JPS63227504A - 殺虫効力増強剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １）え１五亘遊 （１）産業上の利用分野 本発明は、ピレスロイド系殺虫剤、カーバメート系殺虫
剤、有機リン系殺虫剤などの効力増強剤に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は、殺虫効力を増強するた
めの活性成分として、後記の一般式（Ｉ）で表されるピ
ラゾール系化合物を含有することを特徴とするピレスロ
イド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫
剤などの効力増強剤に関するものである。

このような殺虫効力増強剤を上記したような各種の殺虫
剤に添加して使用すれば、農業害虫、森林害虫、園芸害
虫および衛生害虫等の防除に有用である。したがって、
本発明は農園芸分野、衛生分野および工業分野において
有効に利用し得る。

（２）良末Ω丑遣 本発明の後記一般式（Ｉ）で表される化合物は本発明者
らにより見出されたものであり、これらは特開昭６１−
２６００６５号公報および特開昭６２−３３１０８号公
報において除草活性を有することが知られている。しか
しながら、これらのピラゾール系化合物の生理作用は、
除草活性を有すること以外には知られていない。

一方、これまで殺虫剤の効力を増強する化合物としては
、３，４−メチレンジオキシー６−ブロピルベンジルブ
チルジエチレングリコールエーテル（ピペロニルブトキ
シド）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ（２，
２，１）へブタ−５−エンアンヒドロフタール酸−２，
３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６３）、４−　（
３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−メチル−１
゜３−ジオキサン（サフロキサン）、などが知られてい
る。

これらの化合物のうち、最も一般的に使用されているピ
ペロニルブトキシドも、ある種のピレスロイド系殺虫剤
には有効でも、カーバメート系の殺虫剤に対しては、効
力増強作用が不十分であったりするなど、すべての殺虫
剤に対して有効に作用するとは限らない。

また、これまで殺虫剤が多用されたことから、既存の殺
虫剤、例えばカーバメート系あるいは有機リン酸エステ
ル系の殺虫剤に対して抵抗性を示す害虫が多く出現して
きた。このような状況下にあって、これらの害虫を防除
する必要性から、これまて有効てあった殺虫剤もこれま
で以上に多量に散布するとか、他の殺虫剤を併用するな
どの手段が講じられるようになっている。しかし、これ
らの殺虫剤を多量に散布し、かつ他用することは、より
強い抵抗性を示す害虫の出現を助長するのみならず、作
物への薬害、人畜毒性、環境汚染や散布経費の増大につ
ながるなど、決して好ましいとはいえない。

このような現状にあって、殺虫効力増強剤の開発が種々
なされているが、これまで少薬量の使用で既存の殺虫剤
の効力を増強しうる化合物は見いたされていない。

（３）発明が解決しようとする問題点 従来の殺虫効力増強剤は、使用する殺虫剤の種類により
極めて有効に作用するものもあるが、多種類の殺虫剤に
有効に使用しうるというものではなく、またその増強効
果も必ずしも満足のいくものではない。そのため、新規
な殺虫効力増強剤の開発が望まれている。

本発明は、このような要望に合致した新しい殺虫効力増
強剤を提供することを目的とするものである。

２）見見至貞羞 （１）問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような現状に対処するため、各種薬
剤を用いて鋭意研究を重ねた。その結果、ピレスロイド
系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤な
どの各種の殺虫剤に、後記一般式（Ｉ）で表されるピラ
ゾール系化合物の１種を添加することにより、殺虫剤の
単用時の効果に比べて大幅にその殺虫効力が高められ、
多くの害虫類に対して卓効を示すことを見出し、本発明
を完成した。

したがって。本発明の要旨とるすところは、次の一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン
化低級アルキル基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル
カルボニルアミノ基を示し、ｎは１から３までの整数を
示し、ＸおよびＹは同じかまたは相異なるハロゲン原子
を示す）で表される化合物を活性成分とする、ピレスロ
イド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫
剤などの殺虫効力増強剤を提供するものである。

前記一般式（Ｉ）を有する化合物によって殺虫効力が増
強される殺虫剤としては、ピレスロイド系殺虫剤、カー
バメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤などが挙げられる
。

