JPS63189438A - Novel silicone ester wax - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は新規なワックス（ろう）とそのようなワックス
の製法とに関わる。より特定的には本発明は、少なくと
も１２個の炭素原子で構成されるエステル部（残塁）を
少なくとも１個もつ新規なシリコーン−エステルワック
スに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to novel waxes and methods for making such waxes. More particularly, the present invention relates to novel silicone-ester waxes having at least one ester moiety comprised of at least 12 carbon atoms.
化粧品製造業者間では、口紅、アイシャドー、ブロンズ
、頬紅、ローション、ハンドクリームなどのような個人
用品の改良が絶えず試みられている。たとえば、品質の
良い口紅は一定の最大および最小のチクソトロピーをも
たなければならない。Cosmetic manufacturers are constantly trying to improve personal products such as lipsticks, eyeshadows, bronzers, blushers, lotions, hand creams, and the like. For example, a good quality lipstick must have a certain maximum and minimum thixotropy.
すなわち、最小の圧力で滑らかで一様な塗膜をもたらす
のに充分な程度に軟化しなければならない。That is, it must soften sufficiently to provide a smooth, uniform coating with minimal pressure.
塗膜は飲食の際の穏やかな摩擦に対しである程度は耐え
るべきである。さらに、口紅を構成する組成物は唇の紅
を塗った部分だけに色を付けるようなものでなければな
らず、また口紅はまわりの口内組織中に染みだしたり、
筋状ににじんだり、薄くひろがったすすべきでない。「
光沢」と「感触」が良いということと同様に、湿気に対
する耐性と塗りやすさも重要な性質である。The coating should withstand some degree of mild abrasion during eating and drinking. Additionally, the composition that makes up the lipstick must be such that it imparts color only to the rouge-applied area of the lips, and the lipstick must not bleed into the surrounding oral tissues.
It should not run in streaks or spread thinly. "
Moisture resistance and ease of application are important properties, as are good gloss and feel.
従来化粧品業界では、カルナウバワックス、カンデリラ
ワックスなどといった様々な天然のワックスを用いて硬
さ、チクソトロピー、融点、塗りやすさなどのいろいろ
な特性を付与するのが一般的であった。ラノリンと種々
の誘導体はそれらの柔軟化性とある程度の粘着性および
抗力（ドラグ）のためによく使われている。高度に精製
されたグレードのひまし油は主として成形スティックに
粘性を付与するのに用いられ、次いで塗膜中で消えない
という性質を生じるフルオレセインのブロモ誘導体用の
溶剤として用いられている。Conventionally, in the cosmetics industry, it has been common to use various natural waxes such as carnauba wax and candelilla wax to impart various properties such as hardness, thixotropy, melting point, and ease of application. Lanolin and various derivatives are commonly used for their softening properties and some degree of tack and drag. Highly refined grades of castor oil are used primarily to impart viscosity to molded sticks and then as a solvent for the bromo derivative of fluorescein, which produces indelible properties in the coating.
この度、少なくとも１２個の炭素原子をもつエステル部
を少なくとも１個有するある種の新規なシリコーン−エ
ステルワックスが、改良された化粧品調剤を得るために
多くの天然ワックスの代りに用いることがで６きること
が見出された。Now, certain new silicone-ester waxes having at least one ester moiety with at least 12 carbon atoms can be used in place of many natural waxes to obtain improved cosmetic formulations. It was discovered that
発明の概要
本発明の目的は化粧用および個人用の調剤に有用な新規
なシリコーン−エステルワックスを提供することである
。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide new silicone-ester waxes useful in cosmetic and personal formulations.
本発明の別の目的は本発明の新規なシリコーン−エステ
ルワックスを製造する方法を提供することである。Another object of the invention is to provide a method of making the novel silicone-ester waxes of the invention.
本発明の一面によれば、少なくとも１２個の炭素原子を
もつエステル部を少なくとも１個有する新規なシリコー
ン−エステルワックスが提供される。According to one aspect of the invention, novel silicone-ester waxes are provided having at least one ester moiety having at least 12 carbon atoms.
