JPS63267752A - 殺虫性のｎ−（場合により置換された）−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジ置換ヒドラジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤として有用なＮ−（選択的置換）−Ｎ
′−置換−Ｎ　、　Ｎ’−ジ置換ヒドラジン、それらの
化合物を含有する組成物およびそれらの使用方法に関す
る。ここに開示されたヒドラジンは、新規な化合物であ
る。 より大きな活性、よりよい選択性、より低い望ましくな
い環境影響力、低い生産コストおよび多数の公知の殺虫
剤抵抗性の昆虫に対する有効性を示す化合物に対する要
望などの諸要因のために、すぐれた殺虫活性と望ましい
低毒性との組合せを有する化合物の追求は継続して行な
われるものである。 本発明の化合物は、耕作物、観賞植物および森林におい
て害虫を防除するのＫ特に好適である。 Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、、　１５．５２３−５２
９（１９７２）には、Ｎ′−工−プロピル；Ｎ′一旦−
プロピル；　Ｎ／　−（２−メチルブチル）−；Ｎ’−
（３−メチルブチル）−；Ｎ’−ベンジル−および■−
フェニルーＮ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンを包含し
、一方または両方の窒素原子がアルキル化またはフェニ
ル化され

【いる数種のジベンゾイルヒドラジンが開示さ
れている。これらの化合物に対して、生物活性は全く開
示されていない。 Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ、　６ｔ、　１４７
７−１５１０（１９７８）　ＶＣは、Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベンゾイル）ヒ
ドラジンな包含する数種（ＤＮ、Ｎ’−ジベンゾイルヒ
ドラジンおよびヒドラジド誘導体が開示されている。こ
れらの化合物に対して、生物活性は全く開示されていな
い。 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、　、旦、　２５５６−２５６７（１９
２２）には、イソグロビルヒドラジン、（ＣＨ３）　２
ｃＨ−ｍ−ＮＨ２、対称ジベンゾイルヒドラジン、ジペ
ンゾイルイソグロビルヒドラジンおよびある種の誘導体
が開示されている。これらの化合物について、生物活性
は全く開示されていない。 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　４４．１５５７−１５６４（１９
７２）には、イソプロピル、メチルおよびボルニルセミ
カルバジドが開示されている。これらの化合物について
、生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、　、■、　１０３０−１０３５（１９
２６）には、対称ジ−メチルフェニルメチルヒドラジン
および１゜２−ビス−メチルフェニルメチル−４−フェ
ニルセミカルバジドを含む、ある種の関連化合物及開示
されている。これらの化合物について、生物活性は全く
一開示されていない。 Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ、、　
２７．６２４−６２７（１９５４）　　ＩｔｃＴｔｌα
、β−ジベンゾイルフェニルヒドラジンを含有する、あ
る種のヒドラジン誘導体が開示されている。これらの化
合物について、生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　（Ｃ）、　１５３１−１
５３６（１９６６）　　には、Ｎ、Ｎ′−ジベンゾイル
フェニルヒドラジンおよびＮ−アセチル−「−ベンゾイ
ル−ｐ−ニトロフェニルヒドラジンが開示されている。 これらの化合物について生物活性は全く開示されていな
い。 Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、　５６Ｂ、　９５４−
９６２（１９２３）　　には、対称ジーイソグロビルヒ
ドラジン、対称ジインブチルおよびＮ　、　Ｎ’−ジイ
ソブチルベンゾイルヒドラジンを含有する、ある種の誘
導体が開示されている。これらの化合物について生物活
性は全く開示されていない。 Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ、　５９０．１
−３６（１９５４）には、Ｎ′−メチル−およびＮ’−
（２フエニル）−イソグロビルーＮ、Ｎ’−ジベンゾイ
ルヒドラジンを含有する、ある種のＮ　、　Ｎ’−ジベ
ンゾイルヒドラジン誘導体が開示されている。それらの
化合物について、生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　４１９１−４１９８（
１９５２）　　には、Ｎ。 Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ジ
ベンゾイルヒドラジンおよびビス−３，５−ジニトロベ
ンゾイルが開示されている。これらの化合物について、
生物活性は全く開示されていない。 Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、　Ｋｈｉｍ、、　３２．２８０６
−２８０９（１９６２）には、Ｎ’−２、４−メチル−
２，４−ペンタジェン−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラ
ジンが開示されている。生物活性は全く開示されていな
い。 Ａｃｔａ、　Ｃｈｉｍ、　５ｃａｎｄ、、　１７．９５
−１０２（１９６３）には、２−ペンゾイルーチオペン
ズヒ、ドラシト（Ｃ６Ｈ，−Ｃ８−皿頭−ＣＯ−Ｃ６Ｈ
，）ならびに１．２−ジベンゾイル−ベンジルヒドラジ
ンを包含するある種のヒドラゾンおよびヒドラジン誘導
体が開示されている。これらの化合物について、生物活
性は全く開示されていない。 Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、　Ｋｈｉｍ、、　２５．１ニア１
９−１７２３（１９５５）には、Ｎ、Ｎ’−ビスシクロ
へキシルヒドラジンおヨヒＮ、Ｎ′−シヘンゾイルシク
ロへキシルヒドラジンが開示されている。これらの化合
物について生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　４７９３−４８００（
１９６４）　　には、トリベンゾイルヒドラジンおよび
Ｎ　、　Ｎ’−ジベンゾイルシクロへキシルヒドラジン
を含む、ある種のベンゾイルヒドラジン誘導体が開示さ
れている。これらの化合物について、生物活性は全く開
示されていない。 Ｊ、　Ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、、　３ｆｌ、　　１’
９７−２０１（１９６７）には、Ｎ′−エチル；　Ｎ’
−ｎ−プロピル−；Ｎ′−イソプチル−；Ｎ′−ネオペ
ンチル−；　Ｎ’−ｎ−へブチル−；およびｖ−シクロ
ヘキシルメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジ
ンを包含する、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体
が開示されている。これらの化合物について、生物活性
は全く開示されていない。 Ｊ、０．Ｃ，、脛、　４３３６−４３４０（１９６１）
には、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ　、　Ｎ’−ジー（ｔ−ブ
トキシカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物
活性は全く開示されていない。 Ｊ、Ｏ，Ｃ，、旦、　３７６３−３７６５（１９７６）
　Ｋは、Ｎ′〜ｔ−フチルーＮ−（フェニルメトキシカ
ルボニル）−■−（クロロカルボニル）ヒドラジドが開
示されている。生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、　、一旦、７４０６−７４１６（１９
７２）Ｋは、Ｎ／　−ｔ−−ｆチル−Ｎ　、　Ｎ’　−
ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示されている。生
物活性は全く開示されていない。 Ｊ、Ｏ，Ｃ，、４３，８０８−８１５（１９７８）には
、Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−エトキシカルボニル−Ｎ／−
フ二二ルアミノカルボニルーヒドラジドおよびＮ’−ｔ
−ブチルーＮ−エトキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミ
ノカルボニルヒドラジドが開示されている。これらの化
合物について生物活性は全く開示されていない。 Ｊ、　Ｅｃｏｎ、　Ｅｎｔ、、　３９．４１６−４１７
（１９４６）　　には、アル種のＮ−フェニル−Ｎ′−
アシルヒドラジンが開示され、しんくいか幼虫に対する
それらの化合物の毒性について評価されている。 本発明のＮ−（選択的置換）−Ｎ′−置換−Ｎ。 Ｎ′−ジ置換ヒドラジンは、先づ第１ＶＣそれらのＮ−
および「−置換基により、公知の化合物と異なる。 本発明の化合物は、益虫に重大な悪影響を及ぼすことな
く、特に蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫、中でも特に
蝶蛾類鱗翅目の昆虫に対する丁ぐれた殺虫活性によって
も区別される。 本発明によれば、式： （式中ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なるＯ９Ｓまた
はＮＲであり；Ｒ１は水ｍ”；　（Ｃ１−Ｃ，）アルキ
ル；各アルキル基中独立に所定数の炭素原子ヲ有スる（
　Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアルキル；各アルキル基中独
立に所定数の炭素原子を有するＣ　Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ルチオアルキル；　（Ｃ２−Ｃ，）アルケニル；　（Ｃ
２−Ｃ６）アルキニル；またはフ二二ルー（Ｃ１−Ｃ４
）アルキルであって、該フェニル環は非置換あるいは同
じかまたは異なるノ・口、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
、　　（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（ｃｌ−ｃ、）ハロア
ルキル、（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）ハ
ロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシまたは
ＮＺ　Ｚ’の１種ないし３種で置換されており；Ｒ２お
よびＲ３は、同じかまたは異なる水素または（Ｃ，−Ｃ
４）アルキルであり；Ｒ４は、１〜４個のフルオロで置
換された（　Ｃ１−Ｃ４）アルキル；直鎖（Ｃ２−Ｃ４
）アルケニル；カルボキシル；　（Ｃ，−Ｃ３）　フル
コキシカルボニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ１−Ｃ，）
アルキル；各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有
する（　ＣＩ−０２）　トリアルキルシリル；または各
アルキル基中独立に所定数の炭素原子ヲ有スル（Ｃ１−
０２）トリアルキルシリルメチルであり；ただしＲ４が
カルボキシルまたはアルコキシカルボニルであるとき、
Ｒ２およびＲ３は共にアルキルであり；ＡおよびＢは、
同じかまたは異なる未置換または置換ナフチルであって
、該置換基が同じかまたは異なるハロ；ニトロ；（Ｃ，
−Ｃ４）　アルコキシ；　（ｃ、−Ｃ４）　フル４ルま
たはＮＺＺ’の１種ないし３種であり；未置換または置
換フェニルであって、該置換基が同じかまたは異なるハ
ロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒトｏ　キシ；　（Ｃ
，−Ｃ６）　７′ルキル；　（Ｃ，−Ｃ６）ハロアルキ
ル：　（Ｃ１−Ｃｓ）シアノアルキル：（Ｃｌ−Ｃ６）
ヒドロキシアルキル；　（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ；　
（Ｃ，−Ｃ６）ハロアルコキシ；各アルキル基中独立に
所定数の炭素原子を有する（Ｃ１−０６）アルコキシア
ルキル；各アルキル基中独立御所定数の炭素原子を有す
る（　Ｃ１−Ｃ６）アルコキシアルコキシ；各アルキル
基中独立に所定数の炭素原子を有する（　Ｃ１−Ｃ６）
アルキルチオアルコキシ（−０Ｒ８Ｒ’）　；　（Ｃ，
−０６）アルコキシカルボニルオキシ（−０ＣＯ２Ｒ）
　；ヒドロキシカルボニルオキシ（−０ＣＯ２Ｈ）　；
各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有する（Ｃ１
−Ｃ６）アルカノイルオキシアルキル；ハロ、シアノｓ
　（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）ハロアルコ
キシ、（Ｃ１−０４）アルキルチオまたは（Ｃ１−Ｃ４
）アルコキシで選択的に置換される（　Ｃ２−Ｃ６）ア
ルケニル：（ｃ、−Ｃ４）アルカジェニル：　（Ｃ２−
Ｃ６）アルケニルオキシ；　（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル
カルボニル；（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカルボニ
ルオキシ；ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（ＣＩ
−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルキル、（
Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオまたは（Ｃ，−Ｃ４）アルキ
ルで選択的に置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル；カ
ルボキシ；各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有
する（　Ｃ，−０６）カルボキシアルキル（（ＲＣＯ２
Ｒ’　）　；　−ＣＯＲ；　−ＣＯＨ；　（ｃｌ−ｃ、
）ハロアルキルカルボニル；　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シカルボニル（−ＣＯ□Ｒ）　；　（Ｃ□−Ｃ６）ノ・
ロアルコキシカルボニル；　（Ｃ，−Ｃ６）アルカノイ
ルオキシ（−００ＯＲ）　；各アルキル基中独立に所定
数の炭素原子を有する（　Ｃ，−Ｃ６）アルキルカルボ
ニル ヒドロキシ、　（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルチオで置換されたアミノ；カルボキサ
ミド（−ＣＯＮＺＺ’）　；　（Ｃ２−Ｃ６）　７　ル
ケニルカルボニルアミノ；　（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシ
アルキルアミ７カルボニル；アミノカルボニルオキシ（
−０ＣＯＮＺＺ’）　；　７ミド（−ＮＺＣＯＺ’）　
；　７　／Ｉ／　＝ｒ　Ａ−ジカルボニルアミノ（−Ｎ
ＺＣＯ２Ｚ′）ｔチオシアナト；イソチオシアナｔ−；
　（Ｃ，−Ｃ６）チオシアナトアルキル；　（Ｃ，−０
６）アルキルチオ；　ＣＣ１−Ｃ６）ハロアルキルチオ
；スルホキシド（−Ｓ（Ｏ）Ｚ）　；スルホニル（−８
ｏ２Ｚ　）　；　フルキルスルホニルオキシ（−０ＳＯ
２Ｒ）　；　−０８Ｏ２Ｈ；　スルホナミド（−８Ｏ□
ＮＺＺ’）　；　７　ルキＡ／チオカルボニル（−Ｃ８
Ｒ）　；−Ｃ８Ｈ；アルキルカルボニルチオ（−８ＣＯ
Ｒ）　；−８ＣＯＨ；　ｆ−Ａ−７ミド（−ＮＺＣ８Ｚ
’）　；未置換あるいは同じかまたは異なるハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ
Ｃ，−Ｃ４）ハロアルキル％　　（Ｃ，−０４）アルコ
キシ、カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−０４）アルカノイルオキシ、アミン、ＣＣ
，−Ｃ４）アルキルアミノまたは各アルキル基中独立に
所定数の炭素原子を有する（　Ｃ１−Ｃ４）ジアルキル
アミノの１種ないし３種を有する置換フェニル；フェノ
キシであって、該フェニル環が同じかまたは異なるハロ
、シアン、ニトロ、ヒドロキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルキル、（ｃ、−Ｃ４）アル
コキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ，−Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ
，−Ｃ４）アルキルアミノまたは各アルキル基中独立に
所定数の炭素原子を有する（　Ｃ１−Ｃ４）ジアルキル
アミノの１種ないし３種で置換され、または置換されな
い前記フェノキシ；ベンゾイルであって、該フェニル環
が未置換または同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルキル、ＣＣ１−Ｃ
４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボ
キシ、　　（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
，−Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ，−Ｃ４
）アルキルアミノまたは各アルキル基中独立に所定数の
炭素原子を有する（　Ｃ，−Ｃ４）ジアルキルアミノの
１種ないし３種で置換されている前記ベンゾイル；ベン
ゾイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；フェニル環が未
置換あるいは同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃ４
）ハロアルキル、　　（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カル
ボキシ、（Ｃ，−０４）アルコキシカルボニル、（ｃｌ
−０４）アルカノイルオキシ、アミノ、ＣＣ，−Ｃ４）
アルキルアミノまたは各アルキル基中独立に所定数の炭
素原子を有する（　Ｃ，−Ｃ，）ジアルキルアミノの１
種ないし３種で置換されているフェニルチオ（Ｃ１−Ｃ
６）アルキル；フミン（−ＣＲ＝Ｎ−Ｒ／／Ｉ　）であ
って、Ｒ′がヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（
Ｃ，−０４）アルコキシ、アミノ（−ＮＺＺ’　）、、
フェニルアミノ、−ＣＯＲ，−ＣＯＨまたはベンゾイル
である前記フミン；　（Ｃ２−Ｃ６）オキシラニル；ア
セチルチオセミカルバゾン；ピロリル；未置換あるいは
１蘭または２＠のメチル基で置換されたオキサシリル；
あるいは該フェニル環の相隣接する２つの位置がアルコ
キシ基で置換されている場合、これらの基は一緒になっ
てそれらに結合されている炭素と共に５または６員ジオ
キンラノまたはジオキサノ複素環式環を形成し；未置換
あるいは同じかまたは異ナルハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシ、（ｃ、−Ｃ４）
ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキ
シカルボニル、（Ｃ，−Ｃ４）アルカノイルオキシ、フ
ェニルまたは−ＮＺＺ’の１種ないし４種を有する置換
（ＣＩ””１０）アルキル；同じかまたは異なるハロ、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）　フルキ
ル、（ｃ、−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、（”、−０４）ハロアルコキシ、カルボキシ、
（Ｃ８−Ｃ４）アルカノイル、（ｃ、−Ｃ４）アルコキ
シカルボニル、　（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルオキシま
たは−ＮＺＺ’の１種ないし４種を有する、未置換また
は置換（Ｃ３−Ｃ，）シクロアルキルあるいは未置換ま
たは置換（Ｃ３−Ｃ８）シクロ７／ｌ／＋ル（Ｃ１−Ｃ
４）　フルキル；フリール、チェニルまたはピリジルを
有するかあるいは同じかまたはａ　な６ハロ、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３
−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルキル
、（Ｃ，−０４）アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）ハロアル
コキシ、カルボキシ、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ１−０４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺ
Ｚ’の１種ないし４種を有する、未置換または置換（Ｃ
２−Ｃ８）アルケニルあるいは未置換または置換（Ｃ２
−Ｃ８）アルカジェニル；同じかまたは異なるハロ、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキ
シ、（Ｃ，−Ｃ，）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（ｃｌ−０４）アル
カノイルオキシまたは−ＮＺＺ’の１種ないし４種を有
する、未置換または置換（Ｃ３−Ｃ，）シクロアルケニ
ルあるいは未置換または置換（Ｃ３−Ｃ８）シクロアル
カジェニル；同じかまたは異ナルハロ、シア／、ニトロ
、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（ｃ、−Ｃ４
）ハロアルキル、（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ，−
Ｃ４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ，−０４）アルカノイルオキ
シ、フェニルまたは−ＮＺＺ’の１種ないし４種を有す
る未置換または置換（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル；アルキ
ル基中１〜４＠の炭素原子を有し、該アルキル基が未置
換あるいは同じかまたは異なるハロ、シアノ、ヒドロキ
シ、（Ｃ８−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ−Ｃ）フルコキシ
