JPS6330462A - 新規グアニジノメチルベンツアミド誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 - Google Patents
新規グアニジノメチルベンツアミド誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は一般式(I)
(式中Xは有機または無殿の酸残基を示す)で表わされ
るグアニジノメチルベンツアミド誘導体、並びに上記式
(I>の化合物を有効成分とする抗潰瘍剤に関する。
るグアニジノメチルベンツアミド誘導体、並びに上記式
(I>の化合物を有効成分とする抗潰瘍剤に関する。
[従来の技術]
従来より消化器潰瘍治療および予防のため多数の化合物
が提案されている。例えば特開昭57−197256号
公報には、下記式で示されるト(フェニル)−トランス
−4−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボキサミド
・塩酸塩(以下、対照化合物という)は抗潰瘍作用を有
していることが示されているが、抗潰瘍作用は充分とは
いい難く、かつ毒性が比較的強いという欠点を有してい
た。
が提案されている。例えば特開昭57−197256号
公報には、下記式で示されるト(フェニル)−トランス
−4−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボキサミド
・塩酸塩(以下、対照化合物という)は抗潰瘍作用を有
していることが示されているが、抗潰瘍作用は充分とは
いい難く、かつ毒性が比較的強いという欠点を有してい
た。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは、種々の化合物を合成し、その抗潰瘍作用
を調べた結果、前記式(I)で示されるグアニジノメチ
ルベンツアミド誘導体は、後記動物実験の結果から明ら
かなとおり、前記対照化合物からは予測し得ない優れた
抗潰瘍作用および極めて毒性が弱いという特徴を有して
いることを見い出した。
を調べた結果、前記式(I)で示されるグアニジノメチ
ルベンツアミド誘導体は、後記動物実験の結果から明ら
かなとおり、前記対照化合物からは予測し得ない優れた
抗潰瘍作用および極めて毒性が弱いという特徴を有して
いることを見い出した。
本発明の化合物は前記式(1)で示される。前記式(I
>中の酸残基としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無FA酸、並びに酢酸、プロピオ
ン酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、パラトルエンスルホン
酸等の有a酸が挙げられ、中でも製薬学的に許容しうる
酸付加塩が有利である。
>中の酸残基としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無FA酸、並びに酢酸、プロピオ
ン酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、パラトルエンスルホン
酸等の有a酸が挙げられ、中でも製薬学的に許容しうる
酸付加塩が有利である。
本発明に従えば、化合物(I>で表わされるグアニジノ
メチルベンツアミド誘導体は、例えば4−グアニジノメ
チル安息ia<■>とアニリン(Uとをジシクロへキシ
ルカルボジイミド(以下、DCCという)の存在下に溶
媒中で脱水縮合反応させ、そして必要に応じて1*られ
る遊離の生成物を塩に変え、次いで、水または含水媒体
から化合物(1)を生成せしめ、その結晶水を脱離しな
い条件下で乾燥して、その付着水を除去することにより
化合物(1)を製造することができる。
メチルベンツアミド誘導体は、例えば4−グアニジノメ
チル安息ia<■>とアニリン(Uとをジシクロへキシ
ルカルボジイミド(以下、DCCという)の存在下に溶
媒中で脱水縮合反応させ、そして必要に応じて1*られ
る遊離の生成物を塩に変え、次いで、水または含水媒体
から化合物(1)を生成せしめ、その結晶水を脱離しな
い条件下で乾燥して、その付着水を除去することにより
化合物(1)を製造することができる。
(I[) (III)化合物(n
)1.0モルに対する化合物(1)の使用量はi、o〜
1.5モルでおり、DCCの使用量は1.0〜1.5モ
ルでおる。好ましい反応溶媒としては、いずれも無水の
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン
等を挙げることができる。反応は至温で10〜80時間
