JPS6323838A - 炭水化物−脂肪酸エステル及びその製造方法 - Google Patents
炭水化物−脂肪酸エステル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6323838A JPS6323838A JP62171311A JP17131187A JPS6323838A JP S6323838 A JPS6323838 A JP S6323838A JP 62171311 A JP62171311 A JP 62171311A JP 17131187 A JP17131187 A JP 17131187A JP S6323838 A JPS6323838 A JP S6323838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- fatty acid
- carbohydrate
- reaction
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- IFPMZBBHBZQTOV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-2-(2,4,6-trinitrophenyl)-4-[2,4,6-trinitro-3-(2,4,6-trinitrophenyl)phenyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(C=2C(=C(C=3C(=CC(=CC=3[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(=CC=2[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O IFPMZBBHBZQTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 description 1
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001908 Hydrogenated starch hydrolysate Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001382 calcium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N hexanitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical group CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 1
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は色及び取り扱いに関して改良された炭水化物−
脂肪酸エステル並びにこれを−段階で製造する方法に関
する。
脂肪酸エステル並びにこれを−段階で製造する方法に関
する。
炭水化物−脂肪酸エステル及びその製造方法は公知であ
る。ヨーロッパ特許第０１５２２９３号及び第０１３２
９４１号明ｗｉ埠によれば、これは炭鎖アルコールの脂
肪酸エステルと糖類又は糖アルコールとの反応によって
製造することができる。更に炭水化物の直接エステル化
を遊離脂肪酸を用いて実施する方法も知られている。
る。ヨーロッパ特許第０１５２２９３号及び第０１３２
９４１号明ｗｉ埠によれば、これは炭鎖アルコールの脂
肪酸エステルと糖類又は糖アルコールとの反応によって
製造することができる。更に炭水化物の直接エステル化
を遊離脂肪酸を用いて実施する方法も知られている。
直接エステル化によって米国特許第４，２９７，２９０
号明細書によればソルビタン脂肪酸エステルを製造する
。その際先ずソルビトールから酸触媒下に無水ソルビト
ールを製造し、次いで塩基触媒下に脂肪酸と反応させる
。生成物の色を活性炭、リン酸及びけいそう土によって
改良する。
号明細書によればソルビタン脂肪酸エステルを製造する
。その際先ずソルビトールから酸触媒下に無水ソルビト
ールを製造し、次いで塩基触媒下に脂肪酸と反応させる
。生成物の色を活性炭、リン酸及びけいそう土によって
改良する。
したがってエステル化及びエステル交換又は無水物形成
及びエステル化を実施する。それ故上記方法は少なくと
も２つの反応工程を必要とする。この際場合により実施
される活性炭処理は特に高粘性生成物の場合に処理技術
上より一層困難な工程である。
及びエステル化を実施する。それ故上記方法は少なくと
も２つの反応工程を必要とする。この際場合により実施
される活性炭処理は特に高粘性生成物の場合に処理技術
上より一層困難な工程である。
ドイツ特許第＆ １１９．５５ ’ｉ号明細ｅＫよれば
無水へキシットのカルボン酸エステルヲ、ヘキシット、
好ましくはソルビットとカルボン酸とをアルカリ触媒下
に２１０〜２６０℃で反応させ、次いで生成物を過酸化
水素で処理することによって製造する。
無水へキシットのカルボン酸エステルヲ、ヘキシット、
好ましくはソルビットとカルボン酸とをアルカリ触媒下
に２１０〜２６０℃で反応させ、次いで生成物を過酸化
水素で処理することによって製造する。
しかしこの−工程方法は、特に一部水素化されたでんぷ
ん加水分解物と脂肪酸とを反応させた場合、次の様な生
成物を生じる。それは高価な化粧品及び食品に於ける乳
化剤としての使用にあたシ澄明度、色及び流動性の点で
まだ完全に満足彦ものとはいえない。
ん加水分解物と脂肪酸とを反応させた場合、次の様な生
成物を生じる。それは高価な化粧品及び食品に於ける乳
化剤としての使用にあたシ澄明度、色及び流動性の点で
まだ完全に満足彦ものとはいえない。
本発明の課題は、良好な色品質及び僅かな混濁度を有す
る炭水化物−脂肪酸エステルの簡単をその流動性の増加
によって改良することにある。
る炭水化物−脂肪酸エステルの簡単をその流動性の増加
によって改良することにある。
今や驚くべきことに本発明者は、炭水化物と脂肪酸から
成る混合物に反応成分に対して１〜１５重４Ｊ４ポリエ
ーテルポリオール及び色改良剤として有効量の次亜リン
酸塩を加え、反応の終了後反応混合物を過酸化水素で漂
白した場合に減少された粘稠性を有する、色の改良され
た炭水化物−脂肪酸エステルが得られることを見い出し
た。