カルボニルマタハ−ＮＺＺ’＋４ の１種ないし３種で置換されており、フェニル環が未置
換あるいは同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（ｃ、−ｃ、）
ハロアルキル、（Ｃ，−０４）シアノアルキル、（ｃｌ
−Ｃ４）アルコキシ、（ｃｌ−Ｃ４）ハロアルコキシ、
カルボキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（
Ｃ，−Ｃ４）アルカノイＩＩ／　オキシ、（Ｃ２−Ｃ６
）　７　／Ｌ／　ケ＝　／Ｉ／、（Ｃ２−０６）ハロア
ルケニル’　　（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルマタハ−ＮＺ
　Ｚ’の１種ないし３種で置換されているフェナルキル
；アルケニル基中２〜６圓の炭素原子を有するフェナル
キルであって、該アルケニル基が未置換あるいは同じか
または異なるハロ、シアン、ヒドロキシ、　　（Ｃ，−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）　ハ０７　／Ｉ／　キ
ル、（Ｃ１−０４）　７　／ｌ／　＝ｒ　キシ、（Ｃ，
−Ｃ４）　／％　ｏ　７／Ｔ／ニア　＃シ、（ＣＩ−Ｃ
４）　７　／Ｉ／　＝ｒキシカルボニルまたは−ＮＺＺ
’の１種ないし３種で置換され、該フェニル環が未置換
あるいは同じかまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）　７　／Ｉ／　キ／ｌ／、（
ｃｌ−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ア／Ｉ／　
：Ｉ　キシ、（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルコキシ、カルボキ
シ、（Ｃ，−０４）アルコキシカルボニル、（Ｃ８−Ｃ
４）アルカノイルオキシまたは−ＮＺ　Ｚ’の１種ない
し３種で置換されていル前記フエナルケニル；フリール
、チェニル、トリアゾリル、ピロリル、イソプロリル、
ピラゾリル、インイミダゾリル、チアゾリル、インチア
ゾリル、オキサシリルおよびイソオキサシリルから選ば
れる未置換または置換５員複素環であって、置換基が同
じかまたは異なるハロ；ニトロ：ヒドロキシ；　（Ｃ１
−０６）アルキル：（Ｃ１−Ｃ６）　７　ル’：１　キ
シ；　カルボキシ；　（ｃｌ−Ｃ６）アルコキシカルボ
ニル；　（Ｃ１−Ｃ，）カルボキシアルキル（−ＲＣＯ
２Ｈ）　；各アルキル基中独立に所一定数の炭素原子を
有する（　Ｃ，−Ｃ６）アルコキシカルホ＝ルフル＊ル
（ＲＣＯ２’Ｒ’）　；　７　ミ／（−ＮＺＺ’）、ア
ミド（−ＮＺＣＯＺ’）　；　（ｃｌ−Ｃ，）　フル＃
ルチオの１種ないし３種である前記複素環：または未置
換あるいは同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（ｃｌ−
Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１
−Ｃ６）アルコキシ、（ｃ、−ｃ、）ハロアルコキシ、
カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルまた
はアミノ（−ＮＺＺ’　）の１種ないし３種を有する置
換フェニル；または１，２．３または４圓の窒素原子を
有し、２〜５個の核炭素原子を有する未置換または置換
６員複素環であって、該置換基が同じかまたは異なるハ
ロ；ニトロ；ヒドロキシ；　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；カルボキシ；　（ｃｌ−Ｃ
６）アルコキシカルボニル；　ＣＣ，−Ｃ，）カルボキ
シアルキル（−ＲＣＯ２Ｈ）　；各アルキル基中独立に
所定数の炭素原子を有する（　Ｃ，−０６）アルコキシ
カルボニルアルキル（−ＲＣＯ２Ｒ’）　；カルボキサ
ミド（−ＣＯＮＺＺ’）　；　７ミ／　（−ＮＺＺ’）
　；　７ミド（−ＮＺＣＯＺ’）　；（Ｃ８−Ｃ６）ア
ルキルチオの１種ないし３種である前記６員複素環：ま
たは未置換あるいは同じかまたは異なるハロ、ニトロ、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ，）　／％　ｏ　
７　ｔｖ　キｐｙ、（Ｃ１−Ｃ６）　アルコキシ、ＣＣ
１−Ｃ，）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４
）アルコキ・ジカルボニルまたはアミン（−ＮＺＺ’　
）の１種ないし３種を有する置換フェニルであり、Ｒ，
Ｒ’、Ｒ“は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；２および
２′は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。）で
表わされる新規な殺虫性化合物；および作物栽培学士許
容しつるそれらの塩が提供される。 本発明によれば、また新規な殺虫性組成物およびそのよ
うな組成物の使用方法が提供され、ここ忙該組成物は生
物栽培掌上許容される担体および殺虫有効量、すなわち
該組成物の約０．０００１チ〜約９９重量％の前記式Ｉ
の化合物よりなる。 「ハロ」ナル用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよび
ヨードを包含するものと理解されるべきである。それ自
体、または他の置換基の１部としての用語「アルキル」
は、他に明記しない限り、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチ
ル、ネオペンチルなどの直鎖もしくは分枝鎖基を包含し
、高級同族体または異性体を表わすときには、ｎ−オク
チル、イソオクチルなどを包含する。それ自体または他
の置換基の１部としての用語「ハロアルキル」は、りｃ
１Ｏメチル、ｌ−もしくは２−ブロモメチル、トリフル
オロメチルなど、それに結合される１種以上のハロゲン
原子を有する、所定数の炭素原子のアルキル基である。 同様に、それ自体または他の基の１部としての「シアノ
アルキル」は、それに結合される１種以上のシアノ基を
有する、所定数の炭素原子のアルキル基であり；それ自
体または他の基の１部としての「ハロアルコキシ」は、
例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２
−フルオロエトキシ、２，２．２−）リフルオロエトキ
シなど、それに結合される１種以上のハロ原子を有する
、所定数の炭素原子のアルコキシ基である。それら自体
または他の基の１部としての「アルヶニルゴおよヒ「ア
ルキニル」は、所定数の炭素原子を有する直鎖または分
枝鎖基よりなる。「アルカジェニル」は、１．３−ブタ
ジェニルのように共役することが可能であり、１，２−
グロパジェニルのように集積可能であるか、または１．
４−ペンタジェニルのように孤立できれ２＠の炭素−炭
素二重結合よりなる直鎖または分枝鎖アルケニル基であ
る。５員複素環の代表例として、２−フリール；３−フ
リール；２−チェニル；　３−チェニル；４−（１，２
，３−トリアゾリル）；３−（１，２，４−トリアゾリ
ル）；５−（１，２゜４−トリアゾリル）；２−ピロリ
ル；２−オキサシリルなどがあげられる。 予期される良好な殺虫活性のために、前記殺虫性組成物
および製剤に用いられる本発明の化合物は、独立に、Ｘ
およびＸ′が０またはＳであり；Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル：各アルキル基中所定数の炭素原子を独立に有
する（　Ｃ，−Ｃ４）アルコキシアルキル；メチルチオ
メチル；ＣＣ２−Ｃ５）アルケニル；　（Ｃ２−Ｃ５）
アルキニル；またはフェニル環が未置換あるいは八日、
ニトロ、（ｃ、−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ，−０４）
アルコキシで置換されているベンジルであり；Ｒ２およ
びＲ３が、同じかまたは異なる水素またはＣＣ１−Ｃ３
）アルキルであり；Ｒか、１〜４個のフルオロで置換さ
れた（　ｃｌ−Ｃ３）アルキル；直鎖（Ｃ２−Ｃ４）ア
ルケニル；カルホキシル；　（Ｃ，−０２）　フルコキ
シカルボニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ，−Ｃ３）アル
キル；各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有する
（Ｃ１−Ｃ２）トリアルキルシリル；または各アルキル
基中独立に所定数の炭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）ト
リアルキルシリルメチルであり；ただしＲ４がカルボキ
シルまたはアルコキシカルボニルであるとき、Ｒ２およ
びＲ３は共にアルキルであり；ＡおよびＢは、同じがま
たは異なる未置換ナフチル；未置換または置換フェニル
であって、該置換基が同じかまたは異なるハロ；ニトロ
；シアノ；　（Ｃ，−Ｃ４）アルキル；（Ｃ１−Ｃ４）
　ハＣ１７Ａ／キＡ／　；　（Ｃ１−Ｃ，）　シフ／　
フルキル；　（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ；各アルキル基
中独立に所定数の炭素原子を有する（　Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシアルキル；　−ＣＯＺ；カルボキシ；（ＣＩ−
０４）アルコキシカルボ＝　／ｌ／　；　（Ｃ１−Ｃ４
）アルカノイルオキシ；　（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル；
（Ｃ２−０６）アルキニル；７ミ／　（−ＮＺＺ’）　
；チォシアナ）　；　（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ：ア
ルキルチオカルボニル（−Ｃ８Ｒ）；−Ｃ８Ｈ；未置換
あるいは同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（ｃ、−Ｃ
４）アルキル、（Ｃ１−０４）アルコキシ、カルボキシ
、−ＮＺＺ’の１種ないし２種を有する置換フェニル；
フェニル環が未置換かあるいは同じまたは異なるハロ、
ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、　（Ｃ１−０４）ア
ルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ’の１種または２種で
置換されているフェノキシ；またはフェニル環上の相隣
接する２つの位置がアルコキシ基で置換されているとき
、これらの基は一緒になって５または６員ジオキソラノ
またはジオキサノ複素環を形成し；未置換あるいは同じ
かまたは異なるハロ、シアン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ、フェニル、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルボニルま
たは（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルコキシの１種ないし３種を
有する置換（Ｃ１−Ｃ８）アルキル；同じかまたは異な
るハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＣ，−Ｃ４）ハロ
アルキル、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）
アルカノイルまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシの１
種マｆ、−は２種を有する、未置換または置換ＣＣ３−
Ｃ６）シクロアルキルあるいは未置換または置換（Ｃ３
−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ，−０４）アルキル：フリ
ールあるいは同じかまたは異なる（　Ｃ，−Ｃ４）アル
キル、ｃｃ、−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）ア
ルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシの１種な
いし３種を有する、未置換または置換（Ｃ２−Ｃ６）ア
ルケニル；同じかまたは異なるハロ、（Ｃ１−Ｃ，）　
７　Ａ／　キル、（ＣＩ−Ｃ４）　ハｏ　７　Ａ／キル
、（Ｃ８−Ｃ４）アｔｖ　：ｒ　キシマタハ（ＣＩ−Ｃ
４）ハロアルコキシの１種または２種を有する、未置換
または置換・（Ｃ３−Ｃ，）シクロアルケニル；未置換
またはフェニル置換アルキニル；アルキル基中１１ｉ１
または２＠の炭素原子を有するフェナルキルであって、
該アルキル基が未置換あるいは同じかまたは異なるハロ
、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキ
ル、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオは（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルコキシの１種または２種で置換されており、該フェ
ニル環が未置換あるいは同じかまたは異なるハロ、シア
ノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
キル、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシまたは（ＣＩ−０４）
ハロアルコキシの１種または２種で置換されている前記
フェナルキル；アルケニル基中２＠または３１１２ｉｌ
の炭素原子を有するフェナルキルであって、該アルケニ
ル基が未置換あるいはハロ、（ｃｌ−Ｃ４）アルキル、
（Ｃ１−０４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シまたは（ｃ、−Ｃ４）ハロアルコキシで置換されてお
り、該フェニル環が未置換あるいは同じかまたは異なる
ハロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＣ１−Ｃ４
）ハロアルキル、（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシまたはＣＣ
，−Ｃ４）ハロアルコキシの１種または２種で置換され
ている前記フエナルケニル；フリール、チェニル、トリ
アゾリル、ピロリルおよびオキサシリルから選ばれる未
置換または置換５員複素環であって、該置換基が同じか
または異なるハロ；ニトロ；（Ｃ，−Ｃ４）アルキル；
　（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシ；−ＮＺＺ’の１種または
２種である前記５員複素環；または同じかまたは異なる
ハロ、ニトロ、（Ｃ８−０４）アルキル、（ｃ、−Ｃ４
）ハロアルキル、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシ、ＣＣ，−
Ｃ４）ハロアルコキシ、カルボキシまたは−ＮＺＺ’の
１種または２種を有する、未置換または置換フェニル；
また素環であって、該置換基が同じかまたは異なるハロ
；ニトロ；　（Ｃ，−０４）アルキル；（ｃｌ−Ｃ４）
アＡ／　コ＃　シ、＋　（ＣＩ−Ｃ４）チオフルコ＊シ
；−ＮＺＺ’の１種または２種である前記６員複素環；
または同じかまたは異なるハロ、ニド０　、（Ｃ，−Ｃ
４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）　ハｏ　７　ルキ／Ｌ／
、ＣＣ，−Ｃ４）アルコキシ、　（Ｃ，−Ｃ４）ハロア
ルコキシ、カルボキシまたは−ＮＺＺ’の１種または２
種を有する、未置換または置換フェニルであり：ここに
Ｒおよびに′は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；２およ
び２′は水素またはＣＣ，−Ｃ４）アルキルであるもの
；および作物栽培掌上許容しつる塩を包含する。 本発明の殺虫性組成物および製剤に用いるに際して非常
に良好な活性を有するものと信じられている本発明の殺
虫性化合物は、独立に、ＸおよびＸ′が０またはＳであ
り；Ｒ′が水素；　（Ｃ。 −Ｃ４）アルキル；各アルキル基中独立に所定数の炭素
原子を有する（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシアルキル；（Ｃ
２−Ｃ５）アルケニル；　（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル；
またはフェニル環が未置換あるいは１種または２種で置
換されているフェニル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり
；Ｒ２およびＲ３Ｌ２同じかまたは異なる水素または（
Ｃ，−０２）アルキルであり、Ｒ４は１〜４個のフルオ
ロで置換された（　ｃｌ−Ｃ３）アルキル；直鎖（Ｃ２
−Ｃ４）アルケニル；メトキシカルボニル；シアノ；シ
アノ置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル；各アルキル基中独立
に所定数の炭素原子を有する（　Ｃ，−Ｃ２）　）　！
Ｊアルキルシリル；または各アルキル基中独立に所定数
の炭素原子を有する（　Ｃ，−Ｃ２）　）　ＩＪアルキ
ルシリルメチルであり；ただしＲ４がメトキシカルボニ
ルのとき、Ｒ２およびＲ３は共にアルキルであり；Ａお
よびＢが、同じかまたは異なるハロ；Ｃ４）シアノアル
キル；　（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ；各アルキル基中独
立に所定数の炭素原子を有する（　Ｃ８−Ｃ４）アルコ
キシアルキル；　−ＣＯＺ；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
カルボニル；　（Ｃ，−Ｃ４）アルカノイルオキシ；チ
オシアナト；−Ｎｚｚ′；（Ｃ，−Ｃ４）アルキルチオ
；アルキルチオカルボ＝　ル（−Ｃ８Ｚ、　−Ｃ８２Ｚ
　）の１種ないし３種有する、未置換または置換フェニ
ル；同じかまたは異なるハロ、ニトロ、（ｃ、−Ｃ４）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、カルボキシ、−
ＮＺＺ’の１種または２種を有する、未置換または置換
フェニル；またはフェニル環が未置換あるいは同じかま
たは異なるハロ、ニトロ、　　（Ｃ，−Ｃ４）アルキル
、（Ｃ１−０４）アルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ’
の１種または２種で置換されているフェノキシであり、
ただしフェニル環上の相隣接する２つの位置がアルコキ
シ基で置換されているとき、これらの基が一緒になって
５−または６−員ジオキソラノまたはジオキサノ複素環
を形成し；同じかまたは異なる７１０、シアノ、ニトロ
、カルボキシ、（Ｃ１−０４）アルコキシ、フェニル、
（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ
４）ハロアルコキシの１種ないし３種を有する、未置換
または置換（Ｃ，−Ｃ６）アルキル；置換基が、ハロ、
（Ｃ，−０４）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）アルカノイル
、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルコキシである、未置換または置換（Ｃ３−Ｃ６）シ
クロアルキルあるいは未置換または置換（Ｃ３−Ｃ６）
シクロアルキル（ｃｌ−Ｃ４）アルキル；同じかまたは
異なる／・口、（Ｃ，−０４）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４
）アルコキシまたは（Ｃ１−０４）ハロアルコキシの１
種または２種を有する、未置換または置換ＣＣ２−Ｃ６
）アルケニル；置換基カーハロ、（ｃｌ−Ｃ４）アルキ
ル、（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシｔ　タハ（Ｃ８−Ｃ４）
ハロアルコキシである、未置換または置換（Ｃ４−Ｃ６
）シクロアルケニル：未置換またはフェニル置換アルキ
ニル；フェニル環が未置換あるいは同じかまたは異なる
ハロ、メチルまたはエチルで置換されているベンジル；
フリール、チェニル、ピロリルおよびオキサシリルから
選ばれる未置換または置換５員複素環であって、該置換
基が同じかまたは異するハロ、ニトロ、　　ＣＣ１−Ｃ
４）アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシの１種ま
たは２種である前記５員複素環；またはＩ鑓または２＠
の窒素原子ならびに４〜５個の核炭素原子を有する、未
置換または置換６員複素環であって、該置換基が同じか
または異なるノ・口、ニトロ、（Ｃ，−０４）アルキル
、　（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシまたは（Ｃ１−０４）チ
オアルコキシの１種または２種である前記６員複素環で
あり；Ｚおよび２′が水素または（Ｃ，−Ｃ４）アルキ
ルであるもの：および作物栽培学上許容し５るそれらの
塩を包含する。 それらの予期されるすぐれた殺虫活性のため、本発明の
殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明の好ましい
化合物は、独立に、ＸおよびＸ′がＯであり；Ｒ１が水
素；メチル；エチル；各アルキル基中独立に所定数の炭
素原子を有する（　Ｃ１−Ｃ２）アルコキシアルキル；
　（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ６）アルキニ
ル；マタハフェニル環が未置換またはノ・口で置換され
ているベンジル；Ｒ２およびＲ３が同じかまたは異なる
水素または（ｃ、−Ｃ２）アルキル；Ｒ４が１〜４蘭の
フルオロで置換された（　Ｃ１−Ｃ２）アルキル：直鎖
（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ，
−Ｃ２）アルキル：各アルキル基中独立に所定数の炭素
原子を有する（　Ｃ，−０２）　）　ＩＪアルキルシリ
ル；または各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有
する（　Ｃ１−Ｃ２）　）リアルキルシリルメチルであ
り；ＡおよびＢが同じかまたは異なるフェニルまたは置
換フェニルであって、該置換基が同じかまたは異なるハ
ロ、ニトロ、（ｃｌ−Ｃ４）アルキル、（ｃ、−Ｃ４）
アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ４）ハロアルキルの１種な
いし３種である前記置換フェニル；同じかまたは異なる
ハロ、フェニル、またはシアノの１種ないし２種を有す
る、未置換または置換ＣＣ，−Ｃ６）アルキ／’　；　
