JPS63188392A - 3−クロロ乳酸の製造法 - Google Patents
3−クロロ乳酸の製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、メタノール資化性を有しかつ3−クロロ−1
,2−プロパンジオールを3−クロロ乳酸に変換させる
能力を有する微生物の菌体もしくは菌体処理物を酵素源
として、3−クロロ−1,2−プロパンジオールから3
−クロロ乳酸を生成させこれを採取することを特徴とす
る3−クロロ乳酸の酵素的製造法である。
,2−プロパンジオールを3−クロロ乳酸に変換させる
能力を有する微生物の菌体もしくは菌体処理物を酵素源
として、3−クロロ−1,2−プロパンジオールから3
−クロロ乳酸を生成させこれを採取することを特徴とす
る3−クロロ乳酸の酵素的製造法である。
3−クロロ乳酸は、L−力ルニチンやβ−クロロアラニ
ンなど種々の有用な化合物の合成原料である。
ンなど種々の有用な化合物の合成原料である。
従来の技術
従来、トリコスポロン属、ゲオトリクム属、エンドマイ
セス属、ハンセヌラ属、キャンディダ属、スポリディオ
ポリス属、ロデロマイセス属、ピチア属微生物の菌体を
特徴とする特許−クロロ−1,2−プロパンジオールか
らの3−クロロ乳酸の製法が知られている〔ジャーナル
・オブ・ファーメンティジョン・テクノロジー(J、F
erment、Technol、) 64 、 No、
3 、251−254、(1986) )。
セス属、ハンセヌラ属、キャンディダ属、スポリディオ
ポリス属、ロデロマイセス属、ピチア属微生物の菌体を
特徴とする特許−クロロ−1,2−プロパンジオールか
らの3−クロロ乳酸の製法が知られている〔ジャーナル
・オブ・ファーメンティジョン・テクノロジー(J、F
erment、Technol、) 64 、 No、
3 、251−254、(1986) )。
発明が解決しようとする問題点
上記した3−クロロ乳酸の製造法において、反応速度、
反応収率はまだまだ満足すべきものではなく、さらにす
ぐれた技術の開発が求められている。
反応収率はまだまだ満足すべきものではなく、さらにす
ぐれた技術の開発が求められている。
問題点を解決するだめの手段
本発明者は、新たに、3−クロロ乳酸を生成する能力を
有する微生物を求めて検索した結果、メタノール資化性
を有する微生物の中に3−クロロ乳酸生成能を有する微
生物が存在することを見出した。
有する微生物を求めて検索した結果、メタノール資化性
を有する微生物の中に3−クロロ乳酸生成能を有する微
生物が存在することを見出した。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明は、メタノール資化性を有しかつ3−クロロ−1
,2−プロパンジオールを3−クロロ乳酸に変換させる
能力を有する微生物の菌体もしくは菌体処理物を3−ク
ロロ−1,2−プロパンジオールに作用させ、反応液中
に3−クロロ乳酸を生成蓄積させ、これを採取すること
を特徴とする3−クロロ乳酸の製造法を提供する。
,2−プロパンジオールを3−クロロ乳酸に変換させる
能力を有する微生物の菌体もしくは菌体処理物を3−ク
ロロ−1,2−プロパンジオールに作用させ、反応液中
に3−クロロ乳酸を生成蓄積させ、これを採取すること
を特徴とする3−クロロ乳酸の製造法を提供する。
本発明において用いる微生物きしては、メタノール資化
性を有しかつ3〜クロロ−1,2〜プロパンジオールを
3−クロロ乳酸に変換する能力を有するものであればい
ずれも使用できる。
性を有しかつ3〜クロロ−1,2〜プロパンジオールを
3−クロロ乳酸に変換する能力を有するものであればい
ずれも使用できる。
例えばシュードモナス属、アクロモバクタ−属、キャン
ディダ属、ハイホミクロビウム属、クレブシエラ属、メ
タノモナス属、メチロバクター属、メチロバクテリウム
属、メチロコッカス属、メチロモナス属、メチロファガ
属、ミクロサイクラス属、パラコッカス属、プロトモナ
ス属、ピチア属、アースロバクター属、ノカルディア属
、プロタミノバクタ−属などに属するメタノール資化性
菌が使用でき、具体的には、下記の菌株があげられる。
ディダ属、ハイホミクロビウム属、クレブシエラ属、メ
タノモナス属、メチロバクター属、メチロバクテリウム
属、メチロコッカス属、メチロモナス属、メチロファガ
属、ミクロサイクラス属、パラコッカス属、プロトモナ
ス属、ピチア属、アースロバクター属、ノカルディア属
、プロタミノバクタ−属などに属するメタノール資化性