攪伴するか、1〜5時間煮沸還流することにより完結す
る。
)1.0モルに対する化合物(1)の使用量はi、o〜
1.5モルでおり、DCCの使用量は1.0〜1.5モ
ルでおる。好ましい反応溶媒としては、いずれも無水の
アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン
等を挙げることができる。反応は至温で10〜80時間
攪伴するか、1〜5時間煮沸還流することにより完結す
る。
なお、上記反応において化合物(II>または化合物(
I[I)を酸付加塩の形で非塩基性条件下で反応させる
と化合物(1)の酸付加塩を直接的に得ることができる
。
I[I)を酸付加塩の形で非塩基性条件下で反応させる
と化合物(1)の酸付加塩を直接的に得ることができる
。
一方、化合物(n)と化合物(1)を遊離塩基の形で反
応させると、化合物(I)は遊離塩基として得られ、こ
れを常法に従って酸付カロ塩に導くことができる。また
化合物(1)の酸付加塩は常法の塩交換法によって他の
酸付加塩に導くことができる。かくして、本発明の化合
物(I>は、抗潰瘍剤として、人間その他の温血動物に
対する治療、措置のために、経口又は非経口投与(例え
ば、筋注、皮下投与、局所投与など)することができる
。
応させると、化合物(I)は遊離塩基として得られ、こ
れを常法に従って酸付カロ塩に導くことができる。また
化合物(1)の酸付加塩は常法の塩交換法によって他の
酸付加塩に導くことができる。かくして、本発明の化合
物(I>は、抗潰瘍剤として、人間その他の温血動物に
対する治療、措置のために、経口又は非経口投与(例え
ば、筋注、皮下投与、局所投与など)することができる
。
本発明の化合物は、薬剤として用いる場合、経口又は非
経口投与に適した種々の形態に製剤化することができる
。例えば、本発明の化合物は、この種の薬剤に通常使用
される無毒性の製薬学的に許容し担体物質と共に製剤化
することができる。かかる薬剤はその用途に応じて、固
体形態(例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒
、糖衣丸、トローチ錠など)、半固体形態(例えば軟膏
、クリーム、坐剤なと)および液体形態(注射剤、乳剤
、懸濁剤、ローション、チンキ剤、スプレー、シロップ
など)のいずれかの製剤形態にも調製することができる
。しかして、使用し得る無毒性の製薬学的に許容し得る
担体物質としては、例えば澱粉、ゼラチン、ブドウ糖、
乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム、タルク、
ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース(CMC)またはその塩、アラビ
アゴム、ポリアルキレングリコール、注射用蒸留水、ρ
−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、シロップ、エ
タノール、プロピレングリコール、グリセリン、ワセ1
ノン、力−ボワックス等が挙げられる。
経口投与に適した種々の形態に製剤化することができる
。例えば、本発明の化合物は、この種の薬剤に通常使用
される無毒性の製薬学的に許容し担体物質と共に製剤化
することができる。かかる薬剤はその用途に応じて、固
体形態(例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、細粒
、糖衣丸、トローチ錠など)、半固体形態(例えば軟膏
、クリーム、坐剤なと)および液体形態(注射剤、乳剤
、懸濁剤、ローション、チンキ剤、スプレー、シロップ
など)のいずれかの製剤形態にも調製することができる
。しかして、使用し得る無毒性の製薬学的に許容し得る
担体物質としては、例えば澱粉、ゼラチン、ブドウ糖、
乳糖、果糖、マルトース、炭酸マグネシウム、タルク、
ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース(CMC)またはその塩、アラビ
アゴム、ポリアルキレングリコール、注射用蒸留水、ρ
−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル、シロップ、エ
タノール、プロピレングリコール、グリセリン、ワセ1
ノン、力−ボワックス等が挙げられる。
該薬剤はまた、治療学的に有用な他の薬剤、分散剤、酸
化防止剤、保存剤、安定剤、香味剤、結合剤、滑沢剤、
浸透圧を変えるための塩、緩衝剤等を含むことができる
。
化防止剤、保存剤、安定剤、香味剤、結合剤、滑沢剤、
浸透圧を変えるための塩、緩衝剤等を含むことができる