未置換（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルキル；同じかまたは異
なるハロまたは（Ｃ，−Ｃ４）アルキルを有する、未置
換または置換（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル；　未置換（Ｃ
４−Ｃ６）シクロアルケニル；アルキル基中１（固また
は２　（ｒｌＡの炭素原子を有し、フェニル環が未置換
あるいは同じかまたは異なるハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルまたは（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシの１種または２種
で置換されているフェナルキル：および未置換あるいは
置換基がハロ、ニトロ、（ｃｌ−Ｃ４）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシまたはＣＣ，−Ｃ４）チオアルコ
キシである置換ピリジル・または２．５−ピラジニル；
または未置換フリールまたはチェニルあるいは未置換ま
たは置換基が（Ｃ１−０４）アルキルでありうる置換ピ
ロリルであるもの；および作物栽培学上許容しうるそれ
らの塩を包含する。 それらの予期される顕著な殺虫活性のために、本発明の
殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明のより好ま
しい化合物は、独立に、ＸおよびＸ′が０であり；Ｒ１
が水素；メチル；メトキシメチル；　（Ｃ２−Ｃ４）ア
ルケニル；　（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル；ベンジルまた
は４−ハロベンジルであり；Ｒ２およびＲ３が同じかま
たは異なる水素、メチルまたはエチルであり；Ｒ４がト
リフルオロメチル；２，２．２−トリフルオロエチル；
直鎖（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル：シアノ；シアツメデル
；各アルキル基中独立に所定数の炭素原子を有する（　
Ｃ＝１−０２）　）リアルキルシリル；またはトリメチ
ルシリルメチルであり；ＡおよびＢが、同じかまたは異
なるフェニルあるいは置換フェニルであって、該置換基
が同じかまたは異ナルクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨー
ド、ニトロ、メチル、エチル、メトキシまたはトリフル
オロメチルの１種、２種または３種である前記置換基フ
ェニル；同じかまたは異なるクロロ、ブロモ、メチルま
たはエチルの１種ないし３種ヲ有する（Ｃ２−Ｃ３）置
換アルケニル；シクロヘキセニル；ベンジル；未置換あ
るいは置換基がハロ、メチル、エチルまたはメトキシで
ある置換ピリジルまたは２．５−ピラジニル；または未
置換フリールまたはチェニルある（１は未置換または置
換基がエチルまたはメチルでありうる置換ピロリルであ
るもの；および作物栽培学上許容しうるそれらの塩を包
含する。 酸性または塩基性官能基を有する式■のＮ／　−置換−
Ｎ　、　Ｎ’−ジアシルヒドラジンは、適当な塩基また
は酸と反応して新規な塩を形成することができる。これ
らの塩も殺虫活性を示す。代表的な塩は、作物栽培学上
許容し５る金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩であ
る。金属塩の中には、金属カチオンがナトリウム、カリ
ウム、リチウムなどのアルカリ金属カチオン；カルシウ
ム、マクネシウム、バリウム、ストロンチウムなどのア
ルカリ土類金属カチオン；または亜鉛、マンガン、第二
銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタン、アルミニウムな
どの重金属カチオンであるものが含まれる。アンモニウ
ム塩は、アンモニウムカチオンが弐ＮＲ５Ｒ’Ｒ’Ｒ８
（式中Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の各々が独立に水素
、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ
２ｏ）アルキル、（ｃ、−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３−
Ｃ８）アルキニル、　（Ｃ２−Ｃ，）ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ８）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６
）アミノアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）ノ曳ロアルキル、ア
ミノ、（ｃｌ−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）ジ
アルキルアミノ、置換または未置換フェニル、置換また
は未置換フェニルアルキルでアルキル基成分中４回以下
の炭素原子を有する前記置換または未置換フェニルアル
キルであるか、あるいはＲ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８の
何れか２種が一緒になって窒素原子と共に５−または６
−員複素環式環を形成し、選択的には該環中さらＫも５
　一つの複素原子（例えば酸素、窒素または硫黄）を有
し、好ましくはピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、
ピペラジノなどの飽和したものを形成するか、あるいは
Ｒ５１Ｒ６＋　Ｒ’またはＲ８の何れか３種が一緒にた
って、窒素原子と共にピペラゾールまたはピリジンなど
の５または６員芳香族複素環式環を形成する）で表わさ
れるものを包含する。アンモニウム基中のＲ，Ｒ，Ｒま
たはＲ８置換基が置換フェニルまたは置換フェニルアル
キルである場合、フェニルおよびフェナルキル上の置換
基は、一般にノ・口％　（Ｃ１−Ｃ８）アルキル％　（
Ｃ，−０４）アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、シアノ、アミノ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキ
ルチオなどから選ばれる。このような置換フェニル基は
、好ましくはこのような置換基の２種以下を有する。代
表的なアンモニウムカチオンは、アンモニウム、ジメチ
ルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモニウムニピ
ス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリス（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジシクロヘキシル
アンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、２−ヒドロ
キシエチルアンモニウム、モルホリニウム、ピペリジニ
ウム、２−フェネチルアンモニウム、２−メチルベンジ
ルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウム、トリエチ
ルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリ（ｎ−
ブチル）アンモニウム、メトキシエチルアンモニウム、
ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニウム、ジアルキ
ルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパルギルアンモニ
ウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシルアンモニ
ウム、４−ジクロロフェニルアンモニウム、４−ニトロ
ベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウ
ム、２−ヒドロキシエチルジメチルオクタデシルアンモ
ニウム、２−ヒドロキシエチルジエチルオクチルアンモ
ニウム、テシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリ
エチルアンモニウム、４−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウムなどを包含する。酸付加塩の中には、アニオ
ンがノ・イドロクロリド、ハイドロプロミド、サルフェ
ート、ニトレート、バークロレート、アセテート、オキ
サレートなどの作物栽培学上許容しつるアニオンである
ものが包含される。 上記した好ましい実施態様は、以下の通り行なわれ、試
験され、開示されている３４の実施例ならびに以下の６
つの関連出願：１９８６年９月２４日出願の米国特許出
願第９１１，１７７号（ＥＰＣ８６／３０８０６８）、
１９８６年５月１日出願の米国特許出願第８５８，４８
２号、　１９８６年１月２２日出願の米国特許出願第８
２１，１８７号（ＥＰＣ８７／３００５３４）、１９８
６年２月２８日出願の米国特許出願第８３５，０７３号
、　１９８７年２月２４日出願の米国特許出願第０１２
，３８０号および１９８６年９月２６日出願の米国特許
出願第９１１，９２８号における開示に基づいている。 これらの関連出願は、はぼ１，０００１１１ｉｌの活性
化合物を開示しており、これらの化合物において、ここ
忙開示されるＲ２．Ｒ３およびＲ４はメチルであり、Ａ
およびＢは各種の未置換ならびにアルキル、フェニルお
よび５−および６−員複素環式環を包含する置換成分で
ある。 本発明者らは、活性をもたらす構造の決定的な特徴は、
前記関連出願のｔ−ブチル置換基（Ｒ２＝Ｒ３＝８４＝
メチル）ではなくて、窒素のうちのｔＨがかさばった（
　ｂｕｌｋｙ　）置換基で置換されていることを確認し
た。このかさばった置換基は、好ましくはトリ置換α−
炭素またはトリ置換β−炭素である。しかしながら、こ
のかさばった置換基は、またトリ置換ｒ−炭素またはジ
置換α−炭素であってもよい。 製造されて殺虫性組成物および製剤に用いられる、本発
明の化合物は、独立に、ＸおよびＸ′が０であり；Ｒ１
が水素であり；Ｒ２およびＲ３が水素、メチルおよびエ
チルであり；Ｒ４がトリフルオロメチル、シアン、アリ
ル、メトキシカルボニルおよびトリメチルシリルであり
；ＡおよびＢが、同じかまたは異なる、未置換あるいは
同じかまたは異なるクロロ、フルオロ、ニトロ、メチル
およびエチルの１種または２種を有する置換フェニル；
または未置換チェニルであるものを包含する。 当業者であれば、活性であるべき同族体を予期するであ
ろうから、本発明は、また殺虫性組成物および製剤に用
いられる化合物であって、独立に、ＸおよびＸ′が０で
あり、Ｒ１，が水素またはメチルであり、ＲおよびＲか
水素または（Ｃ，−Ｃ３）アルキルであり；Ｒ４がトリ
フルオロメチル、２，２．２−）リフルオロエチル、シ
アノ、シアノメチル、直鎖（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、
カルボキシル、メトキシカルボニル、各アルキル基中独
立に所定数の炭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ２）トリアル
キルシリルまたは各アルキル基中独立に所定数の炭素原
子を有する（ｃｌ−Ｃ２）トリアルキルシリルメチルで
あり；ＡおよびＢが、同じかまたは異なるチェニルまた
は未置換フェニルあるいは置換基が同じかまたは異ナル
クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチルまたはプロ
ピルの１種ないし３種でありうる置換フェニルであるも
の；および作物栽培学上許容しうるそれもの塩を包含す
る。 本発明の化合物またはそれらの前駆体は、以下の方法に
よって製造することができる。方法Ａは、ＸおよびＸ′
が共に酸素であり、ＡおよびＢが同じ（例えば、Ａおよ
びＢが共にフェニルまたは４−クロロフェニルである）
かまたは異なる（例えば、Ａが４−メチルフェニルでＢ
が４−クロロフェニルである）、式Ｉの化合物を製造す
る場合に用いることができる。 方法Ａ： 工程！ Ｒ４ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　■■ 工程２ Ｒ’ ＩＶ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖ■ ここにＲ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，ＡおよびＢは式Ｉについて前記
の通りであり、ＸおよびＸ′は酸素である。 Ｒ４がシアンである場合、中間体■は下記の通り製造す
ることができる： 工程１ａ ■ａ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖ！Ｖａ ここにＭ＝に、Ｎａ 方法Ｂは、ＸおよびＸ′が酸素であり、Ｒ１、Ｒ３゜Ｒ
’、ＡおよびＢが式Ｉについて上記定義の通りである、
式■の化合物を製造する場合に用いることができる。 方法Ｂ 方法１ 工程Ｉ ■　　　　　　　　　　　　　　　■　　　　　　　　
　　　　　　　　　　■工程２ 彊　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＸ（ＩＶ）工
程３ 上記の通り、工程２の中間生成物、すなわち式■の化合
物は、式■の化合物に相当する。加えて、式Ｘの化合物
は、ＸおよびＸ′が酸素である、式■の化合物に相当す
る。 方法２ ■ ここにＲ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　ＡおよびＢは式■
の前記定義の通りであり、Ｗは例えばクロロなどノハロ
；例えばエトキシなどのアルコキシ；メチルスルホネー
）　（−０ＳＯ２ＣＨ３）　；または例えばアセテート
（−ＱＣ（０）ＣＨ３）などのエステルなどの良好な残
基である。 方法Ｃは、Ａ、ＢおよびＲ′が式Ｉについて定義された
通りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄であ
る、式■の化合物を製造する場合に用いることができる
。 方法Ｃ： ｘ［ｎ　　　　　［［［ＸＩＶ 工程２ ここにＲ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　ＡおよびＢは式■
−についての前記定義の通りであり、ＸおよびＸ′の一
方または両方が硫黄であり、Ｙはカルボキシアルキルチ
オ（例えばカルボキシメチルチオ、−８ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ
）　；アルキルチオ（例えばメチルチオ）；またはハロ
（例えばクロロ）などの良好な残基である。 方法りは、ＸおよびＸ′が酸素であり、Ｒ’、　Ａおよ
びＢが式■についての前記定義の通りである、式■の化
合物を製造する場合に用いることができる。 方法り 工程ｌ ｒｎ　　　　　　ＸＶＩ　　　　　　　　　Ｘ■工程２ ＸＶＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｖｏ　　　
　　　　　０ −Ｃ−Ｒ２ Ｘ■ 工程３ 工程　４ ［［Ｘ［Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　１ここ
にＲ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　ＡおよびＢは式Ｉにつ
いての前記定義の通りであり、２はｔ−ブチル；エチル
：フェニル；マたはベンジルである。 各方法の出発物質は一般に市販されており、または一般
に通常行なわれる公知の方法で製造することができる。 方法Ａにおいて、式■の化合物は、不活性または実質上
不活性溶媒あるいは溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
■のモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応する酸
付加塩と反応させて式■の中間生成物を得、この中間生
成物は単離するか、またはさらに不活性または実質上不
活性溶媒、または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式Ｖ
の化合物と反応させて式■の所望の化合物を得ることが
できる。 ＡおよびＢが同じで、例えばＡおよびＢが共に４−クロ
ロフェニルである場合、式■またはＶの化合物の２当量
を、不活性または実質上不活性な溶媒またはこれら溶媒
の混合物中、塩基の存在下、式■のモノ置換ヒドラジン
と反応させて式■の所望の生成物が得られる。 上記方法に用いることのできる式■および／または式Ｖ
の化合物の例として、ベンゾイルクロ＋７）”、４−ク
ロロベンゾイルクロＩＪ）’、４−メチルベジゾイルク
ロリド、３．５−ジクロロベンソイルクロリド、２−ブ
ロモベンゾイルクロリド、３−シアノベンゾイルクロリ
ド、３−トルオイルクロリド、４−トルオイルクロリド
、４−ｘｆルペンソイルクロリド、２−ニトロベンゾイ
ルクロリド、２．３−ジメチルベンゾイルクロｌｊド、
２−ニトロ−５−トルオイルクロリドなどをあげること
ができる。式■および／または式Ｖの化合物は一般に市
販されているか、または公知の方法で製造することがで
きる。 上記方法において用いることができる弐■の化合物の例
として、１．１−ジメチル−３−ブテニルヒドラジン、
（トリノチルシリルメチル）ヒドラジン、（１，１，１
−トリフルオロ−２−グロビル）ヒドラジン、（２，２
，２−）リフルオロエチル）−ヒドラジン、（１−シア
ン−１−メチル）エチルとドラジンなどがあげられる。 弐ｍの化合物は、一般に市販されるか、または公知の方
法で製造することができる。例えば、ジエチルエーテル
中、アセトンアジンのグリニヤール試薬付加生成物は、
適当な溶媒または溶剤の混合物中（例えばエタノールお
よびジエチルエーテル、ｒ　：　ｔ　）、酸（例えハ修
酸）の添加により加水分解されて式■のモノ置換ヒドラ
ジンが生成される。 上記方法で用いられる好適な溶媒は、水；メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどのアルコール；トル
エン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素；
グリム；テトラヒドロフラン：アセトニトリル：ピリジ
ン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカンあるい
はこれらの溶媒の混合物を包含する。 好ましい溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドまた
はこれらの溶媒の混合物である。 上記方法で用いられる塩“基の例として、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭
酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；
または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルア
ミンである。 方法Ｂ、方法１において、式■の化合物は、不活性また
は実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、選択的には
触媒の存在下、式■のケトンまたはアルデヒドと反応し
て式壇の中間生成物が得られる。次いで、式■の中間生
成物は、さらに不活性または実質上不活性溶媒または溶
媒の混合物中、還元剤と反応して式ｒｙｃ　（■）の第
２の中間生成物を得、この第２の中間生成物は単離する
か、またはさらに不活性または実質上不活性溶媒または
溶媒の混合物中、塩基の存在下、式Ｖの化合物と反応し
て弐Ｘ　（Ｉ）の所望の生成物を得ることができる。 上記方法Ｂ、方法ｌに用いることができる式■の化合物
の例として、ベンゾイルヒドラジン、４−クロロベンゾ
イルヒドラジン、２−メチルベンゾイルヒドラジン、４
−メチルベンゾイルヒドラジン、３．５−ジクロロベン
ゾイルヒドラジンなどをあげることができる。式■の化
合物は、一般に市販されるか、または公知の方法で製造
することができる。 上記方法Ｂ、方法１で用いることができる式■の化合物
の例として、トリフルオロアセトン、メタクロレイン、
エチルピルベートなどをあげることができる。式■の化
合物は、一般に市販されているか、または公知の方法で
製造することができる。 選択的には、方法Ｂの方法！、工程ｌにおいて、触媒を
用いることができる。好適な触媒は、一般に酢酸、トリ
フルオロ酢酸、修酸などの有機酸；塩酸、硫酸、硝酸な
どの鉱酸：トルエンスルホン酸などのアリールスルホン
酸；またはピリジニウムトルエンスルホネートを含有す
る。 好ましい触媒は、有機酸またはアリールスルホン酸であ
る。最も好ましい触媒は酢酸またはトリフルオロ酢酸で
ある。 上記方法Ｂ、方法ｌ、工程ｌで用いられる好適な溶媒は
、メタノール、エタノール、イソプロパツールナトのア
ルコール；トルエン、ベンゼンなどの炭化水素；テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、グリムなどのエーテル：また
はジメチルホルムアミドを包含する。好ましい溶媒は、
アルコールおよび炭化水素である。最も好ましい溶媒は
メタノールまたはエタノールなどのアルコールである。 上記方法Ｂ、方法！、工程２で用いられる好適な還元剤
の例としては、ナトリウムボロヒドリドなどのヒドリド
およびナトリウムシアノボロヒドリドなどのその誘導体
、リチウムアルミニウムヒドリドおよびその誘導体など
；またはジボランがあげられる。好ましい還元剤はナト
リウムボロヒドリドおよびその誘導体あるいはリチウム
アルミニウムヒドリドおよびその誘導体である。還元剤
として最も好ましいものはボランおよびジボランである
。 選択的には、方法Ｂ、方法ｌ、工程２において、触媒を
用いることができる。好適な触媒の例として、酢酸、ト
リフルオロ酢酸などの有機酸；または塩酸、硫酸などの
鉱酸をあげることができる。好ましい触媒は有機酸また
は塩酸である。最も好ましい触媒は、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸または塩酸である。 上記方法Ｂ、方法１．工程２に用いる好適な溶媒は、メ
タノール、エタノール、イソプロパメールなどのアルコ
ール；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテ
ル、グリムなどのエーテル；メチレンクロリド、クロロ
ホルムなどのハロ炭化水素を包含する。好ましい溶媒は
、アルコールで、最も好ましいものはメタノールまたは
エタノールである。 方法Ｂ、方法！、工程３は、方法Ａの工程２に相当する
。したがって、方ｉＡの工程２に用いる好適な塩基およ
び溶媒は、上記した好ましい塩基および溶媒を含めて、
方法Ｂ、方法ｌの工程３に用いるのに好適である。 方法Ｂ、方法２において、弐■のＮ′−置換−Ｎ′Ｎイ
