JPS63287774A - ジフェニルエチレン化合物 - Google Patents
ジフェニルエチレン化合物Info
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- JPS63287774A JPS63287774A JP62123379A JP12337987A JPS63287774A JP S63287774 A JPS63287774 A JP S63287774A JP 62123379 A JP62123379 A JP 62123379A JP 12337987 A JP12337987 A JP 12337987A JP S63287774 A JPS63287774 A JP S63287774A
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は下記一般式（１）で表されるジフェニルエチレ
ン化合物に関するものである。
ン化合物に関するものである。
［式中Ｚはそれぞれ炭素数８以下のアルキル法、アルコ
キシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、アルケニルオキシ基若しくはアルキニルオキシ基
、炭素数５〜７のシフ１コアルコキシ基、フルフリルオ
キシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基、アラルキル
オキシ基、了り一ルオキシ基、了り−ル基又はハロゲン
原子を示し、ｍはＯｌｌ、２又は３を示す。ｍが２又は
３の時、Ｚは同一であっても異なっていても良い。以下
同符号は同じ意味を有する。〕 前記一般式（１）で表されるジフェニルエチレン化合物
は下記一般式（２） 〔式中Ｙはハロゲン原子を示す。以下同符号は同じ意味
を有する。〕 で表されるジビニルフタリド化合物の原料として有用な
新規化合物である。
キシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、アルケニルオキシ基若しくはアルキニルオキシ基
、炭素数５〜７のシフ１コアルコキシ基、フルフリルオ
キシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基、アラルキル
オキシ基、了り一ルオキシ基、了り−ル基又はハロゲン
原子を示し、ｍはＯｌｌ、２又は３を示す。ｍが２又は
３の時、Ｚは同一であっても異なっていても良い。以下
同符号は同じ意味を有する。〕 前記一般式（１）で表されるジフェニルエチレン化合物
は下記一般式（２） 〔式中Ｙはハロゲン原子を示す。以下同符号は同じ意味
を有する。〕 で表されるジビニルフタリド化合物の原料として有用な
新規化合物である。
前記一般式（２）で表されるジビニルフタリド化合物は
本発明者らが初めて合成した新規化合物であり、それ自
体殆ど無色で大気中で極めて安定であり、昇華性、自然
発色性（地肌カブｉ月が無く、有機溶剤に極めて良く溶
解する。そして顕色剤によって速やかに黒色系に発色し
発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。
本発明者らが初めて合成した新規化合物であり、それ自
体殆ど無色で大気中で極めて安定であり、昇華性、自然
発色性（地肌カブｉ月が無く、有機溶剤に極めて良く溶
解する。そして顕色剤によって速やかに黒色系に発色し
発色画像の耐光性、耐湿性に優れている。
さらに発色画像は可視部の他７００〜１１０００ｎに強
い吸収を有する為、近赤外線を使用した光学文字読み取
り装置（ＯＣＲｌＯＭＲ）、バーコード読み取り装置に
よる読み取りが可能という特徴を有している。この為近
年急速に需要が増大しつつある通常の黒発色記録材料の
他、赤外読み取り記録材料用発色剤として使用し得る極
めて価値のある新規化合物である。
い吸収を有する為、近赤外線を使用した光学文字読み取
り装置（ＯＣＲｌＯＭＲ）、バーコード読み取り装置に
よる読み取りが可能という特徴を有している。この為近
年急速に需要が増大しつつある通常の黒発色記録材料の
他、赤外読み取り記録材料用発色剤として使用し得る極
めて価値のある新規化合物である。
「従来技術」と「本発明が解決しようとする問題点」従
来類似ジフェニルエチレン化合物として下記化合物（Ａ
）、（Ｂ）が知られており、これらを原料として得られ
るジビニルフタリド化合物（Ｃ）、（Ｄ）も知られてい
る。
来類似ジフェニルエチレン化合物として下記化合物（Ａ
）、（Ｂ）が知られており、これらを原料として得られ
るジビニルフタリド化合物（Ｃ）、（Ｄ）も知られてい
る。
Ｉ
（Ｃ）特公昭５８−５９４０
Ｉ
（Ｄ）ＵＳＰ ４１０７４２８
しかし化合物（Ｃ）、（Ｄ）は何れも有機溶剤に対する
溶解性が極めて不良で、化合物自体が強く黄色に着色し
ている上、自然発色性（地肌カブリ）が強い。これらの
欠点は記録材料製造上甚だ不都合である。
溶解性が極めて不良で、化合物自体が強く黄色に着色し
ている上、自然発色性（地肌カブリ）が強い。これらの
欠点は記録材料製造上甚だ不都合である。
さらに（Ｃ）、（Ｄ＞の発色色相は何れも緑色であり、
黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色する他の発色
剤を多量に混合しなければならず、混合するとそれぞれ
発色剤の発色性、発色速度等が異なる上、特に赤色発色
剤は耐光性が悪い為、発色の不均衡、耐光性の低下等の
弊害が避けられなかった。このように、未だ満足できる
近赤外吸収発色剤が得られていないのが実情である。
黒発色にする為には赤あるいは黒色に発色する他の発色
剤を多量に混合しなければならず、混合するとそれぞれ
発色剤の発色性、発色速度等が異なる上、特に赤色発色
剤は耐光性が悪い為、発色の不均衡、耐光性の低下等の
弊害が避けられなかった。このように、未だ満足できる
近赤外吸収発色剤が得られていないのが実情である。
「問題点を解決するための手段」と１作用」本発明は、
前述の実情に鑑み鋭意検討した結果、−９式（２）のジ
ビニルフタリド化合物が以外にも溶解性、化合物自体の
着色、発色色相、発色性、近赤外部吸光度、画像安定性
等の諸性質に優れる事を見出すと共に、その原料として
有用な本発明のジフェニルエチレン化合物に到達したも
