JPS63174952A - 高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法 - Google Patents
高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS63174952A JPS63174952A JP793087A JP793087A JPS63174952A JP S63174952 A JPS63174952 A JP S63174952A JP 793087 A JP793087 A JP 793087A JP 793087 A JP793087 A JP 793087A JP S63174952 A JPS63174952 A JP S63174952A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyphenoxy
- propionic acid
- bis
- purity
- acid containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- -1 hydroxyphenoxy Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- SSGKBOVUWGMTBK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1-carboxyethoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(OC(C)C(O)=O)C=C1 SSGKBOVUWGMTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLHUBROMZOAQMV-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzosemiquinone Chemical group [O]C1=CC=C(O)C=C1 XLHUBROMZOAQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQVNWGAGGMGCX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-yloxyphenol Chemical group C1(O)=CC=C(OC(=C)C)C=C1 UBQVNWGAGGMGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、高純度の２−（４−ヒドロキシフエノキシ）
プロピオン酸エステルの製法に関する。本発明の方法で
得られる化合物は各種の７二ノキシプロピオン酸系除草
剤の合成中間体として有用である。即ち本発明の方法で
得られる高純度な２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プ
ロピオン酸エステルは例えば、フルアジホップブチル、
キノホップエチル、ジクロホップメチル、トリホップメ
チル及びフェノキサプロップエチルなどの中間体として
有用に使用することが出来るものである。
プロピオン酸エステルの製法に関する。本発明の方法で
得られる化合物は各種の７二ノキシプロピオン酸系除草
剤の合成中間体として有用である。即ち本発明の方法で
得られる高純度な２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プ
ロピオン酸エステルは例えば、フルアジホップブチル、
キノホップエチル、ジクロホップメチル、トリホップメ
チル及びフェノキサプロップエチルなどの中間体として
有用に使用することが出来るものである。
（従来技術およびその問題点）
２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステ
ルの製造法については、多くの公知例が知られている。
ルの製造法については、多くの公知例が知られている。
例えば特開昭５４−１９９２５．５６−５９７１８．５
８−１８３６６６．５９−９５２３７．６０−９４９３
５．６０−２０４７４５．６〇−２０９５４８，６１−
１０９７５３，６１−１５８９４７などを挙げることが
出来る。しかしながら上記方法はいずれもハイドロキノ
ンと対応するプロピオン酸誘導体との反応により目的物
を得る方法であり、目的のハイドロキノンモノ置換体の
外に不要なビス置換体の副生を伴うという問題点がある
。モノ置換体を選択的に得るための試みも幾つか知られ
ている（例えば特開昭５９−２３１０４４、アメリカ特
許４３６８０６８、公表公報昭５７−５０１１７８、特
開昭６Ｏ−８１１５０）。これらの方法はいずれも形式
的にはハイドロキノンの一方を保護した上でプロピオン
酸誘導体と反応させた後に保護基を除去するという方゛
式を採用している。
８−１８３６６６．５９−９５２３７．６０−９４９３
５．６０−２０４７４５．６〇−２０９５４８，６１−
１０９７５３，６１−１５８９４７などを挙げることが
出来る。しかしながら上記方法はいずれもハイドロキノ
ンと対応するプロピオン酸誘導体との反応により目的物
を得る方法であり、目的のハイドロキノンモノ置換体の
外に不要なビス置換体の副生を伴うという問題点がある
。モノ置換体を選択的に得るための試みも幾つか知られ
ている（例えば特開昭５９−２３１０４４、アメリカ特
許４３６８０６８、公表公報昭５７−５０１１７８、特
開昭６Ｏ−８１１５０）。これらの方法はいずれも形式
的にはハイドロキノンの一方を保護した上でプロピオン
