JPS63188663A - 除草性のオキソインダンおよびテトラヒドロナフタレン - Google Patents

除草性のオキソインダンおよびテトラヒドロナフタレン

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JPS63188663A
JPS63188663A JP63003290A JP329088A JPS63188663A JP S63188663 A JPS63188663 A JP S63188663A JP 63003290 A JP63003290 A JP 63003290A JP 329088 A JP329088 A JP 329088A JP S63188663 A JPS63188663 A JP S63188663A
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alkyl
carbon atoms
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hydrogen
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JP63003290A
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ヨゼフ・エドワード・センプル
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、成る種の新規な（Ｎ−複素環）−置換された
オキノインダンおよびテトラヒドロナフタレン、その製
造方法、これら化合物からなる除草性組成物並びに除草
剤としてのその使用に関するものである。
〔従来の技術〕
ヨーロッパ特許出願第７７Ｑ／り７号公報は、次式：〔
式中、Ｘは水素、塩素もしくは弗素原子を示し；ｎは０
もしくは／であり； Ｒ１は水素原子またはアルキル、アルケニル、ハロアル
キル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシア
ルキルもしくはアルコキシアルコキシアルキル基を示し
；かつ ＲおよびＲ３は水素もしくはハロダン原子またはアルキ
ルもしくはフェニル基を示す〕の除草性化合物を開示し
ている。
日本国特許第０３３／７３号は、式： の除草性化合物を製造するのに有用な中間体を開示して
いる。
望ましくない植生の存在は、有用作物、特に人間の基礎
食品要求を満足させる農業生産物（たとえば大豆、大麦
および小麦）に対し相当な被害を生ぜしめる。現在の爆
発的人口増加およびそれに伴う世界的な食糧不足は、こ
れら作物を生産する効率の向上を要求している。望まし
くない植生の成長を阻止しまたは抑制することによシ貴
重な作物の損失を防止しまたは最小化させることが、こ
の効率を向上させる１つの方法である。
望ましくない植生の成長を阻止しまたは抑制するのに有
用な広範な種類の物質を入手することができる。この種
の物質は一般に除草剤と呼ばれている。しかしながら、
有用作用に顕著な被害を及ぼすことなく雑草を撲滅しま
たは阻止する一層効果的な除草剤につき要求が存在する
。
〔発明の要点〕
今回、式： 〔式中、Ｒは水素もしくはハロダン原子；シアノ基；／
〜≠個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ
基；トリハロメチルもしくはヒドロキシメチル基；６個
までの炭素原子を有するアルキル−、アルケニル−もし
くはアルカノイル−オキシメチル基１または基−０ＣＦ
ｎＨ３−ｎ（ここでｎ＝／９．２もしくは３である）で
あり； ■は酸素原子または基Ｎ−０−Ｒを示し、ここでＲ１は
水素原子；６個までの炭素原子を有するアルキル、ハロ
アルキル、シアノアルキル、モノ−もしくはポリハロー
アルキル、アルケニル、モノ−もしくはポリハローアル
ケニル、ヒドロキシ−もＬ＜ｆｄアルコキシカルボニル
ーアルコキシマタハアルキニル基；適宜以下に規定する
７個もしくはそれ以上の基Ｒによジ置換されたフェニル
基または適宜以下に規定する７個もしくはそれ以上の基
Ｒ１４によジ置換されて７〜７０個の炭素原子を有する
フェニルアルキル基；環中に３〜ｚ個の原子を含む７０
個までの炭素原子を有するヘテロアリールもしくはヘテ
ロアラルキル基であり；息は／もしくは認であり； Ｊは成分： Ｊ−／　　　　　　　　Ｊ−２ Ｊ−３Ｊ−≠ Ｙ Ｊ−ｊ　　　　　　　　　　　　　Ｊ−乙Ｊ−７Ｊ−♂ 、ｒ−！Ｐ　　　　　　　　　　　Ｊ−１０Ｊ−／／　
　　　　　　　　　　　　　Ｊ−／２Ｊ−／３　　　　
　　　　　　　　　　Ｊ−／≠の７種でちシ、 ここでＸおよびＹはそれぞれ独立してＯもしくはＳを示
し； ２はＣＨもしくはＮであり； ＷはＳもしくはＳ０２であり； ｍは０．／もしくはコであり： Ｒ２はハロゲン原子であるか、または／〜≠個の炭素原
子を有するアルキル、ハロアルキルもしくはアルコキシ
基であり； Ｒ３およびＲはそれぞれ独立して水素原子もしくは／〜
μ個の炭素原子を有するアルキル基を示すか、またはＲ
３およびＲ４はこれらが結合している炭素原子と一緒に
なって７〜３個のメチル基だよジ置換しうる脂環式乙員
環を形成し； Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子または７〜≠個の炭素
原子を有するアルキルもしくはアルキル−８（０）ｂ基
（ここでｂ（ｄｄ、／もしくは２である）であり； Ｒ６は水素もしくはハロダン原子または／〜≠個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルチオもしくはアルキル
スルホニル基であり； Ｒ７は／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基であるか
、またはＲ６およびＲ７は一緒になって成分−（ＣＨ２
）ｃ−（ここでＣは３もしくは弘である）を形成し、こ
の成分は７〜３個のメチル基によって置換することがで
き； Ｒ８は水素原子または６個までの炭素原子を有するアル
キル、アルケニル、ハロアルキルもしくはアルコキシア
ルキル基、または３〜６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、≠〜♂個の炭素原子を有するシクロアルキル
アルキル基またはそれぞれ／〜μ個の炭素原子を有する
７〜３個のアルキル基によジ置換されたこれらの基のい
ずれかであり； Ｒ９は／〜乙個の炭素原子を有しかつアルキル、ハロア
ルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケ
ニル、アルキニルモジくバーアルキル−５（ｏ）、−ア
ルキル基（ここでａはｏ、ｉもしくは２である）であり
； Ｒ１０は水素原子、上記の基Ｒ９であるか、またはＲ９
およびＲは−緒になってＲ７につき上記したアルキレン
基−（ＣＨ２）ｃ−または成分−（ＣＨ２）ｄ−Ｕ−（
ＣＨ２）ｅ−（ことでｄおよびｅはそれぞれ０．／、２
もしくは３でありかつｄ　＋　ｅ　＝　２もしくは３で
あり、Ｕは酸素、−５（Ｏ）、−もしくは−兆アルキル
であり、ここでａはＯ１／もしくは−であり、ただしＵ
が−Ｓ　（Ｏ）　、Ｌ−である場合ｄはＯ以外である）
を示し；Ｒ１１は７〜２個の炭素原子を有しかつアルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルコキシアルキル
、アルケニルモジくハロアルキル基であり； Ｒ１２は水素原子もしくはアミン基であり、または／〜
≠個の炭素原子を有してアルキル、ハロアルキル、シア
ノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル
キルもしくはアルコキシカルボニル基であり； Ｒ１３は上記の基Ｒであるか、または水秦原子またはカ
ルボキシもしくはアルコキシカルボニル基であり； Ｒはハロダン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ〜Ｃア
ルコキシ、ＣＦ３．　Ｎｏ□、ＣＮもしくは０ＣＦ２Ｈ
基である〕 を有する化合物、並びにこれら酸性物質とアルカリ金属
塩基、アンモニアおよびアミンとの塩類である乙−（複
素環）−／−オキソインダンおよび７−（複素環）−／
−オキソーパノ、３．≠−テトラ−ヒドロナフタレンは
、有用な植物毒性を有することが判明した。
これら化合物において、各脂肪族基は直鎖または分枝鎖
のいずれかとすることができ′る。「ハロダン」は臭素
、塩素および弗素である。適するアミン塩は、各アルキ
ル部分が７〜．２０個の炭素原子を有するモノ−、ジー
およびトリーアルキル−および−アルカノール−アミン
類の塩である。好適にはへテロアリールおよびヘテロア
ルカリル部分は、ヘテロアリール部分がフラニル、ピロ
リル、チェニル、ピリジニル、チアゾリル、イソキサゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（八λ
、３−もしくは／、、２．４ｔ−）、ベンゾフラニル、
インドリル、イミダゾリル、チアナフチニル、ピリダジ
ニル、ピリミジニル、ピラジニル、ジノリニル、キナゾ
リニルもしくはキノキサリニルであるようなものでちる
。
向上した合成の容易さおよび／または一層大きい植物毒
性の理由で好適なものは次の通りである：／、ＲがＨ，
ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり； Ｒ１がＨ，Ｃ，〜Ｃ６アルキル、０３〜Ｃ５アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルが
ニルアルキルまたはベンジルであり；かつ Ｒ”　カＦ、　ＣＩ　、　ＣＨ３４Ｌ（はＯＣＨ３テあ
る式■の化合物。
認、ａが／である上記好適群／の化合物。
３、　　ａが２である上記好適群／の化合物。
≠、　　Ｒ７＞：Ｈ，Ｆ、　ＣＩ、ＣＨ３もしくはｏｃ
Ｈ３テあシ；ｍがＯもしくは１であり；ＲがＨ，Ｆ、Ｃ
ＩもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルであり； ＲカＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アリル、プロパルギル、
適宜置換されたベンジルまたはＣ３〜Ｃ８アルコキシカ
ルボニルアルキルである 上記好適群／の化合物。
ｊａ　　ｎがＯであり； ■が＝ＮＯＲ’であυ； ＸおよびＹが０であり；かつ ＲがＨ，Ｆ％ＣＩもしくはＣＨ３である上記好適群≠の
化合物。
乙、Ｒ３およびＲ４が脂琲式乙員環を形成し：ＲがＨも
しくはＣＨ，であり； Ｒ’　カＨ，０１〜Ｃ４アルキル、アリル、フロパルギ
ル、適宜置換されたぺ／ゾルまたは０３〜ｃ８アルコキ
シカルがニルアルキルでアル 上記好適群！の化合物。
７、　　ＲがＨもしくはＦであり；かっＲ３およびＲが
−（ＣＨ２）−４を形成する上記好適群乙の化合物。