のである。
前述の実情に鑑み鋭意検討した結果、−９式（２）のジ
ビニルフタリド化合物が以外にも溶解性、化合物自体の
着色、発色色相、発色性、近赤外部吸光度、画像安定性
等の諸性質に優れる事を見出すと共に、その原料として
有用な本発明のジフェニルエチレン化合物に到達したも
のである。
本発明のジフェニルエチレン化合物は次のＡ、Ｂ、Ｃの
グリニア−ル反応の何れかによりケトンから容易に合成
する事が出来る。
グリニア−ル反応の何れかによりケトンから容易に合成
する事が出来る。
ＣＩ＋。
この様にして得られたジフェニルエチレン化合物２モル
と一般式（３）で表される無水フタル酸誘導体１モルと
を無水酢酸、ポリリン酸、硫酸等の脱水剤の存在下縮合
、精製する事により一般式（２）で表されるジビニルフ
タリド化合物がほぼ゛無色の結晶として得られる。
と一般式（３）で表される無水フタル酸誘導体１モルと
を無水酢酸、ポリリン酸、硫酸等の脱水剤の存在下縮合
、精製する事により一般式（２）で表されるジビニルフ
タリド化合物がほぼ゛無色の結晶として得られる。
なお、一般式（１）で表されるジフェニルエチレン化合
物２種を混合使用すると非対称のジビニルフタリド化合
物が混合物として得られる。
物２種を混合使用すると非対称のジビニルフタリド化合
物が混合物として得られる。
本発明のジフェニルエチレン化合物を使用して得られる
ジビニルフタリド化合物の具体例としては次の様なもの
がある。
ジビニルフタリド化合物の具体例としては次の様なもの
がある。
何れも淡色の固体であり、活性白土によって速やかに黒
色〜赤黒色に発色する。
色〜赤黒色に発色する。
１．３．３−ヒス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−
２−フェニルエチニル）−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド ２．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−
２−（ｐ−メチルフェニル）エチニル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド３．３．３−ヒス（２−（ｐ
−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ−メチルフェニル）
エチニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド４
．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２
−（０−メチルフェニル）エチニル〕−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド５．３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（ｍ、 ｐ−ジメチルフ
ェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド６．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２−（ｐ＝エチルフェニル）エチニル〕−４，５
，６，７−テトラクロロフタリド７．３．３−ビス［２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−プロピルフ
ェニル）エチニルシー４．５，６．フーチトラクロロフ
タリド８、３．３−−ヒス（２−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）−２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチニ
ル） −４，５，６，７−テトラクロロフタリド９．３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−へキシルフェニル）エチニルシー４．５，６．フー
チトラクロロフタリド１０、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（４−ビフェニリル）エチ
ニル〕−４゜５．６．７−テトラクロロフタリド １１、３．３〜ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−クロロフェニル）エチニル〕−４，５，６
，７−テトラクロロフタリド１２、３．３−ビス（２−
（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド１３、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル
）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニルシー４．５
，６．フーチトラクロロフタリド１４、３．３−ビス［
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ−メトキシ
フェニル）エチニルシー４．５，６．フーチトラクロロ
フタリド１５、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）−２−（０−メトキシフェニル）エチニルシー
４．５，６．フーチトラクロロフタリド１６、３．３−
ビス［２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ、ｐ
−ジメトキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−
チトラクロロフクリト１７、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（３，５−ジメトキシフェ
ニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リト１８、３．３−ビス（２（ｐ−ピロリジノフェニル
） −２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）エチ
ニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリト１９、
３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−
（ｍ−メチル−ｐ−メトキシフェニル）エチニル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド ２０、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｍ−メチル−ｐ−エトキシフェニル）エチニル
）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド ２１、３．３−ビスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−エトキシフェニル）エチニルシー４．５．
６．フーチトラクロロフタリド２２、３．３−ビス（２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−プロポキシ
フェニル）エチニル〕−４．５，６．７−チトラクロロ
フタリト２３゜３，３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）２（ｐ−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチニ
ル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド２４、３
．３−ビスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−ブトキシフェニル）エチニルクー４．５，６．フー
チトラクロロフクリド２５、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−１ｓｏ−ブトキシフ
ェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド２６、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）−２−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）エチニル
）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド′２７、３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−シクロへキシルオキシフェニル）エチニル）−４，
５，６，７−チトラクロロフタリド ２８、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−ヘンシルオキシフェニル）エチニル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド２９、３．３−ビ
ス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−フェ
ノキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド３０、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル） −２−Ｃｐ−（ｐ−メトキシフェノキ
シ）フェニル〕エチニル）−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド ３１、３．３−ビス〔２−（ｐ＝ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−テトラヒドロフルフリルオキシフェニル）
エチニル）−４，５，６，７〜テトラクロロフタリド ３２、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−クロロプロポキシフェニル）工テニル］
４．５ 、６ 、７−テトラクロロフタリド３３、３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−メトキシエトキシフェニル）エチニル）−，１，５
，６，７−テトラクロロフタリド３４、３．３ −ヒス
（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−アリル
オキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド３５、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）−２−（ｐ−プロピニルオキシフェニル
）エチニル） ｉ、５，６．７−テトラクロロフタリド
３６、３．３−ヒス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル〕−４．５，
６．７−チトラブロモフタリト３７、３．３−ヒス〔２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフ
ェニル）エチニルゴー５，６−シクロロー４，７−ジブ
ロモフタリド３８、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル
〕−４，５，６，７−−テトラフルオロフタリド３９、
３− （２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−＜ｐ
−メトキシフェニル）エチニル〕−３−（２−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）−２−（ｐ〜エトキシフェニル）エ
チニル） −４，５，６−７−テトラクロロフタリド ４０、 ３− （２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エチニルｌ］−３−（２−
（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチニル） −４，５，６−７−テトラクロロフ
タリド 「実施例等」 次に一般式（１）の化合物の合成例及びそれを使用した
ジビニルフタリド化合物の合成例を掲げ本発明を具体的
