JPS63126859A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−〔３，５−ジクロル−２−フルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ）−フェニル〕−尿素及び該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分！） 本発明は一般式！ （式中置換基は下記の意味のものである：Ｒ１：弗素、
塩素又は臭素及び Ｒ２：弗素、塩素又は水素） ノ新規のＮ−ベンゾイル−Ｎ’−［：３．５−ジクロル
−２−フルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェ
ノキシ）−フェニル〕−尿素に関し、さらに本発明は有
効成分として化合物Ｉを含んでいる害虫駆除剤に関する
。 （従来技術） ***特許出願公開第３０４４０５５号からはＭ−（ジ）
ハロゲンベンゾイル−シーテトラハロケンフェニル尿素
が、***特許出願公開第２１２３２３６号からはＮ−ジ
ハロゲンベンゾイル−Ｎ’−４−ハロケンフェニル−尿
素及び欧州特許出願公開第１０１９９０号からＧＸＮ−
（ジハロゲンベンゾイル−Ｎ’−（３゜５−ジ（プロム
ンクロルー４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ
］−フェニル〕−尿累カ公知であり、これらは植物保障
における害虫駆除に一連している。しかしこれらの化合
物の作用にハナお問題がある。 （発明の目的］ それゆえ本発明にはより有効な新規のＮ−ベンゾイル−
Ｎ’−［：４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ
）−フェニル〕−尿素を作り出すという課題が根拠とな
っている。 （発明の構成］ 本発明は冒頭に規定した新規のＮ−ベンゾイル−Ｎ’−
［：　３．５−ジクロル−２−フルオル−４−（３−ト
リフルオルメチル−フェノキシ）−フェニルツー尿素１
１化合物■を有効成分として含んでいる害虫駆除剤にあ
る。 Ｒ１は望ましくは弗素又は塩素を意味する。化合物Ｉの
うちではＲ１、Ｈａが弗素又は塩素であるものが好まし
く、ほかにＲ１が弗素、Ｒ３が塩素雫ある化合物Ｉが好
ましい。さらにＲ８が水素を　Ｒ１が弗素又は塩素を表
わす化合物Ｉが好ましい。 化合物ｌは下記の諸方法に従って製造される：ａ）一般
式Ｉ のベンゾイル−インシアナトと３，５−ジクロ−２−フ
ルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシノ
ーアニリン冒との反応又ハ ｂ）一般式■のベンズアミドと と〔３，５−ジクロル−２−フルオル−４−（３−トリ
フルオルメチル−フェノキシ〕−フェニル〕−イソシア
ナト■ との反応による。 反応＆ハエ温度０乃至１２０’Ｃ，望ましくは２０乃至
８０℃、とくに望ましくは加乃至６０℃で、また圧力１
乃至１０バール、望ましくは常圧で行われる。 反応は発熱を伴なって進行する（発熱反応］ので冷却手
段を設けるのが有利である。好都合に予め３．５−ジク
ロル−２−フルオル−４−（３−トリフルオルメチル−
フェノキシ）−アニリンＩを溶媒又は希釈剤中に添加し
、引続いて式■のベンゾイルイソシアナトを添加する。 反１ｉは一般に２時間後には終了する。 ペンゾイルイソシアナ）Ｉ［ＧＸ公知であるか又は公知
の方法に従って調製することができる（Ｊ。 Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、　２８　（１９６３）　、１８０
５−１８１１　：　Ｊ。 Ａｇｒ、　ＩＦＯＯ（Ｌ　Ｇｈｅｍ、　２１　（１９７
Ｂ　）、３４５−３５４　）。 ３．５−ジクロル−２−フルオル−（３−トリフルオル
メチル−フェノキシクーアニリンＩは新規であるが公知
の方法に従って製造可能である（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　
、　第９版（１９６９）　第４４６５６７頁ＷＥＢＤｓ
ｕｔｓｏｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｄｅｒ　Ｗｉｇｓｅｎ
ａｈ＆ｆｉ、ａｎ　）　０反応ｂ）は温度０乃至１４０
”Ｃ１望ましくは６０乃至１００℃ならびに圧力１乃至
１０バール、望ましくは常圧で、場合によっては触媒の
存在下に行なわれる。反応持続時間は一般に２乃至６時
間である。 触媒としてはたとえば有機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジン、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンなど又は
アルキル金属化合物、二酢酸錫ジブチルなどが適してい
る。 ベンズアミドＮ＆”Ｌ公知であるか又は公知の方法（た
とえばａ□ｕｂｅｎ−ｗｅｙ１著、Ｍｓｔｈｏｄｅｎ　
ｄｅｒｏｒｇａｍｉｓａｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　ｓ別巻
第５．２巻第９３４頁以降Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｓｍｅ　
Ｖｅｒｌａｇ　ｓ　１９８５　）に従って作ることがで
きる。〔３，５−ジクロル−２−フルオル−４−（３−
トリフルオルメチル］−フェニル〕−フェニルイソシア
ナトｖは新規であるが公知の方法（たとえばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ　、同書別巻第４巻第７３８頁以降１９８
３　）に従って調製される。 通常は原料■及び■乃至■及びＶを化学当量の比率で使
用する。しかし個々の場合において何れか一方の成分が
過剰であるのが有利なことがある。 新規のジフェニルエーテル璽、■は一般弐■（Ａｒｔｓ
アミノ、インシアナトを表わすンによって表わすことが
でき、また通常の方法を用いて対応するニトロペンゾー
ルから還元によって調製される（　１ｌｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ　、同書ｉＸ１／１巻第３６０頁以降（１９７５
）　）。対応のニトロペンゾールはまたそれなりに３，
５−ジクロル−２，４−ジフルオルニトロベンゾールと
３−トリフルオルメチルフェノール乃至その塩との反応
によつズ公知の方法に従って調製できる。化合物Ｉは化
合物Ｖに変ることができる（　Ｗｅｙｇａｒｄ−Ｈ１１
４ｅｔａｇ　、　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−Ｑｈ＠ｍ１ｓａ
ｈｓ　Ｉｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｉｅｒｋｕｎｓｔ　１９
７０　：***特許出願公開第２５３８１７８号参照）。 反応ａ）及び”ｂ）は好都合に溶媒又は希釈剤中におい
て実１Ｍされる。このためにはたとえば脂肪族及び芳香
族の、場合によっては塩素化した炭化水ｆｉ、石Ｍエー
テル、ペンゾール、ドルオール、キジロール、ベンジン
、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン
、１，２−ジクロルメタン及びクロルベンゾールなど；
エーテル及ヒエステル、ジエチル−及びジ−ｎ−ブチル
エーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン及び酢酸エチルエステルなど：ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイ
ソプロピルケトンなど；さらにニトリル、アセトニトリ
ル及びプロピオニトリルなど；非プロトン性双極溶媒、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はピリ
ジンなどが適している。 これらの物質の混合物も溶媒又は希釈剤として使用でき
る。 式Ｉの新規の化合＠は一部は油の形で生じ、これらは減
圧下で伜かに温度を上げて長時間加熱することによって
最後の揮発力を険き、精製することができる。式Ｉの化
合物が結晶形で得られるときは、それらの精ｌ！！！は
再結晶によって行なわれる。 式ＩのＮ−ベンゾイル−Ｎ’−（３，５−ジクロル−２
−フルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェノキ
ジン−フェニルツー尿素は昆虫、クモ類及び線虫類の類
の有害生物を有効に駆除するのに適している。これらは
植物保護においてならびに衛生−１貯蔵品保護−及び獣
医学の分解において害虫駆除剤として使用される。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）　、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒ
ａ　ｃｏｆｆｅｅ）Ｌｌａ　）　Ｓ　リンゴスガ（Ｈｙ
ｐｏｎｏｍｅｕｔ＆ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）、リンゴ
ヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ａｏｎｊｕｇｅ
ｌｌａ　）、バクガ（９１ｔｏｔｒｏｇａ　ｅｒｅａｌ
ｓｌｌａ　）　、フトリマエア　オペルキュレラ（Ｐｈ
ｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）　％
アミメナミシャ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉａｕｌ、ＩＬｎ
＆）　、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｈｉｓ　ｐｉ
ｌｌｅｒｉａｎａ　）、カフェイア　ムリナーナ（０ａ
ｏｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、）ルトリック
ス　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｌｒ１４ａｎａ　）
　、ブドウホソハマキ（０１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ　）　、エセトリアプオリアナ（１！！ｖｅｔｒ
ｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ　）　、ポリクロシス　ボトラ
ナ（Ｐｏ１ｙｏｈｒｏｓｉａ　ｂｏｔｒａｎｘ　）、シ
イディア　ボモネーラ（０ｙａｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ　）、ラスペイレシア　モレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅ
ｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）、ラスペイレシア　フネプ
ラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒθ５ｉａｆｕｎｅｂｒａｎａ　）
　、アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉ−１ａ
ｌｉｌｌ　）　、ロクソステゲ　ステイクテイカリス（
Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ　）　、
エフエステイカ　ヒューニエラ（Ｋｐｈｓｓｔｉａ　ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ　）−、ニカメイガ（０ｈ１１ｏ　
ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｇ　）　、ハチノスツヅリガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、オビカ
レハ（Ｍａｌａ−ｃｍｓ□ｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ　）
　、デンドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　
ｐｉｎｉ　）　、サマトボニア　ビテイオカン′ゞ（Ｔ
ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）　
、アトモンヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａ　’ｂｕｃｓｐ
ｈａｌａ　）　、ナミスジフユナミシャク（Ｏｈａｉｍ
ａｔｏｂ、ｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）、ヒベルニア　デ
ホリアリア（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　
）、プパルス　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｕｓ　）　Ｓアメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔ
ｒｉａ　ａｕｎｅａ　）−ｈカプラヤガｌ　Ａｇｒｏｔ
ｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）、ヒトテンケンモン（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌｏｎ　）　、ヨトウガ（Ｂａｒａ
ｔｈｒａｂｒａｓｓｉｃａｓ　）、ムラサ午ミツポシキ
リガ（０１ｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　％　／
’スモンヲトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｌｔｕｒａ　）、
シロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ　
）　、バノリス　フランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａ
ｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（ｌ１ｉａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕ−１ａｎａ　）　Ｓキンウワバ（Ｐｌｕａ
ｉａ　ｇａｍｍａ　）　、アラバマ　アルギラ七ア（Ａ
ｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ　）　１カシワマ
イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　）、マ
イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　
、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
　）、エゾシロチ°ヨウ（Ａｐｏｒｉａｃｒａｔａｅｇ
ｉ　）が属する。 鞘翅目（Ｏｏｌ＋５ｏｐｔｅｒａ　）の目に＆エセマダ
ラフガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）、
メラノタス　コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ　）　、ルモニウム　カリフオルニカス（Ｉ＋
１ｆｆｉＯｎｉｕｌｉ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）
　、ツメツキｌ　Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ
　）、カバイロフメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓａ
ｕｒｕｓ　）　％ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓａｉｎｕ
ａｔｕｓ　）　、マリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇ
ｓ−ｔｈｅｓ　ａｎｓｎｅｕｓ　）　、アトマリア　リ
ネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）、
ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｏｈｎａ　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｒｉｓ　）、ウスチャフガネ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｏｏｌａ　）　、マメコガネ
（Ｐｏｐｉ−１１１ａ　ｊａｐｏｎｉｏａ　）　、コフ
キコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｓｌｏ１０ｎｔｈ＆
ン、メロロンタ　ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
　ｈｉｐｐｏａａｓｔａｎｉ　）　、アミフイマラスソ
ルステイテイアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ　ａｏｌ
ａｔｉｔｉ−＆１ｉ８）、クビナガハムシ（０ｒｉｏｃ
ｅｒｉｓ　＆ｓｐａｒｇｉ　）、クビホソハムシ（Ｌａ
ｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ　）、レプテイオナルサ　デ
センリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｏｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ　）　、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏ
ｎｃｏｏｈｌｅａｒｉａｅ　）　％ノミハムシ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａｍｅｍａｒｕｍ　）　、）ビハムシ（
Ｏｈａｅｔｏｃｎｍａ　ｔｉｂｉａ−１１８）、ナスノ
ミハムシ（Ｐａｙｌｌｏｉｄｅｓ　ｏｈｒｙａｏ−ａｓ
ｐｈａｌａン、ディアブロチカ１２・−バンクラタ（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−　ｐｕｎａｔａｌａ　）　
、ヒメジンガサ（Ｏａｓｓｉｄａ　ｎｅ’ｂｕｌｏｓａ
　）、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕｏｈ−ｕａ　１ｅｎｔｉ
ｓ　）、ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｏｈｕｓｒｕｆｉｍ
ａｎｕｓ　）　、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕａｈｕｓｐ
ｉｓｏｒｕｍ　）　、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏｎ
ａ１１ｎｓａｔｕＩ！Ｉ）、オチオリンカス　サルクス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｏｈｕｓ　ｇｕｌｏａｔｕｓ　）
　、オテイオリンカスオバタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ　）　Ｓヒロビエス　アビエテイ
ス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅｔ４ｓ　）　、ビイク
チイスカス　ベチュラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔ
ｕ−１ａ、）、アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ　）　、オオフタオビキヨウト
（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎ＋１１ｓ　）　、アオ
キノフヨトウ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ−ａｈｕｓ　ａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ　）　、ソイソリーヌカス　ナピ（Ｏ
ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）　、シト
フィラス　グラナリア（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａ
ｎａｒｉａ　）、マイマイガ（Ａｎｉａａｎ４ｒｕｓ　
ｄｉｓｐａｒ　’）、イブス　テイボグラファス（工ｐ
ｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）、プラストファガス　
ビニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈ＆ｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅ
ｒｄａ　）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｓｒａ　）の目にはりフリ７　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ　）　
、マイエテイオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ
　ｄｅｓｔｒｕａｔｏｒ　）、カラマツメタミバエ（Ｄ
ａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、ミバエ（
０ｏｎｔａｒ１ｎｉａ　ｔｒｉｔｉｅｉ　）、イネクダ
アザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌ＊ｓｉｓ　ｅｑｕｓｔ
ｒｉｅ　）　、テイプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａ
ｌｕｄｏａａ　）、テイプラ　オレラセア（Ｔｉｐｕｌ
ａ　ｏｌｅｒａｏｓａ　）、ウリミバエ（Ｄａｏｕｓ　
ａｕａｕｒｂｉｔａｓ　）　−％　ミカンバエ（Ｄａａ
ｕｓｏｌｅａｅ　）　、セラテイテイス　カビタタ（Ｏ
ｅｒａ−ｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ラゴレテ
イス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉａ　ｃｅｒａｓｉ
　）、ラゴレテイス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
　ｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　、アナトレファ　ルーデン
ス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ　）　、オツシ
ネラフリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）　、
フォルビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉ＆ｃｏａｒａ
ｃｔａｔ＆）　ｓフォルビア　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）、ハフペモグリハナバエ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）　、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、
アノ７エレス　マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｓｓ　ｍ
ａａｕｌｉｐｅｎｎｉｓ　）、キュレックス　ビピエン
ス（０ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎａ　）、アエデス　イジ
プテイ−（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、アエデ
ス　ベクサンス（Ａｇ３（１＋１１８　ｖｅｘ＆ｎｓ　
）　１タバナス　ボビヌスｌ　Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖ
ｉｎｕｓ　）　ｓテイプラバルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐ
ａｌｕｄｏｓａ　）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｅｍｅ
ｓｔｉｃａ　）　ｓファニア　カリキュラリス（ＩＦａ
ｎｎｉａ　ｃａｒｉｃｕｌａｒｉｓ　）　、ムラシナ　
スタビュランス（ＭｕａｃｉｒＬｇ　ｓｔａ’ｂｕｌａ
ｎａ　）、グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ
　ｍｏｒｓｉｔａｎｅ　）　、エストラスオシス（０ｅ
ｓｔｒｕｓ　ｏｃｉ日）、クリソミャ　マセラリア（Ｏ
ｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｌａ　）　、クリ
ソミャホミニボラツクス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍ
ｉｎｉｖｏｒａＸ　）　ｓルシリア　キュプリナ（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　）ルシリア　セリカ
ータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びヒボ
デルマ　リネアータｌ　Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅ
ａｔａ　）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目に

【エカプラ
ノ）バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　、ハプロ
カンバ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｏａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ
　）、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ　）、ツレノブシス　ジエミナータ（Ｓｏｌｅｎｏ
ｐａｉｇ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アノ　セクスデン
（Ａｔｔａ　ａｓｘｄｅｎｓ　）が属する。 具用亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔθｒａ　）の目に＆エミナ
ミアオカメムシ（Ｈｅｚａｒ＆ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、チャイロカメムシ（］！ｔｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎ
ｔｅｇｒｉｏｅｐ日）１ビリソウスロイフプテラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　１ｅｕｏｏｐｔｅｒｕａ　）　Ｓアカホ
シカメムシ（Ｄｙ５ｃｌｅｒｃｕｓ　ａｉｎｇｕｌａｔ
ｕｓ　）　、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ
ｓａｅｒｏｕｓｉｎｔｅｒｍｓｄｉｕｓ　）、ビエズマ
　カドラータ（Ｐｉｅａｍａｑｕａｄｒａｔａ　）、メ
クラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎａｉａ　）が属す
る。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｓｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃａａｒｉｏｉｄａ
　）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕ
ｇｓｎｓ　）、マツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｏａ　
ｆ＆ｂａｅ　）　％　リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｗ
ａｌｌ　）　、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉｒｉ
ン、トリアロイロデス　バボラリオラム（Ｔｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ＋ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）　、アノ
イス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）、リンゴア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）、ニワトフアブラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃｉ　）　、アフイジュ
ラ　マスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌａｍａｓｔｕ
ｒｌａｕｓ　）　、化ロシア　ゴシイビア（０ｅｒｏ−
ｓｉｐｈａ　ｇｏａｓｙｐｉｉ　）　、サバフイス　マ
リ（Ｓ＆１）１）＆−ｐｈｉａ　ｍａｌｉ　）　、サバ
フイス　マス（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ　）、ネア
ブラムシ（Ｄｙ５ａｐＱｉｓ　ｒａｄｉｏｏｌａ　）、
プラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｏｈｙａａｕｌｕｓ
Ｏ＆ｒ（ｌｕｉ　）　％ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉａｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｓ　）、ホップイボア
ブラムシ（Ｐｈｏｒｏ−ｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　）、ム
ギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ−ｖａｌｏｍｙｚｕｓ　ａ
ａｏａｌｏｎｉｃｕａ　）　ｓ　ミゾデス　ペルシサエ
（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉａａｅ　）　、ミズス　
セラシー（Ｍｙｉｕｓ＋　ｏｅｒａｓｉ　）　、シサウ
ラフルサム　プソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａａｏｒｔ
ｈｕｍ　ｐｔｅｕｄｏｓｏｌａｍｉン、ヒゲナガアブラ
ムシ（Ａａｙｒｔｈｏａｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙａｈ
ｉｓ　）、マクロシフオン　ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ
ｈｏｎ　ｒｏｓａｓ　）、ソラマメヒゲナガアブラムシ
（Ｍｅｇａｕｒａ　ｖｉａｉａｅ　）、シゾウウラ　ラ
ヌギノサ（５ｏｈｉｚｏｎｅｕｒａ　ｌａｎｕｇｉ−ｍ
ｏｓａン、ペンフイグス　プルサリウス（Ｐｅｍａ−ｐ
ｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）、ドレフシア　ノ
ルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｎｏｒｃｌｍａ
ｎｎｉａｎａｅ　）、ドレイフシア　ピセア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ　ｐｉｏｅａｅ　）　ｓ　ミキカサアブラム
シ（Ａｄｅｌｇｅｓ　１ａｒｉｃｉｓ　）　、プドウネ
アブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ　）が
属する。 等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ　）の目にｔ工例えばレテイ
キュテルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｏｕ工１ｔｅｒｍ
ｅｓｌｕｃｉｆｕｇｕｓ　）、カロテルメス　フシピコ
リス（Ｏａｌｏｔｅｒｍｅａ　ｆｌａｖｉａｏｌｌｉａ
　）　、ロイコテルミスフラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒ
ｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅａ　）及びチルメス　ナタレン
シス（Ｔｅｒｍｅａ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属す
る。 直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばフオ
ルフイキューラ　オウリキュラリア（７ｏｒｆｉａｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、ブラタ　ドメスチカ
（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｏａ　）　、グリーロタ
ルバ　グリーロタルバ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、タツキシネスアシナモラス
（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅａ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）　
、ロカスタ　ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ　）　Ｓスタウロノタス　マロツカナス（
Ｓｔ＆ｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃａａｎｕａ　）、シ
ストセル力　ペレグリナ【５ｃｈｉｓｔｏａｅｒｃａ　
ｐｓｒｅｇｒｉａ　）、ノマダクリス　七プテンファツ
シアータ（Ｎｏｍａｄａｏｒｉａ　ｓｓｐｔｅｍｆａｓ
ｏｉ−ａｔａ　）　、メラノプラス　フエムールールプ
ラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕ
ｍ　）　、ブラタ　オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏ
ｒｉｅｎｔａｌｉａ　）　、チャバネゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｔａｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｏａ　）　、ペリプラネ
タ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　＆ｍｅｒ
ｉｃ＆ｎ＆）　ｓプラベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒ
ａ　ｇｉｇａｎｔｅａ　）が属する。 ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｔｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ
　）　、オルニソドラム　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ　ｍｏｕ−ｂａｔ＆　）　、アンムリオンマ　
アメリカーナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎ
ｕｍ　）、デルマセントールシルバラム（Ｄｅｍａｃｅ
ｎｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒｕｍ　）、ブーフィラス　ミク
ロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ａｒｅｐｌｕｓ　
）、テトラニイーカス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙａ
ｈ＋ｔｓｔｅｌａｒｉｕｓ　）　、大西洋ハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓａｔｌａｎｔｉｃｕｓン、太平洋ハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｑｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）
　、バラテトラニイカス　ピロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏｓｕｓ　）　、ニセクローバ
ーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）が
属する。 田虫類としては例えば根状虫、線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍｅｌｏｉｃｌｏｇｙｎｅｉｍｃ
ｏｇｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　バプラ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏ−ｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）、メロイドギネ　ジ
ャバニカ（Ｍｅｌｏｉｉｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ
　）　、包嚢形収線史すなわちヘテロデラ　ロストキニ
ンシス（Ｔ（ｅｔｅｒｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎ
ｓｉｓン、ヘテロデラ　サツチイー（）！ｅｔｅｒｏｄ
＠ｒａ　５ｃｈａｏｈｔｉｉ　）　、ヘテロデラ　アベ
ナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｓｒａ　ａｖｅｎａｓ　）、ヘテロ
デラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄ＋ｓｒａ　ｇｌｙｏ
ｌｎｅａ　）、ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｓｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹浸び葉腺虫す
なわちジチレンカス　ディプサシ（Ｄｉｔｙ−１ｅｎｃ
ｈｕｓ　ｄｉｐａａａｉ　）　、ジチレンカス　デスト
ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｅａｔｒｕｃｔ
ｏｒ　）　１プラチレンカス　ネグレクタス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎａｈｕｇ　ｎａｇｌｅｃｔｕｓ　）、プラチレ
ンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅ
ｎｅｔｒａｎｓ　）　、プラチレンカス　グツディー（
Ｐｒ＆ｔｙｌｅｎｏｈｕａ　ｇｏｏｄｅｙｉ　）　、プ
ラチレンカス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｏｈｕ
ｓ　ｃｕｒｖｉｔ＆ｔｕｓ　）又はチレンフーリンカス
　トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｏｈｕｓｄｕｂ
ｉｕｓ　）　、チレンコーリンカス　クレイトニ（Ｔｙ
ｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｌａｙｔｏｎｉ　）
、ロチレンカスロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｒｏｂｕａｔｕｓ　）　、ヘリロフチレンカス　ムルチ
シンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔ７１ｓｎａｈｕｓｍｕ１ｔ
