JPS63241075A - 反応硬化性コ−ティング材 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、反応硬化性を有するコーティング材に関する
。
。
[発明の背景]
従来から、プラスチック、木材、セラミックス、ガラス
および金属等の材料の表面をコーティング材料で被覆し
て、材料の表面特性を向上させる技術がある。
および金属等の材料の表面をコーティング材料で被覆し
て、材料の表面特性を向上させる技術がある。
コーティング材は、前記材料が木質的に有する優れた特
性を維持しつつ、その材料に他の特性(たとえば、a械
的強度、耐候性、耐湿性および耐腐食性)を付与するこ
とができるものでなければならない、たとえば、化粧゛
板、木材、ガラスおよび金属などの材料は1強い酸性あ
るいはアルカリ性の雰囲気下で長期間使用されることが
多いので、こうした材料のコーティング材は、耐酸性、
耐アルカリ性および耐熱性(たとえば、ヒートショック
に対する接着強度など)に優れた被膜を形成し得るもの
でなければならない。
性を維持しつつ、その材料に他の特性(たとえば、a械
的強度、耐候性、耐湿性および耐腐食性)を付与するこ
とができるものでなければならない、たとえば、化粧゛
板、木材、ガラスおよび金属などの材料は1強い酸性あ
るいはアルカリ性の雰囲気下で長期間使用されることが
多いので、こうした材料のコーティング材は、耐酸性、
耐アルカリ性および耐熱性(たとえば、ヒートショック
に対する接着強度など)に優れた被膜を形成し得るもの
でなければならない。
従来からこうした用途に使用されるコーティング材とし
ては、シリコーン系の高分子化合物、アクリル系高分子
化合物が使用されていた。。
ては、シリコーン系の高分子化合物、アクリル系高分子
化合物が使用されていた。。
しかしながら、従来から用いられていたコーティング材
は、上記の諸物件において必ずしも充分であるとは言い
がたい。
は、上記の諸物件において必ずしも充分であるとは言い
がたい。
たとえば、シリコーン系の高分子化合物を用いて得られ
る被膜は、耐熱性および耐摩耗性などの特性においては
良好であるが、各種材料との接着性が充分でなく、コー
ティング時にブライマー処理を必要とするなどの問題が
ある。
る被膜は、耐熱性および耐摩耗性などの特性においては
良好であるが、各種材料との接着性が充分でなく、コー
ティング時にブライマー処理を必要とするなどの問題が
ある。
また、アクリル系高分子化合物を用いて得られた被膜は
、耐熱性などの特性が充分でないとの問題もある。
、耐熱性などの特性が充分でないとの問題もある。
さらに、このようなコーティング材を構成する樹脂成分
の一般的な特性として、酸あるいはアルカリの何れか一
方により部分的に分解されることかあり、また、加熱冷
却を繰返すことにより接着強度か著しく低下することが
多い。
の一般的な特性として、酸あるいはアルカリの何れか一
方により部分的に分解されることかあり、また、加熱冷
却を繰返すことにより接着強度か著しく低下することが
多い。
ところで、歯科用の充填材あるいは接着剤としてホスフ
ァゼン化合物が既に知られている(特開昭61−474
06号公報参照)。
ァゼン化合物が既に知られている(特開昭61−474
06号公報参照)。
しかしながら、この公報に記載されている発明は、歯科
用の充填材および接着剤に関するものである。
用の充填材および接着剤に関するものである。
そして、上記の公報には1口腔内とは比較にならない程
過酷な条件下におけるホスファゼン化合物の硬化体の特
性について何等の示唆もなされていない。
過酷な条件下におけるホスファゼン化合物の硬化体の特
性について何等の示唆もなされていない。
[発明の目的]
本発明は、ホスファゼン化合物が本質的に有している特
性を充分に活用することができるコーティング材であっ
て、特に、物理的特性および化学的特性が共に高いレベ
ルにあり、過酷な条件下にあってもその性能低下のない
被膜を形成することができる反応硬化性のコーティング
材を提供することを目的とする。
性を充分に活用することができるコーティング材であっ
て、特に、物理的特性および化学的特性が共に高いレベ
ルにあり、過酷な条件下にあってもその性能低下のない
被膜を形成することができる反応硬化性のコーティング
材を提供することを目的とする。
さらに詳しくは本発明は、耐摩耗性、耐候性、耐湿性、
耐熱性、耐酸性および耐アルカリ性に優れた被膜を形成
することができるコーティング材を提供することを目的
とする。
耐熱性、耐酸性および耐アルカリ性に優れた被膜を形成
することができるコーティング材を提供することを目的
とする。
[前記目的を達成するための手段]
本発明の第一の構成は、式[I]で表わされる繰り、起
し単位を有するホスファゼン化合物を含むことを特徴と
する反応硬化性コーティング材であり、 [NP (R’ )a (R2)b ]n−[I](
ただし、式中 R1は反応性二重結合を有する基であり
、R2は反応性二重結合を有する基、水酸基含有化合物
のその水酸基から水素原子を除いた残基およびアミノ基
含有化合物のそのアミノから水素原子を除いた残基より
なる群から選択される少なくとも一種の基であり、nは
3以上であり、a>0、b≧0てあって、a+b=2で
ある。) この発明の第二の4I成は、式[IIで表わされる繰り
返し単位を有するホスファゼン化合物および充填剤を含
むことを特徴とする反応硬化性コーティング材である。
し単位を有するホスファゼン化合物を含むことを特徴と
する反応硬化性コーティング材であり、 [NP (R’ )a (R2)b ]n−[I](
ただし、式中 R1は反応性二重結合を有する基であり
、R2は反応性二重結合を有する基、水酸基含有化合物
のその水酸基から水素原子を除いた残基およびアミノ基
含有化合物のそのアミノから水素原子を除いた残基より
なる群から選択される少なくとも一種の基であり、nは
3以上であり、a>0、b≧0てあって、a+b=2で
ある。) この発明の第二の4I成は、式[IIで表わされる繰り
返し単位を有するホスファゼン化合物および充填剤を含
むことを特徴とする反応硬化性コーティング材である。
−[NP (R’ )、(R2)b In −[II(
ただし、式中、R1およびR2ならびにaおよびbは前
記と同様の意味を表わす。) まず、第一の発明および第二の発明で用いるホスファゼ
ン化合物について説明する。
ただし、式中、R1およびR2ならびにaおよびbは前
記と同様の意味を表わす。) まず、第一の発明および第二の発明で用いるホスファゼ
ン化合物について説明する。
本発明の反応硬化性コーティング材は、以下に示す式[
1]で表わされる繰返し単位を有するホスファゼン化合
物を含むものである。
1]で表わされる繰返し単位を有するホスファゼン化合
物を含むものである。
−[NP (R’ )a (R2)b ]。−[II
ただし、式[IIにおいて、nは3以上である。
ただし、式[IIにおいて、nは3以上である。
aおよびbはそれぞれ独立にa>0.b20であって、
かつ両者がa+b=2の関係を有している。
かつ両者がa+b=2の関係を有している。
上記式中のR1は反応性二重結合を有する基である。
上記のR1としては、たとえば、加熱操作、または紫外
線あるいは電子線等の照射により反応する二重結合を有
する基であれば、特に制限はない0反応性二重結合を有
する基としては、たとえば、アクリレート基、メタクリ
レート基、ビニル基およびアリル基などを挙げることか
できる。
線あるいは電子線等の照射により反応する二重結合を有
する基であれば、特に制限はない0反応性二重結合を有
する基としては、たとえば、アクリレート基、メタクリ
レート基、ビニル基およびアリル基などを挙げることか
できる。
本発明においては、前記R1として、
− OR’ OCCR’ −CH2[II ](ただし
、式中、R3は炭素数l〜12のアルキレン基、R4は
水素原子またはメチル基などの低級アルキル基をそれぞ
れ表わす、)、 よび−COOCH2[ただし、カルボニル基における炭
素は芳香環上の炭素に結合する。]のいずれかで示され
る基であり、R6は炭素数1〜5のアルキル基である。
、式中、R3は炭素数l〜12のアルキレン基、R4は
水素原子またはメチル基などの低級アルキル基をそれぞ
れ表わす、)、 よび−COOCH2[ただし、カルボニル基における炭
素は芳香環上の炭素に結合する。]のいずれかで示され
る基であり、R6は炭素数1〜5のアルキル基である。
)および
−0−R’ −CH=CH2[IV]
(ただし、R7は炭素数l〜12のアルキレン基および
炭素数1〜5のアルキル基を有することがあるフェニレ
ン基である。)のいずれかの式で表わされる基が好まし
い。
炭素数1〜5のアルキル基を有することがあるフェニレ
ン基である。)のいずれかの式で表わされる基が好まし
い。
なお、前記各式中のアルキレン基は分岐を有するもので
あってもよい。好ましいアルキル基は、エチレン基であ
る。
あってもよい。好ましいアルキル基は、エチレン基であ
る。
前記[111式で表わされる基の具体的な例としては、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタク
リレート、3−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−
ヒドロキシブチルメタクリレート、5〜ヒドロキシペン
チルメタクリレート、6−ヒトロキシー3−メチルへキ
シルメタクリレート、5−ヒドロキシへキシルメタクリ
レート、3−ヒドロキシ−2〜t−ブ壬ルブロP0ン1
)−々’7 +l l/ −k ’l −1’トロキ
シ−2,2−ジメチルヘキシルメタクリレート、3−ヒ
ドロキシ−2−メチル−エチルプロとルメタクリレート
および12−ヒドロキシドデシルメタクリレートなどの
メタクリレート類中の水酸基から水素原子を除いた残基
(ヒドロキシアルキルメタクリレート残基)、ならびに
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、3−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキ
シブチルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリ
レート、6−ヒトロキシー3−メチルへキジルアクツレ
ート、5−ヒドロキシヘキシルアクリレート、3−ヒド
ロキシ−2−t−ブチルプロピルアクリレート、3−ヒ
ドロキシ−2,2−ジメチルヘキシルアクリレート、3
