JPS63268769A - カチオンのジアザシアニン染料 - Google Patents
カチオンのジアザシアニン染料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/18—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
式中、
Rはメチルまたはエチルを表し、そしてX−は無色のア
ニオンを表す、 のカチオンのジアザシアニン染料、式 式中、 R及びX−は上述の意味を有する、 の異性体の染料とそれらとの混合物、及びこれらの染料
を使用してポリアクリロニトリル及びポリアクリロニト
リル−ウール混合物を染色する方法に関する。
ニオンを表す、 のカチオンのジアザシアニン染料、式 式中、 R及びX−は上述の意味を有する、 の異性体の染料とそれらとの混合物、及びこれらの染料
を使用してポリアクリロニトリル及びポリアクリロニト
リル−ウール混合物を染色する方法に関する。
好ましいアニオンはメトスルフェート、硫酸水素イオン
(bisulphate)、クロライド、ブロマイド及
びりoロジンケート(ch 1oroz 1ncate
)である。
(bisulphate)、クロライド、ブロマイド及
びりoロジンケート(ch 1oroz 1ncate
)である。
ジアゾ化された3−アミノ−1,2,4−)リアゾール
をアルキル−ベンジル−アニリン ることそして引き続いてこの生成物を第四級化すること
によって得られ、そして例えば米国特許明細書第2,8
83.373号及び第一3.438.963号から公知
であるカチオンのジアザシアニン染料は、ポリアクリロ
ニトリルを染色するために広く使用されている。しかし
ながら、それらは染浴中で加水分解の及び還元の影響に
対して限られた安定性を有するにすぎない。特に、この
ような影響はポリアクリロニトリル/ウール混合物の染
色において染料の部分的破壊をもたらす。
をアルキル−ベンジル−アニリン ることそして引き続いてこの生成物を第四級化すること
によって得られ、そして例えば米国特許明細書第2,8
83.373号及び第一3.438.963号から公知
であるカチオンのジアザシアニン染料は、ポリアクリロ
ニトリルを染色するために広く使用されている。しかし
ながら、それらは染浴中で加水分解の及び還元の影響に
対して限られた安定性を有するにすぎない。特に、この
ような影響はポリアクリロニトリル/ウール混合物の染
色において染料の部分的破壊をもたらす。
驚くべきことに、式(I)の染料及びそれらの式(I[
)の染料との混合物は、公知の染料と比較して、染浴中
で高い安定性を有し、そしてポリアクリロニトリル/ウ
ール混合物中のポリアクリロニトリルを染色するために
著しく適当であることがここに見い出された。本発明に
よる染料のメトスルフェートはまた良好な結晶化能力に
よって特徴づけられる。それらはまた、上述の既に公知
の染料には必要である貯蔵中の塩化亜鉛の添加なしで流
動自由(free−f loving)のままでいるの
で、亜鉛イオンによる染色工場廃物の望ましくない汚染
は回避される。他方、これらのメトスルフェートは、酢
酸−水混合物中に著しく可溶であるので、これを基にし
て貯蔵に安定な濃縮液等級を非常に経済的な方法で製造
することができる。それ故、X−CH,SO,−である
染料Iは特に有用である。
)の染料との混合物は、公知の染料と比較して、染浴中
で高い安定性を有し、そしてポリアクリロニトリル/ウ
ール混合物中のポリアクリロニトリルを染色するために
著しく適当であることがここに見い出された。本発明に
よる染料のメトスルフェートはまた良好な結晶化能力に
よって特徴づけられる。それらはまた、上述の既に公知
の染料には必要である貯蔵中の塩化亜鉛の添加なしで流
動自由(free−f loving)のままでいるの
で、亜鉛イオンによる染色工場廃物の望ましくない汚染
は回避される。他方、これらのメトスルフェートは、酢
酸−水混合物中に著しく可溶であるので、これを基にし
て貯蔵に安定な濃縮液等級を非常に経済的な方法で製造
することができる。それ故、X−CH,SO,−である
染料Iは特に有用である。
染料(I)(X=CHsSOa−)は、それらの基にな
るアゾ塩基の硫酸ジメチルでのメチル化によって公知の
方法で製造される。トリアゾール環における一つのメチ
ル基の位置が異なる異性体の着色塩もまた、この際、形
成される。硫酸ジメチルでのメチル化で形成される式(
II)(X−CH。
るアゾ塩基の硫酸ジメチルでのメチル化によって公知の
方法で製造される。トリアゾール環における一つのメチ
ル基の位置が異なる異性体の着色塩もまた、この際、形
成される。硫酸ジメチルでのメチル化で形成される式(
II)(X−CH。
S O 、−)のメトスルフェートは、通常は〉80%
の割合を占める主な異性体から、pHが減少するにつれ
て急激に増加するそれらの水溶解度を基にして、容易に
除去することができる。しかしながら、たいていの使用
の分野においては、この分離は必要でなく、この二つの
異性体の混合物を使用することができる。
の割合を占める主な異性体から、pHが減少するにつれ
て急激に増加するそれらの水溶解度を基にして、容易に
除去することができる。しかしながら、たいていの使用
の分野においては、この分離は必要でなく、この二つの
異性体の混合物を使用することができる。
