JPS63216852A - ２級アミド誘導体の製造法 - Google Patents
２級アミド誘導体の製造法Info
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- JPS63216852A JPS63216852A JP5049887A JP5049887A JPS63216852A JP S63216852 A JPS63216852 A JP S63216852A JP 5049887 A JP5049887 A JP 5049887A JP 5049887 A JP5049887 A JP 5049887A JP S63216852 A JPS63216852 A JP S63216852A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規アミド誘導体の製造法に関するものであり
、更に詳しくは、分子内に１級アルコール性水酸基と２
級アミノ基を有する化合物の２級アミノ基のみを選択的
にアミド化する、新規アミド誘導体の製造法に関するも
のである。
、更に詳しくは、分子内に１級アルコール性水酸基と２
級アミノ基を有する化合物の２級アミノ基のみを選択的
にアミド化する、新規アミド誘導体の製造法に関するも
のである。
従来、アミノアルコール誘導体からの一般的なアミド誘
導体の製造法としては、無触媒もしくはナトリウムメチ
２−ト、トリエチルアミンなどの塩基触媒存在下、酸無
水物、酸ハロゲン化物、脂肪酸エステル、脂肪酸等を用
いてアシル化する方法が知られており、実施されている
。
導体の製造法としては、無触媒もしくはナトリウムメチ
２−ト、トリエチルアミンなどの塩基触媒存在下、酸無
水物、酸ハロゲン化物、脂肪酸エステル、脂肪酸等を用
いてアシル化する方法が知られており、実施されている
。
しかしながらこの方法を、１級アルコール注水酸基と２
級アミンが同一分子内にある化合物に適用した場合、１
級アルコール性水酸基と２級アミンが同時にアシル化さ
れてしまい、目的とする化合物が得られないという欠点
があった。そこで、例えば下式に示す如く反応によシ得
られたアシル体を水酸化カリウム、炭酸カリウムもしく
はナトリウムメチラートなどの塩基性条件下でエステル
のみを選択的に加水分解する方法もおこなわれているが
、繁雑なものであり、あまり収率も良くなかった。
級アミンが同一分子内にある化合物に適用した場合、１
級アルコール性水酸基と２級アミンが同時にアシル化さ
れてしまい、目的とする化合物が得られないという欠点
があった。そこで、例えば下式に示す如く反応によシ得
られたアシル体を水酸化カリウム、炭酸カリウムもしく
はナトリウムメチラートなどの塩基性条件下でエステル
のみを選択的に加水分解する方法もおこなわれているが
、繁雑なものであり、あまり収率も良くなかった。
（式中、Ｒ及びＲ′は炭化水素基を示す）また、上記し
た酸無水物、酸ハロゲン化物、脂肪酸を用いて直接アシ
ル化する、一般的製造法による選択的アミド誘導体の製
造方法もあるが、この方法には反応の工程が長くなるば
かりでなく、大量の脂肪酸もしくは脂肪酸塩が副生ずる
ため、反応の後処理が煩雑になるという短所がある。更
に、脂肪酸を用いた場合は、選択率が低下して種々の副
生物が生じ収率が悪くなるという欠点があり、特に２級
アミンをアシル化する場合、この欠点が著しかった。
た酸無水物、酸ハロゲン化物、脂肪酸を用いて直接アシ
ル化する、一般的製造法による選択的アミド誘導体の製
造方法もあるが、この方法には反応の工程が長くなるば
かりでなく、大量の脂肪酸もしくは脂肪酸塩が副生ずる
ため、反応の後処理が煩雑になるという短所がある。更
に、脂肪酸を用いた場合は、選択率が低下して種々の副
生物が生じ収率が悪くなるという欠点があり、特に２級
アミンをアシル化する場合、この欠点が著しかった。
〔問題を解決するための手段〕
期る実情において、本発明者らは、１級アルコール性水
酸基と２級アミノ基を有するアミノアルコールの選択的
アミド化をおこなうべく鋭意研究をおこなった結果、塩
基性触媒の存在下、生成する低級アルコールを留去しつ
つアミノアルコールに脂肪酸低級アルキルエステルを作
用させれば選択的にアミド化が生じることを見出した。
酸基と２級アミノ基を有するアミノアルコールの選択的
アミド化をおこなうべく鋭意研究をおこなった結果、塩
基性触媒の存在下、生成する低級アルコールを留去しつ
つアミノアルコールに脂肪酸低級アルキルエステルを作
用させれば選択的にアミド化が生じることを見出した。
すなわち、本発明は、分子内に１級アルコール性水酸基
を有する２級アミン化合物に、脂肪酸低級アルキルエス
テルを塩基触媒の存在下、生成する低級アルコールを留
去しつつ反応させることを特徴とする２級アミド訪導体
の製造法である。
を有する２級アミン化合物に、脂肪酸低級アルキルエス
テルを塩基触媒の存在下、生成する低級アルコールを留
去しつつ反応させることを特徴とする２級アミド訪導体
の製造法である。
本発明の分子内に１級アルコール性水酸基を有する２級
アミン化合物ｃ以下単に「２級アミン」と略称する）と