−ヒドロキシ−2−メチル−エチルプロピルアクリレー
トおよび12−ヒドロキシドデシルアクリレートなどの
アクリレート類中の水#基から水素原子を除いた残基(
ヒドロキシアルキルアクリレート残基)を挙げることが
できる。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタク
リレート、3−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−
ヒドロキシブチルメタクリレート、5〜ヒドロキシペン
チルメタクリレート、6−ヒトロキシー3−メチルへキ
シルメタクリレート、5−ヒドロキシへキシルメタクリ
レート、3−ヒドロキシ−2〜t−ブ壬ルブロP0ン1
)−々’7 +l l/ −k ’l −1’トロキ
シ−2,2−ジメチルヘキシルメタクリレート、3−ヒ
ドロキシ−2−メチル−エチルプロとルメタクリレート
および12−ヒドロキシドデシルメタクリレートなどの
メタクリレート類中の水酸基から水素原子を除いた残基
(ヒドロキシアルキルメタクリレート残基)、ならびに
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、3−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキ
シブチルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリ
レート、6−ヒトロキシー3−メチルへキジルアクツレ
ート、5−ヒドロキシヘキシルアクリレート、3−ヒド
ロキシ−2−t−ブチルプロピルアクリレート、3−ヒ
ドロキシ−2,2−ジメチルヘキシルアクリレート、3
−ヒドロキシ−2−メチル−エチルプロピルアクリレー
トおよび12−ヒドロキシドデシルアクリレートなどの
アクリレート類中の水#基から水素原子を除いた残基(
ヒドロキシアルキルアクリレート残基)を挙げることが
できる。
特に好ましい基は、2−ヒドロキシェチルメタクリレー
トのその水酸基から水素原子を除いた残基および2−ヒ
ドロキシエチルアクリレートのその水酸基から水素原子
を除いた残基である。
トのその水酸基から水素原子を除いた残基および2−ヒ
ドロキシエチルアクリレートのその水酸基から水素原子
を除いた残基である。
もっとも、前記各種のヒドロキシアルキルメタクリレー
ト残基とヒドロキシアルキルアクリレート残基とを比較
した場合、ヒドロキシアルキルアクリレート残基のほう
が好ましいと考えられる。
ト残基とヒドロキシアルキルアクリレート残基とを比較
した場合、ヒドロキシアルキルアクリレート残基のほう
が好ましいと考えられる。
架橋速度が大きくなるからである。
前記[m1式で表わされる基としては、アリルフェノー
ル類のその水酸基から水素原子を除いた残基およびオキ
シ安息香酸アリル類のその水酸基から水素原子を除いた
残基が挙げられる。
ル類のその水酸基から水素原子を除いた残基およびオキ
シ安息香酸アリル類のその水酸基から水素原子を除いた
残基が挙げられる。
前記アリルフェノール類の具体的な例としては、たとえ
ば、アリルフェノール、4−(1−メチル−2−プロペ
ニル)フェノール、4−(1−エチル−2−プロペニル
)フェノール、 4−(1−プロピル−2−プロペニル
)フェノール、4−(l−フェニル−2−プロペニル)
フェノール、 4−(1,1−ジメチル−2−プロペニ
ル)フェノール、4−(1,1−ジエチル−2−プロペ
ニル)フェノール、4−(1,1−ジプロピル−2−プ
ロペニル)フェノール、4−(1,1−ジフェニル−2
−プロペニル)フェノール、4−(2−メチル−2−プ
ロペニル)フェノール、 4−(2−エチル−2−プロ
ペニル)フェノール、4−(2−プロピル−2−プロペ
ニル)フェノールおよび4−(2−フェニル−2−プロ
ペニル)フェノールを挙げることができる0本発明にお
いては、アリルフェノール(特にバラ体)の水酸基の水
素原子が離脱した残基が好ましい。
ば、アリルフェノール、4−(1−メチル−2−プロペ
ニル)フェノール、4−(1−エチル−2−プロペニル
)フェノール、 4−(1−プロピル−2−プロペニル
)フェノール、4−(l−フェニル−2−プロペニル)
フェノール、 4−(1,1−ジメチル−2−プロペニ
ル)フェノール、4−(1,1−ジエチル−2−プロペ
ニル)フェノール、4−(1,1−ジプロピル−2−プ
ロペニル)フェノール、4−(1,1−ジフェニル−2
−プロペニル)フェノール、4−(2−メチル−2−プ
ロペニル)フェノール、 4−(2−エチル−2−プロ
ペニル)フェノール、4−(2−プロピル−2−プロペ
ニル)フェノールおよび4−(2−フェニル−2−プロ
ペニル)フェノールを挙げることができる0本発明にお
いては、アリルフェノール(特にバラ体)の水酸基の水
素原子が離脱した残基が好ましい。
オキシ安息香酸アリル類としては、たとえば。
オキシ安息香酸アリルエステル、p−ヒドロキシ安息香
酸−(2−メチルアリル)エステル、p−ヒドロキシ安
息香酸−(2−エチルアリル)エステル、p−ヒドロキ
シ安息香酸−(1−メチルアリル)エステルおよびp−
ヒドロキシ安息香酸−(1,1−ジメチルアリル)エス
テルを挙げることがてきる0本発明においては、オキシ
安息香酸アリルエステルの水酸基の水素原子が離脱した
残基が好ましい。
酸−(2−メチルアリル)エステル、p−ヒドロキシ安
息香酸−(2−エチルアリル)エステル、p−ヒドロキ
シ安息香酸−(1−メチルアリル)エステルおよびp−
ヒドロキシ安息香酸−(1,1−ジメチルアリル)エス
テルを挙げることがてきる0本発明においては、オキシ
安息香酸アリルエステルの水酸基の水素原子が離脱した
残基が好ましい。
前記[17]で示される基としては、アリルアルコール
類のその水酸基から水素原子を除いた残基およびビニル
フェノール類のその水酸基から水素原子を除いた残基等
が挙げられる。
類のその水酸基から水素原子を除いた残基およびビニル
フェノール類のその水酸基から水素原子を除いた残基等
が挙げられる。
前記アリルアルコール類としては、たとえばアリルアル
コール、2−メチル−2−プロペン−1−オール、2−
エチル−2−プロペン−1−オール、2−プロピル−2
−プロペン−1−オール、2−フェニル−2−プロペン
−1−オール、l−メチル−2−プロペン−1−オール
、1−エチル−2−プロペン−1−オール、l−プロピ
ル−2−プロペン−1−オール、1−フェニル−2−プ
ロペン−1−オール、1.1−ジメチル−2−プロペン
−1−オール、1.1−ジエチル−2−プロペン−1−
オール、1.1−ジプロピル−2−プロペン−1−オー
ルおよび1゜1−ジフェニル−2−プロペン−1−オー
ルを挙げることができる。特に本発明においては、アリ
ルアルコールの水酸基の水素原子が離脱した残基が好ま
しい。前記ビニルフェノール類としては、たとえば、ビ
ニルフェノール、2−(p−ヒドロキシフェニル)プロ
ペン−1および2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
メチルプロペン−1を挙げることができる。本発明にお
いては、ビニルフェノールの水酸基の水素原子が離脱し
た残基が好ましい。
コール、2−メチル−2−プロペン−1−オール、2−
エチル−2−プロペン−1−オール、2−プロピル−2
−プロペン−1−オール、2−フェニル−2−プロペン
−1−オール、l−メチル−2−プロペン−1−オール
、1−エチル−2−プロペン−1−オール、l−プロピ
ル−2−プロペン−1−オール、1−フェニル−2−プ
ロペン−1−オール、1.1−ジメチル−2−プロペン
−1−オール、1.1−ジエチル−2−プロペン−1−
オール、1.1−ジプロピル−2−プロペン−1−オー
ルおよび1゜1−ジフェニル−2−プロペン−1−オー
ルを挙げることができる。特に本発明においては、アリ
ルアルコールの水酸基の水素原子が離脱した残基が好ま
しい。前記ビニルフェノール類としては、たとえば、ビ
ニルフェノール、2−(p−ヒドロキシフェニル)プロ
ペン−1および2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
メチルプロペン−1を挙げることができる。本発明にお
いては、ビニルフェノールの水酸基の水素原子が離脱し
た残基が好ましい。
前記式[I]において、R2は、反応性二重結合を有す
る基、水酸基含有化合物のその水酸基から水素原子を除
いた残基およびアミノ基含有化合物のそのアミノ基から
水素原子を除いた残基よりなる群から選択される少なく
とも一種の基である。
る基、水酸基含有化合物のその水酸基から水素原子を除
いた残基およびアミノ基含有化合物のそのアミノ基から
水素原子を除いた残基よりなる群から選択される少なく
とも一種の基である。
R2に関し、反応性二重結合を有する基としては、前記
R1の例示として示した基または残基を反応性二重結合
を有する基として示すことができ水酸基含有化合物のそ
の水酸基から水素原子を除いた残基としては、一価アル
コール系化合物の水酸基から水素原子を除いた残基およ
び一価フェノール系化合物の水酸基から水素原子を除い
た残基を挙げることができる。
R1の例示として示した基または残基を反応性二重結合
を有する基として示すことができ水酸基含有化合物のそ
の水酸基から水素原子を除いた残基としては、一価アル
コール系化合物の水酸基から水素原子を除いた残基およ
び一価フェノール系化合物の水酸基から水素原子を除い
た残基を挙げることができる。
ここて一価のアルコール系化合物の水酸基から水素原子
を除いた残基としては、炭素数が通常l〜18の範囲内
にある脂肪族および脂環族アルコールの水酸基から水素
原子が離脱した残基ならびに炭素数が通常1〜5の低級
脂肪族アルコール(メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、ペンタノール)の炭素原子に直接結
合している水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子な
どのハロゲン原子で置換されたアルコールの水酸基から
水素原子が離脱した残基を挙げることができる。
を除いた残基としては、炭素数が通常l〜18の範囲内
にある脂肪族および脂環族アルコールの水酸基から水素
原子が離脱した残基ならびに炭素数が通常1〜5の低級
脂肪族アルコール(メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、ペンタノール)の炭素原子に直接結
合している水素原子の一部もしくは全部がフッ素原子な