ーゾイルヒドラジンは、不活性または実質上不活性溶媒
または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式■の化合物と
反応して式■の所望の生成物が得られる。 式■の化合物は、一般に市販されているか、または下記
の通り従来公知の方法により、市販の化合物から製造す
ることができる。 上記方法Ｂ、方法２で用いることのできる式■の化合物
の例として、Ｎ’−（１，１−ジメチル−３−ブテニル
）　−Ｎ／−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−（）リメチ
ルシリルメチル）−Ｎ’−Ｃ４−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ’−（１゜１　、１−トリフルオロ−２−
プロピル）　−Ｎ／−（２，４−ジクロロベンゾイル）
ヒドラジン、Ｎ’−（１−シアノ−１−メチル）エチル
−Ｎ／　−（２−メチルベンゾイル）ヒドラジンなどが
あげられる。 上記方法Ｂ、方法２に用いる好適な溶媒は、水；トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘゲタンなどの炭化水素；メ
タノール、エタノール、イソプロパメールなどのアルコ
ール；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；
ピリジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカン
；またはこれらの溶媒の混合物を包含する。好ましい溶
媒は、水、トルエン、メチレンクロリドまたはこれらの
溶媒の混合物である。 上記方６ｃに用いる好適な塩基の例として、トリエチル
アミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；
炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム：水酸化ナトリウム
；または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は
、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンである。 式Ｍの化合物は、ニコチノイルクロリド塩酸塩、インニ
コチニオルクロリド塩酸塩およびエチルピコリネートな
どとして市販されているか、または従来公知の方法によ
り、市販の原料から製造することがで、きる。 式店の化合物は、市販の反応体から、従来公知の方法に
より製造することができる。例示すレバ、適当に置換し
たヒドラジン（１，１，１−トリフルオロー２−プロピ
ル）ヒドラジン）など）を、塩基（トリエチルアミンな
ど）の存在下、アルデヒドまたはケトン（アセトンなど
）と反応させてヒドラゾンを得、次いでこのヒドラゾン
を、塩基（水酸化ナトリウムなど）の存在下、不活性ま
たは実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、ベンゾイ
ルクロリドと反応させて「−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒ
ドラゾンを得、次いでこれを、酸（塩酸など）と反応さ
せて、式罵の化合物が得られる。別法として、適当な置
換ヒドラジン（（トリメチルシリルメチル）ヒドラジン
など）を、不活性または実質上不活性溶媒または溶媒の
混合物（トルエン／水など）中、ジ−ｔ−ブチルジカー
ボネートと反応させてＮ’　−（トリメチルシリルメチ
ル）−Ｎ−ｔ　−ブトキシカルボニルヒドラジンを得、
次いでこれを、不活性または実質上不活性溶媒または溶
媒の混合物中、ベンゾイルクロリドと反応させてＮ’−
（トリメチルシリルメチｚ）　−Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを得、次いでこれ
を酸と反応させて式■の所望の化合物が得られる。 方法Ｃにおいて、式Ｘ［の化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
■のモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応する酸
付加塩と反応させて式ＸＩＶの中間化合物を得、この中
間化合物は単離するか、またはさらに不活性または実質
上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式
ＸＶの化合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られ
る。 方法りにおいて、式■のモノ置換ヒドラジンまたは塩酸
塩などの対応する酸付加塩を、不活性または実質上不活
性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式ＸＶＩ
の化合物と反応させて式ＸＶ■の中間生成物が得られる
。欠いで式ＸＶ■の中間生成物は、さらに不活性または
実質上不活性溶媒中、′塩基の存在下、式Ｖの化合物と
さらに反応させて式ｘｖｍの第２の中間生成物が得られ
る。次いで式Ｘ■の中間生成物は、さらに不活性または
実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、酸と反応させ
て式ＸＩＸの第３の中間生成物が得られる。次いで式Ｘ
ＩＸの第３の中間生成物は、さらに不活性または実質上
不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式Ｈ
の化合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。 上記方法りに用いることができる式ＸＶＩの化合物の例
として、ジ−ｔ−ブチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジフェニルカーボネート、ジベンジルカーボネ
ートなどがあげられる〇式ＸＶＴの化合物は、一般に市
販されているか、または公知の方法で製造することがで
きる。 上記方法り、工程１．２および４において用いられる好
適な溶媒は水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；トル
エン；メタノール、エタノールおよびイソプロパツール
などのアルコール；ヘキサン；アセトニトリル；ピリジ
ン；およびメチレンクロリドなどのハロアルカン；また
はこれらの溶媒の混合物を包含する。 好ましい溶媒は、ジオキサン；トルエン；テトラヒドロ
フラン；ピリジン；メチレンクロリドまたは水である。 最も好ましい溶媒は、ジオキサン；水またはトルエンで
ある。 上記方法り、工程１．２および４において用いられる塩
基の例として、トリエチルアミンなどの第３級アミン；
ピリジン；炭酸カリクム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナト
リウム；水酸化ナトリウム：および水酸化カリウムがあ
げられる。 好ましい塩基は、水酸化す）　ＩＪウム；水酸化カリウ
ム；ピリジンまたはトリエチルアミンであるＯ 上記方法り、工程３に用いられる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノールおよびイソプロパツールなどのアルコ
ール；水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；およびア
セトニトリルを包含する。 好ましい溶媒はメタノールまたはエタノールである。 上記方法り、工程３に用いられる酸の例として、濃塩酸
または濃硫酸があげられるＯＡおよびＢが同じで、例え
ばＡおよびＢが共に未置換フェニルである場合、式Ｘ■
またはＸｖの化合物の２当量と式■のモノ置換ヒドラジ
ンとを、不活性または実質上不活性溶媒またはこれら溶
媒の混合物中、塩基の存在下、反応させて式■の所望の
生成物が得られる。 上記方法Ｃで用いることのできる式Ｘ［［Ｉおよび／ま
たは式ＸＶの化合物の例として、３−メチル−メチルチ
オ−チオベンゾエート、４−クロロメチルチオ−チオベ
ンゾエート、４−メチル−メチルチオ−チオベンゾエー
ト、カルボキシメチルチオ−チオベンゾエートなどをア
ケることができる。式Ｘ■および／または成型の化合物
は、一般に市販されているか、または公知の方法で製造
することができる。 上記方法Ｃで用いられる好適な溶媒は、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）；グリム；テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）；およびピリジンなどの一般に極性高沸点溶媒であ
る。好ましい溶媒はピリジンである。 上記方法Ｃで用いられる好適な塩基は、トリエチルアミ
ンなどの第３級アミン：およびピリジンを包含する。好
ましい塩基はピリジンである。 上記方法ＡおよびＢ、方法１は、約−２０℃と約１００
℃との間の温度で行なうことができる。好ましくは、こ
れらの反応は、約−５℃と約５０℃との間で行なわれる
。 上記方法Ｂ、方法２は、約−５０℃と約１５０℃との間
の温度で行なうことができる。好ましくは、Ｗがハロ基
である場合、該反応は約Ｏ′Ｃと約３０℃との間で行な
われる。Ｗがアルコキシである場合、該反応は好ましく
は約１００℃と約１５０℃との間で行なわれる。２Ｗが
メチルスルホネートである場合、該反応は好ましくは約
−２０℃と約２０℃との間で行なわれる。Ｗがエステル
である場合、該反応は好ましくは約θ℃と約５０℃との
間で行なわれる。 方法Ｃは、約１０℃と２００℃との間の温度で行なうこ
とができる。好ましくは、該反応は約７０℃と約Ｚｏｏ
℃との間で行なわれる。 方法りは、約θ℃と約ｉｏｏ℃との間の温度で行なうこ
とができる。好ましくは、これらの反応は約Ｏ℃と約５
０℃との間で行なわれる。 方法Ａ、Ｂ、ＣおよびＤによる、本発明の化合物の製造
は、好ましくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望により
、より高いか、または低い圧力を用いることも可能であ
る。 方法Ａ、ＢおよびＣにおいて、好ましくは、実質上等モ
ルの反応体が用いられるが、所望により等モルを超える
量または等モルに満たない量を用いることも可能である
。 一般に、式■、Ｖ、ＸＩおよび／またはＸ［ＩＩの出発
物質の当量当り約１当量の塩基が用いられる。弐■のモ
ノ置換ヒドラジンの酸付加塩が用いられる場合には、さ
らに１当量の塩基が用いられる。例えば、方法Ａにおい
て、置換基ＡおよびＢが同じであって、モノ置換ヒドラ
ジンが用いられる場合、式■またはＶの好適に置換され
たベンゾイルクロリドの約２当量が用いられるので、約
２当量の塩基が用いられる。方法Ａにおいて、置換基Ａ
およびＢが相違して、式■のモノ置換ヒドラジンの酸付
加塩が用いられる場合、塩基の２当量が工程ｌで用いら
れ、塩基の約１当量が工程２で用いられる。 特定のＡおよび／またはＢ置換基の反応官能性に適応・
するために、上記方法の変更が必要となりうる。このよ
５な変更は、当業者に自明のことであろう。 エナンチオマー（光学的異性体）、コンホー−ｒ　−（
ｃｏｎｆｏｒｍｅｒｓ）など、式■の化合物の２種以上
の異性体が、電子力（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　ｆｏｒｃ
ｅｓ）Ｋより生ずることは当業者の認めるところである
。このような異性体間に、物理的特性および生物活性の
程度における相違が存在しうる。特定の異性体の分離は
、シリカゲルクロマトグラフィーなと当業者に知られて
いる通常の方法で行なうことができる。 本発明の式■によって包含される、作物栽培掌上許容し
つる塩は、金属ヒドロキシド、金属ヒドリドあるいはハ
ライド、ヒドロキシドまたはアルコキシドなどのアミン
またはアンモニウム塩乞、１種以上のヒドロキシまたは
カルボキシ基を有する式Ｉの化合物と反応させるか、あ
るいはクロリド、プロミド、ニトレートなどの第４級ア
ンモニウム塩を、適当な溶媒中で、式Ｉの化合物の金属
塩と反応させることにより得ることができる。金属ヒド
ロキシドが試薬として用いられる場合、有用な溶媒は水
；グリムなどのエーテル；ジオキサン；テトラヒドロフ
ラン：メタノール、エタノール、イソプロパツールなど
のアルコールを包含する。金属ヒドリドが試薬として用
いられる場合、有用な溶媒は例えば、ジオキサン、グリ
ム、ジエチルエーテルナトのノンヒドロキシ溶媒；テト
ラヒドロフラン；トルエン、キシレン、ヘキサン、ペン
タン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素；ジメチルホ
ルムアミドなどを包含する。アミンが試薬とじて用いら
れる場合、有用な溶媒はメタノールまたハエタノールナ
トノアルコール；トルエン、キシレン、ヘキサンなどの
炭化水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオキサン；
水を包含する。 アンモニウム塩が試薬として用いられる場合、有用な溶
媒は水；メタノールまたはエタノールなどのアルコール
；グリム；テトラヒドロフランなどを包含する。アンモ
ニウム塩がヒドロキシドまたはアルコキシド以外である
場合、カリウムもしくはナトリウムヒドロキシド、ヒド
リドまたはアルコキシドなどの追加の塩基が一般に用い
られる。溶媒の特定の選定は、出発物質と得られる塩の
相対的な溶解度に依存し、ある種の試薬の溶液よりもむ
しろスラリーが塩を得るのに用いることができる。一般
に、当量の出発物質が用いられ、塩形成反応は、約０℃
ないし約Ｚｏｏ℃、好ましくはほぼ室温で行なわれる。 本発明の酸付加塩は、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、りん酸
、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸を
、適当な溶媒中で、塩基性官能基を有する式Ｉの化合物
と反応させることより得ることができる。有用な溶媒は
、水、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、ハロ
アルカンなどを包含する。溶媒の特定の選定は、出発物
質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の試
薬の溶液よりもむしろスラリーを、塩を得るのに用いる
ことができる。一般に、等モル量の出発物質が用いられ
、塩形成反応は約−１０℃ないし約１００℃、好ましく
はほぼ室温で行なわれる。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
これらの実施例は本発明を限定するためのものではない
。表■において、得られたいくつかのＮ′−置換−Ｎ　
、　Ｎ’−ジアシルヒドラジンを表示する。これらの化
合物の構造は、“曳で確認され、場合によってはＩＲお
よび／または元素分析によって確認された。実施例８゜
１５および２８の化合物の特定の説明的製造について表
Ｉの後に記載する。 表　　■ −Ｃ−Ｒ２ １ＨＭｅ　　ＣＦ３Ｃ６Ｈ３Ｍｅ２−２，３　　Ｃ６Ｈ
３Ｃ１２−２，４２ＨＭｅ　　ＣＦ　　ＣＨＭｅ−２，
３Ｃ６Ｈ３Ｍｅ２−３．５３　　　ＨＭｅ　　ＣＦ３Ｃ
６Ｈ３Ｍｅ２−２，３　　Ｃ６Ｈ３Ｃ１２Ｍｅ−２，５
４ＨＭｅＣＦ３Ｃ６Ｈ５ｃ６Ｈ５ ５ＨＨＣＦ３Ｃ６Ｈ３Ｃ１２−３，４Ｃ６Ｈ３Ｃ１２−
３，４６ＨＨＣＦ２Ｏ，Ｈ４Ｃ１−４Ｃ６Ｈ４Ｃ１−４
７ＨＨＣＦ３ＣＣ６Ｈ４Ｃ１− ４７ＨＨＣＦ３Ｃ６Ｈ５ｃ６Ｈ５ ８Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ６Ｈ６Ｃ６Ｈ４Ｃｌ−４
１０Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ６Ｈ４４−Ｍｅ　　　
　Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−３１１Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ６
Ｈ５Ｃ６Ｃ６Ｈ５Ｃ６Ｈ４Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ
ＨＣ＃−４Ｃ６Ｈ４Ｃ１−４゜１３　　Ｍｅ　　Ｍｅ　
　ＣＮ　　Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−４Ｃ６Ｈ３Ｍｅ２３．５実施
例　Ｒ２Ｒ３Ｒ’Ａ　　　　　　　　　Ｂ１４　　　Ｍ
ｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＭｅ−４Ｃ６Ｈ４Ｆ−４１
５Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＭｅ−４Ｃ６Ｈ４Ｍｅ
−４１６Ｍｅ　　Ｅｔ　　ＣＮ　　Ｃ６Ｈ５Ｃ６Ｈ５１
８Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＥｔ−４Ｃ６Ｈ３Ｍｅ
２−３，５１９　　　Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＭ
ｅ−２Ｃ６Ｈ３Ｍｅ２−３，５２０　　　Ｍｅ　　Ｍｅ
　　ＣＮ　　ＣＨＣｌ−４Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−３２１Ｍｅ　
　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ６Ｈ３Ｆ２−２，６　　０６Ｈ４
Ｃ１−４２２Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＭｅ−２Ｃ
６Ｈ４Ｍｅ−３２３Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　ＣＨＮＯ
−２０，Ｈ４Ｍｅ−３２４Ｍｅ　　Ｍｅ　　ＣＮ　　Ｃ
ＨＣｌ−２Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−３２５Ｍｅ　　Ｍｅ　Ｃｏ□
Ｍｅ　　Ｃ６Ｈ３Ｃ６Ｈ。 ２６　　　Ｍｅ　　Ｍｅ　ＣＨ２Ｃ）Ｌ−ＣＨ２ＣＨＭ
ｅ−４Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−４ ２７Ｍｅ　　Ｍｅ　ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２ＣＨＭｅ−３Ｃ
６Ｈ４Ｍｅ−３ ２８Ｍｅ　　Ｍｅ　ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５Ｃ６Ｈ
５ 実施例　Ｒ２Ｒ３Ｒ’Ａ　　　　　　　　　Ｂ２９　　
　ＨＨＳｉＭｅ　　ＣＨＥｔ−４Ｃ６Ｈ３ＮＯ□Ｍｅ−
２，５３０ＨＨＳｉＭｅ　　ＣＨＣｌ−４Ｃ６Ｈ４Ｃ１
−４３１ＨＨＳｉＭｅ　　ＣＨＭｅ−２Ｃ６Ｈ４Ｍｅ−
２３２ＨＨＳｉＭｅ３Ｃ，Ｈ４ＮＯ２−２Ｃ６Ｈ４Ｎｏ
□−２３３ＨＨＳｉＭｅ、　Ｃ６Ｈ３Ｃ６Ｈ５３４ＨＨ
ＳｉＭｅ　　ＣＨＥｔ−４Ｃ６Ｈ３Ｍｅ２−３．５実施
例Ａ８Ｎ’−（１−シアノ−メチル）エチル−Ｎ　、　
Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンの製造攪拌しながら、５
℃の脱イオン水（ｓ　０１１／）中、ベンゾイルヒドラ
ジン（１３，６ｆ　、　０．１モル）の懸濁液に、濃塩
酸（９，８ｔ　、　０．１モル）を滴加した。得られた
透明溶液に、シアン化ナトリウム（ｓ、　２　ｙ　、　
０．１モル）およびアセトン（６，５ｙ　、　ｏ、　１
１モル）を添加した。白色かつ濃密な沈でんが生じた。 冷却浴を取り去り、反応フラスコの栓を固く締めた。反
応混合物を１８時間攪拌した。該沈でんを吸引濾過によ
って捕進し、少量の水で洗浄して次工程の出発物質とし
ての所望の中間体、Ｎ’−（１−シアノ−１−メチル）
エチル−Ｎ−安息香酸ヒドラシト１７．５２（収率８６
．２チ）を得た（ｍ、ｐ、８２−９２℃）。 攪拌しながら室温で窒素雰囲気下、乾燥メチレンクロリ
ド（２５扉ｌ）中Ｎ’−（ｌ−シアノ−１−メチル）エ
チル−Ｎ−安息香酸ヒドラシト（２Ｆ　、　０．０１モ
ル）の溶液に、ベンゾイルクロリド（２，ｏｚｒ、ｏ、
ｏｔ４モル）を添加した。 上記混合物にトリエチルアミン（１，３１ｔ　。 ０、０１３モル）を滴加した。該反応混合物を室温で５
時間攪拌した。該反応混合物をメチレンクロリド（ｓ　
ｏ　ｍｌ　）で稀釈し、水およびブラインで洗浄した。 有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下に溶媒を蒸発さ
せて残留物を得た。該残留物をエチルアセテート／ヘキ
サン混合物（ｌ：ｌ）で処理して粗固体生成物を得、こ
れを吸引濾過によって捕集した（１１．収率３３チ）。 エチルアセテート／ヘキサン（４：１）からの結晶化に
より分析用試料を得た（　ｍ、ｐ、２０２−２０４℃）
。ＮＭＲおよびＩＲスペクトルにより所望の生成物が認
められた。 元素分析　　　　　ＣＨＮ 計算値（チ）　　　７０．３５　　５．５８　　１３．
６７実測値（チ）　　　７０．２０　　５．６７　　１
３．４０実施例４１５　　Ｎ’−（１−シアノ−！−メ
チル）エチル−Ｎ　、　Ｎ’−ジー４−トルオイルヒド
ラジンの製造 攪拌しながら５℃で水（１５０１Ｌｔ）およびエタノー
ル（２０ｄ）中、４−トルイル酸ヒドラジド（１５，Ｏ
ｆ　、　０．１モル）の懸濁液に、濃塩酸（ｌｏ　ｙ　
、　ｏ、　ｔモル）を滴加した。上記静止懸濁液に、シ
アン化ナトリウム（ｓ、　３ｙ　、　０．１モル）およ
びアセトｙ　（６，６ｆ　、　０．１１−ａ−ル）を注
意深く添加した。反応フラスコの栓を固く締め冷却浴を
取り去った。得られた粘稠反応混合物を室温で２４時間
よりも長く攪拌した。該沈でんを吸引濾過によって捕集
し、少量の稀塩酸および水で洗浄して次工程の出発物質
としてのＮ’−（ｌ−シアノ−１−メチル）エチル４−
トルイル酸ヒドラジドｌ　４．６　ｔ　（６４，８チ）
を得た。エチルアセテート／ヘキサン（３：ｌ）からの
結晶化により分析試料を得た（　ｍ、ｐ、１４６−１４
８℃）。 磁気攪拌しながら窒素雰囲気下、メチレンクロリド（６
５！Ｒ１）中のＮ’−（１−シアノ−ｌ−メチル）エチ
ル４−トルイル酸ヒドラジド（２，１７ｆ　、　０．０
１モル）の溶液に、４−ジメチルアミノピリジン触媒（
１，３４ｙ　、　ｏ、　ｏ　ｔ　ｔモル）を添加し、次
いで４−メチルベンゾイルクロリド（１５２Ｆ　、　０
．０１７モル）を添加した上記混合物にトリエチルアミ
ン（１，１？　、０．０１１モル）を滴加した。該反応
混合物は僅かに発熱した。室温で４０分間攪拌後、該反
応混合物をメチレンクロリド（ｓ　ｏ　Ｍ／　）で稀釈
し、稀ＨＣＩ溶液（２Ｘ５０１１／）、稀Ｎａ０Ｈ（５
０ｍｌ　）、Ｈ２Ｏ（ＳＯＷ／）およびブラインで洗浄
した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下に溶液を
蒸発させて残留物を得た。該残留物をエチルアセテート
／ヘキサン混合物（１：１）で処理し、得られた固体を
吸引濾過により捕集し、はとんど純粋な生成物２．７５
ｙ（収率８２チ）を得た（ｍ、ｐ。 １’１２−１９８℃）。蘭およびＩＲスペクトルにより