。
該薬剤中における本発明の化合物の含有mはその剤型に
応じて異なるが、一般に固体および半固体形態の場合に
は5〜100重量%の濃度で、そして液体形態の場合に
は0.1〜10重量%の濃度で該活性化合物を含有して
いることが望ましい。
応じて異なるが、一般に固体および半固体形態の場合に
は5〜100重量%の濃度で、そして液体形態の場合に
は0.1〜10重量%の濃度で該活性化合物を含有して
いることが望ましい。
本発明の化合物の投与量は、対象とする人間をはじめと
する温血動物の種類、症状の軽重、医者の診断等により
広範に変えることができるが、一般に1日当り、0.0
1〜30m3/に;J、好適には0.1〜20mg/N
yとすることができる。しかし、上記の如く患者の症状
の軽重、医者の診断に応じて、上記範囲の下限よりも少
ない量又は上限よりも多い量を投与することももちろん
可能である。
する温血動物の種類、症状の軽重、医者の診断等により
広範に変えることができるが、一般に1日当り、0.0
1〜30m3/に;J、好適には0.1〜20mg/N
yとすることができる。しかし、上記の如く患者の症状
の軽重、医者の診断に応じて、上記範囲の下限よりも少
ない量又は上限よりも多い量を投与することももちろん
可能である。
上記投与世は1日1回又は数回に分けて投与することが
できる。
できる。
[発明の効果]
本発明の化合物(I)で表わされるグアニジノメチルベ
ンツアミド誘導体が優れた抗潰瘍作用を有することは、
以下の動物実験により立証することができる。
ンツアミド誘導体が優れた抗潰瘍作用を有することは、
以下の動物実験により立証することができる。
なお、以下の動物実験に用いた化合物は次の符合で示す
。
。
被囲化金惣
A・・・トフェニルー4−グアニジノメチルベンツアミ
ド塩酸塩1水和物(実施例1の化合物) B・・・N−(フェニル)−トランス−4−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボキサミド・塩酸塩(対照化
合物)試験1[抗ストレス潰瘍作用] 1、試験方法 高木らの方法[ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・)7
−マ:Dロジー(Jap、J、Pharmacol、)
、18巻、9頁(1968) ]に準じて行った。すな
わら、体重180〜200gのSD系雌雄性ラット8週
令、1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%CMC水溶
液に懸濁した被験化合物を経口投与し、次いで15分間
ラットをストレスケージ(stress cage)に
入れ24℃の水、槽中に、胸骨剣状突起の深さまで浸漬
した。水浸漬18時間後、ラットをエーテル致死させて
胃を摘出し、これに1%ホルマリン水溶液12m1を注
入した後、1%ホルマリン水溶液に15分間浸漬した。
ド塩酸塩1水和物(実施例1の化合物) B・・・N−(フェニル)−トランス−4−グアニジノ
メチルシクロヘキサンカルボキサミド・塩酸塩(対照化
合物)試験1[抗ストレス潰瘍作用] 1、試験方法 高木らの方法[ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・)7
−マ:Dロジー(Jap、J、Pharmacol、)
、18巻、9頁(1968) ]に準じて行った。すな
わら、体重180〜200gのSD系雌雄性ラット8週
令、1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%CMC水溶
液に懸濁した被験化合物を経口投与し、次いで15分間
ラットをストレスケージ(stress cage)に
入れ24℃の水、槽中に、胸骨剣状突起の深さまで浸漬
した。水浸漬18時間後、ラットをエーテル致死させて
胃を摘出し、これに1%ホルマリン水溶液12m1を注
入した後、1%ホルマリン水溶液に15分間浸漬した。
次に、この胃を人前に沿って切開し、解剖顕微鏡下にて
、胃粘膜に発生した各潰瘍の長径(#)を測定し、各潰
瘍の長径の合計(m)を潰瘍係数とした。下式により潰
瘍抑制率を算出し用量−潰瘍抑制率曲線よりEDsol
aを求めた。
、胃粘膜に発生した各潰瘍の長径(#)を測定し、各潰
瘍の長径の合計(m)を潰瘍係数とした。下式により潰
瘍抑制率を算出し用量−潰瘍抑制率曲線よりEDsol
aを求めた。
潰瘍抑制率(%)=(1−苧) Xl 00(式中、l
=薬物無投与群の潰瘍係数、m=被験化合物投与群の潰
瘍係数を示す。) 2、試験結果 後記第1表に示す。
=薬物無投与群の潰瘍係数、m=被験化合物投与群の潰
