JPS6323840A - アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用 - Google Patents
アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアリールエタノールヒドロキシルアミン、その
製造方法およびその動物の生育促進剤(yield
promotor)としての使用に関するものである。
製造方法およびその動物の生育促進剤(yield
promotor)としての使用に関するものである。
アリールエタノールアミンは公知の化合物である。これ
らは、その化学構造に応じて種々の薬学的特性を有する
。中でも、ある種のアリールエタノールアミンは動物の
体重増加に、および自封脂肪比に影響を与える(EP−
O3(ヨーロッパ公開明細書)第26,298号)、ア
リールエタノールアミンの基本的構造もこの作用に決定
的な重要性を有すると考えられる。
らは、その化学構造に応じて種々の薬学的特性を有する
。中でも、ある種のアリールエタノールアミンは動物の
体重増加に、および自封脂肪比に影響を与える(EP−
O3(ヨーロッパ公開明細書)第26,298号)、ア
リールエタノールアミンの基本的構造もこの作用に決定
的な重要性を有すると考えられる。
1、式I
Rコ
(I)
式中、
R1はハロゲン、CN、NO2、水酸基または置換され
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−NR’R”を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R1およびR2が隣接するC原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 R3は水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R6は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R′は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す の新規なアリールエタノールヒドロキシルアミンならび
にその生理学的に許容し得る塩、エナンテオマーおよび
ジアステレオマーが見いだされた。
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−NR’R”を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R1およびR2が隣接するC原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 R3は水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R6は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R′は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す の新規なアリールエタノールヒドロキシルアミンならび
にその生理学的に許容し得る塩、エナンテオマーおよび
ジアステレオマーが見いだされた。
2、式II
(II)
式中、
R1はハロゲン、CN、NO2、水酸基または置換され
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−NR’R’ を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R+およびR2が隣接するC原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 ■tコは水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R6は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す のアリールグリオキザルニトロンを還元することを特徴
とする式I (I) 式中、 R1,R2、R3、R″、R5、R@およびnは上記の
意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法が
見いだされた。
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−NR’R’ を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R+およびR2が隣接するC原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 ■tコは水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R6は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す のアリールグリオキザルニトロンを還元することを特徴
とする式I (I) 式中、 R1,R2、R3、R″、R5、R@およびnは上記の
意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法が
見いだされた。
3、式II
(II)
式中、
R’はハロゲン、CN 、 N 02、水酸基または置
換されていることもあるアルキル、アルコキシもしくは
アルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカル
ボニルもしくは基−NR’R” を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R’およびR2が隣接する C原子とともに、置換さ
れていることらあるシオキソラニルまたはジオキサニル
環を形成することも可能であり、 R3は水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R’は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す の新規なアリールグリオキザルニトロンが見いだされた
。
換されていることもあるアルキル、アルコキシもしくは
アルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカル
ボニルもしくは基−NR’R” を表し、 R2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基R’およびR2が隣接する C原子とともに、置換さ
れていることらあるシオキソラニルまたはジオキサニル
環を形成することも可能であり、 R3は水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはアルキルを表し、 R5は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R’は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 R7は水素またはアルキルを表し、 R8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 nはOllまたは2を表す の新規なアリールグリオキザルニトロンが見いだされた
。
4、式HI
式中、