酸誘導体と反応させた後に保護基を除去するという方゛
式を採用している。
従って上記方法では保護基の導入及び除去と言った繁雑
な工程を経なければならない。また目的化合物が光学活
性体の場合にあっては、いずれの方法においても光学純
度は必ずしも満足いくものではなかった。光学的に純粋
な化合物を得ようとすれば、例えば特開昭６１−８３１
４４の如くジアステレオマー法による光学分割操作を何
度か繰り返す必要があった。以上の様に従来技術におい
ては、工業的有利に化学的及び光学的に高純度な２−（
４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルを得
ることは困難であった。
な工程を経なければならない。また目的化合物が光学活
性体の場合にあっては、いずれの方法においても光学純
度は必ずしも満足いくものではなかった。光学的に純粋
な化合物を得ようとすれば、例えば特開昭６１−８３１
４４の如くジアステレオマー法による光学分割操作を何
度か繰り返す必要があった。以上の様に従来技術におい
ては、工業的有利に化学的及び光学的に高純度な２−（
４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルを得
ることは困難であった。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、除草剤中間体として有望な高純度２−
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルを
上記の種々の問題点を改善し効率的に得る方法を提供す
ることにある。即ち本発明は、１，４−ビス（１−カル
ボキシエトキシ）ベンゼン（以下ビス置換体という）を
含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸を
再結晶し、次いでエステル化することを特徴とする高純
度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エス
テルの製法に関するものである。本発明の方法で用いら
れるビス置換体を含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ
）プロピオン酸は、従来技術の公知例で示した如くハイ
ドロキノンとプロピオン酸誘導体との反応生成物から導
くことができる。更に詳しくは本発明の対象とする２−
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸は、ビス置
換体が３０％以内の範囲で含まれ、又光学活性体にあっ
ては、その光学純度が９５％ｅｅ（エナンチオエキセス
）以下である化合物である。本発明で使用できる溶媒と
してはハロゲン系溶媒、エステル系溶媒芳香族溶媒、ア
ルコール系溶媒、カルボン系溶媒、カルボン酸系溶媒及
び水など様々な溶媒を利用することができる。ハロゲン
系溶媒としてはメチレンクロリド、クロロホルム、１，
２−ジクロルエタン、１，１゜２．２．−テトラクロル
エタンが例示でき、エステル系溶媒としては酢酸エチル
、酢酸メチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等が例
示できる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−
７’タノール、イ・へブタノール、ｔ−ブタノール等が
例示できる。また炭化水素系溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン等が例示でき、カルボン酸系溶媒とし
てはギ酸、酢酸、プロピオン酸等が例示できる。しかし
ながら拳法で用いられる再結晶溶媒の種類及び量は特に
限定するものでなく、又２種類以上の混合溶媒も用いら
れる。
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルを
上記の種々の問題点を改善し効率的に得る方法を提供す
ることにある。即ち本発明は、１，４−ビス（１−カル
ボキシエトキシ）ベンゼン（以下ビス置換体という）を
含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸を
再結晶し、次いでエステル化することを特徴とする高純
度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エス
テルの製法に関するものである。本発明の方法で用いら
れるビス置換体を含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ
）プロピオン酸は、従来技術の公知例で示した如くハイ
ドロキノンとプロピオン酸誘導体との反応生成物から導
くことができる。更に詳しくは本発明の対象とする２−
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸は、ビス置
換体が３０％以内の範囲で含まれ、又光学活性体にあっ
ては、その光学純度が９５％ｅｅ（エナンチオエキセス
）以下である化合物である。本発明で使用できる溶媒と
してはハロゲン系溶媒、エステル系溶媒芳香族溶媒、ア
ルコール系溶媒、カルボン系溶媒、カルボン酸系溶媒及
び水など様々な溶媒を利用することができる。ハロゲン
系溶媒としてはメチレンクロリド、クロロホルム、１，
２−ジクロルエタン、１，１゜２．２．−テトラクロル
エタンが例示でき、エステル系溶媒としては酢酸エチル
、酢酸メチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等が例