しては、例えば次の式（Ｉ）％式％ 〔式中 Ｒ１は直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不
飽和の炭化水素基を、Ｘは酸素原子又はメチレン基を、
Ｙは基→ＣＨ，＋−ｎＯＨ（ここで、ｎは２〜６の数を
示す）、基−４ＣＨｘＧＨｚＯｆ Ｈ又は基−ＣＨｚＣ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ２−ＯＨを示す〕で表わされるアミノア
ルコール誘導体が挙げられる。
アミン化合物ｃ以下単に「２級アミン」と略称する）と
しては、例えば次の式（Ｉ）％式％ 〔式中 Ｒ１は直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは不
飽和の炭化水素基を、Ｘは酸素原子又はメチレン基を、
Ｙは基→ＣＨ，＋−ｎＯＨ（ここで、ｎは２〜６の数を
示す）、基−４ＣＨｘＧＨｚＯｆ Ｈ又は基−ＣＨｚＣ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ２−ＯＨを示す〕で表わされるアミノア
ルコール誘導体が挙げられる。
このアミノアルコール誘導体（Ｉ）は、公知の方法（例
えばポリッシュ・シャーナル・オプ・ケミス ト
リ − （Ｐｏ１．Ｊ、Ｃｈｅｍ、） ５２
１２８３ （Ｉ９７８）等）に準じて製造さ
れ、例えば（Ｉ）式中、Ｘ＝０、Ｙ ＝−ＣＨｚＣＨｚ
ＯＨで表わされる化合物（Ｉａ ）は以下に示す反応式
に従い、グリシゾルエーテルとエタノールアミンから製
造することができる。
えばポリッシュ・シャーナル・オプ・ケミス ト
リ − （Ｐｏ１．Ｊ、Ｃｈｅｍ、） ５２
１２８３ （Ｉ９７８）等）に準じて製造さ
れ、例えば（Ｉ）式中、Ｘ＝０、Ｙ ＝−ＣＨｚＣＨｚ
ＯＨで表わされる化合物（Ｉａ ）は以下に示す反応式
に従い、グリシゾルエーテルとエタノールアミンから製
造することができる。
「
ＣＲ２ＣＲ２０Ｈ
（Ｉａ）
（式中 Ｒ１は前記した意味を有し、好ましくは炭素数
１０〜２６のものである） また、本発明で使用される脂肪酸低級アルキルエステル
ｃ以下「脂肪酸エステル」と略称する）の好ましいもの
としては、次の式（ＩＩ）Ｒ” Ｃ０ＯＲ”
（ＩＩ ）１式中、Ｒ２は直鎖若しくは分岐鎖の、飽
和若しくは不飽和の炭化水素基を示し Ｒ３は低級炭化
水素基を示す） で表わされるものが挙げられ、特に、基Ｒ２の炭素数が
９〜２５で Ｒ３の炭素数が１〜５のものが挙げられる
。より具体的には、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチ
ル、ミリスチン酸メチル、ノＱルミチン酸メチル、ノＱ
ルミチン酸エチル、ノＱルミテン酸イソプロピル、ステ
アリン酸メチル、ベヘン酸メチルなどの飽和直鎖脂肪酸
エステル；メチル分岐インステアリン酸メチル、２−へ
ブチルウンデセン酸メチル、メチル分岐イソステアリン
酸イソプロピル、などの飽和分岐鎖脂肪酸エステル；オ
レイン酸メチル、リノール酸メチル、リノール酸メチル
などの不飽オロ脂肪酸エステルなどがあげられるが、こ
れらに限定されるものではない。この脂肪酸エステルの
使用量は、２級アミン１モルに対し０．９５〜１．０５
モル用いるのが好ましい。
１０〜２６のものである） また、本発明で使用される脂肪酸低級アルキルエステル
ｃ以下「脂肪酸エステル」と略称する）の好ましいもの
としては、次の式（ＩＩ）Ｒ” Ｃ０ＯＲ”
（ＩＩ ）１式中、Ｒ２は直鎖若しくは分岐鎖の、飽
和若しくは不飽和の炭化水素基を示し Ｒ３は低級炭化
水素基を示す） で表わされるものが挙げられ、特に、基Ｒ２の炭素数が
９〜２５で Ｒ３の炭素数が１〜５のものが挙げられる
。より具体的には、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチ
ル、ミリスチン酸メチル、ノＱルミチン酸メチル、ノＱ
ルミチン酸エチル、ノＱルミテン酸イソプロピル、ステ
アリン酸メチル、ベヘン酸メチルなどの飽和直鎖脂肪酸
エステル；メチル分岐インステアリン酸メチル、２−へ
ブチルウンデセン酸メチル、メチル分岐イソステアリン
酸イソプロピル、などの飽和分岐鎖脂肪酸エステル；オ
レイン酸メチル、リノール酸メチル、リノール酸メチル
などの不飽オロ脂肪酸エステルなどがあげられるが、こ
れらに限定されるものではない。この脂肪酸エステルの
使用量は、２級アミン１モルに対し０．９５〜１．０５
モル用いるのが好ましい。
更に、本発明で便用される塩基性触媒として具体的には
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムあ
るいはナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウム−１−ブトキシドなどがあげられるが、これら
に限定されるものでない。塩基性触媒の使用量は、２級
アミン１モルに対し０．０１〜０．２モルが好ましい。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムあ
るいはナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウム−１−ブトキシドなどがあげられるが、これら