所望の生成物が確認された。 実質上実施例８（触媒なし）または実施例１５（触媒あ
り）の方法にしたがい、表■中の下記反応体を用いて、
実施例８ないし２４の生成物を製造した。 表　　■ ８　　ベンソイル　　　　アセトン　　　ベンゾイルク
ロリドヒドラジン ９　　ペンソイルヒ　　　アセトン　　　４−クロロベ
ンゾイルクロドラジン　　　　　　　　　　　　　　リ
ド１０　　　４−）ルオイル　　アセトン　　　３−メ
チルベンゾイルクロヒドラジン　　　　　　　　　　　
　　リド】１　　ベンゾイル　　　　アセトン　　　３
−メチルベンゾイルクロヒドラジン　　　　　　　　　
　　　リド１２　　４−クロロベンゾ　アセトン　　　
４−クロロベンゾイルクロイルヒドラジン　　　　　　
　　　　　リド１４　　　４−トルオイル　　　　アセ
トン　　　　４−フルオロベンゾイルヒドラジン　　　
　　　　　　　　　　クロリド１５　　　４４ルオイル
　　　　アセトン　　　　４−メチルベンゾイルヒドラ
ジン　　　　　　　　　　　　　　クロリド１６　　ベ
ンゾイルヒドラ　　　メチルエチル　　ベンゾイルクロ
リドジン　　　　　　　　ケトン １７　　　チェメイルヒドラ　　　アセトン　　　　３
−メチルベンゾイルジン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　クロリド１８　　４−メチルベンゾ　　アセト
ン　　　　３．５−ジメチルベンイルヒドラジン　　　
　　　　　　　　　　ジイルクロリド１９　　　２−ト
ルオイル　　　　アセトン　　　　３，５−ジメチルベ
ンヒドラジン　　　　　　　　　　　　　　ジイルクロ
リド２０　　４−クロロベンゾ　　アセトン　　　　３
−メチルベンゾイルイルヒドラジン　　　　　　　　　
　　　クロリド２１　　　２．４−ジフルオロ　　アセ
トン　　　　４−クロロベンゾイルベンゾイルヒドラジ
　　　　　　　　　　クロリドン ２２　　　２４ルオイル　　　アセトン　　　　３−メ
チルベンゾイルヒドラジン　　　　　　　　　　　　　
　クロリド２３　　２−ニトロベンゾ　　アセトン　　
　　３−メチルベンソイルイルしドラジン　　　　　　
　　　　　　クロリド実施例　式■の化合物　　　式■
ａの　　　式Ｖの化合物層　　　　　　　　　　　化合
物 ２４　　２−クロロベンゾ　　アセトン　　　　３−メ
チルベンゾイルイルヒドラジン　　　　　　　　　　　
　クロリド実施例腐２８　　Ｎ’−（１，１−ジメチル
−３−ブテニル）−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン
の製造 アリルマグネシウムプロミドのゆるやがな還流溶液（１
Ｍ溶液３８０　ｍｌ　）に、ジエチルニー−ｒ　／Ｉ／
　（２００ｄ　）に溶解したアセトンアジン（２０ｆ）
を添加した。該溶液を３日間還流した。 冷却させて塩化アンモニウムの飽和溶液（５０Ｒ１）を
添加した。水層を分離し、ジエチルエーテル（２００ａ
ｔ　）で２回洗浄した。−緒にしたエーテル抽出物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下にエー
テルを除去した。 該生成物を、３．１トールでヴイグロウヵラムを用いて
蒸留し、ドライアイム／アセトン冷却受器フラスコに捕
集した。沸点は６０〜６５℃であった。生成物１５ｆを
捕集した。 修ｉＷ（１６，７ｙ　）をエタノール：ジエチルエーテ
ル（１：１）（１５０１１１／）に溶解し、水（３、３
ｆ　）を添加した。この酸溶液に、ジエチルエーテル（
７５ｍｌ　）に溶解したヒドラソゞン（１３２）を添加
した。該溶液を２４時間攪拌し、次いで濾過した。該固
体をジエチルエーテルで１回洗浄した。該濾液を濃縮し
、前記固体と一緒にしてヒドラジンオキサレ−）　ｔ　
７．２　ｔ　（収゛率７１チ）を得た。 該１．１−ジメチルー３−ブテニルヒドラジンオキサレ
ート（２２）をトルエンに溶解し、５０チ水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和した。この溶液に、２５℃でベンゾイ
ルクロリド（２，８２）および水酸化ナトリウム（５０
チ水溶液）（３，２９）を添加した。該反応混合物を温
めて室温として攪拌した。該混合物をヘキサンで稀釈し
、濾過して油状生成物を得たが、これは放置すると固化
した（　ｍ、ｐ、１０５〜１１２℃）。 実施例２６および２７は、一般に上記実施例２９の方法
にしたがって製造した。 （トリメチルシリルメチル）ヒドラジン、トリフルオロ
アルキルヒドラジンおよび（２−カルボメトキシ−２−
プロピル）ヒドラジンは、それぞれ、一般に、Ｎｏ１１
．　Ｊ、Ｅ、　；　５ｐｒｉｅｒ、Ｊ。 Ｌ、　；　Ｄａｎｂｅｒｔ、　Ｂ、Ｆ、　；　ＪＡＣ８
７３，３８６７，１９５１；Ｈｕｎｇ、　Ｓ、Ｃ，；　
Ｌｅ　；　Ｂｒｅｔｏｎ、　Ｇ、Ｃ，；　ＪＯＣ４６゜
５４１３、１９８１　；およびＯｒｇａｎｉｃ　５ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ　Ｖｏｌ。 ５、　ｐｇ、　４３　ＩＣ記載の方法にしたがって製造
した。 これらの出発物質から、実施例１〜７．２５および２９
〜３４は、上記実施例２８の方法にしたがって製造した
。 表■中の下記反応体を用いて実施例１〜７および２５〜
３４の化合物を製造した。 表　　■ 実施例　　式■の化合物　　式■の化合物　　　式Ｖの
化合物Δ６ ■　　　２．３−ジメチルベ　　（１−メチル−２，２
，４−ジクロロベンゾイルヒドラジン　　２　、２−）
リフルオ　　ンゾイルクロリドロエチル）ヒドラジ ン ２　　２．３−ジメチルベ　　（１−メチル−２，３，
５−ジメチルベンゾイルクロリド　　　２．２−トリフ
ルオ　　ンゾイルクロリドロエチル）ヒドラジン ３　　２１３−ジメチルベ　　（ｌ−メチル−２，２−
ニトロ−５−トンジイルクロリド　　　２．２−トリフ
ルオ　　ルオイルクロリドロエチル）ヒドラジン ４　　ベンゾイルクロリド　　（４，メチル−２，ベン
ゾイルクロリド２．２−１リフルオ ロエチル）ヒドラジン ５　　３．４−ジクロロペ　　（２，２，２−トリフル
　３．４−ジクロロベンゾイルクロリド　　オロエチル
）ヒドラ　　ンゾイルクロリドジン ６パ　４−クロロベンソイ　　（２，２，２−トリフ　
　４−クロロベンゾイルクロリド　　　　　ルオロエチ
ル）ヒト　ルクロリドラジン ７　　　ベンゾイルクロリド　　（２，２，２４リフ　
　ペンゾイルクロリドルオロエチル）ヒト ラジン 実施例　式「の化合物　　　弐ｍの化合物　　　式Ｖの
化合物層 ２５　　ベンゾイルクロリド　　（ｌ−カルボメトキ　
　ベンゾイルクロリドシー■−メチルエチ ル）ヒドラジン ２６　　　４４ルオイル　　　　（ｌ、■−ジメチルー
　　４−トルオイル−クロリド　　　　　　　３−ブテ
ニル）ヒト　　クロリドラジン ２７　　３−トルオイル　　　　（１，ｌ−ジメチル−
３−トルオイルクロリド　　　　　　　３−ブテニル）
ヒト　クロリドラジン ２８　　ベンゾイルクロリド　　（１，１−ジメチル−
ベンゾイルクロリド３−ブテニル）ヒト ラジン ２９　　４−エチルベンシイ　　（トリメチルシリル　
　２−ニトロ−５−トルクロリド　　　　　　メチル）
ヒドラジン　　ルオイルクロリド３０　　　４−クロロ
ベンソイ（トリメチルシリル　　４−クロロベンソイル
クロリド　　　　　　メチル）ヒドラジン　　ルクロリ
ド３１　　　２−トルオイル　　　　（トリメチルシリ
ル　　２−トルオイルクロリド　　　　　　　メチル）
ヒドラジン　クロリド３２　　２−ニトロベンシイ　　
（トリメチルシリル　　２−ニトロベンソイルクロリド
　　　　　　メチル）ヒドラジン　　ルクロリド３３　
　ベンゾイルクロリド　　（トリメチルシリル　ベンゾ
イルクロリドメチル）ヒドラジン 実施例　式■の化合物　　　式Ｅの化合物　　式Ｖの化
合物層 ３４　　４−エチルベンゾイル　（トリメチルシリル　
　３，５−ジメチルベクロリド　　　　　　　メチル）
ヒドラジン　ンゾイルクロリド式■の化合物は、当業者
に公知の方法により式■の他の化合物を製造するための
前駆体として用いることは当業者の認めるところである
。 例えば、式Ｉの適当な化合物は、還元され、アルキル化
され、置換され、エステル化され、加水分解されたりす
ることができる。 前記したように、本発明の化合物は、すぐれた殺虫活性
を示し、蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して最も
活性が高い。 一般に農業、園芸および林業における昆虫の防除に対し
ては、本発明の化合物はへクタール当り活性物質約１０
１Ｆないし約１０ゆに相当する薬量で用いることが可能
であり、ヘクタール当り約１００２ないし約５ゆが好ま
しい。ある状態に対する薬量の正確な量は、所定の手順
で決めることが可能であり、種々の因子、例えば使用さ
れる物質、病害虫の種類、使用される製剤、病害虫がた
かっている作物の状態およびその時の天候条件に依存す
る。本発明の明細書で用いられている「殺虫性」　（１
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ″）なる用語は、対象昆虫の、
そのライフサイクルの如何なる段階においても、生存ま
たは生長に悪影響を及ぼす手段と解されるべきである。 このような手段は、完全死滅作用、根絶、生長阻止、阻
害、数の減少、繁殖阻害（殺卵剤または不妊剤など）ま
たはこれらの組合せを包含することができる。本願明細
書に用いられる「防除」（”　ｃｏｎｔｒｏｌ”）なる
用語は、「殺虫性」（”１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｄａｌ”
）あるいは植物を虫害から保護することを意味するもの
と解されるべきである。「殺虫有効量」　（１ｎｓｅｃ
　ｔ　ｉｃ　ｉｄａ　１１　ｙｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ａ
ｍｏｕｎｔ”）とは、活性物質の薬量が昆虫「防除」を
発揮するのに充分であることを意味する。 実用に際しては、本発明の化合物は組成物または製剤の
形で用いることができる。組成物および製剤の製造例は
、ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃ
ｉｅｔｙ発行″Ｐｅ５ｔｉｃｉｄａｌ　Ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎＲｅＳｅａｆＣｈ　、″（１９６９）　；　Ｗ
ａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ著、　Ａｄｖａ
ｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５ｅｒｉｅｓ　
Ａ　８６　；Ｗａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ
編集、　ｔｈｅ　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ。 Ｉｎｃ、発行″Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔ
ｉｏｎｓ　、”　（１９７３）に見出すことができる。 これらの組成物および製剤において、活性物質は、通常
の組成物または製剤に用いることができる種類の、通常
の不活性な作物栽培学上許容しつる（すなわち植物和合
性および／または殺虫不活性の）稀釈剤あるいは固体担
体物質または液体担体物質などの増量剤と混合される。 作物栽培学上許容しつる担体は、活性成分の有効性を害
することなく組成物中に活性成分を溶解、分散または拡
散するのに用いることが可能であり、かつそれ自体。 土壌、装置、所望植物または作物栽培学環境に著しい有
害効果を有しない物質を意味する。所望ならば、表面活
性剤、安定剤、消泡剤および漂流飛散防止剤などの、補
助剤を添加してもよ℃１゜ 本発明の組成物および製剤の例として、水溶液および水
性分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、粉剤
、水和剤、乳剤、フロアブル、粒剤、ベイト、インバー
トエマルジョン、エアロゾル組成物およびくん類キャン
ドルをあげることができる。 水和剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は、使用前ま
たは使用中水で稀釈される濃縮配合物（製剤）である。 ベイトは、一般に、食物または対象病害虫をひきつける
他の物質であって、少くとも１種の致死または非致死の
毒物を含有するものからなる配合物である。致死毒物は
、ベイトで摂取させて病害虫を殺すものであるが、非致
死毒物は防除の目的のために、病害虫の行動、摂食習慣
および生理を変えるものである。 これらの逆性エマルジョンは主として、大面積を比較的
少量の調剤で処理するような空中適用のために用いられ
る。この逆性エマルジョンはそのスプレー装置の中でそ
のスプレー過程の少し前に、あるいは更にこの過程の間
においてもその活性物質の油中溶液または油中分散剤の
中に水を乳化させることによって作ることができる。種
々の組成物及び調剤は、例えばぞの活性化合物を通常の
分散可能な液状の稀釈用キャリヤーで稀釈することＫよ
り、及び／又は分散可能な固体のキャリヤを用いて場合
により例えば乳化剤及び／又は分散剤を包含する通常の
界面活性剤のようなキャリヤビヒクル助剤の使用のもと
に展延することによって公知の方法で作られるが、それ
によって例えば稀釈剤として水を用いる場合には種々の
有機溶剤を予備的溶媒として加えることができる。この
目的のためには通常的キャリヤビヒクルとして使用する
ために主として下記のものをあげることができる：すな
わち、例えばジクロロジフルオロメタン及びトリフルオ
ロクロロ゛メタ（ンその他のハロゲン化炭化水素のよう
な常温常圧において気体であるエアゾール駆出剤並びに
ブタン、グロバン、窒素ガス及び炭酸ガス等及び種々の
不活性有機溶剤を包含する分散可能な不活性液状稀釈剤
キャリヤ、例えば芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、アルキルナフタレン等）、ハロゲ
ン化された、中でも塩素化された芳香族炭化水素（例え
ばクロロベンゼン類等）、シクロアルカン類（例えばシ
クロヘキサン等）、パラフィン類（例えば種々の石油ま
たは鉱油留分）、塩素化された脂肪族炭化水素類（例え
ばメチレンクロライド、クロロエチレン類等）、植物油
（例えば大豆油、綿実油、トクモロコシ油等）、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール、グロパノール
、ブタノール、グリコール等）並びにそれらのエーテル
類及びエステル類（例えばグリコールモノメチルエーテ
ル等）、アミン類（例えばエタノールアミン等）、アミ
ド類（例えばジメチルホルムアミド等）、スルホキシド
類（例えばジメチルスルホキシド等）、アセトニトリル
、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等）及び／又は水、更にはまた粉砕した天然物質を包含
する固体キャリヤ、例えばカオリン、粘土類、タルク、
白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
は藻珪土、並びに粉砕した合成物質、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩類、例えば方解石、大理石、軽
石、セビオライト及びドロマイトのような粉砕して分級
した天然岩石を包含する粒状剤用固体キャリヤ並びに有
機及び無機の粉末の合成粒状物及び例えばおが屑、ココ
ナツの穀、トウモロコシ穂芯及び煙草の茎のような有機
物質の粒状物等である。通常的なキャリヤビヒクル助剤
として用いるために下記のものが主としてあげられよう
。種々の乳化剤、例えばカチオン性、非イオン性及び／
又はアニオン性の乳化剤（例えば脂肪酸のポリエチレン
オキサイドエステル、脂肪アルコールのポリエチレンオ
キサイドエーテル、アルキルサルフェート類、アルキル
スルホネート類、アリールスルホネート類、アルブミン
加水分解物等及び中でもアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、マグネシクムステアレート、オレイン酸
ナトリウム等）及び／又は種々の分散剤、例えばリクニ
ン、サルファイド廃液、メチルセルローズ等。 粉末、粒状物またはラテックスの形の例えばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートの
よ５な天然または合成の高分子物質及びカルボキシメチ
ルセルローズのような接着剤を配合剤中に使用すること
ができる。 所望の場合には例えば酸化鉄、酸化チタン及びブラシア
ンプル−のような無機性顔料及び例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のよ５な有機染
料等の着色剤及び微量成分、例えば鉄、マンガン、硼素
、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛等を本発明の化合
物の含まれた組成物及び配合物中において用いることが
できる。 本発明の作用化合物は単独で、または相互の、及び／又
は上記のよ５な固体物質及び／又は種々の分散可能な液
状のキャリヤビヒクル、及び／又は他の公知の相容性の
ある作用剤、中でも例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、
殺線虫剤、殺かび剤、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、
生長制御剤、相乗作用剤等との混合物の形で使用するこ
とができ、あるいはまた所望の場合にはそれらから作ら
れた溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、ペースト及び
粒状剤のようなそれぞれの用途のために直ちに使用する
ことができる特別な配合調剤の形で使用することができ
る。 市場で販売される種々の助剤に関してはこれらはその有
効化合物が実質的にその混合物の重量の約０．１から９
９重量％までの間、そして好ましくは約１％から７５重
量％までの間の量で存在しているようなキャリヤ組成混
合物が対象となる。 直接使用するため、または実ｔｆ：Ｉで使用するために
適当なキャリヤ組成混合物は一般に作用化合物がその混
合物の重量の実質的に約０．０００１から５チまで、好
ましくは約０．０　Ｏ１％と３チとの間の量で使用され
ているようなものが対象になる。すなわち本発明の対象
は全体的配合剤及び調剤であってこれは例えば（１）固
体の微細分割された分散可能な不活性キャリヤ及び／又
は（２）分散可能なキャリヤ液体、例えば不活性有機溶
剤及び／又は水等の液体の、好ましくは界面活性的に有
効量のキャリヤビヒクル助剤（例えば乳化剤及び／又は
分散剤のような表面活性剤）及び一般にその組成物の約
０．０ＯＯ１％と約９９チとの間、好ましくは約ｏ、ｏ
ｏｔｌと約９０チの間、そしてより好ましくは本発明の
目的に有効なその組成物の重量の約０．　Ｑ　Ｉ　％と
約７５俤との間の量の作用化合物を含有する混合物より
なる。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　へそれら作用化合物は通常用いられる種々の方法に
より、例えば通常用いられる大吐出量の液圧スプレー、
小吐出量スプレー、極微量スプレー、空気吹出しスプレ
ー、空中スプレー及び粉末散布のような種々の方法で適
用することができる。少量の適用を望む場合には、通常
この化合物の溶液が用いられる。極小容積適用の場合に
は航空機穀物散布技術を用いて作用化合物含有液状組成
物を禾介霧装置によって微細分割された形で（平均粒度
約５０ないし１００ミクロン以下）通常スプレーにより
（例えば霧状１ｃ）適用する。典型的には１ヘクタール
当り数リットル程度しか要せず、そしてしばしば約１５
ないし１０００ｆ／ヘクタール、好ましくは約４０ない
し６００　Ｙ／ヘクタールまでの量で充分である。極微
小容積適用によれば作用化合物約２０ないし９５重量％
を含む前記液状キャリヤビヒクルを用いた高濃縮液体組
成物を使用することができる。 また更に本発明は、種々の昆虫類を殺虫駆除または制御
する方法をも対象とし、この方法はそれら昆虫類に本発
明に従う作用化合物の少なくとも一種類以上を単独で、
または前述のようにキャリヤビヒクルと一緒に（組成物
または配合物）対応的に駆除有効量または毒作用量（す
なわち殺虫的に有効な量）で接触させることよりなる。 本願明細書及び特許請求の範囲において用いるこの「接
触」の語はげ）このような昆虫類の少なくとも１種以上
に対して、及び（ロ）それら昆虫の棲息場所（すなわち
例えば生長しつ−ある穀物あるいは穀物を生長させるべ
き耕作場所のような保護すべき場所）ＩＣ対して本発明
に従５作用化合物を単独で、または組成物あるいは配合
物の一成分として適用することを意味するものである。 本発明に従５配合物あるいは組成物は通常の方法で、例
えばスプレー、噴霧、蒸発、散布、粉塵化、潅水、注入
、スプリンクラ−散布、流し込み、くん蒸、乾式展着、
含湿展着、湿式展着、スラリー展着、エンクラスト等に
よって適用される。 キャリヤビヒクルとの混合物において用いられるそれぞ
れの作用化合物の濃度が用いた装置の型、適用方法、処
理されるべき耕作地、制御されるべき有害生物の種類及
び蔓延の程度のような種々の因子に依存することは勿論
である。 従って特別の場合には上述した濃度範囲よりも高く又は
低くすることができる。 粒状調剤は例えばその作用物質を溶剤中に溶解して得ら
れた溶液を必要な場合にはバインダの存在のもとに多孔
性粒剤（例えば軽石や粘土等）のよ５な粒状キャリヤ物
質あるいは切断した煙草の茎等に含浸させることによっ
て作られる。 またこれと異って粒状調剤（しばしばペレットと呼ばれ
る）潤滑剤とバインダとの存在のもとで作用物質を粉末
物質と一緒に圧縮してその配合物を細分割並びに粒度調
整して所望の粒度にするようにしても可能である。 作用物質を約１ないし約５０重量％の濃度で不活性固体
キャリヤ物質と緊密に混合することによって微粉剤を得
ることができる。適当な固体キャリヤ物質の例としては
タルク、カオリン、白色粘土、珪藻土、ドロマイト、石
膏、白亜、ベントナイト、アタパルジ砕イト、及びコロ
イドシリカまたはそれらの混合物及び類似の種々の物質
があげられる。また例えば粉砕したクルミの殻のような
有機キャリヤ物質を使用することも可能である。 前述したキャリヤ物質のよ５な不活性固体キャリヤの約
１０ないし約９９重量部を、場合により例えばアセトン
のような揮発性溶剤中に溶解した作用物質の約１ないし
約８０重量部、例えばその目的によく知られたりゲニン
スルホン酸あるいはアルキルナフタレンスルホネート等
の分散剤の約１ないし約５重量部及び好ましくは更Ｋ例
えば脂肪アルコールサルフェートや脂肪酸縮合物のアル
キルアリールスルホネート等のような湿潤剤の約０．５
ないし約５重量部と共に混合することによって湿潤可能
な粉末及び流動可能剤が得られる。流動可能剤の場合に
は例えば水のような液体不活性キャリヤをも含む。 乳化可能な濃厚剤を作るためにはその作用化合物を好ま