菌が使用でき、具体的には、下記の菌株があげられる。
シュード壬ナス・インスエタ(Pseudomonas
1nsueta)ATCC21276シl−ド毫ナ
ス・エスピー(Pseudomonas sp、)N
CrB9133ハイホミクロビウ上・力Lfi−(Hy
phomjcrob]utn vulgare)DS
Al1564クレブシェラ・エスピー(Klebsie
lla sp、) Nα101 FBRM P
−2498メタRfス・jチロポ5(Methanom
onas methylovora)ATCC213
69メチロモナス・サラシカ(Methylomona
s thalassica)^TCC33146メチ
n1y’B・’2リナ(Methylophaga
marina)ATCC35842ミクaサイクラス・
エブルネウス(Microcyclus eburn
eus)ATCC21373プロトモナス・エクストロ
クxンス(Protomonas extroque
ns)口5M1337ビチア・バストリス(Pichi
a pastoris)ATCC28485これらの
微生物の菌体を培養するための培地としては、炭素源、
窒素源、無機イオンなどを程よく含有する培地ならば天
然培地9合成培地のいずれも用いることができる。炭素
源とじては、メタノール、エタノール、1.2−プロパ
ンジオールなどのアルコール類、グルコース、シューク
ロース、廃糖蜜、デンプン、デンプン加水分解物などの
炭水化物、ギ酸、酢酸、乳酸、フマール酸、マレイン酸
などの有機酸類などが適宜使用される。窒素源としては
、アンモニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、尿
素などが用いられる。無機イオンとしてはマグネシウム
、カルシウム、燐酸、カリウム、鉄、マンガンなどのイ
オンが用いられる。
1nsueta)ATCC21276シl−ド毫ナ
ス・エスピー(Pseudomonas sp、)N
CrB9133ハイホミクロビウ上・力Lfi−(Hy
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onas methylovora)ATCC213
69メチロモナス・サラシカ(Methylomona
s thalassica)^TCC33146メチ
n1y’B・’2リナ(Methylophaga
marina)ATCC35842ミクaサイクラス・
エブルネウス(Microcyclus eburn
eus)ATCC21373プロトモナス・エクストロ
クxンス(Protomonas extroque
ns)口5M1337ビチア・バストリス(Pichi
a pastoris)ATCC28485これらの
微生物の菌体を培養するための培地としては、炭素源、
窒素源、無機イオンなどを程よく含有する培地ならば天
然培地9合成培地のいずれも用いることができる。炭素
源とじては、メタノール、エタノール、1.2−プロパ
ンジオールなどのアルコール類、グルコース、シューク
ロース、廃糖蜜、デンプン、デンプン加水分解物などの
炭水化物、ギ酸、酢酸、乳酸、フマール酸、マレイン酸
などの有機酸類などが適宜使用される。窒素源としては
、アンモニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、尿
素などが用いられる。無機イオンとしてはマグネシウム
、カルシウム、燐酸、カリウム、鉄、マンガンなどのイ
オンが用いられる。
培養は好気的条件下で、pH4〜8、温度25〜40℃
の範囲に保ちながら、1〜10日間行う。得られる菌体
はそのままでも反応に使用できるし、さらに該菌体を種
々処理して得られる処理物を反応に用いてもよい。
の範囲に保ちながら、1〜10日間行う。得られる菌体
はそのままでも反応に使用できるし、さらに該菌体を種
々処理して得られる処理物を反応に用いてもよい。
菌体処理物としては、菌体の機械的摩砕処理物、超音波
処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理物、酵素処理物、乾
燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分画、菌体
および前記菌体処理物の固定化物などが用いられる。
処理物、凍結乾燥処理物、溶媒処理物、酵素処理物、乾
燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分画、菌体
および前記菌体処理物の固定化物などが用いられる。
反応は、上記のようにして得られる菌体またはその処理