瘍係数を示す。) 2、試験結果 後記第1表に示す。
試験2 抗エタノール潰瘍作用]
1、試験方法
ロバート(Robert)の方法[ガストロエンテロロ
ジ−(Gastroenterologい、77巻、4
33頁(1979) ]に準じて行った。
ジ−(Gastroenterologい、77巻、4
33頁(1979) ]に準じて行った。
すなわち、体重180〜200 ’jのSD系雌雄性ラ
ット8週令、1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%C
MC水溶液に懸濁した被験化合物を経口投与し、次いで
30分後にエタノール(99,5%>ldを経口投与し
た。1時間後、ラットをエーテル致死させて胃を摘出し
、これに1%ホルマリン水溶液12dを注入した後、1
%ホルマリン水溶液に15分間浸漬した。
ット8週令、1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%C
MC水溶液に懸濁した被験化合物を経口投与し、次いで
30分後にエタノール(99,5%>ldを経口投与し
た。1時間後、ラットをエーテル致死させて胃を摘出し
、これに1%ホルマリン水溶液12dを注入した後、1
%ホルマリン水溶液に15分間浸漬した。
その後、試験1の場合と同様にして潰瘍係数、潰瘍抑制
率を算出し、用量−潰瘍抑制率曲線よりEDs。
率を算出し、用量−潰瘍抑制率曲線よりEDs。
11竿1;51−〒i囃ト一))t−−2、試験結果
後記第1表に併せて示す。
試験3 抗インドメタシン潰瘍作用1
1、試験方法
両部らの方法[ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・)7
−マコロジー(Jap、J、Pharmacol、)、
29巻。
−マコロジー(Jap、J、Pharmacol、)、
29巻。
670頁、 (1979)]に準じて行った。すなわち
、体重180〜2009のSD系雌雄性ラット8週令、
1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%CMC水溶液に
9濁した被験化合物を経口投与し、次いで15分後に、
3%炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解したインドメタシ
ン(30mg/Kg)を皮下投与した。5時間後、ラッ
トをエーテル致死ざぜて胃を摘出し、これに0.1%ポ
ンタミン スカイ ブルー(ponta!1Nne 5
kyb l 1Je)を含む1%ホルマリン水溶液12
m1を注入した後、1%ホルマリン水溶液に15分間浸
漬した。その後、試験1の場合と同様にして潰瘍係数、
演瘍抑1す率を算出し、用量−潰瘍抑制率曲、′flA
よりEDso圃を求めた。
、体重180〜2009のSD系雌雄性ラット8週令、
1群6〜8匹)を24時間絶食後、1%CMC水溶液に
9濁した被験化合物を経口投与し、次いで15分後に、
3%炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解したインドメタシ
ン(30mg/Kg)を皮下投与した。5時間後、ラッ
トをエーテル致死ざぜて胃を摘出し、これに0.1%ポ
ンタミン スカイ ブルー(ponta!1Nne 5
kyb l 1Je)を含む1%ホルマリン水溶液12
m1を注入した後、1%ホルマリン水溶液に15分間浸
漬した。その後、試験1の場合と同様にして潰瘍係数、
演瘍抑1す率を算出し、用量−潰瘍抑制率曲、′flA
よりEDso圃を求めた。
2、試験結果
後記第1表に併せて示す。
試験4[急性毒性試験・最小致死量()ILD)]1、
試験方法 一夜絶食した20〜229のddY系雄性マウス(4週
令、1群5匹)に1%CMC水溶液に懸濁した被験化合
物を経口投与し、7日間マウスの死亡の有無を観察し最
小致死量()tLD)を求めた。
試験方法 一夜絶食した20〜229のddY系雄性マウス(4週
令、1群5匹)に1%CMC水溶液に懸濁した被験化合
物を経口投与し、7日間マウスの死亡の有無を観察し最
小致死量()tLD)を求めた。
2、試験結果
第1表に示す。
第1表
第1表の結果から、本発明の化合物Aは対照化合物Bよ
り、抗ストレス潰瘍作用、抗エタノール潰瘍作用および
抗インドメタシン潰瘍作用のいずれの作用においても効
力が強く、しかもマウスに経口投与した時の急性毒性(
最小致死量)は3.000m3/に3以上でおり極めて
毒性が低いことが明らかである。
り、抗ストレス潰瘍作用、抗エタノール潰瘍作用および
抗インドメタシン潰瘍作用のいずれの作用においても効