このシリコーン−エステルワックスは次の一般式を有す
るのが好ましい。Preferably, the silicone-ester wax has the following general formula:
ａ
鉦
（Ｓｉｏ）［４−（ａ＋ｂ）］／２
ここで、Ｒは水素または有機基であり、Ｒ１は少なくと
も１２個の炭素原子をもつエステル含有基であり、ａは
Ｏ〜３の整数でおり、ｂはＯ〜３の整数であり、ａ＋ｂ
の和は平均値が約１．０〜約３．０である。ただし、Ｒ
１基は少なくとも１個存在する。a Sio [4-(a+b)]/2 where R is hydrogen or an organic group, R1 is an ester-containing group having at least 12 carbon atoms, and a is an integer from O to 3; , b is an integer from O to 3, and a+b
The average value of the sum is about 1.0 to about 3.0. However, R
At least one group exists.
本発明の方法によると、新規なシリコーン−エステルワ
ックスは有効量のハイドロシレーション触媒の存在下で
末端にオレフィン性不飽和を有するエステルをオルガノ
水素ポリシロキサンと反応させることによって製造され
る。According to the process of the present invention, novel silicone-ester waxes are prepared by reacting esters with terminal olefinic unsaturation with organohydrogenpolysiloxanes in the presence of an effective amount of a hydrosilation catalyst.
発明の説明
本発明はその −面において、少なくとも１２個
の炭素原子をもつエステル部を少なくとも１個有する新
規なシリコーン−エステルワックスを提供する。本発明
のシリコーン−エステルワックスは次の一般式を有する
のが好まし・い。DESCRIPTION OF THE INVENTION In one aspect, the present invention provides novel silicone-ester waxes having at least one ester moiety having at least 12 carbon atoms. Preferably, the silicone-ester wax of the present invention has the following general formula:
ａ
（Ｓｉｏ）［４−（ａ＋ｂ）］／２ （Ｉ ＞こ
こで、Ｒは水素か有機基であり、Ｒ１は少なくとも１２
個の炭素原子を有するエステル含有基であり、ａはＯ〜
３の整数であり、ｂはＯ〜３の整数でおり、ａ＋ｂの和
は約１．０〜約３．０の平均値を有する。ただし、少な
くとも１個のＲ１基が存在する。本発明のシリコーン−
エステルワックスは融点が約３０℃以上であるのが好ま
しく、約４０℃から約９０℃までであるとざらに好まし
い。a (Sio)[4-(a+b)]/2 (I>where R is hydrogen or an organic group and R1 is at least 12
is an ester-containing group having 4 carbon atoms, a is O~
b is an integer of O to 3, and the sum of a+b has an average value of about 1.0 to about 3.0. However, at least one R1 group is present. Silicone of the present invention
Preferably, the ester wax has a melting point of about 30°C or higher, and more preferably from about 40°C to about 90°C.
シロキサン鎖がほとんど線状であってもまたは樹脂状（
たとえば高度に分枝した）であってもよいことは当業者
には理解されるであろう。シロキサンがほぼ線状でおる
のが好ましい。もちろん、線状と樹脂状のポリシロキサ
ンの混合物も本発明の範囲内である。Even if the siloxane chains are mostly linear or resinous (
It will be understood by those skilled in the art that it may be highly branched (eg, highly branched). Preferably, the siloxane is substantially linear. Of course, mixtures of linear and resinous polysiloxanes are also within the scope of this invention.
式■のシリコーン−エステルワックスを製造するのに用
いられる出発物質のポリシロキサンはオルガノ水素ポリ
シロキサンが好ましい。好ましいオルガノ水素ポリシロ
キサンは次の一般式をもつ線状ポリマーである。The starting polysiloxane used to prepare the silicone-ester wax of formula (1) is preferably an organohydrogen polysiloxane. Preferred organohydrogen polysiloxanes are linear polymers having the general formula:
ここで、Ｒは有機基であり、Ｒ２は水素か有機基であり
、Ｘとｙはこのポリマーの粘度が２５℃で約５〜約１ｏ
ｏｏセンチポアズとなるように変化する。Here, R is an organic group, R2 is hydrogen or an organic group, and X and y are such that the viscosity of this polymer is about 5 to about 10 at 25°C.