物を、3−クロロ−1,2−プロパンジオールを含有す
る水溶液中で好気的に反応させることによって行われる
。
物を、3−クロロ−1,2−プロパンジオールを含有す
る水溶液中で好気的に反応させることによって行われる
。
反応に使用する3−クロロ−1,2−プロパンジオール
は、1〜100 g/βの濃度範囲で添加される。
は、1〜100 g/βの濃度範囲で添加される。
作用条件としては、温度20〜70℃、好ましくは20
〜45℃、pH5〜11、好ましくは7〜8で、5〜5
0時間反応を行う。
〜45℃、pH5〜11、好ましくは7〜8で、5〜5
0時間反応を行う。
このようにして反応液中に3−クロロ乳酸が生成する。
反応液から3−クロロ乳酸を回収する方法としては溶媒
抽出法、イオン交換樹脂法、沈澱法などが用いられる。
抽出法、イオン交換樹脂法、沈澱法などが用いられる。
以下に実施例を示す。
実施例1
極東粉末ブイヨン2%、酵母エキス0.5%、寒天1.
5%の組成の培地を120℃で20分間加熱殺菌後、メ
ンブレンフィルター(ポアサイズ0.45μ)で除菌し
たメタノールを1%添加して固化させて調製した斜面寒
天培地に、シュードモナス エスピー NCl3913
3を塗抹して28℃で48時間静置培養して得られる菌
体を種培養として用いた。
5%の組成の培地を120℃で20分間加熱殺菌後、メ
ンブレンフィルター(ポアサイズ0.45μ)で除菌し
たメタノールを1%添加して固化させて調製した斜面寒
天培地に、シュードモナス エスピー NCl3913
3を塗抹して28℃で48時間静置培養して得られる菌
体を種培養として用いた。
得られた菌体を1エーゼずつ、上記の組成の培地から寒
天を除いた液体培地3 Q+nlを含む3001111
容三角フラスコに接種して、28℃で24時間、21O
rpmの振盪条件下で振盪培養した。この培養液60m
1を、下記の組成の生育培地503mlを含んだ突起付
き2β三角フラスコに接種して、これに上記と同様にし
て除菌したメタノール1%を添加して、21Orpm。
天を除いた液体培地3 Q+nlを含む3001111
容三角フラスコに接種して、28℃で24時間、21O
rpmの振盪条件下で振盪培養した。この培養液60m
1を、下記の組成の生育培地503mlを含んだ突起付
き2β三角フラスコに接種して、これに上記と同様にし
て除菌したメタノール1%を添加して、21Orpm。
28℃で振盪培養し、培養24時間目にさらにメタノー
ル1%を添加して合計72時間振盪培養した。生育培地
の組成は次の通りである。
ル1%を添加して合計72時間振盪培養した。生育培地
の組成は次の通りである。
(NH4)2SO40,4%、 KH2P口、 0.1
% 、 K、HPo、 0.7% 、Fe50<4H
2010mg/ml 、unso4・4H208mg/
Lチアミン・1Ici’ 1mg#!、ビオチンlh
g/j!、NaCβ0.旧%、カザミノ酸0.05%、
pH7,2培養終了後、生理食塩水を用いて1回菌体を
遠心洗浄して菌体を集菌し、得られた菌体を一20℃で
凍結保存した。この菌体を、融解後、湿菌体重量として
25mg/m+ になるように10m1の反応液(3−
クロロ−1,2−プロパンジオ−ルl Omg/mlを
含んだ0.1Mリン緩衝液、p H7,0>に懸濁して
、28℃、21Orpmの振盪条件下で72時間反応さ
せた。
% 、 K、HPo、 0.7% 、Fe50<4H
2010mg/ml 、unso4・4H208mg/
Lチアミン・1Ici’ 1mg#!、ビオチンlh
g/j!、NaCβ0.旧%、カザミノ酸0.05%、
pH7,2培養終了後、生理食塩水を用いて1回菌体を
遠心洗浄して菌体を集菌し、得られた菌体を一20℃で
凍結保存した。この菌体を、融解後、湿菌体重量として
25mg/m+ になるように10m1の反応液(3−
クロロ−1,2−プロパンジオ−ルl Omg/mlを
含んだ0.1Mリン緩衝液、p H7,0>に懸濁して
、28℃、21Orpmの振盪条件下で72時間反応さ
せた。
生成した3−クロロ乳酸を酢酸エチルで抽出後、日立1
63ガスクロマトグラフイーを用いて定量した結果、反
応液1ml当り2.1mgの3−クロロ乳酸の生成が認
められた。対照として、3−クロロ−1,2−プロパン
ジオール無添加で同様に実施した反応液中の3−クロロ
乳酸の定量値は反応液1ml当り0.01mg以下であ
った。
63ガスクロマトグラフイーを用いて定量した結果、反
応液1ml当り2.1mgの3−クロロ乳酸の生成が認
められた。対照として、3−クロロ−1,2−プロパン
