JPS632953B2 - - Google Patents

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JPS632953B2
JPS632953B2 JP60140114A JP14011485A JPS632953B2 JP S632953 B2 JPS632953 B2 JP S632953B2 JP 60140114 A JP60140114 A JP 60140114A JP 14011485 A JP14011485 A JP 14011485A JP S632953 B2 JPS632953 B2 JP S632953B2
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JP
Japan
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acid
group
carbon atoms
cation
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JP60140114A
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Rosu Maachin
Kubita Burasuterabu
Gureebaa Geruto
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS632953B2 publication Critical patent/JPS632953B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘
導体及びその製造方法に関する。 この新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体
は次式ａ又はｂ： 又は 〔式中 Ａは
【式】 【式】
【式】又 は
【式】を表わし、 R3は塩素原子、水酸基、非置換の又は置換さ
れたフエノキシ基、炭素原子数１乃至18のアルコ
キシ基又は―O-M+（式中M+はアルカリ金属カチ
オン、炭素原子数３乃至24のトリアルキルアンモ
ニウムカチオン又は第４級アンモニウムカチオン
を表わす）を表わす〕で表わされる。 式ａ及びｂで表わされる新規イミジルベン
ゼンジカルボン酸誘導体は、本発明によれば次式
ａ又はｂ：
【式】又は
【式】 〔式中 R′3は水酸基、非置換フエノキシ基、電気的に
陰性な置換基を持たない置換フエノキシ基、炭素
原子数１乃至18のアルコキシ基又は―O-M+（式
中M+はアルカリ金属カチオン、炭素原子数３乃
至24のトリアルキルアンモニウムカチオン又は第
４級アンモニウムカチオンを表わす）を表わす〕
で表わされるアミンを、少くとも化学量論的量の
次式： （式中Ａは前記と同じ意味を表わす）で表わされ
る無水物と反応させて、次式ａ又はｂ： 又は （式中Ａ及びR′3は前記と同じ意味を表わす）で
表わされる化合物を生成させ、次いで式ａ又は
ｂで表わされる化合物を閉環させ、その生成物
を場合によつては式ａ又はｂの定義に該当す
る他の誘導体に変換させることにより製造され
る。 Ａは好ましくは
【式】である。 R3が置換フエノキシ基を表わす場合は、それ
は特に、ニトロ基、炭素原子数１又は２のアルキ
ル基又はアルコキシ基、或いはハロゲン原子特に
塩素原子又は弗素原子によつて置換されたフエノ
キシ基、例えば２―，３―又は４―ニトロフエノ
キシ基、２，４―又は３，５―ジニトロフエノキ
シ基、３，５―ジクロロフエノキシ基、ペンタク
ロロフエノキシ基、２―メチル―又は２―メトキ
シ―フエノキシ基である。前記定義によると置換
フエノキシ基R′3は例えばニトロ基やハロゲン原
子の様な電気的に陰性な置換基を特たない。R3
が電気的に陰性な置換基を有するフエノキシ基を
表わす式ａ又はｂの化合物は、後記の如く、
相当する遊離酸（R3＝−OH）又は酸クロライド
（R3＝−Cl）から、或いはエステル交換によつて
製造し得る。 R3及びR′3がアルコキシ基の場合にはそれらは
直鎖でも枝分れしていてもよく、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ―プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ―ブトキシ基、第三ブトキシ基、ヘキ
シロキシ基、オクトキシ基、デシロキシ基、ドデ
シロキシ基、テトラデシロキシ基、オクタデシロ
キシ基等であり得る。 R3及びR′3が―O-M+を表わす場合は、M+は例
えばリチウム、ナトリウム、カリウム、トリメチ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、メチ
ルジエチルアンモニウム、トリ―ｎ―オクチルア
ンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム又
はテトラメチルアンモニウムカチオンであること
が出来る。M+は好ましくはナトリウムカチオン
である。 Ａが
【式】を表わし、且R3が塩素原子、 非置換フエノキシ基又は炭素原子数１乃至12特に
１乃至４のアルコキシ基を表わす式ｂ及び特に
式ａで表わされる化合物が本発明にとつて好適
である。 Ａが
【式】を表わし、且R3が塩素原子を 表わす式ａの化合物が特に好適である。 式ａ、ｂ及びで表わされる出発原料は公
知であるか、或いは公知の方法で製造し得る。 式ａ及びｂで表わされるアミンの好適なも
のゝ例は、３―及び４―アミノフタル酸、５―ア
ミノイソフタル酸及びこれらのニナトリウム塩及
びトリエチルアンモニウム塩、３―及び４―アミ
ノフタル酸のジメチル―、ジエチル―、ジ―ｎ―
オクチル及びジフエニル―エステル、５―アミノ