どのハロゲン原子で置換されたアルコールの水酸基から
水素原子が離脱した残基を挙げることができる。
本発明においては、これらの中でも炭素数が1〜5の範
囲内にある低級アルコールの炭素原子に直接結合してい
る水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子でこ換さ
れたアルコールの水酸基から水素原子が離脱した残基が
好ましい。ハロゲンを導入することにより、ホスファゼ
ン化合物の硬化体の耐熱性の向上、屈折率の調速が可能
となるからである。
囲内にある低級アルコールの炭素原子に直接結合してい
る水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子でこ換さ
れたアルコールの水酸基から水素原子が離脱した残基が
好ましい。ハロゲンを導入することにより、ホスファゼ
ン化合物の硬化体の耐熱性の向上、屈折率の調速が可能
となるからである。
一価のフェノール系化合物の水酸基から水素原子を除い
た残基としては、たとえば、フェノール、(0−2■−
2p−)クレゾール、(0−1−+!’−)クロロフェ
ノール、(’−+”−*p−)ニトロフェノール、ナフ
トール、炭素数1〜5のアルキルフェノールなどのフェ
ノール系化合物の水酸基から水素原子が離脱した残基を
挙げることができる。これらの一価のフェノールの中て
は、フェノールあるいは0−クロロフェノールの水#基
から水素原子か離脱した残基が好適である。
た残基としては、たとえば、フェノール、(0−2■−
2p−)クレゾール、(0−1−+!’−)クロロフェ
ノール、(’−+”−*p−)ニトロフェノール、ナフ
トール、炭素数1〜5のアルキルフェノールなどのフェ
ノール系化合物の水酸基から水素原子が離脱した残基を
挙げることができる。これらの一価のフェノールの中て
は、フェノールあるいは0−クロロフェノールの水#基
から水素原子か離脱した残基が好適である。
アミノ基含有化合物のそのアミノ基から水素原子を除い
た残基として、第一級もしくは第二級アミノ基を有する
化合物の前記アミノ基から水素原子を除いた残基を挙げ
ることができ、たとえば、式[V]で表わされる脂肪族
アミノ、芳香族アミノもしくは窒素複素環式化合物(骨
格を構成するヘテロ原子が窒素原子である化合物)の窒
素に直接に結合している水素原子が離脱した残基を挙げ
ることができる。
た残基として、第一級もしくは第二級アミノ基を有する
化合物の前記アミノ基から水素原子を除いた残基を挙げ
ることができ、たとえば、式[V]で表わされる脂肪族
アミノ、芳香族アミノもしくは窒素複素環式化合物(骨
格を構成するヘテロ原子が窒素原子である化合物)の窒
素に直接に結合している水素原子が離脱した残基を挙げ
ることができる。
HNRI9R9[v]
ただし、式[V]において、R6は、炭素数l〜18の
アルキル基もしくはアルケニル基を表わし、R9は炭素
数l〜18のアルキル基、アルケニル基もしくは水素原
子を表わし、R8および/またはR9は、窒素原子を伴
なって環状化合物を形成していてもよい。
アルキル基もしくはアルケニル基を表わし、R9は炭素
数l〜18のアルキル基、アルケニル基もしくは水素原
子を表わし、R8および/またはR9は、窒素原子を伴
なって環状化合物を形成していてもよい。
前記式[V]で表わされる化合物の具体的な例としては
、モノメチルアミノ、モノエチルアミノ、モノプロピル
アミノ、モノブチルアミノ、モノオクチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、ジオクチルアミノ、メチルエチルアミノ、
メチルプロとルアミノ、アニリン、ジフェニルアミノ、
ベンジルアミノおよびモルホリンなどを挙げることがで
きる。
、モノメチルアミノ、モノエチルアミノ、モノプロピル
アミノ、モノブチルアミノ、モノオクチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、ジオクチルアミノ、メチルエチルアミノ、
メチルプロとルアミノ、アニリン、ジフェニルアミノ、
ベンジルアミノおよびモルホリンなどを挙げることがで
きる。
本発明のコーティング材で用いるホスファゼン化合物は
、前記式[I]において、nは3以上である。特に本発
明においては、nが3〜100の範囲内にあるのが好ま
しく、さらに3〜18の範囲内にあるのが特に好ましい
。
、前記式[I]において、nは3以上である。特に本発
明においては、nが3〜100の範囲内にあるのが好ま
しく、さらに3〜18の範囲内にあるのが特に好ましい
。
前記ホスファゼン化合物の中でも、上記のmが3または
4である環状化合物が好ましい0mが3または4である
環状ホスファゼン化合物の硬化体は、特に良好な耐熱性
を示す。
4である環状化合物が好ましい0mが3または4である
環状ホスファゼン化合物の硬化体は、特に良好な耐熱性
を示す。
さらに、前記式[I]において、aおよびbはそれぞれ
a>0.b≧Oであって、かつ両者がa+b=2の関係
を有している。そして、aおよびbは、それぞれ、1.
8≧a≧1.0であり、かつ、1.0≧b≧0.2の関
係にあるのが好ましい。
a>0.b≧Oであって、かつ両者がa+b=2の関係
を有している。そして、aおよびbは、それぞれ、1.
8≧a≧1.0であり、かつ、1.0≧b≧0.2の関
係にあるのが好ましい。
これは、aに支配されるR4は1重合性二重結合を有す
る残基であり、bに支配されるR5は、ホスファゼン化
合物中における重合性flを調整する作用を有すると共
に硬化体の物性をも調整する基であるので、aおよびb
を上記の範囲内にすることにより、重合性ホスファゼン
化合物の良好な反応性を有効に確保することができるよ
うになると共に、ホスファゼン化合物の硬化体の諸特性
をさらに向上させることができるようになる。
る残基であり、bに支配されるR5は、ホスファゼン化
合物中における重合性flを調整する作用を有すると共
に硬化体の物性をも調整する基であるので、aおよびb
を上記の範囲内にすることにより、重合性ホスファゼン
化合物の良好な反応性を有効に確保することができるよ
うになると共に、ホスファゼン化合物の硬化体の諸特性
をさらに向上させることができるようになる。
なお、本発明で使用するホスファゼン化合物は、原料と
して用いた塩素化ホスファゼン化合物に結合している塩
素原子の全部をR′およびR2で置換したものであるの
が好ましいが、塩素原子の70モル%以上(好ましくは
85モル%以上)か置換されていればコーティング材と
して充分な特性を有する硬化体を形成することができる
。
して用いた塩素化ホスファゼン化合物に結合している塩
素原子の全部をR′およびR2で置換したものであるの
が好ましいが、塩素原子の70モル%以上(好ましくは
85モル%以上)か置換されていればコーティング材と
して充分な特性を有する硬化体を形成することができる
。
なお、本発明においては、得られるホスファゼン化合物
の硬化体被膜の特性を損なわない範囲内で、(メタ)ア
クリルアミドから誘導されるところの、次式[VI]で
表わされる基をホスファゼン化合物中に導入することも
できる。
の硬化体被膜の特性を損なわない範囲内で、(メタ)ア
クリルアミドから誘導されるところの、次式[VI]で
表わされる基をホスファゼン化合物中に導入することも
できる。
ただし、前記式において、R4は前記と同様の意味を有
し、R”は炭素数l〜12のアルキレン基を表わす、な
お、アルキレン基は分岐を有してもよい。
し、R”は炭素数l〜12のアルキレン基を表わす、な
お、アルキレン基は分岐を有してもよい。
本発明で用いる上記の式[I]で表わされるホスファゼ
ン化合物の硬化体は1通常のコーティング材に比し、優
れた耐熱性を有している。さらに、この化合物を用いて
得られた硬化体被膜は。
ン化合物の硬化体は1通常のコーティング材に比し、優
れた耐熱性を有している。さらに、この化合物を用いて
得られた硬化体被膜は。
プラスチック材料、木材、セラミックス、ガラス、紙あ
るいは金属などの材料表面に対して非常に良好な接着性
を示すと共に、耐酸性および耐アルカリ性などの化学的
特性も良好である。
るいは金属などの材料表面に対して非常に良好な接着性
を示すと共に、耐酸性および耐アルカリ性などの化学的
特性も良好である。
本発明で用いるところの前記式[I]で示される繰り返
し単位を有するホスファゼン化合物の製造方法は既に公
知であり、本発明においてもホスファゼン化合物を公知
の方法に従って製造することができる。
し単位を有するホスファゼン化合物の製造方法は既に公
知であり、本発明においてもホスファゼン化合物を公知
の方法に従って製造することができる。
たとえば、式[I]で表わされる繰り返し単位を構成す
るホスファゼン化合物は、ヘキサクロロシクロトリホス
ファゼンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとを反
応させることにより、ヘキサクロロシクロトリホスファ
ゼンの塩素の一部あるいは全部が2−ヒドロキシエチル
メタクリレート残基で置換されたホスファゼン化合物を
得ることができる。
るホスファゼン化合物は、ヘキサクロロシクロトリホス
ファゼンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとを反
応させることにより、ヘキサクロロシクロトリホスファ
ゼンの塩素の一部あるいは全部が2−ヒドロキシエチル
メタクリレート残基で置換されたホスファゼン化合物を
得ることができる。
また、式[I]で表わされる繰り返し単位を構成するホ
スファゼン化合物は、たとえば、次のようにして製造す
ることができる。すなわち、たとえば、ヘキサクロロシ
クロトリホスファゼンとフェノールおよびアリルアルコ
ールのナトリウムアルコラードとを反応させることによ
り、ヘキサクロロシクロトリホスファゼンの塩素の一部
あるいは全部がフェノールの水酸基から水素原子を除い
た残基およびアリルアルコールの水酸基から水素原子を
除いた残基で置換されたホスファゼン化合物な得ること
ができる。
スファゼン化合物は、たとえば、次のようにして製造す
ることができる。すなわち、たとえば、ヘキサクロロシ
クロトリホスファゼンとフェノールおよびアリルアルコ
ールのナトリウムアルコラードとを反応させることによ
り、ヘキサクロロシクロトリホスファゼンの塩素の一部
あるいは全部がフェノールの水酸基から水素原子を除い
た残基およびアリルアルコールの水酸基から水素原子を
除いた残基で置換されたホスファゼン化合物な得ること
ができる。
なお、上記の反応により得られるホスファゼン化合物の
