JPS63196591A - ビスチオールホスファート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は一般式（Ｉ） す上 （式中、Ｒ’ｔＸエチル或・エイソプロピル　Ｒ１！！
非分枝或は分枝の０．−０．アルキルを意味する）によ
り表わされる、新規なビスチオールホスフアートに関す
るものである。

（従来技術） クロルシクロプロピル置換ジチオホスホル酸エステル類
から成る有効物質は、例えは***特許出願公開２６３４
５８７号公報から公知である。これらは殺昆虫剤及び殺
線虫剤として適当であΦ。しかしながらその殺虫効力は
、特に低濃度の場合に必ずしも充分なものでＩ工ない。

従って、この分野の技術課題は改善された効果を有スる
新規なビスチオールホスファートを提供することである
。

（発明の要約） しかるに、この技術的課題をニ一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
’ｆ！エチル或はイソプロピル、Ｒ”ｔＸＸ非分酸は分
校のＯ，−ａ、アルキルを意味する）により表わされる
、本発明による新規なビスチオールホスファートにより
解決され得ることが判明した０ 本発明は、またこの新規化合＠（Ｉ）の製造及び該化合
？Ｉを有効物質として含有する殺虫剤ならびに該化合物
を有効物質として使用する殺虫方法に関するものである
。

（発明の構成） 式（Ｉ）におけろ置換基Ｒ１は、更に具体的にはメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル
、イソ−ブチル、ａｇｏ−ブチル及びｔａｒｔ−ブチル
のような非分枝或は分校のａ、　−０４アルキルであっ
て、好ましいのはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
−プロピル、イソ−ブチル及び８ｅＱ−ブチルであり、
そのうちでもことにｎ−プロピル、イソ−ブチル及び日
ｅＧ−ブチルが好ましい。

本発明新規化合物は式（Ｉｆ） （式中、Ｈａｄは弗素、塩素、臭素或は沃素を意味する
）で表わされる公知の１，１−ジクロル−３−ハロゲン
−プロペンを、式（１） （式中、Ｚ　Ｇ！例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ムのようなアルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシ
ウムのような当量のアルカリ土類金属イオン或は場合に
よりｌ乃至４個のｏ、　−ｏ２０アルキル、好ましく　
＋＠　０１−０６アルキル、ことに０゜−〇４アルキル
、例えはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、５ｅａ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルで置換されたアンモニウムイオンを意味丁
７ｂ）で表わされる、相当するジチオホスホル酸誘導体
の塩と反応させて製造される。

この反応（工、有機ハロゲン化合物とアルカリ金属塩と
の反応に慣用の方法で、例えば１５０℃以下、好ましく
は−２０乃至１５０℃、更に好ましくはＯ乃至８０℃、
ことに２０乃至６０℃の温度において、溶媒乃至希釈剤
中で行われる。非水性溶媒な使用する場合には、反応性
を高めるために沃化カリウム或は錯塩形成剤、例えはク
ラウンエーテルの触媒的量を添加するのが好ましい。

この反応混合物から、慣用の方法で１例えば水を添加し
、水性相を分離し、蒸留及び／或はカラムクロマトグラ
フィー処理して、本発明化合ｇｊ（１）を得る。

式（１）の新規化合？ｌは部分的に無色の或は淡褐色の
油状で得られるが、これは減圧下に長時間加熱して相当
の高温となしく蒸留）、最終留分から分離して精製され
／）。

一般式（Ｉ）のビスチオールホスファート＆！、昆虫、
くも、線虫の順のから成る害虫を撲滅するのに有効であ
る。これは榴物防獲、貯蔵、衛生、獣医学的分野におい
て殺虫剤として使用され得る。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
フナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｏｏｐｔｅｒａ
　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｓｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）、リンゴヒメシ
ンク（Ａｒｇｙｒｓｓｔｈｉａ　ａｏｎｊｕｇｅｌｌａ
　）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｅｒｅａｌｅｌｌ
ａ　）、フトリマエア　オベルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒ
ｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）、アミメナミ
シャ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）、テング
ツ１マキ（！３ｐａｒｇａｎｏｈｉｓ　ｐＬｌｌｅｒｉ
ａｎａ　）、カフェイア　ムリナーナ（（ｌａｃｏｅｏ
ｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）、トルトリックス　ビリナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉ４ａｎａ　）、ブドウホソ
ハマキ（０１ｙａｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）、エ
セトリア　ブオリア（Ｋｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎ
ａ　）、ポリクロシスボトラ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉａ
　ｂｏｔｒａｎａ　）、シイディアボモネーラ（０ｙｄ
ｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、ラスゝイレシア　モレ
スタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｍｏｌｅａｔ＆）、ラ
スペイレシア　フネブラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　
ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉ
ａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）、ロクソステゲ　ステイク
テイカリス（Ｌｏｘｏａｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｏａｌｉ
ｓ　）、エフエステイカ　ヒエ一二エラ（Ｋｐｈｅｓｔ
ｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ　）、ニカメイガ（０ｈｉ
ｌ。