R’、R”、Rコ、R4、R5、R6および nは上記
特許請求の範囲第3項記載の念珠を有する のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとの付加生成物の形状で、式rv式中、 R″、R5、R’およびn は上記の意味を有する のヒドロキシルアミンと、水を分離しながら反応させる
ことを特徴とする式II Rコ (II) 式中、 R1、R2、K1、R4、R5、R6およびnは上記の
意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法が見
いだされた。
特許請求の範囲第3項記載の念珠を有する のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとの付加生成物の形状で、式rv式中、 R″、R5、R’およびn は上記の意味を有する のヒドロキシルアミンと、水を分離しながら反応させる
ことを特徴とする式II Rコ (II) 式中、 R1、R2、K1、R4、R5、R6およびnは上記の
意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法が見
いだされた。
5、式IV
式中、
R4、R5、R6およびnは上記特許請求の範囲第3項
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンが見いだされた。
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンが見いだされた。
6、弐■
式中、
R4、R5、R″およびnは上記の意味を有する
のオキシムを還元することを特徴とする式IV式中、
R4、R5,R8およびnは上記特許請求の範囲第3項
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンの製造方法が見いだされた
。
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンの製造方法が見いだされた
。
本件アリールエタノールヒドロキシルアミンは動物に対
して顕著な生育増加作用を示す。したがって、これらは
動物栄養の分野で生育促進剤として使用し得る。この性
質は驚くべきものであった。
して顕著な生育増加作用を示す。したがって、これらは
動物栄養の分野で生育促進剤として使用し得る。この性
質は驚くべきものであった。
実際、アリールエタノールアミンに関して、分子のアミ
ン部分の置換基における変化が生物学的および薬学的作
用の顕著な変化につながることは公知の事実であった。
ン部分の置換基における変化が生物学的および薬学的作
用の顕著な変化につながることは公知の事実であった。
したがって、完全に異なる化学的分類の化合物、すなわ
ちヒドロキシルアミンが経済的に有用な作用を有するこ
とは、全く期待されていながったのである。
ちヒドロキシルアミンが経済的に有用な作用を有するこ
とは、全く期待されていながったのである。
弐Iの好ましい化合物は
式中の、
R1がフッ素、塩素、臭素、CN、ニトロ、水酸基、C
+−<−アルキル、C1−4−ハロゲノアルキル、Cl
−4−ヒドロキシアルキル、Cl−4−アルコキシアル
キル、C1−4−アルコキシ、C1〜4−ハロゲノアル
コキシ、ベンジルオキシ、01〜.−アルキルチオ、C
1−4−ハロゲノアルキルチオ、C1−4−アルコキシ
カルボニル、C3−4−アルキルスルホニルメチルまた
は基−NR’R” を表し、 R2が水素、フッ素、塩素、臭素、CN、水酸基または
Cl−4−アルコキシを表し、また、 基R’およびR2がその結合するC原子とともに、フッ
素または塩素により置換されていることもあるジオキサ
ニルまたはジオキサニル環を形成することも可能であり
、R″が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、R4が
水素またはC1−1−アルキルを表し、Rsが水素、水
酸基、フッ素、塩素、臭素、または、ハロゲン、OH,
CN もしくはフェニルにより置換されていることもあ
る C +−tO−アルキルを表すが、または、Cl−4−
アルコキシを表し、 R″がOH、ハロゲン、C5−2−アルコキシ、−co
R’または一〇〇NR’R’により置換されていること
もあるCl−3−アルコキシを表すか、または、以下の
基ニー〇OR’、−3O,R”、−CONR?Ra ま
たは−〇−〇OR’の一つを表し。
+−<−アルキル、C1−4−ハロゲノアルキル、Cl
−4−ヒドロキシアルキル、Cl−4−アルコキシアル
キル、C1−4−アルコキシ、C1〜4−ハロゲノアル
コキシ、ベンジルオキシ、01〜.−アルキルチオ、C
1−4−ハロゲノアルキルチオ、C1−4−アルコキシ
カルボニル、C3−4−アルキルスルホニルメチルまた
は基−NR’R” を表し、 R2が水素、フッ素、塩素、臭素、CN、水酸基または
Cl−4−アルコキシを表し、また、 基R’およびR2がその結合するC原子とともに、フッ
素または塩素により置換されていることもあるジオキサ
ニルまたはジオキサニル環を形成することも可能であり
、R″が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、R4が
水素またはC1−1−アルキルを表し、Rsが水素、水
酸基、フッ素、塩素、臭素、または、ハロゲン、OH,
CN もしくはフェニルにより置換されていることもあ
る C +−tO−アルキルを表すが、または、Cl−4−
アルコキシを表し、 R″がOH、ハロゲン、C5−2−アルコキシ、−co
R’または一〇〇NR’R’により置換されていること
もあるCl−3−アルコキシを表すか、または、以下の
基ニー〇OR’、−3O,R”、−CONR?Ra ま
たは−〇−〇OR’の一つを表し。
R7が水素、Cl−4−アルキル、置換されていること
もあるベンジルまたはフェニルを表し、Raが水素、C
I−*−フル?rル、−CHol−COR’、−CON
Hz、−CONH(CI−4−アルキル)、−CON
(c、−、−アルキル)2または−Sow−(CI−
4−アルキル)を表し、R9が水酸基、C1〜、−アル
コキシ、cl−1−アルキルまたは置換されていること
もあるフェニルを表し、 R”がC1−4−アルキルまたはC1−4−ハロゲノア
ルキルを表す ようなものである。
もあるベンジルまたはフェニルを表し、Raが水素、C
I−*−フル?rル、−CHol−COR’、−CON
Hz、−CONH(CI−4−アルキル)、−CON
(c、−、−アルキル)2または−Sow−(CI−
4−アルキル)を表し、R9が水酸基、C1〜、−アル
コキシ、cl−1−アルキルまたは置換されていること
もあるフェニルを表し、 R”がC1−4−アルキルまたはC1−4−ハロゲノア
ルキルを表す ようなものである。
式[の特に好ましい化合物は
式中の、
R1が塩素、臭素、CN、OH、ニトロ、メチル、ヒド
ロキシメチル、メトキシ、メチルスルホニルメチル、ト
リフルオロメチル、アミン、ホルムアミド、アセタミド
、メチルスルホンアミド、ウレイドまたはメトキシベン
ジルアミノを表し、 R2が水素、塩素、臭素、CN、水酸基またはメトキシ
を表し、 R3が水素、塩素または臭素を表し、R4が水素または
メチルを表し、 R5が水素、またはOHにより置喚されていることらあ
るメトキシもしくはエトキシを表し、 R6が○I(により置換されていることもあるメトキシ
もしくはエトキシを表すか、または、−COR9、また