塩素原子は、全部が置換されていることが好ましいが、
一部の塩素が残留していても良い。
塩素原子は、全部が置換されていることが好ましいが、
一部の塩素が残留していても良い。
この反応の際に脱塩素反応を促進する上で1反応触媒と
して、三級アミノ(たとえば、トリメチルアミノ、トリ
エチルアミノ、トリイソプロピルアミノ、トリー1−プ
ロピルアミノ、トリー1−ブチルアミノ、ピリジンおよ
びN、N、N−テトラエチレンジアミノ)あるいはアル
キルアンモニウムのハロゲン化物(例、臭化テトラブチ
ルアンモニウム)を用いるのが有利である。
して、三級アミノ(たとえば、トリメチルアミノ、トリ
エチルアミノ、トリイソプロピルアミノ、トリー1−プ
ロピルアミノ、トリー1−ブチルアミノ、ピリジンおよ
びN、N、N−テトラエチレンジアミノ)あるいはアル
キルアンモニウムのハロゲン化物(例、臭化テトラブチ
ルアンモニウム)を用いるのが有利である。
また1反応触媒として、遷移金属元素の許容される酸化
物を用いることにより反応性が向上し、反応時間を短縮
することができる。
物を用いることにより反応性が向上し、反応時間を短縮
することができる。
これらの反応は通常は有機溶媒中などで行われる。用い
る有機溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム、シクロヘキサン、塩化メチレン、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび1.4
−ジオキサンを挙げることができ、これらを単独である
いは組合せて使用することができる。
る有機溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム、シクロヘキサン、塩化メチレン、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび1.4
−ジオキサンを挙げることができ、これらを単独である
いは組合せて使用することができる。
なお、これらの反応は、通常は水の不存在下で行なわれ
、特にアルコラードなどを用いる場合には、脱水した有
機溶媒を用いる。
、特にアルコラードなどを用いる場合には、脱水した有
機溶媒を用いる。
ホスファゼン化合物を製造する際の出発物質であるクロ
ロホスファゼン化合物として、ジクロロホスファゼンの
三量体(ヘキサクロロシクロトリホスファゼン)、四量
体あるいはオリゴマーを用いるのが好ましい。このよう
な三量体、四量体あるいはオリゴマーを用いて得られた
ホスファゼン化合物は、被膜(ホスファゼン化合物の硬
化体)中の架橋密度を、容易に制御することができるか
らである。
ロホスファゼン化合物として、ジクロロホスファゼンの
三量体(ヘキサクロロシクロトリホスファゼン)、四量
体あるいはオリゴマーを用いるのが好ましい。このよう
な三量体、四量体あるいはオリゴマーを用いて得られた
ホスファゼン化合物は、被膜(ホスファゼン化合物の硬
化体)中の架橋密度を、容易に制御することができるか
らである。
本発明のコーチイブ材は、たとえば上記のようにして得
られたホスファゼン化合物をそのまま使用することもで
きるが、有機溶剤に溶解もしくは分散して使用すること
もできる。
られたホスファゼン化合物をそのまま使用することもで
きるが、有機溶剤に溶解もしくは分散して使用すること
もできる。
有機溶剤としては、無水の通常の有機溶剤が用いられる
、有機溶剤の例としては、ケトン類(たとえば、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族
有機溶剤(たとえば、ベンセン、トルエン、キシレンな
ど)、塩素系有機溶剤(たとえば、クロロホルム、塩化
メチレンなど)、アルコール類(たとえば、メタノール
、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコール
、イソブチルアルコールなど)、脂環族有機溶媒(たと
えば、シクロヘキサンなど)、テトラヒドロフランを挙
げることができ、これらを単独であるいは組合せて使用
することができる。これらの中でも、ケトン類とアルコ
ール類との混合溶剤が好ましく、特にメチルイソブチル
ケトンとイソプロピルアルコールまたはイソブチルアル
コールとの混合溶液が好ましい。
、有機溶剤の例としては、ケトン類(たとえば、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族
有機溶剤(たとえば、ベンセン、トルエン、キシレンな
ど)、塩素系有機溶剤(たとえば、クロロホルム、塩化
メチレンなど)、アルコール類(たとえば、メタノール
、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコール
、イソブチルアルコールなど)、脂環族有機溶媒(たと
えば、シクロヘキサンなど)、テトラヒドロフランを挙
げることができ、これらを単独であるいは組合せて使用
することができる。これらの中でも、ケトン類とアルコ
ール類との混合溶剤が好ましく、特にメチルイソブチル
ケトンとイソプロピルアルコールまたはイソブチルアル
コールとの混合溶液が好ましい。
本発明のコーティング材において、ホスファゼン化合物
と有機溶剤との混合比は、重量比で通常は、1:9〜9
:1の範囲内に設定される。特に混合比(ホスファゼン
化合物:有機溶剤)を1=9〜5:5の範囲内に設定す
ることにより、溶液の粘度か良好な範囲内になり、作業
性が向上するので好ましい。
と有機溶剤との混合比は、重量比で通常は、1:9〜9
:1の範囲内に設定される。特に混合比(ホスファゼン
化合物:有機溶剤)を1=9〜5:5の範囲内に設定す
ることにより、溶液の粘度か良好な範囲内になり、作業
性が向上するので好ましい。
本発明のコーティング材は、通常はさらに重合開始剤を
含むものである。
含むものである。
本発明のコーティング材の硬化方法として、常温硬化方
法を利用することもできるが、得られる被膜の特性を考
慮すると加熱硬化方法及び電子線、紫外線あるいは可視
光線を用いた硬化方法を利用するのが好ましい。
法を利用することもできるが、得られる被膜の特性を考
慮すると加熱硬化方法及び電子線、紫外線あるいは可視
光線を用いた硬化方法を利用するのが好ましい。
電子線、紫外線あるいは可視光線を用いた硬化方法を利
用する場合は、用いる反応開始剤(光増感剤)の例とし
ては、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、
ジベンゾイル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、p−クロロベンゾフェノン、p−メト
キシベンゾフェノン、ベンゾイルパーオキサイド、ジー
tert−ブチルパーオキサイドおよびカンフアキノン
を挙げることができ、これらを単独であるいは組み合せ
て使用することができる。この場合、反応開始剤の使用
量は、ホスファゼン化合物100重量部に対して通常は
0.05〜5.0重量部の範囲内の値に設定される。
用する場合は、用いる反応開始剤(光増感剤)の例とし
ては、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、
ジベンゾイル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、p−クロロベンゾフェノン、p−メト
キシベンゾフェノン、ベンゾイルパーオキサイド、ジー
tert−ブチルパーオキサイドおよびカンフアキノン
を挙げることができ、これらを単独であるいは組み合せ
て使用することができる。この場合、反応開始剤の使用
量は、ホスファゼン化合物100重量部に対して通常は
0.05〜5.0重量部の範囲内の値に設定される。
また、常温硬化方法及び加熱硬化方法を利用する場合に
は、重合開始剤として通常は過酸化物系化合物およびア
ミノ系化合物を単独であるいはこれらを組み合せて使用
する。
は、重合開始剤として通常は過酸化物系化合物およびア
ミノ系化合物を単独であるいはこれらを組み合せて使用
する。
前記過酸化物系の化合物の例としては、ベンゾイルパー
オキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、2
.4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、t−ブチル
ヒドロパーオキサイド、ジーし一ブチルパーオキサイド
、ジクミルパーオキサイド。
オキサイド、p−クロロベンゾイルパーオキサイド、2
.4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、t−ブチル
ヒドロパーオキサイド、ジーし一ブチルパーオキサイド
、ジクミルパーオキサイド。
t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキ
シベンゾエートなどを挙げることができる。また、アミ
ノ系の化合物の例としては、N、N−ジェタノール−p
−トルイジン、ジメチル−p−トルイジン、p−’r−
ルイジン、メチルアミノ、tert−ブチルアミノ、メ
チルエチルアミノ、ジフェニルアミノ、4.4−ジニト
ロジフェニルアミノ、O−ニトロアニリン、p−ツロモ
アニリン、2,4.6−)−リブロモアニリンなどを挙
げることかできる。
シベンゾエートなどを挙げることができる。また、アミ
ノ系の化合物の例としては、N、N−ジェタノール−p
−トルイジン、ジメチル−p−トルイジン、p−’r−
ルイジン、メチルアミノ、tert−ブチルアミノ、メ
チルエチルアミノ、ジフェニルアミノ、4.4−ジニト
ロジフェニルアミノ、O−ニトロアニリン、p−ツロモ
アニリン、2,4.6−)−リブロモアニリンなどを挙
げることかできる。
この場合、過酸化物系の化合物およびアミノ系の化合物
との合計の使用量は、ホスファゼン化合物100重量部
に対して通常0.05〜5.0重量部の範囲内の値に設
定される。
との合計の使用量は、ホスファゼン化合物100重量部
に対して通常0.05〜5.0重量部の範囲内の値に設
定される。
さらに本発明のコーティング材は、他の反応硬化性化合
物を含んでいても良い。
物を含んでいても良い。
前記能の反応硬化性化合物としては、たとえば、メチル
アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、エチレ
ングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
およびテトラエチレングリコールジアクリレートとメタ