イソフタル酸のジメチル―、ジエチル―、ジ―ｎ
―オクチル及びジフエニルエステルである。 R′3が非置換フエノキシ基又は炭素原子数１乃
至12特に１乃至４のアルコキシ基を表わす式ｂ
及び特に式ａで表わされるアミンを使用するの
が好適である。R′3が―O-M+を表わし、且つM+
がアルカリ金属カチオン特にナトリウムカチオン
特にナトリウムカチオンを表わす式ｂ及び特に
式ａで表わされるアミンを使用するのが本発明
の方法にとつて特に好適である。 式ａ及びｂで表わされるアミノベンゼンジ
カルボン酸及びその誘導体は、そのものゝ形で用
いてもよいし、又相当するニトロベンゼンジカル
ボン酸又はその誘導体を還元して製造し、これを
単離することなしにそのまゝ使用することも出来
る。又、式ａ又はｂで表わされるアミンの数
種混合物例えば３―及び４―アミノフタル酸の混
合物又はそれらの誘導体の混合物を使用すること
も可能である。 式で表わされる酸無水物の好適なものゝ例
は、４―及び２―シクロヘキセン―１，２―ジカ
ルボン酸無水物、３，６―エンドメチレン―１，
２，３，６―テトラヒドロフタル酸無水物（ナド
酸無水物）、３，６―エンドキソ―１，２，３，
６―テトラヒドロフタル酸無水物等である。ナド
酸が特に好ましい。 式ａ及びｂのアミンと式の酸無水物との
反応は、無溶媒で反応成分を約150℃迄の温度に
加熱するか、又は水、水―有機溶媒或いは有機溶
媒中で約０乃至50℃、好ましくは15乃至25℃の温
度で行うのが好ましい。この反応は水或いは水―
有機溶媒中で行うのが特に好ましい。 式の酸無水物は、式ａ又はｂのアミンに
対し化学量論量使用するか、又はやや過剰に例え
ば約20％以内の範囲で過剰に使用するのが適当で
ある。 使用し得る有機溶媒としては、とりわけ非プロ
トン性有機溶媒が挙げられる。好適な非プロトン
性有機溶媒の例を以下に列挙する：非置換又は塩
素置換脂肪族及び芳香族炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，１，２―トリクロルエタン、１，
２―ジクロルエチレン及びクロルベンゼン；脂肪
族及び脂環式ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノ
ン；環状エーテル例えばテトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン及びジオキサン；環状アミド例
えばＮ―メチル―２―ピロリドン、Ｎ―アセチル
―２―ピロリドン及びＮ―メチル―ε―カプロラ
クタム；酸部分に炭素原子１個乃至３個を有する
脂肪族モノカルボン酸のＮ，Ｎ―ジアルキルアミ
ド例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルアセ
トアミド及びＮ，Ｎ―ジメチルメトキシアセトア
ミド；総炭素原子数２乃至６の脂肪族モノカルボ
ン酸アルキルエステル例えばギ酸のメチル―、エ
チル―又はｎ―ブチル―エステル、酢酸のメチル
―、エチル―又はｎ―ブチル―エステル；ヘキサ
メチル燐酸トリアミド（ヘキサメタポール）Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラメチル尿素；テトラヒドロ
チオフエンジオキシド（スルホラン）及びジアル
キルスルホキシド例えばジメチルスルホキシド及
びジエチルスルホキシド。 これらの溶媒の混合物も使用し得る。好適な溶
媒はジオキサン及び塩化メチレンである。 反応終了後、生成した式ａ又はｂのアミド
酸誘導体は常法により過又は溶媒の留去及び場
合によつては例えば水洗及び／又は適当な有機溶
媒例えばメタノール、ジオキサン、ジエチルエー
テル、塩化メチレン、クロロホルムによる洗滌又
は再結晶或いは酢酸エチルの様な適当な有機溶媒
による抽出によつて精製して単離される。混合溶
媒も又使用し得る。 しかし、式ａ又はｂのアミド酸は、中間単
離せずにそのまゝ続けて閉環して式ａ又はｂ
のイミジル化合物にすることも可能である。この
アミド酸の式ａ又はｂの化合物への閉環反応
は、公知の方法で、即ちイミド形成用として公知
の触媒を使用して、及び／又は脱水剤を使用し
て、及び／又は加熱によつて実施することが出来
る。 この閉環反応は一般に40乃至120℃、好ましく
は70乃至90℃の温度で、適当な触媒及び／又は脱
水剤の存在下、そして場合によつては非プロトン
性有機溶媒中で実施される。 使用し得る脱水剤としては特に、場合によつて
はハロゲン原子又はアルキル基で置換された炭素
原子数２乃至５の脂肪族モノカルボン酸無水物例
えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無
水吉草酸及びトリクロロ―、トリフルオロ―、ト
リメチル―、トリエチル―及びトリ―ｎ―ブチル
―酢酸無水物が挙げられる。無水酢酸が特に好適
な脱水剤である。 使用し得る触媒としては例えば芳香族モノカル
ボン酸又は炭素原子数１乃至３の脂肪族モノカル
ボン酸のアルカリ土類金属塩又はアルカリ金属塩
例えば安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウ
ム、ギ酸カルシウム、ギ酸ナトリウム、酢酸カル
シウム、酢酸マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム及びプロピオン酸ナトリウムそして例
えばトリメチルアミンやトリエチルアミンの様な
塩基或いはニツケル塩又はニツケル錯体例えば二
酢酸ニツケル又はニツケルアセチルアセトネート
が挙げられる。好適な触媒は酢酸ナトリウム、二
酢酸ニツケル及びトリエチルアミンである。 ある場合には更に非プロトン性有機溶媒就中ベ
ンゼン又はトルエンを閉環反応に使用するのが有
利である。式ａ及びｂの化合物へのこの閉環
は約40乃至150℃への加熱によつても実施し得る。 この閉環によつて得られる式ａ又はｂの化