ｉｃｉｎｃｔｕｓ　）　、ラドフオラス　シミリス（Ｒ
ｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　％ベロノラ
イムス　ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ
　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　）、ロンジトラス　エ
ロンガタス（ＬｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅＬｏｎｇａｔｕｓ
　）　、　　）リフトラス　プリミティブス（Ｔｒｉｃ
ｈｏａｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）が属する。 本発明の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高Ｓ度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定され
ろ；いずれの歯合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるぺぎである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又ハその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、フロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四ｍ
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフオロン等、強極性溶剤例えばジメ
チルフォルムアミド、ジメｆＨスルフオキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末ン、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するために・工、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されろことができる。しかも有効＠質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ｍｍ、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジブチルナフタリン
スルフォン醸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプロデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルフールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或ハナフタリンス
ルフオン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ／Ｉ
／　ホＩ）　りＩＪコールエーテル、トリプチルフェニ
ルホリクリフールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
泊、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
フールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤を工有効勤質と固状担体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されろこ
とができる。 製剤例は以下の通りである。 １、　５重量部の化合１？１１を、細粒状カオリン９５
重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含
有する噴霧剤が得られる。 ■、３０重量部の化合物５を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 １．１０重量部の化合物ｌを、キジロール９０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０％ルヲオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成＠２！を部よりなる混合物中に溶解
する。 ■、２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン６０重
量部、イソブタノール３０Ｘｉｉｉ部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附
加生成Ｐ＃ｊ５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附顎生成物５重責部よりなる
混合物中に溶解する。 ７．８０重量部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。 調製する剤の有効成分濃度は広範囲に変動できる。 一般に０．０００１乃至１０％、望ましくは０．０１乃
至１％である。有効成分はまた超低容積法（０１７）に
おいても有効下に使用でき、その際有効成分９５重量％
超の処方又は添加物なしの有効成分さえ使用できる。 有効成分の使用ｔは拘束のない野外の条件下において０
．２乃至１０、望ましくは０．５乃至２　ｋｇ７　ｈａ
である。 これらの有効成分にはさまざまな型の油、除草剤、殺真
菌剤、他の有害生物駆除剤、殺細菌剤を場合によっては
使用直前にタンクに添加することができる。これらの薬
剤は本発明による薬剤に重量比１：１０乃至ｌＯ：１で
添加できる。 例として次のものを混合することができる：１．２−ジ
ブロム−３−クロルプロパン、１，３−ジクロルプロペ
ン、ｌ、３−ジクロルプロペン＋１゜ｚ−ジクロルプロ
パン、１．２−シフ’ロムエタン、２−　ｓｓｏ、　−
フチルーフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、ｏ−１０
ルフェニルーＮ−メチルカルバメート、３−イソプロピ
ル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、０
−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、
３，５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−
Ｎ−メチルカルバメート、４−ジメチルアミノ−３，５
−キシリル−Ｎ−メチルカルバメート、２−　（１゜３
−ジオ牛ソランー２−イル］−フェニル−Ｎ−メチルカ
ルバメート、ｌ−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート、
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ヘンシフラン−
７−イル−Ｎ−メチルカルバメート、２．２−ジメチル
−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル−Ｎ−メチル
カルバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチル
ー４−ピリミジニル−ジメチルカルバメート、２−メチ
ル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒド−〇−
（メチルカルバモイルツーオキシム、Ｓ−メチル−Ｎ〔
（メチルカルバモイル）−オ午シル〕−チオーアセチミ
デート、メチルーゾＮ／−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカ
ルバモイル］オキシ〕−１−チオオキサミゾ−）、Ｎ−
（２−メチルクロルフェニルフ−７，タージメチルフオ
ルマミデイン、テトラクロルチオフエ／、１−（２，６
−ジフル芽ルーベンゾイル）−３−（４−クロルフェニ
ル）−尿素、〇−〇−ジメチルー〇−（ｐ−ニトロフエ
ニ／ｌ／　）　−フオスフオチオエート、ｏ−０−ジエ
チル−〇−（ｐ−ニトロフェニルンーフオスフオチオエ