クリレートとの混合物、グリシジルアクリレート、2,
2゛−ビス(アクリロキシフェニル)プロパン、2,2
−ビス[4−(3−メタクリロキシ)−2−ヒドロキシ
プロポキシフェニル]プロパン、カルボン酸のビニルエ
ステル類(たとえば、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル
など)およびエチレン系不飽和ジカルボン酸類(たとえ
ば、フマル醜、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン
酸、無水イタコン酸など)を挙げることができる。
アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、エチレ
ングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
およびテトラエチレングリコールジアクリレートとメタ
クリレートとの混合物、グリシジルアクリレート、2,
2゛−ビス(アクリロキシフェニル)プロパン、2,2
−ビス[4−(3−メタクリロキシ)−2−ヒドロキシ
プロポキシフェニル]プロパン、カルボン酸のビニルエ
ステル類(たとえば、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル
など)およびエチレン系不飽和ジカルボン酸類(たとえ
ば、フマル醜、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン
酸、無水イタコン酸など)を挙げることができる。
本発明のコーティング材は、コーティング材に含有され
る通常の硬化剤、重合禁止剤、染色剤、酸化防止剤お′
よび紫外線吸収剤などの添加剤を含むものであってもよ
い。
る通常の硬化剤、重合禁止剤、染色剤、酸化防止剤お′
よび紫外線吸収剤などの添加剤を含むものであってもよ
い。
本発明のコーティング材は、充填剤を含有させることに
より耐摩耗性がさらに向上する。
より耐摩耗性がさらに向上する。
用いる充填剤としては、シリカ粉末、タルク。
アルミナ、アパタイト、ガラスピーズ、ケイ酸バリウム
、窒化ケイ素および炭化ケイ素などの無機フィラー、な
らびにポリメチルメタクリレートなどの有機フィラーを
挙げることができる。特に、本発明においては、充填剤
としては、無機フィラーが好ましく、さらに無機フィラ
ーの内でもシリカ粉末が好ましい。シリカ粉末を使用す
ると、ホスファゼン化合物の硬化体の耐摩耗性が著しく
向上する。シリカ粉末の中ても、コロイダルシリカが好
ましい。
、窒化ケイ素および炭化ケイ素などの無機フィラー、な
らびにポリメチルメタクリレートなどの有機フィラーを
挙げることができる。特に、本発明においては、充填剤
としては、無機フィラーが好ましく、さらに無機フィラ
ーの内でもシリカ粉末が好ましい。シリカ粉末を使用す
ると、ホスファゼン化合物の硬化体の耐摩耗性が著しく
向上する。シリカ粉末の中ても、コロイダルシリカが好
ましい。
本発明で使用するコロイダルシリカとしては。
平均粒子径が、i x to−3〜50ILmの範囲内
にあるものが好ましく、この中でもI X 10−’〜
5pmの範囲内にあるものが特に好ましい。
にあるものが好ましく、この中でもI X 10−’〜
5pmの範囲内にあるものが特に好ましい。
さらに、このコーティング材の透明性を保持するために
は、1xlO−’〜2 x 1G−’ルmの平均粒径な
有するコロイダルシリカを使用するのが好ましい。
は、1xlO−’〜2 x 1G−’ルmの平均粒径な
有するコロイダルシリカを使用するのが好ましい。
シリカ粉末の使用量は1通常はホスファゼン化合物10
0重量部に対して5〜200重量部である。
0重量部に対して5〜200重量部である。
5重量部より少ないと耐摩耗性が充分に向上ルないこと
があり、200重量部より多いと必然的にホスファゼン
化合物の含有比率が低下するので、al械的強度が低下
することがある。
があり、200重量部より多いと必然的にホスファゼン
化合物の含有比率が低下するので、al械的強度が低下
することがある。
本発明のコーティング材は、通常のコーティング材と同
様の方法により使用することができる。
様の方法により使用することができる。
すなわち、まず、材料表面に公知の方法(例えば、浸漬
法、スプレー塗布法など)を利用して本発明のコーティ
ング材を塗布した後、必要に応じて溶剤を除去する0次
いで、加熱あるいは紫外線などを照射してホスファゼン
化合物を硬化させる。紫外線等を照射する硬化方法を採
用する場合には1通常は、波長が200〜550ns+
の範囲内にある紫外線を1秒間以上照射するのであるが
、特に3〜300秒間照射するのが好ましい、この場合
の照射光線の蹟算光量は、通常1000〜5000■J
/crn”である、また、加熱硬化法を採用する場合は
、コーティング材の厚みにより条件が相違するが、10
0°C以上の温度で完全に硬化させるのが良い。
法、スプレー塗布法など)を利用して本発明のコーティ
ング材を塗布した後、必要に応じて溶剤を除去する0次
いで、加熱あるいは紫外線などを照射してホスファゼン
化合物を硬化させる。紫外線等を照射する硬化方法を採
用する場合には1通常は、波長が200〜550ns+
の範囲内にある紫外線を1秒間以上照射するのであるが
、特に3〜300秒間照射するのが好ましい、この場合
の照射光線の蹟算光量は、通常1000〜5000■J
/crn”である、また、加熱硬化法を採用する場合は
、コーティング材の厚みにより条件が相違するが、10
0°C以上の温度で完全に硬化させるのが良い。
本発明のコーティング材は良好な接着性を示すので、コ
ーティングされる材料を特に限定する必要はないが、化
粧板の表面コーティング、プラスチックの表面コーティ
ング、木材の表面コーティング、印刷物の表面コーティ
ング、金属の表面コーティング、織物の表面コーティン
グ、磁性材料の表面コーティング、セラミックスの表面
コーティング、ガラスの表面コーティング、光ファイバ
ーの被覆材などに利用することができる。この中でも本
発明のコーティング材は、化粧板の表面コーティングに
好適である。さらに、ポリカーボネート樹il]nAB
S樹脂およびハイインパクトポリスチレン樹脂などの樹
脂に対して、良好な接着性を有しているので、これを用
いた材料あるいは製品の表面コーティングに好適である
。
ーティングされる材料を特に限定する必要はないが、化
粧板の表面コーティング、プラスチックの表面コーティ
ング、木材の表面コーティング、印刷物の表面コーティ
ング、金属の表面コーティング、織物の表面コーティン
グ、磁性材料の表面コーティング、セラミックスの表面
コーティング、ガラスの表面コーティング、光ファイバ
ーの被覆材などに利用することができる。この中でも本
発明のコーティング材は、化粧板の表面コーティングに
好適である。さらに、ポリカーボネート樹il]nAB
S樹脂およびハイインパクトポリスチレン樹脂などの樹
脂に対して、良好な接着性を有しているので、これを用
いた材料あるいは製品の表面コーティングに好適である
。
特に本発明のコーティング材を紫外線の照射により硬化
させることにより、長時間の加熱によって変質しやすい
材料(例えば、化粧板、木材、プラスチック、紙、布)
の表面にも有効にコーティングを行なうことができる。
させることにより、長時間の加熱によって変質しやすい
材料(例えば、化粧板、木材、プラスチック、紙、布)
の表面にも有効にコーティングを行なうことができる。
[発明の効果]
本発明の反応硬化性コーチイブ材により形成される被膜
は、ホスファゼン化合物の骨格が窒素原子と燐原子とか
ら構成されているので、有機物質でありながら無機物質
的な特性をも有している。
は、ホスファゼン化合物の骨格が窒素原子と燐原子とか
ら構成されているので、有機物質でありながら無機物質
的な特性をも有している。
したがって、本発明のコーチイブ材により形成される被
膜は、耐熱性、耐湿性、耐候性および耐摩耗性等の特性
において従来のコーティング材により形成された被膜よ
りも優れている。そして、シリカ粉末を配合することに
より耐摩耗性がさらに向上する。
膜は、耐熱性、耐湿性、耐候性および耐摩耗性等の特性
において従来のコーティング材により形成された被膜よ
りも優れている。そして、シリカ粉末を配合することに
より耐摩耗性がさらに向上する。
さらに、本発明のコーティング材は、長時間酸性雰囲気
(例えば5%塩酸水溶液中)およびアルカリ性雰囲気(
例えば5%水酸化ナトリウム水溶液中)にさらされても
剥離することの殆どない被膜を形成することができる。
(例えば5%塩酸水溶液中)およびアルカリ性雰囲気(
例えば5%水酸化ナトリウム水溶液中)にさらされても
剥離することの殆どない被膜を形成することができる。
また、形成される被膜は種々の材料表面に対して良好な
密着性を示すので、コーティングされた材料の表面を長
期間安定に保護することができる。
密着性を示すので、コーティングされた材料の表面を長
期間安定に保護することができる。
さらに1本発明のコーティング材による被膜は、本質的
に透明であるので、例えば化粧板などの表面のコーティ
ングにも使用することができる。
に透明であるので、例えば化粧板などの表面のコーティ
ングにも使用することができる。
また、重合収縮率が低いので、硬化反応により材料が変
形することも殆どない。
形することも殆どない。
[実施例]
次に本発明の実施例および比較例を示す。
(実施例1)
1.1,3,3,5,5−ヘキサ(メタクリロイルエチ
レン乏 シ シクロ 1−1スフ ゼンの2iのフラ
スコ内でヘキサクロロシクロトリホスファゼン86.8
gを脱水したベンゼン338gに溶解した。このベンゼ
ン溶液に310gのピリジンおよび0.23gのヒドロ
キノンを加えて攪拌した。
レン乏 シ シクロ 1−1スフ ゼンの2iのフラ
スコ内でヘキサクロロシクロトリホスファゼン86.8
gを脱水したベンゼン338gに溶解した。このベンゼ
ン溶液に310gのピリジンおよび0.23gのヒドロ
キノンを加えて攪拌した。
別に2−ヒドロキシエチルメタクリレート20hJ1を
2:17mAのベンゼンに溶解し、この溶液を上記のフ
ラスコ中に滴下し、60℃で30時間かけて反応させた
のち、濾過して、ピリジンの塩酸塩を除去した。
2:17mAのベンゼンに溶解し、この溶液を上記のフ
ラスコ中に滴下し、60℃で30時間かけて反応させた
のち、濾過して、ピリジンの塩酸塩を除去した。
濾液を水洗し次いで芒硝を用いて乾燥させ、減圧蒸留に
より溶剤を除去して、粘稠性の1.1.:1,3゜5.