は−0−CR2−CORgを表し、 R9がC+−<−アルキルまたはCl−1−アルコキシ
、特にメトキシ、工l・キシもしくはイソプロポキシを
表し、 nが1を表す ようなものである。
ロキシメチル、メトキシ、メチルスルホニルメチル、ト
リフルオロメチル、アミン、ホルムアミド、アセタミド
、メチルスルホンアミド、ウレイドまたはメトキシベン
ジルアミノを表し、 R2が水素、塩素、臭素、CN、水酸基またはメトキシ
を表し、 R3が水素、塩素または臭素を表し、R4が水素または
メチルを表し、 R5が水素、またはOHにより置喚されていることらあ
るメトキシもしくはエトキシを表し、 R6が○I(により置換されていることもあるメトキシ
もしくはエトキシを表すか、または、−COR9、また
は−0−CR2−CORgを表し、 R9がC+−<−アルキルまたはCl−1−アルコキシ
、特にメトキシ、工l・キシもしくはイソプロポキシを
表し、 nが1を表す ようなものである。
特に挙げ得る式Iの化合物は
式中の、
R’が塩素、臭素、CN、OH、メチルスルホニルメチ
ル、メトキシまたはアミノを表し、R2が水素、塩素、
CN、水酸基またはメトキシを表し、 R3が水素または塩素を表し、 R4がメチルを表し、 R5が水素を表し、 R8がメトキシ、ヒドロキシエチルまたは−COR’も
しくは−0−CH2−COR9を表し、 Rgがメトキシまたはインプロポキシを表し、nが1を
表す ようなものである。
ル、メトキシまたはアミノを表し、R2が水素、塩素、
CN、水酸基またはメトキシを表し、 R3が水素または塩素を表し、 R4がメチルを表し、 R5が水素を表し、 R8がメトキシ、ヒドロキシエチルまたは−COR’も
しくは−0−CH2−COR9を表し、 Rgがメトキシまたはインプロポキシを表し、nが1を
表す ようなものである。
以下の式■の化合物は、実施例に挙げた化合物に加えて
、特に挙げ得るものである。
、特に挙げ得るものである。
Rコ
N)
式■の化合物はその立体異性体および光学異性体の形状
、結果的には相互にエナンシオマーおよび/まなはジア
ステレオマーである形状でも存在し得る。
、結果的には相互にエナンシオマーおよび/まなはジア
ステレオマーである形状でも存在し得る。
式Iの化合物の生理学的に許μし得る塩は以下の酸を用
いて形成することができる:塩酸、硫酸、リン酸、過塩
素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸およびフッ化水素酸、
硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アスコル
ビン酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メ
タンスルホン酸、安息香酸、置換安息香酸、ギ酸、クロ
ロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト
リクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸および
ニコチン酸。
いて形成することができる:塩酸、硫酸、リン酸、過塩
素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸およびフッ化水素酸、
硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アスコル
ビン酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メ
タンスルホン酸、安息香酸、置換安息香酸、ギ酸、クロ
ロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト
リクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸および
ニコチン酸。
式Iの化合物は式IIのアリールグリオキザルニトロン
を還元することにより得られる。この反応は次式により
表すことができる。
を還元することにより得られる。この反応は次式により
表すことができる。
○ 0゜
OHOH
Cl
式中の基R+ないしR6およびnが式Iの化合物の場合
に与えた好ましい意味を有する式TIのアリールグリオ
キザルニトロンが、好適に使用される。
に与えた好ましい意味を有する式TIのアリールグリオ
キザルニトロンが、好適に使用される。
還元は、好ましくは複合水素化物、たとえば、アルカリ
金属ホウ水素化物たとえばN a B H4、N a
B H) CN 、L i B H4およびNaBH,
(○−アルキル)2(x と y とは合計4となる)
を用いて実施する。ここでは、N a B H4が特
に好ましい。
金属ホウ水素化物たとえばN a B H4、N a
B H) CN 、L i B H4およびNaBH,
(○−アルキル)2(x と y とは合計4となる)
を用いて実施する。ここでは、N a B H4が特
に好ましい。
この反応は好ましくは希釈剤中で実施する。これには全
ての不活性有機溶媒が含まれる。これには特に、脂肪族
および芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化
水素、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび0−ジクロ
ロベンゼン;エーテル類、たとえばジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン;ア
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、インプ
ロパツールまたはより高級なアルコール;エステル類、
たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル;ニトリル類、た
とえばアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニト
リルおよびグルクル酸ジニトリル;アミド類、たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびN−
メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。
ての不活性有機溶媒が含まれる。これには特に、脂肪族
および芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化
水素、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび0−ジクロ
ロベンゼン;エーテル類、たとえばジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン;ア
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、インプ
ロパツールまたはより高級なアルコール;エステル類、
たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル;ニトリル類、た
とえばアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニト
リルおよびグルクル酸ジニトリル;アミド類、たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびN−
メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。
この反応は−50−100℃の温度で、好ましくは0℃
ないし50℃の温度で実施する。
ないし50℃の温度で実施する。
後処理は慣用の手法で実施する。
式rtのアリールグリオキザルニトロンは新規物質であ
る。これらは式IIIのアリールグリオキザルを式Iv
のヒドロキシルアミンと反応させることにより得られる
。この反応は次式により表すことができる。
る。これらは式IIIのアリールグリオキザルを式Iv
のヒドロキシルアミンと反応させることにより得られる
。この反応は次式により表すことができる。
O○
式、 IIIのアリールグリオキザルは公知物質である
か、またはそれ自体は公知の方法(コーンプラムら(N
、 Kornblum et al、) 、アメリカ化
学会誌(J、八m、 Chem、 Sac、> 79
(1957) 、 6562)により、たとえば、対応
する α−ハロゲノアセトフェノンを、たとえばジメチ
ルスルホキシドを用いて酸化するか、または対応するア
セトフェノンを二酸化セレニウムを用いて酸化すること
により製造することができる。
か、またはそれ自体は公知の方法(コーンプラムら(N
、 Kornblum et al、) 、アメリカ化
学会誌(J、八m、 Chem、 Sac、> 79
(1957) 、 6562)により、たとえば、対応
する α−ハロゲノアセトフェノンを、たとえばジメチ
ルスルホキシドを用いて酸化するか、または対応するア
セトフェノンを二酸化セレニウムを用いて酸化すること
により製造することができる。
式中の基R1、R2およびRJが式Iの化合物の場合に
与えた好ましい意味を有する式IIIのアリールグリオ
キザルが好適に用いられる。
与えた好ましい意味を有する式IIIのアリールグリオ
キザルが好適に用いられる。
以下のアリールグリオキザルを特定的に挙げ得る=2−
クロロフェニルグリオキザル、3−クロロフェニルグリ
オキザル、3−ブロモフェニルグリオキザル、3−メチ
ルスルホニルメチル−4−ヒドロキシフェニルグリオキ
ザル、3.4−ジメトキシフェニルグリオキザルおよび
3.5−ジメトキシフェニルグリオキザル。
クロロフェニルグリオキザル、3−クロロフェニルグリ
オキザル、3−ブロモフェニルグリオキザル、3−メチ
ルスルホニルメチル−4−ヒドロキシフェニルグリオキ
ザル、3.4−ジメトキシフェニルグリオキザルおよび
3.5−ジメトキシフェニルグリオキザル。
式■■のヒドロキシルアミンは新規物質である。
その製造は以下に記載する。
この反応は希釈剤を用いても、用いなくとも実施するこ
とができる。挙げ得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒で
ある。これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置
換されていることもある炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、り四
ロベンゼンおよびQ−ジクロロベンゼン;アルコール類
、たとえばメタノール、エタノール、インプロパツール
、グリコールおよびより高級なアルコール;エーテル類
、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルニーデ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン;ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン;エステル
類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル;ニトリル類
、たとえばアセトニトリル、プロごオニトリル、ベンゾ
ニトリルおよびグルタル酸ジニI・ツル;アミド類、た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、お
よびN=メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびンヘキサメチルリ
ン酸トリアミドが含まれる。
とができる。挙げ得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒で
ある。これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置
換されていることもある炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、り四
ロベンゼンおよびQ−ジクロロベンゼン;アルコール類
、たとえばメタノール、エタノール、インプロパツール
、グリコールおよびより高級なアルコール;エーテル類
、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルニーデ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン;ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン;エステル
類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル;ニトリル類
、たとえばアセトニトリル、プロごオニトリル、ベンゾ
ニトリルおよびグルタル酸ジニI・ツル;アミド類、た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、お
よびN=メチルピロリドン;ならびにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびンヘキサメチルリ
ン酸トリアミドが含まれる。
一般式IVのN−アルキルヒドロキシルアミンは好まし
くは無機または有機酸の塩として、一般式IIIのアリ
ールグリオキザルと、有機弱酸のアルカリ金属塩、たと
えば酢酸ナトリウムの存在下に反応させる。
くは無機または有機酸の塩として、一般式IIIのアリ
ールグリオキザルと、有機弱酸のアルカリ金属塩、たと
えば酢酸ナトリウムの存在下に反応させる。
この反応は1O−200°C5好ましくは50450℃
の温度で、特に好ましくは溶媒の沸点で実施することが
できる。
の温度で、特に好ましくは溶媒の沸点で実施することが
できる。
この反応は好ましくは脱水剤の存在下に実施する。脱水
剤の挙げ得る例はN R2S 0−1Mg5○4、K
2 CO3、Ca CI 2、モレキュラーシーブ、シ
リカゲルおよび水酸化アルミニウムである。反応中に生
成する水は、また、反応混合物より共沸的に除去するこ
ともできる。
剤の挙げ得る例はN R2S 0−1Mg5○4、K
2 CO3、Ca CI 2、モレキュラーシーブ、シ
リカゲルおよび水酸化アルミニウムである。反応中に生
成する水は、また、反応混合物より共沸的に除去するこ
ともできる。
式IIIおよびIVの化合物は、好ましくは等モル比で
使用する。
使用する。
後処理は、それ自体は公知の手法で行う。
一般式Iのアリールエタノールヒドロキシルアミンの製
造の際に、一般式IIのアリールグリオキザルニトロン
は全ての場合において、単離する必要がない、−槽反応
で続いて反応させるのがとくに有利であろう。
造の際に、一般式IIのアリールグリオキザルニトロン
は全ての場合において、単離する必要がない、−槽反応
で続いて反応させるのがとくに有利であろう。
