JPS63218727A - 光学材料 - Google Patents
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、光学材料に関し、さらに詳しくは、透明性、
耐水性および熱的性質に優れた光学材料に関するもので
ある。
耐水性および熱的性質に優れた光学材料に関するもので
ある。
コンパクトディスク、ビデオディスク、コンピュータデ
ィスク等の光学記録材料の表面保護層としては、一般に
ガラスあるいは高分子物質が用いられているが、大量生
産する場合には成形加工性の容易さからプラスチック性
の材料が望ましい、この場合、プラスチックに要求され
る特性として、■透明で高い光線透過率を有し、屈折率
が安定しており複屈折率が小さい等の光学的特性が良好
なこと、■プラスチック保護層としてアルミニウム、銀
メッキしたアルミニウム等の記録基盤を保護し得る程度
の耐熱変形性を有すること、長期間の劣化に耐えること
、変色しないこと、吸湿による基盤の腐蝕がないこと等
の性質を有すること、■成形加工性の良好なこと、など
が挙げられる。現在、このような特性を比較的溝たし得
るプラスチックとしてポリカーボネート、ポリメチルメ
タクリレート等が用いられているが、ポリカーボネート
はガラス転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好であ
るが、吸湿性がやや高く、複屈折を起こしやすく、かつ
分子構造上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメタ
クリレートは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性質
は優れているが、吸湿性が高いので基盤が腐蝕したり1
寸法形状の変化にともなうディスク表面のそりが生じた
りする。また、Tgも100℃付近であるため高温下で
の変形も無視できない。
ィスク等の光学記録材料の表面保護層としては、一般に
ガラスあるいは高分子物質が用いられているが、大量生
産する場合には成形加工性の容易さからプラスチック性
の材料が望ましい、この場合、プラスチックに要求され
る特性として、■透明で高い光線透過率を有し、屈折率
が安定しており複屈折率が小さい等の光学的特性が良好
なこと、■プラスチック保護層としてアルミニウム、銀
メッキしたアルミニウム等の記録基盤を保護し得る程度
の耐熱変形性を有すること、長期間の劣化に耐えること
、変色しないこと、吸湿による基盤の腐蝕がないこと等
の性質を有すること、■成形加工性の良好なこと、など
が挙げられる。現在、このような特性を比較的溝たし得
るプラスチックとしてポリカーボネート、ポリメチルメ
タクリレート等が用いられているが、ポリカーボネート
はガラス転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好であ
るが、吸湿性がやや高く、複屈折を起こしやすく、かつ
分子構造上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメタ
クリレートは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性質
は優れているが、吸湿性が高いので基盤が腐蝕したり1
寸法形状の変化にともなうディスク表面のそりが生じた
りする。また、Tgも100℃付近であるため高温下で
の変形も無視できない。
発明が解決しようとする問題点
そこで本発明者はかかる問題の解決された光学材料、特
に光学式記録材料用プラスチックを得るため鋭意研究を
重ねた結果、ジシクロペンタジェンの開環重合体の水素
化物を構成成分とすれば上記欠点を解決することが可能
であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
に光学式記録材料用プラスチックを得るため鋭意研究を
重ねた結果、ジシクロペンタジェンの開環重合体の水素
化物を構成成分とすれば上記欠点を解決することが可能
であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
問題点を解決するための手段
本発明の要旨は、ジシクロペンタジェンの開環重合体の
水素化物を構成成分とする光学材料にある。このジシク
ロペンタジェンの開環重合体の水素化物は、下記[I]
式で表わされる構造単位を有する重合体であり、従来か
ら公知の物質である(例えば特公昭58−43412号
参照)。
水素化物を構成成分とする光学材料にある。このジシク
ロペンタジェンの開環重合体の水素化物は、下記[I]
