JPS63178107A - ラクトン変性付加物又は反応体及びそれを含有する油質組成物 - Google Patents
ラクトン変性付加物又は反応体及びそれを含有する油質組成物Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、濃厚物を含めて燃料及び潤滑油組成物中に有
用な油溶性分散剤、並びにそれらの製造法及び使用法に
関する。この分散剤は、先ずC5〜C,ラクトンをポリ
アミン、ポリオール又はアミノアルコールと反応させて
中間体生成物を形成し、しかる後にその、中間体生成物
を高分子量炭化水素基で置換されたジカルボン酸、無水
物、エステル等と反応させることによって製造されたポ
リ(C5〜C,ラクトン)付加物である。高分子量炭化
水素基は、約300〜約10,000の数平均分子i(
Mn)を有する。添加剤は、高分子量炭化水素の1百量
当りジカルボン酸形成性部分的a、70〜約2.0の比
率(官能価数)を有する。
用な油溶性分散剤、並びにそれらの製造法及び使用法に
関する。この分散剤は、先ずC5〜C,ラクトンをポリ
アミン、ポリオール又はアミノアルコールと反応させて
中間体生成物を形成し、しかる後にその、中間体生成物
を高分子量炭化水素基で置換されたジカルボン酸、無水
物、エステル等と反応させることによって製造されたポ
リ(C5〜C,ラクトン)付加物である。高分子量炭化
水素基は、約300〜約10,000の数平均分子i(
Mn)を有する。添加剤は、高分子量炭化水素の1百量
当りジカルボン酸形成性部分的a、70〜約2.0の比
率(官能価数)を有する。
従来技術
ポリオール及びポリアミンとのポリアルキレン置換C4
〜C4〜C10ジカルボン酸及び無水物付加物は、周知
の潤滑油用添加剤である。これらの添加剤は、スラッジ
及びフェスをエンジン油中に分散状態に保つ働きをし、
そして工業的には極めて成功的であった。
〜C4〜C10ジカルボン酸及び無水物付加物は、周知
の潤滑油用添加剤である。これらの添加剤は、スラッジ
及びフェスをエンジン油中に分散状態に保つ働きをし、
そして工業的には極めて成功的であった。
また、バレロラクトン又はイプシνンーカプロラクトン
(以後、カプロ2クトン又はC−カプロラクトンと称す
る)の如き6〜10員環ラクトンの重合体は、そのラク
トン単量体をヒドロキシル又はアミン開始剤と反応させ
ることによって製造することができることも知られてい
る。例えば、C−カプロラクトンを反応させるときKは
、重合反応は、次の弐によって例示することができる。
(以後、カプロ2クトン又はC−カプロラクトンと称す
る)の如き6〜10員環ラクトンの重合体は、そのラク
トン単量体をヒドロキシル又はアミン開始剤と反応させ
ることによって製造することができることも知られてい
る。例えば、C−カプロラクトンを反応させるときKは
、重合反応は、次の弐によって例示することができる。
反応は、オクタン酸第−すずの如き種々のエステル化触
媒によって促進されることが知られており、そしてラク
トン対開始剤の比率に応じて様々の異なる分子量の生成
物が得られる。数百から約s、 o o oまでの程度
の分子量が再現可能で得ることができる。
媒によって促進されることが知られており、そしてラク
トン対開始剤の比率に応じて様々の異なる分子量の生成
物が得られる。数百から約s、 o o oまでの程度
の分子量が再現可能で得ることができる。
また、カプロラクトンは、例えばIQQ、000程度又
はそれ以上の極めて高分手量のものまで重合させること
もできる。典型的にはかよる高分子量重合体では開始剤
は使用されず、そして官能基の保存は必要条件ではない
。
はそれ以上の極めて高分手量のものまで重合させること
もできる。典型的にはかよる高分子量重合体では開始剤
は使用されず、そして官能基の保存は必要条件ではない
。
また、e−カプロラクトンの如きラクトンをポリオール
と反応させて可塑剤として有用な末端ヒドロキシル基を
有するポリエステルを形成することも知られている。
と反応させて可塑剤として有用な末端ヒドロキシル基を
有するポリエステルを形成することも知られている。
こへに本発明において、濃厚物を含めて燃料及び潤滑油
組成物中に有用な改良された油溶性分散剤は、先ず6〜
10員環2クトンをポリアミン、ポリオール又はアミノ
アル;−ルのどちらかと反応させて中間体付加物を形成
し、次いでこの中間付加物を公知群の油溶性分散剤即ち
高分子量炭化水素基で置換されたジカルボン酸、無水物
、エステル等と反応させることによって製造することが
できることが分かった。1つのか〜る公知の油溶性分散
剤の典型的な例は、ポリアルキレン部分が約300〜約
IQ、000の数平均分子菫を有しそしてポリアルキレ
ン部分の1当量に対するコハク酸形成性部分の比率(官
能価数)が約0.70〜約2.0であるところのポリア
ル中レンコハク酸無水物である。
組成物中に有用な改良された油溶性分散剤は、先ず6〜
10員環2クトンをポリアミン、ポリオール又はアミノ
アル;−ルのどちらかと反応させて中間体付加物を形成
し、次いでこの中間付加物を公知群の油溶性分散剤即ち
高分子量炭化水素基で置換されたジカルボン酸、無水物
、エステル等と反応させることによって製造することが
できることが分かった。1つのか〜る公知の油溶性分散
剤の典型的な例は、ポリアルキレン部分が約300〜約
IQ、000の数平均分子菫を有しそしてポリアルキレ
ン部分の1当量に対するコハク酸形成性部分の比率(官
能価数)が約0.70〜約2.0であるところのポリア
ル中レンコハク酸無水物である。
ラクトン及びポリオール及び(又は)アミノアルコール
の付加物、ポリアルケニルコハク酸又ハ無水物型分散剤
、並び忙ラクトン重合反応に関する多数の従来技術の開
示があるけれども、本発明の分散剤に関して言及してい
る適切な従来技術はほとんど又は全く見られないようで
ある。ラクトン重合法及び(又は)油溶性分散剤に関す
る特許文献の例としては、次の米国特許が挙げられる。
の付加物、ポリアルケニルコハク酸又ハ無水物型分散剤
、並び忙ラクトン重合反応に関する多数の従来技術の開
示があるけれども、本発明の分散剤に関して言及してい
る適切な従来技術はほとんど又は全く見られないようで
ある。ラクトン重合法及び(又は)油溶性分散剤に関す
る特許文献の例としては、次の米国特許が挙げられる。
米国特許第4.562.635号は、脂肪族アルコール
、Jll肪族、シクロ脂肪族又は芳香族カルボン酸、及
び脂肪族C5〜C42ヒドロカルボン酸のラクトンから
得られるヒドロカルボン酸単位を5〜45重量%含有す
るm個アルコールとジカルボン酸との又は多価アルコー
ルとモノカルボン酸とのエステル化生成物である合成エ
ステル油を開示している。この合成エステル油は、潤滑
剤及び潤滑剤組成物の製造に好適である。
、Jll肪族、シクロ脂肪族又は芳香族カルボン酸、及
び脂肪族C5〜C42ヒドロカルボン酸のラクトンから
得られるヒドロカルボン酸単位を5〜45重量%含有す
るm個アルコールとジカルボン酸との又は多価アルコー
ルとモノカルボン酸とのエステル化生成物である合成エ
ステル油を開示している。この合成エステル油は、潤滑
剤及び潤滑剤組成物の製造に好適である。
米国特許第2,890,208号は、可塑剤として有用
なラクトンポリエステルを得るためにラクトンを重合さ
せる方法を開示している。
なラクトンポリエステルを得るためにラクトンを重合さ
せる方法を開示している。
米国特許第&950,541号は、ポリアルケニルコハ
ク酸又はその無水物をペンタエリスリ) −ルの如きヒ
ンダードアルコールと次いでアミンと反応させることに
よって製造される油溶性清浄分散剤に関するものである
。
ク酸又はその無水物をペンタエリスリ) −ルの如きヒ
ンダードアルコールと次いでアミンと反応させることに
よって製造される油溶性清浄分散剤に関するものである
。
米国特許第4.062.786号及びその部分継続出願
である米国特許第4,292.184号は、ポリブチル
ラクトンカルボン酸の如き炭化水素置換ラクトンカルボ
ン酸とトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(TH
AM)の如き2,2−ジ置換−2−アミノ−1−フルカ
ノールとのラクトンオキサゾリン反応生成物を開示して
いる。反応生成物及びそれらの誘導体は、潤滑油用のス
ラッジ分散剤の如き油質組成物中における有用な添加剤
であることが開示されている。
である米国特許第4,292.184号は、ポリブチル
ラクトンカルボン酸の如き炭化水素置換ラクトンカルボ
ン酸とトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(TH
AM)の如き2,2−ジ置換−2−アミノ−1−フルカ
ノールとのラクトンオキサゾリン反応生成物を開示して
いる。反応生成物及びそれらの誘導体は、潤滑油用のス
ラッジ分散剤の如き油質組成物中における有用な添加剤
であることが開示されている。
米国特許第4.169.856号は、炭化水素置換ジカ
ルボン酸、エステル又は無水物例えばオフタテセニルコ
ハク酸無水物及びポリイソブテニルコハク酸無水物を2
.2−ジ置換−2−アミノ−1−アルカノール例えばT
HAMと反応させて、潤滑油用のスラッジ分散剤の如き
油質組成物中において添加剤として有用なオキサゾリン
生成物を形成することを開示している。
ルボン酸、エステル又は無水物例えばオフタテセニルコ
ハク酸無水物及びポリイソブテニルコハク酸無水物を2
.2−ジ置換−2−アミノ−1−アルカノール例えばT
HAMと反応させて、潤滑油用のスラッジ分散剤の如き
油質組成物中において添加剤として有用なオキサゾリン
生成物を形成することを開示している。
米国特許第4.234.455号は、油添加剤として、
1,500〜5,000のMnを有しそしてポリアルキ
レン当り少なくとも15個のジカルボン酸基を含有する
ポリアルキレンから誘導されたポリアルキレン置換ジカ
ルボン酸を開示している。この特許の例34では、ポリ
イソブチン置換コハク酸アシル化剤は、鉱油及び水酸化
ナトリウムの存在下にカプロラクトンと反応されている
。
1,500〜5,000のMnを有しそしてポリアルキ
レン当り少なくとも15個のジカルボン酸基を含有する
ポリアルキレンから誘導されたポリアルキレン置換ジカ
ルボン酸を開示している。この特許の例34では、ポリ
イソブチン置換コハク酸アシル化剤は、鉱油及び水酸化
ナトリウムの存在下にカプロラクトンと反応されている
。
米国特許第4381.022号は、実質上飽和の重合オ
レフィン置換コハク酸のエステル誘導体(こへで、重合
オレフィン置換基は少なくとも約50個の脂肪族炭素原
子を含有しそして約700〜s、oooの分子量を有す
る)に関するものである。このエステルは、エステル部
分が−価アルコ−ル、多価アルコール、フェノール及び
す7トールから誘導されるところの酸性エステル、ジエ
ステル及び金属塩エステルを包含する。エステル誘導体
は、潤滑油組成物、燃料、炭化水素油及び動力伝達液中
の添加剤として有用である。関連する出願即ち米国特許
第4522.179号は、過半量の潤滑油と、潤滑油組
成物の清浄性を向上させるのに十分な少割の炭化水素置
換コハク酸のエステル誘導体とを含む潤滑油組成物に関
するものである。このエステル誘導体は、米国特許第&
381,022号に記載されるものと同様のものであり
そして少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を含有する
。
レフィン置換コハク酸のエステル誘導体(こへで、重合
オレフィン置換基は少なくとも約50個の脂肪族炭素原
子を含有しそして約700〜s、oooの分子量を有す
る)に関するものである。このエステルは、エステル部
分が−価アルコ−ル、多価アルコール、フェノール及び
す7トールから誘導されるところの酸性エステル、ジエ
ステル及び金属塩エステルを包含する。エステル誘導体
は、潤滑油組成物、燃料、炭化水素油及び動力伝達液中
の添加剤として有用である。関連する出願即ち米国特許
第4522.179号は、過半量の潤滑油と、潤滑油組
成物の清浄性を向上させるのに十分な少割の炭化水素置
換コハク酸のエステル誘導体とを含む潤滑油組成物に関
するものである。このエステル誘導体は、米国特許第&
381,022号に記載されるものと同様のものであり
そして少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を含有する
。
炭化水素置換基は、約700〜約s、 o o oの分
子量を有する重合低級モノオレフィンから誘導すること
ができる。
子量を有する重合低級モノオレフィンから誘導すること
ができる。
米国特許第4.579.914号及びその部分継続出願
である米国特許第446へ168号は、1−カプロラク
トンを、アミノ基のうちの片方が第三級アミンでありそ
して他方が第三級又は第二級アミンであるところのジア
ミンと反応させることKよつ【ポリカプロラクトン重合
体を製造することを開示している。このポリカプロラク
トン重合体は、ある種のスルホン酸含有重合体を中和し
てアミン中和スルホン化誘導体を形成するのに有用であ
ることが開示されている。かへるアミン中和スルホン化
誘導体は、エステル基、ヒドロキシル基及びアミン中和
スルホネート基を含有する表面活性剤を得るためにアル
キルベンゼンスルホン酸と結合させることができる。
である米国特許第446へ168号は、1−カプロラク
トンを、アミノ基のうちの片方が第三級アミンでありそ
して他方が第三級又は第二級アミンであるところのジア
ミンと反応させることKよつ【ポリカプロラクトン重合
体を製造することを開示している。このポリカプロラク
トン重合体は、ある種のスルホン酸含有重合体を中和し
てアミン中和スルホン化誘導体を形成するのに有用であ
ることが開示されている。かへるアミン中和スルホン化
誘導体は、エステル基、ヒドロキシル基及びアミン中和
スルホネート基を含有する表面活性剤を得るためにアル
キルベンゼンスルホン酸と結合させることができる。
米国特許第4169.945号は、可塑剤として、また
エラストマー及びフオーム製造用中間体として有用なラ
クトンポリエステルの製造を開示している。このポリエ
ステルは、C−カプロラクトンの如きラクトンをアルコ
ール、アミン又はアミノアルコールの如き開始剤と反応
させることによって製造することができる。同様の開示
は、米国特許第4284.417号に含まれている。
エラストマー及びフオーム製造用中間体として有用なラ
クトンポリエステルの製造を開示している。このポリエ
ステルは、C−カプロラクトンの如きラクトンをアルコ
ール、アミン又はアミノアルコールの如き開始剤と反応
させることによって製造することができる。同様の開示
は、米国特許第4284.417号に含まれている。
米国特許第3.025.525号は、モノアルカノール
アミンの第一アミン基及び第一ジアミンのアさン基への
Ω−ラクトンの作用を経て誘導される一群のジオールに
関するものである。この特許に開示される化合物は、重
合体の合成における中間体として、また紙、レザー及び
他の多孔質材料用の軟化剤及び糊剤として有用である。
アミンの第一アミン基及び第一ジアミンのアさン基への
Ω−ラクトンの作用を経て誘導される一群のジオールに
関するものである。この特許に開示される化合物は、重
合体の合成における中間体として、また紙、レザー及び
他の多孔質材料用の軟化剤及び糊剤として有用である。
米国特許第4434463号は、殺線虫剤及び殺虫剤と
して有用なN−置換r−ヒト四キシカルボン酸を開示し
ている。この特許の化合物は、有機第一アミンをr−ブ
チロラクトン又はr−バレロラクトンの如きラクトンと
反応させるととKよって製造されている。
して有用なN−置換r−ヒト四キシカルボン酸を開示し
ている。この特許の化合物は、有機第一アミンをr−ブ
チロラクトン又はr−バレロラクトンの如きラクトンと
反応させるととKよって製造されている。
米国特許第4,552,058号は、モーター油層分散
剤として、アルケニルコハク酸無水物を塩基性触媒の存
在下に加熱し次いで得られた二環式スビロジラクトン縮
合生成物をポリアミン又はポリアミンアルコールと共に
加熱することによって形成されるスピロジラクトン縮合
生成物を開示している。この特許は、高められた温度に
おいてアルケニルコハク酸無水物を分子間脱カルボキシ
ルさせて縮合生成物と副生物としての二酸化炭素とを形
成することを記載しているが強調されるべきである。こ
の従来技術は、本発明の主題である重合性2クトンに関
係していない。
剤として、アルケニルコハク酸無水物を塩基性触媒の存
在下に加熱し次いで得られた二環式スビロジラクトン縮
合生成物をポリアミン又はポリアミンアルコールと共に
加熱することによって形成されるスピロジラクトン縮合
生成物を開示している。この特許は、高められた温度に
おいてアルケニルコハク酸無水物を分子間脱カルボキシ
ルさせて縮合生成物と副生物としての二酸化炭素とを形
成することを記載しているが強調されるべきである。こ
の従来技術は、本発明の主題である重合性2クトンに関
係していない。
米国特許第&448,049号は、アルケニルコハク酸
無水物又はアルケニルコハク酸無水物誘導体を少なくと
も111のヒドロキシ化合物(これは、アミド基も含有
する)と反応させることによって製造されるポリオレフ
ィン系サクシネート誘導体を基剤とする潤滑油添加剤に
関するものである。
無水物又はアルケニルコハク酸無水物誘導体を少なくと
も111のヒドロキシ化合物(これは、アミド基も含有
する)と反応させることによって製造されるポリオレフ
ィン系サクシネート誘導体を基剤とする潤滑油添加剤に
関するものである。
米国特許第2.658.449号は、脂肪酸アミド基を
含有するヒドロキシ化合物のフルヶニルコハク酸無水物
エステルから誘導された潤滑油添加剤を開示している。
含有するヒドロキシ化合物のフルヶニルコハク酸無水物
エステルから誘導された潤滑油添加剤を開示している。
米国特許第4.540.809号は、ジペンタエリスリ
トール−カプロラクトン縮金物のアクリレートエステル
を開示している。このエステルは、塗料用のビヒクルと
して有用でありそしてイオン化照射又は熱的手段によっ
て硬化させることができる。
トール−カプロラクトン縮金物のアクリレートエステル
を開示している。このエステルは、塗料用のビヒクルと
して有用でありそしてイオン化照射又は熱的手段によっ
て硬化させることができる。
米国特許第4.084294号は、ポリカプロラクトン
ポリオール、ジエボキシド及びボリヵルボン酸の無水物
例えば置換又は非置換コノ・り酸無水物を反応させるこ
とによって製造される水溶性ポリカプロラクトン−エポ
キシド付加物を開示している。このポリカプロラクトン
−エポキシド付加物は、水性被覆組成物の製造において
有用である。
ポリオール、ジエボキシド及びボリヵルボン酸の無水物
例えば置換又は非置換コノ・り酸無水物を反応させるこ
とによって製造される水溶性ポリカプロラクトン−エポ
キシド付加物を開示している。このポリカプロラクトン
−エポキシド付加物は、水性被覆組成物の製造において
有用である。
同様のポリカプロラクトン−エポキシド付加物は、米国
特許第4.261.871号に開示されている。
特許第4.261.871号に開示されている。
米国特許第5.438.945号は、オキサゾリンポリ
オールから誘導されそして水希釈塗料中において有用で
あるポリエステルに関するものである。
オールから誘導されそして水希釈塗料中において有用で
あるポリエステルに関するものである。
オキサゾリンポリオールは、酸又は酸誘導体及びTHA
Mの如きポリヒドロキシアミンを反応させることによっ
て製造される。
Mの如きポリヒドロキシアミンを反応させることによっ
て製造される。
米国特許第4.394750号は、ブチロラクトン及び
ポリヒドロキシアミンからのヒドロキシ置換ピロリドン
エステルV)製造を教示し【いる。また、対応するヒド
ロキシアミド副生物も開示されている。開示されるエス
テルは、潤滑剤及び燃料用の添加剤として有用である。
ポリヒドロキシアミンからのヒドロキシ置換ピロリドン
エステルV)製造を教示し【いる。また、対応するヒド
ロキシアミド副生物も開示されている。開示されるエス
テルは、潤滑剤及び燃料用の添加剤として有用である。
米国特許第4.247.671号は、例えばカプロラク
トンと適当なアミン例えば2−アミノ−2−メチル−1
−プロパツールとの縮合によるオキサゾリンアルコール
の製造を開示している。このオキサゾリンアルコールは
、オキサゾリン含有重合体被覆を調製するのに用いるこ
とができる。ブチロラクトン及びモノヒドロキシアミノ
アルコールから製造される類似の付加物が米国特許第4
.448,905号に開示されている。
トンと適当なアミン例えば2−アミノ−2−メチル−1
−プロパツールとの縮合によるオキサゾリンアルコール
の製造を開示している。このオキサゾリンアルコールは
、オキサゾリン含有重合体被覆を調製するのに用いるこ
とができる。ブチロラクトン及びモノヒドロキシアミノ
アルコールから製造される類似の付加物が米国特許第4
.448,905号に開示されている。
米国特許第L 493.568号は、カプロラクトン及
びモノヒドロキシアミノアルコールから製造されるジオ
ールアミドを開示しているこのジオールアミドを環化脱
水素してオキサゾリン及びオキサジンを形成することが
でき、そしてこれらを重合させて架橋重合構造体を生成
することができる。
びモノヒドロキシアミノアルコールから製造されるジオ
ールアミドを開示しているこのジオールアミドを環化脱
水素してオキサゾリン及びオキサジンを形成することが
でき、そしてこれらを重合させて架橋重合構造体を生成
することができる。
米国特許g4o1z、、io6号は、油質組成物用の添
加剤として使用するためのオクタデセニル及びポリイソ
ブテニルコハク酸無水物及びアルデヒド/THAM付加
物の如き長鎖ジカルボン酸無水物のエステル誘導体を開
示している。
加剤として使用するためのオクタデセニル及びポリイソ
ブテニルコハク酸無水物及びアルデヒド/THAM付加
物の如き長鎖ジカルボン酸無水物のエステル誘導体を開
示している。
更に他の従来技術を開示する特許文献として、次の米国
特許を挙げる。即ち、米国特許第2.29へ154号;
2,56B、619:λ76ス144;3.06ス63
1;ムo a y、 q s 6 ;翫1sliso;
t1sa、s6o:5,172.a9z;翫198,7
s6;4202.678;へ21〜707;5,21凭
666;3.231,587;翫254. O25;へ
325,484;へ268946;4272.743;
ム27λ746;3.278,550;3,2aa、4
o9;a2s4.、a17;3.28B、714;&3
06,908;へ361,673;3、s6r、895
;5.379.693;&39(Lo8s;3.40t
118;5,40\102;5,45−827;3.5
62.159:へ576.745;3,632.510
;へ669,165;4684,771;&708.5
22;4792.061;479z877;翫83瓜4
70;瓜asa471;翫858,050;&8!8,
052;&879,508;4912.7,64;&?