に説明する。
２−フェニルエチニル）−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド ２．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−
２−（ｐ−メチルフェニル）エチニル〕−４，５，６，
７−テトラクロロフタリド３．３．３−ヒス（２−（ｐ
−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ−メチルフェニル）
エチニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリド４
．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２
−（０−メチルフェニル）エチニル〕−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド５．３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（ｍ、 ｐ−ジメチルフ
ェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド６．３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２−（ｐ＝エチルフェニル）エチニル〕−４，５
，６，７−テトラクロロフタリド７．３．３−ビス［２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−プロピルフ
ェニル）エチニルシー４．５，６．フーチトラクロロフ
タリド８、３．３−−ヒス（２−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）−２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチニ
ル） −４，５，６，７−テトラクロロフタリド９．３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−へキシルフェニル）エチニルシー４．５，６．フー
チトラクロロフタリド１０、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（４−ビフェニリル）エチ
ニル〕−４゜５．６．７−テトラクロロフタリド １１、３．３〜ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−クロロフェニル）エチニル〕−４，５，６
，７−テトラクロロフタリド１２、３．３−ビス（２−
（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−ブロモフェニ
ル）エチニル〕−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド１３、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル
）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニルシー４．５
，６．フーチトラクロロフタリド１４、３．３−ビス［
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ−メトキシ
フェニル）エチニルシー４．５，６．フーチトラクロロ
フタリド１５、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）−２−（０−メトキシフェニル）エチニルシー
４．５，６．フーチトラクロロフタリド１６、３．３−
ビス［２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｍ、ｐ
−ジメトキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−
チトラクロロフクリト１７、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（３，５−ジメトキシフェ
ニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リト１８、３．３−ビス（２（ｐ−ピロリジノフェニル
） −２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）エチ
ニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリト１９、
３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−
（ｍ−メチル−ｐ−メトキシフェニル）エチニル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド ２０、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｍ−メチル−ｐ−エトキシフェニル）エチニル
）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド ２１、３．３−ビスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−エトキシフェニル）エチニルシー４．５．
６．フーチトラクロロフタリド２２、３．３−ビス（２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−プロポキシ
フェニル）エチニル〕−４．５，６．７−チトラクロロ
フタリト２３゜３，３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）２（ｐ−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチニ
ル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド２４、３
．３−ビスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−ブトキシフェニル）エチニルクー４．５，６．フー