式で表わされる構造単位を有する重合体であり、従来か
ら公知の物質である(例えば特公昭58−43412号
参照)。
(ただし、式中−は単結合または二重結合を示す、)
原料として用いられる開環重合体は、単量体としてジシ
クロペンタジェンを用い、環状オレフィンの公知の開環
重合法により製造することができる。また、この開環重
合体の水素添加物も通常の水素添加反応法を利用して行
なわれる。
クロペンタジェンを用い、環状オレフィンの公知の開環
重合法により製造することができる。また、この開環重
合体の水素添加物も通常の水素添加反応法を利用して行
なわれる。
以下本発明の各構成要素について詳述する。
(重合触媒)
ジシクロペンタジェンの開環重合体は、通常のノルボル
ネン類の重合法により製造されるが、重合触媒としては
1例えば、ルテニウミ、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウム、白金などのごとき白金属化合物(例
えば、特公昭46−14910号)または、チタン、バ
ナジウム、モリブデン、タングステンなどの遷移金属化
合物と周期律表第1−1’irの有機金属化合物の系な
どが挙げられ、この触媒系に第三成分を組み合わせても
よい(例えば、特公昭41−20111号、特公昭57
−17883号、特公昭57−61044号、特開昭5
4−86600号、特開昭58−127728号など)
。
ネン類の重合法により製造されるが、重合触媒としては
1例えば、ルテニウミ、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウム、白金などのごとき白金属化合物(例
えば、特公昭46−14910号)または、チタン、バ
ナジウム、モリブデン、タングステンなどの遷移金属化
合物と周期律表第1−1’irの有機金属化合物の系な
どが挙げられ、この触媒系に第三成分を組み合わせても
よい(例えば、特公昭41−20111号、特公昭57
−17883号、特公昭57−61044号、特開昭5
4−86600号、特開昭58−127728号など)
。
重合触媒は、ジシクロペンタジェンの開環重合が可能な
金属化合物であれば特に制限されないが、好ましくは、
遷移金属化合物と有機金属を含む触媒系あるいは、これ
に分子状酸素、アルコール、エーテル、過酸化物、カル
ボン酸、酸無水物、酸クロリド、エステル、ケトン、含
窒素化合物、含硫黄化合物、含ハロゲン化合物、分子状
ヨウ素、その他のルイス酸等のごとき第三成分を組み合
わせた触媒系である。
金属化合物であれば特に制限されないが、好ましくは、
遷移金属化合物と有機金属を含む触媒系あるいは、これ
に分子状酸素、アルコール、エーテル、過酸化物、カル
ボン酸、酸無水物、酸クロリド、エステル、ケトン、含
窒素化合物、含硫黄化合物、含ハロゲン化合物、分子状
ヨウ素、その他のルイス酸等のごとき第三成分を組み合
わせた触媒系である。
(溶 媒)
開環重合は、溶媒を用いなくても可能であるが、不活性
有機溶媒中でも実施することができる。
有機溶媒中でも実施することができる。
具体例として、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素、n−ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水
素、メチレンジクロリド、ジクロルエタン、ジクロルエ
チレン、テトラクロルエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、トリクロルベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素等が挙げられ、これらの二種以上を混合して使用し
てもよい。
香族炭化水素、n−ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水
素、メチレンジクロリド、ジクロルエタン、ジクロルエ
チレン、テトラクロルエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼン、トリクロルベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素等が挙げられ、これらの二種以上を混合して使用し
てもよい。
(重合温度)
開環重合の温度条件については、特に制限はないが、−
20℃〜100℃の任意の温度を選択するのが通常であ
る。
20℃〜100℃の任意の温度を選択するのが通常であ
る。
(重合圧力)
重合圧力の条件は、通常O′〜50Kg/crrI′の
範囲から選択することが好ましい。