着色塩基及びそれらの硫酸水素塩は、亜硝酸ナトリウム
水溶液を用いての硫酸中での同時カップリングによって
有利に製造することができる。しかしながら、氷酢酸/
硫酸またはリン酸混合物中での公知の方法による二□ト
ロシル硫酸でのジアゾ化を実施することもまた可能であ
る。もし酢酸中で亜硝酸ナトリウムでの同時のカップリ
ングが実施され、そして次にジメチル硫酸でのメチル化
が実施されれば、着色塩基または水素塩の単離を回避す
ることができる。ここでアルカリの添加は必要ない。亜
硝酸ナトリウムから形成される酢酸ナトリウムで十分で
ある。かくして、メトスルフェートのすぐに使用できる
溶液が、簡単な、そして高い時空収率の故に経済的な手
続きで形成される。
水溶液を用いての硫酸中での同時カップリングによって
有利に製造することができる。しかしながら、氷酢酸/
硫酸またはリン酸混合物中での公知の方法による二□ト
ロシル硫酸でのジアゾ化を実施することもまた可能であ
る。もし酢酸中で亜硝酸ナトリウムでの同時のカップリ
ングが実施され、そして次にジメチル硫酸でのメチル化
が実施されれば、着色塩基または水素塩の単離を回避す
ることができる。ここでアルカリの添加は必要ない。亜
硝酸ナトリウムから形成される酢酸ナトリウムで十分で
ある。かくして、メトスルフェートのすぐに使用できる
溶液が、簡単な、そして高い時空収率の故に経済的な手
続きで形成される。
所望ならば、異なった〕−ニオンX−を有する着色塩を
、例えば塩化亜鉛または臭化ナトリウムの添加によって
これらの溶液から沈澱させそして単離することもできる
。
、例えば塩化亜鉛または臭化ナトリウムの添加によって
これらの溶液から沈澱させそして単離することもできる
。
実施例 1
46、5gの3−アミノ−1,2.4− トリアゾール
を、225gの濃硫酸と100gの水の混合物中に溶解
する。次に112、5gのN−エチル−N−ベンジル−
m−トルイジンを添加し、そしてこの混合物を溶液が均
一になるまで撹拌する。次に、100gの水中の35g
の亜硝酸ナトリウムの溶液を、できるだけ深く沈めたチ
ューブを通して約50分の間に15−20℃で滴加する
。
を、225gの濃硫酸と100gの水の混合物中に溶解
する。次に112、5gのN−エチル−N−ベンジル−
m−トルイジンを添加し、そしてこの混合物を溶液が均
一になるまで撹拌する。次に、100gの水中の35g
の亜硝酸ナトリウムの溶液を、できるだけ深く沈めたチ
ューブを通して約50分の間に15−20℃で滴加する
。
約4時間後、1 、 000gの水を、初めは冷却しな
がら約20℃で滴加する。この混合物を数時間撹拌した
後で、式 の硫酸水素塩が析出する。124−125gの乾燥アゾ
塩基を含む圧縮ケーキ(press cake)が、吸
引濾過によって得られる。圧縮ケーキをさらに湿った状
態で以下のように処理する: 185gの乾燥アゾ塩基に相当する量を、全部で370
gの水が存在するような量の水とともに撹拌する。
がら約20℃で滴加する。この混合物を数時間撹拌した
後で、式 の硫酸水素塩が析出する。124−125gの乾燥アゾ
塩基を含む圧縮ケーキ(press cake)が、吸
引濾過によって得られる。圧縮ケーキをさらに湿った状
態で以下のように処理する: 185gの乾燥アゾ塩基に相当する量を、全部で370
gの水が存在するような量の水とともに撹拌する。
かたまりの形成を避けるために、30.8gの酸化マグ
ネシウムを、徹底的に冷却しながら最高5°Cで導入す
る。pHは9.5−9.6であるべきである。185g
の硫酸ジメチルを2時間の間に0−5°Cで滴加し、次
にこの混合物をさらに4時間0−5°Cで撹拌し、そし
て引き続いて温度を室温に上昇せしめる。メチル化が終
わった時(薄層クロマトグラフィー制御)、残留する硫
酸ジメチルを破壊するためにこの混合物を約1時間60
−80℃で加熱する。冷却後、92.5gの塩化ナトリ
ウムを添加し、そして結晶化が完了するまでこの混合物
を室温で撹拌する。280%の程度までR−C,H,及
びX−CH,So、を有する式Iの染料から成る200
gの細かい結晶の染料が得られる。この手順において、
濾液のpHは0ないし−0,2である。もし塩化ナトリ
ウムの添加に先立ってI)Hが一1以下になるような量
だけ硫酸の添加が行われると、式I CR−C,HB、
X−CHs S O4)の染料が実質的に純粋な形で析
出する・λ・・・−535nmO もしN−エチル−N−ベンジル−m−トルイジンの代わ
りに当量のN−メチル−N−ベンジル−m−トルイジン
が使用されると、それ以外は変わらない手順はR−CH
,及びX−CH5SO,である式Iの染料を与える。λ
3.ヨー526nm0実施例 2 ′ 84gのアミノトリアゾールを315gの酢酸と約10
分撹拌するとアミノトリアゾールはほとんど完全に溶解
する。次に、105gの水中の66.5gの亜硝酸ナト
リウムの溶液及び157.5gのN−エチル−N−ベン
ジル−m−トルイジンを完全に混合しなから10−15
°Cで計り込むと少しだけ過剰の亜硝酸塩が形成される
。この亜硝酸塩溶液を沈められたチューブを通してでき
るだけ深く表面以下に導入する。同時のカップリングが
終わった時、温度をゆっくりと25°Cに増加し、そし
て231gの硫酸ジメチルを25−30℃で滴加する。
ネシウムを、徹底的に冷却しながら最高5°Cで導入す
る。pHは9.5−9.6であるべきである。185g