５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）、ハチノスツヅリガ（Ｇ
ａ１１ｓｒｉａ−ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）、オビカレ
ハ（Ｍａｌａａｏａｏｍａｎ＠ｕ６ｔｒｉａ　）、デン
ドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏ−１１ｍｕｓ　ｐｉｎ
ｉ　）、サマトボニア　ビテイオカンノく（Ｔｈａｕｍ
ａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｏａｍｐａ　）、アトモン
ヒロズフガ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）
、ナミスジフユナミシャク（Ｏｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　
ｂｒｕｍａｔａ　）、ヒペルニアデホリアリア（Ｈｌｂ
ｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｌａｒａ　）、プノくルス　ビ
ニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕｓ　）、ア
メリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ａｕｎｅａ
　）、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　
）、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌｏ
ｎ　）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａｂｒａｓａｉｃａ
ｅ　）、ムラサキミツボシキリガ（０１ｒｐｈｉｓｕｎ
ｉｐｕｎｃｔａ　）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａｌｌｔｕｒａ　）、シロイチモジョトウ（Ｉａｐｈｙ
ｇｍａｅｘｉｇｕａ　）、バノリス　フランメーア（Ｐ
ａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ　）、ペニモンアオリンガ
（ｍａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ　）、キンウワバ（Ｐ
ｌｕｓｉａ　ｇａｍｍａ　）、アラバマ　アルギラセア
（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ　）、カシワ
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　）、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）
、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｏａｅ
　）、ニジシロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｅｒａｔａｅｇ
ｉ　）が属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）の目にはセマメラフ
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎ４ａｔａ　）、メラ
ノタス　ツムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ａｏｍｍｕｎ
ｉｓ　）、ルモニウム　カルフオルニカス（Ｌｉｍｏｎ
ｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）、コメツキ（Ａ
ｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）、カバイロフメ
ッキ（Ａｇｒｉｏｔｅａ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ　）、ナガ
タムシ（Ａｇｒｉｌｕｓａｉｎｕａｔｕｓ　）、マリゲ
デス　アネメース（Ｍａｌｉ−ｇｅｔｈｅｓ　ａｎｅｎ
ｅｕｓ　）、アトマリア　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉ
ａ　１ｉｎｅａｒｉａ　）、ニジュウヤホシテントウ（
Ｋｐｉｌａｏｈｎａ　ｖａｒｉｖｅａｔｒｉｓ　）、ウ
スチャフガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉ
ｃｏｌａ　）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐ
ｏｎｉａａ　）、フフキフガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎ−ｔｈ
ａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）、メロロンタヒボカスタ
ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
　）、アミフイマラスソルステイテイアリス（Ａｍｐｈ
ｉｍ＆ｌ：Ｌｕｇ　５ｏｌｓ＋ｔｉｔｉａ−１１８）、
クビナガハムシ（０ｒｉｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐａｒｇｉ
　）、クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ
　）、レプテイオナルサ　デ七ンリネアータ（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）、ダイ
マンノ１ムシ（Ｐｈａｅ４ｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
　）、ノミノ翫ムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｍｅｍｏ
ｒｕｍ　）、トビノ）ムシ（Ｏｈａｅｔｏｏｎｍ＆ｔｉ
ｂｉａ−１１ｓ　）、ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｌ
ｅｓ　ｏｈｒｙａｏ−ｃｅｐｈａｌ、ａ　）、ディアプ
ロチカ　１２−ノくンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
１２−　ｐｕｎａｔａｌａ　）、ヒメジンガサ（Ｏａｓ
ｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏａａ　）、ダイズゾウムシ（Ｂ
ｒｕｏｈｕｓ　１ｅｎｔｉｓ　）、ソラマメゾウムシ（
釦λｏｈｕｓｓ　ｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）、エンドウゾ
ウムシ（Ｂｒｕｏｈｕｓ　ｐｉｓｏｒｕｍ　）、チビコ
フキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）、
オチオリンカス　サルタス（０ｔｉｏｒｒｔｙｎｏｈｕ
ｓ　ａｕｌｏａｔｕａ　）、オテイオリンカス　オバタ