これらの代表的化合物としては次のものが挙げられる。

すなわち、ピレスロイド系殺虫剤としては、例えば、天
然ピレトリン化合物またはアレスリン、ならびにレスメ
スリン、ペルメトリン〔（３−フェノキシベンジル（Ｉ
Ｒ３）−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、フェンバ
レレート、シクロプロトリン（（Ｒ，Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（Ｒ，Ｓ）　−２，２−ジク
ロロ−１−（４−エトキシフェニル）−シクロブロバン
カルボキシレート〕、若しくはエトフエンブロックス（
２−（ｐ−エトキシフェニル）−２−メチルプロとルー
３−フェノキシベンジルエーテル）のような合成ピレス
ロイド系化合物が挙げられる。またカーバメート系殺虫
剤としては、ＮＡＣ，ＢＰＭＣｌＭＴＭＣ，ＸＭＣ，Ｐ
ＨＣ、エチオフェンカルブ、ビリミカーブ、カルボスル
フアン、メソミル、などが挙げられる。また、有機す系
殺虫剤としては、ＭＥＰ、ダイアジノン、アセフェート
、ＭＰＰ、ＥＣＰ、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、クロルピリホスメチル、クロルピリホ　−ス、ＥＳ
Ｐ、バミトチオン、マラソン、ＰＡＰ、ジメトエート、
エチルチオントン、ホサロン、ＤＤＶＰ、プロパホス、
ＥＰＮ、などを挙げることができる。しかし、本発明は
これらの例示のみに限定されるものではない。

なお、上記の殺虫剤基は、「農薬へンドブツク１９８５
年版」　（社団法人　日本植物防疫協会昭和６１年１月
３０日発行）などに記載されている一般名である。

前記一般式（Ｉ）で表される化合物と、ピレスロイド系
殺虫剤、カーバメート系殺虫剤または有機リン系殺虫剤
などの殺虫剤との配合割合は、重量部で、１：０．０１
〜Ｚｏｏ好ましくはｌ：Ｏ１〜ｌＯの範囲である。次に
、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表
に示す。

第１表 本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、ピレスロイ
ド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤
などに添加されることにより、これらの殺虫剤の殺虫効
果を著しく増強する作用を有する。

（３）実施例　（殺虫効力増強剤の製法、製剤化方法上 本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、特開昭６１
−２６００６５号公報および特開昭６２−３３１０８号
公報に記載の方法で製造される。

また、本発明の一般式（Ｉ）て表される化合物とピレス
ロイド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺
虫剤などとの配合方法は、特に限定されるものではない
。したかって、適宜の方法で両者を混合して、通常の殺
虫剤の製剤化に用いられる固体、液体、ガスなどの各種
担体、界面活性剤、その他の補助剤を加え、常法にした
がって、粉剤、粒剤、水利剤、フロアブル剤、エアゾー
ルなどの各種の形態に製剤することができる。また、本
発明の一般式（１）て表される化合物と殺虫剤を常法に
より別個に製剤化し、使用時に両者を混合してもよい。

前記において、使用できる固体担体としては、鉱物質粉
末（カオリン、ベントナイト、クレーモンモリロナイト
、タルク、珪藻土、雲母、珪砂、硫安、尿素など）、植
物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん
、結晶セルロースなど）、アルミナ、珪酸塩、朝型合体
、高分散性珪酸、ワックス類、などが挙げられる。

また、液体担体としては、水、アルコール類（メチルア
ルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール
、１ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール
、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタレ
ンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、トリクロロ
フルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなど）、エ
ーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなと
）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルス
ルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類
（ｎヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン
（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、そして石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油など）、などが挙げら
れる。

また、ガス状担体としては、液化石油ガス、ジメチルエ
ーテル、低級炭化水素類（ブタン、プロパンなど）、な
どが挙げられる。

また、乳剤、水利剤、ゾル剤（フロアブル剤）、などの
製剤に際して、乳化１分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑
、拡展なとの目的で界面活性剤（または乳化剤）が使用
される。このような界面活性剤としては、次に示される
ものか挙げられるが、もちろんこれらの例示のみに限定
されるものではない。

非イオン型 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、など
。

陰イオン型 アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホクサネ
−１−、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリールスルホネート、など。

陽イオン型 アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド、アルキルジメイチルベンジ
ルアンモニウムクロリドなど）、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン類、など。

両性型 カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル、など。

また、これらのほかに、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ
）、リグニンスルホン酸（塩）、カルボキシメチルセル
ロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテー
ト、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカ
ントガム、などの各種補助剤を使用することができる。

更に必要に応じて酸化防止”剤、紫外線吸収剤などのよ
うな安定化剤を適量加えることもできる。

次に本発明の一般式（Ｉ）で表される殺虫効果増強剤を
添加してなる殺虫組成物の製剤例を挙げる。なお、文中
で単に部とあるのはすべて重量部を意味する。

実施例１（水利剤） 化合物勤、３の化合物　１０部、アセフェート１０部、
ホワイトカーボン　１５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム　３部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル　２部、珪藻±　５部およびクレー　６０部を粉砕混
合機で均一に混合して水利剤を得る。

Ｘ１ｊ１ζ工五」ロー 化合物陽、ｌの化合物　２０部、ペルメトリン５部、ツ
ルポール７００Ｈ（東邦化学工業株式会社製の乳化剤）
　２０部およびキシレン　６０部を混合して、乳剤を得
る。