♂、ＪがＪ−／である上記好適群／の化合物。
り、・ＪｙｂＥＪ−２である上記好適群／の化合物。
１０、ＪがＪ−３である上記好適群／の化合物。
／／、ＪがＪ−≠である上記好適群／の化合物。
／２．ＪがＪ−ｊ−である上記好適群／の化合物。
／３．ＪがＪ−乙である上記好適群ｌの化合物。
／弘、ＪがＪ−７である上記好適群ｌの化合物。
／！、ＪがＪ−♂である上記好適群／の化合物。
／乙、ＪがＪ−タである上記好適群／の化合物。
／７．ＪがＪ−１０である上記好適群／の化合物。
／ｒ、　ＪがＪ−／／である上記好適群／の化合物。
／り、ＪがＪ−／、２である上記好適群／の化合物。
２０、ＪがＪ−７３である上記好適群／の化合物。
２／、ＪがＪ−／≠である上記好適群／の化合物。
、２ｊ、　Ｒ５カＨ、ＣＩ、ＣＨ３、ＳＣＨ３モジくハ
５Ｏ２ＣＨ３であり； Ｒ６がＨ，ＣＩ　、　ＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはＳＯ□
ＣＨ３であり； ＲがＣ１〜Ｃ２アルキルであり；かつ Ｒ６およびＲ７が一緒になって（ＣＨ２）３もしくは−
（ＣＨ２）−４である 上記好適群／≠の化合物。
３、Ｒ８がＨ，Ｃ１〜ＣアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シク
ロアルキルである上記好適群／乙の化合物。
２４ｔ、ＲがＣ１〜Ｃ３アルキル、アリル、プロノ（ル
ギルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ＸがＯであ
り； １１０がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；かつＲ９
およびＲ１０が一緒になって（ＣＨ２）３、−（ＣＨ２
）−４もしくは１〜ＣＨ２５ＣＨ２−を形成する上記好
適群１７の化合物。
、ど、ＸがＯであり；かつ Ｒ１１がＣ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３
ハロアルキルである 上記好適群／Ｉの化合物。
２１、、ＸおよびＹが０であり； Ｈｌ　２がＨ，ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アリルも
シくハプロパルギルであり；かつ Ｒ１３がＨ％Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＮ、　Ｃｏ
２ＨもしくはＣ０２ＣＨ３である 上記好適群／りの化合物。
、２７．　ＪがＪ−／、Ｊ−，２，Ｊ−７，Ｊ−１０も
しくはＪ−７２である 上記好適群λの化合物。
ｄ、ＪがＪ−／、Ｊ−コ、Ｊ−７，Ｊ−１０もしくはＪ
−／２である 上記好適群３の化合物。
本発明の化合物は、たとえばＸがＮ−ｙＯ−Ｒである場
合、異性体として存在することができる。
ｓｙｎおよびａｎｔｉ異性体は、両者とも活性であるこ
とが判明した６本発明は、製造の方法によって生ずる或
いは任意に生成させる全ての除草上有効な立体異性体並
びに立体異性体の混合物を包含する。
限定はしないが１本発明の代表的化合物は次のものを包
含する： Ｎ−（ｊ−クロル−／−オキソ−１，−インダニル）　
−３，４ｔ、ｊ、乙−テトラヒドロ−フタルイミド、Ｎ
−（／−（エトキシイミノ）−へ２，３．≠−テトラヒ
ドロ−７−ナフタレニル）　−３，ＩＡ、！；、乙−チ
ーテトラヒドロフタルイミ ド−（（／−（（ヒドロキシカルがニル）メトキシ）イ
ミノ）　−／、２，３，４Ｌ−テトラヒドロ−７−ナフ
タレニル）　−３，ｌＩＬ、！；、乙−テトラヒドロフ
タルイミ　ド、 Ｎ−（ｊ−メチル−／−（インプロポキシイミノ）−６
−インダニル）７Ｊ＊≠、！、乙−テトラヒドロフタル
イミド、 Ｎ−（！−フルオロー／−（シクロブチルメトキシイミ
ノ）−６−インダニル）　−３，４ｔ、Ｊ″、乙−テト
ラヒドロフタルイミド、 Ｎ−（♂−フルオロー／−（ヒドロキシカルブニルメト
キシイミノ）−乙−インダニル）−３、ゲ、！、乙−テ
トラヒ、ドロ７タルイミド、Ｎ−（ｊ−フルオロ−／−
（エトキシカルボニルエトキシイミノ）−６−インダニ
ル）　−３，４ｔＪ。
乙−テトラヒドロフタルイミド、 並びにＪがＪ−／およびＪ−３〜Ｊ−／ｌから選択され
る基である対応の化合物。
式■の化合物は、アニリンまたは式■：〔式中、Ｑは−
ＮＨ２もしくは−ＮＧＯである〕のイソシアネートを適
する試薬で処理して基Ｊ−／〜Ｊ−／≠のいずれか／′
！Ｍを導入しかつ必要に応じＶが酸素原子である式■の
化合物をオキシム化して、■が基Ｎ−０−Ｒ’である式
■の化合物を生成させることによって製造することがで
きる。これらの反応は次のように行なうことができる：
Ｊ＝Ｊ−１　、Ｊ−２（Ｚ＝炭素であるかまたはＲ３お
よびＲ４は環を完結する）：これらの化合物は適当な無
水フタル酸、テトラヒドロフタル酸もしくはマレイン酸
を適当なアニリンで処理することによシ、またはこれら
２種の試薬を７２０〜２２０℃の温度で融合させること
によシ、或いはこれら試薬の混合物をたとえば酢酸、ト
ルエンもしくはキシレンのような溶剤中で還流させるこ
とにより製造することができる。この反応は、キシレン
もしくはトルエン中にてたとえばトリエチルアミンもし
くはＤＢＵ（／、ｆｆ−ジアザビシクロ［”　！、ｌＩ
ｔ、０　］ウンデセ−７−二ン）のようなアミンによっ
て触媒することができる。ＸおよびＹの一方もしくは両
方が硫黄である化合物は、ＸおよびＹの両者が酸素であ
る化合物をたとえばベンゼン、トルエン、キシレンもし
くはクロロホルムのような不活性溶剤中にて室内乃至還
流温度で五硫化燐またはラウンンス試薬（２，ｌ／Ｌ−
ビス−（≠−メトキシフェニル）−／、３−ジチアーコ
、≠−ジホスフエタンーコ、≠−ジスルフィド）で処理
（すなわちチオネート化）して製造することができる。
２＝窒素である場合は、適する無水キノリン酸を次の２
工程で適当なアニリンによシ処理する＝（ａ）試薬を、
たとえば塩化メチレンもしくはテトラヒドロフランのよ
うな不活性溶剤中にて室温乃至還流温度で攪拌して中間
アミド／酸を生成させ、次いで（ｂ）この中間体を？、
０℃乃至還流温度にて無水酢酸で脱水する。或いは、こ
れら２種の試薬をトルエン中にて室温で攪拌して中間体
を生成させ、次いでこれを０．／〜０．！当量の触媒と
してのトリエチルアミンで処理し、次いで共沸蒸留して
生成物を得る。〔引例：米国特許第４、４ＬＯ乙、乙り
０号、第４、４１３り、２２り号および英国特許第２．
／！；０．り２り号〕；Ｊ＝Ｊ−３：これは２＝窒素で
あるＪ−／およびＪ−２の化合物の製造につき上記した
方法で製造され、ただしアミド／酸中量体をＤＣＣ（／
、Ｊ−ジシクロへキシルカルデジイミド）などの脱水／
縮合剤の使用によって脱水する〔引例：米国特許第４、
Ｉ１．７２．／り０号〕。
Ｊ＝Ｊ−≠、２＝窒素、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｏもしくはｓ：／
−（エトキシカルがニル）ビペリダジンを常法によシ適
当なアニソ／から作成されたイソ（チオ）シアネートで
処理し、かつ得られた中間生成物を水素化ナトリウムで
処理する。或いは、適当なＮ−（アルコキシカルブニル
）−ヒドラジンを適当なイソ（チオ）シアネートで処理
し、かつ得られた中間体を塩基で環化させてウラゾール
を生成させる。このウラゾールのニナトリウム塩を／、
４ｔ−ジブロモブタンでアルキル化して所望の生成物を
得る〔引例：ヨーロッパ特許第１Ｏ≠≠ど≠号；ドイツ
公開公報第３．！；０４１，０３／号〕、２＝炭素、Ｘ
＝Ｏもしくはｓ、ｙ＝ｏであるＪ−≠化合物：ピペコリ
ン酸エチルを適当なアニリンから作成されたイソ（チオ
）シアネートによシたとえばＴＨＦのような不活性溶剤
中で処理し、次いで得られた（チオ）尿素中間体を還流
させながらエタノール性塩化水素で処理する〔引例：米
国特許第４、ｊ乙０，７！λ号：）、Ｊ＝Ｊ−／につき
記載したチオネート化によシ、ＸおよびＹの両者かＳで
あるこれらの化合物を得る。
Ｊ＝Ｊ−３；”、これらはＪ＝Ｊ−≠、２＝窒素につき
記載したと同様な方法で作成され、ただしくチオ）尿素
中間体を塩酸水溶液またはナトリウムメトキシドのいず
れかでメタノール中にて処理する〔引例：ヨーロッパ特
許第７０．３♂り号〕。
Ｊ＝Ｊ−乙：適当なアニリンをジアゾ化し、かつトリエ
チルアミンの存在下（（ビイコリン酸とカップリングさ
せる〔引例：米国特許第４、３タタ、１０≠号、第弘、
００２．乙３乙号、第３．り３り、／７≠号〕。
Ｊ＝、＝Ｊ−７：適当なアニリンをジアゾ化し、かつ生
成物を塩化第一錫で還元してフェニルヒドラジンを得る
。このフェニルヒドラジンを、脱水条件下で２−（アル
コキシカルブニル）シクロヘキサツノで処理してヘキサ
ヒドロインダゾール−３−オンを生成させ、これを必要
に応じデヒドロハロダン化剤の存在下に塩素化してＲが
ハロゲンであるＪ−７化合物を得る〔引例：ヨーロツΔ
特許ｇｉｚｘ、ｒりＯ号〕、この種の化合物およびＲが
ハロダン以外のものである化合物の製造は、ヨーロッパ
特許第１３ｇ、３．２７号公報に記載されている。
これらの特許は、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ異なる種類
であるＪ−７化合物の製造方法をも教示している。
にＪ−♂：ｉａなアニリンをフェニルヒドラジンまで変
換させ、これを６−（ヒドロキシイミノ）−／−モルホ
リノシクロヘキセンで処理シ。
得られた生成物をピリジン中にて硫酸第二銅で酸化する
〔引例：ヨーロッパ特許第１４ｔ、２，７乙り号〕。
Ｊ＝Ｊ−９’：適当なアニリンをフェニルヒドラジンま
で変換し、これをハロゲン化アシルで処理してアシルヒ
ドラジドを生成させ、これを必要に応じトリエチルアミ
ンの存在下にトリクロルメチルクロルホルメートもしく
はホスゲンで処理する。
Ｊ＝Ｊ−１０：適当なアニリンをフェニルヒドラジンま
で変換させ、これをα−ケト酸と縮合させてヒドラゾン
を生成させる。このヒドラゾンをトリエチルアミンの存
在下にジフェニルホスホリルアジドで処理してＸ＝０．
Ｒ−水素であるＪ−１０化合物を生成させ、これを五硫
化燐によシＸ＝ｓｌでチオネート化することができる。
この種の化合物を常法によジアルキル化して、　Ｒ−（
）−ロ）アルキルである化合物を生成させることができ
る〔引例：米国特許第４１，２／３．７７３号、第４、
３１．！；ｊ７乙７号；ｗＩｐｏ特許第ＷＯＩ！；１０
／乙３７号〕。
Ｊ＝Ｊ−／／”、適当なアニリンから作成されたイソ（
チオ）シアネートをトリメチルシリルアジド（Ｒ１１）
＝水素で処理し、これを慣用手段によってアルキル化す
ることができる〔引例：ＷＩＰＯ特許第ＷＯ♂ｊ１０　
／り３り号〕。
Ｊ＝Ｊ−／、２：適当なアニリンをジアゾ化しかつマロ
ニルジウレタンで処理する。得られた生成物を先ず最初
にＴＨＦ中でエタノール性水酸化カリウムで処理して環
化させ、次いで塩酸水溶液で処理してトリアジンジオン
カルボン酸を生成させ、これをメルカグト酢酸およびキ