成る混合物に反応成分に対して１〜１５重４Ｊ４ポリエ
ーテルポリオール及び色改良剤として有効量の次亜リン
酸塩を加え、反応の終了後反応混合物を過酸化水素で漂
白した場合に減少された粘稠性を有する、色の改良され
た炭水化物−脂肪酸エステルが得られることを見い出し
た。
適するポリエーテルポリオールはポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール又はポリグリセリンであ
る。平均重合度２〜５を有するポリグリセリンを使用す
るのが好ましい。
ル、ポリプロピレングリコール又はポリグリセリンであ
る。平均重合度２〜５を有するポリグリセリンを使用す
るのが好ましい。
重合度１を有するモノマーグリセリンは色の改良及び粘
度低下に対して僅かな、不十分な効果しか有しない。
度低下に対して僅かな、不十分な効果しか有しない。
ポリグリセリンと環状ポリエーテルポリオールとの混合
物も使用することができる。これはたとえばドイツ特許
出願公開筒２，１５５．２８１号明細書に記載されてい
る。
物も使用することができる。これはたとえばドイツ特許
出願公開筒２，１５５．２８１号明細書に記載されてい
る。
ポリエーテルポリオールを反応成分の全景に対して４〜
１０ｉｉ％の濃度で使用するのが好ましい。
１０ｉｉ％の濃度で使用するのが好ましい。
ポリエーテルポリオールを出発成分に加え混合する又は
エステル化反応の間に加える。
エステル化反応の間に加える。
エステル化に適する炭水化物はＣ−原子数５又は６の糖
アルコールである。ヘキシットに関する例はソルビット
、マンニット又はズルシットである。適するペンチット
はアラビット、リビット、キシリット又はリキシットで
ある。
アルコールである。ヘキシットに関する例はソルビット
、マンニット又はズルシットである。適するペンチット
はアラビット、リビット、キシリット又はリキシットで
ある。
脂肪酸としてＣ−原子数６〜５０のカルボン酸が挙げら
れる。これは炭素鎖に二重結合を含有することもできる
。たとえばオクタン酸、デカン酸、ドデカ／酸、オレイ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ココヤシ油脂肪酸
及びナタネ油脂肪酸である。
れる。これは炭素鎖に二重結合を含有することもできる
。たとえばオクタン酸、デカン酸、ドデカ／酸、オレイ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ココヤシ油脂肪酸
及びナタネ油脂肪酸である。
その際ココヤシ油脂肪酸は大体に於てカプロン酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、エライジン酸及びリノール酸から成る混合物よりな
る。
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、エライジン酸及びリノール酸から成る混合物よりな
る。
ナタネ油脂肪酸の主成分はカプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エラジン酸、リノー
ル酸、アラキニン酸、カドレイン酸、ベヘン酸及びエル
カ酸である。
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エラジン酸、リノー
ル酸、アラキニン酸、カドレイン酸、ベヘン酸及びエル
カ酸である。
エステル化反応を１８０〜２５０℃で実施する。反応温
度は１９０〜２２０℃であるのが有利である。
度は１９０〜２２０℃であるのが有利である。
反応時間は一般に２〜１０時間である。
適する触媒はたとえばＫＯＨ、Ｎａ０１１！及びソーダ
である。
である。
色改良剤を反応の間、好ましくは反応の開始時に加える
。適する色改良剤は次亜リン酸塩、たとえば次亜リン酸
カルシウム又は−ナトリウムある齢は次亜リン酸である
。これを使用される反応成分の全量だ対して０．１〜０
．５重量％の濃度で使用する。
。適する色改良剤は次亜リン酸塩、たとえば次亜リン酸
カルシウム又は−ナトリウムある齢は次亜リン酸である
。これを使用される反応成分の全量だ対して０．１〜０
．５重量％の濃度で使用する。
漂白剤として一般に過酸化水素を使用する。
これは反応の後７０〜８５℃の温度で、使用される反応
成分の全１ｋに対してα１〜１．５重ｉ％の割合で添加
する。
成分の全１ｋに対してα１〜１．５重ｉ％の割合で添加
する。
本発明による生成物は公知方法に従って製造された炭化
水素−脂肪酸エステルに比してより一層明るい色、より
一層僅かな混濁、より一層僅かな酸数の点で及び改良さ
れた充動性の点で優れている。
水素−脂肪酸エステルに比してより一層明るい色、より
一層僅かな混濁、より一層僅かな酸数の点で及び改良さ
れた充動性の点で優れている。
炭水化物−脂肪酸エステルは界面活性剤であり、これは
特に化粧品−及び食品−領域に於ける乳化剤として、し
かもまだ重合助剤及び滑剤として使用される。本発明に
よる方法の特別な利点は、反応の間ポリグリセリンの添
加後ポリグリセリンと脂肪酸−これらは同様に界面活性
化合物のグループに属し、それ自体たとえば食品用乳化
剤としてすでに公知である−とからエステルを生じるこ
とにある。
特に化粧品−及び食品−領域に於ける乳化剤として、し
かもまだ重合助剤及び滑剤として使用される。本発明に
よる方法の特別な利点は、反応の間ポリグリセリンの添
加後ポリグリセリンと脂肪酸−これらは同様に界面活性
化合物のグループに属し、それ自体たとえば食品用乳化
剤としてすでに公知である−とからエステルを生じるこ
とにある。
例１
分留管、熱電対及びかま底に窒素導入部を有する５０／
−攪拌がまに攪拌下ナタネ油脂肪酸１α７９ｋｇ（５ａ
ｓモル）、ＮａＯＨ−粉末α１４ｙ（ｘｓモル）７０％
水性ンルビットー溶液４．５６ｋｌｉｌ（１７，５モル
）、平均重合度３を有するポリグリセリンＱ、７１ｋｇ
（５重量％）及び次亜リン酸ナトリウム（ＬＯ３ｙｋｇ
（（Ｌ２ ｓ重量％）を入れる。窒素流の導入下で加熱
する。１００℃から水が留出する。２００℃に達した後
、取り出された試料が酸数＋９Ｚ（２を有するまでこの
温度で保つ。次いで温度を８０℃に下げ、反応混合物を
３０チ過酸化水素８７りの滴下による添加によって５０
分以内で漂白する。最後に１時間８５℃で更に攪拌し、
生成物を取り出す。
−攪拌がまに攪拌下ナタネ油脂肪酸１α７９ｋｇ（５ａ
ｓモル）、ＮａＯＨ−粉末α１４ｙ（ｘｓモル）７０％