ス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｏｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ　）、
ヒロビエン　アビエテイス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉ
ｅｔｉｇ　）、ビイクチイスカス　ペチュラエ（Ｂｙｃ
ｔｉａｃｕｓｂｅｔｕｌａｅ　）、アンソノムス　ホモ
ラム（Ａｎｔｈｏ−ｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ　）、
オオフタオビキヨウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａ
ｎｄｉｓ　）、アオキノフヨトウ（Ｏｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ　ａｓａｉｍｉｌｉｓ　）、ソイソリーヌ
カス　ナビ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎａｈｕｓ　ｎａｐ
ｉ　）、シトフィラス　グラナリア（３１ｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）、マ°イマイガ（Ａｎｉｓ
ａｎ４ｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）、イブス　テイポグラ
ファス（工ｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）、プラス
トファガス　ビニペルダ（Ｂｌａｅｔｏｐｈａｇｕｓ　
ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）がｅｌｆる。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目に＆エリコリア　ペク
トラリス（Ｌｙａｏｒｉａ　ｐｅｏｔｏｒａｌｉａ　）
、マイエテイオラ　デストラクター（Ｍａｙｅ＃１ｏｌ
ａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）、カラマツメタマバエ（
Ｄａａｙｎｏｕｒａ　ｂｒａｓｓｉａａｅ　）、マパエ
（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、イネク
ダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕｓ
ｔｒｉｅ　）、テイプラオレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏ
ｌｅｒａｏｅａ　）、ウリミバエ（Ｄａｏｕｓ　ｏｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ　）、ミカンバエ（Ｄａｏｕｓｏｘｅａ
ｅ　）、七うテイテイス　カピタタ（０ｅｒａ−ｔｉｔ
ｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ラゴレテイス　セラシー
（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｏｅｒａｓｉ　）、ラゴレテ
イス　ポマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍａｎｅ
ｌｌａ　）、アナトレファ　ルーデンス（Ａｎａｔｒｅ
ｐｈａ　ｌｕｍｅｎｓ　）、オツシネラフリット（０ｓ
ｏｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）、フォルビア　ファラク
タタ（Ｉ’ｈｏｒｂｉａ　ｏｏａｒａｏｔａｔａ　）、
フォルビア　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑ
ｕａ　）、ハコベモグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂ
ｒａｓｓｔｉ　）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍ
ｙａ　ｈｙｏｓａｙａｍｉ　）、アノフエレス　マクリ
ペニス（Ａｎｏｐｈｅｌ＋ｓｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ　）、キュレックス　ピビエンス（０ｕｌｓｘ　ｐ
ｉｐｉｅｎｓ　）、アエデス　イジプテイ−（Ａｅｄ＋
ｓｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）、アエデス　ペクサンス（Ａ
ｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ、　）、タバナス　ボビヌス（
Ｔａｂ＆ｎｕｓ　ｂｏｖｌｎｕｓ　）、テイプラパルド
サ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕＬｏｓａ　）、イエバエ（
Ｍｕｓｏａ　ｄｅｍｅｓｆｉｏａ　）、シアニア　カリ
キュラリス（ｈｎｎｉ＆　Ｑ＆ｎ１Ｏｕｌ＆ｒｉ日）、
ムラシナ　スタビュランス（Ｍｕｓｏｉｎａ　５ｔａｂ
ｕｌａｎｓ　）、グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓ
ｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）、エストラスオシス（
Ｏｅｓｔｒｕｇ　ｏｖｉｓ　）、クリソミャ　マセラリ
ア（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）、
クリソミャホミニポラツクス（Ｏｈｒｙａｏｍｙａ　ｈ
ｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ　）、ルシリア　キュプリナ（Ｌ
ｕｏｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）、ルシリア　セリカ
ータ（Ｌｕａｉｌｉａ　５ｅｒｉａａｔａ　）及びヒポ
デルマ　リネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａ
ｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目に＆エカブラ
ハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）、ハプロカン
パ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｏａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　）
、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ
　）、ツレノブシス　ジエミナータ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓ
ｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）、アタ　アテクスデンス（
Ａｔｔａ　５ｖｘｄｅｎｓ＋　）が属する。