It changes so that it becomes oo centipoise.
ただし、ＸがＯのときはＲ２が水素である。このような
線状のハイドライドポリマーはｓ ｉ−Ｈ含有シロキシ
単位を約１０〜１００モル％有するのが好ましい。However, when X is O, R2 is hydrogen. Preferably, such linear hydride polymers have from about 10 to 100 mole percent s i-H containing siloxy units.
好ましいオルガノ水素ポリシロキサン樹脂は次式の単位
■
Ｈ−３ｉｏｏ、５
とＳ ＋ ０２単位とからなる。ただし、ＲとＨの合計
対３ｉは１．０から３．０までで変化する。このような
樹脂はまた二官能性単位を限られた数だけ含んでいても
よい。A preferred organohydrogen polysiloxane resin consists of units of the following formula (1) H-3ioo,5 and S + 02 units. However, the total pair 3i of R and H varies from 1.0 to 3.0. Such resins may also contain a limited number of difunctional units.
これらや他の適切なオルガノ水素ポリシロキサンは、た
とえば米国特許第３，３４４，１１１号と第３，４３６
、３６６号（これらは両者とも引用によって本明細書の
開示に含まれるものとする）に記載されているように業
界ではよく知られている。These and other suitable organohydrogen polysiloxanes are described, for example, in U.S. Pat. Nos. 3,344,111 and 3,436.
, No. 366, both of which are hereby incorporated by reference.
上記の式中のＲ基はいずれの置換または非置換の有機基
でもよく、たとえば、メチル、エチル、プロピル、ヘキ
シル、オクチル、デシル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チルなどのようなアルキル基、フェニル、トリル、キシ
リル、ナフチルなどのようなアリール基、フェニルエチ
ル、ベンジルなどのようなアルアルキル基、またはこれ
らの１個以上の水素原子がたとえばハロゲン、シアノ、
アミノなどで置換されているものがある。ｌがすべてメ
チルであるかメチルとフェニルの混合であると最も好ま
しい。The R group in the above formula may be any substituted or unsubstituted organic group, such as an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, hexyl, octyl, decyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc., phenyl, tolyl, xylyl. , an aryl group such as naphthyl, an aralkyl group such as phenylethyl, benzyl, etc., or one or more of these hydrogen atoms may be halogen, cyano,
Some are substituted with amino etc. Most preferably l is all methyl or a mixture of methyl and phenyl.
本発明は、化粧品調剤に特に有用なシリコーン−エステ
ルワックスがオルガノ水素ポリシロキサンと末端にオレ
フィン性不飽和を有する脂肪酸のアルコールエステルと
から製造することができるという発見に基づいている。The present invention is based on the discovery that silicone-ester waxes particularly useful in cosmetic formulations can be prepared from organohydrogenpolysiloxanes and alcohol esters of fatty acids with terminal olefinic unsaturation.
すなわち、上記式■のＲ１はオルガノ水素ポリシロキサ
ンとの反応の前にはたとえば次の一般式で表わすことが
できる。That is, before the reaction with the organohydrogenpolysiloxane, R1 in the above formula (2) can be represented by the following general formula, for example.