範囲から選択することが好ましい。
(開環重合体)
重合体の分子量は、通常、極限粘度[η]で0.05〜
10du/gr、好ましくはO01〜5dJL/grで
ある。
10du/gr、好ましくはO01〜5dJL/grで
ある。
また1重合するに際し、鎖状のモノオレフィン、鎖状の
非共役ジオレフィン、シクロオレフィン等を添加して1
分子量や物性をTlR1!!することもできる。具体例
として、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1、オ
クテン−1、ブテン−2、ペンテン−2,1,4−へキ
サジエン、シクロペンテン、ノルボルネンなどが挙げら
れる。
非共役ジオレフィン、シクロオレフィン等を添加して1
分子量や物性をTlR1!!することもできる。具体例
として、ブテン−1、ペンテン−1、ヘキセン−1、オ
クテン−1、ブテン−2、ペンテン−2,1,4−へキ
サジエン、シクロペンテン、ノルボルネンなどが挙げら
れる。
(水素添加)
本発明で用いる水素化物は、前記のごとき開環重合体を
水素添加してその二重結合の全部もしくは一部を飽和さ
せ、耐熱劣化性や耐光劣化性を改善したものである。水
素添加率は、開環重合体のすべての二重結合が水素添加
により飽和された場合を100%とした場合、少なくと
も50%であり、耐熱性や耐光性を一段と向上させるた
めには、80%以上、とくに90%以上であることが好
ましい。
水素添加してその二重結合の全部もしくは一部を飽和さ
せ、耐熱劣化性や耐光劣化性を改善したものである。水
素添加率は、開環重合体のすべての二重結合が水素添加
により飽和された場合を100%とした場合、少なくと
も50%であり、耐熱性や耐光性を一段と向上させるた
めには、80%以上、とくに90%以上であることが好
ましい。
この開環重合体の水素添加反応は通常の方法により行わ
れる(例えば特公昭58−43412号参照)、水素化
触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際して一般
に使用されているものであれば使用可能であり、特に制
限されないが、たとえば次のようなものがある。不均一
系触媒としては、ニッケル、パラジウム、白金またはこ
れらの金属をカーボン、シリカ、ケイソウ土、アルミナ
、醸化チタン等の担体に担持させた固体触媒、例えばニ
ッケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土、パラジウム/
カーボン、パラジウム/シリカ、パラジウム/ケイソウ
土、パラジウム/アルミナなどが挙げられる。また、均
一系触媒としは、周期律表第1族の金属を基体とするも
の、例えば、ナフテン酸ニッケル/トリエチルアルミニ
ウム、オクテン酸コバルト/n−ブチルリチウム、ニッ
ケルアセチルアセトネート/トリエチルアルミニウムな
どのNi、Co化合物と周期律表第1−m族金属の有機
金属化合物からなるもの、あるいはRh化合物などが挙
げられる。
れる(例えば特公昭58−43412号参照)、水素化
触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際して一般
に使用されているものであれば使用可能であり、特に制
限されないが、たとえば次のようなものがある。不均一
系触媒としては、ニッケル、パラジウム、白金またはこ
れらの金属をカーボン、シリカ、ケイソウ土、アルミナ
、醸化チタン等の担体に担持させた固体触媒、例えばニ
ッケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土、パラジウム/
カーボン、パラジウム/シリカ、パラジウム/ケイソウ
土、パラジウム/アルミナなどが挙げられる。また、均
一系触媒としは、周期律表第1族の金属を基体とするも
の、例えば、ナフテン酸ニッケル/トリエチルアルミニ
ウム、オクテン酸コバルト/n−ブチルリチウム、ニッ
ケルアセチルアセトネート/トリエチルアルミニウムな
どのNi、Co化合物と周期律表第1−m族金属の有機
金属化合物からなるもの、あるいはRh化合物などが挙
げられる。
水素添加反応は、触媒の種類により均一系または不均一
系で、1〜150気圧の水素圧下、0〜200℃、好ま
しくは20〜150℃で行われる。水素添加率は、水素
圧、反応温度、反応時間、触媒濃度などを変えることに
よって任意に調節することができる。
系で、1〜150気圧の水素圧下、0〜200℃、好ま
しくは20〜150℃で行われる。水素添加率は、水素
圧、反応温度、反応時間、触媒濃度などを変えることに
よって任意に調節することができる。