示できる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−
７’タノール、イ・へブタノール、ｔ−ブタノール等が
例示できる。また炭化水素系溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン等が例示でき、カルボン酸系溶媒とし
てはギ酸、酢酸、プロピオン酸等が例示できる。しかし
ながら拳法で用いられる再結晶溶媒の種類及び量は特に
限定するものでなく、又２種類以上の混合溶媒も用いら
れる。
本発明の方法を工程を追って説明すると、上記のビス置
換体を含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオ
ン酸を上記に例示した溶媒に室温下で加え徐々に加熱昇
温する。加熱温度は用いる溶媒の沸点や溶解度或いは量
により異＆るが概ね５０’Ｃから、１５０°Ｃの範囲が
好適である。この際必要であれば脱色のための活性炭を
適当量加えても良く、上記温度を保ち熱時ろ過により除
去できる。この様にして得られた澄明な溶液を約３０分
から数時間かけて０°Ｃから室温まで徐冷し、析出した
結晶をろ過分離すことにより高純度の２−（４−ヒドロ
キシフエノキシ）プロピオン酸を得ることができる。こ
の様にして得られた高純度２−（４−ヒドロキシフエノ
キシ）プロピオン酸は常法に従ってエステル化され対応
するエステルに導く事ができる。
換体を含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオ
ン酸を上記に例示した溶媒に室温下で加え徐々に加熱昇
温する。加熱温度は用いる溶媒の沸点や溶解度或いは量
により異＆るが概ね５０’Ｃから、１５０°Ｃの範囲が
好適である。この際必要であれば脱色のための活性炭を
適当量加えても良く、上記温度を保ち熱時ろ過により除
去できる。この様にして得られた澄明な溶液を約３０分
から数時間かけて０°Ｃから室温まで徐冷し、析出した
結晶をろ過分離すことにより高純度の２−（４−ヒドロ
キシフエノキシ）プロピオン酸を得ることができる。こ
の様にして得られた高純度２−（４−ヒドロキシフエノ
キシ）プロピオン酸は常法に従ってエステル化され対応
するエステルに導く事ができる。
（発明の効果）
光学活性な２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピキ
淋ることが明らかになった。プロピオン酸系除草剤はＬ
体に比べ０体の除草活性が大きいことが知られており、
拳法を用いれば０体の２−（４−ヒドロキシフエノキシ
）プロピＡエステルを高い光学純度で得ることも出来る
。
淋ることが明らかになった。プロピオン酸系除草剤はＬ
体に比べ０体の除草活性が大きいことが知られており、
拳法を用いれば０体の２−（４−ヒドロキシフエノキシ
）プロピＡエステルを高い光学純度で得ることも出来る
。
実施例１
３％（光学純度９１．０％ｅｅ）、ビス置換体１０．７
％、その他有機物１．１％、灰分３．２％、水分１．７
％月１０．０ｇに水１０ミリリットルを加え、８０°Ｃ
まで加熱し溶解した。室温下で空冷し約１時間放置した
。析出した結晶をろ過分離し乾燥したところ、７．３６
ｇの２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピ？％ （
［Ｑ］ ’Ｑ” ＋５８．７（Ｃ＝１．００、アセトン
））が得られた。更に常法に従いメチルエステル化する
ことにより２−（４−ヒドロキシフエノキシフロヒオン
酸メチルカフ、７７ｇ（［α］ｖ＋４３．３（Ｃ＝１．
６０、クロロホルム））得られた。このものの分析値を
以下に示す。
％、その他有機物１．１％、灰分３．２％、水分１．７
％月１０．０ｇに水１０ミリリットルを加え、８０°Ｃ
まで加熱し溶解した。室温下で空冷し約１時間放置した
。析出した結晶をろ過分離し乾燥したところ、７．３６
ｇの２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピ？％ （
［Ｑ］ ’Ｑ” ＋５８．７（Ｃ＝１．００、アセトン
））が得られた。更に常法に従いメチルエステル化する
ことにより２−（４−ヒドロキシフエノキシフロヒオン
酸メチルカフ、７７ｇ（［α］ｖ＋４３．３（Ｃ＝１．
６０、クロロホルム））得られた。このものの分析値を
以下に示す。
２−（４−ヒドロキシフエノキシ） ９８．３％−プ
ロピオン酸メチル （光学純度９８．９％ｅｅ）
ビス置換体 １．３％その他有機物
０．４％ 組成比はガスクロマトグラフィにより決定した。
ロピオン酸メチル （光学純度９８．９％ｅｅ）
ビス置換体 １．３％その他有機物
０．４％ 組成比はガスクロマトグラフィにより決定した。
又光学純度は光学分割カラムを用い決定した。
実施例２〜６
実施例１において２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プ
ロピ八とビス置換体の組成比が９６．９ ： ３．１で
あり、溶媒及び溶媒の批をがえた他は実施例１と同様の
方法を行ったその結果を表１に示す。
ロピ八とビス置換体の組成比が９６．９ ： ３．１で
あり、溶媒及び溶媒の批をがえた他は実施例１と同様の
方法を行ったその結果を表１に示す。
Claims (3)
- （１）１，４−ビス（１−カルボキシエトキシ）ベンゼ
ンを含む２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸を再結晶し、次いでエステル化する事を特徴とする高
純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エ