力が強く、しかもマウスに経口投与した時の急性毒性(
最小致死量)は3.000m3/に3以上でおり極めて
毒性が低いことが明らかである。
次に被験化合物Aの安定性につき加湿試験を行った。
延旅旦工飢皇基里土
1、試験方法
被験化合物A100IrI!Iをバイアルビンに入れて
、40’C75%RHにて加湿し、水分含量の経時変化
を測定した。なお、水分含量は熱重量分析より求めた。
、40’C75%RHにて加湿し、水分含量の経時変化
を測定した。なお、水分含量は熱重量分析より求めた。
2、試験結果
第2表に示す。
第2表に示すとおり、被験化合物Aは湿度に対し重量変
化しない安定な結晶で、錠剤、カプセル剤、細粒剤など
の固形剤に適している。
化しない安定な結晶で、錠剤、カプセル剤、細粒剤など
の固形剤に適している。
以下実施例により本発明を更に説明する。
[実施例]
実施例1
(a)4−グアニジノメチル安息香酸塩酸塩の製法2N
水酸化ナトリウム10OInIl中に冷却下硫酸S−メ
チルイソチオ尿素17.7gを加え次いでpH11にな
るまで2N水酸化ナトリウムを加えた。この液にp−ア
ミノメチル安息香酸10gを沸騰水50rdに溶解した
溶液を加えた。この混合液を室温で一夜放置後冷却し、
析出した結晶を濾取し、結晶を冷水で中性になるまで洗
浄し減圧乾燥した。得られた結晶に1N塩酸99dを加
え加温し、生じた不溶物を除去した。濾液を減圧留去し
、水−メタノール(1:1)より再結晶して4−グアニ
ジノメチル安息香酸塩酸塩8.4gを白色結晶として得
た。
水酸化ナトリウム10OInIl中に冷却下硫酸S−メ
チルイソチオ尿素17.7gを加え次いでpH11にな
るまで2N水酸化ナトリウムを加えた。この液にp−ア
ミノメチル安息香酸10gを沸騰水50rdに溶解した
溶液を加えた。この混合液を室温で一夜放置後冷却し、
析出した結晶を濾取し、結晶を冷水で中性になるまで洗
浄し減圧乾燥した。得られた結晶に1N塩酸99dを加
え加温し、生じた不溶物を除去した。濾液を減圧留去し
、水−メタノール(1:1)より再結晶して4−グアニ
ジノメチル安息香酸塩酸塩8.4gを白色結晶として得
た。
l1ip、:227〜230℃
Inp出<cm−’ ) : 3400〜3000.1
680元素分析値(C9H11N30z ・HCIとし
て):計算値(%) C,47,07:H,s、 27
:N、 18.30実測値(%) C,46,98:H
,s、 15 :N、 18.37(b) N−フェニ
ル−4−グアニジノメチルベンツアミド塩酸塩1永和物
の製法 上記(a)で得られた4−グアニジノメチル安息香酸塩
酸塩2.09およびアニリン0.93をピリジン100
rr11とジメチルホルムアミド40−の混液に加えて
溶解させた後DOG 1.0gを加え室温で70時間反
応させた。反応終了後、水100−を加え30分間攪伴
した後不溶物を濾別した。濾液を濃縮乾固し、残渣をベ
ンゼンioom1次いで酢酸エチル100rdで洗浄し
た接水から2回再結品してN−フェニル−4−グアニジ
ノメチルベンツアミド塩酸塩1水和物1.19を白色結
晶として得た。
680元素分析値(C9H11N30z ・HCIとし
て):計算値(%) C,47,07:H,s、 27
:N、 18.30実測値(%) C,46,98:H
,s、 15 :N、 18.37(b) N−フェニ
ル−4−グアニジノメチルベンツアミド塩酸塩1永和物
の製法 上記(a)で得られた4−グアニジノメチル安息香酸塩
酸塩2.09およびアニリン0.93をピリジン100
rr11とジメチルホルムアミド40−の混液に加えて
溶解させた後DOG 1.0gを加え室温で70時間反
応させた。反応終了後、水100−を加え30分間攪伴
した後不溶物を濾別した。濾液を濃縮乾固し、残渣をベ
ンゼンioom1次いで酢酸エチル100rdで洗浄し
た接水から2回再結品してN−フェニル−4−グアニジ
ノメチルベンツアミド塩酸塩1水和物1.19を白色結
晶として得た。
この化合物は熱重量分析の結果、143℃において1分
子の水に対応する重量変化(−5%)を起した。
子の水に対応する重量変化(−5%)を起した。
Inp、;183〜184℃
InpK” (crn−’ > 3400〜3000.
1680.1600ax MS(m/e);268(M” ) 元素分析値(C1sHqsNa 0−HCl・HzOと
して)
1680.1600ax MS(m/e);268(M” ) 元素分析値(C1sHqsNa 0−HCl・HzOと
して)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Xは有機または無機の酸残基を示す)で表わされ