合物は、必要により、そして使用したアミンの性
質によつて、式ａ又はｂの定義に該当する他
の誘導体に、公知の方法によつて変換することが
出来る。次にその例を示す： 酸クロライド（R3＝−Cl）；R3が−OH又は−
O-M+である式ａ又はｂの化合物と適当な塩
素化剤例えば塩化チオニル、オキサリルクロライ
ド及びホスゲンの反応によつて、 エステル（R3＝非置換又は置換フエノキシ基
或いはアルコキシ基）；R3が−OH又は−Clであ
る式ａ又はｂの化合物とアルコールR3OHの
反応或いはR3が必置換又は置換フエノキシ基又
はアルコキシ基である式ａ又はｂの化合物の
エステル交換によつて、 塩（R3＝−O-M+）；遊離酸と相当する塩基例
えばNaOHの反応によつて。 Ａが−CH＝CH−である式ａ又はｂの化
合物に１，３―ブタジエン、シクロペンタジエン
又はフランを付加させてＡが
【式】
【式】又は
【式】であれ式ａ又は ｂの化合物に変換することも可能である。この
付加反応は上記したタイプの不活性有機溶媒例え
ばベンゼン中で行うのが適当である。 式ｂのアミンとして３―又は４―アミノフタ
ル酸又はその塩を使用した場合には、反応条件に
よつては、閉環反応中に３―又は４―イミジルフ
タル酸無水物が直接得られる。この無水物は、続
いて公知の方法によつて式ｂの定義に該当する
イミジル誘導体に変換し得る。例えば加水分解に
よつて相当する誘離酸に、そして更に上記方法に
より酸クロライド又はエステルにすることが出来
る。 式ａ及びｂのイミジルベンゼンジカルボン
酸誘導体は無色乃至淡黄色の結晶として得られ、
常法により、例えば適当な有機溶媒例えばベンゼ
ン、メタノール、氷酢酸、酢酸エチル、シクロヘ
キサン、ジオキサン又は塩化メチレン或いはこれ
らの混合物物で抽出及び／又は再結晶して単離、
精製し得る。 式ａ及びｂで表わされる本発明のイミジル
誘導体は架橋性重合体の製造特に重縮合体の製造
に適しており、この場合イミジル誘導体は実質的
に化学量論量のジアミン、ジオール又はアミノア
ルコール或いはそれらの誘導体と、場合によつて
は更にジ―、トリ―又はテトラ―カルボン酸誘導
体又はそれらの反応性誘導体の存在下に、公知の
方法で反応を行わせる。 架橋性重合体は式ａ又はｂの化合物の単独
重合によつても、或いはこれらとビニルコモノマ
ー例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、スチレン及びその誘導体、メタクリル酸誘導
体、アクリロニトリル又はジビニルベンゼンとの
共重合によつても得られる。 上記コモノマー又は重縮合成分の適切な選択に
より、所望の架橋性基数及び所望の架橋性基分布
を有する重合体を製造することが可能でありそし
てこれらの重合体を、夫々の用途に適した架橋度
の重合体に転換することが出来る。これらの本発
明のイミジル誘導体を使用して得られる架橋性重
合体は良好な成型加工性及び特に通常の有機溶媒
への良好な溶解性及び良好な溶融性によつて特徴
づけられ、そして例えば繊維、フイルム、シート
及び圧縮成型品と云つた多岐にわたる成型品にす
ることが出来る。 実施例 １ ５―マレイミジルイソフタル酸ジクロライド
（）の製造。 ５―ニトロイソフタル酸（）211.2g（1.0モ
ル）を水酸化ナトリウム水溶液（90.0gの水酸化
ナトリウムを1500mlの水に溶かした液）1590gに
溶解し、無水酢酸15mlで中性にし、パラジウム炭
触媒（Pd含量５重量％）の存在下水素添加した。
触媒を去し、液を激しく撹拌しつゝこれに無
水マレイン酸118.0g（1.2モル）を150mlのジオキ
サンに溶解した液を２時間にわたり添加した。生
じた白濁液を20乃至25℃で一夜撹拌し、次いで酢
酸250mlを加え更に２時間撹拌した。沈殿するア
ミド酸を取し、水及びメタノールで洗滌し、30
℃で24時間減圧乾燥した。反応生成物（315g）
を次に無水酢酸2500ml中で80乃至85℃で撹拌下に
30分加熱した。この液を水流ポンプで吸引して約
1.8の液体（酢酸＋無水酢酸）を留去した。残
つた懸濁液を2000gの氷上に注加し、この混合物
を一夜撹拌した。沈殿した生成物を取し、水及
びメタノールで洗滌し、60℃で12時間減圧乾燥し
た。白色結晶性５―マレイミジルイソフタル酸
（）210g（ニトロイソフタル酸を基準とした収
率80％）を得た。融点300℃以上。 NMRスペクトル（60メガヘルツ、ジメチルス
ルホキシド―d6）：δ＝7.23ppm；2H（メチンプ
ロトン） 元素分析値 C12H7NO6・0.2H2O（分子量264.79）
として： Ｃ Ｈ Ｎ H2O 計算値 54.42％ 2.85％ 5.29％ 1.39％ 測定値 54.16％ 2.85％ 5.35％ 1.39％ ５―マレイミジルイソフタル酸（）210g
（0.79モル）、塩化チオニル1200ml及び触媒量のピ
リジン（約25滴）の混合物を完溶するまで還流さ
せた（４乃至７時間）。過剰の塩化チオニル減圧
留去し、残留物をシクロヘキサンとベンゼンの熱
混合溶媒（容量比４：１）２に溶解し、この溶
液をデカントして少量の不溶樹脂様物を除き、放
置して晶出させた。沈殿した反応生成物を取し
40℃で24時間減圧乾燥した。淡黄色の５―マレイ
ミジルイソフタル酸ジクロライド（）202gを
得た。融点93―99℃。 母液を濃縮して更に7.3gの黄色酸クロライドを
単離することが出来た（融点92−97℃）。全収量
209g（５―ニトロイソフタル酸を基準として収率
70％）。 NMRスペクトル（60メガヘルツ、CDCl3）：δ
＝7.00ppm；2H（メチンプロトン）。 元素分析値 C12H5NO4Cl2（分子量298.08）とし
て： Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 48.35％ 1.69％ 4.70％ 23.79％ 測定値 48.45％ 1.91％ 4.71％ 23.48％ 実施例 ２ （ナド酸イミジル）イソフタル酸ジメチルエス
テル（）の製造。 ５―アミノイソフタル酸ジメチルエステル
（）52.3g（0.25モル）及びナド酸無水物45.1g
（0.25モル）を塩化メチレン600ml中に加え１時間
還流した。続いてこの反応混合物を20乃至25℃で
３時間撹拌し、しかる後過し、50℃で減圧乾燥
した。５―（ナド酸アミジル）イソフタル酸ジメ
チルエステル（）80g（収率85％）を白色粉末
として得た。融点155―158℃。 元素分析値 C19H19NO7（分子量373.36）とし
て： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 61.12％ 5.13％ 3.75％ 測定値 60.73％ 5.07％ 3.63％ ５―（ナド酸アミジル）―イソフタル酸ジメチ
ルエステル（）80g（0.214モル）、無水酢酸350
ml及び無水酢酸ソーダ4.4gの混合物を撹拌下に80
℃に加熱して完溶させた（約30分）。得られる
やゝ濁つた液をロータリーエバポレーターで蒸発
乾固させ、残つた白色固体を塩化メチレンに溶解
し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗滌し、次
いで２回水洗した。有機層を芒硝で脱水し、ロー
タリーエパポレーターで溶媒を留去した。粗（ナ
ド酸イミジル）イソフタル酸ジメチルエステル
（）68gを得、これを煮沸メタノールで２回抽
出して精製して白色のイミド60.1gを得た。融点
186―187℃。 元素分析値 C19H17NO6（分子量355.35）とし
て： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 64.22％ 4.82％ 3.94％ 測定値 64.10％ 4.67％ 3.99％ 実施例 ３ ５―（エンドメチレン―テトラヒドロフタルイ
ミジル）―イソフタル酸ジクロライド（）
の製造。 実施例１で製造した５―マレイミジルイソフタ
ル酸ジクロライド（）90.0g（0.3モル）を無水
ベンゼン900ml中に若干加温して溶解し、これに
撹拌下、新しく蒸留したシクロペンタジエン30ml
（0.36モル）を添加した。この添加中に反応系の
温度は20―25℃から42℃に上昇する。この反応混
合物を更に３時間撹拌し、次いで生成した淡黄色
溶液からロータリーエバポレーターで600―700ml
のベンゼンを留去した。生成物の一部は濃縮され
た液から白色沈殿として析出した。無水のシクロ
ヘキサン300mlを加えて氷浴上数時間放置し、沈
殿した生成物を取し、少量のシクロヘキサンで
洗滌し、40℃で減圧乾燥して白色結晶性の５―
（エンドメチレン―テトラヒドロフタルイミジル）
イソフタル酸ジクロライド（）90.6g（収率83
％）を得た。融点162―164℃。 赤外吸収スペクトル（クロロホルム）：
λmax5.65／5.80μ他。 元素分析値 C17H11Cl2NO4（分子量364.18）とし
て： Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 56.07％ 3.05％ 3.85％ 19.47％ 測定値 56.07％ 2.95％ 3.87％ 18.79％ 実施例 ４ ５―（エンドメチレン―テトラヒドロフタルイ
ミジル）―イソフタル酸ジフエニルエステル
（）の製造。 実施例３で製造した５―（エンドメチレン―テ
トラヒドロフタルイミジル）―イソフタル酸ジク
ロライド（）36.42g（0.1モル）を、５℃に冷
却したナトリウムフエノラート24.0g（0.207モル）
の酢酸エチル200ml中懸濁液に撹拌下に添加した。
この添加中に反応混合物の温度は45℃に上昇し
た。この懸濁液を70℃で２時間撹拌し、次いで20
―25℃に冷却して過した。過残渣を塩化メチ
レン中に懸濁させ、この懸濁液を遠心分離器にか
け、若干濁つている上澄液を分取し、この液に重
硫酸ナトリウム水和物を添加し、20分間振とうし
た。得られた澄明溶液をシリカゲルの短いカラム
に通し、ロータリーエバポレーターで蒸発させ、
残留物に少量のジエチルエーテルを添加したとこ
ろ、生成物が晶出した。同様にして、上記過の
際の液をロータリーエバポレーターで蒸発させ
た残留物に塩化メチレンを加え、シリカゲルカラ
ムに通し、ロータリーエバポレーターで蒸発さ
せ、残渣にジエチルエーテルを加えたところ、や
はり晶出が起つた。この二つの晶出液を一緒にし
てして過し、残渣を100℃で減圧乾燥して結晶
性の５―（エンドメチレン―テトラヒドロフタル
イミジル）イソフタル酸ジフエニルエステル（
）26.1g（収率54.5％）を得た。融点184―185
℃。 赤外吸収スペクトル（クロロホルム）：
λmax5.75／5.85μ他。 元素分析値 C29H21NO6（分子量479.49）とし
て； Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 72.64％ 4.41％ 2.92％ 測定値 72.59％ 4.37％ 2.76％ 実施例 ５ ５―（ナド酸イミジル）イソフタル酸及びその
ジクロライドの製造。 水酸化ナトリウム9.0g（0.225モル）を水150ml
に溶解し、これに５―ニトロイソフタル酸21.12g
（0.1モル）を添加し、更に無水酢酸1.8で溶液
を中性にした。この溶液を20―25℃でラネーニツ
ケル又はパラジウム触媒を用いて水素添加した
（水素吸収＝理論量の100％）。触媒を別して得
られる無色誘明液に無水ナド酸粉末16.5g（0.1
モル）を添加し、110℃の油浴上で撹拌しつゝ２
時間加熱（内部温度90―95℃）した。生成した澄
明溶液を20―25℃に放冷し、微量の不溶物を過