チトラクロロフクリド２５、３．３−ビス（２−（ｐ−
ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−１ｓｏ−ブトキシフ
ェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド２６、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）−２−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）エチニル
）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド′２７、３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−シクロへキシルオキシフェニル）エチニル）−４，
５，６，７−チトラクロロフタリド ２８、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−ヘンシルオキシフェニル）エチニル）−４
，５，６，７−テトラクロロフタリド２９、３．３−ビ
ス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−フェ
ノキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド３０、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル） −２−Ｃｐ−（ｐ−メトキシフェノキ
シ）フェニル〕エチニル）−４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド ３１、３．３−ビス〔２−（ｐ＝ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−テトラヒドロフルフリルオキシフェニル）
エチニル）−４，５，６，７〜テトラクロロフタリド ３２、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−クロロプロポキシフェニル）工テニル］
４．５ 、６ 、７−テトラクロロフタリド３３、３
．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（
ｐ−メトキシエトキシフェニル）エチニル）−，１，５
，６，７−テトラクロロフタリド３４、３．３ −ヒス
（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−アリル
オキシフェニル）エチニル）−４，５，６，７−テトラ
クロロフタリド３５、３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）−２−（ｐ−プロピニルオキシフェニル
）エチニル） ｉ、５，６．７−テトラクロロフタリド
３６、３．３−ヒス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル〕−４．５，
６．７−チトラブロモフタリト３７、３．３−ヒス〔２
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフ
ェニル）エチニルゴー５，６−シクロロー４，７−ジブ
ロモフタリド３８、３．３−ヒスＣ２−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル
〕−４，５，６，７−−テトラフルオロフタリド３９、
３− （２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−＜ｐ
−メトキシフェニル）エチニル〕−３−（２−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）−２−（ｐ〜エトキシフェニル）エ
チニル） −４，５，６−７−テトラクロロフタリド ４０、 ３− （２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エチニルｌ］−３−（２−
（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチニル） −４，５，６−７−テトラクロロフ
タリド 「実施例等」 次に一般式（１）の化合物の合成例及びそれを使用した
ジビニルフタリド化合物の合成例を掲げ本発明を具体的
に説明する。
合成例１ （Ａ法による合成）
１−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）エチレンの合成 ＣＩ＋２− エーテル３０ｍＡにマグネシウム４ｇを加え、次いてワ
ー化メチル０．２ｍ Ｒを添加し、暫く攪拌後ヨー化メ
チル２４．８ ｇ （０，１７５モル）をエーテル４０
ｍ ７！に？容角ｊしたン容？夜を、攪拌上還流しな
がら２時間かけ滴下した。
フェニル）エチレンの合成 ＣＩ＋２− エーテル３０ｍＡにマグネシウム４ｇを加え、次いてワ
ー化メチル０．２ｍ Ｒを添加し、暫く攪拌後ヨー化メ
チル２４．８ ｇ （０，１７５モル）をエーテル４０
ｍ ７！に？容角ｊしたン容？夜を、攪拌上還流しな
がら２時間かけ滴下した。
一方、４−メトキシ−４゛ −ピロリジノベンゾフェノ
ン（ｍｐ１５３〜１５５℃） １９．７ｇ （０，０７
モル）とテトラヒドロフラン１００ｍ７！を混合した液
を作り、室温で上記反応液に徐々に加え、その後４０〜
５０°Ｃで１時間攪拌した。反応液を水４００ｍｆｆと
トルエン３００ｍＡの中に注加し、希塩酸で微酸性にし
た後８０℃で暫く攪拌し分液した。トルエン層にカーボ
ンを加え熱時濾過後濃縮し、さらに冷却して淡黄色の１
−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）エチレン１７．８ｇを得た。
ン（ｍｐ１５３〜１５５℃） １９．７ｇ （０，０７
モル）とテトラヒドロフラン１００ｍ７！を混合した液
を作り、室温で上記反応液に徐々に加え、その後４０〜
５０°Ｃで１時間攪拌した。反応液を水４００ｍｆｆと
トルエン３００ｍＡの中に注加し、希塩酸で微酸性にし