ＣＨ，＝Ｃ）ｌ−（ＣＨ２）ｘ−Ｃ−０−（ＣＨ２）、
−ＣＨ３ここで、Ｘとｙはそれぞれ独立に選択された
４以上の整数であり、８以上が好ましい。このような化
合物はアルコール類を、末端にオレフィン性不飽和を有
するカルボン酸と反応させて製造することができる。た
とえば−例を挙げると次のものがある。CH,=C)l-(CH2)x-C-0-(CH2),
-CH3 Here, X and y are each independently selected integers of 4 or more, preferably 8 or more. Such compounds can be produced by reacting alcohols with carboxylic acids having terminal olefinic unsaturation. For example, here are some examples:
ＣＨ３（ＣＨ２）１６０Ｈ＋ ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２
）ｇＣ−０１１−一？ステアリルアルコール ウンデ
シレン酸ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ２）ｇＣ−０（ＣＨ２）、
６ＣＨヨまた別の方法として、オルガノ水素ポリシロキ
サンとの反応の前の式１のＲ１は、末端にオレフィン性
不飽和を有するアルコールをカルボン酸と反応させて製
造することができる。−例を挙げると次のものがある。CH3(CH2)160H+ CH2=CH(CH2
)gC-011-1? Stearyl alcohol undecylenic acid CH2=CH(CH2)gC-0(CH2),
Alternatively, R1 of formula 1, prior to reaction with the organohydrogenpolysiloxane, can be prepared by reacting an alcohol with terminal olefinic unsaturation with a carboxylic acid. - Examples include:
トリメチロールプロパン ステアリン酸モノアリル
エーテル
ｃ＝。Trimethylolpropane stearic acid monoallyl ether c=.
（ＣＨ２）、（。(CH2), (.
ＣＨ３
エステル部が１ｇだけほしいならばたとえばアリ／Ｌ、
７ ルコールやその同族体のようなモノアルコールを
代りに使うことができる。If you want only 1g of CH3 ester part, for example, Ari/L,
7 Monoalcohols such as alcohols and their congeners can be used instead.
その他の変化も当業者には自明であろう。しかし、オル
ガノ水素ポリシロキサンと反応する前のＲ１は式■の組
成物にワックス状の粘稠度を付与するために少なくとも
１２個の炭素原子を含有していなければならず（少なく
とも２０個が好ましい）、かつまた末端にオレフィン性
不飽和を含有していなければならない。Other variations will be apparent to those skilled in the art. However, R1 before reacting with the organohydrogenpolysiloxane must contain at least 12 carbon atoms (preferably at least 20) in order to impart a waxy consistency to the composition of formula (1). ), and must also contain terminal olefinic unsaturation.
末端にオレフィン性の不飽和があるためにこの有機エス
テルはハイドロシレーション触媒の存在下でオルガノ水
素ポリシロキサンに付加することが可能になる。適切な
ハイドロシレーション触媒は業界でよく知られており、
たとえば米国特許第３、１５９．６０１号、第３．１５
９．１３６２号、第３．２２０．９７０号、第３．５１
６．９４６号および第３．８１４．７３０号（これらは
すべて引用によって本明細書の開示に含まれるものとす
る）に舶載されているような白金含有触媒がある。他の
適切なハイドロシレーション触媒はロジウム、ルテニウ
ム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金金
属をベースとするものである。一般に、オレフィン性不
飽和エステルは、金属を基準にして約１０〜約５００
ｐｐｍの触媒の存在下でオルガノ水素ポリシロキサンに
付加することができる。The terminal olefinic unsaturation allows this organic ester to be added to organohydrogenpolysiloxanes in the presence of a hydrosilation catalyst. Suitable hydrosilation catalysts are well known in the industry;
For example, U.S. Pat. No. 3,159.601, 3.15
No. 9.1362, No. 3.220.970, No. 3.51
6.946 and 3.814.730, all of which are hereby incorporated by reference. Other suitable hydrosilation catalysts are those based on rhodium, ruthenium, palladium, osmium, iridium and platinum metals. Generally, the olefinically unsaturated ester has a molecular weight of about 10 to about 500, based on the metal.
It can be added to organohydrogenpolysiloxanes in the presence of ppm of catalyst.
例示すると、次の式に示されているようにして上述の有
機エステルをオルガノ水素ポリシロキサンに付加して新
規なシリコーン−エステルを得ることができる。To illustrate, the organic esters described above can be added to organohydrogenpolysiloxanes to obtain novel silicone-esters as shown in the following formula.