水性ンルビットー溶液４．５６ｋｌｉｌ（１７，５モル
）、平均重合度３を有するポリグリセリンＱ、７１ｋｇ
（５重量％）及び次亜リン酸ナトリウム（ＬＯ３ｙｋｇ
（（Ｌ２ ｓ重量％）を入れる。窒素流の導入下で加熱
する。１００℃から水が留出する。２００℃に達した後
、取り出された試料が酸数＋９Ｚ（２を有するまでこの
温度で保つ。次いで温度を８０℃に下げ、反応混合物を
３０チ過酸化水素８７りの滴下による添加によって５０
分以内で漂白する。最後に１時間８５℃で更に攪拌し、
生成物を取り出す。
生成物の性質を表１にまとめて示す。
例２〜７、比較例Ａ−Ｇ
例１と同様に処理する。その際使用される物質及びその
量並びに生じる炭水化物−脂肪酸エステルの性質は表１
にまとめて示す。
量並びに生じる炭水化物−脂肪酸エステルの性質は表１
にまとめて示す。
比較的大きい分子量の炭水化物（ポリグルコシルフルビ
トール）の場合、記載されたモル−割合は実際の分子量
分布を考慮せずにグルコシル−単位あたりの脂肪酸量を
示す。
トール）の場合、記載されたモル−割合は実際の分子量
分布を考慮せずにグルコシル−単位あたりの脂肪酸量を
示す。
表中の略号：
ＸＦＺ−ヨード色素数
ｓｚ−酸数 （ｍ！７ｘｏａ／ｙ）ＦＸｚＭｓエス
テル数（ｑ ＫｏＴｌ／ｙ）ＯＨｚ＝ ヒドロキシル
数（ダＫｏＨ／１）ＰＧ−ポリグリセリン、平均重合度
３１組成：１６ヂモノー 、２５チジー、２４チ トリ
ー、１９優テトラ−９９チペンター、 ７チヘキサ一グ
リセリンＭ−グルコシド＝ α−メチルグルコシドｐｏ
ｓ ＩＩＩ ＝ ポリグルコシルソルビトール、平
均重合度２〜３，１０憾水性溶液 ＰＧＳＩＩ ＝ ポリグルコシルソルビトール、
平均重合度１２．７０チ水性溶液
テル数（ｑ ＫｏＴｌ／ｙ）ＯＨｚ＝ ヒドロキシル
数（ダＫｏＨ／１）ＰＧ−ポリグリセリン、平均重合度
３１組成：１６ヂモノー 、２５チジー、２４チ トリ
ー、１９優テトラ−９９チペンター、 ７チヘキサ一グ
リセリンＭ−グルコシド＝ α−メチルグルコシドｐｏ
ｓ ＩＩＩ ＝ ポリグルコシルソルビトール、平
均重合度２〜３，１０憾水性溶液 ＰＧＳＩＩ ＝ ポリグルコシルソルビトール、
平均重合度１２．７０チ水性溶液
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１〜１５重量％ポリエーテルポリオールを含有する
ことを特徴とする、改良された色及び流動性を有する炭
水化物−脂肪酸エステル。 ２）ポリエーテルポリオールはポリグリセリンである特
許請求の範囲第１項記載のエステル。 ３）炭水化物と脂肪酸とを１８０〜２５０℃でアルカリ
触媒下に色改良剤の存在下一工程で反応させ、次いで漂
白することによつて、改良された色及び流動性を有する
炭水化物−脂肪酸エステルを製造するにあたり、反応混
合物に使用される反応成分の全量に対して１〜１５重量
％ポリエーテルポリオールを加え、色改良剤として次亜
リン酸塩を使用し、漂白を過酸化水素で実施することを
特徴とする、上記炭水化物−脂肪酸エステルの製造方法
。 ４）ポリエーテルポリオールは平均重合度２〜５を有す
るポリグリセリンである特許請求の範囲第３項記載の方
法。 ５）炭水化物に対してポリグリセリン４〜１０重量％を
使用する特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６）反応を１９０〜２２０℃で実施する特許請求の範囲
第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863623371 DE3623371A1 (de) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3623371.4 | 1986-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323838A true JPS6323838A (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=6304931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62171311A Pending JPS6323838A (ja) | 1986-07-11 | 1987-07-10 | 炭水化物−脂肪酸エステル及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4897474A (ja) |
| EP (1) | EP0252250A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6323838A (ja) |
| DE (1) | DE3623371A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011079824A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Gmbh | ポリオールエステルの色を明るくする方法 |
| JP2013533263A (ja) * | 2010-07-17 | 2013-08-22 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | ポリエステルの後処理方法 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8601904A (nl) * | 1986-07-23 | 1988-02-16 | Unilever Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
| NL8901579A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
| WO1992000947A1 (en) * | 1990-07-09 | 1992-01-23 | Henkel Corporation | Improved esterification of oxyhydrocarbon polyols and ethers thereof, and products therefrom |
| DE4101252A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden |
| DE4304468A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Polyolester |
| US5424420A (en) * | 1993-10-05 | 1995-06-13 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing saccharide polyesters by transesterification |
| US5518754A (en) * | 1994-08-19 | 1996-05-21 | Kraft Foods, Inc. | Chocolate products with sucrose fatty acid polyester fat substitutes |
| US5681948A (en) * | 1995-03-06 | 1997-10-28 | Kraft Foods, Inc. | Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters |
| US5596085A (en) * | 1995-04-11 | 1997-01-21 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| US5532019A (en) * | 1995-06-05 | 1996-07-02 | Kraft Foods, Inc. | Process for making stable emulsified dressings with polyol fatty acid polyesters |
| US6696081B2 (en) | 2000-06-09 | 2004-02-24 | Duke University | Carbohydrate based lipid compositions and supramolecular structures comprising same |
| EA200401565A1 (ru) * | 2002-05-24 | 2005-04-28 | Неофарм, Инк. | Способ получения кардиолипина или аналога кардиолипина (варианты), способ получения липосомы и композиция кардиолипина для лечения заболеваний (варианты) |
| CA2486967A1 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Neopharm, Inc. | Cardiolipin compositions their methods of preparation and use |
| US20050277611A1 (en) * | 2002-10-16 | 2005-12-15 | Neopharm, Inc. | Cationic cardiolipin analoges and its use thereof |
| US20060078560A1 (en) * | 2003-06-23 | 2006-04-13 | Neopharm, Inc. | Method of inducing apoptosis and inhibiting cardiolipin synthesis |
| DE102004054432A1 (de) * | 2004-11-10 | 2005-07-28 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratpartialestern |
| PL2181763T3 (pl) * | 2008-10-29 | 2012-11-30 | Shell Int Research | Katalizator i sposób alkoksylowania |
| WO2010049465A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of acylated secondary alcohol alkoxylates and secondary alcohol alkoxylates |
| SG182717A1 (en) | 2010-02-04 | 2012-08-30 | Basf Se | Method for producing polyesters, in particular polyester alcohols |
| US20110190413A1 (en) * | 2010-02-04 | 2011-08-04 | Basf Se | Process for preparing polyesters, especially polyester alcohols |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH353345A (de) * | 1957-01-08 | 1961-04-15 | Udic S A | Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-Estern |
| DE1468176A1 (de) * | 1963-01-08 | 1968-12-12 | Lepetit Spa | Verfahren zur Herstellung von nichtzyklischen Xylit-Estern |
| US4268498A (en) * | 1979-07-16 | 1981-05-19 | Revlon, Inc. | Clear cosmetic sticks |
| US4297290A (en) * | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
| US4517360A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-14 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts |
| US4518772A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-21 | The Proctor & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios |
-
1986
- 1986-07-11 DE DE19863623371 patent/DE3623371A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-30 US US07/044,248 patent/US4897474A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-14 EP EP87106974A patent/EP0252250A3/de not_active Withdrawn
- 1987-07-10 JP JP62171311A patent/JPS6323838A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011079824A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Gmbh | ポリオールエステルの色を明るくする方法 |
| JP2013533263A (ja) * | 2010-07-17 | 2013-08-22 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | ポリエステルの後処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3623371A1 (de) | 1988-01-21 |
| EP0252250A3 (de) | 1989-06-14 |
| US4897474A (en) | 1990-01-30 |
| EP0252250A2 (de) | 1988-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6323838A (ja) | 炭水化物−脂肪酸エステル及びその製造方法 | |
| EP0356255B1 (en) | Preparation of food grade esterified propoxylated glycerin from free fatty acids | |
| US3714144A (en) | Process for the production of sucrose esters of fatty acids | |
| EP0353928B1 (en) | Preparation of esterified propoxylated glycerin by transesterfication | |
| US5585506A (en) | One phase production of polyglycerol esters | |
| CA1321388C (en) | Production of polyol esters having reduced color content | |
| MXPA03009279A (es) | Polimerizacion de mono y disacaridos con acidos carboxilicos y lactonas. | |
| RU2002110819A (ru) | Вода, соки, напитки и другие жидкие пищевые продукты, обогащенные кальцием или кальцием и магнием | |
| JP2000515879A (ja) | 界面活性剤エステルの製造 | |
| KR20000076112A (ko) | 화장 배합물중에 알파-하이드록시 산 및/또는 방향족 오-하이드록시 산의 저분자량 올리고머 에스테르의 용도 | |
| EP0510070A4 (en) | Low caloric fat substitutes, precursors of such substitutes and methods of making same | |
| US6008392A (en) | Process for preparing alkoxylated fatty acid alkyl esters | |
| ES2374741T3 (es) | Método para la producción de ésteres parciales de hidratos de carbono. | |
| US5936107A (en) | Process for the production of fatty acid polyethylene glycol esters | |
| EP0970097A1 (en) | Process for making alkylpolyglycosides | |
| JPH07145104A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 | |
| EP1183264B1 (en) | An improved process for the preparation of alkyl polyglycosides | |
| JPS6396161A (ja) | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 | |
| CN108409569B (zh) | 一种水性聚甘油果酸酯化合物及其制备方法 | |
| JPS61501451A (ja) | アルキル、シクロアルキルまたはアルセニルのアルドシドまたはポリアルドシドの合成方法 | |
| US3018282A (en) | Production of liquid fatty acid esters of sucrose addition compounds | |
| JP5755037B2 (ja) | 酸性ゲル状食品用ベース及びゲル製品 | |
| US6008391A (en) | Process for preparing alkoxylated fatty acid alkyl esters | |
| JPS5998035A (ja) | ヘキシツトのカルボン酸エステルの製法 | |
| US4521595A (en) | Process for the purification of esters |