27,041 ;4.062.786;4,102.7
98;4,110.549;化11瓜659;4,11
6,875;4,114876;4.123.375;
4,151,173;4,16ス073;4.169,
836;4,264153;4,292.184;4.
579.914:4,465.168:4,4B へ3
26 ;4.502,970 ;4,51 7,1
04 ;4,53λ058 ;4.554547:再発
行26435及び再発行2へ530゜ 発明の概要 従来技術の分散剤及び油質組成物の有効性にもかかわら
ず、更に低い分散剤レベルにおいて良好に作用すること
ができるか又は十分に作用することができるより効率的
でしかもコストの低い分散剤がなお要求されている。従
って、本発明の主な目的は、典型的な分散剤製造条件下
に容易に製造されしかも効率的である新規なラクトン付
加物基材分散剤を提供することである。
特許を挙げる。即ち、米国特許第2.29へ154号;
2,56B、619:λ76ス144;3.06ス63
1;ムo a y、 q s 6 ;翫1sliso;
t1sa、s6o:5,172.a9z;翫198,7
s6;4202.678;へ21〜707;5,21凭
666;3.231,587;翫254. O25;へ
325,484;へ268946;4272.743;
ム27λ746;3.278,550;3,2aa、4
o9;a2s4.、a17;3.28B、714;&3
06,908;へ361,673;3、s6r、895
;5.379.693;&39(Lo8s;3.40t
118;5,40\102;5,45−827;3.5
62.159:へ576.745;3,632.510
;へ669,165;4684,771;&708.5
22;4792.061;479z877;翫83瓜4
70;瓜asa471;翫858,050;&8!8,
052;&879,508;4912.7,64;&?
27,041 ;4.062.786;4,102.7
98;4,110.549;化11瓜659;4,11
6,875;4,114876;4.123.375;
4,151,173;4,16ス073;4.169,
836;4,264153;4,292.184;4.
579.914:4,465.168:4,4B へ3
26 ;4.502,970 ;4,51 7,1
04 ;4,53λ058 ;4.554547:再発
行26435及び再発行2へ530゜ 発明の概要 従来技術の分散剤及び油質組成物の有効性にもかかわら
ず、更に低い分散剤レベルにおいて良好に作用すること
ができるか又は十分に作用することができるより効率的
でしかもコストの低い分散剤がなお要求されている。従
って、本発明の主な目的は、典型的な分散剤製造条件下
に容易に製造されしかも効率的である新規なラクトン付
加物基材分散剤を提供することである。
更に他の目的は、新規な群のボ’) (C5〜C,ラク
トン)付加物分散剤を提供することである。
トン)付加物分散剤を提供することである。
更に他の目的は、C5〜C,ラクトンをポリアミン、ポ
リオール、アミノアルコール又はこれらの混合物と反応
させることによって得られたラクトン付加物にヒドロカ
ルビル置換ジカルボン酸、無水物等を反応させることに
よって有効な分散剤な製造する方法を提供することであ
る。
リオール、アミノアルコール又はこれらの混合物と反応
させることによって得られたラクトン付加物にヒドロカ
ルビル置換ジカルボン酸、無水物等を反応させることに
よって有効な分散剤な製造する方法を提供することであ
る。
更に他の目的は、本発明の新規な05〜C,ラクトン基
材分散剤を含有する潤滑剤組成物及び濃厚物を提供する
ことである。
材分散剤を含有する潤滑剤組成物及び濃厚物を提供する
ことである。
なお更に他の目的は、C5〜C9:7クトンをポリアミ
ン、ポリオール、アミノアルコール又はこれらの混合物
と反応させることによって形成した中間体付加物と反応
性の少なくとも1個の基を構造中に有するポリアルキレ
ン[換アシル化剤から新規な群の油溶性分散剤を提供す
ることである。
ン、ポリオール、アミノアルコール又はこれらの混合物
と反応させることによって形成した中間体付加物と反応
性の少なくとも1個の基を構造中に有するポリアルキレ
ン[換アシル化剤から新規な群の油溶性分散剤を提供す
ることである。
なお更に他の目的は、ポリアルキレン置換コノ九り酸ア
シル化剤と後反応されたC6〜C,ラクトン−ポリオー
ル付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑剤組
成物及び濃厚物を提供することである。
シル化剤と後反応されたC6〜C,ラクトン−ポリオー
ル付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑剤組
成物及び濃厚物を提供することである。
なお更に他の目的は、ポリアルキレン置換コハク酸アシ
ル化剤と後反応されたC5−’−c、ラクトン−ポリア
ミン付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑剤
組成物及び濃厚物を提供することである。
ル化剤と後反応されたC5−’−c、ラクトン−ポリア
ミン付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑剤
組成物及び濃厚物を提供することである。
なお更に他の目的は、ポリアルキレン置換コハク酸アシ
ル化剤と後反応されたC5〜C,ラクトン−アミノアル
コール付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑
剤組成物及び濃厚物を提供することである。
ル化剤と後反応されたC5〜C,ラクトン−アミノアル
コール付加物並びにかへる後反応付加物を含有する潤滑
剤組成物及び濃厚物を提供することである。
なお更に他の目的は、本発明の新規なポリ(05〜C9
)ラクトン付加物分散剤の金属錯体及び他の後処理誘導
体例えばホウ素処理誘導体、並びにかkる後処理誘導体
を含有する潤滑油組成物及び濃厚物を提供することであ
る。
)ラクトン付加物分散剤の金属錯体及び他の後処理誘導
体例えばホウ素処理誘導体、並びにかkる後処理誘導体
を含有する潤滑油組成物及び濃厚物を提供することであ
る。
これらの目的及び他の目的を達成することができる態様
は、以下に記載する本発明の詳細な説明から明らかにな
るであろう。
は、以下に記載する本発明の詳細な説明から明らかにな
るであろう。
本発明の1つの面では、上記目的のうちの1つ以上は、
05〜C,ラクトンをポリアミンと反応させてヒドロキ
シル基とアミド基との間に一連のメチレン単位を含有す
るヒドロキシル停止アミド構造を形成し、しかる後その
ヒドロキシル停止アミド構造をポリオレフィン置換ジカ
ルボン酸アシル化剤(こ〜で、ポリオレフィンは約30
0〜約10.000の数平均分子量を有しモしてアシル
化剤はポリオレフィン1当量当り約α70〜約2.0当
量のジカルボン酸形成性部分好ましくは酸無水物部分を
含有する)と反応させることによって達成することがで
きる。
05〜C,ラクトンをポリアミンと反応させてヒドロキ
シル基とアミド基との間に一連のメチレン単位を含有す
るヒドロキシル停止アミド構造を形成し、しかる後その
ヒドロキシル停止アミド構造をポリオレフィン置換ジカ
ルボン酸アシル化剤(こ〜で、ポリオレフィンは約30
0〜約10.000の数平均分子量を有しモしてアシル
化剤はポリオレフィン1当量当り約α70〜約2.0当
量のジカルボン酸形成性部分好ましくは酸無水物部分を
含有する)と反応させることによって達成することがで
きる。
もう1つの面では、本発明の目的のうちの1つ以上は、
少なくとも約50℃好ましくは約り5℃〜約180℃の
温度においてε−カプロラクトンの如き05〜C,ラク
トンをポリアミンと共に加熱し次いで得られた付加物を
ポリアルキレンコハク酸又は無水物(こ−で、ポリアル
キレンは約5(10〜10,000の数平均分子量によ
って特徴づけられ、そしてポリアルキレンコハク酸又は
無水物はその構造内にポリアルキレン1当量当り約17
〜約2.0当量のコハク酸又はコハク酸誘導体部分が存
在することによって特徴づけられる)と共に加熱するこ
とによって達成することができる。更にもう1つの面で
は、本発明の1つ以上の目的は、か〜る方法によって製
造されたアルキル化C5〜C。
少なくとも約50℃好ましくは約り5℃〜約180℃の
温度においてε−カプロラクトンの如き05〜C,ラク
トンをポリアミンと共に加熱し次いで得られた付加物を
ポリアルキレンコハク酸又は無水物(こ−で、ポリアル
キレンは約5(10〜10,000の数平均分子量によ
って特徴づけられ、そしてポリアルキレンコハク酸又は
無水物はその構造内にポリアルキレン1当量当り約17
〜約2.0当量のコハク酸又はコハク酸誘導体部分が存
在することによって特徴づけられる)と共に加熱するこ
とによって達成することができる。更にもう1つの面で
は、本発明の1つ以上の目的は、か〜る方法によって製
造されたアルキル化C5〜C。
ラクトン付加物を提供することKよって達成される。
本発明の1つ以上の目的は、e−カプロラクトンの如き
C5〜C,ラクトンとテトラエチレンペンタミン(TE
PA)の如きポリアミンとの反応によってヒドロキシル
単位とアミドとの関に連続した5つのメチレン単位を含
有するヒドロキシル停止アミド構造を形成し、次いでそ
のヒドロキシル停止アミド構造とポリイソブテニルスク
シンイミド−アミド分散剤との間の反応を実施すること
に関連して例示することができる。この方法は、ラクト
ン変性アミド−、イミド−及びエステル含有構造を含む
と考えられる反応生成物の混合物の生成をもたらし、そ
して次の一般式によって特徴づけることができる。
C5〜C,ラクトンとテトラエチレンペンタミン(TE
PA)の如きポリアミンとの反応によってヒドロキシル
単位とアミドとの関に連続した5つのメチレン単位を含
有するヒドロキシル停止アミド構造を形成し、次いでそ
のヒドロキシル停止アミド構造とポリイソブテニルスク
シンイミド−アミド分散剤との間の反応を実施すること
に関連して例示することができる。この方法は、ラクト
ン変性アミド−、イミド−及びエステル含有構造を含む
と考えられる反応生成物の混合物の生成をもたらし、そ
して次の一般式によって特徴づけることができる。
N 山式中、FIB
は、約300〜約IQ、000の数平均分子量(Mn)
を有するポリイソブチレンを表わす。
は、約300〜約IQ、000の数平均分子量(Mn)
を有するポリイソブチレンを表わす。
なお他の目的は、e−カプロラクトンとペンタエリスリ
トールの如きポリオールとの間の反応を行なってポリオ
ールエステル中間体を形成し次いでこの中間体をPIB
SAと反応させてPIBSA−ボリオールーカブpラク
トン分散剤を形成することに関連し【例示することがで
きる。この方法は、ラクトン変性エステル含有構造を含
むと考えられる反応生成物の混合物の形成をもたらし、
そして次の一般式によって特徴づけることができる。
トールの如きポリオールとの間の反応を行なってポリオ
ールエステル中間体を形成し次いでこの中間体をPIB
SAと反応させてPIBSA−ボリオールーカブpラク
トン分散剤を形成することに関連し【例示することがで
きる。この方法は、ラクトン変性エステル含有構造を含
むと考えられる反応生成物の混合物の形成をもたらし、
そして次の一般式によって特徴づけることができる。
恒 恒
+ +
式中、PIBは、約300〜約IQ、000の数平均分
子量を有するポリイソブテニルを表わす。
子量を有するポリイソブテニルを表わす。
なお他の目的は、ε−カプロ2クトンと2−アミノ−2
−(ヒドロキシメチル)−1,X−プロパンジオール(
THAM)の如キアミノアルコールとの間の反応を行な
ってポリオールアミド(これは、加熱時にヒドロキシオ
キサゾリン中間体を形成する)を形成することに関連し
て例示することができる。次いで、ポリオールアミド又
はヒドロキシオキサゾリン中間体のどちらかをP I
B SAと反応させ−CPIBSA−ビスエステルオキ
サゾリン分散剤を形成することができる。この方法は、
次の一般式によって特徴づけることができる。
−(ヒドロキシメチル)−1,X−プロパンジオール(
THAM)の如キアミノアルコールとの間の反応を行な
ってポリオールアミド(これは、加熱時にヒドロキシオ
キサゾリン中間体を形成する)を形成することに関連し
て例示することができる。次いで、ポリオールアミド又
はヒドロキシオキサゾリン中間体のどちらかをP I
B SAと反応させ−CPIBSA−ビスエステルオキ
サゾリン分散剤を形成することができる。この方法は、
次の一般式によって特徴づけることができる。
式7
本発明の新規な生成物は、それ自体で添加剤例えば分散
剤として有用であり、例えば、従来技術のポリアルケニ
ル−ハク酸及び窒素化合物の誘導体が潤滑剤特に内燃エ
ンジン、ギヤ及び動力伝達装置のクランクケースで使用
するように意図された潤滑剤中の分散剤/清浄剤として
使用されているところの米国特許第4・219.666
号に開示されると同じ態様で有用である。従って、本発
明の1つ以上の目的は、本発明の新規なC6〜C,ラク
トン基材生成物を含有する潤滑油組成物例えばガソリン
エンジン、ジーゼルエンジン等のクランクケースでの使
用に好適な自動変速機液、ヘビーデユーティオイル等を
提供することによって達成される。かへる潤滑油組成物
は、粘度指数向上剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄剤
、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤等の如き追加的な添加
剤を含有することができる。
剤として有用であり、例えば、従来技術のポリアルケニ
ル−ハク酸及び窒素化合物の誘導体が潤滑剤特に内燃エ
ンジン、ギヤ及び動力伝達装置のクランクケースで使用
するように意図された潤滑剤中の分散剤/清浄剤として
使用されているところの米国特許第4・219.666
号に開示されると同じ態様で有用である。従って、本発
明の1つ以上の目的は、本発明の新規なC6〜C,ラク
トン基材生成物を含有する潤滑油組成物例えばガソリン
エンジン、ジーゼルエンジン等のクランクケースでの使
用に好適な自動変速機液、ヘビーデユーティオイル等を
提供することによって達成される。かへる潤滑油組成物
は、粘度指数向上剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄剤
、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤等の如き追加的な添加
剤を含有することができる。
なお更に他の目的は、約20〜約80重量%の通常液状
で実質上不活性の有機溶剤/希釈剤例えば鉱物性潤滑油
又は他の好適な溶剤/希釈剤と、約20〜約80重量%
のC5〜C,ラクトン基材分散剤とを含む濃厚物組成物
を提供することによつ【達成される。この濃厚物につい
ては以下で東に説明する。
で実質上不活性の有機溶剤/希釈剤例えば鉱物性潤滑油
又は他の好適な溶剤/希釈剤と、約20〜約80重量%
のC5〜C,ラクトン基材分散剤とを含む濃厚物組成物
を提供することによつ【達成される。この濃厚物につい
ては以下で東に説明する。
ポリアミン、ポリオール又はアミノアルコールとの反応
によって中間体又は2クトン付加物を形成するのに好適
なラクトン化合物とし【は、ラクトン環中に少なくとも
5個の炭素原子例えば5〜9個の炭素原子を有する重合
可能なラクトンが挙げられる。この2クトンは置換型で
も又は非置換型でもよく、そして置換基があるならば、
例えばアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、又は開環反応及び付加瞼形成に干渉し
ない他の基からなってよい。好まし〜・ラクトンはせい
ぜい2個の置換基を有し、そして最とも好ましいラクト
ンは非置換型のものである。
によって中間体又は2クトン付加物を形成するのに好適
なラクトン化合物とし【は、ラクトン環中に少なくとも
5個の炭素原子例えば5〜9個の炭素原子を有する重合
可能なラクトンが挙げられる。この2クトンは置換型で
も又は非置換型でもよく、そして置換基があるならば、
例えばアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、又は開環反応及び付加瞼形成に干渉し
ない他の基からなってよい。好まし〜・ラクトンはせい
ぜい2個の置換基を有し、そして最とも好ましいラクト
ンは非置換型のものである。
有用なラクトンの例としては、限定するものではないが
、δ−バレロラクトン、メチル−δ−ノ(レロラクトン
、ε−カプロラクトン、メチル−1−カプロラクトン、
ジメチル−e−カプロラクトン、メトキシ−g−カプロ
ラクトン、シクロヘキシル−ε−カプロラクトン、メチ
ルベンジル−ε−カプロラクトン、カブリロラクトン、
メチルカブリロラクトン等が挙げられるが、I−カプロ
ラクトンが特に好ましい。
、δ−バレロラクトン、メチル−δ−ノ(レロラクトン
、ε−カプロラクトン、メチル−1−カプロラクトン、
ジメチル−e−カプロラクトン、メトキシ−g−カプロ
ラクトン、シクロヘキシル−ε−カプロラクトン、メチ
ルベンジル−ε−カプロラクトン、カブリロラクトン、
メチルカブリロラクトン等が挙げられるが、I−カプロ
ラクトンが特に好ましい。
ラクトンとポリアミンとの反応
C−カプロラクトンの如き上記のラクトンは、ポリアミ
ンと反応されてヒドロキシル基とアミド基との間に一連
のメチレン単位を含有するヒドロキシル停止アミド付加
物を生成することができる環状エステルである。本発明
で使用するのに好ましいラクトンである8−カプロラク
トンの場合には、付加物は、ヒドロキシル基とアミド基
との間に一連の5つのメチレン単位を含有する。ラクト
ン及びポリアミンの化学量論は、上の式3から理解され
るように生成する付加物中のポリエステル序列の長さを
決定する。これらの2クトンーポリアミン付加物が一旦
形成されると、ヒドロキシル基を介してPIBS人の如
きアシル化剤との反応を行ないこれによってアシル化剤
とのエステル架橋を形成することができる。得られる物
質(これは、式4において一般的に示されている)は、
優れた卓上試験及びエンジン試験結果を示す。
ンと反応されてヒドロキシル基とアミド基との間に一連
のメチレン単位を含有するヒドロキシル停止アミド付加
物を生成することができる環状エステルである。本発明
で使用するのに好ましいラクトンである8−カプロラク
トンの場合には、付加物は、ヒドロキシル基とアミド基
との間に一連の5つのメチレン単位を含有する。ラクト
ン及びポリアミンの化学量論は、上の式3から理解され
るように生成する付加物中のポリエステル序列の長さを
決定する。これらの2クトンーポリアミン付加物が一旦
形成されると、ヒドロキシル基を介してPIBS人の如
きアシル化剤との反応を行ないこれによってアシル化剤
とのエステル架橋を形成することができる。得られる物
質(これは、式4において一般的に示されている)は、
優れた卓上試験及びエンジン試験結果を示す。
ラクトン−ポリアミン反応の化学は第一アミノ官能基が
ポリアミン構造において第ニアミノ官能基よりも反応性
であるようになっているので、式3に示されるアミド構
造が好ましい生成物である。
ポリアミン構造において第ニアミノ官能基よりも反応性
であるようになっているので、式3に示されるアミド構
造が好ましい生成物である。
しかしながら、得られた生成物中の第ニアミノ官能基又
はヒドロキシル官能基は種々の構造を形成するために更
にラクトン分子と反応することができる。
はヒドロキシル官能基は種々の構造を形成するために更
にラクトン分子と反応することができる。
上に記載した反応では、ラクトン単量体の平均重合度(
DP)即ちラクトン付加物の連続したラクトン単位の序
列は、意図する用途に依存して変動することができる。
DP)即ちラクトン付加物の連続したラクトン単位の序
列は、意図する用途に依存して変動することができる。
約10よりもずっと大きいDPでは、ラクトン付加物か
ら形成される分散剤は結晶化度を示す場合がある。この
結晶化度は、その結果として高粘性(固体さえの)油生
成物が得られるために油溶性分散剤には望ましくない特
性である。しかしながらそれよりも低いDPでは、低い
粘度並びに望ましいスラッジ及びフェス抑制特性を有す
る油溶性付加物が得られる。従って、ラクトン物質の種
類に関係なく、平均重合度(DP)は、約0.2〜約1
00好ましくは約α2〜約50fiとも好ましくはα5
〜約20の間にすべきである。最適な分散剤性能を得る
ためには、連続した約1〜約5個のラクトン単位の序列
が好ましい。重合度は、ラクトン対アミン化合物のモル
比、触媒の使用量等を含めて反応条件を制御することに
よって制御することができる。
ら形成される分散剤は結晶化度を示す場合がある。この
結晶化度は、その結果として高粘性(固体さえの)油生
成物が得られるために油溶性分散剤には望ましくない特
性である。しかしながらそれよりも低いDPでは、低い
粘度並びに望ましいスラッジ及びフェス抑制特性を有す
る油溶性付加物が得られる。従って、ラクトン物質の種
類に関係なく、平均重合度(DP)は、約0.2〜約1
00好ましくは約α2〜約50fiとも好ましくはα5