および
Ｃ＝０
Ｃ；０
Ｃ＝０
Ｃ＝０
Ｈ３
最終製品にワックス状の粘稠度を付与するのに必要なエ
ステル部の数が、シロキシ単位の数、ポリシロキサンが
流体であるか樹脂状であるかということ、およびエステ
ル部内の炭素原子の数に依存して変化するということは
当業者には理解されるであろう。以上の説明に基づいて
当業者は、過度の実験をすることなく本発明の新規なシ
リコーン−エステルワックスを製造するのに適した反応
体を選択することができるであろう。and C=0 C;0 C=0 C=0 H3 The number of ester moieties required to give the final product a waxy consistency depends on the number of siloxy units and whether the polysiloxane is fluid or resinous. It will be understood by those skilled in the art that the number of carbon atoms in the ester moiety will vary depending on the number of carbon atoms in the ester moiety. Based on the above description, one skilled in the art will be able to select suitable reactants to prepare the novel silicone-ester waxes of the present invention without undue experimentation.
また、本発明のシリコーン−エステルワックスはワック
スの融点を上げると共にその粘稠度を改善するために長
鎖のアルキル基を含有することもできると考えられる。It is also contemplated that the silicone-ester waxes of the present invention may contain long chain alkyl groups to raise the wax's melting point and improve its consistency.
そのような長鎖のアルキル基は少なくとも約１６個の炭
素原子の長さであり、炭素原子約２４〜約３６個の長さ
であると好ましい。Such long chain alkyl groups are at least about 16 carbon atoms in length, and preferably from about 24 to about 36 carbon atoms in length.
末端のオレフィン性不飽和は、この長鎖のアルキルがハ
イドロシレーション反応、すなわち−ＣＨ＝Ｃ）１２”
Ｉｓ！Ｅ ’７ｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ！ミによってオル
ガノ水素ポリシロキサンに付加することができるように
存在しているべきである。The terminal olefinic unsaturation allows this long chain alkyl to undergo a hydrosilation reaction, i.e. -CH=C)12"
Is! E '7i-CH2CH2S! It should be present in such a way that it can be added to the organohydrogenpolysiloxane by microorganisms.
当業者がより容易に本発明を実施できるように、以下に
例示のためであって限定の意味はない実施例を挙げる。In order to enable those skilled in the art to more easily carry out the invention, the following examples are given for illustrative purposes only and are not meant to be limiting.
伯に注記しない限り部とパーセントは全て重量である。All parts and percentages are by weight unless otherwise noted.
スターラー、温度計および還流ヘッドを備えた１リツト
ルの丸底三ツ首フラスコにトリメチロールプロパンモノ
アリルエーテル
テアリン酸２８４ｇ、ｏ−トルエンスルホン酸触媒１ｇ
、および溶媒としてトルエン４００ｇを入れ、混合物を
１２０℃（還流）に加熱し、６時間この温度に維持した
。この量水はトルエン／水共沸によって除いた。エステ
ル化は完全に進行した。赤外又べ□クトルによって有機
酸のピークが消失してエステルが生成していることが確
認された。反応が完全に終わった時点で叶トルエンスル
ホン酸触媒は炭酸水素，ナトリウムで中和した。284 g of trimethylolpropane monoallyl ether thearic acid, 1 g of o-toluenesulfonic acid catalyst in a 1 liter round-bottom three-necked flask equipped with stirrer, thermometer and reflux head.
, and 400 g of toluene as solvent, the mixture was heated to 120° C. (reflux) and maintained at this temperature for 6 hours. This amount of water was removed by toluene/water azeotrope. Esterification proceeded completely. The organic acid peak disappeared by infrared spectroscopy, and it was confirmed that ester was produced. When the reaction was complete, the toluenesulfonic acid catalyst was neutralized with hydrogen carbonate and sodium.