異翅亜目（Ｈｓｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にシエミナ
ミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　Ｙｔｒｉａｕｌ＆　）
、チャイロカメムシ（１！！ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎ
ｔｅｇｒｉａｅｐｓ　）、ビリソウスロイコプテラス（
Ｂ１１５ａｕｓ　１ｅｕａｏｐｔｅｒｕｓ　）、アカホ
シカメムシ（Ｄｙａｄｅｒｃｕａ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ　）、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）、ビエズマ　カ
ドラータ（Ｐｉｅａｍａｑｕａｄｒａｔａ　）、メクラ
ガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｓｎｓｉｓ　）が属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｏｏａｒｉｏｉｄａ
　）、トビイロウンカ（Ｈｌｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕ
ｇｅｎｓ　）、マツヒメヨコバイ（Ｋｍｐｏａｓｃａ　
ｆａｂａｅ　）、リンゴキジラミ（Ｐａｙｌｌａｍａｌ
ｉ　）、ナシキジラミ（Ｐ＆７１１＆　ｐｉｒｉ　）、
トリアロイロデス　バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）、アフイス　フ
ァペエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）、リンゴアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）、ニワトフアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｏｉ　）、アフイジュラ　マスチ
イニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕ−ｒｌ＆
ｕｌｌ　）、セロシア　ゴシイビア（Ｏｅｒｏｓｉｐｈ
ａｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、サバフイス　マリ（Ｓａｐｐ
ａｐｈｉｓｍａｌｉ　）、サバフイス　マリ（５ａｐｐ
ａｐｈｉｓ　ｍａｌａ　）、ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐ
ｈｉｓ　ｒａｄｉｏｏｌａ　）、ブラ午カンダス　カル
トイ（Ｂｒａｃｈｙｏａｕｄｕｓ　ａａｒｄｕｉ　）、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　’ｂｒ
ａｓｓｉｏａｅ　）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ
ｏｄｏｍ　ｈｕｍｕ：１１　）、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉ−ｃｕ
ｓ　）、ミゾデス　ペルシサエ（Ｍｙｚｏｄｓｓ　ｐｅ
ｒ−ｓｉｃａｅ　）、ミズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　
ａｅｒａｓｉ　）、シサウラフルサム　プソイドソラミ
（Ｄｙｓａｕｌａ−ｏｏｒｔｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｓｏ
ｌａｍｉ　）、ヒゲナガアブラムシ（Ａａｙｒｔｈｏｓ
ｉｐｏｎ　ｏｎｏｂｒｙｏｈｉｓ　）、マクロシフオン
ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、ソ
ラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｏｉ
ａｅ　）、シゾネウラ　ラヌギノサ（５ａｈｉｚｏｎｅ
ｕｒａ　：Ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ　）、ペンフイグス　
ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒ−ｓａｒｉ
ｕｓ　）　、ドレイフシア　ノルドマニアネア（Ｄｒｓ
ｙｆｕｓｉａ　ｎｏｒｌｍａｎｎｉａｎａｅ　）、ドレ
イフシアビセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｐｉａｅａｅ　
）、ミキカサアブラムシ（Ａｄｓｌｇｅｓ　１ａｒｉａ
ｉｓ　）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕａ　ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ　）がｐ４する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えはレテイキ
ュテルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅ
ｓｌｕａｉｆｕｇｕａ　）、カロテルメス　フラビコリ
ス（Ｏａｌｏｔｓｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ　
）　、ロイコテルミスフラビペス（Ｌｅｕｏｏｔｅｒｍ
ｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅａ　）及びテＡメス　ナタレンシ
ス（Ｔｅｒｍｔｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉａ　）が属する
。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔａｒａ　）の目には例えばフオ
ルフイキューラ　オリエンタリス（？ｏｒｆｉａｕｌａ
ａｕｒｉｏｕｌａｒｉａ　）、ブラタ　ドメスチカ（Ａ
ｏｈｅｔａｄｏｍｅａｔｉｃａ　）　、グリーロタブラ
　グリーロタブラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ　）、タツキシネスアシナモラス（Ｔａ
ｃｈｙｏｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）、ロカス
タ　ミグラドリア（Ｌｏａｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ　）、スタウロノタス　マロツカナス（Ｓｔａｕｒ
ｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃａａｎｕｓ　）、シストセル力
　ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｅｇ
ｒｉｎａ　）、ノマメクリス　セブテンフ丁ツシアータ
（Ｎｏｍａｄａｏｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆａ−ｓｃｉａ
ｔａ　）、メラノプラス゛スプレタス（、Ｍｅｌａ−ｎ
ｏｐｌｕａ　５ｐｒｅｔｕｓ　）、メラノプラス　７エ
ムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕａ　ｆｅｍｕｒ
−ｒｕｂｒｕｍ　）、ブラタ　オリエンタリス（Ｂｌａ
ｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｇ　）、チャバネゴキブリ
（Ｅｌａｔｔｅｌｌａ　ｇ＋ｓｒｍａｎｉｏａ　）、ペ
リブラネタ　アメリカーナ（１’ｏｒｉｐｌａｎｅｔａ
　ａｍｅｒｉ−０＆ｎＡ　）、プラベラ　ジガンテア（
Ｂｌａｂｅｒａｇｌｇａｎｔｅａ　）が属する。

ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｓ　ｒｉａｉｎｕｓ　
）、オルニソドラス　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏａｏｒ
ｕｓ　ｍｏｕ−ｂａｔａ）、アンムリオンマ　アメリカ
ーナ（ＡｍｂｌＬｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｏａｎｕｍ　
）、デルマセントールシルバラム（Ｄｅｍａｏｅｎｔｏ
ｒ　ｓｌｌｖａｒｕｍ　）、ブーフィラス　ミクロプル
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｏｒｅｐｌｕｓ　）、テ
トラニイーカス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｔｅｌａｒｉｕａ　）、大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙ
ａｈｕｓａｔｌａｎｔｉｃｕａ　）、太平洋ハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕａｐａｃｉｆｉｃｕａ　）　、　ハ
ラテトラニイカス　ピロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙ
ｏｈｕｓ　ｐｉｌｏｓｕａ　）、ニセクローバーハダニ
（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）が属する。

円虫類としては例えば根状虫、線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）、メロイドギネ　バプラ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏ−ｇｙｎａ　ｈａｐｌａ　）、メロイドギネ　ジャバ
ニカ（Ｍａｌｏｌｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉａａ　）、
包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロストキニンシス（
Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｒｏａｔｏｏｈｉｅｎｓｉｓ　）
、ヘテロデラ　サツチイー（Ｈｏｔｅｒｏｄｅｒａ　ａ
ｃｈａｃｈｔｉｉ　）、ヘテロデラ　アペナ（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）、ヘテロデラ　グリシ
ネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、
ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔ
ｒｉｆｏｌｉｉ　）、幹及び葉線虫すなわちジチレンヵ
ス　ディプサシ（Ｄｉｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａ
ｃｉ　）　、ジチレンカス　デストラクター　（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）、プラチ
レンカス　ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈｕａ　
ｎｅｇＬｅａｔｕｓ　）、プラチレンカス　ペネトラン
ス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｏｈｕｓｐｅｎ＠１ｔｒ＆ｎｇ　
）、ブラチレンカス　グツディー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　ｇｏｏｃｌｅｙｉ　）、プラチレンカス　クル
ビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｕｒｖｉｔａ
ｔｕｓ　）又はチレンコーリンカス　トビウス（Ｔｙｌ
ｅｎａｈｏｒｈｙｎｏｈｕｇｄｕｂｉｕｓ　）　、チレ
ンコーリンカス　クレイトニ（’Ｉ’ｙｌｅｎｃｈｏｒ
ｈｙｎｏｈｕｓ　ｃ４ａｙｔｏｎｉ　）、ロチレンカス
ロプスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎａｈｕａ　ｒｏｂｕａｔｕ
ａ　）、ヘリロフチレンカス　ムルチシンタス（Ｈｅ１
ｌｏｃｏｔｙｌｅｎ−ａｈｕａ　ｍｕｌｔｉｏｉｎｃｔ
ｕｓ　）、ラドフオラス　シミリス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌ
ｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）、ベロノライムス　ロンジカ
ウダタス（Ｂｓｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｉａａ
ｕｄａｔｕｓ　）、ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｍｇａｔｕｓ　）、トリフトラ
ス　プリミティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉ
ｍｉｔｉｖｕｓ　）が真する０有効物質ＩＩ工、例えは
直接的に１１ｉ霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた
高濃度の水性、油性又はその他の懸潔液又は分散液、エ
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤
又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は
注入法によって適用することができる。適用形式を工、
完全に使用目的に基いて決定される；いずれの場合にも
、本発明の有効’？＋質の可能な限りの微細分が保証さ
れるべきであΦ０ 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又＆エデイーゼル油、更にフールター油等、並びに
植物性又は動ｖＪ性産出源の油、脂肪族、瑠状及び芳香
族炭化水素例えはペンゾール、ドルオール、午シロール
、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換
ナフタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフオロン等、強振ａ溶剤例えはＮ
、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末＜ｒｒａ射粉末）、油分散液より水の添加により製造
されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものか挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジブチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレンーオ、クチルフェノール
エーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルホリクリコールエーテル、トリフ゛チルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合力、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とン混合又をニー緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。