〜約20の間にすべきである。最適な分散剤性能を得る
ためには、連続した約1〜約5個のラクトン単位の序列
が好ましい。重合度は、ラクトン対アミン化合物のモル
比、触媒の使用量等を含めて反応条件を制御することに
よって制御することができる。
ラクトン物質との反応に有用なアミン化合物としては、
分子中に約2〜60個例えば3〜20個最とも好ましく
は3〜10個の総炭素原子数を有するポリアミンが挙げ
られる。これらのアミンは、ヒドロカルビルアミンであ
ってよく、又は他の非干渉性基例えはアルコキシ基、ア
ミド基、ニトリル基、イミダゾリン基等を含むヒドロカ
ルビルアミンであってよい。好ましいアミンは、一般式
〔式中、R及びR1はそれぞれ水素、C1〜C35直鎖
又は分枝鎖アルキル基、C5−012アルコキシC2〜
C6アルキレン基及びC1〜C42アルキルアミノC2
〜C6アルキレン基よりなる群から選択され、各Sは2
〜6好ましくは2〜4の同じ又は異なる数であり、そし
てtは0〜10好ましくは2〜7の数である〕 のものを含めた脂肪族飽和アミンである。1=0ならば
、第一アミノ基又は第ニアミノ基のどちらかが少なくと
も2個存在するようにR又はR1のうちの少なくとも1
つがHでなければならない。
分子中に約2〜60個例えば3〜20個最とも好ましく
は3〜10個の総炭素原子数を有するポリアミンが挙げ
られる。これらのアミンは、ヒドロカルビルアミンであ
ってよく、又は他の非干渉性基例えはアルコキシ基、ア
ミド基、ニトリル基、イミダゾリン基等を含むヒドロカ
ルビルアミンであってよい。好ましいアミンは、一般式
〔式中、R及びR1はそれぞれ水素、C1〜C35直鎖
又は分枝鎖アルキル基、C5−012アルコキシC2〜
C6アルキレン基及びC1〜C42アルキルアミノC2
〜C6アルキレン基よりなる群から選択され、各Sは2
〜6好ましくは2〜4の同じ又は異なる数であり、そし
てtは0〜10好ましくは2〜7の数である〕 のものを含めた脂肪族飽和アミンである。1=0ならば
、第一アミノ基又は第ニアミノ基のどちらかが少なくと
も2個存在するようにR又はR1のうちの少なくとも1
つがHでなければならない。
好適なアミン化合物の例としては、限定するものではな
いが、t2−ジアミノエタン、t3−ジアミノプロパン
、14−ジアミノブタ:/、1.6−ジアミツヘキサン
、ポリエチレンアミン例えばジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポ
リプロピレンアミン例えばt2−プロピレンジアミン、
ジ(t2−フロピレン)トリアミン、ジ(1,3−プロ
ピレン)トリアミン、N、N−ジメチル−1−13−ジ
アミノプロパンハン、N e N−シ(2−アミノエチ
ル)エチレンジアミン、N−ドデシル−1−t3−プロ
パンジアミン、ジー及びトリクローアミン、アミノモル
ホリン例えばN−(3−アミノプロピル)モルホリン等
が挙げられる。
いが、t2−ジアミノエタン、t3−ジアミノプロパン
、14−ジアミノブタ:/、1.6−ジアミツヘキサン
、ポリエチレンアミン例えばジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポ
リプロピレンアミン例えばt2−プロピレンジアミン、
ジ(t2−フロピレン)トリアミン、ジ(1,3−プロ
ピレン)トリアミン、N、N−ジメチル−1−13−ジ
アミノプロパンハン、N e N−シ(2−アミノエチ
ル)エチレンジアミン、N−ドデシル−1−t3−プロ
パンジアミン、ジー及びトリクローアミン、アミノモル
ホリン例えばN−(3−アミノプロピル)モルホリン等
が挙げられる。
他の有用なアミン化合物としては、脂環式ジアミン例え
ばt4−ジ(アミノメチル)シクロヘキサン、並びに複
素環式化合物例えはイミダゾリン、モルホリン及び一般
式 〔式中、Gは水素及び1〜3個の炭素原子を有するΩ(
非第三)アミノアルキレン基よりなる群から独立して選
択され、モしてpは1〜4の数である〕のN−アミノア
ルキルピペラジンが挙げられる。かかるアミンの例とし
ては、限定するものではないが、2−ペンタデシルイミ
ダゾリン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン等が挙
げられる。
ばt4−ジ(アミノメチル)シクロヘキサン、並びに複
素環式化合物例えはイミダゾリン、モルホリン及び一般
式 〔式中、Gは水素及び1〜3個の炭素原子を有するΩ(
非第三)アミノアルキレン基よりなる群から独立して選
択され、モしてpは1〜4の数である〕のN−アミノア
ルキルピペラジンが挙げられる。かかるアミンの例とし
ては、限定するものではないが、2−ペンタデシルイミ
ダゾリン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン等が挙
げられる。
アミン化合物の市販混合物も有益下に用いることができ
る。例えば、アルキレン、アミンを製造するための1つ
の方法は、アルキレンシバライド(二塩化エチレン又は
二塩化プロピレンの如き)をアンモニアと反応させて窒
素の対がアルキレン基によって結合されたアルキレンア
ミンの複雑な混合物を得、かくしてジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン及びピペラジン異性体の如き化合物を形成することを
包含する。分子当り平均して約5〜7個の窒素原子を有
するポリ(エチレンアミン)化合物の低コスト混合物が
1ポリアミン(Polyamine) H”。
る。例えば、アルキレン、アミンを製造するための1つ
の方法は、アルキレンシバライド(二塩化エチレン又は
二塩化プロピレンの如き)をアンモニアと反応させて窒
素の対がアルキレン基によって結合されたアルキレンア
ミンの複雑な混合物を得、かくしてジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン及びピペラジン異性体の如き化合物を形成することを
包含する。分子当り平均して約5〜7個の窒素原子を有
するポリ(エチレンアミン)化合物の低コスト混合物が
1ポリアミン(Polyamine) H”。
宵ポリアミン400”1”ダウ・ポリアミンE−100
1等の如き商品名の下に市場で入手可能である。
1等の如き商品名の下に市場で入手可能である。
また、有用なアミンとして、式
%式%()
〔式中、mは約3〜70好ましくは10〜35の値を有
する〕、及び Rモアルキレン−+0−アルキレン+nNH2〕a
(■)〔式中、nは約1〜40の値を有し、但しnの
合計は約3〜約70好ましくは約6〜約35であるとし
、Rは10個までの炭素原子を有する置換飽和炭化水素
基であり、R基における置換基の数は3〜6の値である
lalの値によって表わされる〕を有するものの如きポ
リオキサアルキレンポリアミ/が挙げられる。式■又は
■のどちらのプルキレン基も、約2〜7好ましくは約2
〜4個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖であってよ
い。
する〕、及び Rモアルキレン−+0−アルキレン+nNH2〕a
(■)〔式中、nは約1〜40の値を有し、但しnの
合計は約3〜約70好ましくは約6〜約35であるとし
、Rは10個までの炭素原子を有する置換飽和炭化水素
基であり、R基における置換基の数は3〜6の値である
lalの値によって表わされる〕を有するものの如きポ
リオキサアルキレンポリアミ/が挙げられる。式■又は
■のどちらのプルキレン基も、約2〜7好ましくは約2
〜4個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖であってよ
い。
上記のポリオキシアルキレンポリアミン好ましくはポリ
オキシアルキレンジアミン及びポリオキシアルキレント
リアミンは、約200〜約3,,000好ましくは約3
,00〜約2.OQQの範囲内の平均分子量を有してよ
い。好ましいポリオキシアルキレンポリアミンとしては
、約200〜2,000の範囲内の平均分子量を有する
ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンジアミン
並びにポリオキシプロピレントリアミンが挙げられる。
オキシアルキレンジアミン及びポリオキシアルキレント
リアミンは、約200〜約3,,000好ましくは約3
,00〜約2.OQQの範囲内の平均分子量を有してよ
い。好ましいポリオキシアルキレンポリアミンとしては
、約200〜2,000の範囲内の平均分子量を有する
ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンジアミン
並びにポリオキシプロピレントリアミンが挙げられる。
ポリオキシアルキレンポリアミンは、市場で入手可能で
あり、そして例えばジェファーソン・ケミカル・カンパ
ニーから商品名” Jeffamine D −230
。
あり、そして例えばジェファーソン・ケミカル・カンパ
ニーから商品名” Jeffamine D −230
。
D−400,D−100CI、D−2000,T−40
31等の下に得ることができる。
31等の下に得ることができる。
ポリアミンは、反応容器において溶剤の不在下に2クト
ンとポリアミンとの混合物を約50〜約200℃好まし
くは約75〜約180℃最とも好ましくは約90〜約1
60℃の温度において反応を生ぜしめるのに十分な時間
の間単に加熱することによって、触媒を用いて又は用い
ないでラクトンと容易に反応される。任意として、ラク
トン、ポリアミン及び(又は)付加物用の溶剤を用いて
粘度及び(又は)反応速度を制御することができる。
ンとポリアミンとの混合物を約50〜約200℃好まし
くは約75〜約180℃最とも好ましくは約90〜約1
60℃の温度において反応を生ぜしめるのに十分な時間
の間単に加熱することによって、触媒を用いて又は用い
ないでラクトンと容易に反応される。任意として、ラク
トン、ポリアミン及び(又は)付加物用の溶剤を用いて
粘度及び(又は)反応速度を制御することができる。
本発明の1つの好ましい具体例では、C−カプロラクト
ンの如きC5〜C,ラクトンは、上記の弐に従ってテト
ラエチレンペンタミンの如きポリアミンと2:1モル比
で反応される。しかしながら、式3に示される反応経路
によれば、ラクトン対ポリアミンのモル比は、付加物中
のラクトン単位の序列の長さを制御するための手段とし
て広範囲に変動させることができることが理解されよう
。この点に関して、ラクトン対ポリアミンのモル比は、
約10:1〜約11=1好ましくは約3,:1〜約α2
:1最とも好ましくは約2=1〜約α4:1の間を変動
することができる。
ンの如きC5〜C,ラクトンは、上記の弐に従ってテト
ラエチレンペンタミンの如きポリアミンと2:1モル比
で反応される。しかしながら、式3に示される反応経路
によれば、ラクトン対ポリアミンのモル比は、付加物中
のラクトン単位の序列の長さを制御するための手段とし
て広範囲に変動させることができることが理解されよう
。この点に関して、ラクトン対ポリアミンのモル比は、
約10:1〜約11=1好ましくは約3,:1〜約α2
:1最とも好ましくは約2=1〜約α4:1の間を変動
することができる。
上記のラクトン−ポリアミン反応の促進に有用な触媒は
、オクタン酸第−すず、ヘキサン酸第−すず、しゆう酸
第−すず、チタン酸テトラブチル、種々の有機金属基材
触媒、酸触媒及びアミン触媒よりなる群から選択される
。これらの触媒については、1969年にマーセル・デ
ツカ−によって発行されたフリツシュ及び7リ一ゲン編
の” Kinetics and Mechanism
s of Polymerization :Ring
Opening Polymerization ”
と題する書物の第266頁におけるアール・ディー・ラ
ンドベルブ及びイー・エフ・コックス氏の報文に記載さ
れている。特に好ましい触媒は、オクタン酸第−すずで
ある。触媒は、全反応混合物100万重址部当り触媒約
50〜約10,000部の濃度レベルにおいて反応混合
物に添加される。
、オクタン酸第−すず、ヘキサン酸第−すず、しゆう酸
第−すず、チタン酸テトラブチル、種々の有機金属基材
触媒、酸触媒及びアミン触媒よりなる群から選択される
。これらの触媒については、1969年にマーセル・デ
ツカ−によって発行されたフリツシュ及び7リ一ゲン編
の” Kinetics and Mechanism
s of Polymerization :Ring
Opening Polymerization ”
と題する書物の第266頁におけるアール・ディー・ラ
ンドベルブ及びイー・エフ・コックス氏の報文に記載さ
れている。特に好ましい触媒は、オクタン酸第−すずで
ある。触媒は、全反応混合物100万重址部当り触媒約
50〜約10,000部の濃度レベルにおいて反応混合
物に添加される。
2クト/とポリオールとの反応
本発明のもう1つの面では、ラクトン付加物分散剤前駆
物質は、上に記載したC5〜C9ラクトンをポリアミン
の代わりにポリオールと反応させることによって製造さ
れる。
物質は、上に記載したC5〜C9ラクトンをポリアミン
の代わりにポリオールと反応させることによって製造さ
れる。
このエステル化反応において使用することができる好適
なポリオール化合物としては、約100個までの炭素原
子及び約2〜約10個のヒドロキシル基を含有する脂肪
族多価アルコールが挙げられる。これらのアルコールは
構造及び化学組成において補々多様であってよく、例え
ば、これらは所望に応じて置換型又は非置換型、ヒンダ
ード型又は非ヒンダード型、分枝鎖型又は直鎖型等であ
ってよい。典型的なアルコールは、エチレングリコール
、プロピレングリコール、トリメチレンクリコール、ブ
チレングリコールの如きアルキレンクリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、ジプロピレンクリコール、トリフロピ
レンクリコール、ジエチレングリコール、トリブチレン
グリコールの如きポリグリコール、並びにアルキレン基
が2〜約8個の炭素原子を含有するところの他のフルキ
レンクリコール及ヒポリアルキレングリコールである。
なポリオール化合物としては、約100個までの炭素原
子及び約2〜約10個のヒドロキシル基を含有する脂肪
族多価アルコールが挙げられる。これらのアルコールは
構造及び化学組成において補々多様であってよく、例え
ば、これらは所望に応じて置換型又は非置換型、ヒンダ
ード型又は非ヒンダード型、分枝鎖型又は直鎖型等であ
ってよい。典型的なアルコールは、エチレングリコール
、プロピレングリコール、トリメチレンクリコール、ブ
チレングリコールの如きアルキレンクリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、ジプロピレンクリコール、トリフロピ
レンクリコール、ジエチレングリコール、トリブチレン
グリコールの如きポリグリコール、並びにアルキレン基
が2〜約8個の炭素原子を含有するところの他のフルキ
レンクリコール及ヒポリアルキレングリコールである。
他の有用な多価アルコールとしては、グリセロール、グ
リセロールのモノメチルエーテル、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリ)−1v、トリペンタエリスリト
ール、zlo−ジヒドロキシステアリン酸、810−ジ
ヒドロキシステアリン酸のエチルエステル、3−クロル
−1,2−フロパンジオール、t2−ブタンジオール、
t4−ブタンジオール、z3−ヘキサンジオール、ピナ
コール、テトラヒドロキシペンタン、エリスリトール、
アラビトール、ソルビトール、マンニトール、12−シ
クロヘキサンジオール、t4−シクロヘキサンジオール
、1.4−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、
t4−ジヒドロキシ−2−ニトロブタン、i、4−ジ(
2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、炭水化物、例えばグ
ルコース、ラムノース、マンノース、グリセルアルデヒ
ド、ガラクトース等、アミノアルコール例えばジ(2−
ヒドロキシエチル)アミン、トリ(3−ヒドロキシプロ
ピ/I/)アミン、N、N’−ジ(ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン、アリルアルコールとスチレンとの共
重合体、N、N−ジ(2−ヒドロキシエチル)グリシン
及びこれと低級−側御及び多価脂肪族アルコールとのエ
ステル等が挙げられる。
リセロールのモノメチルエーテル、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリ)−1v、トリペンタエリスリト
ール、zlo−ジヒドロキシステアリン酸、810−ジ
ヒドロキシステアリン酸のエチルエステル、3−クロル
−1,2−フロパンジオール、t2−ブタンジオール、
t4−ブタンジオール、z3−ヘキサンジオール、ピナ
コール、テトラヒドロキシペンタン、エリスリトール、
アラビトール、ソルビトール、マンニトール、12−シ
クロヘキサンジオール、t4−シクロヘキサンジオール
、1.4−(2−ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、
t4−ジヒドロキシ−2−ニトロブタン、i、4−ジ(
2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、炭水化物、例えばグ
ルコース、ラムノース、マンノース、グリセルアルデヒ
ド、ガラクトース等、アミノアルコール例えばジ(2−
ヒドロキシエチル)アミン、トリ(3−ヒドロキシプロ
ピ/I/)アミン、N、N’−ジ(ヒドロキシエチル)
エチレンジアミン、アリルアルコールとスチレンとの共
重合体、N、N−ジ(2−ヒドロキシエチル)グリシン
及びこれと低級−側御及び多価脂肪族アルコールとのエ
ステル等が挙げられる。
脂肪族アルコールの群の中には、ポリエチレンオキシド
反復単位の如きエーテル基を含有するようなアルカンポ
リオール、並びに少なくとも3個のヒドロキシル基を含
有ししかもそのうちの少なくとも1個がオクタン酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン酸又は
タル油酸の如き8〜約30個の炭素原子を有するモノカ
ルボン酸でエステル化されているような多価アルコール
が挙げられる。かへる部分エステル化多価アルコールの
例は、ソルビトールのモノオレエート、グリセロールの
モノオレエート、グリセロールのモノステアレート、ソ
ルビトールのジステアレート及びエリスリトールのジド
デカノエートである。
反復単位の如きエーテル基を含有するようなアルカンポ
リオール、並びに少なくとも3個のヒドロキシル基を含
有ししかもそのうちの少なくとも1個がオクタン酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン酸又は
タル油酸の如き8〜約30個の炭素原子を有するモノカ
ルボン酸でエステル化されているような多価アルコール
が挙げられる。かへる部分エステル化多価アルコールの
例は、ソルビトールのモノオレエート、グリセロールの
モノオレエート、グリセロールのモノステアレート、ソ
ルビトールのジステアレート及びエリスリトールのジド
デカノエートである。
好ましい群のエステル中間体は、20個までの炭素原子
を含有する脂肪族アルコール特に15個までの炭素原子
を含有するものから製造されたものである。この群のア
ルコールとしては、グリセロール、エリスリトール、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペ
ンタエリスリトール、グルコン酸、グリセルアルデヒド
、ゲルコール、アラビノース、t7−へブタンジオール
、2.4−ヘプタンジオール、L2.5−ヘキサントリ
オール、12.4−ヘキサントリオール、1,2.5−
ヘキサントリオール、25.4−ヘキサントリオール、
t2,3−ブタントリオール、12.4−ブタントリオ
ール、キナ酸、 2,2.46−テトラキス(ヒドロキ
シメチル)シクロヘキサノール、110−デカンジオー
ル、ジギタロース等が挙げられる。
を含有する脂肪族アルコール特に15個までの炭素原子
を含有するものから製造されたものである。この群のア
ルコールとしては、グリセロール、エリスリトール、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペ
ンタエリスリトール、グルコン酸、グリセルアルデヒド
、ゲルコール、アラビノース、t7−へブタンジオール
、2.4−ヘプタンジオール、L2.5−ヘキサントリ
オール、12.4−ヘキサントリオール、1,2.5−
ヘキサントリオール、25.4−ヘキサントリオール、
t2,3−ブタントリオール、12.4−ブタントリオ
ール、キナ酸、 2,2.46−テトラキス(ヒドロキ
シメチル)シクロヘキサノール、110−デカンジオー
ル、ジギタロース等が挙げられる。
少な(とも3個のヒドロキシル基及び15個までの炭素
原子を含有する脂肪族アルコールから製造した分散剤が
特に好ましい。
原子を含有する脂肪族アルコールから製造した分散剤が
特に好ましい。
本発明において出発物質として使用されるラクトン付加
物を製造するための特に好ましい群の多価アルコールは