に限定されるものでない。塩基性触媒の使用量は、２級
アミン１モルに対し０．０１〜０．２モルが好ましい。
更にまた、本発明方法においては？リエーテル化合物を
用いるとより好ましい結果が得られ、具体的には破りエ
チレングリコール（平均分子量が２００〜５００００）
１．ｆｅリエチレングリコールメチルエーテル（平均分
子量３５０〜５０００ ）、トリエチレングリコールジ
メチルエーテル、トリス（ジオキサ−３，６−へブチル
）アミンなどの鎖状？リエーテル化合物；１８−クラウ
ン−６、ジペンゾ−１８−クラウン−６，４，１３−ジ
アザ−１８−クラウン−６などの環状？リエーテル化合
物などが用いられるが、これらに限定されるものでない
。これらの？リエーテル化合物の使用量は、２級アミン
Ｚｏｏ重量部当シ、０．１〜１００重量部が好ましい。
用いるとより好ましい結果が得られ、具体的には破りエ
チレングリコール（平均分子量が２００〜５００００）
１．ｆｅリエチレングリコールメチルエーテル（平均分
子量３５０〜５０００ ）、トリエチレングリコールジ
メチルエーテル、トリス（ジオキサ−３，６−へブチル
）アミンなどの鎖状？リエーテル化合物；１８−クラウ
ン−６、ジペンゾ−１８−クラウン−６，４，１３−ジ
アザ−１８−クラウン−６などの環状？リエーテル化合
物などが用いられるが、これらに限定されるものでない
。これらの？リエーテル化合物の使用量は、２級アミン
Ｚｏｏ重量部当シ、０．１〜１００重量部が好ましい。
本発明の反応は、反応により生じる低級アルコールを効
率良く系外に留去することが必要であり、このためには
反応を常圧ないし減圧下、好ましくは１００ ”’ ０
．０１ ｍＨｙ程度の圧力下で５０〜２００℃、好まし
くは８０〜１００℃に加熱しおこなう。
率良く系外に留去することが必要であり、このためには
反応を常圧ないし減圧下、好ましくは１００ ”’ ０
．０１ ｍＨｙ程度の圧力下で５０〜２００℃、好まし
くは８０〜１００℃に加熱しおこなう。
本発明方法における脂肪酸エステルの滴下時間は１〜３
時間程度で充分であり、滴下終了後の反応時間は、１〜
２時間以内が好ましい。
時間程度で充分であり、滴下終了後の反応時間は、１〜
２時間以内が好ましい。
本発明方法によれば、エステル体の生成を抑え、目的と
する２級アミド誘導体、例えば２級アミンとして前記（
Ｉａ ）のアミノアルコールを、脂肪酸エステルとして
前記（ＩＩ）の化合物を採用した場合には、次の式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ’ ＯＣＲ冨 ０ＨｚＣＨｚＯＨ で表わされる２級アミド化合物を高い選択性で得ること
かできる。
する２級アミド誘導体、例えば２級アミンとして前記（
Ｉａ ）のアミノアルコールを、脂肪酸エステルとして
前記（ＩＩ）の化合物を採用した場合には、次の式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ’ ＯＣＲ冨 ０ＨｚＣＨｚＯＨ で表わされる２級アミド化合物を高い選択性で得ること
かできる。
以下本発明を実施例をもって詳細に説明するがこれらに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシゾロピル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルオクタデカナミド： 攪拌装置、滴下漏斗、温度計、蒸留装置を備えｋ １０
０ ｍｅ ４ツロフラスコにＮ−（２−ヒドロキシ−３
−テトラデシロキシゾロビル）−Ｎ−２−ヒドロキシエ
チルアミン６．６３ ｔ （２０ｍｍｏＡ ）、水酸化
カリウム０．０５６５’（Ｉｍｍｏｔ）およびポリエチ
レングリコール４００００．３３１−加え、８０℃／
２０ ｍＨｙにて加熱攪拌しつつ、これにステアリン酸
メチル５．９８９ （２０ｍｍｏｔ）を約１時間かけて
滴下した。滴下終了後更に同粂件下１時間加熱攪拌し、
さらにこれをヘキサンから１回、メタノールから１回再
結晶することにより無色粉末の目的化合物１１．３３ｆ
？、得た。収率９４．７％。
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルオクタデカナミド： 攪拌装置、滴下漏斗、温度計、蒸留装置を備えｋ １０
０ ｍｅ ４ツロフラスコにＮ−（２−ヒドロキシ−３
−テトラデシロキシゾロビル）−Ｎ−２−ヒドロキシエ
チルアミン６．６３ ｔ （２０ｍｍｏＡ ）、水酸化
カリウム０．０５６５’（Ｉｍｍｏｔ）およびポリエチ
レングリコール４００００．３３１−加え、８０℃／
２０ ｍＨｙにて加熱攪拌しつつ、これにステアリン酸
メチル５．９８９ （２０ｍｍｏｔ）を約１時間かけて
滴下した。滴下終了後更に同粂件下１時間加熱攪拌し、
さらにこれをヘキサンから１回、メタノールから１回再
結晶することにより無色粉末の目的化合物１１．３３ｆ
？、得た。収率９４．７％。
ｍｐ、 ： ７８−８０℃
ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｍ−” ） ：