実施例３（粉剤） 化合物崩、８の化合物　１部、ＮＡＣ０，５部、無水珪
酸微粉末　０．５部、ステアリン酸カルシウム　０．５
部、クレー　５０部およびタルク　４８．５部を均一に
混合粉砕して、粉剤を得る。

実施例４（エアゾール） 化合物１１ｋ１．１０の化合物　０．４部、フェンバレ
ート　０．２部および塩化メチレン　７９．６部に噴射
剤としてジメチルエーテル　２０部を加え、缶詰めし、
エアゾール剤を得る。

３）＆」Ｊと１釆 本発明の実施により１次のような効果がもたらされる。

すなわち、第１に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物の１種をピレスロイド系殺虫剤、カーバメート系殺虫
剤、有機リン系殺虫剤などに添加して使用すると、これ
らの殺虫剤の木来有する殺虫活性が増強されて、強力な
殺虫効果がもたらされる。このような効果は、各種の害
虫においてみられる。その例としては、イエバエ、アカ
イエカ、チカイエカ、チャバネゴキブリなどの衛生害虫
、ニカメイチュウ、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ
などのの稲作害虫、モンシロチョウ、へスモンヨトウ、
コナガ、モモシンクイガなどの果樹・画業害虫、人体、
家屋、食品、植物などに寄生性のダニ類、ならびに貯穀
な害するコクゾウムシ、コナマダラメイガなどが挙げら
れる。また、その他の農業害虫、衛生害虫、森林害虫な
らびに園芸害虫に対しても同様な卓効が期待できる。

第２に、上記のような諸害虫に対する殺虫効力が単用時
に比べて著しく高めることができるので、これまでより
も殺虫剤の使用薬量を低減させることができる。

第３に、一般式（Ｉ）の化合物は除草活性を有するが、
有用作物には薬害を与えることがない。

そのため、安心して使用できる。また使用方法によって
は除草効果も期待しうる。

第４に、これまで殺虫効力増強剤として広く使用されて
きているピペロニルブトキシドと比べると、ピレスロイ
ド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤
など、いずれの殺虫剤に対しても、同じ添加量で比べる
と、一般式（Ｉ）の化合物の種類によっては、２倍以上
の効力増強作用がみられる。

したがって、本発明の一般式（Ｉ）のピラゾール系化合
物は、各種殺虫剤の効力増強剤として有用である。

次に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物がピレス
ロイド系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺
虫剤などの殺虫効力増強剤として用いることかできるこ
とを以下の試験例により示す。

試験例１　複合抵抗性イエバエに対する殺虫効力放漫 直径９ｃｍの濾紙をしいたガラスシャーレに所定濃度の
薬剤希釈液を１　ｍ　１滴下し、この中へエーテル麻酔
したイエバエ成虫（有機リン系およびカーバメート系殺
虫剤に対して抵抗性の発達した第３夢の農産イエバエ）
を１０頭ずつ殺虫し、フタをした。殺虫２４時間後に生
死山数を調べ、死生率（％）を求めた。

本試験は、１薬液処理区につき１０頭ずつの３シヤーレ
制で行い、平均死生率を求めた。その結果は第２表のと
おりである。

第２表 試験例２　チャバネゴキブリに対する殺虫効験 前記一般式（Ｉ）の化合物と殺虫剤との混合物（配合比
１：１）および各単剤のアセトン溶液をチャバネゴキブ
リ雄成虫の胸部腹板にマイクロシリンジにより１ＩＬＩ
を滴下し、２５℃で４８時間後の死生率（％）を求めた
。

なお、ｌ薬剤処理区にっき１０頭ずつの２区制で行い、
平均死生率を求めた。その結果は第３表のとおりである
。

第３表 λ菓班ユ　　アカイエカに対　る　　　力試験７０　ｃ
　ｍ　Ｘ　７０　ｃ　ｍ　Ｘ　７０　ｃ　ｍのガラスチ
ャンバー内にアカイエカ雌成虫１０頭を放ち、実施例４
に準じて調製した本発明化合物またはビベロニルブトキ
シトを含むエアゾール（フェンバレレート　１１００ｐ
ｐに相当する）の０．５ｍｌをガラスチャンバー内に１
０分間かけて噴霧した。この間、一定時間おきにノック
ダウン山数な調べ、５０％ノックダウン時間（（ｉｃＴ
ｓｏ（分））を求めた。さらに２４時間後に生死山数な
調べ、死生率（％）を求めた。その結果は第４表のとお
りである。

第４表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン
   化低級アルキル基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル
   カルボニルアミノ基を示し、ｎは１から３までの整数を
   示し、ｘおよびＹは、同じかまたは相異なるハロゲン原
   子を示す）で表されるピラゾール系化合物を活性成分と
   して含有することを特徴とする殺虫効力増強剤。