た後８０℃で暫く攪拌し分液した。トルエン層にカーボ
ンを加え熱時濾過後濃縮し、さらに冷却して淡黄色の１
−（ｐ−メトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）エチレン１７．８ｇを得た。
収率 ９１．１％ ｍｐ １１６〜Ｌ１８℃元素
分析 Ｃ、ＨＮ 理論値（％） ８１．６８ ７．５８ ５．０
１分析値（％）８２．２５ ７．５０ ５．０６合
成例２ （Ｂ法による合成） １−（ｐ−ヘンシルオキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレンの合成ｌｈ マグネシウム２．９ｇをエーテル３２ｍβの中に加える
一方、ｐ−ヘンジルオキシブロモヘンゼン３３．７ｇを
エーテＪし３２ｍβに？岩屑し、この？容液の内約１／
４を前記マグネシウム・エーテル混合物中に攪拌下滴下
後、ヨー素少量を加え、４０°Ｃに加熱した。同温度で
残りの溶液を滴下後、４２°Ｃで１時間攪拌した。
分析 Ｃ、ＨＮ 理論値（％） ８１．６８ ７．５８ ５．０
１分析値（％）８２．２５ ７．５０ ５．０６合
成例２ （Ｂ法による合成） １−（ｐ−ヘンシルオキシフェニル）−１−（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレンの合成ｌｈ マグネシウム２．９ｇをエーテル３２ｍβの中に加える
一方、ｐ−ヘンジルオキシブロモヘンゼン３３．７ｇを
エーテＪし３２ｍβに？岩屑し、この？容液の内約１／
４を前記マグネシウム・エーテル混合物中に攪拌下滴下
後、ヨー素少量を加え、４０°Ｃに加熱した。同温度で
残りの溶液を滴下後、４２°Ｃで１時間攪拌した。
この中に、４−ピロリジノアセトフェノン（ｍｐ１２６
〜１２９°ｃ）１５．１ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ
Ｉ！に溶解した液を冷却下、４０℃で加えた。さらに４
０〜４２℃で１．５時間攪拌した。反応液を氷水１００
０ｍＡの中に注加し、塩酸でＰＩ３ Ｈを２．５に調整後、トルエン３０ Ｑｍ７！を加え、
６０°Ｃで目的物を抽出した。トルエン層を温水で洗浄
後、濃縮乾固した。
〜１２９°ｃ）１５．１ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ
Ｉ！に溶解した液を冷却下、４０℃で加えた。さらに４
０〜４２℃で１．５時間攪拌した。反応液を氷水１００
０ｍＡの中に注加し、塩酸でＰＩ３ Ｈを２．５に調整後、トルエン３０ Ｑｍ７！を加え、
６０°Ｃで目的物を抽出した。トルエン層を温水で洗浄
後、濃縮乾固した。
得られた固形物を常法により、活性炭を使用してエタノ
ールより再結晶して淡黄色の１−（ｐ−ヘンシルオキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
２１．３ｇヲ得り。
ールより再結晶して淡黄色の１−（ｐ−ヘンシルオキシ
フェニル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
２１．３ｇヲ得り。
収率 ７５．０％ ｍｐ １６４〜１６６℃元素分
析 ＨＮ 理８命イ直 （％） ８４．４７ ７．０
９ ３．９４分析値（％） ８５．１４ ７
．０４ ３．９０舎成例３ （Ｃ法による合成） １−（ｐ−−エトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）エチレンの合成 テトラヒドロフラン４０ｍ１にマグネシウム３゜６ｇを
加え、次いでｐ−ブロモフェニルピロリジン２５．３ｇ
をテトラヒドロフラン１００ｍ１に熔解した液を、攪拌
下５０’Ｃで、２時間を要して滴下した。
析 ＨＮ 理８命イ直 （％） ８４．４７ ７．０
９ ３．９４分析値（％） ８５．１４ ７
．０４ ３．９０舎成例３ （Ｃ法による合成） １−（ｐ−−エトキシフェニル）−１−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）エチレンの合成 テトラヒドロフラン４０ｍ１にマグネシウム３゜６ｇを
加え、次いでｐ−ブロモフェニルピロリジン２５．３ｇ
をテトラヒドロフラン１００ｍ１に熔解した液を、攪拌
下５０’Ｃで、２時間を要して滴下した。
一方、４−工トキシアセトフェノン１１．５ ｇ （０
゜０７モル）をテトラヒドロフラン８０ｍＲに熔解し、
４０℃で上記反応液に徐々に加え、その後４０〜５０℃
で１時間攪拌した。反応液を水４００ｍ１とトルエン３
００ｍＡの中に注加し、希塩酸で微酸性にした後８０℃
で暫く攪拌し分液した。トルエン層にカーボンを加え熱
時濾過後トルエンを留去し、得られた固体をブクノール
より再結晶して淡黄色の１−（ｐ−エトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン１４．４ｇ
ヲ得た。
゜０７モル）をテトラヒドロフラン８０ｍＲに熔解し、
４０℃で上記反応液に徐々に加え、その後４０〜５０℃
で１時間攪拌した。反応液を水４００ｍ１とトルエン３
００ｍＡの中に注加し、希塩酸で微酸性にした後８０℃
で暫く攪拌し分液した。トルエン層にカーボンを加え熱
時濾過後トルエンを留去し、得られた固体をブクノール
より再結晶して淡黄色の１−（ｐ−エトキシフェニル）
−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン１４．４ｇ
ヲ得た。
収率 ７０．２％ ｍｐ １３５〜１３６°Ｃ元
素分析 ＨＮ 理論値（％） ８１．８７ ７．９０ ４．７
７分析値（％）８１．１３ ７．９７ ４．７２合
成例４〜２７ 合成例１．２又は３と同様に操作して次表に示すジフェ
ニルエチレン化合物を合成した。
素分析 ＨＮ 理論値（％） ８１．８７ ７．９０ ４．７
７分析値（％）８１．１３ ７．９７ ４．７２合
成例４〜２７ 合成例１．２又は３と同様に操作して次表に示すジフェ
ニルエチレン化合物を合成した。
参考例１
３．３−ビス（２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−
（ｐ−メトキシフェニル）エチニル〕−４゜５．６．７
−テトラクロロフタリドの合成Ｉ 無水酢酸１０ｍｎとオルソジクロロベンゼン２５ｍ７！