しくは水とよく混合しない適当な溶剤中に溶解し、また
は微細分散して得られた溶液に乳化剤を加える。適当な
溶剤の例はキシレン、トルエン、高沸点芳香族石油留分
、例えばンルベントナフサ、蒸留タール油及びこれらの
液体の混合物である。適当な乳化剤の例はアルキルフェ
ノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシエ
チレンソルビタンエーテルまたは脂肪酸のポリオキシエ
チレンソルビトールエステルである。これら乳化可能な
濃厚剤中の作用化合物の濃度はせまい限度に制限される
ものではなくて作用剤の溶解度に応じて約２重量％と約
５０重量％との間で変化することができる。乳化可能な
濃厚剤以外の適当な高濃縮液状−次組成物の一つは、水
と容易に混合し得る例えばアセトンのような液体の中の
作用物質の溶液であってこの溶液に分散剤及び必要の場
合には湿潤剤を加えたものである。このような−次組成
物はスプレー過程の間またはその少し前に水で稀釈した
ならばこの作用物質の水性分散液が得られる。 本発明に従うエアゾール調剤は作用物質またはこれを適
当な溶剤に溶解した溶液を例えばメタンやエタンの塩素
及び弗素の誘導体の混合物のような駆出剤として使用す
るに適した揮発性液体中に混合することによって通常の
方法で得られる。くん蓋用ローソクまたはくん蓋用粉末
、すなわち焼いた時に駆除作用のある煙を放出すること
のできるような調剤ＩＣ作用物質を可燃性混合物、例え
ば燃料として好ましくは粉砕した形の砂糖または木材、
例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウムのよ５な
燃焼を支持する物質及び更に例えばカオリン、ベントナ
イト及び／又はコロイドシリカのよ５な燃焼遅延性の物
質よりなる混合物中に混合することによって得られる。 毒餌調剤の一つは有害動物に魅力のある食物物質と、キ
ャリヤと、及び作用剤とを含み、そして場合−より例え
ば細菌やかびの成長を防ぐ保存剤、湿潤状態で分割され
るのを防止するだめの防水剤及び既述のよづな染料また
は着色剤等の、この種の調剤において通常的に使用され
る他の物質を包含する。 上述した各成分に加えて本発明に従う調剤はまたこの種
の調剤において一般的に使用される他の種々の物質も含
むことができる。 例えば、 ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウ
ムのような滑剤を湿潤可能粉末あるいは粒状化されるべ
き混合物に加えることができる。更にまた例えばポリビ
ニルアルコール、セルローズ誘導体または例えばカゼイ
ンのような他のコロイド物質等のいわゆる「付着剤」を
その保護されるべき表面にこのような駆除剤が付着する
のを助けるために加えることができる。 〔実施例〕 以下、本発明の化合物を含有する種々の組成物及び配合
物の代表的な調製を説明するために例Ａないし■をあげ
るが、これは単に説明だけのためであって本発明に何等
の制限を加えようとするものではない。 例Ａ 粒状剤 成　　　分　　　　　　　　　　　　　重量％作用物質
（不純物を含めて）０．２５ ＴｒｉｔｏｎＸ−３０５（登録商標、結合剤、０．２５
オクチルフェニル−３０−エチレンオ キサイドエタノール Ａｇ５ｏｒｂ　２４／４８（登録商標、稀釈　９９．５
０剤、モンモリロナイト　粘土） 調製方法： 作用物質とＴｒ　ｉ　ｔｏｎ＠　Ｘ−３０５とをメチレ
ンクロライドの中に溶解し、そしてこの混合物をＡｇ５
ｏｒｂ＠Ｉｃ連続的に攪拌しながら加える。 次いでメチレンクロライドを揮発させる。 似１ 微粉剤 作用剤（不純物を含めて）１．０ タルク　　　　　９９．０ 調製方法： 作用剤を過剰のアセトン中に溶解し、そしてその混合物
をタルクに含浸させる。 次にアセトンを蒸発させる。 例Ｃ 作用剤（不純物を含めて）　　　　　　　３１．３Ｄｕ
ｐｏｎａｌ　ＷＡ　　ドライ（登録商標、　　　　２０
湿潤剤、ナトリウムラウリルサル フェート） Ｒｅａｘ　４５　Ａ　（登録商標１分散剤、５．０ナト
リウムリグニンスルフオネート） バーデンクレー（稀釈剤）　　　　　　　３１．７Ｈｉ
Ｓｉｌ　　２３３　　（登録商標、稀釈材、３０．０珪
酸ナトリウム） 調製方法： 場合により揮発性溶剤中に溶解した作用剤をパーデンク
レー及びＨｉＳｉｌ■キャリヤに吸収させる。次にこれ
にＤｕｐｏｎａｌ■及びＲｅａｘ’Ｄを加え、そしてそ
の全乾燥混合物を均一に混合する。 次にこの組成物を細かな粒度に微細化する。 例り 乳化可能濃厚剤 作用剤（不純物を含めて）　　　　　　　＋Ｓ、０８ｐ
ｏｎｔｏ　２３２　Ｔ　（登録商標、乳化剤、カルシウ
ムドデシルベンゼンスル ホネートとエトキシル化アルキルフェ ノールとの混合物）６．０ Ｓｐｏｎｔｏ　２３４　Ｔ　（登録商標、乳化剤、カル
シウムドデシルベンゼンスル ホネートトエトキシル化アルキルフェ ノールとの混合物）４．０ シクロヘキサノン（溶剤）　　　　　　２ｚ５Ｔｅｎｎ
ｅｃｏ　５００−１００　（登録商標。 溶剤、主としてキシレン、クメン及 びエチルベンゼンの混合溶剤、沸点 範囲２９０−３４５下）　　　　　　　　　　　５２．
５調製方法： 全配合成分を連続的に攪拌しながら均一な透明溶液が得
られるまで混合する。 例Ｅ エアゾール剤 作用剤（不純物を含めて）０．５ フレオン　１２　　　　　　　　　　　９９．５調製方
法： 上記各成分を混合してスプレー用弁装置のついた適当な
容器中に加圧充填する。 例Ｆ 作用物質（不純物を含めて）１．０ 木材粉末　　　　　　　　　　９６．０澱　　粉　　　
　　　　　　　　　　　　　３．０調製方法： 作用物質、木材粉末および澱粉を一緒に混合した後、澱
粉を活性化させるために少量の水を加えてこれをろうそ
くに成形する。 例Ｇ 方法イ　： 毒餌調剤 作用物質（不純物を含めて）　　　　　　　１．００小
麦ふすま（キャリヤとしての餌）８９．９５コーンシロ
ツプ（餌）　　　　　　　　　　　７．００とうもろこ
し油（餌）　　　　　　　　　　　２．００Ｋａｔｈｏ
ｎ■４２００（登録商標、保存調製方法： とうもろこし油及びコーンシロップを適当に攪拌しなが
ら小麦ふすまに加える。作用剤とＫａｔｈｏｒＡ’とを
過剰のアセトンに予め溶解し、そしてこの溶液を連続的
な攪拌と共に上記小麦ふすまの基材に加える。次にアセ
トンを蒸発させる。 方法口： 毒えさ調剤 作用物質（不純物を含めて）　　　　　　　０．０６粒
状化砂糖（キャリヤとしての餌）　　　９９．１４例Ｈ ベレット剤 上記例Ｇの方法イの毒餌調剤を適当なプレス装置を用い
て直径１／４インチ、長さ３／８インチのベレットに成
形する。 舅上 流動可能剤 成　　　分　　　　　　　　　　　　　　重量％作用物
質（不純物を含めて）　　　　　　３１．３Ｄｕｐｏｎ
ａｌ　ＷＡ　ドライ（登録商標。 湿潤剤、ナトリウムラウリルサルフ ェート）２．０ Ｒｅａｘ　４５　Ａ　（登録商標９分散剤。 リグニンスルホン酸ナトリウム）　　　　　５．０Ｈｉ
Ｓｉｌ　　２３３　　（登録商標、Ｗ＆釈剤。 珪酸ナトリウム）　　　　　　　　　　　３０．０Ｋｅ
ｌｚａｎ（登録商標、濃化剤、キ サンタンガム）０．５ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１．２調
製方法： 作用物質なＨｉＳｉｌキャリヤに吸収させる。次にこれ
にＤｕｐｏｎａｌ及びＲｅａｘも加えてその全乾燥混合
物を均質に混合する。この組成物を次いで微細化して細
かな粒度にする。得られた粉末を水に懸濁させてこれに
Ｋｅｌｚａｎを加える。 本発明に従う組成物及び配合物はまた種々の公知の駆除
化合物を含むことができる。これによってその調剤の作
用の範囲を広ろげ、そして場合によっては相乗作用をも
得ることができる。 このような組合せ調剤に用いるのに適した公知の殺虫剤
、殺かび剤及び殺だに剤は次の通りである。 殺虫剤： 例、ｔばｚ、２−ビス（ｐ−クロロフェニル）−１，１
，１−トリクロロエタン及びヘキサクロロエポキシオク
タヒドロジメタノナフタレンのような塩素化炭化水素、
例えばＮ−メチル−１−ナフチルカルバメートのような
カルバメート類、例えば２−メチル−４，６−シニトロ
フエノール及び２−（２−ブチル）−４、６−ジニトロ
フェニル−３，３−ジメチルアクＩＪ　Ｌ’　−トノヨ
ウなジニトロフェノール類、例えばジメチル−２−メト
キシ−３−カルボニル−１−メチルビニルホスフェート
、０．０−ジエチル−〇−ｐ−ニトロフェニルホスホロ
チオエート、０．０−ジメチルジチオホスホリル酢酸の
Ｎ−モノメチルアミドのよ５な有機燐化合物、例えハｐ
　−クロロペンジルマタはｐ−クロロフェニルサルファ
イド及び２，４．４’−５−テトラクロロジフェニルサ
ルファイドのよウナジフェニルサルファイド類、例えば
ｐ−クロロフェニルベンゼンスルホネートのよ５　ｔｘ
　’）フェニルスルホネート類、例えば４．４−ジクロ
ロ−１−トリクロロメチルベンズヒドロールのようなメ
チルカリピノール類、例えばメチルキノキサリンジチオ
カーボネートのようなキノキサリン化合物、例ｔばＮ’
−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミジンのようなアミジン類、例えばアレス
リンのようなビレトロイド類、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ
　ｔｈｕｒ支ｎ１ｅｎＳｉＳ調剤のような生物剤、例え
ばトリクロロヘキシル錫ヒドロキシドのよった有機錫化
合物、例えばピペロニルブトキシドのような相乗作用剤
、例工ばジフルベンズウロンのようなＮ−ベンゾイル−
フェニル尿素等の昆虫成長制御剤。 殺かび剤： 例えばフェニル水銀アセテート及びメチル水銀シアノグ
アニドのような有機水銀化合物、例エバトリフェニル錫
ヒドロキシド及びトリフェニル錫アセテートのような有
機錫化合物、例えば亜鉛エチレンビスチオカルバメート
及びマンガンエチレンビスジチオカルバメートのような
アルキレンビスジチオカルバメート類、及び２゜４−ジ
ニトロ−６−（２−オクチル−フェニルクロトネート）
、■−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−３−フェニ
ル−５−アミノ−１゜２　、４−　トＩＪアゾール、６
−メチルキノキサリン−２，３−ジチオカーボネート、
１．４−ジチオアンスラキノン−２，３−ジカルボニト
リル、Ｎ　−トリクロロメチル−チオフタルイミド、Ｎ
−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ
−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−シクロフルオロメチルチオ
−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチルスルホニルジアミド及
びテトラクロロイソフタロニトリル。 生物学的活性 生物学的な評価によって、本発明に従う化合物が有害生
物駆除活性を有し、そして各種有害生物、中でも鱗翅類
及び甲虫類の冬目、そして最も特別には、鱗翅類の目の
昆虫の幼生及び成虫を制御することができるということ
が見出されている。当業者はある与えられた化合物のあ
る与えられた昆虫に対する活性をどのようにして決定す
るか、そして一般的な、または特定的な殺虫効果を得る
ために必要な施薬量をどのようにして決定するかを知る
であろう。本発明の化合物は種々の昆虫の正常な発展に
部分的な影響を与え、特に鱗翅類の目の混生にその脱皮
過程に直接的に及び／又は間接的に影響を与えることに
よって作用を及ぼす。 すでＫあげたよ５に、本発明の化合物は、限定されるわ
けではないが例えば綿、野菜類、とうもろこし及び他の
穀物植物等のよ５な栽培植物の収穫物における植物損傷
昆虫類、更にはまた限定されるわけではないけれども例
えば樺、えぞ松、松、もみ等のような森林植物並びに観
賞植物、顕在及び種々の樹木における有害昆虫を制御す
るのに適している。本発明の化合物はまた特に例えば種
子類等のような貯蔵品、限定されるものではないけれど
も例えば果樹及び／又は柑橘樹、木いちご等のような収
４果物及び限定されるものではないけれども例えば芝等
のような芝草類に対して障害を及ぼす昆虫類を制御する
のに特に適している。 本発明の化合物の殺有害生物活性の評価において下記の
操作が用いられた。 試験化合物を溶剤（アセトン二メタノールー１：ｌ）の
中に溶解し、これに水を加えてその系のアセトン：メタ
ノール：水の比を５：５：９０となるようにし、次いで
これに界面活性剤を加えることによって６００１）ｐｍ
を含む試験溶液を作った。アルキルアリールポリエーテ
ルアルコ−／ｌ／　（商品名Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１５５
（登録商標）で市販されている〕と変性フタリックグリ
セロールアルキル樹脂〔商品名Ｔｒｉｔｏｎ　Ｂ−１９
５６（登録商標）のもとに市販−されている〕とのｌ：
１の混合物を試験溶液１００ガロン当り１オンスの割合
で表面活性剤として使用した。 初期値評価を下記の有害生物の一つ以上について行った
。 −般　名　　　　　ラテン語基 南部よと５虫（ＳＡＷと略記）　　ｓ　ｏｄｏ　ｔｅｒ
ａ　ｅｒｉｄａｎｉａメキシコ豆虫（ＭＢＢと互生）　
　Ｅ　１ｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ葉状豆虫
試験及びよとう互生験のためＫｌ［１ｆｆｉ々の豆（Ｐ
ｈａｓｅａｌａｓ　ｌｉｍｅｎｓｉｓ　ｖａｒ、、ウソ
ズプロリフイク）の葉をベト１７皿中で湿した一枚の濾
紙の上に置く。それらの葉に次に回転ターンテーブルを
用も・て試験溶液を散布した後乾燥させる。この皿に南
部よと５虫またはメキシコ豆虫の第三齢期０１０匹の幼
生を載せる。次いでこれらの皿に覆いを被せる。処理後
９６時間目に互生及びょと５虫のチ死亡率の評価を行う
。この評価は全幼生が死亡した場合の１００％から無作
用の０チまでのＯないし１００％の尺度で行う。 回転ターンテーブルは連続運転される固定の１閏のスプ
レーノズルと、その下で一定の速度及び距離で回転して
いる標的とからなる。標的がｌ１ｌｌｉｌのベトリ皿（
例えばよとぅ虫のそれ）である時にはノズルからの距離
は１５インチである。標的がマソンの密封ガラス瓶であ
る場合にはその網蓋とノズルとの間の距離は６インチで
ある（瓶の基部からノズルまで１０インチ）。 ノズルは回転軸から８インチの距離に置かれている。そ
れらの標的は飼別のプラットホームの上で２０秒につい
て１回の割合で上記回転軸のまわりに回転しているが、
この時間のうちほんの僅かな割合だけがスプレー路内に
存在するよ５Ｖｃなっている。各標的はノズルの下に唯
１回だけ通過し次いで乾燥フードへ取り除かれる。 用いたノズルはｌ／４　ＪＯＣスプレーシステム（イリ
ノイ州ホイートン）の空気噴霧式ノズルであってＡ２８
５０の液体カップと腐７０の空気カップとを備えている
。１０　ｐｓｉｇの空気圧において液体サイホン供給手
段を用いてｏ、　ｓ　ＧＰ）（（１時間当りのガロン）
を２１０のスプレー角度で円形スプレーバタンとなるよ
うに供給する。各標的はスプレーされた液滴で湿潤され
てその液滴が相互に合体して被検生物がびしょぬれにな
るには不充分なほどの均一な薄い膜が形成される程度に
する。 すべての処理は良好に換気された室内で連続的蛍光灯の
光のもとで７５−８５″Ｆに保って行う。初期殺虫評価
値の結果は第４表にあげである。 第４表 葉上適用 被験生物 ２　　　　　　　　　　Ｚｏ。 ４　　　　　　　　！００ １１、　　　　１００　　　３０ １６　　　　　Ｚｏｏ　　　　５０ ２０　　　　　Ｚｏｏ　　　　２０ ２３　　　　　Ｚｏｏ　　　　３０ 葉上適用 ２９　　　　　　　　　Ｚｏ。 本願明細書の記述及び諸実施例は単に説明のためにのみ
あげたものであって何等一定の限定の目的ではなく、そ
して本発明の特許請求の範囲に定義された範囲及びその
内容から逸脱することなく多くの変法あるいは修飾が可
能であるとい５ことを理解丁べきである。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・　・・・ I の殺虫性化合物〔但しこの式において Ｘ及びＸ′は 共に同一であるか、又は互に異つてＯ、Ｓ又はＮＲを表
   わし、 Ｒ＾１は 水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６のアルキル、それぞれ独立に各ア
   ルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１
   −Ｃ＿６）アルコキシアルキル、それぞれ独立に各アル
   キル基中に１ないし６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６のアル
   ケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿６のアルキニル、又はフェニル環
   が１ないし３個の、同一又は異つた、ハロゲン、シアノ
   、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４のハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルコキシ、カルボキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４のアルカノイルオキシ又はＮＺＺ′の基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は 共に同一又は異つて水素又はＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾４は １個又は４個のフルオロ基で置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）直鎖アルケニル、カ
   ルボキシル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルコキシカルボニル
   、シアノ、シアノ置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は２個の炭素
   原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリル、
   又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１又は２個の炭素
   原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリルメ
   チルを表わすが、但しＲ＾４がカルボキシル又はアルコ
   キシカルボニルであるときはＲ＾２とＲ＾３とは共にア
   ルキル基であり、そして Ａ及びＢは 共に同一であつても、又は異つていてもよい 置換された、又は置換されていないナフチル基であつて
   、それら置換基がそれぞれ同一の、又は異つた１ないし
   ３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキル又はＮＺＺ′の基であることがで
   きるもの、 置換された、又は置換されていないフェニルであつて、
   その置換基がそれぞれ同一又は異つた１ないし５個の下
   記、すなわち ハロ、ニトロソ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
   シアノアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ヒドロキシアルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハ
   ロアルコキシ、それぞれ独立に各アルキル基中に１ない
   し６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキ
   シアルキル、それぞれ独立に各アルキル基中に１ないし
   ６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ
   アルコキシ、それぞれ独立に各アルキル基中に１ないし
   ６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチ
   オアルコキシ（すなわち−ＯＲＳＲ′）、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６）アルコキシカルボニルオキシ（すなわち−ＯＣＯ
   ＿２Ｒ）、ヒドロキシカルボニルオキシ（すなわち−Ｏ
   ＣＯ＿２Ｈ）、それぞれ独立に各アルキル基中に１ない
   し６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルカノ
   イルオキシアルキル、場合により下記、すなわち ハロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルチオ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシにより置換さ
   れた（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルカジエニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルオキ
   シ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルカルボニル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニルオキシカルボニルオキシ、場合
   により下記、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキルにより置換されていてもよい（Ｃ＿２−Ｃ＿６）
   アルキニル、カルボキシ、それぞれ独立に各アルキル基
   中に１ないし６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）カルボキシアルキル（すなわち−ＲＣＯ＿２Ｒ′）、
   −ＣＯＲ、−ＣＯＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキル
   カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル
   （すなわち−ＣＯ＿２Ｒ）、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロア
   ルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルカノイル
   オキシ（すなわち−ＯＣＯＲ）、それぞれ独立に各アル
   キル基中に１ないし６個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）アルコキシカルボニルアルコキシ（すなわち−
   ＯＲＣＯ＿２Ｒ′）、アミノ（すなわち−ＮＺＺ′）、
   置換基としてヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオを有すルアミノ