5−ヘキサ(メタクリロイルエチレンジオキシ)シクロ
トリホスファゼンzoo gを得た。
より溶剤を除去して、粘稠性の1.1.:1,3゜5.
5−ヘキサ(メタクリロイルエチレンジオキシ)シクロ
トリホスファゼンzoo gを得た。
収率二88.3%
コーーイン I の・
1.1,3.:1,5.5−へキサ(メタクリロイルエ
チレンジオキシ)シクロトリホス ファゼン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・4.00gメチルイソブチルケト
ン・・・・・・・・・・・・・・・・2.75gイソブ
チルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・2
.75g光開始剤(l−ヒドロキシシクロヘキ シルフェニルケトン、チバガイギー (株)製)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・0.12g上記の成分を混合して紫
外線反応硬化性コーティング材(I)を調製した。
チレンジオキシ)シクロトリホス ファゼン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・4.00gメチルイソブチルケト
ン・・・・・・・・・・・・・・・・2.75gイソブ
チルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・2
.75g光開始剤(l−ヒドロキシシクロヘキ シルフェニルケトン、チバガイギー (株)製)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・0.12g上記の成分を混合して紫
外線反応硬化性コーティング材(I)を調製した。
1雄亙羞
得られた紫外線反応硬化性コーティング材をポリカーボ
ネート板(120x 120 x 3mm)上に被膜厚
さが5Bmとなるように塗布し、ポリカーボネート板を
ベルトコンベアにより搬送速度l■/分の速度で搬送し
ながら積算光量が2940mJ/Cゴになるように照射
距離15 cmで、80Wの紫外線光源から前記ポリカ
ーボネート板に紫外線を照射した。
ネート板(120x 120 x 3mm)上に被膜厚
さが5Bmとなるように塗布し、ポリカーボネート板を
ベルトコンベアにより搬送速度l■/分の速度で搬送し
ながら積算光量が2940mJ/Cゴになるように照射
距離15 cmで、80Wの紫外線光源から前記ポリカ
ーボネート板に紫外線を照射した。
止j
得られた被膜の評価結果を第1表に示す、また、被膜の
評価方法を第2表に記載する。
評価方法を第2表に記載する。
(実施例2)
1.1,3.:1,5,5,7.7−オクタ(メタクリ
ロイルエチレンジオ シ シクロ−ラホスフ ゼンの実
施例1において、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン
の代りにオクタクロロシクロテトラホスファゼンilB
gを使用し、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの
使用量を267嘗見とした以外は同様の操作により1,
1.:1,3,5,5,7.7−オクタ(メタクリロイ
ルエチレンジオキシ)シクロテトラホスファゼンを合成
した。収率: 85.0%コーーイング Hの・ 1.1,3,3,5,5,7.7−オクタ(メタクリロ
イルエチレンジオキシ)シクロテトラ ホスファゼン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・
・・・・・・・・・・・・・・・・:1.80gイソブ
チルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・6.30g光開始剤(l−ヒドロキシシクロ ヘキシルフェニルケトン、 チバガイギ−(株)製)・・・・・・・・・・・・・・
・・・0.12gコロイダルシリカ(イソプロピルアル コール含有率ニア0%、商品名:0scal−14:1
3.触媒化成工業■製)・・・・・・・・・・・・・・
・:1.60g上記の成分を混゛合して紫外線反応硬化
性ニーティング材(■)を調製した。
ロイルエチレンジオ シ シクロ−ラホスフ ゼンの実
施例1において、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン
の代りにオクタクロロシクロテトラホスファゼンilB
gを使用し、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの
使用量を267嘗見とした以外は同様の操作により1,
1.:1,3,5,5,7.7−オクタ(メタクリロイ
ルエチレンジオキシ)シクロテトラホスファゼンを合成
した。収率: 85.0%コーーイング Hの・ 1.1,3,3,5,5,7.7−オクタ(メタクリロ
イルエチレンジオキシ)シクロテトラ ホスファゼン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・
・・・・・・・・・・・・・・・・:1.80gイソブ
チルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・6.30g光開始剤(l−ヒドロキシシクロ ヘキシルフェニルケトン、 チバガイギ−(株)製)・・・・・・・・・・・・・・
・・・0.12gコロイダルシリカ(イソプロピルアル コール含有率ニア0%、商品名:0scal−14:1
3.触媒化成工業■製)・・・・・・・・・・・・・・
・:1.60g上記の成分を混゛合して紫外線反応硬化
性ニーティング材(■)を調製した。
L股上差
実施例1と同様にして被膜を形成した。
正1
得られた被膜の評価結果を第1表に併せて記載する。
(比較例1)
市販の二種類のシリコーン系コーティング材(A:東芝
シリコーン■製、トスガート 510、B:住友化学■
製、スミユニ)を、実施例1で用いたポリカーボネート
板上に塗布し、90℃で1時間加熱することにより硬化
させた。
シリコーン■製、トスガート 510、B:住友化学■
製、スミユニ)を、実施例1で用いたポリカーボネート
板上に塗布し、90℃で1時間加熱することにより硬化
させた。
得られた被膜の耐熱性、耐候性および耐アルカリ性を第
1表に併せて記載する。
1表に併せて記載する。
(比較例2)
市販の硬化アクリル系コーティング材(三菱レイヨン■
製)を、実施例1で用いたポリカーボネート板上に塗布
し、紫外線を照射することにより硬化させた。
製)を、実施例1で用いたポリカーボネート板上に塗布
し、紫外線を照射することにより硬化させた。
得られた被膜の耐熱性、耐候性および耐アルカ 5り性
を第1表に併せて記載する。
を第1表に併せて記載する。
第1表から明らかなように、比較例1で用いたシリコー
ン系コーティング材Aは、被膜として必要な特性のうち
、耐候性及び耐アルカリ性が充分でなく、さらにシリコ
ーン系コーティング材Bは、耐熱性も充分でない、これ
に対しで本発明のコーティング材は、耐候性、耐熱性お
よび耐アルカリ性が良く、さらに他の特性(テーパー摩
耗、落砂摩耗、初期密着性、ヒートショ・ンク、耐温水
性、耐湿度性、耐酸性)も良好である。
ン系コーティング材Aは、被膜として必要な特性のうち
、耐候性及び耐アルカリ性が充分でなく、さらにシリコ
ーン系コーティング材Bは、耐熱性も充分でない、これ
に対しで本発明のコーティング材は、耐候性、耐熱性お
よび耐アルカリ性が良く、さらに他の特性(テーパー摩
耗、落砂摩耗、初期密着性、ヒートショ・ンク、耐温水
性、耐湿度性、耐酸性)も良好である。
さらに、比較例2で用いた硬化アクリル系のコーティン
グ材と比較しても、前記諸性性において、本発明のコー
ティング材のほうが良好であることがわかる。
グ材と比較しても、前記諸性性において、本発明のコー
ティング材のほうが良好であることがわかる。
さらに本発明のコーティング材がシリカ粉末を含むこと
により、テーパー摩耗および落砂摩耗に著しい向上か見
られる。
により、テーパー摩耗および落砂摩耗に著しい向上か見
られる。
(実施例3)
温度計、攪拌装置、滴下ロートおよびコンデンサーを取
り付けた2見のフラスコに、テトラヒドロフラン(TI
IF) 400−文と金属ナトリウム:l0、7g(1
,33モル)とを入れ、アリルアルコール85.2g(
1,47モル)を投入し、金属ナトリウムが消失するま
で反応させて、アリルアルコールのナトリウムアルコラ
ードを製造した。
り付けた2見のフラスコに、テトラヒドロフラン(TI
IF) 400−文と金属ナトリウム:l0、7g(1
,33モル)とを入れ、アリルアルコール85.2g(
1,47モル)を投入し、金属ナトリウムが消失するま
で反応させて、アリルアルコールのナトリウムアルコラ
ードを製造した。
これに、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(3PN
C)115.9g(0,:133モル)のT HF 4
00■交溶液を滴下した0次いで、還流下に5時間反応
させた後、冷却した。
C)115.9g(0,:133モル)のT HF 4
00■交溶液を滴下した0次いで、還流下に5時間反応
させた後、冷却した。
別に、400厘文のTHF中で75.9g(0,81モ
ル)のフェノールと16.7g(0,73モル)の金属
ナトリウムとを反応させて得られたナトリウムフェノラ
ートのT HF 400mJL溶液を上記反応溶液中に
滴下し、さらに、還流下で12時間、還流を行なった。
ル)のフェノールと16.7g(0,73モル)の金属
ナトリウムとを反応させて得られたナトリウムフェノラ
ートのT HF 400mJL溶液を上記反応溶液中に
滴下し、さらに、還流下で12時間、還流を行なった。
次いで1反応液中の固体を濾別し、得られた濾液中のT
HFを減圧蒸留により除去し、生成物をベンゼン 10
00鳳見に溶解して分液ロートに移し、洗浄水が中性に
なるまで充分に水洗した。
HFを減圧蒸留により除去し、生成物をベンゼン 10
00鳳見に溶解して分液ロートに移し、洗浄水が中性に
なるまで充分に水洗した。
ベンゼン相を芒硝を用いて乾燥後、ベンゼンを減圧下で
留去し、透明な液状の重合性ホスファアゼン化合¥@
165gを得た。
留去し、透明な液状の重合性ホスファアゼン化合¥@
165gを得た。
得られた重合性ホスファゼン化合物の式を以下に示す。
[N P (Ctlz=CIlC1120)t、 3
x (CsHsO)。、6ツ ]3このホスファゼン化
合物を用いて以下に記載する組成(m)の重合硬化性コ
ーティング材を調製した。
x (CsHsO)。、6ツ ]3このホスファゼン化
合物を用いて以下に記載する組成(m)の重合硬化性コ
ーティング材を調製した。
コー−ン ■ の
ホスファゼン化合物・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・・・・・