シレンの存在下に脱カルボキシル化してＲ＝水素である
Ｊ−／、２を生成させ、これをＲ＝水素以外の上記基の
７種まで変換させることができる。或いは、適当に置換
されたアニリンを塩酸水溶液中で亜硝酸ナトリウムおよ
び塩化錫Ｑｌ）で処理して対応のフェニルヒドラノンを
生成させ、これを硫酸およびＴＨＦにおけるアセトンで
の処理によってヒドラゾンまで変換させる。酢酸水溶液
におけるシアン化カリウムでのヒドラゾンの処理はトリ
アシリジノンを生成し、とれはジオキサン中にてＲ”　
Ｃ０Ｃ０２Ｈおよび硫酸で処理するとＲ；水素であるＪ
−／２を与える〔引例：　ＷＩＰＯ特許第ＷＯ♂乙１０
００７２号〕。
この特許は他の適する方法をも記載している。
Ｊ＝Ｊ−／３：これらはテトラヒドロホモフタル酸（，
２−カルがキシシクロヘキセン−／−酢酸〔Ｒ，グレペ
およびＡ、モンドン、ケミッシエ・ベリヒテ、第♂／巻
、第２７７〜．２乙乙頁（／り４Ｌと））、第、２と３
頁〕を還流酢酸溶剤中で適当なアニリンによ多処理して
製造される。
Ｊ＝Ｊ−／ｌＡ”、適当なアニリンから作成されたイン
シアネートをトリエチルアミンの存在下にサルコシンメ
チルエステル塩酸塩で処理し、次いで得られた尿素をエ
タノール性塩化水素水溶液で処理する〔引例：米国特許
第グ、ｊ乙０，７よλ号〕。
適当なアニリンもしくはイソシアネート試薬は式■の化
合物から、或いはＪがここに記載した方法で作成された
上記のもの以外のものである式Ｉの化合物から製造する
ことができる。この種の場合、成分Ｊは必要に応じベン
ズヒドリルアミノ、ベンゾイルアミノ、アセチルアミノ
、ベンジルアミノ、アリルアミノおよびトリクロルアセ
チルアミンの７種とすることができる。後記実施例に示
したように、アニリンもしくはインシアネートは慣用手
段によシＪ−化合物から製造することができる。
或いは式■のアニリンもしくはイソシアネートをＪ−試
薬で処理する代シに、■が＝Ｎ　−０−Ｒ１である本発
明の化合物、特にＲが水素である化合物をＶが＝０であ
る式の対応化合物から、これをヒドロキシルアミン塩酸
塩で処理することにより、或いは適当なそのＲ誘導体を
好適にはこれら試薬と酢酸ナトリウムとの混合物をたと
えばエタノールのような溶剤中で還流させるζ゛とによ
シ、或いはピリジンを室温にて溶剤として使用すること
によシ製造することができる。
式■のアニリン、すなわち乙−アミノ−／−インダノン
および７−アミノ−／−テトラロンは、好ましくはオキ
ソ基に対しパラ位置が弗素で置換された／−インダノン
または／−テトラノンを硝酸によシ低温度（たとえば７
〜１０℃）にて慣用の窒素化によシ製造することができ
る。得られた乙−ニドロー／−インダノン４Ｌ＜は７−
ニトロ−／−テトラロンを、たとえばエタノール中にて
かつたとえば炭素上のパラジウムのような触媒の存在下
にハイポ亜燐酸ナトリウム水溶液での処理によシ、或い
は酢酸エチル中にて塩化第１錫での処理によシ還元する
。対応のインシアネートは、式■のアニリンをたとえば
へｔ−ジオキサンもしくはトルエンのような不活性溶剤
中で最初に室温もしくはそれ以下、次いで還流温度にて
処理することによシ製造することができる。
式Ｉの化合物は、一般にその多くが雑草と考えられる成
る種の植物の成長に悪影響を及ぼすことが判明し、した
がってこの種の望ましくない植物の成長を抑制するのに
有用である。式Ｉの成る種の化合物はたとえば小麦、大
豆、稲および穀類ツルガムのような成る種の作物用植物
に対し選択性を有することが判明し、すなわちこれらは
作物用植物を顕著には阻害しないような投与量にて雑草
を抑制する。これらは、発芽後の投与（成長植物の葉に
対する施用）において最も効果的であると思われる。
したがって、本発明は１式Ｉの化合物の有効量を棲息地
に飾こすことからなる望ましくない植物の撲滅方法をも
包含する０作物用植物における雑草を抑制することが望
ましい場合、雑草を抑制する最少投与量を用いるのが好
適であることは勿論である。伺故なら、これは作物用植
物に対する化合物の全ゆる可能な悪影響を最小化するか
らである。
施こす場合、一般に式Ｉの化合物は、これを適当な不活
性キャリヤもしくは表面活性剤またはその両者と配合す
ることによシ最も効果的に施こされる。したがって本発
明は、さらに、望ましくない植物を撲滅するのに適した
組成物をも包含し、これら組成物は不活性キャリヤもし
くは表面活性剤またはその両者と活性成分としての式■
の少なくとも７種の化合物とからなっている。
本明細書に使用する「キャリヤ」という用語は、活性化
合物を混合しもしくは配合して植物、種子、土壌または
処理すべきその他の目的物に対するその施用或いはその
貯蔵、輸送および／または取扱いを容易化させるための
無機もしくは有機、或いは合成もしくは天然源としうる
不活性な固体もしくは液体物質を意味する。殺虫剤、除
草剤または殺菌剤を配合する際一般に用いられる任意の
物質（すなわち園芸上許容しうるキャリヤ）が適してい
る。
適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、たとえばアク／４ルジヤイトおよびバーミキュラ
イト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシ
ウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カルシウムもし
くはアルミニウム；たとえば炭素および硫黄のような元
素；天然および合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、Ｉり
塩化ビニル並びにスチレン重合体および共重合体；ビチ
ューメン；たとえば密ロウ、ノンフインワックスおよび
塩素化鉱物ワックスのようなワックス類；固体肥料、た
とえば過燐酸塩；並びに磨砕された天然の繊維質材料、
たとえば磨砕コーンコブを包含する。
適する液体キャリヤの例は水、アルコール類（たとえば
イソプロピルアルコミルおよびグリコール）；ケトン類
（たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンおよびシクロヘキサノン）；エーテル類（
たとえばセロソルブ）；芳香族炭化水緊類（たとえばベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン）；石油フラクション
（たとえばケロシンおよび゛軽質鉱油）；塩化炭化水素
類（たとえば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびト
リクロルメタン）である、さらに、適するものは液化さ
れた一般に揮発性の気体化合物である。異なる種類の液
体の混合物がしばしば適している。
表面活性剤は乳化剤１分散剤もしくは湿潤剤とすること
ができ、これは非イオン型もしくはイオン型とすること
ができる。除草剤または殺虫剤を配合する際ｉ般に用い
られる任意の表面活性剤を用いることができる。適する
表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスルホ
ン酸のナトリウムおよびカルシウム塩；分子中に少なく
とも７２個の炭素原子を有する脂肪酸または脂肪族アミ
ンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／または酸化プ
ロピレンとの縮今生、成物；グリセリン、ソルビタン、
蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；
これらと酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンと
の縮合物；脂肪アルコールもしくはアルキルフェノール
（たとえばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチ
ルクレゾール）と酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物の硫酸塩もし
くけスルホン酸塩、すなわちアルカリもしくはアルカリ
土類金属塩、好ましくは分子中に少なくとも７０個の炭
来原子を有する硫酸エステルもしくはスルホン酸エステ
ルのナトリウム塩（たとえばラウリル硫酸ナトリウム、
第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナ
トリウム塩）、並びにたとえばドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸ナ
トリウム；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチ
レンと酸化プロピレンとの共重合体である。
本発明の組成物は水利性粉末、粉剤１粒剤溶液、乳化性
濃厚物、乳液、懇濁濃厚物およびエアロゾルとして作成
することができる。水利性粉末は一般に２３〜７３重量
−の活性化合物を含有するように配合され、かつ一般に
固体キャリヤの他に３〜１０重ｉ％の分散剤と２〜７５
％の表面活性剤と必要に応じ０−１０重量％の安定化剤
および／またはその他の添加物、たとえば浸透剤もしく
は付着剤を含有する。粉剤は一般に水利性粉末の組成と
同様な組成を有するが分散剤もしくは表面活性剤を含有
しない粉剤濃厚物として配合され、かつ現場にて他の固
体キャリヤで希釈して一般にＯｏよ〜１０重ｉｔ％の活
性化合物を含有する組成物を与える。一般に、粒剤は１
０〜／　００　ＢＳ　メツシュ（ムチ７乙〜０．／ｊ２
ｍｔｘ）の寸法を有するように作成され、凝集技術もし
くは含浸技術によって製造することができる。一般に、
粒剤はＯＪ〜、２よ重量％の活性化合物とＯ〜／重ｉチ
のたとえば安定化剤、遅延放出改質剤および結合剤のよ
うな添加物を含有する。乳化性濃厚物は一般に溶剤およ
び必要に応じ助溶剤の他にｌＯ〜ｊ　Ｏｗ／マチの活性
化合物とλ〜、２０　ｖ／ｖ％の乳化剤と０−２０Ｗ／
マチの適当な添加剤、たとえば安定化剤、浸透剤および
腐食防止剤を含有する。ゼ濁濃厚物は安定かつ非沈降性
の流動性製品を得るように配合され、かつ二股に１０〜
７！重量係の活性化合物とＯ０！〜３重量％の分散剤と
／〜オチの表面活性剤と０．１〜１０重量％の懸濁剤、
たとえば消泡剤。
腐食防止剤、安定化剤、浸透剤および粘着剤、並びに活
性化合物が実質的に不溶であるキャリヤとしての水もし
くは有機液を含有する。成る種の有機固体もしくは無機
塩をキャリヤ中に溶解させて、沈降を防止したシ或いは
水に対する凍結防止剤として使用することもできる。
現在実施するのに特に興味あるものは、水分散性の粒状
組成物である。乾燥した硬い粒剤の形態としては、実質
的に、粉塵を含まないものが存在し、これらは取扱いに
際し耐摩耗性であって、粉塵の形成を最小化する。水に
接触すると、これらの粒剤は容易に崩壊して活性物質の
粒子よシなる安定な懸濁物を形成する。この種の組成物
は９０〜り３重量％もしくはそれ以上の微細な活性物質