し、濃塩酸（約37％濃度）20mlを撹拌下に滴下し
た。生成する微細白色沈殿を取し、水洗し80℃
で24時間減圧乾燥した。５―（ナド酸イミジル）
イソフタル酸30.8g（収率94％）を得た。融点300
℃以上。 赤外吸収スペクトル（ヌジヨール）：
λmax5.80μ他。 上記５―（ナド酸イミジル）イソフタル酸
29.7g（0.091モル）、塩化チオニル100ml及びＮ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド３滴の混合物を５時間
還流させた。生成する若干濁つた液を過し、
液をロータリーエバポレーター中で蒸発させ、帯
緑色固体残渣を熱キシレン100mlに溶解し、少量
の活性炭を加えて熱過した。液にシクロヘキ
サン50mlを加え、一夜冷蔵庫に入れて晶出させ
た。生成する無色結晶を取し、80℃で減圧乾燥
した。５―（ナド酸イミジル）―イソフタル酸ジ
クロライド28.0g（収率85％）を得た、融点165―
168℃。 赤外吸収スペクトル（クロロホルム）：
λmax5.65／5.80μ他。 この生成物は実施例３で５―マレイミジルイソ
フタル酸ジクロライドとシクロペンタジエンの付
加反応により得られた物質と同一であることが確
認された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式ａ又はｂ： 又は 〔式中 Ａは【式】【式】【式】又 は【式】を表わし、 R3は塩素原子、水酸基、非置換の又は置換さ
    れたフエノキシ基、炭素原子数１乃至18のアルコ
    キシ基又は―O-M+（式中M+はアルカリ金属カチ
    オン、炭素原子数３乃至24のトリアルキルアンモ
    ニウムカチオン又は第４級アンモニウムカチオン
    を表わす）を表わす〕で表わされるイミジルベン
    ゼンジカルボン酸誘導体。 ２ 前記式ａ又はｂに於いて、Ａが
    【式】である特許請求の範囲第１項記載の イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体。 ３ 前記式ｂ及び特に式ａに於いて、R3が
    塩素原子、非置換のフエノキシ基又は炭素原子数
    １乃至12のアルコキシ基である特許請求の範囲第
    １項記載のイミジルベンゼンジカルボン酸誘導
    体。 ４ 前記式ａに於いてＡが【式】であ り、R3が塩素原子である特許請求の範囲第１項
    記載のイミジルベンゼンジカルボン酸誘導体。 ５ 次式ａ又はｂ： 【式】又は 【式】 〔式中 R′3は水酸基、非置換フエノキシ基、電気的に
    陰性な置換基を持たない置換フエノキシ基、炭素
    原子数１乃至18のアルコキシ基又は―O-M+（式
    中M+はアルカリ金属カチオン、炭素原子数３乃
    至24のトリアルキルアンモニウムカチオン又は第
    ４級アンモニウムカチオンを表わす）を表わす〕
    で表わされるアミンを、少くとも化学量論的量の
    次式： 〔式中 Ａは【式】【式】【式】又 は【式】を表わす〕で表わされる無水物と 反応させて、次式ａ又はｂ： 又は （式中Ａ及びR′3は前記と同じ意味を表わす）で
    表わされる化合物を生成させ、次いで式ａ又は
    ｂで表わされる化合物を閉環させ、生成物を場
    合によつては後記式ａ又はｂの定義に該当す
    る他の誘導体に変換させることを特徴とする。 次式ａ又はｂ： 又は 〔式中 Ａは前記と同じ意味を表わし、 R3は塩素原子、水酸基、非置換の又は置換さ
    れたフエノキシ基、炭素原子数１乃至18のアルコ
    キシ基又は―O-M+（式中M+は前記と同じ意味を
    表わす）を表わす〕で表わされるイミジルベンゼ
    ンジカルボン酸誘導体の製造方法。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH615912A5 (ja) * 1975-06-18 1980-02-29 Ciba Geigy Ag
US4217281A (en) * 1976-10-04 1980-08-12 General Electric Company Imide carbonyl compounds and method for making
US5516876A (en) 1983-09-27 1996-05-14 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends
US5210213A (en) 1983-06-17 1993-05-11 The Boeing Company Dimensional, crosslinkable oligomers
US5705598A (en) 1985-04-23 1998-01-06 The Boeing Company Polyester sulfone oligomers and blends
US5521014A (en) 1981-11-13 1996-05-28 The Boeing Company Extended multidimensional ether or ester oligomers
US5969079A (en) 1985-09-05 1999-10-19 The Boeing Company Oligomers with multiple chemically functional end caps
US5693741A (en) 1988-03-15 1997-12-02 The Boeing Company Liquid molding compounds
US5512676A (en) 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US5714566A (en) 1981-11-13 1998-02-03 The Boeing Company Method for making multiple chemically functional oligomers