式IVのヒドロキシルアミンは新規物質である。
これらは式■のオキシムを、たとえばNaBHCN
を用いて還元することにより+JAmすることができる
6反応は次式により表し得る。
を用いて還元することにより+JAmすることができる
6反応は次式により表し得る。
H3
Hz
式■のオキシムは公知物質である(たとえばEP−O3
(ヨーロッパ公開明細書)第23,385号を参照〉か
、または公知の方法と類似の工程により製造することが
できる。式中の’511”ないしR6およびnが式Iの
化合物の場合に与えた好ましい意味を有する弐Vのオキ
シムが好適に用いられる。
(ヨーロッパ公開明細書)第23,385号を参照〉か
、または公知の方法と類似の工程により製造することが
できる。式中の’511”ないしR6およびnが式Iの
化合物の場合に与えた好ましい意味を有する弐Vのオキ
シムが好適に用いられる。
この反応は、弐Vのオキシムを適当な希釈剤に溶解させ
た溶液に還元剤を少量ずつ導入し、同時に酸を添加して
反応媒体のpH値を弱酸性の範囲に保つことにより実施
する。
た溶液に還元剤を少量ずつ導入し、同時に酸を添加して
反応媒体のpH値を弱酸性の範囲に保つことにより実施
する。
この反応は−20ないし+100℃で、好ましくは20
℃で実施する。
℃で実施する。
この反応は常圧下で実施する。
出発物質は、はぼ等モル比で使用する。
この反応は希釈剤中で実施する。挙げ得る希釈剤は:ア
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツールおよびエチレングリコールである。この反応
は、また、水性アルコール中で実施することもできる。
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツールおよびエチレングリコールである。この反応
は、また、水性アルコール中で実施することもできる。
この反応は反応溶液のpH値約1−4で実施する。pH
値は補正したガラス電極により測定することができる4
発色指示薬、たとえばブロモクレゾールブルーまたはメ
チルオレンジの添加もpH値の設定に適している。
値は補正したガラス電極により測定することができる4
発色指示薬、たとえばブロモクレゾールブルーまたはメ
チルオレンジの添加もpH値の設定に適している。
後処理はそれ自体は公知の手法で、濃厚な酸、たとえば
塩酸を用いて混合物を酸性にすることによりシアノポウ
水素化物を分解し、ついで、この混合物をアルカリ性に
し、続いて、有機溶媒を用いて N−アルキルヒドロキ
シルアミンを抽出することにより行う(ポーチ(R、B
orch ) 、アメリカ化学会誌 (J、^+e、
Chew、 Soc、) 93.289フ(1971)
を参照)。
塩酸を用いて混合物を酸性にすることによりシアノポウ
水素化物を分解し、ついで、この混合物をアルカリ性に
し、続いて、有機溶媒を用いて N−アルキルヒドロキ
シルアミンを抽出することにより行う(ポーチ(R、B
orch ) 、アメリカ化学会誌 (J、^+e、
Chew、 Soc、) 93.289フ(1971)
を参照)。
しかし、ホウ水素化物による還元が完了し、濃厚な酸、
たとえば塩酸を用いてボウ水素化物を分解したのちに、
この混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、クロロホル
ム、塩化メチレンまたはアルコール類、たとえばエタノ
ール、イソプロパツールもしくはメタノールを用いて残
留物を抽出するのが特に有利である。N−アルキルヒド
ロキシルアミン塩酸塩の有機溶液を硫酸ナトリウムまた
は他の適当な乾燥剤を用いて乾燥し、回転蒸発器で濃縮
する。
たとえば塩酸を用いてボウ水素化物を分解したのちに、
この混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、クロロホル
ム、塩化メチレンまたはアルコール類、たとえばエタノ
ール、イソプロパツールもしくはメタノールを用いて残
留物を抽出するのが特に有利である。N−アルキルヒド
ロキシルアミン塩酸塩の有機溶液を硫酸ナトリウムまた
は他の適当な乾燥剤を用いて乾燥し、回転蒸発器で濃縮
する。
式IVの化合物は、また、それ自体は公知の手法で、た
とえば活性炭担持パラジウムによる触媒作用下で水素を
用いて対応するニトロ化合物を還元する(米国特許第3
,173,953号を参照)ことにより、または、氷酢
酸中の亜鉛末を用いて、アルミニウムアマルガムを用い
て、もしくは塩化スズ(II)を用いて還元することに
より(ツーベン・ワイル(Houben−11ey l
) “有機化学の方法(Meth。
とえば活性炭担持パラジウムによる触媒作用下で水素を
用いて対応するニトロ化合物を還元する(米国特許第3
,173,953号を参照)ことにより、または、氷酢
酸中の亜鉛末を用いて、アルミニウムアマルガムを用い
て、もしくは塩化スズ(II)を用いて還元することに
より(ツーベン・ワイル(Houben−11ey l
) “有機化学の方法(Meth。
den der org、 Chemie)巻10/1
.1153ページを参照)製造することもできる。
.1153ページを参照)製造することもできる。
本件活性化合物は動物の生育促進剤として、成長ならび
に乳および毛の生産の促進および加速に、また飼料利用
度および肉質の改良に、ならびに肉/脂比の肉の優性な
方向への移動に用いられる。
に乳および毛の生産の促進および加速に、また飼料利用
度および肉質の改良に、ならびに肉/脂比の肉の優性な
方向への移動に用いられる。
本件活性化合物は牧畜動物に、繁殖用動物に、鑑賞用動
物に、および愛玩動物に用いられる。
物に、および愛玩動物に用いられる。
牧畜動物および繁殖用動物には哺乳類、たとえばウシ、
ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、アナウサギ、ノウサギおよ
びシカ、毛皮生産用動物、たとえばミンクおよびチンチ
ラ、家禽類、たとえばニワトリ、ガチョウ、アヒル、シ
チメンチョウおよびハト、魚類、たとえばコイ、マス、
サケ、ウナギ、テンチおよびカワカマス、ならびに爬虫
類、たとえばヘビおよびワニが含まれる。
ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、アナウサギ、ノウサギおよ
びシカ、毛皮生産用動物、たとえばミンクおよびチンチ
ラ、家禽類、たとえばニワトリ、ガチョウ、アヒル、シ
チメンチョウおよびハト、魚類、たとえばコイ、マス、
サケ、ウナギ、テンチおよびカワカマス、ならびに爬虫
類、たとえばヘビおよびワニが含まれる。
鑑賞用および愛玩用の動物には、哺乳類、たとえばイヌ
およびネコ、鳥類、たとえばオームおよびカナリヤ、な
らびに魚類、たとえば鑑賞魚および水族館の魚たとえば
金魚が含まれる。
およびネコ、鳥類、たとえばオームおよびカナリヤ、な
らびに魚類、たとえば鑑賞魚および水族館の魚たとえば
金魚が含まれる。
本件活性化合物は、動物の性には無関係に、動物の成長
および生産の全ての相を通じて用いられる。本件活性化
合物は好ましくは成長および生産の旺盛な相中で用いら
れる。成長および生産の旺盛な相は、動物のの種に応じ
て、1月ないし 10年の間継続する。
および生産の全ての相を通じて用いられる。本件活性化
合物は好ましくは成長および生産の旺盛な相中で用いら
れる。成長および生産の旺盛な相は、動物のの種に応じ
て、1月ないし 10年の間継続する。
所望の効果を達成するために動物に投与する活性化合物