   、カルボキシアミド（すなわち−ＣＯＮＺＺ′）、（Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６）アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿６）ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アミ
   ノカルボニルオキシ（すなわち−ＯＣＯＮＺＺ′）、ア
   ミド（すなわち−ＮＺＣＯＺ′）、アルコキシカルボニ
   ルアミノ（すなわち −ＮＺＣＯ＿２Ｚ′）、チオシアナート、イソチオシア
   ナート、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）チオシアナートアルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
   ハロアルキルチオ、スルホキシド〔すなわち−Ｓ（Ｏ）
   Ｚ〕、スルホニル（すなわち−ＳＯ＿２Ｚ）、アルキル
   スルホニルオキシ（すなわち−ＯＳＯ＿２Ｒ）、−ＯＳ
   Ｏ＿２Ｈ、スルホンアミド（すなわち−ＳＯ＿２ＮＺＺ
   ′）、アルキルチオカルボニル（すなわち−ＣＳＲ）、
   −ＣＳＨ、アルキルカルボニルチオ（すなわち−ＳＣＯ
   Ｒ）、 −ＳＣＯＨ、チオアミド（すなわち−ＮＺＣＳＺ′）で
   あることができるもの、 置換された、又は置換されていないフエニルであつて、
   それぞれ同一又は異つた１ないし３個の下記、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルア
   ミノ又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１ないし４個
   の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルアミ
   ノを有するもの、 フエノキシであつて、そのフエニル環が置換されていな
   いか、又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の
   下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキルカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノ
   イルオキシアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ
   又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１ないし４個の炭
   素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルアミノで
   置換されているもの、 ベンゾイルであつてそのフエニル環が置換されていない
   か、又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下
   記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルア
   ミノ又はそれぞれ独立に各アルキル基が１ないし４個の
   炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルアミノ で置換されているもの、 ベンゾイルオキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、フエニ
   ルチオ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルであつてフエニル環
   が置換されていないか、 又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下記の
   置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルア
   ミノ又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１ないし４個
   の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ジアルキルアミ
   ノ、イミノ〔すなわち−ＣＲ＝Ｎ−Ｒ″′、但しＲ″′
   はヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、アミノ（すなわち−ＮＺＺ′）
   、フエニルアミノ、−ＣＯＲ、−ＣＯＨ又はベンゾイル
   を意味する〕、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）オキシラニル、アセ
   チルチオセミカルバゾン、ピロリル、オキサゾリルの各
   置換基であつて１個又は２個のメチル基で置換されたも
   の で置換されたもの、或いはまた、もしそのフエニル環の
   隣接する２つの位置がそれぞれアルコキシで置換されて
   いるときはこれらの基はこれらが結合している炭素原子
   と共に一緒になつて５ないし１員のジオキソラノ又はジ
   オキサノ・ヘテロ環を形成することもできるもの、 非置換の、又は置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）アル
   キルであつてそれぞれ同一の、又は異つた１ないし４個
   の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カ
   ルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、
   （Ｃ＿■−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、フエニル又は
   −ＮＺＺ′の基を有するもの、 非置換の、又は置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロア
   ルキル、又は非置換の、又は置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿
   ８）シクロアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであつ
   て、それぞれ同一の、又は異つた１ないし４個の下記の
   基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルカノイルオキシ又は−ＮＺＺ′の基を有
   するもの、 非置換の、又は置換された（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニ
   ル、又は非置換の、又は置換された（Ｃ＿２−Ｃ＿８）
   アルカジエニルであつて、フリル基、チエニル基又はピ
   リジル基を有するか、或はまたそれぞれ同一の、又は異
   つた１ないし４個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ又は−ＮＺＺ′の基を
   有するもの 非置換の、又は置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロア
   ルケニル、又は非置換の、又は置換された（Ｃ＿３−Ｃ
   ＿８）シクロアルカジエニルであつてそれぞれ同一の、
   又は異つた１ないし４個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ又は
   −ＮＺＺ′の基を有するもの、 非置換の、又は置換された（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルキニ
   ルであつて、それぞれ同一の、又は異つた１ないし４個
   の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、フ
   エニル又は−ＮＺＺ′の基を有するもの、 フエナルキルであつてそのアルキル基中に１ないし４個
   の炭素原子を有し且つそのアルキル基は置換されていな
   いか又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下
   記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル又は−
   ＮＺＺ′の基で置換されており、そしてそのフエニル環
   は置換されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異つ
   た１ないし３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）シアノアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）
   アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）ハロアルケニル、（Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、又は−ＮＺＺ′の基 で置換されたもの、 フエナルケニルであつてそのアルケニル基中に２ないし
   ６個の炭素原子を有し且つこのアルケニル基は置換され
   ていないか、又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし
   ３個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル又は−ＮＺＺ
   ′の基 で置換されており、そしてそのフエニル環が置換されて
   いないか、又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３
   個の下記の置換基、すなわち ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ又は
   −ＮＺＺ′の基 で置換されているもの、 フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
   リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
   ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
   なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
   ロ環であつて、その置換基がそれぞれ同一の、又は異つ
   た１ないし３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）カルボキシアルキル（すなわち−ＲＣＯ＿２Ｈ′）
   、それぞれ独立に各アルキル基中に１ないし６個の炭素
   原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル
   アルキル（すなわち −ＲＣＯ＿２Ｒ′）、カルボキサミド（すなわち−ＣＯ
   ＮＺＺ′）、アミノ（すなわち−ＮＺＺ′）、アミド（
   すなわち−ＮＺＣＯＺ′）、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ルチオ又は非置換の、又は置換されたフエニルであつて
   、それぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下記の基
   、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
   ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシカルボニル又はアミノ（すなわち−ＮＺＺ′）を
   有するものであるもの、又は １、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２ないし５個
   の炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテ
   ロ環であつてその置換基が、それぞれ同一の、又は異つ
   た１ないし３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）カルボキシアルキル（すなわち−ＲＣＯ＿２Ｈ）、
   それぞれ独立に各アルキル基中に１ないし６個の炭素原
   子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニルア
   ルコキシ（すなわち −ＲＣＯ＿２Ｒ′）、カルボキサミド（すなわち−ＣＯ
   ＮＺＺ′）、アミノ（すなわち−ＮＺＺ′）、アミド（
   すなわち−ＮＺＣＯＺ′）、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ルチオ又は置換されていないか、又は置換されたフエニ
   ルであつて、それぞれ同一の、又は異つた１ないし３個
   の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿６）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルコキシ、カルボキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル又はアミノ（
   すなわち−ＮＺＺ′の基） を有するもの であることができるものを表わすが、但し上記Ｒ、Ｒ′
   及びＲ″は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルであつてＺ及び
   Ｚ′は水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルである〕並
   びに このものゝ、耕種学的に受容し得る塩類。
2. （２）前記式において、 Ｘ及びＸ′は Ｏ又はＳを表わし、 Ｒ＾１は （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、それぞれ独立に各アルキ
   ル基中に１ないし４個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルコキシアルキル、メチルチオメチル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿５）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルキニ
   ル又はそのフエニル環が置換されていないか、又は下記
   の置換基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル又は（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシで置換されているベンジルを表
   わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は それぞれ同一の、又は異つた水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）アルキルを表わし Ｒ＾４は （Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルであつて、１ないし４個の
   下記の置換基、すなわち フルオロ、直鎖の（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、カル
   ボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシカルボニル、シ
   アノ、シアノ置換さされた（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル
   、それぞれ独立に各アルキル基中に１又は２個の炭素原
   子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリル、又
   はそれぞれ独立に各アルキル基中に１又は２個の炭素原
   子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリルメチ
   ルで置換されたものを表わし、そして Ａ及びＢはそれぞれ同一の、又は異つた、非置換のナフ
   チル、非置換の、又は置換されているフエニルであつて
   、その置換基が、それぞれ同一の、又は異つた１ないし
   ３個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   シアノアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、それ
   ぞれ独立に各アルキル基中に１ないし４個の炭素原子を
   有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシアルキル、−ＣＯ
   Ｚ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニ
   ル、アミノ（すなわち−ＮＺＺ′）、チオシアナート、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、アルキルチオカルボ
   ニル（すなわち−ＣＳＲ）、−ＣＳＨ、置換されていな
   いか、又は置換されたフエニルであつて、それぞれ同一
   の、又は異つた１又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ′の基を
   有するもの、フエノキシであつてそのフエニル環が置換
   されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異つた１個
   又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ′の基 で置換されているもの であることができるものであるか、又はもしそのフエニ
   ル環の上の隣接する２つの位置がアルコキシ基でそれぞ
   れ置換されているときは、これらの基は互に結合して５
   員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノヘテロ環を形
   成していてもよいもの、 置換されていないか、又は置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿８
   ）アルキルであつて、それぞれ同一の、又は異つた１な
   いし３個の下記の基、すなわち ハロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、フエニ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル又は（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシを有するもの、置換され
   ていないか、若しくは置換されている（Ｃ＿３−Ｃ＿６
   ）シクロアルキル、又は置換されていないか若しくは置
   換されている（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキルであつて、それぞれ同一の、又は
   異つた１個若しくは２個の下記の基、すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルカノイル又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハ
   ロアルコキシを有するもの、置換されていないか、又は
   置換された（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルであつて、フ
   リル又はそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下
   記の基、すなわち （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロ
   アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ又は（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルコキシ を有するもの、 置換されていないか、又は置換された（Ｃ＿３−Ｃ＿６
   ）シクロアルケニルであつて、それぞれ同一の、又は異
   つた１個又は２個の下記の基、すなわちハロ、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿■−Ｃ＿４）ハロアルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルコキシを有するもの、 置換されていないか、又はフエニル置換されたアルキニ
   ル、フエナルキルであつて、そのアルキル基中に１個又
   は２個の炭素原子を有し且つこのアルキル基は非置換で
   あるか、又はそれぞれ同一の、又は異つた１個又は２個
   の下記の基、すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、又は
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシによつて置換されて
   おり、そしてそのフエニル環が置換されていないか、又
   はそれぞれ同一の、又は異つた１個又は２個の下記の基
   、すなわち ハロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換され
   ているもの、フエナルケニルであつてそのアルケニル基
   中に２又は３個の炭素原子を有し且つこのアルケニル基
   は置換されていないか、又は下記の基、すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ又は（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換されており、そ
   してそのフエニル環が置換されていないか、又はそれぞ
   れ同一の、又は異つた１個又は２個の下記の基、すなわ
   ち ハロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換されて
   いるもの、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル
   、およびオキサゾリルの群から選ばれた非置換の、また
   は置換された５員のヘテロ環であつてその置換基がそれ
   ぞれ同一の、または異つた１個または２個の下記の基、
   すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、−ＮＺＺ′の基または非置換の
   、又は置換されたフエニルであつて、それぞれ同一の、