、3〜15個特に3〜6個の炭素原子を含有しそして少
なくとも3個のヒドロキシル基を有する多価アルカノー
ルである。か〜るアルコールは、上に具体的に記載した
アルコールにおいて例示されており、そしてグリセルー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、マンニト
ール、ソルビトール、tλ4−ヘキサントリオール、テ
トラヒドロキシペンタン等によって代表される。
物を製造するための特に好ましい群の多価アルコールは
、3〜15個特に3〜6個の炭素原子を含有しそして少
なくとも3個のヒドロキシル基を有する多価アルカノー
ルである。か〜るアルコールは、上に具体的に記載した
アルコールにおいて例示されており、そしてグリセルー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、マンニト
ール、ソルビトール、tλ4−ヘキサントリオール、テ
トラヒドロキシペンタン等によって代表される。
ポリオールは、ポリオールとラクトンとの混合物を反応
容器において溶剤の不在下に約50〜約200℃好まし
くは約75〜約180℃最とも好ましくは約90〜約1
60℃の温度において反応を生ぜしめるのに十分な時間
加熱することによって、05〜C,ラクトン例えば1−
カプロラクトンと容易に反応される。任意として、ラク
トン、ポリオール及び(又は)生成する付加物に対する
溶剤を使用して粘度及び(又は)反応速度を制御するこ
とができる。
容器において溶剤の不在下に約50〜約200℃好まし
くは約75〜約180℃最とも好ましくは約90〜約1
60℃の温度において反応を生ぜしめるのに十分な時間
加熱することによって、05〜C,ラクトン例えば1−
カプロラクトンと容易に反応される。任意として、ラク
トン、ポリオール及び(又は)生成する付加物に対する
溶剤を使用して粘度及び(又は)反応速度を制御するこ
とができる。
本発明の1つの好ましい具体例では、C5〜C。
ラクトン例えばC−カプロラクトンは、式5に示される
反応経路(こへでは、カプロラクトン対ペンタエリスリ
トールの1〜1モル比が示すれている)に従ってポリオ
ール例えばペンタエリスリトールと反応される。実際に
は、ラクトン対ポリオールの比率は、付加物中のラクト
ン単位の序列の長さを制御する手段としてかなり変動し
てよい。
反応経路(こへでは、カプロラクトン対ペンタエリスリ
トールの1〜1モル比が示すれている)に従ってポリオ
ール例えばペンタエリスリトールと反応される。実際に
は、ラクトン対ポリオールの比率は、付加物中のラクト
ン単位の序列の長さを制御する手段としてかなり変動し
てよい。
例えば、ラクトン対ポリオールのモル比は、約10:1
〜約(Ll:1好ましくは約5:1〜約α2:1最とも
好ましくは約2:1〜約α4:1の間を変動してよい。
〜約(Ll:1好ましくは約5:1〜約α2:1最とも
好ましくは約2:1〜約α4:1の間を変動してよい。
ラクトン/ポリアミン付加物の場合には、ラクトン単量
体の平均1合度を約100よりも下に維持するのが好ま
しいが、約[12〜約50程度の重合度が好ましくそし
て約α2〜約20が更に好ましい。最適な分散剤性能を
得るためには、一連した約1〜約5個のラクトン単位の
序列が好ましい。
体の平均1合度を約100よりも下に維持するのが好ま
しいが、約[12〜約50程度の重合度が好ましくそし
て約α2〜約20が更に好ましい。最適な分散剤性能を
得るためには、一連した約1〜約5個のラクトン単位の
序列が好ましい。
ラクトン−ポリオール反応の促進に有用な触媒は、先に
記載したラクトン−ポリアミン反応に関連して有用なも
のと同じものである。この触媒は、全反応混合物100
万重量部当り触媒約50〜約iQ、000部の濃度レベ
ルで反応混合物に添加することができる。
記載したラクトン−ポリアミン反応に関連して有用なも
のと同じものである。この触媒は、全反応混合物100
万重量部当り触媒約50〜約iQ、000部の濃度レベ
ルで反応混合物に添加することができる。
ラクトンと7ミノアルコールとの反応
ラクトン−ポリアミン反応及びラクトン−ポリオール反
応について記載したと同様の態様で、C5〜C,ラクト
ンをアミノアルコールと反応させて付加物又は中間体を
形成することができ、更にアシル化剤と反応させて本発
明の分散剤を形成することかできる。ラクトンと反応さ
せることかできる好適なアミノアルコール化合物として
は、約50個までの総炭素原子数好ましくは約10個ま
での総炭素原子数、約1〜約5個の窒素原子好ましくけ
1〜3個の炭素原子及び約1〜約15個のヒドロキシル
基好ましくは1〜約5個のヒドロキシル基を含有するも
のが挙げられる。好ましいアミノアルコールとしては、
2〜3個のヒドロキシル基を有しそして4〜8個の全炭
素原子数を含有する2、2−ジ置換−2−アミノ−1−
アルカノールが挙げられる。このアミノアルコールは、
式%式%) 〔式中、又はアルキル又はヒドロキシアルキル基(こへ
で、アルキル基は1〜3個の炭素原子を有する)であり
、X置換基のうちの少なくとも1つそして好ましくは両
方が構造式−(CH2)nOH(nは1〜3である)の
ヒドロキシアルキル基である〕によって表わすことがで
きる。か〜るアミノアルコールの例としては、2−アミ
ノ−2−メチル−13−プロパンジオール、2−アミ/
−2−:f−チル−13−プロパンジオール及び2−ア
ミノ−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−7’ロパン
シオールが挙げられるが、後者のものはTHAM又はト
リス(ヒドロキシメチル)アミノメタンとしても知られ
ている。THAMがその有効性、入手容易性及び低コス
トの故に特に好ましい。
応について記載したと同様の態様で、C5〜C,ラクト
ンをアミノアルコールと反応させて付加物又は中間体を
形成することができ、更にアシル化剤と反応させて本発
明の分散剤を形成することかできる。ラクトンと反応さ
せることかできる好適なアミノアルコール化合物として
は、約50個までの総炭素原子数好ましくは約10個ま
での総炭素原子数、約1〜約5個の窒素原子好ましくけ
1〜3個の炭素原子及び約1〜約15個のヒドロキシル
基好ましくは1〜約5個のヒドロキシル基を含有するも
のが挙げられる。好ましいアミノアルコールとしては、
2〜3個のヒドロキシル基を有しそして4〜8個の全炭
素原子数を含有する2、2−ジ置換−2−アミノ−1−
アルカノールが挙げられる。このアミノアルコールは、
式%式%) 〔式中、又はアルキル又はヒドロキシアルキル基(こへ
で、アルキル基は1〜3個の炭素原子を有する)であり
、X置換基のうちの少なくとも1つそして好ましくは両
方が構造式−(CH2)nOH(nは1〜3である)の
ヒドロキシアルキル基である〕によって表わすことがで
きる。か〜るアミノアルコールの例としては、2−アミ
ノ−2−メチル−13−プロパンジオール、2−アミ/
−2−:f−チル−13−プロパンジオール及び2−ア
ミノ−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−7’ロパン
シオールが挙げられるが、後者のものはTHAM又はト
リス(ヒドロキシメチル)アミノメタンとしても知られ
ている。THAMがその有効性、入手容易性及び低コス
トの故に特に好ましい。
アミノアルコールは、ラクトンと7ミノアルコールとの
混合物を反応容器において溶剤の不在下に約50〜約2
00℃好ましくは約75〜約180℃最とも好ましくは
約90〜約160℃の温度において反応を生せしめるの
に十分な時間加熱することによって、C5〜C,ラクト
ンと容易に反応される。任意として、ラクトン、アミノ
アルコール及び(又は)反応生成物に対する溶剤を用い
て粘匿及び(又は)反応速度を制御することができる。
混合物を反応容器において溶剤の不在下に約50〜約2
00℃好ましくは約75〜約180℃最とも好ましくは
約90〜約160℃の温度において反応を生せしめるの
に十分な時間加熱することによって、C5〜C,ラクト
ンと容易に反応される。任意として、ラクトン、アミノ
アルコール及び(又は)反応生成物に対する溶剤を用い
て粘匿及び(又は)反応速度を制御することができる。
本発明の1つの好ましい具体例では、C5〜C。
ラクトン例えば2−カプロラクトンは、式7に示される
反応経路に従ってアミノアルコール例えばTRAMと反
応される。式7に示されるように、1モルのε−カプロ
ラクトンが1モルのTHAMと反応されてポリヒドロキ
シ停止アミドを形成し、これは更に加熱すると転位して
ヒドロキシオキサゾリンを形成する。
反応経路に従ってアミノアルコール例えばTRAMと反
応される。式7に示されるように、1モルのε−カプロ
ラクトンが1モルのTHAMと反応されてポリヒドロキ
シ停止アミドを形成し、これは更に加熱すると転位して
ヒドロキシオキサゾリンを形成する。
ラクトン対アミノアルコールのモル比はかなり変動させ
ることができること及び反応生成物はたいていの場合に
付加物の混合物からなることが理解されよう。この点に
関して、ラクトン対アミノアルコールのモル比は、約1
0:1〜約11:1好ましくは約5:1〜約α5:1最
とも好ましくは約2=1〜約0.6:10間を変動する
ことができる。また、ラクトン/アミノアルコール付加
物中のラクトンの平均重合度は好ましくは約100より
も低(することも企図される。好ましくは、平均重合度
は、約0.2〜約50更に好ましくは約α2〜約20で
ある。最適な分散剤性能を得るためには、一連の約1〜
約5個のラクトン単位の序列が好ましい。
ることができること及び反応生成物はたいていの場合に
付加物の混合物からなることが理解されよう。この点に
関して、ラクトン対アミノアルコールのモル比は、約1
0:1〜約11:1好ましくは約5:1〜約α5:1最
とも好ましくは約2=1〜約0.6:10間を変動する
ことができる。また、ラクトン/アミノアルコール付加
物中のラクトンの平均重合度は好ましくは約100より
も低(することも企図される。好ましくは、平均重合度
は、約0.2〜約50更に好ましくは約α2〜約20で
ある。最適な分散剤性能を得るためには、一連の約1〜
約5個のラクトン単位の序列が好ましい。
ラクトン−アミノアルコール反応の促進に有用な触媒は
ラクトン−ポリアミン及びラクトン−ポリオール反応に
関連して有用なものと同じものであり、そして相当する
量の触媒を用いることができる。
ラクトン−ポリアミン及びラクトン−ポリオール反応に
関連して有用なものと同じものであり、そして相当する
量の触媒を用いることができる。
アシル化剤
ラクトン−ポリアミン、ラクトン−ポリオール及び(又
は)ラクトン−アミノアルコール付加物と反応させて本
発明の分散剤を形成することができるアシル化剤は、長
鎖ヒドロカルビル基一般にはポリオレフィンで置換され
、そしてポリオレフィン1モル当り1lL7〜2.0好
ましくはtoo〜t5例えば105〜13モルのα−又
はβ−不飽和C4〜C10 ジカルボン酸又は無水物
又はそれらのエステル例えば7マル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、 無水マレイン酸、クロルマレイン酸、フマ
ル酸ジメチル、クロルマレイン酸無水物等を含有するジ
カルボン酸物質例えば酸、無水物又はエステル物質であ
る。
は)ラクトン−アミノアルコール付加物と反応させて本
発明の分散剤を形成することができるアシル化剤は、長
鎖ヒドロカルビル基一般にはポリオレフィンで置換され
、そしてポリオレフィン1モル当り1lL7〜2.0好
ましくはtoo〜t5例えば105〜13モルのα−又
はβ−不飽和C4〜C10 ジカルボン酸又は無水物
又はそれらのエステル例えば7マル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、 無水マレイン酸、クロルマレイン酸、フマ
ル酸ジメチル、クロルマレイン酸無水物等を含有するジ
カルボン酸物質例えば酸、無水物又はエステル物質であ
る。
好ましいオレフィン重合体置換基は、多モル量のC2〜
C10例えばC2〜C5モノオレフインを含む重合体で
ある。かメるオレフィンとしては、エチレン、フロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン1ペンテン、オクテン−1
、スチレン等が挙げられる。重合体は、ポリイソブチレ
ンの如きホモ重合体、並びにエチレンとプロピレン、ブ
チレンとインブチレン、プロピレンとイソブチレンとの
共重合体等の如きかへるオレフィンの2種以上の共重合
体であってよい。他の共重合体としては、共単量体の少
モル量例えば1〜10モルχがC4〜C18ジオレフイ
ンであるようなもの、例えばイソブチレンとブタジェン
との共重合体又はエチレンとプロピレンと14−へキサ
ジエンとの共重合体等が挙げられる。
C10例えばC2〜C5モノオレフインを含む重合体で
ある。かメるオレフィンとしては、エチレン、フロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン1ペンテン、オクテン−1
、スチレン等が挙げられる。重合体は、ポリイソブチレ
ンの如きホモ重合体、並びにエチレンとプロピレン、ブ
チレンとインブチレン、プロピレンとイソブチレンとの
共重合体等の如きかへるオレフィンの2種以上の共重合
体であってよい。他の共重合体としては、共単量体の少
モル量例えば1〜10モルχがC4〜C18ジオレフイ
ンであるようなもの、例えばイソブチレンとブタジェン
との共重合体又はエチレンとプロピレンと14−へキサ
ジエンとの共重合体等が挙げられる。
ある場合には、オレフィン重合体は、完全飽和型のもの
、例えば分子量を調節するために水素を調節剤として使
用するチーグラー・ナツメ合成によって作られたエチレ
ン−プロピレン共重合体であってよい。
、例えば分子量を調節するために水素を調節剤として使
用するチーグラー・ナツメ合成によって作られたエチレ
ン−プロピレン共重合体であってよい。
オレフィン重合体は、一般には約300〜約10.00
0好ましくは500〜約7. OOOノ範囲内の数平均
分子量を有する。特に有用なオレフィン重合体は、約5
00〜!、 OOO好ましくは、約900〜約2,50
0の範囲内の数平均分子量そして重合体鎖当り約1個の
末端二重結合を有する。
0好ましくは500〜約7. OOOノ範囲内の数平均
分子量を有する。特に有用なオレフィン重合体は、約5
00〜!、 OOO好ましくは、約900〜約2,50
0の範囲内の数平均分子量そして重合体鎖当り約1個の
末端二重結合を有する。
本発明に従って作られる高潜在性分散剤用の特に有用な
オレフィン重合体は、ポリイソブチレンである。かへる
重合体の数平均分子量は、幾つかの公知技術によって測
定することができる。か〜る測定のために都合のよい方
法は、分子量分布データを追加的に提供するゲル透過ク
ロマトグラフィー(GPC)によるものである。これに
ついては、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社にュー
ヨーク)によって発行(1979年)されたW、 W。
オレフィン重合体は、ポリイソブチレンである。かへる
重合体の数平均分子量は、幾つかの公知技術によって測
定することができる。か〜る測定のために都合のよい方
法は、分子量分布データを追加的に提供するゲル透過ク
ロマトグラフィー(GPC)によるものである。これに
ついては、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社にュー
ヨーク)によって発行(1979年)されたW、 W。
Yaus J、 J、Kirkland及びり、 D、
Blyの” ModernSize Liquid
Chromatography ” を参照されたい
。
Blyの” ModernSize Liquid
Chromatography ” を参照されたい
。
本発明において使用しようとするアシル化剤を形成する
ためにオレフィン重合体をC4〜C10不飽和ジカルボ
ン酸、無水物又はエステルと反応させるための方法は、
斯界において知られている。
ためにオレフィン重合体をC4〜C10不飽和ジカルボ
ン酸、無水物又はエステルと反応させるための方法は、
斯界において知られている。
例えば、オレフィン重合体及びジカルボン酸物質を米国
特許第4361.673号及び同第4401,118号
に開示される如く単に一緒に加熱して熱1エン”反応を
起こさせることができる。又は、オレフィン重合体を先
ずハロゲン化することができ、例えば重合体の重量を基
にして約1〜8好ましくは3〜7重量%の塩素又は臭素
まで塩素化又は臭素化することができる。これは、ポリ
オレフィンに塩素又は臭素を100〜250℃例えば1
40〜225℃の温度において約α5〜10好ましくは
1〜7時間通すことによって行われる。次いで、ハロゲ
ン化重合体は、得られる生成物がハロゲン化重合体1モ
ル当り約tO〜t5好ましくはt06〜120例えば1
10モルの不飽和酸を含有するようになるのく十分な不
飽和酸又は無水物と100〜250℃通常約250℃1
80℃で約α5〜10時間例えは3〜8時間反応させる
ことができる。この一般的な形式の方法は、米国特許第
5.08ス436号、同第4172.892号、同第5
.272,746号等に教示されている。
特許第4361.673号及び同第4401,118号
に開示される如く単に一緒に加熱して熱1エン”反応を
起こさせることができる。又は、オレフィン重合体を先
ずハロゲン化することができ、例えば重合体の重量を基
にして約1〜8好ましくは3〜7重量%の塩素又は臭素
まで塩素化又は臭素化することができる。これは、ポリ
オレフィンに塩素又は臭素を100〜250℃例えば1
40〜225℃の温度において約α5〜10好ましくは
1〜7時間通すことによって行われる。次いで、ハロゲ
ン化重合体は、得られる生成物がハロゲン化重合体1モ
ル当り約tO〜t5好ましくはt06〜120例えば1
10モルの不飽和酸を含有するようになるのく十分な不
飽和酸又は無水物と100〜250℃通常約250℃1
80℃で約α5〜10時間例えは3〜8時間反応させる
ことができる。この一般的な形式の方法は、米国特許第
5.08ス436号、同第4172.892号、同第5
.272,746号等に教示されている。
別法として、オレフィン重合体及び不飽和酸物質は、塩
素をその熱い物質に加えながら混合且つ加熱される。こ
の形式の反応は、米国特許第3、215.707号、同
第五231,587号、同第5.912.764号、同
第4,110,349号、同第4、234.4 S 5
号及び英国特許第1.440.219号に開示されてい
る。
素をその熱い物質に加えながら混合且つ加熱される。こ
の形式の反応は、米国特許第3、215.707号、同
第五231,587号、同第5.912.764号、同
第4,110,349号、同第4、234.4 S 5
号及び英国特許第1.440.219号に開示されてい
る。
ハロゲンの使用によって、ポリオレフィン例えはポリイ
ンブチレンの約65〜95重ftXが通常ジカルボン酸
物質と反応する。熱反応を実施するときに、通常ポリイ
ソブチレンの約50〜75重量%だけが反応する。塩素
化は、反応性の向上に役立つ。便宜上、上記のα7〜2
.0のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフィンの官能
価数比は、生成物を作るのに用いたポリオレフィンの総
量即ち反応ポリオレフィン及び未反応ポリオレフィンの
両方の総量に基いている。
ンブチレンの約65〜95重ftXが通常ジカルボン酸
物質と反応する。熱反応を実施するときに、通常ポリイ
ソブチレンの約50〜75重量%だけが反応する。塩素
化は、反応性の向上に役立つ。便宜上、上記のα7〜2
.0のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフィンの官能
価数比は、生成物を作るのに用いたポリオレフィンの総
量即ち反応ポリオレフィン及び未反応ポリオレフィンの
両方の総量に基いている。
アシル化剤とラクトン付加物との反応
本発明のラクトン基材分散剤を形成するために、長鎖ヒ
ドロカルビル置換ジカルボン酸物質は、ラクトン−ポリ
アミン付加物、ラクトン−ポリオール付加物、ラクトン
−アミノアルコール付加物又はこれらの混合物と反応さ
れなければならない。
ドロカルビル置換ジカルボン酸物質は、ラクトン−ポリ
アミン付加物、ラクトン−ポリオール付加物、ラクトン
−アミノアルコール付加物又はこれらの混合物と反応さ
れなければならない。
上記ラクトン付加物のすべては、ヒドロカルビル置換ジ
カルボン酸物質例えばアルケニルコノ・り酸無水物と容
易に反応される。これは、5〜95重量%のジカルボン
酸物質を含有する油溶液を所望量の水が除去されるまで
約100〜250℃好ましくは160〜210℃におい
て一般には1〜10時間例えば2.〜6時間加熱するこ
とによって行われる。反応比は、反応体、過剰のラクト
ン付加物量、形成される結合形式に依存してかなり変動
することができる。ジカルボン酸部分含量例えは無水マ
レイン酸含[1そル当り一般にはα2〜2モル好ましく
はα4〜15モル例えば約1モルのラクトン付加物例え
ばC−カプロラクトン/ペンタエリスリトールが使用さ
れる。例えば、もし1モルのオレフイ/にオレフィン1