の量は、本件活性化合物の好ましい性質のために、広い
範囲で変えることができる。投与量は、好ましくは体重
1 kgあたり日量的0.001ないし50 mg、特
に0.01ないし51I1gである。
の量は、本件活性化合物の好ましい性質のために、広い
範囲で変えることができる。投与量は、好ましくは体重
1 kgあたり日量的0.001ないし50 mg、特
に0.01ないし51I1gである。
本件活性化合物の適当な投与量および適当な投与期間は
、特に、動物の種、年令、性、成長および生産の相、健
康状態および畜舎の性質、ならびに飼料投与法に応じて
変化するが、当業者ならば容易に決定し得るものである
。
、特に、動物の種、年令、性、成長および生産の相、健
康状態および畜舎の性質、ならびに飼料投与法に応じて
変化するが、当業者ならば容易に決定し得るものである
。
本件活性化合物は、慣用の方法により、動物に投与する
。投与の性格は、特に動物の種、挙動および健康状態に
応じて変わる。
。投与の性格は、特に動物の種、挙動および健康状態に
応じて変わる。
本件活性化合物は一時に投与することができる。
しかし、本件活性化合物は時に応じて、または成長およ
び生産相の全体を通して、もしくは部分を通じて継続的
に投与することもできる。
び生産相の全体を通して、もしくは部分を通じて継続的
に投与することもできる。
連続投与の場合には、1日1回または数回、規則的に、
または不規則に用いることができる。
または不規則に用いることができる。
投与は経口的にでも非経口的にでも、これに適した配合
剤としてでも、または純粋な形状ででも行い得る。
剤としてでも、または純粋な形状ででも行い得る。
本件活性化合物は配合剤中において単独で、または他の
生産促進性活性化合物、鉱物質調料、痕跡風元素化合物
、ビタミン類、非タンパク質化合物、染料、酸化防止剤
、芳香性物買、乳化剤、流動性調節助剤、保存剤および
圧縮助剤との混合物として存在し得る。
生産促進性活性化合物、鉱物質調料、痕跡風元素化合物
、ビタミン類、非タンパク質化合物、染料、酸化防止剤
、芳香性物買、乳化剤、流動性調節助剤、保存剤および
圧縮助剤との混合物として存在し得る。
他の生育促進性活性化合物は:たとえば、抗生物貰たと
えばチロシンおよびビルジニアマイシンである。鉱物質
向←1はたとえばリン酸二カルシウム、酸化マグオ・シ
ウムおよび塩化ナトリウムである。痕跡量元素化合物は
たとえばフマル酸鉄、ヨウ〔ヒナ(〜リウム、塩化コバ
ルト、硫酸銅および酸化亜鉛である。ビタミン類はたと
えばビタミンA、ビタミン Dl、ビタミンE、ビタミ
ン B類およびビタミンCである。
えばチロシンおよびビルジニアマイシンである。鉱物質
向←1はたとえばリン酸二カルシウム、酸化マグオ・シ
ウムおよび塩化ナトリウムである。痕跡量元素化合物は
たとえばフマル酸鉄、ヨウ〔ヒナ(〜リウム、塩化コバ
ルト、硫酸銅および酸化亜鉛である。ビタミン類はたと
えばビタミンA、ビタミン Dl、ビタミンE、ビタミ
ン B類およびビタミンCである。
非タンパク買化合物はたとえばビウレットおよび尿素で
ある。染料はたとえばカロチノイドたどえばシトラナキ
サチン、ゼアキサンチンおよびカブサンチンである。
ある。染料はたとえばカロチノイドたどえばシトラナキ
サチン、ゼアキサンチンおよびカブサンチンである。
酸化防止剤はたとえばエトキシキンおよびブチルヒドロ
キシトルエンである。
キシトルエンである。
乳化剤はたとえば乳酸のエステル類およびレシチンであ
る。
る。
流動性調節助剤はたとえばステアリン酸ナトリウムおよ
びステアリン酸カルシウムである。
びステアリン酸カルシウムである。
保存剤はたとえばクエン酸およびプロピオン酸である。
圧縮助剤はたとえばリグニン硫酸塩およびセルローズエ
ーテル類である。
ーテル類である。
本件活性(ヒ合物は、また、飼料および/または飲料水
とともに投与することもできる。
とともに投与することもできる。
飼料には、植物起源の一成分飼料、たとえば干し草、ビ
ートおよび穀物副製品;動物起源の一成分飼料、たとえ
ば肉、脂肪、乳製品、骨粉および魚製晶:ならびにビタ
ミン類、タンパク質、アミノ酸たとえばDL−メチオニ
ン、および塩類たとえば石灰および塩化ナトリウムのよ
うな一成分飼料か含まれる。飼料にはまた、副次的に、
調合飼料および混合飼料も含まれる。これらはエネルギ
ーおよびタンパク質の供給、ならびにビタミン類、鉱物
塩および痕跡呈の元素の供給に関してバランスのとれた
栄養を保証する組成物中の一成分飼料を含有する。
ートおよび穀物副製品;動物起源の一成分飼料、たとえ
ば肉、脂肪、乳製品、骨粉および魚製晶:ならびにビタ
ミン類、タンパク質、アミノ酸たとえばDL−メチオニ
ン、および塩類たとえば石灰および塩化ナトリウムのよ
うな一成分飼料か含まれる。飼料にはまた、副次的に、
調合飼料および混合飼料も含まれる。これらはエネルギ
ーおよびタンパク質の供給、ならびにビタミン類、鉱物
塩および痕跡呈の元素の供給に関してバランスのとれた
栄養を保証する組成物中の一成分飼料を含有する。
飼料中の活性化合物濃度は通常的0.01−500pp
m、好ましくは0.1−50 pp信である。
m、好ましくは0.1−50 pp信である。
本件活性化合物はそれ自体で、または予備混合物もしく
は飼料濃縮物の形状で飼料に添加することができる。
は飼料濃縮物の形状で飼料に添加することができる。
本発明記載の活性化合物を含有するニワトリ飼育用飼料
の組成物の一例:コムギ200g、トウモロコシ340
g、寸断したダイス361g、牛脂60g、リン酸二
カルシウム158、炭酸カルシウム10 g、ヨウ素化
した塩化ナトリウlx 4 H、ビタミン/鉱物質混合
物7.5gおよび活性化合物予備混合物2.5gを十分
に混合すると、飼料1 k。
の組成物の一例:コムギ200g、トウモロコシ340
g、寸断したダイス361g、牛脂60g、リン酸二
カルシウム158、炭酸カルシウム10 g、ヨウ素化
した塩化ナトリウlx 4 H、ビタミン/鉱物質混合
物7.5gおよび活性化合物予備混合物2.5gを十分
に混合すると、飼料1 k。
が得られる。
1 kg (7)飼料混合物は:600国際華国際上タ
ミンA、100国際単位のビタミンDコ、10 mgの
ビタミンE、1111Gのビタミンに1.3 mgのリ
ボフラビン、2 +Hのピリ1ζキシン、20 mcg
のビタミンBI2.5+sgのパントテン酸カルシウム
、30m6のニコチン酸、200 mBの塩化コリン、
2(10mビのMnS O4・H:01140 +Hの
Z n S O4・7H□01100 mgの F’e
S○、−7)120 および201gのCu S O+
・5 H20を含有する。
ミンA、100国際単位のビタミンDコ、10 mgの
ビタミンE、1111Gのビタミンに1.3 mgのリ
ボフラビン、2 +Hのピリ1ζキシン、20 mcg
のビタミンBI2.5+sgのパントテン酸カルシウム
、30m6のニコチン酸、200 mBの塩化コリン、
2(10mビのMnS O4・H:01140 +Hの
Z n S O4・7H□01100 mgの F’e
S○、−7)120 および201gのCu S O+
・5 H20を含有する。
2.5gの活性化合物予備混合物は、たとえば、10
mgの活性化合物、1とのl) L メチオニンおよび
残余量のダイズ粉を含有する。
mgの活性化合物、1とのl) L メチオニンおよび
残余量のダイズ粉を含有する。
本発明記載の活性化合物を含有するブタ飼育用飼料の組
成物の一例:寸断した飼料穀物630g(トウモロコシ