ート、〇−エチルー〇−（ｐ−ニトロフェニル）−７エ
エルーフオスフオノチオエート、ｏ−ｏ−ジメチル−０
−（３−メチル−４−ニトロフェニルフ−７オスフオチ
オエート、ｏ、０−ジエチル−〇−（２，４−ジクロル
フェニルン−７オスフオチオエート、０−エチル−〇　
−（２，４−ジクロルフェニルンーフェニルーフオスフ
オノチオエート、０，０−ジメチル−〇　−（２，４，
５−）リクロルフェニルン−７オスフオチオエート、０
−エチル−〇　−（２，４゜５−　）　ＩＪ　クロルフ
ェニル）−エチルーフオスフオチオエート、０，０−ジ
メチル−〇−（４−ブロム−２，５−シｐロルフェニル
］−フオスフオチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル−〇　−
（２，５−ジクロル−４−ヨードフェニル）−フオスフ
オチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（３−メチル−
４−メチルチオフェニルフーフオスフオチオエート、０
−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニル
ンーイソプロビル−７オスフオラミデート、０゜０−ジ
エチル−〇−（ｐ−メチルスルフィニル−フェニル）−
フオスフオチオエート、０−エチル−３−フェニル−エ
チル−フォスフォノジチオエート、０．０−ジエチル−
〔２−クロル−１−（２゜４−ジクロルフェニル）−ビ
ニル〕−フォスフェート、０．０−ジメチル−〔２−ク
ロル−１−（２゜４．５−　）　ＩＪクロルフェニルン
〕−ビニルフォスフェート、ｏ、ｏ−ジメチル−８−（
１’−フェニル］−エチルアセテート−７オスフオジチ
オエート、ビス−（ジメチルアミノツーフルオルフォス
フイノキシド、オクタメチル−ピロフォスフオアミド、
ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジチオ−ピロフォスフェ
ート、５−１０ルメチル−０，０−シエチル−フォスフ
オシチオエート、０−エチル−８，Ｓ−ジプロピル−フ
ォスフオシチオエート、０．０−ジメチル−Ｏ−２，２
−ジクロヤビニルーフオスフエート、０．０−ジメチル
−１，２−ジブロム−２，２−ジクロルエチルフォスフ
ェート、０，０−ジメチル−２，２゜２−　）　ＩＪジ
クロル１−ヒドロキシーエチルフオスフオネート、ｏ、
ｏ−ジメチル−ｓ　−（：　１，２−ビスカルベトキシ
−エチル−（１））−フォスフオシチオエート、０．０
−ジメチ＃−０−（１−メチル−２−カルベトキシ−ビ
ニ／ｌ／）−フォスフェート、ｏ、ｏ−ジメチル−３−
（Ｎ−メチル−カルバモイル−メチルツーフォスフオシ
チオエート、０．〇−ジメチルー８−（Ｎ−メチルカル
バモイル−メチル）−フオスフオチオエート、ｏ、０−
ジメチル−３−（Ｎ−メトキシエチル−カルバモイルメ
チル）−７オスフオジチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−
〇−〔ｌ−メチル−２−（メチル−カルバモイル）−ビ
ニルツーフォスフェート、０．０−ジメチル−０−（（
１−メチル−２−ジメチルカルバモイルノービニル〕−
フォスフェート、Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−［：（１−メ
チル−２−クロル−２−ジエチルカルバモイル）−ビニ
ルツーフォスフェート、ｏ。 Ｏ−ジエチル−５−（エチルチオメチル］−７オス７オ
ジチオエート、ｏ、ｏ−ジエチル−８−〔（ｐ−クロル
フェニルチオン−メチル−７オスフオジチオエート、０
．０−ジメチル−８−（２−エチル−チオエチル）−７
オスフオチオエート、０．〇−ジメチルー３−（２−エ
チルチオエチルン−７オスフオジチオエート、０１Ｏ−
ジメチル−５−（２−エチルスルフィニル−エチル）〜
フオスフオチオエート、ｏ、ｏ−ジエチル−８−（２−
エチルチオ−エチル）−フォスフオシチオエート、０．
０−ジエチル−８−（２−エチルスルフィニル−エチル
］−フオスフオチオエート、０．０−ジエチル−（チオ
フォスフォリミノフェニル）−アセトニトリル、０，０
−ジエチル−８−（２−クロル−１−７タルイミドエチ
ル］−フォスフオシチオエート、ｏ、ｏ−ジエチル−８
−〔６−クロル−ベンゾキサゾロン−（２）−イル（３
）〕−メチルジチオフォスフェート、０．０−ジメチル
−９−（２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾル−５
−［：４Ｈ）−オニル−（４）−メチル〕−フォスフオ
シチオエート、０，０−ジエチル−〇　−（３，５，６
−）リクロルービリジル−（２））−７オスフオチオエ
ート、０．０−ジエチル−〇−（２−ビラジニルンーフ
オスフオチオエート、ｏ、０−ジエチル−〇−〔２−イ
ソプロピル−４−メチル−ピリミジニル（６ン〕−フオ
スフオチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［２−（ジ
エチラミノ）−６−メチル−４＝ピリミジニル〕−チオ
ノフォスフェート、０，０−ジメチル−８−（４−オキ
ソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イ
ル−メチル）−７オスフオジチオエート、０．０−ジメ
チル−８−〔（４，６−ジアミツー１．３．５−トリア
ジン−２−イル］−メチル〕−フォスフオシチオエート
、０，０−ジエチル−（１−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル）−チオノフォスフェート、Ｏ，
Ｓ−ジメチル−フォスフオーアシド−チオエート、０、
Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチル−フォスフオアミドチオエ
ート、α−へキサクロルシクロヘキサン、１．１−ジー
（ｐ−メトキシフェニル）　−２，２，２−トリクロル
−エタン、６，７，８，９，１０，１０−へキサクロル
−１，５，５ａ、６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９
−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３
−オキシド、ピレスリン、ＤＴＪ−２−アリル−３−メ
テル〜シクロペンテン−（２）−オン−（１）−イル−
（４）−ＤＬ−シスートランスークリサンスメート、５
−ベンジル−フリル−（３］−メチル−ＤＬ＋−シス、
−トランスークリサンスメート、３−フェノキシベンジ
ル（±］−シス、−トランス−２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロル−ビニルツーシクロプロパンカルボ
キシレート、α−シアノ−３−フェノキシベンジル（±
］−シスートランスー２．２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロルビニルツーシクロプロパンカルボキシレート
、（ｌｌ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−シ
ス（ＩＲ，３Ｒ）　−２，２−ジメチル−３−（２゜２
−ジブロムビニル）−シクロプロパンカルボキシレート
、３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミドエチルー
ＤＬ−シス、−トランスークリサンスメート、２−メチ
／ｌ／−５−（２−プロピニル）−３−フリルメチルー
クリサンスメート、（α−シアノ−３−フェノキシベン
ジルノーα−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテ
ート。 製造実施例 Ｎ　−２，６−ジフルオルペンゾイルーゾー〔３，５−
ジクロル−２−フルオル−４−（３−）リフルオルメチ
ルーフエノキシ】−フェニル〕−尿素（実施例１） ３．５−　シクロルー２．４−　シフルオルニトロベン
ゾール２３．９　Ｆ　（０，１１モル］を３−トリフル
オルメチルフェノール１７．３９　（０，１０モル）及
びＮａＯＨ４，８Ｆ　（０，１２モル］とともに無水ジ
メチルスルホキシド１５〇−中に添加し、１０時間、１
２０”Ｃにて攪拌する。放冷後に氷水中に注ぎ、石油エ