・・・・・・・φ・・・・2.75gイソブチルアルコ
ール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・2.75
gベンゾイルパーオキサイド・・・・・・・・・・・・
・0.12g1股I遣 得られた重合硬化性コーティング材をポリカーボネート
板(120X 120 X 3 am) 上ニ、被膜厚
さが51Lmとなるように、塗布し、120℃で30分
間重合硬化しだ。
・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・・・・・
・・・・・・・φ・・・・2.75gイソブチルアルコ
ール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・2.75
gベンゾイルパーオキサイド・・・・・・・・・・・・
・0.12g1股I遣 得られた重合硬化性コーティング材をポリカーボネート
板(120X 120 X 3 am) 上ニ、被膜厚
さが51Lmとなるように、塗布し、120℃で30分
間重合硬化しだ。
なお、コーティングをしていないポリカーボネート板を
第2表に記載する方法で測定したところ、そのテーパー
摩耗は34.9%であり、落砂摩耗は70.4%であっ
た。
第2表に記載する方法で測定したところ、そのテーパー
摩耗は34.9%であり、落砂摩耗は70.4%であっ
た。
第2表に記載する被膜の評価方法により得られた被膜の
評価結果を第3表に示す。
評価結果を第3表に示す。
(実施例4)
実施例3において、コーティング材の組成を以下に記載
する組成(IV)とした以外は同様にして重合硬化性コ
ーティング材を調製した。
する組成(IV)とした以外は同様にして重合硬化性コ
ーティング材を調製した。
コー−ン ■ の
ホスファゼン化合物・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・・・・
・・・・・・・・・・・・・3.80gイソブチルアル
コール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・6.3
0gイソプロピルアルコール分散 コロイダルシリカ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・3.60g(平均粒子径: 2 X 10
−’ILm、固形分含有率: 28.1重量%) ベンゾイルバーオキアサイド・・・・・・・・・・・・
・0.12g実施例3と同様に操作して得られたコーテ
ィング材を用いて被膜を形成した。
・・・・・4.00gメチルイソブチルケトン・・・・
・・・・・・・・・・・・・3.80gイソブチルアル
コール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・6.3
0gイソプロピルアルコール分散 コロイダルシリカ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・3.60g(平均粒子径: 2 X 10
−’ILm、固形分含有率: 28.1重量%) ベンゾイルバーオキアサイド・・・・・・・・・・・・
・0.12g実施例3と同様に操作して得られたコーテ
ィング材を用いて被膜を形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例5)
実施例3で用いた反応装置に、ヘキサクロロシクロトリ
ホスファゼン115.9g(0,33モル)、臭化テト
ラブチルトリアンモニウム38.9g(0,26モル)
を加え、これにクロロベンゼン520siを加えて溶解
した。
ホスファゼン115.9g(0,33モル)、臭化テト
ラブチルトリアンモニウム38.9g(0,26モル)
を加え、これにクロロベンゼン520siを加えて溶解
した。
別にアリルアルコール127.8g(2,2モル)およ
びに011ベレット14:1.6g(:1.2モル)を
水2501文に溶解した溶液を調製した。得られた溶液
を滴下ロートから前記のクロロベンゼン溶液中に室温で
約1時間かけて滴下した。
びに011ベレット14:1.6g(:1.2モル)を
水2501文に溶解した溶液を調製した。得られた溶液
を滴下ロートから前記のクロロベンゼン溶液中に室温で
約1時間かけて滴下した。
滴下後、40℃に加熱し、12時間反応させた。
反応終了後、反応液を静置して、相分離を行ない、有機
相を稀HCI溶液で洗浄し、さらに5%N a 2 C
O)溶液および蒸留水で順次洗浄した。
相を稀HCI溶液で洗浄し、さらに5%N a 2 C
O)溶液および蒸留水で順次洗浄した。
洗炸水か中性であることを確認したのち、有機相を芒硝
を用いて乾燥させた。
を用いて乾燥させた。
乾燥後、芒硝を濾別し、溶媒を減圧下で留去して、液状
の重合性ホスファゼン化合物135gを得た。
の重合性ホスファゼン化合物135gを得た。
得られたホスファゼン化合物のIRスペクトルには、P
−C1に起因するピークは観察されなかった。
−C1に起因するピークは観察されなかった。
得られた重合性ホスファゼン化合物の式を以下に示す。
[NP(CH,冨CHCLO)zl 2コー−イン
V の・ 実施例3において、コーティング材中で使用したホスフ
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用いた以外は同様にして重合硬化性コーティング材(
V)を調製した。
V の・ 実施例3において、コーティング材中で使用したホスフ
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用いた以外は同様にして重合硬化性コーティング材(
V)を調製した。
実施例3と同様に操作して、得られたコーティング材を
用いて被膜を形成した。
用いて被膜を形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例6)
コーーイン ■ の7−
実施例4において、用いたホスファゼン化合物の代わり
に、実施例5で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(Vl)を製造した。
に、実施例5で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(Vl)を製造した。
実施例3と同様に操作して、得られたコーティング材(
IV)を用いて被膜を形成した。
IV)を用いて被膜を形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例7)
アリルフェノール196.8g(1,47モル)と金属
ナト’) ’) ム30.7gC1,33モ)Lt )
とをT HF 4001Jl中て反応させてアリルフェ
ノールのナトリウムフェノラートを調製した。
ナト’) ’) ム30.7gC1,33モ)Lt )
とをT HF 4001Jl中て反応させてアリルフェ
ノールのナトリウムフェノラートを調製した。
これに、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン115.
9g(0,33モル)をT HF 400m1に溶解し
た溶液を滴下し、還流下て5時間反応させた。
9g(0,33モル)をT HF 400m1に溶解し
た溶液を滴下し、還流下て5時間反応させた。
別にトリフルオロエタノール80.7g(0,81モル
)と金属ナトリウム16.9g(0,73モル) T
HF 250mM中て反応させてトリフルオロエタノー
ルのナトリウムアルコラードのTHF溶液を調製し、こ
の溶液を上記のアリルフェノールのナトリウムフェノラ
ートとヘキサクロロシクロトリホスファゼンとの反応生
成物を含むTHF溶液中に滴下し、還流下で12時間反
応させた。
)と金属ナトリウム16.9g(0,73モル) T
HF 250mM中て反応させてトリフルオロエタノー
ルのナトリウムアルコラードのTHF溶液を調製し、こ
の溶液を上記のアリルフェノールのナトリウムフェノラ
ートとヘキサクロロシクロトリホスファゼンとの反応生
成物を含むTHF溶液中に滴下し、還流下で12時間反
応させた。
反応終了後、実施例3と同様の操作により生成し、透明
な液状の重合性ホスファゼン化合物245gを得た。
な液状の重合性ホスファゼン化合物245gを得た。
得られた重合性ホスファゼン化合物の式を以下に示す。
[NP(CJ−CIICHt−Calls−0)+、i
z (CF+CIIzO)o、 6?] 3このホスフ
ァゼン化合物のIRスペクトルには、p−ciに起因す
るピークはill察されなかった。
z (CF+CIIzO)o、 6?] 3このホスフ
ァゼン化合物のIRスペクトルには、p−ciに起因す
るピークはill察されなかった。
ニー−ン ■ の・
実施例3において、コーティング材中で使用したホスフ
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用い、ベンゾイルパーオキサイドの代わりにt−ブチ
ルパーベンゾエートもちい、また重合硬化時間を60分
とした以外は同様にして紫外線硬化性コーティング材(
■)を調製した。
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用い、ベンゾイルパーオキサイドの代わりにt−ブチ
ルパーベンゾエートもちい、また重合硬化時間を60分
とした以外は同様にして紫外線硬化性コーティング材(
■)を調製した。
実施例3と同様に操作して、得られたコーティング材を
用いて被膜を形成した。
用いて被膜を形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例8)
コーチイン ■ の・
実施例4において、用いたホスファゼン化合物の代わり
に、実施例7で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(Vl)を製造した。
に、実施例7で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(Vl)を製造した。
実施例7と同様に操作して、得られたコーティング材(
Vl)を用いて被膜を形成した。
Vl)を用いて被膜を形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例9)
オキシ安息香酸アリル261.3g(1,47モル)と
金属ナトリウム:l0、7g(1,:13モル)とをT
HF 400m文中て反応させてオキシ安息香酸アリ
ルのナトリウムフェノラートを調製した。
金属ナトリウム:l0、7g(1,:13モル)とをT
HF 400m文中て反応させてオキシ安息香酸アリ
ルのナトリウムフェノラートを調製した。
これに、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン115.