中に、テトラクロロ無水フタル酸１４．３ｇ （０，０
５モル）を加え、１２０℃で１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン１４．
０ｇ （０，０５モル）を１時間で加えた。
（ｐ−メトキシフェニル）エチニル〕−４゜５．６．７
−テトラクロロフタリドの合成Ｉ 無水酢酸１０ｍｎとオルソジクロロベンゼン２５ｍ７！
中に、テトラクロロ無水フタル酸１４．３ｇ （０，０
５モル）を加え、１２０℃で１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−１−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン１４．
０ｇ （０，０５モル）を１時間で加えた。
その後同温度で２時間攪拌した。
反応物を２００ｍｊ！の水中に加え苛性ソーダでアルカ
リ性とした後トルエン７０ｍ１を加え抽出した。トルエ
ンを留去し得られた固形物をメチルジグリコールより活
性炭を使用して再結晶して黄色の目的物の結晶１８．２
ｇを得た。
リ性とした後トルエン７０ｍ１を加え抽出した。トルエ
ンを留去し得られた固形物をメチルジグリコールより活
性炭を使用して再結晶して黄色の目的物の結晶１８．２
ｇを得た。
収率 ８８．１％ ｍｐ １２９〜１３１℃さら
にこの結晶をアセトンで再結晶するか、あるいはアセト
ニトリルで処理すると淡黄色の結晶（ｍ９１５９〜１６
１℃）が得られる。
にこの結晶をアセトンで再結晶するか、あるいはアセト
ニトリルで処理すると淡黄色の結晶（ｍ９１５９〜１６
１℃）が得られる。
このものはビスフェノールＡにより速やかに濃い黒色に
発色し、λｆｆ１ａＸは９００ｎｍにある。こ゛の為、
近赤外光を使用したＯＣＲによる読み取りが可能である
。
発色し、λｆｆ１ａＸは９００ｎｍにある。こ゛の為、
近赤外光を使用したＯＣＲによる読み取りが可能である
。
「発明の効果」
本発明のジフェニルエチレン化合物は、近赤外吸収発色
剤であるジビニルフタリド化合物の原料として産業上利
用価値の高いものである。
剤であるジビニルフタリド化合物の原料として産業上利
用価値の高いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］下記一般式（１）で表されるジフェニルエチレン
化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｚはそれぞれ炭素数８以下のアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、アルケニルオキシ基若しくはアルキニルオキシ基
、炭素数５〜７のシクロアルコキシ基、フルフリルオキ
シ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基、アラルキルオ
キシ基、アリールオキシ基、アリール基又はハロゲン原
子を示し、ｍは０、１、２又は３を示す。ｍが２又は３
の時、Ｚは同一であっても異なっていても良い。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62123379A JPS63287774A (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | ジフェニルエチレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62123379A JPS63287774A (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | ジフェニルエチレン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63287774A true JPS63287774A (ja) | 1988-11-24 |
Family
ID=14859122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62123379A Pending JPS63287774A (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | ジフェニルエチレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63287774A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312930A (en) * | 1989-11-29 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated sulfones/ketones for nonlinear optics |
| KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
| FR3019441A1 (fr) * | 2014-04-07 | 2015-10-09 | Ab7 Innovation | Microparticules chargees de composition active lipophile rendues en poudre mouillabe directement dispersible en milieu aqueux et procede d'obtention |
-
1987
- 1987-05-20 JP JP62123379A patent/JPS63287774A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312930A (en) * | 1989-11-29 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated sulfones/ketones for nonlinear optics |
| KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
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