製剤例は以下の通りである。

１、　５重量部の化合？Ｊ１を、細粒状カオリン９５重
量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有
する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物３を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹ぎつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和すり。かくして
良好な接看性ｌ有する有効物質の製剤が得られる。

１、　１０重量部の化合？！ｌｌを、キシロール９０′
Ｍ量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物６重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム＃１２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成１？＋２ｔｔｉよりなる
混合物中に溶解する。

■、２０重量部の化合物２Ｙ、シクロヘキサフッ６０重
ｉｉｓ、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルｔイソオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成？１５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成ｖＪ５重量部よりなる混
合物中に溶解する。

７．８０重を部の化合？Ｊ１’ｋ、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
１０重電部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し
、且つハンマーミル中に於て磨砕する。

粒状体例えば被々−１透浸−及び均質粒状体は、有効ｖ
Ｊ質！固状担体窃質に結合することにより製造されるこ
とかできる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カリオン、アタ
クレ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、醸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び槓物性生成吻例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である
。

使用形は有効！？Ｉ質０．１乃至９５重量％殊に０．５
乃至９Ｑｉ量％を含有する。

使用のための製剤における有効物質の量割合乃至濃度は
、広い範囲にわたり変えられ得る。

一般的に０．０００１乃至１０％、好ましくｔ工０．０
１乃至１％の範囲である。有効物質は超低貴注（ＵＬＶ
　）で使用し、有効物質９５重量％以上で、或は添加剤
皆無で使用して良好な結果をもたらし得る。

有効物質の使用量ｈｘ、更地条件下に０．０１乃至１０
１ｃ９　／　ｈ　、ことに０．０１乃至２１９７ｈであ
る。

有効物質には種々の油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、
殺バクテリア剤を、場合により使用直前に（タンク内混
合）添加することができる。本発明による殺虫剤に対し
、１：１０乃至１０：１の重量割合で混合することがで
きる。

例えば下記のｇＪ質を配合丁ゐことができる。

１．２−シフ”ロム−３−クロルプロパン、１．３−ジ
クロルプロペン、 １．３−　ジクロルプロペン＋１．２−　ジクロルプロ
パン、 １．２−ジブロム−エタン、 ２−　ｓｅａ、−フ”チル−フェニル−Ｎ−メチルカル
バマート、 ０−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバマート、３−イ
ソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカルバマ
ート、 ０−インプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマート
、 ３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−
Ｎ−メチルカルバマート、 ４−ジメチルアミノ−３，５−午シリルーＮ−メチルカ
ルバマート、 ２−　（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フ二二ル
ーＮ−メチルカルバマート、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカルバマート、２．３−　ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イル−
Ｎ−メチルカルバマート、２．２−ジメチル−１，３−
ベンゾジオキソール−４−イル−Ｎ−メチルカルバマー
ト、 ２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルー４−ピリミジ
ニル−ジメチルカルバマート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒ
ド−〇−（メチルカルバモイル）−オ午シム、 Ｓ−メチル−Ｎ−Ｃ（メチルカルバモイル）−オキシル
〕−チオーアセトイミダート、メチル−Ｈ／Ｖ−ジメチ
ル−Ｎ−（：（メチルカルバモイル）オキシ〕−１−チ
オオキサミダート、Ｎ−（２−メチル−クロル−フェニ
ル）　−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルフォルムアミジン、 テトラクロルチオフェン。