こうして調製したエステルに米国特許第３，８１４、７
３０号に従って調製した白金含有触媒を有効量加゛え、
この混合物を１０５℃に暖め、この時点で水素で末端停
止したポリジオルガノシロキサンを加えた。発熱が認め
られ、添加速度はかなり速かった。U.S. Pat. No. 3,814,7 for esters thus prepared.
Adding an effective amount of a platinum-containing catalyst prepared according to No. 30,
The mixture was warmed to 105°C at which point the hydrogen-terminated polydiorganosiloxane was added. An exotherm was observed and the rate of addition was fairly fast.
当量のオルガノ水素ポリシロキサンを反応容器に加えた
後５ｉ−Ｈが全部消費される（ＩＲ分析で確認した〉ま
で溶液を加熱還流した。得られたシリコーン−エステル
ワックスを真空ストリッピングしてトルエンを除去し、
その後外観をよくするために熱いうちにセライト（Ｃｅ
ｌ ｉ ｔｅ）＄５４５を通して濾過した。このワック
スの融点は３０’Ｃであり、次式で表わすことができる
。After adding an equivalent amount of organohydrogenpolysiloxane to the reaction vessel, the solution was heated to reflux until all 5i-H was consumed (as confirmed by IR analysis). The resulting silicone-ester wax was vacuum stripped and drained of toluene. remove,
After that, in order to improve the appearance, Celite (Ce) is used while it is still hot.
filtered through $545. The melting point of this wax is 30'C and can be expressed by the following formula.
実施例２
実施例１と同様なものを備えた１リツトルの三ツ首フラ
スコにウンデシレンｌ １１６ｇ、ステアリルアルコー
ル１７６３、溶媒としてトルエン３００ ｇ、およびｐ
−トルエンスルホン酸触媒０．５ｇを入れた。Example 2 In a 1 liter three-necked flask equipped as in Example 1, 116 g of undecylene l, 1763 stearyl alcohol, 300 g of toluene as solvent, and p
- 0.5 g of toluenesulfonic acid catalyst was added.
この溶液を１２０ ’Ｃに加熱し、トルエン／水共沸に
よって水を除去した。６時間後ＩＲ走査によって有機酸
がエステルに転換していることを確認した。The solution was heated to 120'C and water was removed by toluene/water azeotropy. After 6 hours, it was confirmed by IR scanning that the organic acid had been converted to an ester.
ｐ−＋ルエンスルホン酸触媒を炭酸水素ナトリウムで中
和した。実施例１で使用した触媒を有効量容器に加え、
１０５℃に暖めた。次に、叶 １０４０ 流体［ゼネ
ラ、ＩＬ、工し／クトリック社（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能］３７．
７ｇを加え、容器をメチル−水素シリコーン流体（ＤＦ
１０４０）の添加後１時間の間１２０℃に加熱した。The p-+ luenesulfonic acid catalyst was neutralized with sodium bicarbonate. Add an effective amount of the catalyst used in Example 1 to the container,
Warmed to 105°C. Next, Kano 1040 Fluid [General El, Engineering/Ctric Co., Ltd.
available from Electric Company] 37.
Add 7g and replace the container with methyl-hydrogen silicone fluid (DF
1040) was heated to 120° C. for 1 hour.
この時点でオレフィン−エステルのオルガノ水素ポリシ
ロキサンへの付加は完了し・、得られたワックスを真空
ストリッピングしてトルエンを除去した。次いで熱いワ
ックスをセライト（Ｃｅｌ １ｔｅ）！１５４５に通し
て濾過した。At this point the addition of the olefin-ester to the organohydrogenpolysiloxane was complete and the resulting wax was vacuum stripped to remove the toluene. Next, apply hot wax to Celite (Cel 1te)! Filtered through 1545.
こうして得られたワックスの融点は４３〜４５℃で必り
、次式で表わすことができる。The melting point of the wax thus obtained is necessarily 43 to 45°C, and can be expressed by the following formula.