３２９８（ｂｒ）、２９２０，２８５４，１６１７゜１
４６７．１１１０．１０６２ ＮＭＲ（Ｉ０６２Ｎ、δ）： ０．８６（６Ｈ，ｔ）、Ｌｌ〜１．７（５４Ｈ，ｍ）、
２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１〜４．１ （Ｉ３
Ｈ、ｍ ）元素分析： 計算値（％） Ｃ７４，３１Ｎ１２．６４ Ｎ２．
３４実測値（チ） Ｃ７４，４２Ｎ１２．５８ Ｎ
２．３５実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシゾロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキサデカナミド： Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシゾロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミン７．１９Ｆ（２０
ｍｍｏｔ）、／Ｑルミチン酸メチル５．４２９ （２０
ｍｍｏｔ）、水酸化カリウム０．０５６ｆ （Ｉｍｍｏ
ｔ）および？リエチレングリコール４０００ ３、［ｌ
Ｆを用いて実施例１と同様の方法により無色粉末の目的
化合物１１．２ Ｏｆを得た。
４６７．１１１０．１０６２ ＮＭＲ（Ｉ０６２Ｎ、δ）： ０．８６（６Ｈ，ｔ）、Ｌｌ〜１．７（５４Ｈ，ｍ）、
２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１〜４．１ （Ｉ３
Ｈ、ｍ ）元素分析： 計算値（％） Ｃ７４，３１Ｎ１２．６４ Ｎ２．
３４実測値（チ） Ｃ７４，４２Ｎ１２．５８ Ｎ
２．３５実施例２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシゾロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルへキサデカナミド： Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシゾロビル
）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミン７．１９Ｆ（２０
ｍｍｏｔ）、／Ｑルミチン酸メチル５．４２９ （２０
ｍｍｏｔ）、水酸化カリウム０．０５６ｆ （Ｉｍｍｏ
ｔ）および？リエチレングリコール４０００ ３、［ｌ
Ｆを用いて実施例１と同様の方法により無色粉末の目的
化合物１１．２ Ｏｆを得た。
収率９３．６チ。
融点ニア４．９〜７５．３℃
ＩＲνＫＢ、 （ｔＭ−” ） ：
３３２０ｂｒ、２９２４，２８５２，１６１６，１４６
８゜１４４２．１３７Ｂ、１１１２，１０６２，７２２
１Ｈ−ＮＭＲａｃＤｃ１４゜ ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０＝１．６（５４Ｈ，ｍ）
、２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１−４．１ （Ｉ
３Ｈ、ｍ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７４，３Ｌ Ｎ１２．６４ Ｎ
２．３４実側値（チ） Ｃ７４，１２Ｎ１２．７０
Ｎ２．２３実施例３ 実施例１と同様の反応において、ポリエチレングリコー
ル４０００ ０．３３Ｆに代わりトリエチレングリコー
ルジメチルエーテル０．３５ Ｆを用いて反応を行なう
ことによシ無色粉末の目的化合物１１．５１ｆを得た。
８゜１４４２．１３７Ｂ、１１１２，１０６２，７２２
１Ｈ−ＮＭＲａｃＤｃ１４゜ ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０＝１．６（５４Ｈ，ｍ）
、２．２〜２．５（２Ｈ，ｍ）、３．１−４．１ （Ｉ
３Ｈ、ｍ）元素分析 計算値（チ） Ｃ７４，３Ｌ Ｎ１２．６４ Ｎ
２．３４実側値（チ） Ｃ７４，１２Ｎ１２．７０
Ｎ２．２３実施例３ 実施例１と同様の反応において、ポリエチレングリコー
ル４０００ ０．３３Ｆに代わりトリエチレングリコー
ルジメチルエーテル０．３５ Ｆを用いて反応を行なう
ことによシ無色粉末の目的化合物１１．５１ｆを得た。
収率９６，２％。
実施例４
実施例１と同様の反応において、？リエテレングリコー
ル４０００ ０．３３ｆに代わりトリス（ジオキサ−３
，６−へジチル）アミンを０．３２ ｆを用いて反応を
行うことにより無色粉末の目的化合物１１．４５ ｆを
得た。収率９５．７チ。
ル４０００ ０．３３ｆに代わりトリス（ジオキサ−３
，６−へジチル）アミンを０．３２ ｆを用いて反応を
行うことにより無色粉末の目的化合物１１．４５ ｆを
得た。収率９５．７チ。
実施例５
実施例１と同様の反応において？リエテレングリコール
４０００ ０．３３Ｆに代わシ１８−クラウン−６０，
２５Ｆを用いて反応を行うことにより無色粉末の目的化
合物１１．５５ ｆを得た。収率９６．５ チ。
４０００ ０．３３Ｆに代わシ１８−クラウン−６０，
２５Ｆを用いて反応を行うことにより無色粉末の目的化
合物１１．５５ ｆを得た。収率９６．５ チ。
実施例６