るグアニジノメチルベンツアミド誘導体。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Xは有機または無機の酸残基を示す)で表わされ
るグアニジノメチルベンツアミド誘導体を有効成分とす
る抗潰瘍剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17279986A JPS6330462A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 新規グアニジノメチルベンツアミド誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17279986A JPS6330462A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 新規グアニジノメチルベンツアミド誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6330462A true JPS6330462A (ja) | 1988-02-09 |
Family
ID=15948581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17279986A Pending JPS6330462A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 新規グアニジノメチルベンツアミド誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6330462A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0380820U (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-19 | ||
US6284791B1 (en) | 1994-08-30 | 2001-09-04 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Guanidinomethyl cyclohexane carboxylic acid ester derivatives |
US6444703B1 (en) | 1995-12-22 | 2002-09-03 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Cyclohexane carbocyclic ester derivative and cyclodextrin complex and composition for treatment of helicobacter pylori infections |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP17279986A patent/JPS6330462A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0380820U (ja) * | 1989-12-12 | 1991-08-19 | ||
US6284791B1 (en) | 1994-08-30 | 2001-09-04 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Guanidinomethyl cyclohexane carboxylic acid ester derivatives |
US6831190B1 (en) | 1994-08-30 | 2004-12-14 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Guanidinomethyl cyclohexane carboxylic acid ester derivatives |
US6444703B1 (en) | 1995-12-22 | 2002-09-03 | Teikoku Chemical Industries Co., Ltd. | Cyclohexane carbocyclic ester derivative and cyclodextrin complex and composition for treatment of helicobacter pylori infections |
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