9g(0,3:1モル)をT HF 400箇見に溶解
した溶液を滴下し、還流下で5時間反応させた。
9g(0,3:1モル)をT HF 400箇見に溶解
した溶液を滴下し、還流下で5時間反応させた。
別にトリフルオロエタノール80.7g(0,81モル
)と金属ナトリウム16.9g(0,73モル) T
HF 250+s交中て反応させてトリフルオロエタノ
ールのナトリ内人マIIJ ”’7→−にシヘル拝々ロ
ロSノカロ]n 11+ブフアゼンとの反応生成物のT
HF溶液を調製し、この溶液を上記のオキシ安息香酸ア
リルのナトリウムフェノラートを含むTHF溶液中に滴
下シ。
)と金属ナトリウム16.9g(0,73モル) T
HF 250+s交中て反応させてトリフルオロエタノ
ールのナトリ内人マIIJ ”’7→−にシヘル拝々ロ
ロSノカロ]n 11+ブフアゼンとの反応生成物のT
HF溶液を調製し、この溶液を上記のオキシ安息香酸ア
リルのナトリウムフェノラートを含むTHF溶液中に滴
下シ。
還流下で12時間反応させた。
反応終了後、実施例3と同様の操作により生成し、透明
な液状の重合性ホスファゼン化合物:110gを得た。
な液状の重合性ホスファゼン化合物:110gを得た。
得られた重合性ホスファゼン化合物の式を以下に示す。
[MP(C11z=C+lCH20(ニーCs1lsO
) 、、 3i(CFzCHtO)。6ア]3このホス
ファゼン化合物のIRスペクトルには、P−Clに起因
するピークは観察されなかった。
) 、、 3i(CFzCHtO)。6ア]3このホス
ファゼン化合物のIRスペクトルには、P−Clに起因
するピークは観察されなかった。
ニー−ン ■ のl
実施例3において、コーティング材中で使用したホスフ
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用いた以外は同様にして重合硬化性コーティング材(
IK)を調製した。
ァゼン化合物として上記で製造したホスファゼン化合物
を用いた以外は同様にして重合硬化性コーティング材(
IK)を調製した。
重合時間を60分とする以外は、実施例3と同様に操作
して、得られたコーティング材を用いて被膜を形成した
。
して、得られたコーティング材を用いて被膜を形成した
。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
(実施例10)
コーティング X の・
実施例4において、用いたホスファゼン化合物の代わり
に、実施例9で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(X)を製造した。
に、実施例9で製造したホスファゼン化合物を用いた以
外は同様にしてコーティング材(X)を製造した。
重合時間を60分とする以外は、実施例3と同様に操作
して、得られたコーティング材(X“)を用いて被膜を
形成した。
して、得られたコーティング材(X“)を用いて被膜を
形成した。
被膜の評価結果を第3表に記載する。
第3表から明らかなように、本発明のコーティング材に
よれば、耐候性、耐熱性、耐アルカリ性、テーパー摩耗
、落砂摩耗、初期密着性、ヒートショック、耐温水性、
耐湿度性および耐酸性などの特性に優れた被膜を形成す
ることができる。
よれば、耐候性、耐熱性、耐アルカリ性、テーパー摩耗
、落砂摩耗、初期密着性、ヒートショック、耐温水性、
耐湿度性および耐酸性などの特性に優れた被膜を形成す
ることができる。
さらに本発明のコーティング材かシリカ粉末を含むこと
により、被膜のテーパー摩耗および落砂摩耗の特性に著
しい向上が見られる。
により、被膜のテーパー摩耗および落砂摩耗の特性に著
しい向上が見られる。
特許出願人 出光石油化学株式会社 5,215.
7.・、′ 代 理 人 弁理士 福 村 直 樹、”・1.7
′・l″”%+L”−”
7.・、′ 代 理 人 弁理士 福 村 直 樹、”・1.7
′・l″”%+L”−”
Claims (17)
- (1)式[ I ]で表わされる繰り返し単位を有するホ
スファゼン化合物を含むことを特徴とする反応硬化性コ
ーティング材。 −[NP(R^1)_a(R^2)_b]_n−[ I
](ただし、式中、R^1は反応性二重結合を有する基
であり、R^2は反応性二重結合を有する基、水酸基含
有化合物のその水酸基から水素原子を除いた残基および
アミノ基含有化合物のそのアミノから水素原子を除いた
残基よりなる群から選択される少なくとも一種の基であ
り、nは3以上であり、a>0、b≧0であって、a+
b=2である。) - (2)前記式[ I ]において、反応性二重結合を有す
る基が、 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (ただし、式中、R^3は炭素数1〜12のアルキレン
基、R^4は水素原子または低級アルキル基をそれぞれ
表わす。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼[III] (ただし、R^5は炭素数1〜12のアルキレン基およ
び−COOCH_2−[ただし、カルボニル基における
炭素は芳香環上の炭素に結合する。]のいずれかで示さ
れる基であり、R^6は水素原子または炭素数1〜5の
アルキル基である。)および−O−R^7−CH=CH
_2[IV] (ただし、R^7は炭素数1〜12のアルキレン基およ
び炭素数1〜5のアルキル基を有することがあるフェニ
レン基のいずれかを示す。) よりなる群から選択される少なくとも一種である前記特
許請求の範囲第1頁に記載の反応硬化性コーティング材
。 - (3)前記式[ I ]において、水酸基含有化合物のそ
の水酸基から水素原子を除いた残基が、一価アルコール
系化合物のその氷酸基から水素原子を除いた残基および
一価フェノール系化合物のその水酸基から水素原子を除
いた残基の少なくともいずれかであり、アミノ基含有化
合物のそのアミノから水素原子を除いた残基が、第1級
または第2級のアミノ基を有する化合物であって、その
アミノ基から水素原子を除いた残基である前記特許請求
の範囲第1項または第2項に記載の反応硬化性コーティ
ング材。 - (4)前記式[ I ]において、nが3〜100である
特許請求の範囲第1項から第3項のいずれかに記載の反
応硬化性コーティング材。 - (5)前記式[ I ]において、nが3〜18である特
許請求の範囲第1項から第3項のいずれかに記載の反応
硬化性コーティング材。 - (6)前記式[ I ]において、nが3もしくは4であ
る特許請求の範囲第1項から第3項のいずれかに記載の
反応硬化性コーティング材。 - (7)前記ホスファゼン化合物が環状化合物である前記
特許請求の範囲第1項から第6項までのいずれかに記載
の反応硬化性コーティング材。 - (8)式[ I ]で表わされる繰り返し単位を有するホ
スファゼン化合物および充填剤を含むことを特徴とする
反応硬化性コーティング材。 −[NP(R^1)_a(R^2)_b]_n−[ I
](ただし、式中、R^1は反応性二重結合を有する基
であり、R^2は反応性二重結合を有する基、水酸基含
有化合物のその水酸基から水素原子を除いた残基および
アミノ基含有化合物のそのアミノから水素原子を除いた
残基よりなる群から選択される少なくとも一種の基であ
り、nは3以上であり、a>0、b≧0であって、a+
b=2である。) - (9)前記充填剤の含有率が、ホスファゼン化合物10
0重量部に対して5 200重量部の範囲内にある特許
請求の範囲第8項に記載の反応硬化性コーティング材。 - (10)前記充填剤が無機フィラーである前記特許請求
の範囲第8項または第9項に記載の反応硬化性コーティ
ング剤。 - (11)前記充填剤がシリカである前記特許請求の範囲
第8項または第9項に記載の反応硬化性コーティング材
。 - (12)前記式[ I ]において、反応性二重結合を有
する基が、 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (ただし、式中、R^3は炭素数1〜12のアルキレン
基、R^4は水素原子または低級アルキル基をそれぞれ
表わす。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼[III] (ただし、R^5は炭素数1〜12のアルキレン基およ
び−COOCH_2−[ただし、カルボニル基における
炭素は芳香環上の炭素に結合する。]のいずれかで示さ
れる基であり、R^6は炭素数1〜5のアルキル基であ
る。)および −O−R^7−CH=CH_2[IV] (ただし、R^7は炭素数1〜12のアルキレン基およ
び炭素数1〜5のアルキル基を有することがあるフェニ
レン基のいずれかを示す。) よりなる群から選択される少なくとも一種である前記特
許請求の範囲第8頁から第11項までのいずれかに記載
の反応硬化性コーティング材。 - (13)前記式[ I ]において、水酸基含有化合物の
その水酸基から水素原子を除いた残基が、一価アルコー
ル系化合物のその水酸基から水素原子を除いた残基およ
び一価フェノール系化合物のその水酸基から水素原子を
除いた残基の少なくともいずれかであり、アミノ基含有
化合物のそのアミノから水素原子を除いた残基が、第1
級または第2級のアミノ基を有する化合物であって、そ
のアミノ基から水素原子を除いた残基である前記特許請
求の範囲第8項から第12項までのいずれかに記載の反
応硬化性コーティング材。 - (14)前記式[ I ]において、nが3〜100であ
る特許請求の範囲第8項から第13項のいずれかに記載
の反応硬化性コーティング材。 - (15)前記式[ I ]において、nが3〜18である
特許請求の範囲第8項から第14項のいずれかに記載の
反応硬化性コーティング材。 - (16)前記式[ I ]において、nが3もしくは4で
ある特許請求の範囲第8項から第13項のいずれかに記
載の反応硬化性コーティング材。 - (17)前記ホスファゼン化合物が環状化合物である前
記特許請求の範囲第8項から第13項までのいずれかに
記載の反応硬化性コーティング材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61-282784 | 1986-11-26 | ||
JP28278486 | 1986-11-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63241075A true JPS63241075A (ja) | 1988-10-06 |
Family
ID=17657036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62152772A Pending JPS63241075A (ja) | 1986-11-26 | 1987-06-18 | 反応硬化性コ−ティング材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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