１−　（２，６−クロルオルーベンゾイル）−３−（４
−クロル−フェニル）−尿素、 ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート、 ０−エチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−フェニル−
ホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇　−（２，４−ジクロルフェニル
）−ホスホルチオエート、 ０−エチル−〇　−（２，４−ジクロルフェニル）−フ
ェニル−ホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇　−（２，４，５−トリクロルフ
ェニル）−ホスホルチオエート、 〇−エチルー〇　−（２，４，５−）ジクロルフェニル
）−エチル−ホスホルチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（４−ブロム−２，５−ジクロ
ルフェニル）−ホスホルチオエート、０．０−・ジメチ
ル−〇　−（２，５−ジクロル−４−ヨードフェニル）
−ホスホルチオエート、０．０−ジメチル−０−（３−
メチル−４−メチルチオフェニル）−ホスホルチオエー
ト、０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニル）−イソプロピル−ホスホルアミダート、 ０．０−　ジエチル−〇−（ｐ−メチルスルフィニル−
フェニルツーホスホルチオエート、０−エチル−８−フ
ェニル−エチル−ホスホノジチオエート、 ０．０−ジエチル−〔２−クロル−１−（２，４−−）
りｏｐｙフェニル）−ビニルコーホスフエート、ｏ、ｏ
−ジメチル−〔２−り０　／Ｌ／−１−（２，４，５−
トリクロルフェニル）〕−〕ビニルーホスフェート ０．０−ジメチル−３−（１’−フェニル）−エチルア
セテート−ホスホルジチオエート、ビス−（ジメチルア
ミノ）−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト、 Ｓ−クロルメチル−〇、Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオ
エート、 ０−エチル−８，Ｓ−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト、 ０．０−ジメチル−〇　−２，２−ジクロルビニル−ホ
スフェート。

０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルホスフェート、 ０．０−ジメチル−２，２，２−）リクロルー１−ヒド
ロキシーエチルホスホネート、 ０．０−ジメチル−ｓ　−［１，２−ビスカルボエトキ
シ−エチル−（１））−ホスホルジチオエート、０．０
−ジメチル−〇−（１−メチル−２−カルボメトキシ−
ビニル）−ホスフェート、０．０−ジメチル−８−（Ｎ
−メチル−カルバモイル−メチル）−ホスホルジチオエ
ート、０．０−ジメチル−８−（Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル）−ホスホルチオエート、０．０−ジメチ
ル−ｓ−（Ｎ−メトキシエチル−カルバモイル−メチル
）−ホスホルジチオエート、０．０−ジメチル−８−（
Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−カルバモイルメチル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−〔１−メチル−２−（メチル−
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート、０．０−ジ
メチル−〇−（（１−メチル−２−ジメチルカルバモイ
ル）−ビニルコーホスフエート、ｏ、ｏ−ジメチル−〇
−（（１−メチル−２−クロル−２−ジエチルカルバモ
イル）−ビニルコーホスフエート。

０、ｏ−ジエチル−５−（エチル−チオ−メチル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−　ジエチル−８−［：（ｐ−クロルフェニルチ
オ）−メチルツーホスホルジチオエート、０．０−ジメ
チル−８−（２−エチルチオエチル）−ホスホルチオエ
ート、 ０．０−−）メチル−８−（２−エチルチオエチル）−
ホスホルジチオエート、 ０．０−　ジメチル−８−（２−エチルスルフィニル−
エチル）−ホスホルチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−８−（２−エチルチオ−エチル）−
ホスホルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−１９−（２−エチルスルフィニル−
エチル）−ホスホルチオエート。

０９Ｏ−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−ア
セトニトリル、 ｏ、ｏ−ジエチル−８−（２−クロル−１−フタルイミ
ドエチル）−ホスホルジチオエート、０．０−ジエチル
−８−〔６−クロル−ペンジオ平すシロン−（２）−イ
ル（３））−メチルジチオホスフェート、 ０．０−ジメチル−３−〔２−メトキシ−１，３，４−
チアジアゾ−／ｌ／−５−（４Ｈ）−オニル−（４）−
メチルツーホスホルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−０−（３，５，６−トリクロル−ビ
リジルー（２））−ホスホルチオエート、０．０−ジエ
チル−〇−（２−ピラジニル）−ホスホノチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４−メチ
ル−ピリミジニル（６））−ホスホルチオエート、 ０，０−ジエチル−０−（２−（ジエチルアミノ）−６
−メチル−４−ピリミジニルツーチオノホスフェート、 ０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２，３−ベ
ンゾトリアジン−３−Ｃ４）！：ｌ−イル−メチル）゛
−ホスホルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジメチル−８−（（４，６−ジアミツー１゜３
．５−　トリアジン−２−イル）−メチルツーホスホル
ジチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−（１−フェニル−１，２，４−１’
リアゾール−３−イル）−チオノホスフェート、０、Ｓ
−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 ０、Ｓ−ジメチル−Ｎ−７七チル−ホスホルアミドチオ
エート、 アルファー−へキサクロルヘキサン １．１−ジー（ｐ−メトキシフェニル）　−２，２，２
−トリクロノ−エタン ６．７，８，９，１０．１０−　ヘキサ２ｏ　ｏ　−１
，５，５ａ、６，９゜９ａ−へキサヒドロ−６，９−メ
タノ−２，４，３−ベンゾジオ午す−チェビンー３−オ
キシド、ピレトリン、 ＤＬ　−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（
２）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、ト
ランスークリサンテメート、５−ベンジル−フリル−（
３）−メチル−ＤＬ−シス、トランスークリサンテメー
ト、３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−
シクロプロパンカルボキシレート、アルファー−シアノ
−３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２
，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シ
クロプロパンカルボキシレート、 （ＩＩ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルーシス（ＩＲ，３Ｒ）　−２，２−ジメチル−３−（
２，２−’／ブロムビニル）−シクロプロパンカルボキ
シレート、 ３．４，５．６−チトラヒドロフタルイミドエチルーＤ
Ｌ　−シス、トランスークリサンテメート、２−メチル
−５−（２−プロピニル）−３−７リルメチルークリサ
ンテメート、 （アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
ト。