モル当り1モルの無水マレイン酸基を加えるのに十分な
無水!レイン酸を反応させたならば、オレフィンコハク
酸無水物と反応させるのに好ましくは約1モルのラクト
ン付加物が使用される。即ち、ジカルボン酸部分1モル
当り約1モルのポリオールが使用される。これらの比率
を越え次変動を行なうことができるが、しかし通常か瓦
る変動は望ましくない。
カルボン酸物質例えばアルケニルコノ・り酸無水物と容
易に反応される。これは、5〜95重量%のジカルボン
酸物質を含有する油溶液を所望量の水が除去されるまで
約100〜250℃好ましくは160〜210℃におい
て一般には1〜10時間例えば2.〜6時間加熱するこ
とによって行われる。反応比は、反応体、過剰のラクト
ン付加物量、形成される結合形式に依存してかなり変動
することができる。ジカルボン酸部分含量例えは無水マ
レイン酸含[1そル当り一般にはα2〜2モル好ましく
はα4〜15モル例えば約1モルのラクトン付加物例え
ばC−カプロラクトン/ペンタエリスリトールが使用さ
れる。例えば、もし1モルのオレフイ/にオレフィン1
モル当り1モルの無水マレイン酸基を加えるのに十分な
無水!レイン酸を反応させたならば、オレフィンコハク
酸無水物と反応させるのに好ましくは約1モルのラクト
ン付加物が使用される。即ち、ジカルボン酸部分1モル
当り約1モルのポリオールが使用される。これらの比率
を越え次変動を行なうことができるが、しかし通常か瓦
る変動は望ましくない。
ラクトン−ポリアミン付加物とヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質との間の反応は、ε−カプロラクトン/テ
トラエチレンペンタミン付加物によるポリイソブテニル
コハク酸無水物のエステル化を表わす次の反応経路によ
って例示することができる。
ルボン酸物質との間の反応は、ε−カプロラクトン/テ
トラエチレンペンタミン付加物によるポリイソブテニル
コハク酸無水物のエステル化を表わす次の反応経路によ
って例示することができる。
上記式において、FIBはポリイソブチレンである。
別の具体例では、ラクトン−ポリオール付加物とヒドロ
カルビル置換ジカルボン酸との間の反応は、ε−カプロ
ラクトン/ペンタエリスリトール付加物によるポリイソ
ブテニルコハク酸無水物のエステル化を表わす次の反応
経路によって表わすことができる。
カルビル置換ジカルボン酸との間の反応は、ε−カプロ
ラクトン/ペンタエリスリトール付加物によるポリイソ
ブテニルコハク酸無水物のエステル化を表わす次の反応
経路によって表わすことができる。
す
上記式において、PIBはポリイソブチレンを表わす。
式6に示す洩類の分散剤は、従来のポリイソブチレンコ
ハク酸無水物/ペンタエリスリトール分散剤よりも低い
反応温度において製造することができる。と云うのは、
ε−カプロラクトン/ペンタエリスリトール付加物が反
応に用いる希釈剤中にずっと可溶性であるからである。
ハク酸無水物/ペンタエリスリトール分散剤よりも低い
反応温度において製造することができる。と云うのは、
ε−カプロラクトン/ペンタエリスリトール付加物が反
応に用いる希釈剤中にずっと可溶性であるからである。
更に別の具体例では、ラクトン/アミノアルコール付加
物はヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質と反応されて
ビスオキサゾリン型分散剤を生成するが、このビスオキ
サゾリン型分散剤は高められた温度での長期間の貯蔵で
従来のヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質/ビスオキ
サゾリン分散剤よりも安定なものである。
物はヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質と反応されて
ビスオキサゾリン型分散剤を生成するが、このビスオキ
サゾリン型分散剤は高められた温度での長期間の貯蔵で
従来のヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質/ビスオキ
サゾリン分散剤よりも安定なものである。
本発明のビスオキサゾリン型分散剤の製造は、次の如く
ポリイソブチレンコハク酸無水物と6−カプロラクトン
/THAM付加物との間の反応によって例示することが
できる。
ポリイソブチレンコハク酸無水物と6−カプロラクトン
/THAM付加物との間の反応によって例示することが
できる。
本発明の更に他の面は、本発明に従って製造される新規
な添加剤の金属錯体及び他の後処理誘導体例えばホウ素
処理誘導体の形成にある。好適な金属錯体は、本発明の
05〜C,ラクトン誘導分散剤物質の形成間又はその後
に反応性金属イオン種を用いる公知技術に従って形成す
ることができる。
な添加剤の金属錯体及び他の後処理誘導体例えばホウ素
処理誘導体の形成にある。好適な金属錯体は、本発明の
05〜C,ラクトン誘導分散剤物質の形成間又はその後
に反応性金属イオン種を用いる公知技術に従って形成す
ることができる。
錯体形成性金属反応剤とし【は、鉄、コバルト、ニッケ
ル、銅、クロム、マンガン、モリブデン、タングステン
、ルテニウム、パラジウム、白金、カドミウム、鉛、銀
、水銀、アンチモン等の如き遷移金属の硝酸塩、チオシ
アン酸塩、ハロゲン化物、カルボン酸塩、燐酸塩、チオ
燐酸塩、硫酸塩、及びホウ酸塩が挙げられる。これらの
錯体形成反応についての従来技術の開示は、米国特許第
3、504908号及び再発行特許第26,453号に
見い出すことができる。
ル、銅、クロム、マンガン、モリブデン、タングステン
、ルテニウム、パラジウム、白金、カドミウム、鉛、銀
、水銀、アンチモン等の如き遷移金属の硝酸塩、チオシ
アン酸塩、ハロゲン化物、カルボン酸塩、燐酸塩、チオ
燐酸塩、硫酸塩、及びホウ酸塩が挙げられる。これらの
錯体形成反応についての従来技術の開示は、米国特許第
3、504908号及び再発行特許第26,453号に
見い出すことができる。
後処理組成物としては、本発明の新規な添加剤を酸化ホ
ウ素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ素の
酸、硫黄、硫黄の塩化物、燐の硫化物及び酸化物、カル
ボン酸又は無水物アシル化剤、エポキシド、エピスルフ
ィド及びアクリロニトリルよりなる群から通常選択され
る1種以上の後処理反応剤と反応させることによっ【形
成されるものが挙げられる。か瓦る後処理剤と本発明の
新規なC5〜C,ラクトン誘導分散剤化合物との反応は
、斯界において知られた操作を使用して実施される。例
えば、ホウ素処理は、米国特許第& 254.025号
の教示に従って、C5〜C,?クトン誘導添加剤化合物
をホウ素の酸化物、/%鴛ゲン化物、エステル又は酸で
処理することによって達成することができる。処理は、
約1〜3重量%のホウ素化合物好ましくはホウ酸を加え
そして反応混合物を約135〜165℃で1〜5時間加
熱攪拌し次いで所望ならば窒素ストリッピング及び濾過
を行なうことによって実施することができる。
ウ素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ素の
酸、硫黄、硫黄の塩化物、燐の硫化物及び酸化物、カル
ボン酸又は無水物アシル化剤、エポキシド、エピスルフ
ィド及びアクリロニトリルよりなる群から通常選択され
る1種以上の後処理反応剤と反応させることによっ【形
成されるものが挙げられる。か瓦る後処理剤と本発明の
新規なC5〜C,ラクトン誘導分散剤化合物との反応は
、斯界において知られた操作を使用して実施される。例
えば、ホウ素処理は、米国特許第& 254.025号
の教示に従って、C5〜C,?クトン誘導添加剤化合物
をホウ素の酸化物、/%鴛ゲン化物、エステル又は酸で
処理することによって達成することができる。処理は、
約1〜3重量%のホウ素化合物好ましくはホウ酸を加え
そして反応混合物を約135〜165℃で1〜5時間加
熱攪拌し次いで所望ならば窒素ストリッピング及び濾過
を行なうことによって実施することができる。
鉱油又は不活性有機溶剤はプロセスを容易にする。
組成物
本発明のラクトン誘導添加剤は、様々の環境中において
測定したときに極めて良好な分散性を有することが分か
った。
測定したときに極めて良好な分散性を有することが分か
った。
従って、ラクトン誘導付加物は、燃料及び潤滑油の如き
油質材料への配合及び溶解によって使用される。
油質材料への配合及び溶解によって使用される。
本発明の分散剤を、ケロシン、ジーゼル燃料、家庭用加
熱燃料油、ジェット燃料等を含めて沸点が約150〜8
00’Fの中間留出油の如き通常液状の石油燃料中にお
いて用いるときには、組成物の総重量を基にして典型的
には約0. OO1〜約α5好ましくはα001〜約α
1重量%の範囲内の添加剤濃度が通常使用される。
熱燃料油、ジェット燃料等を含めて沸点が約150〜8
00’Fの中間留出油の如き通常液状の石油燃料中にお
いて用いるときには、組成物の総重量を基にして典型的
には約0. OO1〜約α5好ましくはα001〜約α
1重量%の範囲内の添加剤濃度が通常使用される。
ラクトン誘導分散剤は、添加剤を溶解又は分散させたベ
ース油を使用する潤滑油組成物中において主な用途を有
している。
ース油を使用する潤滑油組成物中において主な用途を有
している。
か−るベース油は天然型又は合成型のどちらであっても
よいゆれども、天然ベース油の方が大きい利益をもたら
す。
よいゆれども、天然ベース油の方が大きい利益をもたら
す。
かくして、本発明の潤滑組成物の調製に使用するのに好
適なベース油としては、自動車及びトラック用エンジン
、船舶及び鉄道用ジーゼルエンジン等の如きスパーク点
火及び圧縮点火内燃エンジン用のクランクケース潤滑油
として慣用されるものが挙げられる。また、自動変速機
液、トラクター液、万能トラクター液及び作動液、ヘビ
イデューテイ作動液、パワーステアリング液等の如き動
力伝達液中に慣用され且つ(又は)動力伝達液として使
用するよ5に遠志されたペース油中において本発明の分
散剤を用いることによって有益な結果が得られる。また
、ギヤ潤滑剤、工業用油、ポンプ油及び他の潤滑油組成
物も、本発明の添加剤の配合から利益を受けることがで
きる。
適なベース油としては、自動車及びトラック用エンジン
、船舶及び鉄道用ジーゼルエンジン等の如きスパーク点
火及び圧縮点火内燃エンジン用のクランクケース潤滑油
として慣用されるものが挙げられる。また、自動変速機
液、トラクター液、万能トラクター液及び作動液、ヘビ
イデューテイ作動液、パワーステアリング液等の如き動
力伝達液中に慣用され且つ(又は)動力伝達液として使
用するよ5に遠志されたペース油中において本発明の分
散剤を用いることによって有益な結果が得られる。また
、ギヤ潤滑剤、工業用油、ポンプ油及び他の潤滑油組成
物も、本発明の添加剤の配合から利益を受けることがで
きる。
カ<シて、本発明の添加剤は、ジカルボン酸、ポリグリ
コール及びアルコールのアルキルエステル、ポリα−オ
レフィン、アルキルベンゼン、燐酸の有機エステル、ポ
リシリコーン油等の如き合成ペース油中に適当に配合さ
せることができる。
コール及びアルコールのアルキルエステル、ポリα−オ
レフィン、アルキルベンゼン、燐酸の有機エステル、ポ
リシリコーン油等の如き合成ペース油中に適当に配合さ
せることができる。
天然ベース油としては鉱物性潤滑油が挙げられるが、こ
れらはその原油の源に関して例えばパラフィン系、ナフ
テン系、混合系、パラフィン−ナフテン系等であるかと
5かに関して、また製造条件例えば蒸留範囲、直留又は
分解、ハイドロ7アイニング、溶剤抽出等に関して広範
囲に変動することができる。
れらはその原油の源に関して例えばパラフィン系、ナフ
テン系、混合系、パラフィン−ナフテン系等であるかと
5かに関して、また製造条件例えば蒸留範囲、直留又は
分解、ハイドロ7アイニング、溶剤抽出等に関して広範
囲に変動することができる。
より具体的に言えば、本発明の組成物中に使用すること
ができる天然潤滑油ペース原料油は、パラフィン基、ナ
フテン基、アスファルト基又は混合基原油から誘導され
る直留鉱物性潤滑油若しくは留出油であってよく、又は
所望ならば、残油特にアスファルト系成分を除去したも
のと同様に種々の混合油を用いることもできる。これら
の油は酸、アルカリ及び(又は)粘土若しくは塩化アル
ミニウムの如き他の薬剤を使用する通常の方法によって
精製することができ、又はそれらは例えばフェノール、
二酸化硫黄、フルフラール、ジク四ルシエチルエーテル
、ニトロベンゼン、クロトンアルデヒド等の種類の溶剤
による溶剤抽出によって製造された抽出油であってもよ
い。
ができる天然潤滑油ペース原料油は、パラフィン基、ナ
フテン基、アスファルト基又は混合基原油から誘導され
る直留鉱物性潤滑油若しくは留出油であってよく、又は
所望ならば、残油特にアスファルト系成分を除去したも
のと同様に種々の混合油を用いることもできる。これら
の油は酸、アルカリ及び(又は)粘土若しくは塩化アル
ミニウムの如き他の薬剤を使用する通常の方法によって
精製することができ、又はそれらは例えばフェノール、
二酸化硫黄、フルフラール、ジク四ルシエチルエーテル
、ニトロベンゼン、クロトンアルデヒド等の種類の溶剤
による溶剤抽出によって製造された抽出油であってもよ
い。
潤滑油ペース原料は、典凰的には100℃にお〜1て約
2.5〜約12好ましくは約2.5〜約9 csの粘度
を有するのが好都合である。
2.5〜約12好ましくは約2.5〜約9 csの粘度
を有するのが好都合である。
かくして、本発明のラクトン誘導添加剤は、潤滑油を典
型的には過半量でそして分散剤を典型的にはその分散剤
の不存在に比較して向上した分散性を付与するのに有効
な少量で含む潤滑油組成物中において用いることができ
る。所望ならば、選択した種類の潤滑油組成物の特定要
件を満たすように選択される追加的な慣用添加剤を含め
ることもできる。
型的には過半量でそして分散剤を典型的にはその分散剤
の不存在に比較して向上した分散性を付与するのに有効
な少量で含む潤滑油組成物中において用いることができ
る。所望ならば、選択した種類の潤滑油組成物の特定要
件を満たすように選択される追加的な慣用添加剤を含め
ることもできる。
本発明の分散剤は、油溶性であり、適当な溶剤の助けを
借りて油中に溶解性であり、又は安定分散性の物質であ
る。本明細書において用いる用語「油溶性」、「溶解性
」又は「安定分散性」は、物質がすべての割合において
油中に可溶性、溶解性、混和性又は懸濁性であることを
必ずしも表わしていない。しかしながら、これは、分散
剤が例えば油が用いられる環境中においてそれらの意図
する効果を及ぼすのに十分な程度まで油中に可溶性又は
安定分散性であることを意味している。その上、所望な
らば、他の添加剤を追加的に配合しても、特定の分散剤
を高レベルで配合することが可能である。
借りて油中に溶解性であり、又は安定分散性の物質であ
る。本明細書において用いる用語「油溶性」、「溶解性
」又は「安定分散性」は、物質がすべての割合において
油中に可溶性、溶解性、混和性又は懸濁性であることを
必ずしも表わしていない。しかしながら、これは、分散
剤が例えば油が用いられる環境中においてそれらの意図
する効果を及ぼすのに十分な程度まで油中に可溶性又は
安定分散性であることを意味している。その上、所望な
らば、他の添加剤を追加的に配合しても、特定の分散剤
を高レベルで配合することが可能である。
従って、分散剤を任意の有効量で潤滑油組成物中に配合
することができるけれども、か〜る有効量は、潤滑油組
成物に該組成物の重量を基にして典型的には約[1,0
1〜約15重量%例えばCL1〜10重量%好ましくは
約11〜約7重量%の量の添加剤を提供するのに十分な
ものにすることが意図される。
することができるけれども、か〜る有効量は、潤滑油組
成物に該組成物の重量を基にして典型的には約[1,0
1〜約15重量%例えばCL1〜10重量%好ましくは
約11〜約7重量%の量の添加剤を提供するのに十分な
ものにすることが意図される。
本発明の分散剤は、任意の都合のよい態様で潤滑油中に
配合させることができる。か<シ【、それらは、典型的
にはトルエン又はテトラヒドロフランの如き適当な溶剤
の助けを借りて油中に所望の濃度レベルで分散又は溶解
させることによって油に直接添加することができる。か
〜る混合は、室温又は高められた温度において行なうこ
とができる。別法として、分散剤に適当な油溶性溶剤及
びベース油を混合して濃厚物を形成し、次いでこの濃厚
物に潤滑油ベース原料油を混合して最終組成物を得るこ
とができる。濃厚物は、濃厚物の重量を基にして典型的
には約20〜約60重量%の分散剤及び典型的には約8
0〜約20重量%好ましくは約60〜約20重量%のベ
ース油を含有する。
配合させることができる。か<シ【、それらは、典型的
にはトルエン又はテトラヒドロフランの如き適当な溶剤
の助けを借りて油中に所望の濃度レベルで分散又は溶解
させることによって油に直接添加することができる。か
〜る混合は、室温又は高められた温度において行なうこ
とができる。別法として、分散剤に適当な油溶性溶剤及
びベース油を混合して濃厚物を形成し、次いでこの濃厚
物に潤滑油ベース原料油を混合して最終組成物を得るこ
とができる。濃厚物は、濃厚物の重量を基にして典型的
には約20〜約60重量%の分散剤及び典型的には約8
0〜約20重量%好ましくは約60〜約20重量%のベ
ース油を含有する。
本発明の分散剤に適した潤滑油ペース原料油は、典型的
には、添加剤を配合して潤滑油組成物(部ち、処方物)
を形成することによって所定の機能を果すように適応さ
れる。
には、添加剤を配合して潤滑油組成物(部ち、処方物)
を形成することによって所定の機能を果すように適応さ
れる。
かかる処方物中に典型的に存在する代表的な添加剤とし
ては、粘度調整剤、腐食防止剤、酸化防止剤、摩擦変性
剤、他の分散剤、消泡剤、耐摩耗性添加剤、流動点降下
剤、清浄剤、錆止め添加剤等が挙げられる。
ては、粘度調整剤、腐食防止剤、酸化防止剤、摩擦変性
剤、他の分散剤、消泡剤、耐摩耗性添加剤、流動点降下
剤、清浄剤、錆止め添加剤等が挙げられる。
粘度調整剤は、潤滑油に対して高及び低温作動性を付与
し且つ高められた温度においてそれなせん断安定性のま
へにさせ、そして低温度において受は入れ可能な粘度又
は流動性をも示すものである。
し且つ高められた温度においてそれなせん断安定性のま
へにさせ、そして低温度において受は入れ可能な粘度又
は流動性をも示すものである。
粘度調整剤は、一般には、ポリエステルを含めた高分子
量炭化水素重合体である。また、粘度調整剤は、分散性
の付加の如き他の特性又は機能を含めるように誘導体化
することもできる。
量炭化水素重合体である。また、粘度調整剤は、分散性
の付加の如き他の特性又は機能を含めるように誘導体化
することもできる。
これらの油溶性粘度調整用重合体は、ゲル透過クロマト
グラフィー又は膜浸透圧法により【測定したときに一般
には103〜106好ましくは104〜106 例えば
2へ000〜25へoooの数平均分子量を有する。
グラフィー又は膜浸透圧法により【測定したときに一般
には103〜106好ましくは104〜106 例えば
2へ000〜25へoooの数平均分子量を有する。
好適な粘度調整剤の代表的な例は1.ポリイソブチレン
、エチレンとプロピレンとの共重合体、ポリメタクリレ
ート、メタクリレート共重合体、不飽和ジカルボン酸と
ビニル化合物との共重合体、スチレンとアクリル酸エス
テルとの共重合体及びスチレン/イソプレン共重合体を
含めた斯界に知られた種類のもののどれかである。
、エチレンとプロピレンとの共重合体、ポリメタクリレ
ート、メタクリレート共重合体、不飽和ジカルボン酸と
ビニル化合物との共重合体、スチレンとアクリル酸エス
テルとの共重合体及びスチレン/イソプレン共重合体を
含めた斯界に知られた種類のもののどれかである。
腐食防止剤(腐食抑制剤としても知られる)は、潤滑油
組成物が接触する金属部材の劣化を減少させるものであ
る。腐食防止剤の例は、燐硫化炭化水素、及び燐硫化炭
化水素をアルカリ土類金属酸化物又は水酸化物と好まし
くはアルキル化フェノール又はアルキルフェノールチオ
エステルの存在下にそしてまた好ましくは二酸化炭素の
存在下に反応させることによって得られた生成物である
。
組成物が接触する金属部材の劣化を減少させるものであ
る。腐食防止剤の例は、燐硫化炭化水素、及び燐硫化炭
化水素をアルカリ土類金属酸化物又は水酸化物と好まし
くはアルキル化フェノール又はアルキルフェノールチオ
エステルの存在下にそしてまた好ましくは二酸化炭素の
存在下に反応させることによって得られた生成物である
。
燐硫化炭化水素は、テルペンの如き適当な炭化水素、ポ
リイソブチレンの如きC2〜C6オレフイン重合体の重
質石油留分を5〜30重量%の燐硫化物と150〜60
G’Fの範囲内の温度において1/2〜15時間反応さ
せることによって製造される。燐硫化炭化水素の中和は
、米国、特許第1、969.324号に教示される態様
で行なうことができる。
リイソブチレンの如きC2〜C6オレフイン重合体の重
質石油留分を5〜30重量%の燐硫化物と150〜60
G’Fの範囲内の温度において1/2〜15時間反応さ
せることによって製造される。燐硫化炭化水素の中和は
、米国、特許第1、969.324号に教示される態様
で行なうことができる。