ステルの製法。 - （２）再結晶溶媒が水である事を特徴とする特許請求の
範囲第一項記載の方法。 - （３）２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸
エステルが光学活性体である事を特徴とする特許請求の
範囲第一項及び第二項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP793087A JPS63174952A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP793087A JPS63174952A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174952A true JPS63174952A (ja) | 1988-07-19 |
Family
ID=11679241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP793087A Pending JPS63174952A (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63174952A (ja) |
-
1987
- 1987-01-16 JP JP793087A patent/JPS63174952A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR1449628A (fr) | Procédé de préparation d'indoles polynucléaires désacylés, notamment d'esters de la série de la désacétyl-vincaleucoblastine et de la désacétyl-vincristine | |
| NL193375C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van chinolinecarbonzuurderivaten. | |
| JPS584785A (ja) | イソソルバイド−２−ニトレ−トの製造方法 | |
| JPH0261956B2 (ja) | ||
| JP2931986B2 (ja) | アラルキルアミン誘導体 | |
| JPS63174952A (ja) | 高純度２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸エステルの製法 | |
| FR2482104A1 (fr) | Procede de preparation de cefuroxime de sodium et solvate de cefuroxime de sodium et de tetrahydrofuranne obtenu par ce procede | |
| HU187975B (en) | Process for producing cinconidine salt of d-2-/6-methoxy-2-naphtyl/propionic acid | |
| JPH02152945A (ja) | ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エステルの精製法 | |
| JP2774834B2 (ja) | ピリダジノン類の製造方法 | |
| US3740411A (en) | Water-soluble antibacterial compounds | |
| JPS648617B2 (ja) | ||
| HU205074B (en) | Process for producing 4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid methyl ethyl ester | |
| JP6888176B2 (ja) | ２−クロロアセト酢酸アミド及びエステルの調製方法 | |
| JP3089366B2 (ja) | 新規なフタル酸エステル誘導体 | |
| CA1095051A (fr) | Preparation du chlorhydrate de n-nicotinoyl o-p- chloro phenoxy isobutanoly ethanol amine | |
| JP2857918B2 (ja) | 新規なフィトール誘導体の塩およびフィトールの精製法 | |
| JP2918136B2 (ja) | ３−ジアルキルアミノ−２−置換ベンゾイルアクリル酸化合物 | |
| JPH03157345A (ja) | カルボン酸類の合成方法 | |
| HU195762B (en) | Process for preparing novel butene acid derivatives and medical compositions containing them as active substance | |
| JPS584030B2 (ja) | イソチアゾロンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JP2591111B2 (ja) | 光学活性α−オキシ酸エステルの立体配置を反転させる方法 | |
| JPH0681744B2 (ja) | ２，４−ジオキシキノリン誘導体の製造方法 | |
| JP3655311B2 (ja) | フタリド化合物の製造方法 | |
| KR800001634B1 (ko) | 옥사졸류의 제조방법 |