製造実施例 ０−エチル−３−ｎ−プロピル−８−（３，３−ジクロ
ルプロプ−２−エン−１−イル）　−シｆオホスファ−
ト ２１．４　ｆのカリウム−〇−エチルー８−ｎ−プロビ
ルジチオホスファート、９０−のアセトニトリル及び１
４．２５　ｆの１．１−ジクロル−３−ブロムプロペン
−（１）の混合物を５０℃で８時間加熱した。冷却後真
空下に溶媒を除去し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチル
エーテルに投じ、５％苛性ソーダ液乃至水で３回洗浄し
た。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空下に除去し
、残渣を０．０１　ミリバール、５０℃で蒸留した。２
１．９　ｔ　（９５％）の０−エチル−３−ｎ−プロピ
ル−８−（３，３−ジクロルプロプ−２−エン−１−イ
ル）−ジチオホスファートを得た。

ｏｓｕｌ、ａｌ、ｏｔｐｓ＝　（３０９）計算値　０３
１．ＯＨ４，８０１２３，０実際値　０３０．６　　Ｈ
４，６０１２３，４下表に摘記する本発明化合？Ｉ（Ｉ
）は本発明方法により相当する前駆化合物から直接得ら
れたものであり、すべて同様の殺虫効果が期待されるも
のである。

式（Ｉ）の新規ビスチオールホスフアートは、以下の赤
外線吸収スペクトルにおいて１５００ＣＩ＋””乃至９
００ＣＩＩ”のいわゆる「指紋」範囲の典型的吸収極大
を有する。劉理的数値を示していない化合物も同様の方
法で得られ、同様の殺虫効界を示す。

使用実施例 下表において本発明化合吻乃至これを含有する殺虫剤の
殺虫効果を、従来技術による公知化合物のそれと対比し
て示す。

***特許出願公開２６３４５８７号公報から公知の化合
物 対比化合物　化合物番号　　　　Ｒ Ｂ　　　　Ｉ　　　　Ｈ，Ｏへ〇− 自由生息の土壌線虫（土壌処理） ５００Ｆの堆肥を有効物質と緊密に混和し、鉢中におい
て湿潤状態で１０日間貯藏した。

これから採取された１００　ｆの試料をガーゼの袋に入
れ、容器に収納し、その開口をゴム栓及びクリップで閉
じた。容器には水を注入して、袋を完全に水中に浸漬し
た。９時間後に約２−の水を排除し、線虫の存在を検査
した。

化合物番号１　　４　ｐｐｍ　　致死率　　１００％化
合ｖＩｊ番号２　　２０ｐｐｍ　　致死率　約９８％化
合？１＃号３　　４０ｐｐｍ　　致死率　　１００％対
比化合＠　Ａ　　２００　ｐｐｍ　　　　無　効対比化
合＠　０　２００　ｐｐｍ　　致死率約　５０％実施例
　Ｂ プラッタ　オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
−ｔａｌｉ８　）　（ゴキブリ）（接触効果）ｌｔ容積
のガラス容器中の土壌を有効物質のア七トン溶液で処理
した。

溶媒を蒸成させて、各ガラス容器にゴキブリの成虫を５
匹づつ入れた。

４８時間後に致死率を観察した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はエチル或はイソプロピル、Ｒ＾２は非
   分枝或は分枝のＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを意味する）に
   より表わされる、ビスチオールホスファート。
2. （２）請求項（１）の式（ I ）によるビスチオホスフ
   ァート０．１乃至９５重量％と慣用の担体材料とを含有
   する殺虫剤。