US4868270A (en) * 1986-08-04 1989-09-19 The Boeing Company Heterocycle sulfone oligomers and blends
US5082905A (en) * 1984-09-18 1992-01-21 The Boeing Company Blended heterocycles
US5120819A (en) * 1984-09-18 1992-06-09 Boeing Company High performance heterocycles
US5618907A (en) 1985-04-23 1997-04-08 The Boeing Company Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers
JPS6333070A (ja) * 1986-07-26 1988-02-12 Konica Corp Ｔｔｌフアインダ光学系
US4793993A (en) * 1987-07-06 1988-12-27 Chesebrough-Pond's Inc. Crosslinking of hair thiols
US5817744A (en) 1988-03-14 1998-10-06 The Boeing Company Phenylethynyl capped imides
DE19623744A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
US5929146A (en) * 1996-12-27 1999-07-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Modifying agents for polyolefins
JP2004508374A (ja) 2000-09-01 2004-03-18 ミリケン・アンド・カンパニー 新規のフッ素化およびアルキル化アルジトール誘導体、これを含有する組成物およびポリオレフィン物品
US6555696B2 (en) * 2001-03-23 2003-04-29 Milliken & Company Asymmetric dipolar multi-substituted alditol derivatives, methods of making thereof, and compositions and articles containing same
US6599971B2 (en) * 2001-03-29 2003-07-29 Milliken & Company Metals salts of hexahydrophthalic acid as nucleating additives for crystalline thermoplastics
US6559211B2 (en) * 2001-05-23 2003-05-06 Milliken & Company Highly versatile thermoplastic nucleators
US6602447B2 (en) * 2001-08-21 2003-08-05 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorbers for high UV wavelength protection applications
US6559216B1 (en) 2001-08-21 2003-05-06 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorber compounds and compositions thereof
WO2003087175A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-23 Milliken & Company Highly nucleated syndiotactic polypropylene
US6703434B2 (en) * 2002-04-12 2004-03-09 Milliken & Company Methods of producing highly nucleated syndiotactic polypropylene
US7094918B2 (en) * 2003-04-28 2006-08-22 Milliken & Company Low-color ultraviolet absorbers for thermoplastic and thermoset high UV wavelength protection applications
US8870814B2 (en) * 2003-07-31 2014-10-28 Boston Scientific Scimed, Inc. Implantable or insertable medical devices containing silicone copolymer for controlled delivery of therapeutic agent
US20050038151A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Christopher Kochanowicz Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times
US20050038157A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Christopher Kochanowicz Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times