酸化防止剤は、鉱油が使用中に劣化する傾向を減少させ
るものである。この劣化は、金属表面上に形成されるス
ラッジ及びフェス様付着物の如き酸化生成物によってま
た粘度の上昇によって証明され得る。かへる酸化防止剤
としては、好ましくはC6〜C12アルキル側鎖を有す
るアルキ/I/フェノールチオエステルのアルカリ土類
金属塩、例えハ、カルシウムノニルフェノールスルフィ
ド、バリウムt−オクチルフェニルスルフィド、ジオク
チルフェニルアミン、フェニルα−ナフチルアミン、燐
硫化又は硫化炭化水素等が挙げられる。
るものである。この劣化は、金属表面上に形成されるス
ラッジ及びフェス様付着物の如き酸化生成物によってま
た粘度の上昇によって証明され得る。かへる酸化防止剤
としては、好ましくはC6〜C12アルキル側鎖を有す
るアルキ/I/フェノールチオエステルのアルカリ土類
金属塩、例えハ、カルシウムノニルフェノールスルフィ
ド、バリウムt−オクチルフェニルスルフィド、ジオク
チルフェニルアミン、フェニルα−ナフチルアミン、燐
硫化又は硫化炭化水素等が挙げられる。
摩擦変性剤は、自動変速機液の如き潤滑油組成物に対し
て適当な摩擦特性を付与するものである。
て適当な摩擦特性を付与するものである。
適当な摩擦変性剤の代表的な例は、脂肪酸エステル及び
アミドを開示する米国特許第495165号ポリイソブ
テニルコハク酸無水物−アミノアルカノールのモリブデ
ン錯体な記載する米国特許第4.174074号、二量
体化脂肪酸のグリセロールエステルを開示する米国特許
第4,105,571号、アルカンホスホン酸塩を開示
する米国特許第4779、928号、ホスホネートとオ
レオアミドとの反応生成物を開示する米国特許第477
8,575号、S−カルボキシアルキレンヒドロカルビ
ルスクシンイミド、S−カルボキシアルキレンヒドロカ
ルビルスクシンアミド酸及びこれらの混合物を開示する
米国特許第4852.205号、N−(ヒドロキシアル
キル)アルケニルスクシンアミド酸又はスクシンイミド
を開示する米国特許第L 879.306号、ジ(低級
アルキル)ホスファイトとエポキシドとの反応生成物を
開示する米国特許第3,952.290号、及び燐硫化
N−(ヒドロキシアルキル)アルケニルスクシンイミド
のアルキレンオキシド付加物を開示する米国特許第4、
028.258号に見い出される。必要ならば、上記文
献の開示を参照されたい。最とも好ましい摩擦変性剤は
、米国特許第4.544.855号に記載される如きヒ
ドロカルビル置換コハク酸又は無水物及びチオビスアル
カノールのス5クシネートエステル又はそれらの金属塩
である。
アミドを開示する米国特許第495165号ポリイソブ
テニルコハク酸無水物−アミノアルカノールのモリブデ
ン錯体な記載する米国特許第4.174074号、二量
体化脂肪酸のグリセロールエステルを開示する米国特許
第4,105,571号、アルカンホスホン酸塩を開示
する米国特許第4779、928号、ホスホネートとオ
レオアミドとの反応生成物を開示する米国特許第477
8,575号、S−カルボキシアルキレンヒドロカルビ
ルスクシンイミド、S−カルボキシアルキレンヒドロカ
ルビルスクシンアミド酸及びこれらの混合物を開示する
米国特許第4852.205号、N−(ヒドロキシアル
キル)アルケニルスクシンアミド酸又はスクシンイミド
を開示する米国特許第L 879.306号、ジ(低級
アルキル)ホスファイトとエポキシドとの反応生成物を
開示する米国特許第3,952.290号、及び燐硫化
N−(ヒドロキシアルキル)アルケニルスクシンイミド
のアルキレンオキシド付加物を開示する米国特許第4、
028.258号に見い出される。必要ならば、上記文
献の開示を参照されたい。最とも好ましい摩擦変性剤は
、米国特許第4.544.855号に記載される如きヒ
ドロカルビル置換コハク酸又は無水物及びチオビスアル
カノールのス5クシネートエステル又はそれらの金属塩
である。
分散剤は、使用中に酸化から生じる油不溶分を液体中に
7M濁状態に維持し、かくして金属部材上でのスラッジ
の凝集、沈殿又は付着を防止するものである。好適な分
散剤としては、高分子量アルキルフェノ−ル、油溶性ポ
リイソブチレン−ハク酸無水物とテトラエチレンペンタ
ミンの如きエチレンアミンとの反応生成物及びこれらの
ホウ素処理塩が挙げられる。
7M濁状態に維持し、かくして金属部材上でのスラッジ
の凝集、沈殿又は付着を防止するものである。好適な分
散剤としては、高分子量アルキルフェノ−ル、油溶性ポ
リイソブチレン−ハク酸無水物とテトラエチレンペンタ
ミンの如きエチレンアミンとの反応生成物及びこれらの
ホウ素処理塩が挙げられる。
流動点降下剤は、流体が流動するか又は流体を注入する
ことができるときの温度を低下させるものである。か−
る分散剤は周知である。流体の低温流動性を有益下に最
適化するような添加剤の典型的なものは、C8〜C16
ジアルキルフマレート/酢酸ビニル共重合体、ポリメタ
クリレート及びワックスナフタリンである。ポリシロキ
サン型の消泡剤例えばシリコーン油及びポリジメチルシ
ロキサンによって発泡の制御を行なうことができる。
ことができるときの温度を低下させるものである。か−
る分散剤は周知である。流体の低温流動性を有益下に最
適化するような添加剤の典型的なものは、C8〜C16
ジアルキルフマレート/酢酸ビニル共重合体、ポリメタ
クリレート及びワックスナフタリンである。ポリシロキ
サン型の消泡剤例えばシリコーン油及びポリジメチルシ
ロキサンによって発泡の制御を行なうことができる。
耐摩耗性添加剤は、それらの名前が示すように、金属部
材の摩耗を減少させるものである。慣用耐摩耗性添加剤
の典型的なものは、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート
及び亜鉛ジアリールジテオホスフェートである。
材の摩耗を減少させるものである。慣用耐摩耗性添加剤
の典型的なものは、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート
及び亜鉛ジアリールジテオホスフェートである。
清浄剤及び金属錆止め添加剤としては、スルホン酸、ア
ルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、アルキル
サリチレートナフチネート並びに他の油溶性モノ−及び
ジカルボン酸の金属塩が挙げられる。高塩基性アルカリ
土類金属スルホネート(特にCa及びMg塩)の如き高
塩基性(即ち、過塩基性)金属塩がしばしば清浄剤とし
て使用される。かへる物質及びそれらの製造法の典型的
な例は、1985年7月11日付は出願の米国特許願第
754,001号に見い出される。
ルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、アルキル
サリチレートナフチネート並びに他の油溶性モノ−及び
ジカルボン酸の金属塩が挙げられる。高塩基性アルカリ
土類金属スルホネート(特にCa及びMg塩)の如き高
塩基性(即ち、過塩基性)金属塩がしばしば清浄剤とし
て使用される。かへる物質及びそれらの製造法の典型的
な例は、1985年7月11日付は出願の米国特許願第
754,001号に見い出される。
これらの多数の添加剤のうちのいくらかは、複数の作用
効果を提供し例えは分散剤−酸化防止剤となることがで
きる。この点については周知であるので、と〜で更に詳
細に説明する必要はないものと思われる。
効果を提供し例えは分散剤−酸化防止剤となることがで
きる。この点については周知であるので、と〜で更に詳
細に説明する必要はないものと思われる。
これらの慣用添加剤を含有する組成物は、典型的には、
それらの通常の固有機能を提供するのに有効な量でペー
ス油中に混合される。かメる添加剤の典型的な有効量を
次に例示する。
それらの通常の固有機能を提供するのに有効な量でペー
ス油中に混合される。かメる添加剤の典型的な有効量を
次に例示する。
例1 ε−カプロラクトン−TEPA付加物の製造
約189,1it(10モル)のテトラエチレンペンタ
ミン(TEPA)に229.9 (2,Oそル)のI−
カブロラクトン(CL)及びα25WLlのオクタン酸
第−すず(5n(OCT)2)を混合した。混合物を徐
々に140℃に加熱し、そして窒素ブランケット下に攪
拌しながらこの温度において2時間保った。得られた生
成物の赤外分析は、ラクトン環の完全開環を示していた
。得られた生成物は、窒素について分析すると15.1
8%であった。
ミン(TEPA)に229.9 (2,Oそル)のI−
カブロラクトン(CL)及びα25WLlのオクタン酸
第−すず(5n(OCT)2)を混合した。混合物を徐
々に140℃に加熱し、そして窒素ブランケット下に攪
拌しながらこの温度において2時間保った。得られた生
成物の赤外分析は、ラクトン環の完全開環を示していた
。得られた生成物は、窒素について分析すると15.1
8%であった。
A部
100部のポリイソブチレンと13部の無水マレイン酸
との混合物を約220℃の温度に加熱することによつ【
、約1320Mnのポリイソブチレン(PIB)分子当
り無水コハク酸(SA)部分133のSA:PIB比を
有するポリイソブテニルコハク酸無水物(PIBSA)
を製造した。
との混合物を約220℃の温度に加熱することによつ【
、約1320Mnのポリイソブチレン(PIB)分子当
り無水コハク酸(SA)部分133のSA:PIB比を
有するポリイソブテニルコハク酸無水物(PIBSA)
を製造した。
温度が120℃に達したときに、塩素の添加を開始しそ
して10.5部の塩素を一定量において熱い混合物に約
5時間加えた。次いで、反応物を220℃において約1
5時間加熱ソーキングしてから窒素で約1時間ストリッ
ピングした。得られたポリイソブテニルコハク酸無水物
は、103のASTMケン化価(SAP)を有していた
。これは、次の如く出発FIBを基にしてt33の無水
コハク酸(SA)対ポリイソブチレン(PIB)比に算
定される。
して10.5部の塩素を一定量において熱い混合物に約
5時間加えた。次いで、反応物を220℃において約1
5時間加熱ソーキングしてから窒素で約1時間ストリッ
ピングした。得られたポリイソブテニルコハク酸無水物
は、103のASTMケン化価(SAP)を有していた
。これは、次の如く出発FIBを基にしてt33の無水
コハク酸(SA)対ポリイソブチレン(PIB)比に算
定される。
PIBSA生成物は、9部重量%活性成分(a、i、)
でありそして残部が主として未反応PIBよりなってい
た。133のSA:PIB比は、出発物質として反応器
に仕込まれた全PIB即ち反応したFIB及び未反応の
まへのPIBの両方に基いている。
でありそして残部が主として未反応PIBよりなってい
た。133のSA:PIB比は、出発物質として反応器
に仕込まれた全PIB即ち反応したFIB及び未反応の
まへのPIBの両方に基いている。
B部
A部のPIBSAを次の如く例1の6−カプロラクトン
−TEPA付加物と反応させた。
−TEPA付加物と反応させた。
約(108モル(108,7g)のA部のPIBSAl
lC,24,59(105モル)の例1のε−カブ■ラ
クトンーTEPA付加物、モして50X活性成分最終生
成物を提供するのに十分な315ON潤滑油(100℃
において約15O8USの粘度を有するソルベントニュ
ートラル油)を混合した。
lC,24,59(105モル)の例1のε−カブ■ラ
クトンーTEPA付加物、モして50X活性成分最終生
成物を提供するのに十分な315ON潤滑油(100℃
において約15O8USの粘度を有するソルベントニュ
ートラル油)を混合した。
反応混合物を徐々に170〜180℃に加熱し、そして
窒素散布をしながらこの温度で2時間保った。二度目の
時間の終りに、油希釈生成物を一過しそして集めた。こ
れは、Nについて分析すると160Xであった。
窒素散布をしながらこの温度で2時間保った。二度目の
時間の終りに、油希釈生成物を一過しそして集めた。こ
れは、Nについて分析すると160Xであった。
例3
114j2の操作を実施したが、但し、100y(α0
92−v−ル)のP I B SAを21p(CLO4
Sモル)のカプロラクトン−TEPAと砿油515ON
の存在下に反応させて50X活性成分油溶液を生成した
。得られた生成物は、窒素について分析するとtsoX
であった。
92−v−ル)のP I B SAを21p(CLO4
Sモル)のカプロラクトン−TEPAと砿油515ON
の存在下に反応させて50X活性成分油溶液を生成した
。得られた生成物は、窒素について分析するとtsoX
であった。
例4 C−カプロラクトンPAM付加物の製造例1の操
作を実施したが、但し、189I(toモル)のTEP
Aの代わりに約139g(10モル)のポリアミン残液
(PAM)を用いた。
作を実施したが、但し、189I(toモル)のTEP
Aの代わりに約139g(10モル)のポリアミン残液
(PAM)を用いた。
例4で得た反応混合物に、例2のA部に従って製造した
15モル(163IllL5g)のPIBSA及び50
X活性成分油溶液を得るのに十分な815ON鉱油を加
えた。次いで、反応混合物を、窒素散布に攪拌しながら
170℃に4時間加熱した。得られた生成物は、NKつ
いて分析すると157Xであった。
15モル(163IllL5g)のPIBSA及び50
X活性成分油溶液を得るのに十分な815ON鉱油を加
えた。次いで、反応混合物を、窒素散布に攪拌しながら
170℃に4時間加熱した。得られた生成物は、NKつ
いて分析すると157Xであった。
例6
例5の操作を実施したが、但し、2.0モルのPIBS
Aを10モルのカプロラクトン−PAM付加物と反応さ
せた。生成物を81・5ON鉱油中で希釈して50X活
性成分溶液を調製した。Nについて分析すると、127
Xであった。
Aを10モルのカプロラクトン−PAM付加物と反応さ
せた。生成物を81・5ON鉱油中で希釈して50X活
性成分溶液を調製した。Nについて分析すると、127
Xであった。
次いで、PIBSA−PAM分散剤(対照)並びに例2
.3.5及び6の各PIBSA/カプロラクトンーポリ
アミン付加物生成物の試料に標準スラッジ抑制卓上試験
(SIB)及び標準フェス抑制卓上試験(VIB)を施
こした。
.3.5及び6の各PIBSA/カプロラクトンーポリ
アミン付加物生成物の試料に標準スラッジ抑制卓上試験
(SIB)及び標準フェス抑制卓上試験(VIB)を施
こした。
SIB及びVIB試験は、ガソリンエンジンでの潤滑剤
の性能を予想するものである。これらの試験について以
下に説明する。SIB試験では、37.8℃において約
3258USの原粘度を有する使用済みのクランクケー
ス鉱物性潤滑油組成物であって、短距離間だけを普通に
走行されるタクシ−で使用されこれによって高濃度のス
ラッジ前駆物質の堆積が引き起こされたものが使用され
る。
の性能を予想するものである。これらの試験について以
下に説明する。SIB試験では、37.8℃において約
3258USの原粘度を有する使用済みのクランクケー
ス鉱物性潤滑油組成物であって、短距離間だけを普通に
走行されるタクシ−で使用されこれによって高濃度のス
ラッジ前駆物質の堆積が引き起こされたものが使用され
る。
使用済み油は、精製鉱油、粘度指数向上剤、流動点降下
剤及び亜鉛ジアルキルジチオホスフェート耐摩耗性添加
剤だけを含有する。この油は、スラッジ分散剤を全く含
有しない。かよる油は、タクシ−のクランクケースを約
1000・〜2,000マイルの間隔で排出及び再充填
させることによって得られる。
剤及び亜鉛ジアルキルジチオホスフェート耐摩耗性添加
剤だけを含有する。この油は、スラッジ分散剤を全く含
有しない。かよる油は、タクシ−のクランクケースを約
1000・〜2,000マイルの間隔で排出及び再充填
させることによって得られる。
SIB試験は、次の態様で行われる。約39.000重
力CIB ’)において30分間遠心分離することKよ
って使用済みのクランクケース油からスラッジを除去す
る。次いで、得られた透明な鮮赤色油を不溶性粒子から
デカンテーションする。しかしながら、上澄油は、この
試験によって用いられる条件下に追加的な油不溶性スラ
ッジ付着物を形成しがちな油溶性スラッジ前駆物質をな
お含有する。
力CIB ’)において30分間遠心分離することKよ
って使用済みのクランクケース油からスラッジを除去す
る。次いで、得られた透明な鮮赤色油を不溶性粒子から
デカンテーションする。しかしながら、上澄油は、この
試験によって用いられる条件下に追加的な油不溶性スラ
ッジ付着物を形成しがちな油溶性スラッジ前駆物質をな
お含有する。
試験しようとする添加剤のスラッジ抑制特性は、試験し
ようとする特定の添加剤を使用済み油の各部分に対して
活性基準で15重量%加えることによって測定される。
ようとする特定の添加剤を使用済み油の各部分に対して
活性基準で15重量%加えることによって測定される。
試験しようとする俗曲の10gをステンレス鋼製遠心分
離管に入れ、そして空気の存在下に140℃で16時間
加熱する。加熱後に、試験しようとする油を収容する遠
心分離管を冷却し、次いで約59,000g5 におい
て30分間遠心分離する。この工程において生成する新
しいスラッジのすべての付着物をデカンテーションする
上澄油から分離し、次いで15プのペンタンで注意深く
洗浄してスラッジからすべての残留油を除去する。試験
で生成する新しい固体スラッジの重量(り)は、残留物
を乾燥せそしてそれを計量することによって測定される
。結果は油101当りのスラッジのη数として報告され
、かくしてIQ、000部当り1部程の小さい差異が測
定される。形成される新しいスラッジが少ない程、添加
剤は分散剤として有効である。換言すれば、添加剤が有
効であるならば、それは、加熱及び酸化時に生成する新
しいスラッジの少なくとも一部分を、それが遠心分離間
に沈殿しないように油中に安定に懸濁した状態に保つ。
離管に入れ、そして空気の存在下に140℃で16時間
加熱する。加熱後に、試験しようとする油を収容する遠
心分離管を冷却し、次いで約59,000g5 におい
て30分間遠心分離する。この工程において生成する新
しいスラッジのすべての付着物をデカンテーションする
上澄油から分離し、次いで15プのペンタンで注意深く
洗浄してスラッジからすべての残留油を除去する。試験
で生成する新しい固体スラッジの重量(り)は、残留物
を乾燥せそしてそれを計量することによって測定される
。結果は油101当りのスラッジのη数として報告され
、かくしてIQ、000部当り1部程の小さい差異が測
定される。形成される新しいスラッジが少ない程、添加
剤は分散剤として有効である。換言すれば、添加剤が有
効であるならば、それは、加熱及び酸化時に生成する新
しいスラッジの少なくとも一部分を、それが遠心分離間
に沈殿しないように油中に安定に懸濁した状態に保つ。
VIB試験では、評価しようとする添加剤を活性基準で
α5重斂%含有する10gの潤滑油よりなる試験試料が
使用される。試験油は、市販潤滑油で2.000マイル
の走行後にタクシ−から得られた潤滑油である。各試料
は、約140℃において一夜加熱ソーキングした後にス
ラッジを除去するために遠心分離される。各試料の上澄
液に、約2サイクル/分の周期で五5時間の期間にわた
り【約150℃から室温までの加熱サイクルを施こす。
α5重斂%含有する10gの潤滑油よりなる試験試料が
使用される。試験油は、市販潤滑油で2.000マイル
の走行後にタクシ−から得られた潤滑油である。各試料
は、約140℃において一夜加熱ソーキングした後にス
ラッジを除去するために遠心分離される。各試料の上澄
液に、約2サイクル/分の周期で五5時間の期間にわた
り【約150℃から室温までの加熱サイクルを施こす。
加熱段階間に、試験試料1cI17容fXのS02と1
4容量%のNOと残部の空気との混合物を含有するガス
をバブリングさせ、そして冷却段階間には、試験試料に
水蒸気をバブリングさせる。試験、期間(試験サイクル
は添加剤の抑制効果を調べるために必要に応じて反復す
ることができる)の終りに、試料が収容された試験フラ
スプの壁面をフェス抑制について視覚評価する。壁土に
付着したフェスの量は0〜11の値で評価され、そして
大きい教程、フェスの量が多い。この試験は、以下に更
に詳細に説明するASTM MS−VDエンジンテス
トを実施する結果として得られるフェス結果を予想する
ことが分かった。
4容量%のNOと残部の空気との混合物を含有するガス
をバブリングさせ、そして冷却段階間には、試験試料に
水蒸気をバブリングさせる。試験、期間(試験サイクル
は添加剤の抑制効果を調べるために必要に応じて反復す
ることができる)の終りに、試料が収容された試験フラ
スプの壁面をフェス抑制について視覚評価する。壁土に
付着したフェスの量は0〜11の値で評価され、そして
大きい教程、フェスの量が多い。この試験は、以下に更
に詳細に説明するASTM MS−VDエンジンテス
トを実施する結果として得られるフェス結果を予想する
ことが分かった。
次の表1に、試験した組成物及び試験結果を要約する。
添加剤 マロ1% ##)wt%粘度調整剤
、01−4 .01−4腐食防
止剤 α01−1 .01−15徴
化防止剤 α01−1 .01−1
5分散剤 0゜1−7 01−8 流動点降下剤 CLOl−j 、0
1−15消泡剤 α001−α1.001−(L
15耐摩耗性添加剤 0.001−1 .