   または異つた１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ又
   は−ＮＺＺ′の基を有するもの であることができるもの、又は１個又は２個の窒素原子
   と４個又は５個の核炭素原子とを有する、非置換の、又
   は置換されている６員ヘテロ環であつて、その置換基が
   それぞれ同一の、又は異つた１個又は２個の下記の基、
   すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）チオアルコ
   キシ、−ＮＺＺ′の基又は非置換の、又は置換されてい
   るフエニルであつて、それぞれ同一の、又は異つた１個
   又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ又
   は−ＮＺＺ′の基を有するもの であることができるものを意味し、 その際上記Ｒ及びＲ′は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルで
   あつてＺ及びＺ′は水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルを意味する、 特許請求の範囲第１項に従う化合物、またはその耕種学
   的に受容し得る塩類。
3. （３）前記式において Ｘ及びＸ′は Ｏ又はＳを表わし、 Ｒ＾１は 水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、それぞれ独立に各
   アルキル基中に１ないし４個の炭素原子を有する（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）
   アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルキニル又はフエニ
   ル環が置換されていないか、又は１つ又は２つだけ置換
   されているフエン−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は それぞれ同一の、又は異つた基であつて水素又は（Ｃ＿
   １−Ｃ＿２）アルキルを表わし、 Ｒ＾４は （Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルであつて、１個又は４個の
   下記の基、すなわち フルオロ、直鎖（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、メトキ
   シカルボニル、シアノ、シアノ置換された（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２）アルキル、それぞれ独立に各アルキル基中に１個
   又は２個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリア
   ルキルシリル、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１
   個又は２個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリ
   アルキルシリルメチルで置換されているものを表わすが
   、その際Ｒ＾４がメトキシカルボニルであるときはＲ＾
   ２及びＲ＾３が共にアルキルであることを条件とし、そ
   して 及びＢは それぞれ同一の、又は異つた非置換のナフチル 非置換の、又は置換されているフエニルであつて、それ
   ぞれ同一の、又は異つた１ないし３個の下記の基、すな
   わち ハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   シアノアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、それ
   ぞれ独立に各アルキル基中に１ないし４個の炭素原子を
   有する（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシアルキル、−ＣＯ
   Ｚの基、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、チオシアナト、
   −ＮＺＺ′の基、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、アルキルチオカルボ
   ニル（すなわち−ＣＳＺ、−ＣＳ＿２Ｚ）、それぞれ同
   一の、又は異つた１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ′の基 を有する置換フエニル又は非置換のフエニル、或いはフ
   エニル環が置換されていないか、又はそれぞれ同一の、
   又は異つた１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、−ＮＺＺ′の基 で置換されているか、或はこのフエニル環の上の隣接す
   る２つの位置がそれぞれアルコキシ基で置換されている
   ときにこれらの基は一緒に結合して５員又は６員のジオ
   キソラノ又はジオキサノヘテロ環を形成していてもよい
   ようなフエノキシ を有するもの、 非置換の、又は置換されている（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アル
   キルであつてそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個
   のハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシ、フエニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシカルボニル又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ
   を有するもの、非置換の、又は置換されている（Ｃ＿３
   −Ｃ＿６）シクロアルキル、或いは非置換の、又は置換
   されている（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキルであつて、その置換基が下記の基、
   すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルカノイル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ又は（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシであるもの、 置換されていないか又は置換されている（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニルであつて、それぞれ同一の、又は異つた
   １個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシを
   有するもの、 置換されていないか又は置換されている（Ｃ＿４−Ｃ＿
   ６）シクロアルケニルであつて、その置換基が下記、す
   なわちハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルコキシ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコ
   キシであるもの、 置換されていないか又はフエニルで置換されたアルキニ
   ル、 そのフエニル環が置換されていないか、 又はそれぞれ同一の、或いは異つた１個又は２個の下記
   の基、すなわち ハロ、メチル又はエチルで置換されたベンジルフリル、
   チエニル、ピロリル及びオキサゾリルの群から選ばれた
   非置換の、又は置換された５員ヘテロ環であつてその置
   換基がそれぞれ同一の、又は異つた１個又は２個の下記
   の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル又は（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、であることができるもの、又
   は １個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
   を有する非置換の、又は置換された６員異節環であつて
   、その置換基がそれぞれ同一の、又は異つた１個又は２
   個の下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）チオアル
   コキシであることができるものを表わし、 その際Ｚ及びＺ′が水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルである、 特許請求の範囲第２項に従う化合物並びにこのものゝ耕
   種学的に受容し得る塩類。
4. （４）前記式において Ｘ及びＸ′が Ｏを表わし、 Ｒ＾１が 水素、メチル、エチル、それぞれ独立に各アルキル基中
   に１個又は２個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）
   アルコキシアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルケニル、
   （Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルキニル又はそのフエニル環が置
   換されていないか、又はハロ基で置換されたベンジルを
   表わし、 Ｒ＾１及びＲ＾２が それぞれ同一の、又は異つた基であつて 水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキルを表わし、 Ｒ＾４は （Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキルであつて、１ないし４個の
   下記の基、すなわち フルオロ、直鎖（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、シアノ
   、シアノ置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル、それ
   ぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を
   有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリル又はそれ
   ぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を
   有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリルメチルで
   置換されたものを表わし、そして Ａ及びＢは それぞれ同一であるか、又は異つたフエニル又は置換さ
   れたフエニルであつて、 その置換基がそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個
   の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、又は（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキルであることができるもの、 置換されていないか、又は置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルキルであつて、それぞれ同一の、又は異つた１個
   又は２個の下記の基、すなわち ハロ、フエニル又はシアノを有するもの、 置換されていない（Ｃ＿４−Ｃ＿６）シクロアルキル、
   置換されていないか又は置換されている（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニルであつて、それぞれ同一の、又は異つた
   １ないし３個の下記の基、すなわち ハロ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを有するもの、 置換されていない（Ｃ＿４−Ｃ＿６）シクロアルケニル
   、フエニルキルであつてそのアルキル基中に１個又は２
   個の炭素原子を有し且つ そのフエニル環が置換されていないか又はそれぞれ同一
   の、又は異つた１個又は２個の下記の基、すなわち ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル又は（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシで置換されているもの、置換されていな
   いか又は置換されているピリジル又は２，５−ピラジニ
   ルであつてその置換基が下記の基、すなわち ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）チオアル
   コキシであることができるもの、又は置換されていない
   フリル又はチエニル、或は置換されていないか又は置換
   されているピロリルであつてその置換基が（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルキルであることができるものを表わす、 特許請求の範囲第３項に従う化合物並びにこのものゝ耕
   種学的に受容し得る塩類。
5. （５）前記式において Ｘ及びＸ′が Ｏを表わし、 Ｒ＾１が 水素、メチル、メトキシメチル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ア
   ルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルキニル、ベンジル又
   は４−ハロベンジルを表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が それぞれ同一のまたは異つた基であつて水素、メチルま
   たはエチルを表わし、 Ｒ＾４が トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル
   、直鎖の（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、シアノ、シア
   ノメチル、それぞれ独立に各アルキル基中に１個または
   ２個の炭素原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキ
   ルシリルまたはトリメチルシリルメチルを表わし、そし
   て Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異つた、フエニルまたは置換さ
   れたフエニル基であり、 その置換基がそれぞれ同一の、又は異つた１ないし３個
   の下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、メチル、
   エチル、メトキシ、またはトリフルオロエチル であることができるもの、 （Ｃ＿２−Ｃ＿３）置換されたアルケニルであつてそれ
   ぞれ同一の、または異つた１ないし３個の下記の基、す
   なわち クロロ、ブロモ、メチルまたはエチルを有するもの、 シクロヘキセニル、 ベンジル、 置換されていないかまたは置換されているピリジル又は
   ２，５−ピラジニルであつてその置換基がハロ、メチル
   、エチル、またはメトキシであることができるもの、ま
   たは 置換されていないフリルまたはチエニルあるいは置換さ
   れていないかまたは 置換されているピロリルであつてその置換基がエチルま
   たはメチルであることができるものを表わす、 特許請求の範囲第４項に従う化合物並びにこのものゝ耕
   種学的に受容し得る塩類。
6. （６）前記式において、 Ｘ及びＸ′が Ｏを表わし、 Ｒ＾１が 水素またはメチルを表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３が 水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルを表わし、Ｒ＾
   ４が トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル
   、シアノ、シアノメチル、直鎖の（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ア
   ルケニル、カルボキシル、メトキシカルボニル、それぞ
   れ独立に各アルキル基中に１個または２個の炭素原子を
   有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）トリアルキルシリルまたはそ
   れぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子
   を有する（Ｃ＿１−Ｃ＿２）のトリアルキルシリルメチ
   ルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異つた、チエニルまたは置換さ
   れていないフエニルあるいは置換されたフエニルであつ
   てその置換基がそれぞれ同一の、または異つた１ないし
   ３個の下記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ニトロ、
   メチル、エチル、またはプロピルであることができるも
   のを表わす、 特許請求の範囲第２項に従う化合物並びに、それらの耕
   種学的に受容し得る塩類。
7. （７）前記式において、 Ｘ及びＸ′が Ｏであり、 Ｒ＾１が 水素であり、 Ｒ＾２及びＲ＾３が 水素、メチル及びエチルを表わし、 Ｒ＾４が トリフルオロメチル、シアノ、アルキル、メトキシカル
   ボニル、及びトリメチルシリルを表わし、そして Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異つた、置換されていないかま
   たは置換されているフエニルであつてそれぞれ同一の、
   または異つた１個または２個の下記の基、すなわち クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル及びエチル を有するものであるかまたは置換されていないチエニル
   を表わす、 特許請求の範囲第６項に従う化合物並びに耕種学的に受
   容し得る塩類。
8. （８）前記式において Ｘ及びＸ′が Ｏであり、 Ｒ＾１が 水素であり、 Ｒ＾２が 水素であり、 Ｒ＾３が メチルであり、 Ｒ＾４が トリフルオロメチルであり、 Ａ及びＢが それぞれ同一の、または異つた、置換されていないかま
   たは置換されているフエニルであつてその置換基がそれ
   ぞれ同一の、又は異つた１個または２個の下記の基、す
   なわち クロロ、メチルまたはニトロであることができるものを
   表わすか、あるいは Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ同一であるかまたは異なつ
   ていてメチルまたはエチルを表わし、Ｒ＾４はシアノを
   表わし、そしてＡ及びＢは同一であるかまたは異つてい
   て置換されていないかまたは置換されたフエニルであつ
   てそれらの置換基がそれぞれ 同一の、又は異つた１個又は２個の置換基、すなわちク
   ロロ、フル、オロ、メチル、エチルまたはニトロである
   ことができるか、または Ｒ＾２及びＲ＾３がメチル基で、Ｒ＾４がアリルであり
   、そしてＡ及びＢが同一であるかまたは異つていて置換
   されていないかまたはメチル基で置換されたフエニルで
   あるか、あるいはまた更に Ｒ＾２及びＲ＾３が水素で、Ｒ＾４がトリメチルシリル
   であり、そしてＡ及びＢが同じ置換基を有するかまたは
   異つた置換基を有するフエニルであつてそれらの置換基
   がそれぞれ同一であるかまたは異つていてメチル、エチ
   ルまたはニトロであることができる、 特許請求の範囲第７項に従う化合物並びに耕種学的に受
   容し得る塩類。
9. （９）前記式において、 Ｘ及びＸ′が Ｏであり、 Ｒ＾１が 水素であり、そして Ｒ＾２が 水素で Ｒ＾３が メチルであり、 Ｒ＾４が トリフルオロメチルであつて Ａ及びＢが 置換されていないフエニルであるか、あるいはＡが２，
   ３−ジメチルフエニルであつてＢが２，４−ジクロロフ
   エニル、３，５−ジメチルフエニルまたは２−ニトロ−
   ５−メチルフエニルであるか、Ｒ＾２及びＲ＾３がメチ
   ルで、Ｒ＾４がアリルであり、そしてＡ及びＢが共に置
   換されていないフエニルであるかまたは３−メチルフエ
   ニルであるか、あるいは更にＲ＾２及びＲ＾３が水素で
   、Ｒ＾４がトリメチルシリルであり、そしてＡが４−エ
   チルフエニルであつて、Ｂが２−ニトロ−５−メチル−
   フエニルであるか、またはＡ及びＢが共に２−メチルフ
   エニルまたは２−ニトロフエニルである、 特許請求の範囲第８項に従う化合物並びにこのものゝ耕
   種学的に受容し得る塩類。
10. （１０）前記式において、 Ｘ及びＸ′が Ｏであり、 Ｒ＾１が 水素であり、 Ｒ＾２及びＲ＾３が メチルであり、 Ｒ＾４が シアノであり、そして Ａ及びＢが 互いに同一であるか又は異つていて置換されていないか
    または置換されたフエニル基であり、その際それらの置
    換基がそれぞれ同一または異つた１個または２個の下記
    の基、すなわち クロロ、フルオロ、メチル、エチルまたはニトロである
    ことができる、 特許請求の範囲第８項に従う化合物並びにこのものゝ耕
    種学的に受容し得る塩類。
11. （１１）耕種学的に受容し得るキャリヤが殺虫的に有効
    量の特許請求の範囲第１、８、９または第１０項のいず
    れかの化合物を包含する、殺虫性組成物。
12. （１２）耕種学的に受容し得るキャリヤ及び特許請求の
    範囲第５、６、７項のいずれかの化合物の殺虫的に有効
    な量を包含する殺虫性組成物。
13. （１３）上記化合物が組成物の重量の約０．０００１か
    ら約９９％までの量で存在している、特許請求の範囲第
    １１項に従う組成物。
14. （１４）上記化合物がその組成物の重量の約０．０１％
    から約９９％までの量で存在している、特許請求の範囲
    第１１項に従う組成物。
15. （１５）昆虫類に特許請求の範囲第１１項に従う殺虫性
    組成物を接触させることよりなる、昆虫類を制限する方
    法。
16. （１６）上記組成物が１ヘクタール当りその化合物につ
    いて約１０ｇから約１０ｋｇまでの量で適用される、特
    許請求の範囲第１５項の方法。
17. （１７）上記組成物が１ヘクタール当りその化合物につ
    いて約１００ｇから約５ｋｇまでの量で適用される、特
    許請求の範囲第１６項の方法。
18. （１８）上記昆虫類が鱗翅類またはコレオプテラ（甲虫
    類）の目に属するものである、特許請求の範囲第１５項
    の方法。
19. （１９）上記昆虫類が鱗翅類の目に属する、特許請求の
    範囲第１８項の方法。