実施例１と同様の反応において、ポリエチレングリコー
ル４０００を添加することなく、ｌｏ。
ル４０００を添加することなく、ｌｏ。
Ｃ／ ２０ ｗ Ｈｙにて反応を実施したところ、得ら
れた無色粉末の目的化合物は１０．７６９であった。
れた無色粉末の目的化合物は１０．７６９であった。
収率８９．９チ。
実施例７
実施例６と同様の反応において、水酸化カリウムのかわ
りにナトリウムメチラート（２８％メタノールｌ＠液）
０．１９３ Ｆを用いて反応を行うことにより、無色
粉末の目的化合物１０．７０９を得九。
りにナトリウムメチラート（２８％メタノールｌ＠液）
０．１９３ Ｆを用いて反応を行うことにより、無色
粉末の目的化合物１０．７０９を得九。
収率８９．４俤。
以上
ｔ ・
弁理士 高 野 登志雄 。
争番−１
弁理士小野 信夫！°、゛ つ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、分子内に１級アルコール性水酸基を有する２級アミ
ン化合物に、脂肪酸低級アルキルエステルを塩基触媒の
存在下、生成する低級アルコールを留去しつつ反応させ
ることを特徴とする２級アミド誘導体の製造法。 ２、２級アミン化合物のヒドロキシル基が２個以上であ
る特許請求の範囲第１項記載の２級アミド誘導体の製造
法。 ３、２級アミン化合物が次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖若しくは分岐鎖の、飽和若しくは
不飽和の炭化水素基を、Ｘは酸素原子又はメチレン基を
、Ｙは基−（ＣＨ＿２）−＿ｎＯＨ（ここで、ｎは２〜
６の数を示す）、基−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）−＿２Ｈ
又は基−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−ＯＨを示す〕
で表わされるアミノアルコール誘導体である特許請求の
範囲第１項記載の２級アミド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5049887A JPS63216852A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ２級アミド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5049887A JPS63216852A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ２級アミド誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216852A true JPS63216852A (ja) | 1988-09-09 |
| JPH0346461B2 JPH0346461B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=12860605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5049887A Granted JPS63216852A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ２級アミド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63216852A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175321A (en) * | 1989-05-19 | 1992-12-29 | Kao Corporation | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same |
| US5221757A (en) * | 1989-05-19 | 1993-06-22 | Kao Corporation | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same |
| WO1995007882A1 (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-23 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acid esters and amino acid salts |
| WO1995007881A1 (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-23 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of sarcosinate surfactants |
| US5446027A (en) * | 1992-11-02 | 1995-08-29 | Kao Corporation | Amide derivative and external skin care preparation containing the same |