US20050038156A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Stephane Berghmans Polypropylenes exhibiting excellent long-term hydrostatic strength for high-pressure applications
US20050038155A1 (en) * 2003-08-12 2005-02-17 Stephane Berghmans Thermoplastics exhibiting excellent long-term hydrostatic strength for high-pressure applications
US20050046065A1 (en) * 2003-08-30 2005-03-03 Cowan Martin E. Thermoplastic fibers exhibiting durable high color strength characteristics
US6936650B2 (en) * 2003-10-03 2005-08-30 Milliken & Company Nucleating additive formulations of bicyclo[2.2.1]heptane dicarboxylate salts
US6946507B2 (en) * 2003-10-03 2005-09-20 Milliken & Company Nucleating additive formulations of bicyclo[2.2.1]heptane dicarboxylate salts
KR101505199B1 (ko) * 2008-12-23 2015-03-23 삼성전기주식회사 열경화성 올리고머 또는 폴리머, 이를 포함한 열경화성 수지 조성물, 및 이를 이용한 인쇄회로기판
WO2011163502A1 (en) * 2010-06-24 2011-12-29 Allergan, Inc. Derivatives of cycloalkyl- and cycloalkenyl-1,2-dicarboxylic acid compounds having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
CN102660295A (zh) * 2012-04-11 2012-09-12 华南师范大学 一种含氟氮杂环液晶化合物及其合成方法与应用
JP6894732B2 (ja) * 2017-03-16 2021-06-30 保土谷化学工業株式会社 イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962504A (en) * 1960-11-29 Production of maleic anhydride
US2650215A (en) * 1951-01-13 1953-08-25 Columbia Southeren Chemical Co Polymer and method of preparing same
US2726981A (en) * 1952-05-06 1955-12-13 Ethyl Corp Method of combatting fungus organisms and n-aryl chlorosuccinimide compositions therefor
US2850351A (en) * 1955-08-19 1958-09-02 Joseph E Moore Process of reacting reduced keratin with cross-linking polyimides or polyamides and chemically modified keratin containing the aforesaid crosslinkages
US2958672A (en) * 1956-11-19 1960-11-01 Du Pont Curing process for high molecular weight polymers involving the use of free radical generators and free radical acceptors and product thereof
US2906738A (en) * 1956-11-19 1959-09-29 Du Pont Process of curing polymers of tetrahydrofuran
US2890207A (en) * 1956-11-28 1959-06-09 Union Carbide Corp Maleimide polymers
NL236145A (ja) * 1958-02-14
US2971944A (en) * 1958-10-20 1961-02-14 Union Carbide Corp Maleimide polymers
US3039860A (en) * 1959-06-18 1962-06-19 Socony Mobil Oil Co Inc N-substituted-alkenylsuccinimides in distillate fuels
US3074915A (en) * 1959-06-26 1963-01-22 Union Carbide Corp Diels-alder polymers
DE1795596C3 (de) * 1961-12-12 1981-08-13 Dr. Beck & Co Ag, 2000 Hamburg Bis-Trimellithsäureimid des 4,4'- Diaminodiphenylmethans