と３〜７重量％の表面活性剤の配合物（これらは湿潤剤
、分散剤、懸濁剤および結合剤として作用する）を含有
し、かつ３重量％までの再懸濁剤として作用する微細な
キャリヤをも含有することができる。
本発明による水利性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して
得られる組成物のような水性分散物および乳液も本発明
の範囲内である。これら乳液は油中水型または水中油型
とすることができ、濃厚なマヨネーズ状コンシスチンシ
ーを有することができる。
上記から明らかなように、本発明は約ＯＪ重量％程度の
少量から約りｊ重量％程度の多量に到る式Ｉの化合物を
活性成分として含有する組成物を包含する。
さらに、本発明の組成物は他の成分、たとえば殺虫性、
特に殺昆虫性、殺ダニ性、除草性もしくは殺菌性を有す
る、所期の目的に適した他の化合物を含有することもで
きる。
望ましくない植物から棲息地もしくは領域を保護するに
は、式■の化合物を一般に上記種類の７種の組成物とし
て、望ましくない植物の種子が存在する土壌へ或いは望
ましくない植物の葉へ旋こして行なわれる。勿論、活性
化合物は所望の作用を発揮するのに充分な量で施こされ
る。
望ましくない植物を撲滅する際使用すべき本発明の化合
物の量は、勿論植物の状態、所望の活性程度、使用する
°組成物、節用方式、気候、季節およびその他の因子に
依存する。したがって、正確な景に関する規定は不可能
である。しかしながら。
一般に、保護すべき棲息地への０．０．２〜１０．Ｏｋ
ｇ／ｈａの式Ｉを有する化合物の施用で充分である。
〔実施例〕
以下、実施例によシ式■の化合物の典型的な何個の例の
製造、単離および物理的性質を示す、それぞれの場合、
各生成物および関与する各中間体の同定は必要に応じ元
素分析、赤外分析および核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ
）分析によシ確認した。
（以下余白） 実施例／：Ｎ−（／−オキソ−６−インダニル）−、？
、ｕ、、５−、乙−テトラヒドローテトラヒドロフタ ルイミドＩの／−インダノンを７７５ｄの激しく攪拌さ
れた発煙硝酸へ−／〜−デ℃にて３０分間かけて少しづ
つ添加した。この混合物を水浴中で７０分間以上攪拌し
、次いで１ｉｏｏｙの氷上へ注ぎ込んだ。混合物を塩化
メチレンで抽出し、かつ抽出物を！；　Ｗ／ｖ％の水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を水洗し、次い
で塩水で洗浄し、脱水しく　Ｎａ２ＳＯ２）　、かつ溶
剤をストリップ除去した。溶出剤としての酢酸エチルお
よびへ予サンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロ
マトグラフィーにより、／−オキソ−６−二トロインダ
ン（／Ａ）ｉ得た。ｍ、ｐ、７２〜７３．３℃。
ｉ、２．ｓｇの化合物／Ａを／Ｓ０１の熱エタノールに
溶解させ、この混合物を激しく攪拌しながらｚｏｉの炭
素上左チ／４’ラジウム触媒を添加し、次いでｌＩｓｏ
ｍｉの水中のハイポ亜燐酸ナトリウム３０％溶液を少し
づつ添加した。この混合物を３０分間還流させ、室温ま
で冷却し、かつセライトで濾過した。セライトを水およ
び塩化メチレンで洗浄した。有機相を合して分離し、Ｎ
ａ　２　ＳＯ４で脱水しかつ溶剤をストリップ除去して
ろ一アミノー／−オキソインダン（／Ｂ）を緑色固体と
して得た。ｍ、ｐ、　／ダ７〜／！５℃（分解を伴う）
。
１Ａ−ｙの化合物／Ｂと４’、　３４　、Ｆの無水３．
’！、３．６−チトラヒドロフタル酸（ＴＨＰＡ　）と
の氷酢酸１１０−中における混合物を加熱還流させた。
２時間後、酢酸を蒸発させ、かつ残留物をトルエンと共
沸蒸留して緑色固体を得た。この固体をエーテルでトリ
チル化し、濾過しかつ酢酸エチルから再結晶化させて、
ベージュ色の結晶として化合物（１）を得た。ｍ、ｐ、
、２λ３〜２コロ℃。
実施例２：Ｎ−（／−（アリルオキシイミノ）−６−イ
ンダニル）−３滓、！、６−チトラヒドロフタルイミド
（２） ０、２　ｇ　ｇの化合物（１）と０．　／　／　！ｉの
アリルオキシアミン塩酸塩と４２当量のトリエチルアミ
ンとのエタノール中における混合物をＳ時間にわたり加
熱還流させた。溶剤を除去し、かつ残留物を溶出剤とし
ての酢酸エチルとへキサンとの３ニア■：■混合物を用
いてクロマトグラフにかけ、ａｎｔｉ−異性体（，２Ａ
）、すなわち白色粉末としての化合物（Ｌ２）　（ｒｎ
、ｐ、／　３３〜７３５℃）と、ｓｙｎ　−異性体（２
Ｂ　）　、すなわち黄色固体（ｍ、ｐ、／７７〜／／９
℃）とを得た。
実施例３：Ｎ−（／−（（（エトキシカルボニル）メト
キシ）イミノ）−６−インダニル）−、）、’Ｌ、Ｓ、
Ａ−テトラヒドロフタルイミド（３） ６０−の無水エタノール中における００６ｇ９の（（エ
トキシカルボニル）メトキシ）アミン塩酸塩と０．００
１１１１Ｍ酢酸ナトリウムとの攪拌溶液を窒素下で加温
し、かつ／、　／　３１１の化合物／全添加した。この
混合物を／一時間にわたり加熱還流させ、次いで濾過し
かつエタノールで洗浄した。全戸液を蒸発させ、かつ残
留物を溶出剤としての酢酸エチルとへキサンとのＪ’ニ
アＶ：Ｖ混合物によりクロマトグラフにかけて、ａｎｔ
ｌ−異性体（３Ａ）、すなわち黄色固体（ｍ、ｐ、　／
　／　９〜７．２３℃）と、５ｙｎ−異性体（３Ｂ）、
すなわち白色固体（ｍ、ｐ−７２７〜７２５℃）とを得
た。
実施例４：Ｎ−（／−（ネオペントキシアミノ）−乙−
インダニル）−３，弘、３．６−テトラヒドロフタルイ
ミド（＋） 乾燥ピリジン２０ＴｒＬｌ中における７、３９の化合物
／およＵｏ、７ｇｉのネオペントキシアミン修酸塩の浴
液を室温にて／晩攪拌した。ピリジンを蒸発させかつ残
留物をトルエンと共に３回共沸蒸留し、かつ溶出剤とし
ての酢酸エチルとヘキサンとの／：、？Ｖ：Ｖ混合物に
よりシリカダル上でフラッシュクロマトグラフにかけて
、化合物グをａｎｔｉ−異性体（４Ａ）、すなわち白色
固体（ｍ、ｐ、　７３９〜／グ／℃）としておよび＠ｙ
ｎ−異性体（ｌＩＢ　）、すなわち黄色固体（ｍ、ｐ、
　／　ＩＩＯ〜／　’ＩＳ℃）として得た。
実施例り：Ｎ−（／−（メトキシイミノ）−６−インダ
ニル）　−３，４，ｊ、乙−テトラヒドロフタルイミド
（３） エチルアルコール３！ｒｍｌ中における０、　９　ｇ　
ｇの化合物／と０．２９１のメトキシアミン塩酸塩と０
．２りＩの酢酸ナトリウムとの混合物を６時間にわたり
加熱還流させた。得られた混合物を、溶出剤としてのへ
キサンと酢酸エチルとの４：／Ｖ：Ｖの混合物によりシ
リカダル上でのフラッシュクロマトグラフにかけて・化
合物５を黄色固体の異性体混合物として得た。ｍ、ｐ、
　／　Ａ　ｇ〜／　７ｇ℃。
実Ｍ例Ａ：Ｎ−（（／−（ヒドロキシカルビニルメトキ
シ）イミノ）−６−インダニル）−３，１１，！；、Ａ
−テトラヒドロフタルイミド（６） 乾燥ピリジン２０ｄ中におけるｏ、ｓｔｉのアミノオキ
シ酢酸塩酸塩の攪拌浴液へ／、　／　３１の化合物／を
添加した。この混合物を／晩攪拌し、ピリジンを蒸発さ
せかつ残留物をトルエンと共に３回共沸蒸留し、そして
約Ｏ０／トールにて６０℃の浴温で減圧した。得られた
赤色油状物をエタノールでトリチル化し、かつ得られた
淡褐色の沈澱物を濾過しかつ乾燥して化合物６をａｎｔ
ｉ−異性体、すなわちベージュ色固体として得た。ｍ、
ｐ、　２Ｃ）！ｒ〜２ＯＡ、３℃。
！！施例り：Ｎ−（（／−（（エトキシカルボニル）−
／−（／−エトキシ−カルボニル）メトキシ）イミノ）
−６−インダニル） −３，ｔｔ、ｓ、ｂ−テトラヒドロフタルイミド（７） 乾燥ジメチルホルムアミド２ｄ中における０、１２０ｇ
の化合物６と０．０　！；―のエチルーープロモプロピ
オン酸と５．２１Ｆ！９の乾燥炭酸カリウムとの混合物
を、室温にて／晩攪拌した。この混合物を水中に注ぎ入
れ、かつ酢酸エチルで３回抽出した。有機相を合して水
洗し、次いで塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過
しかつ蒸発させて黄色油状物を得、これを溶出剤として
の酢酸エチルとへキサンとの／：ｑ　Ｖ：Ｖ混合物を用
いてクロマトグラフにかけ、化合物７をａｎｔｉ−異性
体、すなわち黄色油状物として得た。
実施例ざおよびり 実施例／〜７に記載したと同様な手順にしたがい、本発
明による他の個々の化合物を化合物／から作成しｆｃ： ｇ　　　ｆＡ　　媚−０１〜ＣＨ２ＣミＨ（ｓｙｎ）　
　Ｈ／　／４９−／７０．！；ｇ　　　ｔＢ−Ｎ−０１
〜ＣＨ２ＣＥＥＣＨ（ａｎｔｉ）　　Ｈ／　／３’ｔ’
−／見デ　　　ヱΔ　−Ｎ−０１〜ＣＨ２フェニル（ａ
ｎｔｉ）　　Ｈ／　　／’１７−／’Ｉざ９　　　　ｑ
Ｂ　　　−Ｎ−０１〜ＣＨ２フェニル（ａｙｎ）　　Ｈ
／　　／３／−／３３実施例１０”、Ｎ−（！；−フル
オロー／−オキソ−６−インダニル）−３，弘、５，６
−チトラヒドロフタルイミド（１０）２よＯＩの５−フ
ルオロ−／−インダノンを／／！ＳＬｔの発煙硝酸へ５
ｔ２℃にて滴加し、かつこの混合物をこの温度（水浴）
に二時間保持した。
混合物を３００−の氷水中に注ぎ入れ、かつ塩化メチレ
ンで抽出した。抽出物を水洗し、次いで塩水で洗浄し、
次いでＮａ　２　ＳＯ４で脱水しかつ溶剤金ストリップ
除去した。残留物を最少量のエタノールから再結晶化し
、そして生成物を溶出剤とじての酢酸エチルとヘキサン
との３！；：Ａ！ｒ　　Ｖ：Ｖ混合物によりシリカダル
上でフラッシュクロマトグラフにかけて、Ｓ−フルオロ
−６−ニトロ−／−インダノン（１０Ａ）をベージュ色
結晶として得た。
ｍ、ｐ、６３〜６５℃。
／、　０１の化合物ＩＯＡを３ＱｖＪの酢酸エチルに溶
解させた。Ｊ：ｇｙの塩化錫（ＩＦ）二水塩を添加し、
そして混合物を７時間還流させた。この混合物を室温ま
で冷却し、かつ氷水中に注ぎ入れた。混合物の戸を水酸
化ナトリウム水溶液で／ａとなし、エーテルで抽出した
。抽出物を水洗し、次いで塩水で洗浄し、次いでＮａ２
ＳＯ４で脱水し、かつ溶剤をストリップ除去してる一ア
ミノー５−フルオロ−７−インダノン（／／Ｂ）を淡黄
色固体として得た。ｍ、ｐ、　／　Ａ　３〜７６ｇ℃（
分解を伴う）。
氷酢Ｈ！ｒＯｒｎｌ中ニオケル３．１１　／　ＩｏＴＨ
ｐ＊ト３、７０１の化合物１０Ｂとの混合物を、６時間
還流させ、次いでｌＩｇ時間静置した。この混合物を水
中に注ぎ入れ、かつ酢酸エチルで３回抽出した。
有機相を合して水洗し、次いで塩水で洗浄し、Ｎ８２　
ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶剤をストリップ除去し為か
つ溶出剤としての酢酸エチルとへキサンとの！：／Ｖ：
Ｖ混合物を用いてフラッシュクロマトグラフにかけ、化
合物１０ｔ−淡黄色固体として得たｏｍ、ｐ、　２　／
　３〜２／！；’Ｃ０実施例／／：Ｎ−（３−フルオロ
−／−（アリルオキシ）−イミノ−６−インダニル） −３，４Ｌ、！；、乙−テトラヒドロフタルイミ　　ド