200g、寸断したオオムギ150 、、寸断したカラ
スムギ150gおよび寸断したコムギ130 gよりな
るもの)、魚粉80 g、寸断したダイズ60g、タピ
オカ粉60 g、ビール酵母38g、ブタ用ビタミン/
鉱物質混合物50 g、アマニ粕粉30 g、トウモロ
コシグルテン飼料30g、ダイズ油10 、、サトウキ
ビ糖蜜10gおよび活性化合物予備混合物(たとえば、
ニワトリ用飼料と同組成のもの)2gを十分に混合する
と、飼料1 kgが得られる。
成物の一例:寸断した飼料穀物630g(トウモロコシ
200g、寸断したオオムギ150 、、寸断したカラ
スムギ150gおよび寸断したコムギ130 gよりな
るもの)、魚粉80 g、寸断したダイズ60g、タピ
オカ粉60 g、ビール酵母38g、ブタ用ビタミン/
鉱物質混合物50 g、アマニ粕粉30 g、トウモロ
コシグルテン飼料30g、ダイズ油10 、、サトウキ
ビ糖蜜10gおよび活性化合物予備混合物(たとえば、
ニワトリ用飼料と同組成のもの)2gを十分に混合する
と、飼料1 kgが得られる。
上記の飼料混合物は、好ましくは、それぞれニワトリお
よびブタの飼育および肥育に適しているが、同一・の、
または類似の組成物で他の動物の飼育にも用いることか
で′きる。
よびブタの飼育および肥育に適しているが、同一・の、
または類似の組成物で他の動物の飼育にも用いることか
で′きる。
及1蝕−N
ラットの飼育試験
SPF ライスタル(lllistar)型(ハーゲマ
ン(Hageman )変種)の、体重90−110
gの雌の実験室用ラットを、所望址の活性化合物を添加
した標準ラット飼料で、随意に飼育する。飼料組成の差
異が結果の比較可能性を損なわないように、各実験は同
一のバッチからの飼料を用いて行う。
ン(Hageman )変種)の、体重90−110
gの雌の実験室用ラットを、所望址の活性化合物を添加
した標準ラット飼料で、随意に飼育する。飼料組成の差
異が結果の比較可能性を損なわないように、各実験は同
一のバッチからの飼料を用いて行う。
ラットは随意に水を摂取する。
各実験グループは12匹のラットにより形成され、これ
らを所望址の活性化合物を添加した飼料で飼育する。対
照例グループは活性化合物を添加しない飼料を摂取する
。ラットの平均体重および体重のばらつきは、各実験グ
ループについて同一にして、実験グループ相互の比較可
能性を保証している。
らを所望址の活性化合物を添加した飼料で飼育する。対
照例グループは活性化合物を添加しない飼料を摂取する
。ラットの平均体重および体重のばらつきは、各実験グ
ループについて同一にして、実験グループ相互の比較可
能性を保証している。
13日の実験期間中、体重増加と飼料消費とを測定し、
未処理の対照例と比較して相対的体重増加を計算する。
未処理の対照例と比較して相対的体重増加を計算する。
表に示した結果が得られる。
表−−L
ラットの飼育実験
活性化合物 活性化合物 相対的実施例N
o、 使用量 体重増加1
% 式■の化合物の製造方法の実施例 火施丘−」− N−(2−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−ヒド
ロキエチル)−N−2−(4−メトキシフェニル)−1
−メチルエチル)−ヒドロキシルアミン C−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−N−(2−(
4−メトキシフェニル)−1−メチルエチル)−二トロ
ン1.1g (3,1ミリモル)を2511の絶対メタ
ノールに溶解させた溶液に、NaB H、250lIg
(6,2ミリモル)を、冷却しながら少量ずつ添加する
。続いて、この混合物を室温で6時間撹拌し、冷却しな
がら希塩酸を加えて酸性にし、蒸発させる。水性残留物
を塩化メチレン(3X 10 zl)で抽出し、有機相
を集めて Na25O,で乾燥し、蒸発させる。標記の
化合物の塩酸塩900 mg (理論壁の73%)が、
無定形の無色粉末として得られる。
o、 使用量 体重増加1
% 式■の化合物の製造方法の実施例 火施丘−」− N−(2−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−ヒド
ロキエチル)−N−2−(4−メトキシフェニル)−1
−メチルエチル)−ヒドロキシルアミン C−(3,5−ジメトキシベンゾイル)−N−(2−(
4−メトキシフェニル)−1−メチルエチル)−二トロ
ン1.1g (3,1ミリモル)を2511の絶対メタ
ノールに溶解させた溶液に、NaB H、250lIg
(6,2ミリモル)を、冷却しながら少量ずつ添加する
。続いて、この混合物を室温で6時間撹拌し、冷却しな
がら希塩酸を加えて酸性にし、蒸発させる。水性残留物
を塩化メチレン(3X 10 zl)で抽出し、有機相
を集めて Na25O,で乾燥し、蒸発させる。標記の
化合物の塩酸塩900 mg (理論壁の73%)が、
無定形の無色粉末として得られる。
皇)1−N M R(300M Hz、 CD CI
J、 δ (ppm)):1.2(d、3H)
;3.8(s、9H) ;3.4−3.9(m。
J、 δ (ppm)):1.2(d、3H)
;3.8(s、9H) ;3.4−3.9(m。
5H);5.4(m、IH);6.4(t、IH);6
.6(dd、2H) ;6.8(t、2H)
;7.1(d、2H) 。
.6(dd、2H) ;6.8(t、2H)
;7.1(d、2H) 。
以下の式Iの化合物も同様にして製造した。
OHOHCI(3
実施例 RI R2R5@点
No、 ”
C−2H3−Br 0CII□C1120ff
無定形3 H3−B r OCII 3
55−58℃4 H2−CI
0CI1. 無定形5 3−CIl、SO□C
11□ 4−Of(OCI+3 60℃6
3−CI(,04−CI+30 0CI+、
無定形7 H3−8r 0CH2COOC,
+12無定形8 H3−Br 0CII2C
OOC1(r 無定形9 H3−Br C
00C1l* 無定形10 3−CH,04−C
)1.0 C00CH,無定形式IIの化合物の製造
方法の実施例 及1倒 aI C−〈3−ブロモベンゾイル)−N−(2−(4−メト
キシフェニル)−1−メチルエチル)−二トロン3−ブ
ロモフェニルグリオキザル水和%J 2.31 g(1
0ミリモル) 、N−(2−(4−メトキシフェニル)
−1−メチルエチル)−ヒドロキシルアミン塩酸塩2.
175 g (10ミリモル)および酢酸すトリウム8
20mビ(10ミリモル)を50 mlの絶対メタノー
ルに入れ、室温で4時間撹拌した。濾過後、f液を蒸発
させ、残留物に50 zlの水を添加し、この混合物を
塩化メチレン(3X 25 ml”)で抽出した。
C−2H3−Br 0CII□C1120ff
無定形3 H3−B r OCII 3
55−58℃4 H2−CI
0CI1. 無定形5 3−CIl、SO□C
11□ 4−Of(OCI+3 60℃6
3−CI(,04−CI+30 0CI+、
無定形7 H3−8r 0CH2COOC,
+12無定形8 H3−Br 0CII2C
OOC1(r 無定形9 H3−Br C
00C1l* 無定形10 3−CH,04−C
)1.0 C00CH,無定形式IIの化合物の製造
方法の実施例 及1倒 aI C−〈3−ブロモベンゾイル)−N−(2−(4−メト
キシフェニル)−1−メチルエチル)−二トロン3−ブ
ロモフェニルグリオキザル水和%J 2.31 g(1
0ミリモル) 、N−(2−(4−メトキシフェニル)
−1−メチルエチル)−ヒドロキシルアミン塩酸塩2.