本発明においては、水添物の耐酸化劣化性をさらに良好
なものとするために紫外線吸収剤等の安定剤を透明性の
低下しない範囲において添加することができる。また、
これと相溶する他の重合体を混合して使用することも可
能である。
なものとするために紫外線吸収剤等の安定剤を透明性の
低下しない範囲において添加することができる。また、
これと相溶する他の重合体を混合して使用することも可
能である。
本発明の水添物を光学材料として成形する方法としては
、圧縮成形法、射出成形法、キャスティング法、スピン
コード法等の通常の成形方法が挙げられる。
、圧縮成形法、射出成形法、キャスティング法、スピン
コード法等の通常の成形方法が挙げられる。
得られた成形品はコンパクトディスク、ビデオディスク
、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に、透
明性、耐湿性、耐熱性等の特性を生かしてフォトマスク
の保MW、光ファイバー、光フアイバーコネクター、プ
リズム、プラスチックレンズ等の光通信、レンズの分野
にも用いることができる。
、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に、透
明性、耐湿性、耐熱性等の特性を生かしてフォトマスク
の保MW、光ファイバー、光フアイバーコネクター、プ
リズム、プラスチックレンズ等の光通信、レンズの分野
にも用いることができる。
実施例
以下に実施例および参考例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例1
十分乾燥し窒素置換した1、OJlオートクレーブに、
脱水精製したトルエン400m1とジシクロペンタジェ
ン100mJlを仕込み、これに分子量調節剤として1
−ヘキセン0.37mmol。
脱水精製したトルエン400m1とジシクロペンタジェ
ン100mJlを仕込み、これに分子量調節剤として1
−ヘキセン0.37mmol。
六塩化タングステン0.370mmol、テトラエチル
スズ0.74mmolを加え室温で5時間重合した0反
応終了後モノエタノールアミン5mlを加え、安定剤と
して2.6−ジターシャリブチルフェノール(BIT)
Igを加えた後、大量のメタノール中に反応液を投入し
てポリマーを沈澱させ、真空乾燥することによりトルエ
ン可溶性のポリマー(ポリマーA)を得た。収率は62
%であった。
スズ0.74mmolを加え室温で5時間重合した0反
応終了後モノエタノールアミン5mlを加え、安定剤と
して2.6−ジターシャリブチルフェノール(BIT)
Igを加えた後、大量のメタノール中に反応液を投入し
てポリマーを沈澱させ、真空乾燥することによりトルエ
ン可溶性のポリマー(ポリマーA)を得た。収率は62
%であった。
得られた重合物のプロトンNMRによる解析の結果、δ
=5.0〜5.4ppmにオレフィン二重結合プロトン
に起因する吸収が認められ、その吸収強度が全プロトン
由来の吸収強度に対する理論値(33,3%)とほぼ一
致したことから、上記ポリマーが開環重合していること
が確認された。この開環重合体のガラス転移温度(DS
Cによる)は129℃であり、25℃トルエン中で測定
した極限粘度は、0.90d文/gであった。
=5.0〜5.4ppmにオレフィン二重結合プロトン
に起因する吸収が認められ、その吸収強度が全プロトン
由来の吸収強度に対する理論値(33,3%)とほぼ一
致したことから、上記ポリマーが開環重合していること
が確認された。この開環重合体のガラス転移温度(DS
Cによる)は129℃であり、25℃トルエン中で測定
した極限粘度は、0.90d文/gであった。
参考例2
11オートクレーブに(参考例1で得たポリマーA)の
シクロヘキサン溶液(濃度5%)400gとパラジウム
カーボン2gを入れ反応器内を水素にMm後攪拌しなが
ら所定温度に昇温した0反応器内の温度が一定となった
ところで水素圧を70気圧に昇圧した0反応により消費
した水素を補充しながら所定時間反応させ1反応物中の
触媒を口過し多量のアセトン−イソプロピルアルコール
(1: 1)混合溶媒中に沈澱させ口過、乾燥した。
シクロヘキサン溶液(濃度5%)400gとパラジウム
カーボン2gを入れ反応器内を水素にMm後攪拌しなが
ら所定温度に昇温した0反応器内の温度が一定となった
ところで水素圧を70気圧に昇圧した0反応により消費
した水素を補充しながら所定時間反応させ1反応物中の
触媒を口過し多量のアセトン−イソプロピルアルコール
(1: 1)混合溶媒中に沈澱させ口過、乾燥した。
得られた生成物についてプロトンNMRの解析を行い、
オレフィン二重結合プロトンに起因する吸収(δ=5.