　　（／／） 乾燥ピリジン、１−ｒｎｌにおける０、　７０１の化合
物１０と０．　ｕ　Ａ　０１のアリルオキシアミン塩酸
塩との混合物を／晩攪拌した。ピリジンを蒸発させ、か
つ残留物を溶出剤としての酢酸エチルとヘキサンとの／
！：ざ３　　Ｖ：Ｖ混合物によりシリカ上でフラッシュ
クロマトグラフにかけて、化合物／／をａｎｔｉ−異性
体（／／Ａ）　、すなわち白色結晶（ｍ−ｐ、／ダ／〜
／≠２．３℃）および５ｙｎ−異性体（／／Ｂ）　、す
なわちオフホワイト色固体（ｍ、ｐ。
／４Ｌ、！−〜／弘７℃）として得た。
実施例／、２：Ｎ−（１−フルオロ−／−（（エトΦシ
カルデニル）−メトキシ）−イ ミノ）−乙−インダニル）　−３，’１．．ｔ、Ａ−テ
トラヒドロフタルイミド（／２） ／、　０１の化合物１０と０．５ユタのアミノオキシ酢
酸エチル塩酸塩と１０ｄの乾燥ピリジンとの混合物を、
反応が完結するまで攪拌した０残留物を溶出剤としての
酢酸エチルとへキサンとの３ニアＶ：ｖ混合物によりシ
リカゲル上でのフラッシュクロマトグラフにかけて、化
合物／コをａｎ％Ｌ−異性体、すなわち淡黄色固体とし
て得た。ｍ、ｐ。
７６０〜／　Ａ／、５℃０ 実施例／　３　：　Ｎ　−（／、コ、３．’ｌ−テトラ
ヒドロー／−オキソ−７−ナフタレニ／Ｌ／）− ３，４ｔ、！３’、ｌ、−テトラヒドロフタルイミド（
／３） 二９．２１１のα−テトラロンを２００−の発煙硝酸へ
徐々に添加し、水浴で冷却し、この冷却速度は反応混合
物温度が３℃を越えないようにした。
次いで、混合物を水浴中で３０分間攪拌し、そして７．
２ｋｌｉ＋の氷上へ注ぎ込んだ。混合物を濾過し、かつ
集めた固体を水洗し、そして脱水した。固体をエタノー
ルから再結晶化させ、次いでシリカダル上でのフラッシ
ュクロマトグラフにかけ、塩化メチレンを加え・かつ酢
酸エチルとへキサンとの／：３　Ｖ：Ｖ混合物で浴出さ
せて、７−ニトロ−α−テトラロン（／、？Ｂ）として
同定されたベージュ色固体のフラクションを得た。ｍ、
ｐ、１０／〜ｉｏ、ｚｓ℃０ 化合物／、？Ａをベージュ色結晶としての７−アミノ−
α−テトラロン（／ＪＢ）　（ｍ、ｐ、　／　３０〜７
３２℃）まで変換させ、その手ｊ＠は化合物／Ａから／
Ｂへの変換ｔＶつき記載したと同じ手順による。
化合物／Ｂから／への変換につき記載した手順にしたが
い、ＴＨＰＡを化合物／３Ｂで処理することＫよりベー
ジュ色結晶としての化合物／３を得た。
ｍ、ｐ、　、２　／　！；〜、２７７℃。
実施例／ｌ：Ｎ−（（／−（’（エトキシカルブニル）
メトキシ）イミノ）−へ２．３．’ｌ−テトラヒドロ−
７−ナフタレニル）− ３，４ｔ、ｓ、ｔ−テトラヒドロフタルイミド（／ｌｌ
） ピリジン中の０．　ｇ　９１の化合物／３と０．５　／
　Ｎのエチル−アミノオキシアセテート塩酸塩との混合
物を／晩攪拌した。ピリジンを除去し、残留物をトルエ
ンと共に２回再蒸発させ、そして溶出剤としてのヘキサ
ン中の３１酢酸エチルを用いてシリカ上でフラッシュク
ロマトグラフにかけて、化合物／ｌＩをａｎｔｉ−異性
体（／弘Ａ）、すなわちオフホワイト色結晶（ｍａｐ、
　９９〜１０／’Ｃ）および異性体混合物どして得、こ
れを溶出剤としてのへキサン中の７５％酢酸エチルを用
いてコ回再クロマトグラフにかけて、λ：　／　　！１
７ｎ　：　ａｎｔｉ−異性□体温合物（／ｐＢ）？透明
油状物として得た。
実施例／Ｓおよび／乙 実施例／３および／グに記載したと同様な手゛須により
、次の個々の化合物を化合物／３から作成しｆｃ＝ １５　　＃Ａ　　＝Ｎ−０−’Ｃ％ＣＨ１〜Ｃ馬（ｓｙ
ｎ）　　Ｈ２１０Ｓ−１０７／！；　　／、５Ｂ　　→
−ＯＣＨ２ＣＨ１〜ＣＨ２（ａｎｔｉ）　　Ｈ２１０ｇ
−／１０／乙　　／Ａ　　　−Ｎ−ＯＨ，（ｓｙｎ／ａ
ｎｔｉ）　　　　Ｈ，２２０４ｔ−２０６（分解を伴う
） 実施例／７’、Ｎ−（（／−（２−テトラヒドロピラニ
ル）オキシ）イミノ）　−７，２，，３，’ｌ−−テト
ラヒドロ−７−ナフタレニル） −３，Ｉｌ、！；、乙−テトラヒドロフタルイミ　ド　
（／り） 化合物／６を少量のｐ−）ルエンスルホン酸の存在下に
３．’ｌ−ジヒドロー２Ｈ−ピランで処理スることによ
り化合物／７を黄色固体（融点測定せず）として作成し
た。
実施例／ｌ：Ｎ−（／−（ヒドロキシイミノ）＝６−イ
ンダニル）　−３，’１．Ｓ、ｌ、−テトラヒドロフタ
ルイミド（７ｇ） ／、０３．Ｆの化合物／Ｂとｏ、　ｚ　ｇ　ｐのヒドロ
キシルアミン塩酸塩と／、　／　５　、Ｆの酢酸ナトリ
ウムと５ｏｖｔｌのエタノールとの混合物を３時間還流
させ、次いで揮発物をス）　ＩＪッグ除去した。残留物
を水および塩化メチレンで処理し、次いで濾過しかつ減
圧オープン内で乾燥してる一アミノー／−（ヒドロキシ
イミノ）インダン（／ｇＡ）をページ二色固体として得
た。ｍ、ｐ、　／　！；　／〜／Ｓ３℃。
ｏ、　４ｔｇ　ｙのＴＨＰＡと０．’１９１の化合物／
ｇＡとｉｏｍｔの氷酢酸との混合物をコ時間還流させた
。
次いで、溶剤をス）　ＩＪッグ除去し、かつ残留物をエ
ーテルでトリチル化した。固体残留物を空気乾燥し、か
つ化合物／ｇ１すなわちページ二色固体（融点測定せず
）として同定された。
実施例／〜／ｇの手順を用いることにより、第１〜ｉ表
に示した化合物を画業者は製造することができる。
表における一般式 一般式／： ■ 一般式コニ 一般式３： 一般式！＝ ＨＶ 第１表 一般式／ Ｒａ　　　　　　　　　　Ｖ Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨミＨ２ Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ１〜ＣＨ２Ｈ
／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／　
　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□ ＨＨ／Ｎ−０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ ５Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
０２Ｃ２Ｈ５Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ
Ｏ２ＣＨ３Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ３Ｈ／
　　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３Ｈ／　　　　　
Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨρ ２Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６ Ｈ５Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（グーＣ
Ｉ）Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（ｔＩ−
ＱＣ）（３）第１表（続き） Ｈ／　　　　Ｏ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ Ｈ二　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ，２Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０Ｃ
Ｈ２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯ７ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５
Ｈ２Ｎ−０ＣＨ（ＯＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３Ｈ２Ｎ−０ＣＨ
２Ｃ（ＣＨ，）。
Ｈコ　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２ Ｈ，２Ｎ−ＱＣ）（２１〜Ｃ６Ｈ ５Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（４ｔ１〜Ｃ１）Ｈ２
Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（１１ｔ−ＯＣＨ３）Ｈ２０ 第１表（続き） Ｆ　　　λ　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＮＦ　　　λ　　
　Ｎ−ＯＣＨＮ−０ＣＨ２Ｃ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
２ Ｆ　　　λ　　　Ｎ−０ＣＨ２（Ｃ１３）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ
　　　　、２　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ
２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ Ｆ　　　　２　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ。Ｃ２Ｈ３Ｆ　　
　　コ　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２
Ｃ２Ｈ５Ｆ　　　　２　　　Ｎ−０ＣＨ（ＯＣＨ３）Ｃ
ｏ２ＣＨ。
Ｆ　　　　、２　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
Ｆ　　　　２　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ３
Ｆ　　　　、２　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ（ＣＨ５）。
Ｆ　　　　、２　　　Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２Ｆ　　　
　２　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ５Ｆ　　　　コ　　
　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（４’１〜Ｃ１）Ｆ　　　
　２　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（グー０ＣＨ３）
Ｆ　　　　　　　、２　　　 　　　０第コ表 一般式＝ Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＮＩ（／　　　　
　Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＩＨ／　　　　　Ｎ−ＯＣＨ２
ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ
＝Ｃ）（２Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝
ＣＨ２Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ Ｈ／Ｎ−０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ（ＣＨ６）ＣＯ
２Ｃ２Ｈ５Ｈ／　　　　　Ｎ−０Ｃ１（（Ｃ１（３）Ｃ
ｏ２Ｃ）１３Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ。
Ｈ／　　　　　Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２０Ｈ３Ｈ／
　　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）。
Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）　２Ｈ／　　　　
　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ５Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ
２１〜Ｃ６Ｈ４（グーＣＩ）Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２
１〜Ｃ６Ｈ４（４ｔ−ＯＣＨ３）第２表（続き） Ｈ／　　　　　　　Ｏ Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＮＦ　　　
　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩＦ　　　　／　　
　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　　　／　　　　Ｎ
−ＱＣ）（２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ，。
Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ
２Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−ＯＣＨ２Ｃｏ□ＨＦ　　　
　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３Ｆ　　　　／
　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｃ２
Ｈ５Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２
ＣＨ３Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ。
Ｆ　　　　／　　　　ＮＮ−０ＣＨ（ＣＨ５）ＣＨ２Ｃ
。
Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３Ｆ　
　　　／　　　　Ｎ−ＯＣＨ（Ｃ）１３）２Ｆ　　　　
／　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ５Ｆ　　　　　／　
　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（４ｔ１〜ＣＩ　）Ｆ
　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（４Ｌ−
ＯＣＨ３）Ｆ　　　　／　　　　０ 第２表（続き） Ｈ２Ｎ−ＯＣＨＮ−０ＣＨ２ Ｃ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ Ｈコ　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ，２Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ、ｌ　　　
　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２
ＣＯ２Ｈ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５
Ｈ２Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３Ｈ２Ｎ−０ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ Ｈコ　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃｌ。
Ｈｕ　　　　ＮＮ−０ＣＨ２Ｃ（Ｃ，）３Ｈλ　　　Ｎ
−ＯＣＲＮ−ＯＣＨ（ Ｃ２Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ５ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（弘１〜ＣＩ）Ｈ２Ｎ−
０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（弘−０ＣＨ３）Ｈ，２０ Ｆ　　　２　・　Ｎ−ＯＣＲ２ＣＨ２ＣＮ第２表（続き
） Ｆ’　　　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩＦ　　
　　、ｌ　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　　　
、２　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ　　
　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ２（Ｃ１）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ　　
　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２ＨＦ　　　　Ｊ　　
　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５Ｆ２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯ
２ＣＨ（ＣＨ５）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５Ｆ　　　２　　　Ｎ−
０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ３Ｆ、２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　　　　　２　　　　　Ｎ−０ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ３Ｆ　　　　　２　　　　Ｎ−ＯＣ
Ｈ２Ｃ（ＣＨ３）。
Ｆ　　　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２Ｆ　　　
　２　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６）（５Ｆ　　　　２
　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ，Ｈ４（４ｔ１〜ＣＩ）Ｆ
　　　　　、２　　　　Ｎ−０ＣＨ２１〜Ｃ６Ｈ４（弘
−ＯＣＨ，）Ｆ　　　　２０ 第３表 一般式３ ％式％ 第３表（続き） Ｉ　　　　　　　／　　　　　　　Ｏ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩ（２ Ｉ（２Ｎ−ＯＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０Ｃ
Ｈ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｈコ　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ。
Ｈ２Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５ Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　
　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ　
　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ　
　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＯ２ＨＦ　　　　／　
　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５Ｆ　　　　／　　　
　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ。
Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２Ｆ　　　
　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２ 第３表（続き） Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／Ｎ−０ＣＨ
２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｈ／　　　　Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２ Ｆ　　　　２　　　　Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　
　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ２Ｎ
−ＯＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｆ　　　　２　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）２Ｈ／　　
　　Ｏ Ｈ−、Ｏ Ｆ　　　　／　　　　Ｏ Ｆ　　　　２０ 第９表 Ｒａ　　　　　　　　Ｖ Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩ−１２）（／　　
　　　Ｎ−ＯＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／　　　　
Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／　　　　Ｎ−０
ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ Ｈ／Ｎ−０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｈ／　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３Ｆ　　
　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）　２Ｈ／　　
　　Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５ Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　
　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２
Ｆ　　　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝
ＣＨ２Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＯ□ＨＦ／
Ｎ−０ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ
３Ｆ　　　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２Ｆ　　
　　／　　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５第ダ表（続き） Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０ＣＨ
２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ（ＣＩ（、）２ Ｆ　　　　２　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　　
　　２　　　　　Ｎ−０ＣＩ（２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ
　　　　２　　　Ｎ−０ＣＨ２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３Ｆ　　　
２　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２Ｈ／　　　　Ｏ Ｈ２０ Ｆ　　　　／　　　　Ｏ Ｆ　　　コ　　　０ 第５表 一般式よ Ｒａ　　　　　　　　　Ｖ Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩ（２Ｈ／　　　
　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／　　　　　
Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２Ｈ／　　　　　Ｎ−０
ＣＨ２Ｃｏ２Ｈ Ｈ／Ｎ−０ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｈ／　　　　　Ｎ−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ□ＣＨ。
Ｈ／　　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）　２Ｈ／Ｎ−０Ｃ
Ｈ２Ｃ６Ｈ５ Ｆ　　　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ
　　　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ＝Ｃ
Ｈ２Ｆ　　　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ２（ＣＩ　）
Ｃ＝ＣＨ２ｒ　　　　　／　　　　　Ｎ　−ＯＣＨ２Ｃ
０２ＨＦ／Ｎ−０ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ ｒ　　　　　／　　　　　Ｎ　−０ＣＨ（ＣＨｓ　）Ｃ
ｏ。ＣＨ。
Ｆ　　　　　／　　　　　Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ，）２Ｆ　
　　　　／　　　　　Ｎ−ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５第５表（続
き） Ｈコ　　　Ｎ−０ＣＩ（２ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ２Ｎ−０ＣＨ
２（ＣＩ）Ｃ＝ＣＨ２ Ｈ２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｈ２Ｎ−０ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｆ　　　　２Ｎ−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２Ｆ　　　−Ｎ−
ＯＣＨ２（Ｃ１）Ｃ＝ＣＨ２Ｆ　　　　２　　　　Ｎ−
０ＣＨ２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３Ｆ　　　コ　　　Ｎ−０ＣＨＣ
ＣＨ３）２Ｈ／　　　　Ｏ Ｈ、Ｉ　　　　Ｏ Ｆ　　　　／　　　　Ｏ Ｆ　　　、２　　０ 実施例／ｑ：除草活性 次の実施例において、試験した植物の穏類は次の通りで
ある： 記号 イヌビエ（水草）− （Ｋｅｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　
　　　ＢＹＧＲスズメノチャヒキー ベルペットリーフ− （Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｓｏｐｈｒａｓｔｉ）　　　
　　ＶＥＬＥコシヨウソウ−（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｓａ
ｔｌｖｕｍ）　　　　　　ＧＡＣＲヒメモロコシー（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　　　　　ＪＯＧ
Ｒアサガオ−（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐ、）　　　　　　
　　　ＭＯＧＬヒルガオ−（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　
ａｒｖｅｎｓｉｉ）　　　　ＦＩＢＷナス−（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　ａｐ、）　　　　　　　　　　　Ｎｌ５Ｈブラ
ックグラス−（Ａｌｏｐｅｅｕｒｕｓ　ｍｙｏａｕｒｏ
ｌｄｅｓ）　　　ＢＬＧＲキビ−（Ｐａｎｉｅｕｍ　ｍ
ｉｌｌｃｓｕｍ）　　　　　　　　ＹＥＭＩメヒシバ−
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　　
　　ＬＡＣＧアオグイトウー（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　
ｒｅｔｒｏｆｌｔｘｕｓ）　　　ＲＲＰＷセスバニアア
サ−（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）　　　　
ＨＥＳＥトｒシダー（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　　
　　　　　　　ＰＲ８Ｉ試験手順 式Ｉの化合物の発芽前（土壌）除草活性を評価し、その
際公称寸法２！；　Ｘ２００ｔＩＩ＋でちゃかつ約ジグ
まで未処理土壌を満たした試験管にスズメノチャヒキ、
ヒメモロコシ、エノコログサ、イヌビエ、キビ、ブラッ
クグラス、セスパニアアサ、ベルペットリーフ、アサガ
オ、トダシダ、セリおよびコシヨウソウの種子を植えて
評価し、それぞれの場合約２．　！ｒ　ｃｍ３の土壌で
頂部を覆うと共にＱ、　／　ｍ９の試験化合物で処理し
て、／、　／　２ｋｌｌ／　ｈａの試験化合物（／、　
０　／ンドエーカー）の投与量を与えた。これらの種子
を処理土壌の頂部に植え、かつ約Ａ！ｃｒｎ３の未処理
土壌で覆った。植えた土壌を、調節された温度、水分お
よび光の条件下に保った。７０日０に、発芽量および各
試験管における成長をθ〜ワの尺度で評価し、これらの
数値尺度は次の意味を有する： 尺度　　　　　　　　意　　　味 デ　　生存組織なし ｇ　　著しく被害を受けかつ死滅すると思われる植物 ７　　かなり被害を受けるが、生存すると予想される植
物 ６　　　中庸な被害であるが、完全な回復が予想される 左　　中間的被害（恐らく作物用植物には許容しえない
） ３−４　　　観察しうる被害 ／−２恐らく薬品により、恐らく生物学的変化によって
僅かに影響され念植物 Ｏ目に見える作用なし。
式Ｉの化合物の発芽後（葉上）除草活性を評価し、その
際９８目のメヒシバ植物、デ日月のアオグイトウ植物、
６日月のヒメモロコシ植物、９８目のベルペットリーフ
植物、ｇ白目のエノコログサ植物、９８目のセリ植物、
５８目のアサガオ植物、Ｓ日月のイヌビエ植物、６日月
のキビ植物、９８目のナス植物、９８目のトダシダ植物
および７８目のヒルガオ植物へ、したたり落ちるまで０
、　、ｔ　１ｎ９の試験化合物を含有する液体組成物２
．１１７Ｉｕ３を噴霧した（／ｈａａ、ｊ）試験化合物
Ａ／−ゆ）。噴霧された植物を温度、水分および光の調
節条件下に７〜ｇ日間保ち、試験化合物の効果を肉眼評
価し、その結果を上記０〜９の尺度で評価した。
発芽後の除草活性試験の結果を下記第１表（−示先 以下余白

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素もしくはハロゲン原子；シアノ基；１
    〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ
    基：トリハロメチルもしくはヒドロキシメチル基；６個
    までの炭素原子を有するアルキル−、アルケニル−もし
    くはアルカノイル−オキシメチル基；または基−ＯＣＦ
    ＿ｎＨ＿３＿−＿ｎ（ここでｎ＝１、２もしくは３であ
    る）であり； Ｖは酸素原子または基Ｎ−Ｏ−Ｒ＾１を示し、ここでＲ
    ＾１は水素原子；６個までの炭素原子を有するアルキル
    、ハロアルキル、シアノアルキル、モノ−もしくはポリ
    ハロ−アルキル、アルケニル、モノ−もしくはポリハロ
    −アルケニル、ヒドロキシ−もしくはアルコキシカルボ
    ニル−アルコキシまたはアルキニル基；適宜以下に規定
    する１個もしくはそれ以上の基Ｒ＾１＾４により置換さ
    れたフェニル基または適宜以下に規定する１個もしくは