001−15摩擦変性剤 0.01−1
.01−15清浄剤/晴止め添加剤 、0
1−2.5 .01−3鉱物性ペース油
残部 残部他の添加剤を用いるときには、該他
の添加剤のうちの1種以上と共に分散剤の濃厚溶液又は
分散体を含む(先に記載した濃厚物量で)添加剤濃厚物
(該濃厚物が添加剤混合物を構成するときには、本明細
書では添加剤パッケージと称されている)を調製するこ
とが必要でないにしても望ましい場合があり、これによ
って幾つかの添加剤を同時にベース油に添加して潤滑油
組成物を形成することができる。潤滑油への添加剤濃厚
物の溶解は、溶剤によってまた温和な加熱を伴なった混
合によって促進させることができるが、しかしこのこと
は必須ではない。濃厚物又は添加剤パッケージは、典型
的には、その添加剤パッケージを予定量のペース潤滑油
と−mKL、たときに最終処方物中に所望の濃度を提供
するのに適当な量で分散剤及び任意の追加的成分を含有
するように処方される。かくして、本発明の分散剤を他
の望ましい添加剤と一緒に少量のベース油又は他の匹敵
する溶剤に加え、かくして適当な割合の添加剤の集合量
で典型的には約2.5〜約90重g1%好ましくは約5
〜約75重11%最とも好ましくは約8〜約50重滑%
の集合量で活性成分を含有しそして残部がベース油であ
る添加剤パッケージを調製することができる。
、01−4 .01−4腐食防
止剤 α01−1 .01−15徴
化防止剤 α01−1 .01−1
5分散剤 0゜1−7 01−8 流動点降下剤 CLOl−j 、0
1−15消泡剤 α001−α1.001−(L
15耐摩耗性添加剤 0.001−1 .
001−15摩擦変性剤 0.01−1
.01−15清浄剤/晴止め添加剤 、0
1−2.5 .01−3鉱物性ペース油
残部 残部他の添加剤を用いるときには、該他
の添加剤のうちの1種以上と共に分散剤の濃厚溶液又は
分散体を含む(先に記載した濃厚物量で)添加剤濃厚物
(該濃厚物が添加剤混合物を構成するときには、本明細
書では添加剤パッケージと称されている)を調製するこ
とが必要でないにしても望ましい場合があり、これによ
って幾つかの添加剤を同時にベース油に添加して潤滑油
組成物を形成することができる。潤滑油への添加剤濃厚
物の溶解は、溶剤によってまた温和な加熱を伴なった混
合によって促進させることができるが、しかしこのこと
は必須ではない。濃厚物又は添加剤パッケージは、典型
的には、その添加剤パッケージを予定量のペース潤滑油
と−mKL、たときに最終処方物中に所望の濃度を提供
するのに適当な量で分散剤及び任意の追加的成分を含有
するように処方される。かくして、本発明の分散剤を他
の望ましい添加剤と一緒に少量のベース油又は他の匹敵
する溶剤に加え、かくして適当な割合の添加剤の集合量
で典型的には約2.5〜約90重g1%好ましくは約5
〜約75重11%最とも好ましくは約8〜約50重滑%
の集合量で活性成分を含有しそして残部がベース油であ
る添加剤パッケージを調製することができる。
最終処方管には、典型的には約10重量%の添加剤パフ
ケージ及び残部のベース油を用いることができる。
ケージ及び残部のベース油を用いることができる。
こ\で表現されている重量%のすべては、添加剤の活性
成分(a、 i、 )含量に1そして(又は)各添加剤
の1.10重量と全油又は希釈剤の重量との合計である
添加剤パッケージ又は処方物の総重量に基いている。
成分(a、 i、 )含量に1そして(又は)各添加剤
の1.10重量と全油又は希釈剤の重量との合計である
添加剤パッケージ又は処方物の総重量に基いている。
本発明は、本発明の好ましい具体例を包含する次の実施
例を参照することによって更によく理解されるだろうが
、実施例中において特に記していなければすべての部数
は!を置部でありそしてすべての分子量は数平均分子量
である。
例を参照することによって更によく理解されるだろうが
、実施例中において特に記していなければすべての部数
は!を置部でありそしてすべての分子量は数平均分子量
である。
例1 ε−カプロラクトン−TEPA付加物の製造的1
89g(10モル)のテトラエチレンペンタミン(TE
PA)K229 F (2,0モル)のε−カプロラク
トン(CL)及び0.25 wLlのオクタン醸第−す
ず(S n (OCT ) s ) *を混合した。混
合物を徐々に140℃に加熱し、そしてこの温度におい
て窒素ブランケット下に攪拌しながら2時間保った。
89g(10モル)のテトラエチレンペンタミン(TE
PA)K229 F (2,0モル)のε−カプロラク
トン(CL)及び0.25 wLlのオクタン醸第−す
ず(S n (OCT ) s ) *を混合した。混
合物を徐々に140℃に加熱し、そしてこの温度におい
て窒素ブランケット下に攪拌しながら2時間保った。
得られた生成物の赤外分析によれば、ラクトン環の完全
開環が示された。得られた生成物は、窒素について分析
すると15.18%であった。
開環が示された。得られた生成物は、窒素について分析
すると15.18%であった。
例2及び3 ポリイソブテニルコハク讃無水物/εカブ
造 A部 100部のポリイソブチレンと13部の無水マレイン醸
との混合物を約220℃の温度に加熱することによって
、約1,320Mt+のポリイソブチレン(PIB)分
子当り無水コハクWI(SA)部分t53のSA :
PIB比を有するポリイソプテニルゴハク酸無水物(P
IBSA)を製造した。温度が120℃に達したときに
、塩素の添加を開始しそして1(15部の塩素を一定速
度で熱い混合物に約5時間加えた。次いで、反応物を2
20℃において約15時間加熱ソーキングし次いで窒素
で約1時間ストリッピングした。得られたポリイソプテ
ニルコハーク酸無水物は、103のASTMケン化価(
SAP)を有していた。これは、次の如く出発FIBを
基にして−133の無水コハク酸(SA)対ポリイソブ
チレン°(PIB)比に算定される。
造 A部 100部のポリイソブチレンと13部の無水マレイン醸
との混合物を約220℃の温度に加熱することによって
、約1,320Mt+のポリイソブチレン(PIB)分
子当り無水コハクWI(SA)部分t53のSA :
PIB比を有するポリイソプテニルゴハク酸無水物(P
IBSA)を製造した。温度が120℃に達したときに
、塩素の添加を開始しそして1(15部の塩素を一定速
度で熱い混合物に約5時間加えた。次いで、反応物を2
20℃において約15時間加熱ソーキングし次いで窒素
で約1時間ストリッピングした。得られたポリイソプテ
ニルコハーク酸無水物は、103のASTMケン化価(
SAP)を有していた。これは、次の如く出発FIBを
基にして−133の無水コハク酸(SA)対ポリイソブ
チレン°(PIB)比に算定される。
pIBsA生成物は、90重量襲が活性成分(a、亀、
)で残部が主として未反応PIBからなるものであった
。155の8A : PIB比は、出発物質としてB部 A部のPIBSAを次の如くして例1のε−カプロラク
トン−TFPA付加物と反応させた。
)で残部が主として未反応PIBからなるものであった
。155の8A : PIB比は、出発物質としてB部 A部のPIBSAを次の如くして例1のε−カプロラク
トン−TFPA付加物と反応させた。
約α08モル(10e、7g)のA部のPIBSAK2
4.5F(Ilosモ1%l)の例1のε−カプロラク
トン−TEPA付加物そして50%活性成分最終生成物
を提供するのに十分な815ON潤滑油(100℃にお
いて約f 50 SUSの粘度を有するソルベントニュ
ートラル油)を混合した。反応混合物を徐々に170〜
180℃に加熱しそしてこの製炭において窒素散布をし
ながら2時間保った。
4.5F(Ilosモ1%l)の例1のε−カプロラク
トン−TEPA付加物そして50%活性成分最終生成物
を提供するのに十分な815ON潤滑油(100℃にお
いて約f 50 SUSの粘度を有するソルベントニュ
ートラル油)を混合した。反応混合物を徐々に170〜
180℃に加熱しそしてこの製炭において窒素散布をし
ながら2時間保った。
二番目の時間の終りに1油希釈生成物を濾過しそして集
めた。これは、NKついて分析するとt6〇−であった
。
めた。これは、NKついて分析するとt6〇−であった
。
例3
例2の操作を実施したが、但し、1 o o g(o、
o92モル)のPIBSAを2111(1046モル)
のカブレラクトンムTEPA付加物と鉱油315ONの
存在下に反応させて50%活性成分油溶液を生成した。
o92モル)のPIBSAを2111(1046モル)
のカブレラクトンムTEPA付加物と鉱油315ONの
存在下に反応させて50%活性成分油溶液を生成した。
得られた生成物は、窒素について分析すると150嘱で
あった。
あった。
例4−一カブ田うクトンPAM付加物の製造例1の操作
を実施したが、但し、189.9(10モル)のTEP
人の代わりに約139p(10モル)のポリアミン残液
(PAM)を用い六。
を実施したが、但し、189.9(10モル)のTEP
人の代わりに約139p(10モル)のポリアミン残液
(PAM)を用い六。
例5
例4で生成し九及応混合物に、例2のA部に従ッテ製造
したt5%#(163[L5,9)(7)’PIBSA
及び50%活性成分油溶液を生成するのに十分な815
ON鉱油を加えた。次いで、反応混合物を窒素パージ下
に攪拌しながら170℃に4時間加熱した。得られた生
成物は、NKついて分析すると157%であった。
したt5%#(163[L5,9)(7)’PIBSA
及び50%活性成分油溶液を生成するのに十分な815
ON鉱油を加えた。次いで、反応混合物を窒素パージ下
に攪拌しながら170℃に4時間加熱した。得られた生
成物は、NKついて分析すると157%であった。
例6
例5の操作を実施したが、但し、2.0モルのPIBS
Aを10モルのカブpラクシンーPAM付加物と反応さ
せた。生成物を815ON鉱油中に希釈して50%活性
成分溶液を生成し、これをNについて分析すると127
%であった。
Aを10モルのカブpラクシンーPAM付加物と反応さ
せた。生成物を815ON鉱油中に希釈して50%活性
成分溶液を生成し、これをNについて分析すると127
%であった。
次いで、PIBSA−PAN分散剤(対照)並びに例2
.3.5及び6の各種PIBSA/カブ田ラクトンーポ
リアミン付加物生成物の試料に、標準スラッジ抑制車上
試験(SIB)及び標準フェス抑制卓上試験(VIB)
を施こした。
.3.5及び6の各種PIBSA/カブ田ラクトンーポ
リアミン付加物生成物の試料に、標準スラッジ抑制車上
試験(SIB)及び標準フェス抑制卓上試験(VIB)
を施こした。
SIB及びVIB試験は、ガソリンエンジンでの潤滑剤
の性能を予想するものである。これらの試験について以
下に説明する。SIB試験では、57、8℃において約
5258USの原粘度を有する使用済みのクランクケー
ス鉱物性潤滑油組成物であって、短距離間だけを普通に
走行されるタクシ−で使用されこれによって高濃度のス
ラッジ前駆物質の堆積が引き起こされたものが使用され
る。
の性能を予想するものである。これらの試験について以
下に説明する。SIB試験では、57、8℃において約
5258USの原粘度を有する使用済みのクランクケー
ス鉱物性潤滑油組成物であって、短距離間だけを普通に
走行されるタクシ−で使用されこれによって高濃度のス
ラッジ前駆物質の堆積が引き起こされたものが使用され
る。
使用済み油は、精製鉱油、粘度指数向上剤、流動点降下
剤及び亜鉛ジアルキルジチオホスフェート耐摩耗性識加
剤だけを含有する。この油は、スラッジ分散剤を全く含
有しない。か\る油は、タクシ−のクランクケースを約
1,000〜2,000マイルの間隔で排出及び再充填
させることによって得られる= BIB試験は、次の態様で行われる。約59. OO0
重力(g−)において30分間遠心分離することによっ
て使用済みのクランクケース油からスラッジを除去する
。次いで、得られた透明な鮮赤色油を不溶性粒子からデ
カンテーションする。しかしながら、上澄油は、この試
験によって用いられる条件下に追加的な油不溶性スラッ
ジ付着物を形成しがちな油溶性スラッジ前駆物質をなお
含有する。
剤及び亜鉛ジアルキルジチオホスフェート耐摩耗性識加
剤だけを含有する。この油は、スラッジ分散剤を全く含
有しない。か\る油は、タクシ−のクランクケースを約
1,000〜2,000マイルの間隔で排出及び再充填
させることによって得られる= BIB試験は、次の態様で行われる。約59. OO0
重力(g−)において30分間遠心分離することによっ
て使用済みのクランクケース油からスラッジを除去する
。次いで、得られた透明な鮮赤色油を不溶性粒子からデ
カンテーションする。しかしながら、上澄油は、この試
験によって用いられる条件下に追加的な油不溶性スラッ
ジ付着物を形成しがちな油溶性スラッジ前駆物質をなお
含有する。
試験しようとする添加済のスラッジ抑制特性は、試験し
ようとする特定の添加剤を使用済み油の各部分に対して
活性基準でαsrims加えることによって測定される
。試験しようとする俗曲の101をステンレス鋼製遠心
分離管に入れ、そして空気の存在下に140℃で16時
間加熱する。加熱後に、試験しようとする油を収容する
遠心分離管を冷却し、次いで約39. OOOrsにお
いて30分間遠心分離する。この工程において生成する
新しいスラッジのすべての付着物をデカンテーションす
る上澄油から分離し、次いで15−のペンタンで注意深
く洗浄してスラッジからすべての残留油を除去する。試
験で生成する新しい固体スラッジの重量(η)は、残留
物を乾燥させそしてそれを計量することによって測定さ
れる。結果は油10g当りのスラッジのり叛として報告
され、かくしてIQ、000部当り1部程の小さい差異
が測定される。形成される新しいスラッジが少ない程、
添加剤は分散剤として有効である。換言すれば、添加剤
が有効であるならば、それは、加熱及び酸化時に生成す
る新しいスラッジの少なくとも一部分を、それが遠心分
離間に沈殿しないように油中に安定に懸濁した状態に保
つ。
ようとする特定の添加剤を使用済み油の各部分に対して
活性基準でαsrims加えることによって測定される
。試験しようとする俗曲の101をステンレス鋼製遠心
分離管に入れ、そして空気の存在下に140℃で16時
間加熱する。加熱後に、試験しようとする油を収容する
遠心分離管を冷却し、次いで約39. OOOrsにお
いて30分間遠心分離する。この工程において生成する
新しいスラッジのすべての付着物をデカンテーションす
る上澄油から分離し、次いで15−のペンタンで注意深
く洗浄してスラッジからすべての残留油を除去する。試
験で生成する新しい固体スラッジの重量(η)は、残留
物を乾燥させそしてそれを計量することによって測定さ
れる。結果は油10g当りのスラッジのり叛として報告
され、かくしてIQ、000部当り1部程の小さい差異
が測定される。形成される新しいスラッジが少ない程、
添加剤は分散剤として有効である。換言すれば、添加剤
が有効であるならば、それは、加熱及び酸化時に生成す
る新しいスラッジの少なくとも一部分を、それが遠心分
離間に沈殿しないように油中に安定に懸濁した状態に保
つ。
VIB試験では、評価しようとする添加剤を活性基準で
α5fi:11%含有する10IIの潤滑油よりなる試
験試料が使用される。試験油は、市販潤滑油で2,00
0マイルの走行後にタクシ−から得られた潤滑油である
。各試料は、約140”Cにおいて一夜加熱ソーキング
した後にスラッジを除去するために遠心分離される。各
試料の上澄液に1約2サイクル/分の周期で五5時間の
期間にわたって約150℃から室温までの加熱サイクル
を施こす。加熱段階間に、試験試料にα7容量%の80
゜と14容ffi≦のNo 、!:残部の空気との混合
物を含有するガスをバブリングさせ、そして冷却段階間
には、試験試料に水蒸気をバブリングさせる。試験期間
(試験サイクルは添加剤の抑制効果を調べるために必要
に応じて反復することができる)の終りに、試料が収容
された試験フラスコの壁面をフェノ抑制について視覚評
価する。壁土に付着したフェノの量は0〜11の値で評
価され、そして大きい教程、フェノの量が多い。この試
験は、以下に更に詳細に説明する人87VMS−VDエ
ンジンテストを実施する結果として得られるフェノ結果
を予想することが分かった。
α5fi:11%含有する10IIの潤滑油よりなる試
験試料が使用される。試験油は、市販潤滑油で2,00
0マイルの走行後にタクシ−から得られた潤滑油である
。各試料は、約140”Cにおいて一夜加熱ソーキング
した後にスラッジを除去するために遠心分離される。各
試料の上澄液に1約2サイクル/分の周期で五5時間の
期間にわたって約150℃から室温までの加熱サイクル
を施こす。加熱段階間に、試験試料にα7容量%の80
゜と14容ffi≦のNo 、!:残部の空気との混合
物を含有するガスをバブリングさせ、そして冷却段階間
には、試験試料に水蒸気をバブリングさせる。試験期間
(試験サイクルは添加剤の抑制効果を調べるために必要
に応じて反復することができる)の終りに、試料が収容
された試験フラスコの壁面をフェノ抑制について視覚評
価する。壁土に付着したフェノの量は0〜11の値で評
価され、そして大きい教程、フェノの量が多い。この試
験は、以下に更に詳細に説明する人87VMS−VDエ
ンジンテストを実施する結果として得られるフェノ結果
を予想することが分かった。
次の表Iに、試験した組成物及び試験結果を要約する。
表Iのデータには、PIBSAt−カプロラクトン−P
AM及びカプロラクトン−TEP人付脚付加物応させる
ととくよって製造した分散剤は815ON油で50%に
希釈したときに対照(PIBS人−PAM)と同様の窒
素レベ)vf有することが示されている。また、データ
によれば、本発明の分散剤(7:)!りfレベルは低い
こと(これは、分散剤では望ましい特性である)及び粘
度は対照のものよりも幾分高いけれども許容されるもの
であることも示されている。
AM及びカプロラクトン−TEP人付脚付加物応させる
ととくよって製造した分散剤は815ON油で50%に
希釈したときに対照(PIBS人−PAM)と同様の窒
素レベ)vf有することが示されている。また、データ
によれば、本発明の分散剤(7:)!りfレベルは低い
こと(これは、分散剤では望ましい特性である)及び粘
度は対照のものよりも幾分高いけれども許容されるもの
であることも示されている。
本発明の分散剤のSIB及びVIB値は、対照のものと
比較して例外的なものである。実際に、SIB及びVI
B試験の両方の値がかなり向上され、かくして本発明の
PIBS人/ラクトン−叡すアミン付加物は対応する1
3A : PIB、PIBMn及びN%値を有する公知
のPIBS人−PAM里分数分散剤も性能が優れている
ことが示されている。
比較して例外的なものである。実際に、SIB及びVI
B試験の両方の値がかなり向上され、かくして本発明の
PIBS人/ラクトン−叡すアミン付加物は対応する1
3A : PIB、PIBMn及びN%値を有する公知
のPIBS人−PAM里分数分散剤も性能が優れている
ことが示されている。
!l e−カプロラクトン−PK 加 の ゛約13
6.9(1モル)のPK(ペンタエリスリ)−/I/)
及び136.8Ii(12モル)のC−カプロラクトン
をα11Iのan(OCT)tと混合し、そして150
℃に徐々に加熱した。約130〜140℃において、反
応混合物は均質になった。混合物を150℃において1
時間攪拌した。生成物の赤外分析は、カプロラクトンの
完全反応を示した。
6.9(1モル)のPK(ペンタエリスリ)−/I/)
及び136.8Ii(12モル)のC−カプロラクトン
をα11Iのan(OCT)tと混合し、そして150
℃に徐々に加熱した。約130〜140℃において、反
応混合物は均質になった。混合物を150℃において1
時間攪拌した。生成物の赤外分析は、カプロラクトンの
完全反応を示した。
生成物を大過剰のメタノール中に注入したが、未反応P
Eは溶液から全く沈殿しなかった。メタノールをストリ
ッピングし、そして残留物を集めた。
Eは溶液から全く沈殿しなかった。メタノールをストリ
ッピングし、そして残留物を集めた。
生成物は、室温での放置時にワックス状固体になった。
製造
例20人部に従って製造されそして815ON潤滑油中
に59%の活性成分を含有する約160y(czモル)
のPIBSAK、 84.9+7)S 150N711
1及び例7に従って製造した331(約α12モル)の
カプロラクトン−PK付加物を混合した。
に59%の活性成分を含有する約160y(czモル)
のPIBSAK、 84.9+7)S 150N711
1及び例7に従って製造した331(約α12モル)の
カプロラクトン−PK付加物を混合した。
菫素を散布しなから油混合物を180℃に4時間加熱し
た。反応を赤外分析によって追跡し、そして得られた生
成物t濾過しそして集めた。
た。反応を赤外分析によって追跡し、そして得られた生
成物t濾過しそして集めた。
例8及び9に従って製造した生成物の試料並びにPIB
S人−PE分散剤(対照)の試料に、先に既記したよう
にしてSIB及びVIB試験を施こし念。
S人−PE分散剤(対照)の試料に、先に既記したよう
にしてSIB及びVIB試験を施こし念。
次の表■に、試験し次組酸物及び試験結果を要約した。
表■のデータには、本発明に従って製造した分散剤(例
8)は、対応する8人:PIB及びP I B Mnを
有する対照PIBS人−PK分散剤並びにPIBSA、