の硫酸ジメチルを2時間の間に0−5°Cで滴加し、次
にこの混合物をさらに4時間0−5°Cで撹拌し、そし
て引き続いて温度を室温に上昇せしめる。メチル化が終
わった時(薄層クロマトグラフィー制御)、残留する硫
酸ジメチルを破壊するためにこの混合物を約1時間60
−80℃で加熱する。冷却後、92.5gの塩化ナトリ
ウムを添加し、そして結晶化が完了するまでこの混合物
を室温で撹拌する。280%の程度までR−C,H,及
びX−CH,So、を有する式Iの染料から成る200
gの細かい結晶の染料が得られる。この手順において、
濾液のpHは0ないし−0,2である。もし塩化ナトリ
ウムの添加に先立ってI)Hが一1以下になるような量
だけ硫酸の添加が行われると、式I CR−C,HB、
X−CHs S O4)の染料が実質的に純粋な形で析
出する・λ・・・−535nmO もしN−エチル−N−ベンジル−m−トルイジンの代わ
りに当量のN−メチル−N−ベンジル−m−トルイジン
が使用されると、それ以外は変わらない手順はR−CH
,及びX−CH5SO,である式Iの染料を与える。λ
3.ヨー526nm0実施例 2 ′ 84gのアミノトリアゾールを315gの酢酸と約10
分撹拌するとアミノトリアゾールはほとんど完全に溶解
する。次に、105gの水中の66.5gの亜硝酸ナト
リウムの溶液及び157.5gのN−エチル−N−ベン
ジル−m−トルイジンを完全に混合しなから10−15
°Cで計り込むと少しだけ過剰の亜硝酸塩が形成される
。この亜硝酸塩溶液を沈められたチューブを通してでき
るだけ深く表面以下に導入する。同時のカップリングが
終わった時、温度をゆっくりと25°Cに増加し、そし
て231gの硫酸ジメチルを25−30℃で滴加する。
ここでは温和な冷却が要求される。この混合物を30°
0で4時間撹拌し、さらに42gの硫酸ジメチルを滴加
し、そして混合物を室温で一晩中撹拌する。その後では
、クロマトグラフィーによっては別の前駆体を検出する
ことができない。残留する硫酸ジメチルを破壊するため
に、この溶液を60−80°Cで1時間加熱し、モして
熱濾過する。750m1= 946−7gの貯蔵に安定
な染料溶液が得られる。
0で4時間撹拌し、さらに42gの硫酸ジメチルを滴加
し、そして混合物を室温で一晩中撹拌する。その後では
、クロマトグラフィーによっては別の前駆体を検出する
ことができない。残留する硫酸ジメチルを破壊するため
に、この溶液を60−80°Cで1時間加熱し、モして
熱濾過する。750m1= 946−7gの貯蔵に安定
な染料溶液が得られる。
塩化亜鉛または塩化亜鉛の塩化水素酸溶液の添加によっ
て染料の塩化亜鉛複塩またはクロロジンケートを、モし
てNaBrの添加によって染料のブロマイドを、80%
の収率(エチル−ベンジル−m−トルイジンを基にして
)で結晶の形で析出させることかできる。
て染料の塩化亜鉛複塩またはクロロジンケートを、モし
てNaBrの添加によって染料のブロマイドを、80%
の収率(エチル−ベンジル−m−トルイジンを基にして
)で結晶の形で析出させることかできる。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1、式
式中、
Rはメチルまたはエチルを表し、そしてX〜は無色のア
ニオンを表す、 の染料。
ニオンを表す、 の染料。
2、X−はメトスルフェート、硫酸水素イオン(hyd
rogen 5ulphate) 、クロライド、ブロ
マイドまたはクロロジンケートを表す、上記lに記載の
染料。
rogen 5ulphate) 、クロライド、ブロ
マイドまたはクロロジンケートを表す、上記lに記載の
染料。
3、X−はメトスルフェートを表す、
上記lに記載の染料。
4、上記lに記載の染料と式
式中、
R及びX−は上記lに記載の意味を有する、のそれらの
異性体との混合物。
異性体との混合物。
5、上記1ないし4に記載の染料を、もし適当ならばそ
の他の染料との混合物として、使用することを特徴とす
る、ポリアクリロニトリル/ウール混合物を染色する方
法。
の他の染料との混合物として、使用することを特徴とす
る、ポリアクリロニトリル/ウール混合物を染色する方
法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Rはメチルまたはエチルを表し、そして X^−は無色のアニオンを表す、 の染料。 2、特許請求の範囲第1項記載の染料と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R及びX^−は特許請求の範囲第1項の意味を有する、 のそれらの異性体との混合物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3712822 | 1987-04-15 | ||
DE3712822.1 | 1987-04-15 | ||
DE19873722322 DE3722322A1 (de) | 1987-04-15 | 1987-07-07 | Kationische diazacyaninfarbstoffe |
DE3722322.4 | 1987-07-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63268769A true JPS63268769A (ja) | 1988-11-07 |
Family
ID=25854692