    それ以上の基Ｒ＾１＾４により置換されて７〜１０個の
    炭素原子を有するフェニルアルキル基；環中に５〜６個
    の原子を含む１０個までの炭素原子を有するヘテロアリ
    ールもしくはヘテロアラルキル基であり；ａは１もしく
    は２であり； Ｊは成分： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１　▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｊ−２ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−３　▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｊ−４ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−５　▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｊ−６ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−７　▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｊ−８ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−９　▲数式、化
    学式、表等があります▼Ｊ−１０ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１１　▲数式、
    化学式、表等があります▼Ｊ−１２ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１３　▲数式、
    化学式、表等があります▼Ｊ−１４ ここでＸおよびＹはそれぞれ独立してＯもしくはＳを示
    し； ＺはＣＨもしくはＮであり； ＷはＳもしくはＳＯ＿２であり； ｍは０、１もしくは２であり； Ｒ＾２はハロゲン原子であるか、または１〜４個の炭素
    原子を有するアルキル、ハロアルキルもしくはアルコキ
    シ基であり； Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ独立して水素原子もしく
    は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示すか、ま
    たはＲ＾３およびＲ＾４はこれらが結合している炭素原
    子と一緒になつて１〜３個のメチル基により置換しうる
    脂環式６員環を形成し； Ｒ＾５は水素もしくはハロゲン原子または１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルもしくはアルキル−Ｓ（Ｏ）＿
    ｂ基（ここでｂは０、１もしくは２である）であり； Ｒ＾６は水素もしくはハロゲン原子または１〜４個の炭
    素原子を有するアルキル、アルキルチオもしくはアルキ
    ルスルホニル基であり； Ｒ＾７は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である
    か、またはＲ＾６およびＲ＾７は一緒になつて成分−（
    ＣＨ＿２）＿ｃ−（ここでｃは３もしくは４である）を
    形成し、この成分は１〜３個のメチル基によつて置換す
    ることができ； Ｒ＾８は水素原子または６個までの炭素原子を有するア
    ルキル、アルケニル、ハロアルキルもしくはアルコキシ
    アルキル基、または３〜６個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基、４〜８個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ルアルキル基またはそれぞれ１〜４個の炭素原子を有す
    る１〜３個のアルキル基により置換されたこれらの基の
    いずれかであり； Ｒ＾９は１〜６個の炭素原子を有しかつアルキル、ハロ
    アルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アル
    ケニル、アルキニルもしくは−アルキル−Ｓ（Ｏ）＿ａ
    −アルキル基（ここでａは０、１もしくは２である）で
    あり； Ｒ＾１＾０は水素原子、上記の基Ｒ＾９であるかまたは
    Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は一緒になつてＲ＾７につき上
    記したアルキレン基−（ＣＨ＿２）＿ｃ−または成分−
    （ＣＨ＿２）＿ｄ−Ｕ−（ＣＨ＿２）＿ｅ−（ここでｄ
    およびｅはそれぞれ０、１、２もしくは３でありかつｄ
    ＋ｅ＝２もしくは３であり、Ｕは酸素、−Ｓ（Ｏ）＿ａ
    −もしくは−ＮＲアルキルであり、ここでａは０、１も
    しくは２であり、ただしＵが−Ｓ（Ｏ）＿ａ−である場
    合ｄは０以外である）を示し；Ｒ＾１＾１は１〜６個の
    炭素原子を有しかつアルキル、ハロアルキル、アルコキ
    シアルキル、アルキルチオアルキル、シアノ−アルキル
    、ハロアルコキシアルキル、アルケニルもしくはハロア
    ルケニル基であり； Ｒ＾１＾２は水素原子もしくはアミノ基であり、または
    １〜４個の炭素原子を有してアルキル、ハロアルキル、
    シアノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
    アルキルもしくはアルコキシカルボニル基であり； Ｒ＾１＾３は上記の基Ｒ＾１＾１であるか、または水素
    原子またはカルボキシもしくはアルコキシカルボニル基
    であり； Ｒ＾１＾４はハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、
    ＣＮもしくはＯＣＦ＿２Ｈ基である〕 を有する化合物、並びにこれら酸性物質とアルカリ金属
    塩基、アンモニアおよびアミンとの塩類。
  2. （２）Ｒが水素もしくはハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ
    ＿３アルキル基であり、Ｒ＾１が水素原子またはＣ＿１
    〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿３
    〜Ｃ＿５アルキニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アルコキシカルボ
    ニルアルキルまたはベンジル基であり；かつＲ＾１＾４
    が弗素もしくは塩素原子またはＣＨ＿３もしくはＯＣＨ
    ＿３基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）ａが１である特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の化合物。
  4. （４）ａが２である特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＾２が水素、弗素もしくは塩素原子またはＣＨ
    ＿３もしくはＯＣＨ＿３基であり；ｍが０もしくは１で
    あり；Ｒが水素、弗素もしくは塩素原子またはＣ＿１〜
    Ｃ＿３アルキル基であり；Ｒ＾１が水素原子またはＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキル、アリル、プロパルギル、適宜置換
    されたベンジルまたはＣ＿３〜Ｃ＿８アルコキシカルボ
    ニルアルキル基である特許請求の範囲第１項〜第４項の
    いずれか一項に記載の化合物。
  6. （６）ｍが０であり； Ｖが＝ＮＯＲ＾１であり； ＸおよびＹが酸素原子を示し；かつ Ｒが水素、弗素もしくは塩素原子またはＣＨ＿３基であ
    る特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか一項に記載
    の化合物。
  7. （７）Ｒ＾３およびＲ＾４が脂環式６員環を形成し；Ｒ
    が水素原子またはＣＨ＿３基であり； Ｒ＾１が水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、アリ
    ルプロパルギル、適宜置換されたベンジルまたはＣ＿３
    〜Ｃ＿８アルコキシカルボニルアルキル基である特許請
    求の範囲第１項〜第６項のいずれか一項に記載の化合物
    。
  8. （８）Ｒが水素もしくは弗素原子であり；かつＲ＾３お
    よびＲ＾４が−（ＣＨ＿２）−＿４を形成する特許請求
    の範囲第１項〜第７項のいずれか一項に記載の化合物。
  9. （９）アニリンまたは式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｑは−ＮＨ＿２もしくは−ＮＣＯである〕のイ
    ソシアネートを適する試薬で処理して基Ｊ−１〜Ｊ−１
    ４のいずれか１種を導入し、かつ必要に応じＶが酸素原
    子である式 I の化合物をオキシム化して、Ｖが基Ｎ−
    Ｏ−Ｒ＾１である式 I の化合物を生成させることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか一項
    に記載の式 I を有する化合物の製造方法。
  10. （１０）特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか一項
    に記載の化合物の有効量と少なくとも１種の表面活性剤
    、固体もしくは液体の希釈剤とからなることを特徴とす
    る、望ましくない植生の成長を抑制するのに適した組成
    物。
  11. （１１）特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか一項
    に記載の化合物または特許請求の範囲第１０項記載の組
    成物の有効量を、保護すべき棲息地に施こすことを特徴
    とする、望ましくない植生の成長を抑制する方法。
  12. （１２）特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか一項
    に記載の化合物を含有する除草剤。
JP63003290A 1987-01-14 1988-01-12 除草性のオキソインダンおよびテトラヒドロナフタレン Pending JPS63188663A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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