CL及びPEを同時反応させることによって製造した同
様のPIESA−CL−PE分散剤(例9)の両方より
も低い曇り度値を有することが示されている。また、デ
ータによると、本発明の分散剤のSIB及びVIB試験
値はPIBSA−P!:及びP I B 8 A−CL
−PE分散剤に比較して優れていることも示されている
。
8)は、対応する8人:PIB及びP I B Mnを
有する対照PIBS人−PK分散剤並びにPIBSA、
CL及びPEを同時反応させることによって製造した同
様のPIESA−CL−PE分散剤(例9)の両方より
も低い曇り度値を有することが示されている。また、デ
ータによると、本発明の分散剤のSIB及びVIB試験
値はPIBSA−P!:及びP I B 8 A−CL
−PE分散剤に比較して優れていることも示されている
。
反応フラスコにおいてPIBSA、PE及び815ON
潤滑油を混合しそしてその混合物をアルキルスルホン酸
触媒の存在下に窒素ブランケット下に攪拌しながら20
0〜210℃に加熱することによって4種のPIBSA
−PE分散剤を製造した。各反応混合物をこの温度にお
いて完全エステル化が得られるまで保った。得られたP
IBSA−PI油溶液をf過しそして集めた。次いで、
PIBSA−PE生廊物の試料にBIB及びVIB試験
を施こした。試験した組成物及び試験結果を表■に記載
する。
潤滑油を混合しそしてその混合物をアルキルスルホン酸
触媒の存在下に窒素ブランケット下に攪拌しながら20
0〜210℃に加熱することによって4種のPIBSA
−PE分散剤を製造した。各反応混合物をこの温度にお
いて完全エステル化が得られるまで保った。得られたP
IBSA−PI油溶液をf過しそして集めた。次いで、
PIBSA−PE生廊物の試料にBIB及びVIB試験
を施こした。試験した組成物及び試験結果を表■に記載
する。
例14〜17 PIBSA−P E/CL分散剤の製
造カプロラクトンを例10〜14に従って製造したPI
BSA−PE分散剤と反応させることによって4種のP
IBSA−P E/CL 分散剤を製造した。各側にお
いて、PIBSA−PK、カプロラクトン及び約α11
のan(OCT)1 (PI’BSAの重量を基にして
)を窒素ブランケット下に攪拌しながら徐々に約160
℃に加熱した。混合物を160℃において約3時間保ち
、そして得られたP I B S A −PE/CL生
成物を160℃において約10分間窒素ス)リッピング
しそして集めた。次いで、5穏のPIBSA−P E/
CLの試料にBIB及びVIB試験を施こした。
造カプロラクトンを例10〜14に従って製造したPI
BSA−PE分散剤と反応させることによって4種のP
IBSA−P E/CL 分散剤を製造した。各側にお
いて、PIBSA−PK、カプロラクトン及び約α11
のan(OCT)1 (PI’BSAの重量を基にして
)を窒素ブランケット下に攪拌しながら徐々に約160
℃に加熱した。混合物を160℃において約3時間保ち
、そして得られたP I B S A −PE/CL生
成物を160℃において約10分間窒素ス)リッピング
しそして集めた。次いで、5穏のPIBSA−P E/
CLの試料にBIB及びVIB試験を施こした。
試験し九組成物及び試験結果を表■に記載する。
の製造
例8に既記した操作に従ってamのPIB8人/カブ胃
ツクトン−PK付加物分散剤を製造した。
ツクトン−PK付加物分散剤を製造した。
次いで、分散剤の試料にBIB及び’YIB試験を施こ
、した。試験した組成物及び試験結果を次の表■に記載
する。
、した。試験した組成物及び試験結果を次の表■に記載
する。
表■のデータには、本発明に従ってPIB8Aをカブ田
ラクトンーPE付加物と反応させることによって製造し
た分散剤(例18〜21)では、PIBSAをPEとだ
け反応させたとき(例10〜13)又はPIBSAを先
ずPKと反応させ次いでカプロラクトンでキャッピング
したとき(例14〜17)に一般的に対応するPIBS
Aの分散剤と比較して分散剤粘度が有意に低いことが示
されている。また、データによれば、本発明に従って製
造した分散剤(例18〜21 )ノ8IB及びVIB試
験値は別の経路によって製造された一般的に対応するP
IBSA型分散剤よりも優れていることも示されている
。
ラクトンーPE付加物と反応させることによって製造し
た分散剤(例18〜21)では、PIBSAをPEとだ
け反応させたとき(例10〜13)又はPIBSAを先
ずPKと反応させ次いでカプロラクトンでキャッピング
したとき(例14〜17)に一般的に対応するPIBS
Aの分散剤と比較して分散剤粘度が有意に低いことが示
されている。また、データによれば、本発明に従って製
造した分散剤(例18〜21 )ノ8IB及びVIB試
験値は別の経路によって製造された一般的に対応するP
IBSA型分散剤よりも優れていることも示されている
。
約$21011(10モル)の2−アミノ−2−(ヒト
田キシメチル)−$5−プロパンジオール(TRAM)
に$1409(10モル)のC−カプロラクトン及び1
11の5n(OCT)1を混合した。
田キシメチル)−$5−プロパンジオール(TRAM)
に$1409(10モル)のC−カプロラクトン及び1
11の5n(OCT)1を混合した。
反応混合物を窒素ブランケット下に徐々に150℃に加
熱した。150℃において半時間後に、透明な溶液が得
られた。反応生成物の赤外分析は、未反応カブレラクト
ンを全く示さなかった。加熱すると生成物はヒドロキシ
オキサゾリンに環化し、そして&0ミク胃ンにおいて強
い吸収バンドを示す赤外スペクトルが観察された。生成
物を分析すると、5194%C,9,29%H及び翫7
9%Nであった。
熱した。150℃において半時間後に、透明な溶液が得
られた。反応生成物の赤外分析は、未反応カブレラクト
ンを全く示さなかった。加熱すると生成物はヒドロキシ
オキサゾリンに環化し、そして&0ミク胃ンにおいて強
い吸収バンドを示す赤外スペクトルが観察された。生成
物を分析すると、5194%C,9,29%H及び翫7
9%Nであった。
例2の入部に従って製造した約5olI(α05モル)
の69%at PIBSAK例22の0.1モルのカブ
ロックトン−TRAMを混合し、そして混合物を180
℃で窒素散布をしながら3時間加熱した。
の69%at PIBSAK例22の0.1モルのカブ
ロックトン−TRAMを混合し、そして混合物を180
℃で窒素散布をしながら3時間加熱した。
得られた油溶液の赤外分析は、強いエステル−オキサゾ
リン吸収バンドを示した。得られたPIBSA−ビス(
エステル−オキサゾリン)生成物!−1、NKついて分
析するとα85%であった。
リン吸収バンドを示した。得られたPIBSA−ビス(
エステル−オキサゾリン)生成物!−1、NKついて分
析するとα85%であった。
例24 メリイソプテニルコハク酸無水物−TH人M分
散剤の製造 例23の操作を反復したが、但し、カプロラクトン−T
H人人材付加物代わりに11モルのTRAMを使用した
。得られた生成物は、PIBSA−ビスオキサゾリンで
あった。
散剤の製造 例23の操作を反復したが、但し、カプロラクトン−T
H人人材付加物代わりに11モルのTRAMを使用した
。得られた生成物は、PIBSA−ビスオキサゾリンで
あった。
例23のPIB8A−ビス(エステル−オキサゾリン)
及び例24のPIBSA−ビスオキサゾリンの試料に、
標準SIB及びVIB試験並びに貯蔵安定性試験を施こ
した。この貯蔵安定性試験は、強制通風炉に分散剤の試
料を空気の存在下に100℃の温度において338時間
入れそして試験期間の種々の時間において試料中のオキ
サゾリンの百分率を測定することを包含していた。
及び例24のPIBSA−ビスオキサゾリンの試料に、
標準SIB及びVIB試験並びに貯蔵安定性試験を施こ
した。この貯蔵安定性試験は、強制通風炉に分散剤の試
料を空気の存在下に100℃の温度において338時間
入れそして試験期間の種々の時間において試料中のオキ
サゾリンの百分率を測定することを包含していた。
以下の表■及びVに、試験した組成物及び試験結果を要
約する。
約する。
表■及びVのデータには、PIBSAをカプロラクトン
−TRAM付加物を反応させることによって製造した分
散剤(・例25)は、カブリラクトン誘導単位を全く含
有しない対照分散剤(例24)に優るかなり向上された
VIII試験結果をもたらしたことが示されている。ま
た、このデータによると、338時間の試験期間にわた
るオキサゾリン減少率−は対照試料では約17%である
がしかしPIB8A/カブ四ラクトン−THAM試料で
は僅か約5≦であったことも示されている。この後者の
結果は、THAMIPIBSAと反応させるに先立って
カプロラクトンをT HA Mとの付加物として配合す
ることKよって得られる安定効果を明確に例示している
。
−TRAM付加物を反応させることによって製造した分
散剤(・例25)は、カブリラクトン誘導単位を全く含
有しない対照分散剤(例24)に優るかなり向上された
VIII試験結果をもたらしたことが示されている。ま
た、このデータによると、338時間の試験期間にわた
るオキサゾリン減少率−は対照試料では約17%である
がしかしPIB8A/カブ四ラクトン−THAM試料で
は僅か約5≦であったことも示されている。この後者の
結果は、THAMIPIBSAと反応させるに先立って
カプロラクトンをT HA Mとの付加物として配合す
ることKよって得られる安定効果を明確に例示している
。
当業者には明らかであるように、上記の発明の詳細な説
明及び実施例の開示にかんがみ、本発明の精神及び笥囲
から逸脱することなしに本発明に対して幾多の変更修正
をなすことができるであろう。
明及び実施例の開示にかんがみ、本発明の精神及び笥囲
から逸脱することなしに本発明に対して幾多の変更修正
をなすことができるであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)約300〜約10,000の数平均分子量を有す
るC_2〜C_1_0モノオレフィンのオレフィン重合
体及びC_4〜C_1_0モノ不飽和ジカルボン酸物質
を反応させることによって形成されたヒドロカルビル置
換C_4〜C_1_0ジカルボン酸形成性物質(反応に
用いたオレフィン重合体1分子当り平均0.7〜約2.
0個のジカルボン酸形成性部分が存在する)を、C_5
〜C_9ラクトンと、(a)約2〜60個の全炭素原子
数及び約2〜約12個の窒素原子を有するポリアミン、
(b)約100個までの炭素原子及び約2〜約10個の
ヒドロキシル基を含有する脂肪族多価アルコール、(c
)約50個までの全炭素原子数、1〜約3個の窒素原子
及び1〜約15個のヒドロキシル基を含有するアミノア
ルコール及び(d)これらの混合物よりなる群から選択
される物質との反応生成物と反応させることによって形
成した、油添加剤として有用なC_5〜C_9ラクトン
付加物。 (2)オレフィン重合体がポリイソブチレンである特許
請求の範囲第1項記載のC_5〜C_9ラクトン付加物
。 (3)ラクトンがε−カプロラクトンである特許請求の
範囲第2項記載のC_5〜C_9ラクトン付加物。 (4)C_4〜C_1_0モノ不飽和ジカルボン酸物質
が無水マレイン酸である特許請求の範囲第3項記載のC
_5〜C_9ラクトン付加物。 (6)ヒドロカルビル置換C_4〜C_1_0ジカルボ
ン酸形成性物質においてポリイソブチニル部分当り約1
〜約1.5個の無水コハク酸単位が存在し、そしてポリ
イソブチレンの数平均分子量が約500〜約3,000
である特許請求の範囲第4項記載のC_5〜C_9ラク
トン付加物。 (6)C_5〜C_9ラクトンがポリアミンと反応され
、そして該ポリアミンが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R及びR′は、それぞれ、水素、C_1〜C_
2_5直鎖又は分枝鎖アルキル基、C_1〜C_1_2
アルコキシC_2〜C_6アルキレン基、及びC_1〜
C_1_2アルキルアミノC_2〜C_6アルキレン基
よりなる群から選択され、各sは2〜6の同じ又は異な
る数であり、そしてtは0〜10の数であるが、但し、
t=0のときには、第一アミノ基又は第二アミノ基のど
ちらかが少なくとも2個存在するようにR又はR′のう
ちの少なくとも一つがHでなければならないものとする
〕 を有する脂肪族飽和アミンである特許請求の範囲第1項
記載のC_5〜C_9ラクトン付加物。 (7)アミンが、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジ
アミノプロパン、1,4−ジアミノプタン、1,6−ジ
アミノヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,2−プロ
ピレンジアミン、ジ(1,2−プロピレン)トリアミン
、ジ(1,3−プロピレン)トリアミン、N,N−ジメ
チル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジ(2−ア
ミノエチル)エチレンジアミン及びN−ドデシル−1,
3−プロパンジアミンよりなる群から選択される特許請
求の範囲第6項記載のC_5〜C_9ラクトン付加物。 (8)アミンが、脂環式ジアミン、イミダゾリン、モル
ホリン、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Gは水素及び1〜3個の炭素原子のΩ(非第三
)アミノアルキレン基よりなる群からそれぞれ選択され
、そしてpは1〜4の数である〕のN−アミノアルキル
ピペラジンよりなる群から選択される特許請求の範囲第
1項記載のC_5〜C_9ラクトン付加物。 (9)アミンが、分子当り平均約5〜約7個の炭素原子
を有するポリ(エチレンアミン)の混合物である特許請
求の範囲第1項記載のC_5〜C_9ラクトン付加物。 (10)アミンが、式 NH_2−アルキレン−(O−アルキレン)_m−NH
_2〔式中、mは約3〜70の値を有する〕、又はR−
〔アルキレン−(O−アルキレン)_n−NH_2〕_
a〔式中、nは約1〜40の値を有し、但し、nの全部
の合計は約3〜約70であるとし、Rは10個までの炭
素原子の置換飽和炭化水素基であり、そしてR基におけ
る置換基の数は3〜6の数である“a”の値によって表
わされる〕を有するポリオキシアルキレンポリアミンで
ある特許請求の範囲第1項記載のC_5〜C_9ラクト
ン付加物。 (11)C_5〜C_9ラクトンがポリアミンと反応さ
れ、そしてポリアミンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R及びR′はそれぞれ水素、C_1〜C_25
直鎖又は分枝鎖アルキル基、C_1〜C_1_2アルコ
キシC_2〜C_6アルキレン基及びC_1〜C_1_
2アルキルアミノC_2〜C_6アルキレン基よりなる
群から選択され、各sは2〜6の同じ又は異なる数であ
り、そしてtは0〜10の数であり、但し、t=0のと
きには、第一アミノ基又は第二アミノ基のどちらかが、
少なくとも2個存在するようにR又はR′のうちの少な
くとも1つはHでなければならないものとする〕を有す
る脂肪族飽和アミンである特許請求の範囲第5項記載の
C_5〜C_9ラクトン付加物。 (12)アミンが、1,2−ジアミノエタン、1,3−
ジアミノプロパン、1,4−ジアミノプタン、1,6−
ジアミノヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,2−プ
ロピレンジアミン、ジ(1,2−プロピレン)トリアミ
ン、ジ(1,3−プロピレン)トリアミン、N,N−ジ
メチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジ(2−
アミノエチル)エチレンジアミン及びN−ドデシル−1
,3−プロパンジアミンよりなる群から選択される特許
請求の範囲第11項記載のC_5〜C_9ラクトン付加
物。 (13)錯体形成性金属又はホウ素反応剤で後処理され
た特許請求の範囲第1項記載のC_5〜C_9ラクトン
付加物。 (14)油添加剤として有用なC_5〜C_9ラクトン
付加物を製造するに当り、 (i)C_5〜C_9ラクトンを、 (ii)(a)約2〜約60個の全炭素原子数及び約2
〜約12個の窒素原子を有するポリアミン、(b)10
0個までの炭素原子及び約2〜約10個のヒドロキシル
基を含有する脂肪族多価アルコール、(c)約50個ま
での全炭素原子数、1〜約3個の窒素原子及び1〜約1
5個のヒドロキシル基を含有するアミノアルコール及び
(d)これらの混合物よりなる群から選択される物質と
反応させてラクトン付加物中間生成物を形成し、そして (iii)該中間生成物を、約300〜約10,000
の数平均分子量を有するC_2〜C_1_0モノオレフ
ィンのオレフィン重合体及びC_4〜C_1_0モノ不
飽和ジカルボン酸物質を反応させることによって形成さ
れたヒドロカルビル置換C_4〜C_1_0ジカルボン
酸形成性物質(反応に用いたオレフィン重合体1分子当
り平均0.7〜2.0個のジカルボン酸形成性部分が存
在する)と反応させる、 各工程を含むC_5〜C_9ラクトン付加物の製造法。 (15)オレフィン重合体がポリイソブチレンである特
許請求の範囲第14項記載の方法。 (16)ラクトンがε−カプロラクトンである特許請求
の範囲第15項記載の方法。 (17)C_4〜C_1_0モノ不飽和ジカルボン酸物
質が無水マレイン酸である特許請求の範囲第16項記載
の方法。 (18)( I )燃料及び潤滑油よりなる群から選択さ
れる油質物質と、(II)特許請求の範囲第1〜13項の
いずれか一項に記載のC_5〜C_9ラクトン付加物と
を含む油質組成物。 (19)潤滑油と、約0.01〜15重量%の特許請求
の範囲第1〜13項のいずれか一項に記載のC_5〜C
_9ラクトン付加物とを含む潤滑油組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US916113 | 1986-10-07 | ||
US06/916,113 US4866140A (en) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63178107A true JPS63178107A (ja) | 1988-07-22 |
Family
ID=25436716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62251752A Pending JPS63178107A (ja) | 1986-10-07 | 1987-10-07 | ラクトン変性付加物又は反応体及びそれを含有する油質組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4866140A (ja) |
EP (1) | EP0263706B1 (ja) |
JP (1) | JPS63178107A (ja) |
DE (1) | DE3770906D1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP2001131226A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Nippon Petrochem Co Ltd | γ−ブチロラクトン官能基を有する新規なブテンオリゴマー誘導体 |
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IL107810A0 (en) | 1992-12-17 | 1994-02-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Functionalized polymers and processes for the preparation thereof |
US5643859A (en) | 1992-12-17 | 1997-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines |
US5767046A (en) | 1994-06-17 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Company | Functionalized additives useful in two-cycle engines |
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WO2012170923A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Biogen Idec Ma Inc. | Process for preparing high purity and crystalline dimethyl fumarate |
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EP4296365A3 (en) | 2014-11-26 | 2024-01-03 | Visolis, Inc. | Processes for conversion of biologically derived mevalonic acid |
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