Ｃ＝Ｏ
実施例３
実施例１の手順を用い、トリメチロールプロパンモノア
リルエーテル（８７９）とステアリン酸（２１３Ｆ＞と
の混合モノ／ジエステルを調製した。C=O Example 3 Using the procedure of Example 1, a mixed mono/diester of trimethylolpropane monoallyl ether (879) and stearic acid (213F>) was prepared.
このエステルは、ガルフケミカルズ（Ｇｕｌｆ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌｓ＞から入手可能なＣ５０−３４α−オレフ
ィン２３１９の存在下で生成させた。エステルが生成し
た時点で叶トルエンスルホン酸触媒を中和し、有効量の
ハイドロシレーション触媒を加えた。この混合物を１０
５℃に加熱し、ＭｅＨ３ｉＯ［ゼネラルエレクトリック
社（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から入手可能なＳＳ ４３００Ｃ］を１モル加えて
メチルアルキル／メチルエステルシリコーンワックスを
生成させた。This ester is manufactured by Gulf Chemicals (Gulf Chem.
It was produced in the presence of C50-34 alpha-olefin 2319 available from Micals. Once the ester was formed, the toluenesulfonic acid catalyst was neutralized and an effective amount of hydrosilation catalyst was added. 10% of this mixture
Heated to 5°C and diluted with MeH3iO [General Electric Company
SS 4300C available from y) was added to form a methyl alkyl/methyl ester silicone wax.
ＩＲ定走査５ｉ−ｈピークを全部消すにはさらに２５９
のα−オレフィンが必要であった。この混合エステル／
アルキルワックスの融点は５２〜５５°Ｃでおり、次式
で表わすことができる。To erase all IR constant scan 5i-h peaks, add 259
of α-olefin was required. This mixed ester/
The melting point of alkyl wax is 52 to 55°C and can be expressed by the following formula.
実施例１の手順に従ってトリメチロールプロパンモノア
リルエーテル８１３とステアリン酸２８４ｇとからトリ
メチロールプロパンモノアリルエーテルのジステアリン
酸エステルを調製した。有効發のハイドロシレーション
触媒の存在下でメチル水素シリコーン流体（４）Ｆ １
０４０）を３０９加えて融点が３３〜３４°Ｃで下記の
式で表わすことができるシリコーン−エステルワックス
を製造した。Distearate of trimethylolpropane monoallyl ether was prepared from 813 g of trimethylolpropane monoallyl ether and 284 g of stearic acid according to the procedure of Example 1. Methylhydrogen silicone fluid (4)F1 in the presence of effective hydrosilation catalyst
040) was added to produce a silicone-ester wax having a melting point of 33-34°C and which can be represented by the following formula.
Ｃｕ２
ＣＨ２
ＣＨ１０
ＣＨ３ＣＨ２−Ｃ−（ＣＨ２−ＱＣ−（ＣＨ２）１ムＣ
Ｈ３）２頬紅およびアイシャドーのようなスティック状
の調剤化”許品に使用することができる。Cu2 CH2 CH10 CH3CH2-C-(CH2-QC-(CH2)1muC
H3) 2 Can be used in stick-like preparations such as blushers and eye shadows.
Claims (20)
少なくとも１個有するシリコーン−エステルワックス組
成物。(1) Silicone-ester wax compositions having at least one ester moiety having at least 12 carbon atoms.
、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または有機基であり、Ｒ＾１は少なく
とも１２個の炭素原子をもつエステル含有基であり、ａ
は０〜３の整数であり、ｂは０〜３の整数であり、ａ＋
ｂの和は平均値が約１．０〜約３．０である。ただし、
Ｒ＾１基は少なくとも１個存在する］を有することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。(2) General formula of silicone-ester wax: ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the formula, R is hydrogen or an organic group, and R^1 is an ester-containing group with at least 12 carbon atoms. Yes, a
is an integer from 0 to 3, b is an integer from 0 to 3, and a+
The average value of the sum of b is about 1.0 to about 3.0. however,
The composition according to claim 1, wherein at least one R^1 group is present.
