加反応型液状シリコーンゴムに接した面はゴム
状とゲルの中間からゴム状へと硬くなっている。
状とゲルの中間からゴム状へと硬くなっている。
実施例2
下記の材料を第3表の配合比により均一に混合して組成
物11〜20を得た。ただし、15は(B)成分の少な
い比較例、また16〜20はビニル基の多い(A)成分
を用いた比較例である。
物11〜20を得た。ただし、15は(B)成分の少な
い比較例、また16〜20はビニル基の多い(A)成分
を用いた比較例である。
〈(A)成分として〉
ポリシロキサン−■:平均式
で表わされるビニル基を含有するポリジメチルシロキサ
ン、粘度; 740cP ポリシロキサン−■(実施例1) ポリシロキサン−■(〃 ) <(B)成分として〉 実施例1のポリハイドロジエンシロキサン−■<(C)
成分として〉 白金−■;塩化白金酸とテトラメチルジビニルジシロキ
サンを加熱して得られたもの。
ン、粘度; 740cP ポリシロキサン−■(実施例1) ポリシロキサン−■(〃 ) <(B)成分として〉 実施例1のポリハイドロジエンシロキサン−■<(C)
成分として〉 白金−■;塩化白金酸とテトラメチルジビニルジシロキ
サンを加熱して得られたもの。
白金含有f:白金として0.5重量%
これらの組成物について、実施例1と同様の方法で針入
度の測定および耐熱試験を行った。
度の測定および耐熱試験を行った。
その結果を第3表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)ケイ素原子に結合せるビニル基が1分子中に
平均0.1〜0.8個存在し、ケイ素原子に結合せる残
余の有機基が脂肪族不飽和を含まぬ置換又は非置換の1
価の炭化水素基であり、25℃における粘度が50〜1
00,000cPであるポリオルガノシロキサン (B)ケイ素原子に結合せる水素原子が1分子中に平均
2を越える数存在するポリオルガノハイドロジェンシロ
キサン、ケイ素原子 に結合せる水素原子の数が(A)のケイ素原子に結合せ
るビニル基1個に対して0.7〜2.0個となる量及び (C)触媒量の白金系、パラジウム系およびロジウム系
より選ばれた触媒 から成ることを特徴とするシリコーンゲル組成物。 2 (A)のケイ素原子に結合せるビニル基が分子末端
に存在する、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 (A)が実質的に直鎖状ポリオルガノシロキサンで
ある、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4 (A)のケイ素原子に結合せるビニル基以外の有機
基が、メチル基及びフェニル基からなる群より選ばれた
1価の炭化水素基であり、該フェニル基の量は全有機基
中の50モル%以下である、特許請求の範囲第1項記載
の組成物。 5 (A)のケイ素原子に結合せるビニル基以外の有機
基がメチル基である、特許請求の範囲第4項記載の組成
物。 6 (A)の25℃における粘度が300〜5,000
cPである、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 7 (B)のケイ素原子に結合せる有機基がメチル基で
ある、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 8 (B)の量が、(B)のケイ素原子に結合せる水素
原子の数が(A)のケイ素原子に結合せるビニル基1個
に対して0.8〜1.5となる量である、特許請求の範
囲第1項記載の組成物。 9 (C)の触媒が白金系触媒である、特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 10 (C)の配合量が触媒金属元素として(A)と(
B)の合計量の0.01〜100ppmである、特許請
求の範囲第1項ないし第9項のいずれか1項に記載の組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17943286A JPS6335655A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | シリコ−ンゲル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17943286A JPS6335655A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | シリコ−ンゲル組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6335655A true JPS6335655A (ja) | 1988-02-16 |
JPH0460503B2 JPH0460503B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=16065759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17943286A Granted JPS6335655A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | シリコ−ンゲル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6335655A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02269771A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐熱性シリコーンゲル組成物 |
EP0431979A2 (en) * | 1989-12-07 | 1991-06-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composite product and process for preparing the same |
EP0469890A2 (en) * | 1990-08-01 | 1992-02-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition and its gel cured product |
US5332795A (en) * | 1991-09-13 | 1994-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone gel composition excellent in damping property |
US6127504A (en) * | 1997-12-24 | 2000-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable compositions and cured gel parts thereof |
JP2002100794A (ja) * | 2000-07-18 | 2002-04-05 | Nisshin Steel Co Ltd | 薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板及びその製造方法 |
JP2002141536A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-05-17 | Nisshin Steel Co Ltd | 耐熱性に優れた薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板及びその製造方法 |
US6414062B1 (en) | 1999-09-03 | 2002-07-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
US6673876B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
US6828360B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-12-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thixotropic fluorinated curable compositions and articles sealed therewith |
US6943216B2 (en) | 2002-07-10 | 2005-09-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable compositions and electric/electronic parts |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS587452A (ja) * | 1981-07-06 | 1983-01-17 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | 硬化性シロキサン組成物 |
JPS6056190A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-01 | Taiho Kogyo Co Ltd | ル−ツブロワ |