175 g (10ミリモル)および酢酸すトリウム8
20mビ(10ミリモル)を50 mlの絶対メタノー
ルに入れ、室温で4時間撹拌した。濾過後、f液を蒸発
させ、残留物に50 zlの水を添加し、この混合物を
塩化メチレン(3X 25 ml”)で抽出した。
有機相を集めて Na25O+で乾燥し、蒸発させた。
残留物は、n−ペンタンとともに擦り潰ず(tritu
ration)と、結晶化した。
ration)と、結晶化した。
収量: 2.9g(理論量の77%)、融点98°C
0以丁の式IIの化合物も同様にして製造した。
0以丁の式IIの化合物も同様にして製造した。
(II)
実施例 RI R2R5融点
No、
”CΣL−a2H2−CI OCH,油状物a3
3−CH,SO□CI+2 4−OH0CII、+
67−68a 4 3−CH,05−Cl13
0 0CH,92−95a 53−C11,04−
CH,OOC[1,134a6 H3−Br
0CH2COOCHt 108−110a、
H3−Br C00CH,98−99a、
3−CH,04−CH,OC00CII、
148式IVの化合物の製造方法の実施例 お1鮒−」リエ N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−メチルエチ
ル)ヒドロキシルアミン塩酸塩 4−メトキシフェニルアセトンオキシム23.7 g<
0.13モル)を200 xlのメタノールに溶解させ
、希塩酸を用いてこの溶液をpH3にした。
”CΣL−a2H2−CI OCH,油状物a3
3−CH,SO□CI+2 4−OH0CII、+
67−68a 4 3−CH,05−Cl13
0 0CH,92−95a 53−C11,04−
CH,OOC[1,134a6 H3−Br
0CH2COOCHt 108−110a、
H3−Br C00CH,98−99a、
3−CH,04−CH,OC00CII、
148式IVの化合物の製造方法の実施例 お1鮒−」リエ N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−メチルエチ
ル)ヒドロキシルアミン塩酸塩 4−メトキシフェニルアセトンオキシム23.7 g<
0.13モル)を200 xlのメタノールに溶解させ
、希塩酸を用いてこの溶液をpH3にした。
ついで、NaB H=lCN 8.3 g (0,13
モル)を少量ずつ導入し、同時に希塩酸を添加してpH
を3に保った。続いて、この混合物を室温で一晩撹拌し
、塩酸を用いてpHを1にし、この混合物を蒸発させた
。水性残留物を塩化メチレン(3×100 zl)で抽
出した。有機相を集めて水(3X25zl)で洗浄し、
N a 2 S O4で乾燥し、蒸発させた。
モル)を少量ずつ導入し、同時に希塩酸を添加してpH
を3に保った。続いて、この混合物を室温で一晩撹拌し
、塩酸を用いてpHを1にし、この混合物を蒸発させた
。水性残留物を塩化メチレン(3×100 zl)で抽
出した。有機相を集めて水(3X25zl)で洗浄し、
N a 2 S O4で乾燥し、蒸発させた。
収Ji 23.3g(理論量の80%)、融点124
°C0以下の式IVの化合物も同様にして製造した。
°C0以下の式IVの化合物も同様にして製造した。
実施例 R5融点
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) 式中、 R^1はハロゲン、CN、NO_2、水酸基または置換
されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
ニルもしくは基−NR′R″を表し、 R^2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換され
ていることもあるアルコキシを表し、また、 基R^1およびR^2が隣接するC原子とともに、置換
されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
ル環を形成することも可能であり、 R^3は水素またはハロゲンを表し、 R^4は水素またはアルキルを表し、 R^5は水素、置換されていることもあるアルキルもし
くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R^6は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
シまたはアルコキシを表し、 R^7は水素またはアルキルを表し、 R^8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシ
ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
ラールキルを表し、 nは0、1または2を表す のアリールエタノールヒドロキシルアミンおよびその生
理学的に許容し得る塩ならびに立体異性体および光学異
性体。 2、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) 式中、 R^1はハロゲン、CN、NO_2、水酸基または置換
されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
ニルもしくは基−NR^7R^8を表し、 R^2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換され
ていることもあるアルコキシを表し、また、 基R^1およびR^2が隣接するC原子とともに、置換
されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
ル環を形成することも可能であり、 R^3は水素またはハロゲンを表し、 R^4は水素またはアルキルを表し、 R^5は水素、置換されていることもあるアルキルもし
くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R^6は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
シまたはアルコキシを表し、 R^7は水素またはアルキルを表し、 R^8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシ
ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
ラールキルを表し、 nは0、1または2を表す のアリールグリオキサルニトロンを還元することを特徴
とする式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^6およ
びnは上記の意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法。 3、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) 式中、 R^1はハロゲン、CN、NO_2、水酸基または置換
されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
ニルもしくは基−NR^7R^8を表し、 R^2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換され
ていることもあるアルコキシを表し、また、 基R^1およびR^2が隣接するC原子とともに、置換
されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
ル環を形成することも可能であり、 R^3は水素またはハロゲンを表し、 R^4は水素またはアルキルを表し、 R^5は水素、置換されていることもあるアルキルもし
くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R^6は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
シまたはアルコキシを表し、 R^7は水素またはアルキルを表し、 R^8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシ
ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
ラールキルを表し、 nは0、1または2を表す のアリールグリオキサルニトロン。 4、式III ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 R^1はハロゲン、CN、NO_2、水酸基または置換
されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
ニルもしくは基−NR^7R^8を表し、 R^2は水素、ハロゲン、CN、水酸基または置換され
ていることもあるアルコキシを表し、また、 基R^1およびR^2が隣接するC原子とともに、置換
されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
ル環を形成することも可能であり、 R^3は水素またはハロゲンを表し、 R^7は水素またはアルキルを表し、 R^8は水素、アルキル、ホルミル(−CHO)、アシ
ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
ラールキルを表す のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとの付加生成物の形状で、式IV▲数式、化学式
、表等があります▼(IV) 式中、 R^4は水素またはアルキルを表し、 R^5は水素、置換されていることもあるアルキルもし
くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 R^6は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
シまたはアルコキシを表し、 nは0、1または2を表す のヒドロキシルアミンと、水の脱離を伴って反応させる
ことを特徴とする式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) 式中、 R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^6およ
びnは上記の意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法。 5、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、 R^4、R^5、R^6およびnは特許請求の範囲第3
項記載の意味を有する のヒドロキシルアミン。 6、式V ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式中、 R^4、R^5、R^6およびnは上記の意味を有する のオキシムを還元することを特徴とする式IV▲数式、化
学式、表等があります▼(IV) の新規なヒドロキシルアミンの製造方法。 7、特許請求の範囲第1項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
動物の生育促進剤。 8、特許請求の範囲第1項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
動物の飼料、動物の飲料水、ならびに動物の飼料および
動物の飲料水用の添加剤。 9、特許請求の範囲第1項記載の式 I のアリールエタ
ノールヒドロキシルアミンの動物の生育促進用の使用。 10、特許請求の範囲第1項記載の式 I のアリールエ
タノールヒドロキシルアミンに増量剤および/または希
釈剤を添加することを特徴とする動物の生育促進剤の製
造方法。 11、特許請求の範囲第1項記載の式 I のアリールエ
タノールヒドロキシルアミンを飼料または飲料水、およ
び適宜に他の助剤と混合することを特徴とする動物の飼
料、動物の飲料水、または動物の飼料および動物の飲料
水用の添加剤の製造方法。
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