を特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の組成物。(3) The composition according to claim 2, wherein R^1 has at least 20 carbon atoms.
も約３０℃であることを特徴とする特許請求の範囲第２
項に記載の組成物。(4) The melting point of the silicone-ester wax is at least about 30°C.
The composition described in Section.
〜約９０℃であることを特徴とする特許請求の範囲第４
項に記載の組成物。(5) The melting point of silicone-ester wax is approximately 40°C
Claim 4 characterized in that the temperature is ~90°C.
The composition described in Section.
ルボン酸とアルコール類とから得られたものであること
を特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の組成物。(6) The composition according to claim 2, wherein R^1 is obtained from a carboxylic acid having terminal olefinic unsaturation and an alcohol.
の整数である）を有することを特徴とする特許請求の範
囲第６項に記載の組成物。(7) A patent claim characterized in that R^1 has a general formula: ▲A mathematical formula, a chemical formula, a table, etc.▼ (wherein x and y are each an independently selected integer of 4 or more) The composition according to item 6.
整数であることを特徴とする特許請求の範囲第７項に記
載の組成物。(8) The composition according to claim 7, wherein x and y are each independently selected integers of 8 or more.
がステアリルアルコールであることを特徴とする特許請
求の範囲第８項に記載の組成物。(9) The composition according to claim 8, wherein the carboxylic acid is undecylenic acid and the alcohol is stearyl alcohol.
ルコール類とカルボン酸とから得られたものであること
を特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の組成物。(10) The composition according to claim 2, wherein R^1 is obtained from an alcohol having terminal olefinic unsaturation and a carboxylic acid.
ことを特徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の組成
物。(11) A composition according to claim 10, characterized in that R^1 has at least 16 carbon atoms.
ーテルとステアリン酸とから得られたものであることを
特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の組成物。(12) The composition according to claim 11, wherein R^1 is obtained from trimethylolpropane monoallyl ether and stearic acid.
、少なくとも１２個の炭素原子をもち末端にオレフィン
性不飽和を有する有機エステルをオルガノ水素ポリシロ
キサンと反応させて製造されたシリコーン−エステルワ
ックス組成物。(13) A silicone-ester wax composition prepared by reacting an organic ester having at least 12 carbon atoms and terminal olefinic unsaturation with an organohydrogen polysiloxane in the presence of an effective amount of a hydrosilation catalyst. thing.
するカルボン酸との反応生成物であることを特徴とする
特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。(14) The composition according to claim 13, wherein the organic ester is a reaction product of an alcohol and a carboxylic acid having terminal unsaturation.
するアルコール類とカルボン酸との反応生成物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１３項に記載の組成物
。(15) The composition according to claim 13, wherein the organic ester is a reaction product of an alcohol having terminal olefinic unsaturation and a carboxylic acid.
がアリルアルコールであることを特徴とする特許請求の
範囲第１５項に記載の組成物。(16) The composition according to claim 15, wherein the alcohol having terminal olefinic unsaturation is allyl alcohol.
がトリメチロールプロパンモノアリルエーテルであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１５項に記載の組成物
。(17) The composition according to claim 15, wherein the alcohol having terminal olefinic unsaturation is trimethylolpropane monoallyl ether.
を特徴とする特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。(18) The composition according to claim 13, wherein the organohydrogen polysiloxane is a fluid.
鎖のアルキル基が反応させられていることを特徴とする
特許請求の範囲第１３項に記載の組成物。(19) The composition according to claim 13, further comprising a long-chain alkyl group having olefinic unsaturation at its terminal.
、 少なくとも１２個の炭素原子をもち末端 にオレフィン性不飽和を有する有機エステルを、オルガ
ノ水素ポリシロキサンと反応さ せる ことからなるシリコーン−エステルワックスの製造方法
。(20) A silicone-ester wax consisting of reacting an organic ester having at least 12 carbon atoms and terminal olefinic unsaturation with an organohydrogenpolysiloxane in the presence of an effective amount of a hydrosilation catalyst. Production method.
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