ーテルで抽出する。粗生成物３４　ｆが得られ、これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりドルオール
／酢酸（８：２）を用いて精製する：３，５−ジクロル
ー２−フルオル−４−（３−）リフルオルメチルーフエ
ノキシ）−ニトロベンゾールノ収量２Ｂ、３ｆ０ 上記で得られた生成物２８．３　ｆを無水テトラヒドロ
フラ／１５〇−中に加え、ラネーニッケル２ノを用いて
室温、水素圧力０．３バールにおいて水素化する。帥媒
を分離し、濃縮し、粗生成Ｐ＃Ｊ３．５−ジクロル−２
−フルオル−４−（３−）リフルオルメチルーフエノキ
シ）−アニリン２６．４　ｆ　カ得られ、これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによりドルオール／酢酸
（９：ＩＪを溶出液として用いて精製する。 上記で得られた生成物４．５９　（０，０１３モルフを
無水テトラヒドロフラン５０−に溶かした溶液に常温に
おいて２，６−ジフルオルベンゾイルイソシアナー）　
２．４　ｔ　（０，０１３モル）を滴加する。引続いて
４５℃において２時間攪拌し、０°Ｃまで冷却した後に
ｎ−ぺ／タン１００−を塀え、吸引濾過する。 乾燥後にＮ　−２，６−ジフルオルベンゾイルーＮ′−
〔３，５−ジクロル−２−フルオル−４−（３−トリフ
ルオルメチル−フェノキシ］−フェニル〕−尿素４．５
５　ｆ　（６７％）が得られる。融点１８６−１８８℃
（下表の化合物ｌ） 表 Ｉ　　　　　　　　　ＩＦ　　　　７　　　　　１８６
−１８８２　　　　　　　　１Ｆ）！ ３　　　　　　　　　Ｆ　　　　　０１５　　　　　　
　　０１　　　　Ｈ１８９６Ｂｒ　　　　ＩＦ ７　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｏ１８Ｂｒ
　　　　　Ｈ 応用実施例 下記の実施例において本発明による化合物乃至それらを
含んでいる薬剤はそれらの有害生物に及ぼす作用につい
て下記の技術の水準の化合物と比較した。 ！ 公開第２１２３２３６号特許請求の範囲第６９項から公
知： 公開＄　３０４４０５５号第９頁の化合物３．２として
公知： 欧州特許出願公開第１０１９９０号の化合物第２０とし
て公知： 調査された化合物が１００％の死亡率乃至抑止を引き起
こす濃度はその都度の最低濃度である。各濃度において
少なくとも２回の実験を行なった。 実施例　人 Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉａ＆（イエバエ）化学的生
殖抑止イエバエの羽化直前の輛約１００匹を８．５ノの
フィルム容器内へ投入した。これらに氷砂糖６部、粉乳
６部、卵粉１部からなり有機溶媒中の有効成分２０ｍｇ
（−１重ｔ％）を添加した餌料２２を与える。溶媒は引
続いて除去する。１００−ビーカ内のパルプに十分な量
の水を与える。 これらの動物ハ２２”Ｃ１昼夜のリズムにおいてこの箱
内に約８日間滞留させた。８日目に脱脂乳を浸ませたパ
ルプを入れた産卵容器を箱内に置く。 この内に次の２４時間以内に産卵が行なわれる。産卵容
器設置の際に死んだハエにより経口中毒作用を判定する
。３乃至４日後に乳綿上の卵の展開を判定する。 実施例第１　　１０　ｐｐｍ　　死亡率　　１００％４
　ｐｐｍ　　　ｌ　　　約８０％ 対照薬剤Ａ　　４０００ｐｐｍ　　　　＃　　　　１０
０％Ｂ　　４００　ｐｐｍ　　　　　　約８０％ＯＺｏ
ｏ　ｐｐｍ　　　Ｎ　　　約９０％実施例　Ｂ Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｇｓｅｌｌｉｅｌｌａ　（イガ］
餌育試験これらの試験は毛織６ｍ　（１０Ｘ　２ｏｃｍ
　）　３．２　ｆ上で行なわれた。試験の初めに毛織物
を有効成分のア七トンｆ８液で処理し、その際３．２−
を滴加しなくてはならない。引続いて毛織物上にイガ用
餌料若干を撒布し、これにイガの卵３０′Ｉｑを加える
。次に毛織物を巻上げて蓋つきの１！ガラス容器内に２
２乃至２４　’Ｃにおいて保管する。幼虫での経口作用
は約８週間後に確定できる。さらに１４日後にかが羽化
し始める。 実施例第１　　　０．２ｐｐｍ　　死亡率　１００％対
照薬剤Ａ　　　　Ｏ，４ｐｐｍ　　　　　　１００％Ｂ
　　　　　　０．２　　ｐｐｍ　　　　　　　　　　Ｚ
ｏｏ　　％０　　　　　　１　　　ｐｐｍ　　　　　　
　　　　１００　　％実施例０ Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　（ゴキブリノ餌
育試験試ｍ＆Ｘ１７ガラス容器内においてｉ＠１幼虫期
のゴキブリ５０匹について行なわれる。水平の厚紙片（
６Ｘ６Ｃ１ｌ）５枚からなる支架がこれらの動物に羽化
の可能性を提供する。有効成分は餌料を介して摂取され
る。餌料はぺ）　ＩＪ皿（直径５　ｃｍ　）内の冷間攪
拌したニンジン粥２０　ｆからなる。付加的にプラスチ
ック・ビー力（内容２５−）内のパルプで水を与える。 観察時間は２回の脱皮期間（３週間］にわたる。その際
毎週新たに調製した粥を補給しなくてはならない。判定
は毎週性なう。 実施例第１　　　４　ｐｐｍ　　　死亡率　９８％対照
薬剤Ａ　　　　１０　ｐｐｍ　　　　＃　　　　８８％
Ｂ　　　　４０　ｐｐｍ　　　　　　　　１００％ＯＺ
ｏｏ　ｐｐｍ　　　　　　　　　Ｏ％実施例　Ｄ Ｔｅｔｒａｎａｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ　（ハダニ］
雌計数試験鉢植えしたツルナシインゲン（Ｂｕｓｏｈｂ
ｏｈｎｅｎ　）に吹付塗装ブース内の回転皿上で有効成
分の水性調剤をびっしより吹きつける。乾燥後に直径２
５ｇｍのコルク穿孔器で葉身を打抜く。これらをパルプ
片上に載せ、バルブの側縁を水中に垂らす。打抜いた葉
片上にそれぞれ１０匹の成虫の雌にダニを置く。５日後
及び１０日後に評価を行ない、その際に卵、幼虫及び成
虫を計数する。 実施例第１　０．０２％　　死亡率　約　９５％０、Ｏ
ｌ　％　　　　　ｒ　　　約　　８５　％対照薬剤Ａ　
　Ｏ，４％　　　＃　　　　　θ％Ｂ　０．１　％　　
　Ｉ　　　　　Ｏ％実施例Ｅ Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌｏｎ　（ネキリムシ）成長
抑制（処理ずみの培養土上での試験］ ′　ネキリムシ用標準培養土１００ｆを２５０　ｄビー
力に満たし、温くして有効成分水性調剤と慎重に混合す
る。冷却後に各容器に幼虫第３期のもの（１，５乃至１
．８　ＣＷＩ　）　１０匹ずつを入れ、２３℃に保つ。 輛化及び羽化を判定する。 実施例ｆＭ　１　０．０４　ｐｐｍ　　　死亡率　　１
００　　％０．０２　ｐｐｍ　　　ｌ　　約９０％対照
薬剤Ａｌ０ｐＩ）！ｆｌ　　　　　　　約　９５　　％
Ｂ　　１　　ｐｐｍ　　　　約８０％ ０　０．１　　ｐｐｍ　　　　　　　　１００　　％実
施例７ Ａ＠Ｉ（Ｌ＠Ｉｌｌ　ａｓｇｙｐｔｉ　（ネツタイシマ
カ］餌育試験２５０−プラスチック製ビーカ内の水道水
２００　ｄに有効成分調剤を添加し、次に幼虫第３乃至
４期の力（蚊）２０乃至３０匹を入れろ。容器は２５”
Ｃに保つ。蛸化及びｌＯ乃至１２日後に生じる成虫の羽
化を観察する。観察期間中に１回粉末の観賞魚類用餌料
（Ｔｅｔｒａｍｉｎ　　）を与える。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中置換基は下記のものである： Ｒ＾１：弗素、塩素又は臭素及び Ｒ＾２：弗素、塩素又は水素〕 のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−〔３，５−ジクロル−２−フ
   ルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ）
   −フェニル〕−尿素。
2. （２）通常の担体及び式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中置換基は下記のものである： Ｒ＾１：弗素、塩素又は臭素及び Ｒ＾２：弗素、塩素又は水素〕 のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−〔３，５−ジクロル−２−フ
   ルオル−４−（３−トリフルオルメチル−フェノキシ）
   −フェニル〕−尿素０．１乃至９５重量％を含んでいる
   害虫駆除剤。