ジオール無添加で同様に実施した反応液中の3−クロロ
乳酸の定量値は反応液1ml当り0.01mg以下であ
った。
発明の効果
本発明によれば、3−クロロ−1,2−プロパンジオー
ルを微生物を用いて酵素的に変換して、3−クロロ乳酸
を収率よく製造することができる。
ルを微生物を用いて酵素的に変換して、3−クロロ乳酸
を収率よく製造することができる。
Claims (2)
- (1)メタノール資化性を有しかつ3−クロロ−1,2
−プロパンジオールを3−クロロ乳酸に変換させる能力
を有する微生物の菌体もしくは菌体処理物を3−クロロ
−1,2−プロパンジオールに作用させ、反応液中に3
−クロロ乳酸を生成蓄積させ、これを採取することを特
徴とする3−クロロ乳酸の製造法。 - (2)該微生物が、シュードモナス属、アクロモバクタ
ー属、キャンディダ属、ハイホミクロビウム属、クレブ
シエラ属、メタノモナス属、メチロバクター属、メチロ
バクテリウム属、メチロコッカス属、メチロモナス属、
メチロファガ属、ミクロサイクラス属、パラコッカス属
、プロトモナス属、ピチア属、アースロバクター属、ノ
カルディア属およびプロタミノバクター属から選ばれる
属に属することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1941787A JPS63188392A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | 3−クロロ乳酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1941787A JPS63188392A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | 3−クロロ乳酸の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63188392A true JPS63188392A (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=11998684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1941787A Pending JPS63188392A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | 3−クロロ乳酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63188392A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5599700A (en) * | 1991-10-18 | 1997-02-04 | Firmenich Sa | Process for the production of carboxylic acids from alcohols using saccharomyces |
EP1166644A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-02 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Enzymatic biodegradation of halogenated compounds |
-
1987
- 1987-01-29 JP JP1941787A patent/JPS63188392A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5599700A (en) * | 1991-10-18 | 1997-02-04 | Firmenich Sa | Process for the production of carboxylic acids from alcohols using saccharomyces |
EP1166644A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-02 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Enzymatic biodegradation of halogenated compounds |
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