US3127414A (en) * 1962-01-12 1964-03-31 Du Pont Preparation of m-phenylenedimaleimide
GB1066715A (en) * 1962-11-16 1967-04-26 Ici Ltd Copolymers of n-substituted maleimides
FR1401621A (fr) * 1963-06-18 1965-06-04 Ici Ltd Copolymères de chlorure de vinyle
NL129050C (ja) * 1963-06-18
US3766142A (en) * 1964-04-21 1973-10-16 Ici Ltd Acrylonitrile copolymers
GB1143408A (en) * 1965-04-09 1969-02-19 Ici Ltd Thermoplastic compositions derived from a diene rubber and a resin
US3465001A (en) * 1966-03-31 1969-09-02 Merck & Co Inc Maleimido aryloxy alkanoic acids,alkyl esters and amides thereof
US3465002A (en) * 1966-04-08 1969-09-02 Merck & Co Inc (succinimidoaryloxy)alkanoic acids,esters and amides thereof
US3435003A (en) * 1966-06-01 1969-03-25 Du Pont Cross-linked thermally reversible polymers produced from condensation polymers with pendant furan groups cross-linked with maleimides
US3522271A (en) * 1966-06-14 1970-07-28 Du Pont Method of making n,n'-arylenebismaleimides
US3538114A (en) * 1966-08-12 1970-11-03 Basf Ag N-(substituted-phenyl)-succinimides
US3506624A (en) * 1968-03-11 1970-04-14 Rudolf Adolf Behrens Elastomer compositions vulcanized with sulfur,a salt of an organic acid,and a maleimide compound
FR1594934A (ja) * 1968-12-05 1970-06-08
US3660408A (en) * 1969-03-18 1972-05-02 Sterling Drug Inc Bis cyclic imides of 3-substituted 2 4 6-triiodoanilines
JPS4714747U (ja) * 1971-03-17 1972-10-20
JPS5028796Y2 (ja) * 1971-03-19 1975-08-25
JPS4919498Y2 (ja) * 1971-03-24 1974-05-24
US3816451A (en) * 1971-11-02 1974-06-11 Abbott Lab Maleimide derivatives as plant growth regulators
BE795526A (fr) * 1972-02-16 1973-06-18 Gen Electric Procede de chloration de l'anhydride maleique, des maleimides et des bis-maleimides
US3929713A (en) * 1973-05-25 1975-12-30 Du Pont Polymerizing bis-maleimides and polyimides therefrom
FR2268035B1 (ja) * 1974-04-18 1976-12-17 Rhone Poulenc Ind
DE2425667C2 (de) * 1974-05-28 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von imidgruppenhaltigen Säurechloriden

Also Published As

Publication number Publication date
BE843070A (fr) 1976-12-17
US4134895A (en) 1979-01-16
JPS6183160A (ja) 1986-04-26
FR2316229B1 (ja) 1978-11-17
JPS6059229B2 (ja) 1985-12-24
FR2316229A1 (fr) 1977-01-28
SE7606950L (sv) 1976-12-19
GB1533664A (en) 1978-11-29
CH615911A5 (ja) 1980-02-29
DE2626768A1 (de) 1977-01-13
JPS523056A (en) 1977-01-11
ATA440376A (de) 1979-03-15
CA1069124A (en) 1980-01-01
NL7606654A (nl) 1976-12-21

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