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63088324A Pending JPS63268769A (ja) | 1987-04-15 | 1988-04-12 | カチオンのジアザシアニン染料 |
Country Status (4)
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---|---|
US (1) | US4840641A (ja) |
EP (1) | EP0286971B1 (ja) |
JP (1) | JPS63268769A (ja) |
DE (2) | DE3722322A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014532737A (ja) * | 2011-11-08 | 2014-12-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | ケラチン含有繊維を着色するための双性イオン性アゾ染料 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA569010A (en) * | 1955-01-28 | 1959-01-13 | J. R. Geigy A.-G. | Water soluble colour salts of monoazo dyestuffs |
US3438963A (en) * | 1966-02-07 | 1969-04-15 | American Cyanamid Co | Alkylation process for cationic triazole dye |
DE2355076A1 (de) * | 1973-11-03 | 1975-05-07 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
DE2962156D1 (en) * | 1978-11-30 | 1982-03-25 | Ugine Kuhlmann | Concentrated aqueous solutions of cationic dyestuffs, process for their preparation and their use |
DE3009267A1 (de) * | 1980-03-11 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung kationischer farbstoffe sowie ihre verwendung |
US4364738A (en) * | 1980-08-01 | 1982-12-21 | Ciba-Geigy Corporation | Crystalline bromide or iodide salts of triazole dyes for polyacrylonitrile |
DE3602587A1 (de) * | 1986-01-29 | 1987-07-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten farbstoffloesungen kationischer farbstoffe |
-
1987
- 1987-07-07 DE DE19873722322 patent/DE3722322A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-04-04 US US07/176,904 patent/US4840641A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-07 EP EP88105503A patent/EP0286971B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-07 DE DE8888105503T patent/DE3873135D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-12 JP JP63088324A patent/JPS63268769A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014532737A (ja) * | 2011-11-08 | 2014-12-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | ケラチン含有繊維を着色するための双性イオン性アゾ染料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0286971A3 (en) | 1989-11-29 |
EP0286971A2 (de) | 1988-10-19 |
DE3722322A1 (de) | 1988-11-03 |
DE3873135D1 (de) | 1992-09-03 |
EP0286971B1 (de) | 1992-07-29 |
US4840641A (en) | 1989-06-20 |
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