| US5831125A (en) * | 1996-10-11 | 1998-11-03 | Takasago International Corporation | Method of making primary amide derivative |
| EP1803439A2 (en) | 2001-03-06 | 2007-07-04 | Kao Corporation | Composition for external application containing a diamide derivative |
| WO2013038985A1 (ja) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | Ｎ－アシルアミノトリオールの製造法 |
| WO2014046300A2 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
| JP2014189542A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Kao Corp | アミド誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-03-05 JP JP5049887A patent/JPS63216852A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175321A (en) * | 1989-05-19 | 1992-12-29 | Kao Corporation | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same |
| US5221757A (en) * | 1989-05-19 | 1993-06-22 | Kao Corporation | Amide derivatives and dermatologic preparations containing the same |
| US5446027A (en) * | 1992-11-02 | 1995-08-29 | Kao Corporation | Amide derivative and external skin care preparation containing the same |
| WO1995007882A1 (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-23 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acid esters and amino acid salts |
| WO1995007881A1 (en) * | 1993-09-14 | 1995-03-23 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of sarcosinate surfactants |
| US5831125A (en) * | 1996-10-11 | 1998-11-03 | Takasago International Corporation | Method of making primary amide derivative |
| EP1803439A2 (en) | 2001-03-06 | 2007-07-04 | Kao Corporation | Composition for external application containing a diamide derivative |
| WO2013038985A1 (ja) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | Ｎ－アシルアミノトリオールの製造法 |
| JP2013060381A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Kao Corp | Ｎ−アシルアミノトリオールの製造法 |
| KR101479453B1 (ko) * | 2011-09-13 | 2015-01-05 | 카오카부시키가이샤 | N-아실아미노트리올의 제조법 |
| WO2014046300A2 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Kao Corporation | Cleansing composition for skin or hair |
| JP2014189542A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Kao Corp | アミド誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0346461B2 (ja) | 1991-07-16 |
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