0〜5.4ppm)の値の比較から水添率を算出した。
オレフィン二重結合プロトンに起因する吸収(δ=5.
0〜5.4ppm)の値の比較から水添率を算出した。
結果を第1表に示す。
(以下余白〕
第1表
実施例1
参考例18よび2で得た各種ポリマーについてガラス転
移点(Tg)を測定し、またこれを21O℃、100K
g/ctn’の条件下にプレス成形し30mmX30m
mX1mmの試験片を作成し。
移点(Tg)を測定し、またこれを21O℃、100K
g/ctn’の条件下にプレス成形し30mmX30m
mX1mmの試験片を作成し。
これを用いて光学材料として必要な特性値を評価した。
結果を第2表に示す、なお、比較のため。
光学材料として従来から賞用されているポリカーボネー
ト(三菱ガス化学社製、ニーピロンMR)およびポリメ
チルメタクリレート(三菱レイヨン社製、アクリライト
)についても同様にして評価した。
ト(三菱ガス化学社製、ニーピロンMR)およびポリメ
チルメタクリレート(三菱レイヨン社製、アクリライト
)についても同様にして評価した。
実施例2
参考例1および2に準じて合成した極限粘度0.72d
立/g、水添率98%のポリマー(ポリマーE)につい
て実施例1と同様に評価したところ、Tgは128℃、
光透過率は92%、吸水率は0.02%であった。
立/g、水添率98%のポリマー(ポリマーE)につい
て実施例1と同様に評価したところ、Tgは128℃、
光透過率は92%、吸水率は0.02%であった。
以上の結果より、本発明の水添物は、透明性。
耐吸湿性に優れていることから光学材料として極めて有
用であることがわかる。
用であることがわかる。
発明の効果
本発明により、透明性、耐水性、熱的性質等に優れた光
学材料を得ることができる。
学材料を得ることができる。
Claims (2)
- (1)ジシクロペンタジエンの開環重合体の水素化物を
構成成分とする光学材料。 - (2)ジシクロペンタジエンの開環重合体の水素化物の
水添率が80%以上である特許請求の範囲第(1)項に
記載の光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62049965A JPS63218727A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62049965A JPS63218727A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 光学材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63218727A true JPS63218727A (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=12845735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62049965A Pending JPS63218727A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63218727A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2250744A (en) * | 1990-11-30 | 1992-06-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Hydrogenation process |
WO2000059722A1 (fr) | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Yupo Corporation | Film multicouche en resine etiree |
WO2002028949A1 (fr) | 2000-09-29 | 2002-04-11 | Yupo Corporation | Film de resine etire |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62049965A patent/JPS63218727A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2250744A (en) * | 1990-11-30 | 1992-06-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Hydrogenation process |
GB2250744B (en) * | 1990-11-30 | 1995-01-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for producing hydrogenation product of ring-opening polymer |
WO2000059722A1 (fr) | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Yupo Corporation | Film multicouche en resine etiree |
WO2002028949A1 (fr) | 2000-09-29 | 2002-04-11 | Yupo Corporation | Film de resine etire |
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