JPH0248180A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-16 | Sanyo Mach Works Ltd | ナットランナ |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP17943286A patent/JPS6335655A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS587452A (ja) * | 1981-07-06 | 1983-01-17 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | 硬化性シロキサン組成物 |
JPS6056190A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-01 | Taiho Kogyo Co Ltd | ル−ツブロワ |
JPH0248180A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-16 | Sanyo Mach Works Ltd | ナットランナ |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02269771A (ja) * | 1989-04-12 | 1990-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐熱性シリコーンゲル組成物 |
EP0431979A2 (en) * | 1989-12-07 | 1991-06-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composite product and process for preparing the same |
EP0469890A2 (en) * | 1990-08-01 | 1992-02-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition and its gel cured product |
JPH0488060A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 |
US5204437A (en) * | 1990-08-01 | 1993-04-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition and its gel cured product |
US5332795A (en) * | 1991-09-13 | 1994-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone gel composition excellent in damping property |
US6127504A (en) * | 1997-12-24 | 2000-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable compositions and cured gel parts thereof |
US6414062B1 (en) | 1999-09-03 | 2002-07-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
JP2002100794A (ja) * | 2000-07-18 | 2002-04-05 | Nisshin Steel Co Ltd | 薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板及びその製造方法 |
JP4526197B2 (ja) * | 2000-07-18 | 2010-08-18 | 日新製鋼株式会社 | 薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板の製造方法 |
JP2002141536A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-05-17 | Nisshin Steel Co Ltd | 耐熱性に優れた薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板及びその製造方法 |
JP4526198B2 (ja) * | 2000-08-23 | 2010-08-18 | 日新製鋼株式会社 | 耐熱性に優れた薄膜多結晶シリコン太陽電池用絶縁基板の製造方法 |
US6673876B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated curable compositions |
US6828360B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-12-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thixotropic fluorinated curable compositions and articles sealed therewith |
US6943216B2 (en) | 2002-07-10 | 2005-09-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable compositions and electric/electronic parts |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0460503B2 (ja) | 1992-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100320112B1 (ko) | 저점성경화성오가노실록산조성물 | |
JP4644129B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
US4163081A (en) | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof | |
KR101508394B1 (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물 및 그의 경화물 | |
JPS6027691B2 (ja) | 耐溶剤性シリコ−ン | |
JPS5931542B2 (ja) | 耐溶剤性シリコ−ン | |
JPH0813888B2 (ja) | シリコーン樹脂およびその製造方法 | |
GB1577511A (en) | Self-adhering silicone compositions and preparation thereof | |
KR20000029355A (ko) | 실리콘 조성물, 이의 제조방법 및 실리콘 탄성중합체 | |
US5486565A (en) | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
JPS6245657A (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物 | |
TW201022366A (en) | Sealant or filler for electrical and electronic components, and electrical and electronic components | |
JPH03185068A (ja) | 一液型熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0588867B2 (ja) | ||
JPS62135561A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
TWI828912B (zh) | 成型用聚矽氧橡膠組成物及聚矽氧橡膠模具 | |
JPS59152955A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP2519563B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 | |
JPS6335655A (ja) | シリコ−ンゲル組成物 | |
JPH0273860A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS6056190B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物 | |
JPS5980465A (ja) | フルオロシリコ−ン水素化物架橋剤を使用した耐溶剤性加硫性シリコ−ンゴム組成物 | |
JPH05262985A (ja) | 熱硬化性の単体型オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH05262986A (ja) | 熱硬化性、白金触媒含有シリコーン被覆組成物 | |
JPS6239660A (ja) | 光学的接合用ゲル組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |