JPS63165306A - 身体ケアにおける部分的に加水分解されたポリ（ｎ−アシルアルキレンイミン） - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は身体ケア（パーソナルケア：　ｐｅｒｓｏｎａ
ｌｃａｒｅ）におけるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）類に関する。更に詳しくは本発明は部分的に加水分
解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）！！、そ
れらの窒素置換誘導体ならびに上記重合体を使用する身
体ケア組成物及び上記重合体を使用する方法に関する。

車量１皿皇星豊 身体ケアに使用される種々のカチオン重合体はケラチン
性物質に施された場合に望ましい処理特性を示す０例え
ばカチオンセルロースはケラチン性物質に対する優れた
コンディショニング（状態調節）及びケラチン性物質に
対する直接性（サブスタンティビティー：　５ｕｂｓｔ
ａｎｔｉｖｉｔｙ）、ならびに身体ケア用として重要な
特性を有することがわかっている。しかしながら種々の
カチオンセルロースは非水系において制限された溶解度
を示し、かつあるｐＨ条件下において制限された安定性
を示し、したがって成る種の身体ケア用途に対する適用
が制限される。カチオン性ポリビニルとロリドンは良好
な溶解度を示すけれどカチオンセルロースを存在させる
ことによって得られるコンディショニング能力に関して
比較的に制限されたコンディショニング能力を有する。

アクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリ
ドとの共重合体もまた良好な溶解性を含めて身体ケアに
おける有用性を示すけれど身体ケア用に有害な残留単量
体を含有する場合がある。

ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）類は身体ケア用と
して使用されて来た。米国特許第３．５７９゜６３０号
明細書（Ｈｅ　ｒ　ｚら）はポリ（Ｎ−アシルエチレン
イミン）の単独重合体及び共重合体を使用する毛髪仕上
げ（ヘア　ドレッシング）処方物を開示している。上記
特許明細書に記載のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン
）類は非イオン重合体であり、それ自体はケラチン性物
質に対して有意の直接性を示さず、したがって身体ケア
用におけるそれらの有用性が制限される。

種々のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）及びその製
造方法が米国特許第３．８３３，５２１号明細書（Ｋａ
ｒｂｓｔｅｉｎ　　ら）、米国特許第４，１６１，５８
１号明細書（Ｗａｇｎｅｒら）、米国特許第４，４９２
，７８８号明細書（Ｃｏｏｋ）、***公告特許出願第１
．７２０，４３６号明細書（Ｓｅｅｌｉｇｅｒら、■）
及び***公告特許出願第１．７２０．４３７号明細書（
Ｓｅｅｌ　ｉｇｅｒら、■）に開示されている。

しかしながら、身体ケア用として有用なその他の性質に
ついての望ましい均衡を保ちつつ直接性及びたわみ性の
両方を示す、身体ケアに有用な重合体の部類に対する要
求が存在する。もし上記部類の重合体が、水及びその他
の親水性溶剤における溶解度；皮膜強度及び光沢、保湿
性、低溶液粘度、ならびに容姿ケアに対する種々の応用
における広範囲にわたる有用性を可能とする、その他の
性質を包含する、そのほかの有用性を示すならば、それ
もまた望ましいことである。

光ユ皇要封 キャリヤーと効果的処理量の部分的に加水分解されたポ
リ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）とを含んで成る身
体ケア組成物が提供される。ポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）は構造式：（式中、ａは約１ないし約５０モ
ル％である）により示されるくり返し単位を有する。こ
の式において各くり返し単位に対して、独立的に：Ｑは
アニオンであり；Ｒ１は水素、アルキル、アリール、ア
ルカリール又はアラルキルであり：Ｒ７は水素又はヒド
ロカルビル含有基でありｉ　Ｒ２は水素、酸素又はヒド
ロカルビル含有基であり：ＶはＱの原子価に等しく：Ｘ
は２又は３であり；そしてｙは０又はｌであり；そして
２は０又は１であり、ただし く１）　　Ｒｚが酸素であり、しかもｙが０である場合
にはＲ２はヒドロカルビル含有基であり、しかも２は１
である；そして （２）Ｒ３が酸素でない場合はｙは１である。

効果的処理量の上記ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン
）と共にキャリヤーを提供することを含んで成る上記組
成物の製造方法が提供される。

上記ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の効果的処理
量をケラチン性物質に施すことを含んで成るケラチン性
物質の処理方法もまた提供される。

更に下記の条件二 （１）すべてのＲ２基及びＲ１基が水素である場合には
くり返し単位当りの２の平均値は０よりも太き（、しか
もＱはアニオンの混合物を表わす；そして （２）すべての２値が０である場合には少なくとも１個
のＲ１基はヒドロカルビル含有基である、のちとに上記
構造式及び上記構造式のパラメータを有する窒素置換さ
れ、部分的に加水分解されたボＩＪ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）もまた提供される。

発」！絹０［僧ａ■ 本発明の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）は身体ケアへの応用において有意の、し
かも改良された有用性を示す。本発明の部分的に加水分
解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）は望まし
い、溶液粘度；水及びその他の親水性溶剤における溶解
度；広範囲の界面活性剤との混和性；直接性；　平衡水
分含量；安定性：皮膜形成性；低毒性及び／又はその他
の性能特性を与えるように適合させ、上記重合体を種々
の容姿ケア用途に著しく好適にすることができる。

本発明の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）は構造式； （式中、ｎは少なくとも約２００、好ましくは約５００
ないし約２００，０００　、最も好ましくは約２０００
ないし約１０．０００である）により表わされるくり返
し単位を有するポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前
駆物質の部分的加水分解によって製造する。

式Ｉにおいて、各くり返し単位に対し独立ｖＪｌ””。

アシル置換基におけるＲ３基は水素、アルキル、アリー
ル、アラルキル又はアルカリールの各基である。一般的
にＲ，基は１ないし約１２個の炭素原子を有する。適当
なＲＩ基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ドデシル、ベンジル、フェニル、メチルフェニルなどを
包含するけれどそれらに限定されるものではない。Ｒ＋
基は好ましくは水素であるか、又は炭素原子１ないし約
３個を有する線状もしくは枝分れの、飽和脂肪族アルキ
ル基が好ましく、エチルが最も好ましい。

式■において各（り返し単位に対し、それぞれＸにより
定義されるアルキレン基の程度は２又は３であり、最も
好ましくは２である。

式Ｉにおいて各くり返し単位に対し、それぞれＸによっ
て定義されるアルキレンの基の数は２又は３、最も好ま
しくは２である。

該ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質ならび
に部分的に加水分解された、又は窒素置換されたそれら
の誘導体は、上記式には示されていない末端基を有する
。これらの末端基は臨界的ではなく、しかも一般的に、
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質を製造す
る重合中に通常に与えられる残基であり、あるいは確立
された手順にしたがう末端基置換によって与えられるこ
とができる。典型的にはポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）末端基は水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、なら
びに米国特許第４．１６１．５８１号明細書及びその中
の引用文献に示されるような末端基を包含するが、それ
らに限定されるものではない。

特に好ましいポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆
物質は、Ｒ４がエチルであり、しかもＸが２である場合
に対するポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）であ
り、このものは構造式：％式％（） （式中、ｎはさきに定義したとおりである）により表わ
されるくり返し単位を有する。

ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質は市販さ
れているか、又はオキサゾリンの重合によって誘導する
ことができる。このような重合手順は米国特許第３．５
７９．６３０号明細書（Ｈｅｒｚら）及び米国特許第４
．４９２，７８８号明細書（Ｃｏｏｋｅ）に記載されて
いるように当業界において十分に確立されている。

ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質を加水分
解するのに使用される加水分解剤は酸又は塩基のいずれ
でもよいが酸が好ましい、加水分解剤は適当な加水分解
条件下におけるポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前
駆物質の部分的加水分解を行うのに十分な強度を有する
任意の酸又は塩基でよい。

適当な加水分解剤には硫酸、スルホン酸、塩酸、臭化水
素酸、リン酸、硝酸など、又はそれらの混合物のような
鉱酸；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど、及びそ
れらの混合物のような塩基；ならびに、その他の公知の
加水分解剤又はそれらの混合物が包含されるけれど、そ
れらに限定されるものではない。

好ましい加水分解剤には塩酸、リン酸、硫酸が包含され
、濃塩酸が最も好ましい。

一般的に加水分解反応は、ポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）前駆物質及び加水分解剤に対する反応媒質を提
供することのできる適当な溶媒の存在下に行われる。典
型的な溶剤としては水溶液、すなわち溶媒として水を有
するもの；エタノールのような有機溶剤；及びその他の
公知の溶剤又はそれらの混合物が包含されるけれど、そ
れらに限定されるものではない。

加水分解のために反応媒質に供給されるポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）の量は臨界的ではない。一般的に
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質の濃度は
反応混合物の全重量の約５ないし約５０重量％、好まし
くは約１０ないし約４０重量％、最も好ましくは約２０
ないし約３０重量％の範囲にわたる。

供給される加水分解剤の量は、ポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）前駆物質を部分的に加水分解するのに十分
な効果的加水分解量が供給される限り、臨界的ではない
。加水分解剤の量は加水分解の所望の程度に対し化学量
論的に当量であるか、又はそれ以上であることができる
。

加水分解剤対ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆
物質の比較的な割合は、ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）前駆物質の部分的加水分解を行うのに十分な加水
分解剤が供給される限り臨界的ではない。一般的に供給
される加水分解剤の量はポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）くり返し単位１モル当り約０．０５ないし約１モ
ル、好ましくは約０．０８ないし約０．５モル、最も好
ましくは約０．１ないし約０．３モルの範囲にわたる。

反応混合物に対して、一般的には加水分解後に、当業界
に十分に確立されている手順にしたがって随意的な補助
剤を供給することができる。典型的な補助剤としては安
定剤、メチルパラベンのような殺菌剤、緩衝剤、及びそ
の他の公知の補助剤を包含する。

加水分解反応はポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前
駆物質の部分的加水分解を行うのに十分な条件下に行う
。加水分解は米国特許第４．４９２．７８８号明細書（
Ｃｏｏｋｅ）及び***特許出願第１．７２０．３４７号
明細書（ＳｅｅＪｉｇｅｒ　ら、■）に記載のような当
業界において十分に確立されている手順にしたがって行
うことができる。

本発明の加水分解反応を行うための個々のプロセス条件
及び工程はそれらが部分的加水分解を行うのに十分であ
る限り臨界的ではない。

加水分解温度は典型的には約８０°Ｃないし約１６０°
Ｃ１好ましくは約９０℃ないし約１２０°Ｃ５最も好ま
しくは約１００°Ｃないし約１１０°Ｃの範囲にわたる
。

加水分解圧力は大気圧、それ以上又はそれ以下であるこ
とができ、一般的には少なくとも大気圧、好ましくは大
気圧から約５００　ｐｓｉｇまで、最も好ましくは大気
圧から約２０ｐｓｉｇまでである。

加水分解を行うのに要する時間は個々のポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）前駆物質及びその濃度、個々の加
水分解剤及びその濃度、ならびに種々のプロセス条件に
よって変動する。一般的に、部分的加水分解は少なくと
も約２時間、好ましくは約６ないし約２０時間、最も好
ましくは約８ないし約１２時間かかる。

−たん所望程度の部分的加水分解が行われたならば該部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）生成物を、公知の回収手順、前記に引用したＭｅｒ
ｒ　ｉ　ｔ　ｔ　らの特許出願明細書に記載の手順又は
それらの両方を使用して回収する。

任意の形態において生成された部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）は十分に確立され
た手順を使用して精製し、濃縮し、他の方法で処理し、
又は処理しないで所望形態の部分的に加水分解されたポ
リ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）生成物を回収するこ
とができる。

加水分解操作を補助するために熱を使用する場合には生
成物溶液を、回収に先立って周囲温度に冷却することが
できる。又はその代りに生成物溶液を、十分な高塩基度
と高温との組合せに調整して、部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の遊離アミンを沈
澱させることができる。この沈澱を溶液から分離して、
固体として、又は冷却した場合に液体としての遊離アミ
ン形態における、精製され、部分的に加水分解されたポ
リ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）を得ることができ
る。

混合第四級アンモニウム塩としての部分的に加水分解さ
れたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の回収は生成
物溶液を中和することによって行うことができる。加水
分解剤が酸である場合には該中和剤は塩基であり、それ
に対応して加水分解剤が塩基である場合には中和剤は酸
である。典型的で、かつ好ましい中和剤としてはさきに
例示した加水分解剤及びその他の公知の加水分解剤を包
含する。ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の混合第
四級アミン塩は中和後に、追加の精製工程を行うことな
く溶液状態で直接的に回収するこ゛とができる。

そのようにして生成された部分的に加水分解されたポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）重合体は構造式： で示されるくり返し単位を有する。

式■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）における加水分解されたアルキレンイミン
くり返し単位の、ａにより定義される割合は一般的に約
１ないし約５０．好ましくは約３ないし約３０、最も好
ましくは約５ないし約２０モル％である。

弐■においてパラメータＱ、ｖ及びｙにより定義される
置換基は重合体全体にわたって各くり返し単位に対し同
一であることができ、あるいは他のくり返し単位におけ
る対応する置換基と異なることができる。弐■における
各くり返し単位に対し、それぞれ下記のようにパラメー
タが定義される。

式■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）の第四級アンモニウム塩はＱ基が存在する
場合、すなわちｙが１である場合に得られる。Ｑは１価
もしくは２価の有機又は無機のアニオンを包含するアニ
オンである。適当なアニオンとしては下記：プロピオネ
ート、ブチレート、ホーメート、ベンゾエートなどを包
含するカルボキシレートのような有機アニオン；塩素、
臭素及びヨードを包含するハロゲンのような無機アニオ
ン；スルホネート；硫酸；亜リン酸；リン酸；ホスホン
酸、炭酸；硝酸；などの１種又はそれ以上を包含するけ
れど、それらに限定されるものではない。特に好ましい
アニオンとしては塩素イオン、プロピオネート　イオン
及びそれらの混合物を包含する。Ｑアニオン基は酸加水
分解剤もしくは酸中和剤又は加水分解されたアクリレー
ト基によって得ることができる。またアニオン基はイオ
ン交換機構又はその他の公知方法によって得ることもで
きる。

式■における、ＲＩにより定義される部分的に加水分解
されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）のＮ−アシ
ル置換基はさきに式Ｉのポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）前駆物質に対して定義されたＲ１基と同一である
ことが一般的であり、かつ好ましい。

弐■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）の、■により定義されるアニオンＱの原子
価は、アニオン対第四級アンモニウム　カチオンの比較
的割合を逆比において定める。Ｖの値は典型的には１又
は２、好ましくは１であり、それにより第四級アンモニ
ウム　カチオンに対して当モル量のアニオンが与えられ
る。アニオンを含有するくり返し単位１個当りのＶの平
均値は異なる原子価のイオンの混合物を含有する部分的
に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）
に対するＶの平均値よりも大きいか、又はそれに等しい
ことができる。

弐■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）における、Ｘによって定義されるアルキレ
ン鎖の長さは式■のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン
）前駆物質に対してサキに定義したＸと同一である。

弐■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）の主鎖における第四級化の存在又は不存在
はｙにより定義される。ｙが０である場合には遊離アミ
ンが得られる。ｙが１である場合には第四級アンモニウ
ム、すなわちカチオン性窒素が得られる。ｙの値のすべ
てが０である場合は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）の全部の遊離アミン形態が得
られる。ｙの値のすべてが１である場合には部分的に加
水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の十
分に第四級化された形態が得られる。

くり返し単位１個当りのｙの平均値が０よりも大きく、
１よりも小さい場合には重合体内にｉｉ離チアミン第四
級アンモニウム窒素原子との両方が得られる。

該部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）は中和後において一般的に塩副生物を含有する
。生成物中に含有される塩の量は約１ないし約２０の範
囲にわたるとして計算されることがあり、好ましくは溶
解して含有される全生成物の約７重量％までである。こ
のような塩は保持されるか、あるいは当業界に確立され
た精製手順により除去することができる。

典型的な実施態様において加水分解手順は下記二つの手
順のいずれかを包含する。第一の手順においては加水分
解は；（ａ）ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆
物質を水又はその他の溶媒に所望重量％において溶解さ
せ；（ｂ）該溶液を所望反応温度に加熱し；（Ｃ）酸性
加水分解剤を添加し；（ｄ）反応温度を特定時間にわた
って保ち；（ｅ）約６０°Ｃ以下に冷却し；（ｆ）アル
カリ性水溶液により中和してｐＨ６，５〜７．０とし；
（ｇ）溶液を清澄化し１（ｈ）一般的に防腐剤を添加し
て：それにより所望濃度の部分的に加水分解されたポリ
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）を溶液状態の混合第四
級アンモニウム塩として生じさせることを包含する。第
二の手順としてはさきに確認した加水分解のための工程
（ａ）から（ｄ）までを使用し、次いで：（ｅ’）反応
温度又はそれよりもわずかに低い温度でアルカリ性水溶
液により苛性化（ｃａｕｓ　ｔｉｃｉｚｅ）してｐＨｌ
ｏ以上とし；　（ｆ’　）固相と液相とを分離し；（ｇ
’）約６０°Ｃ以下に冷却し；（ｈ’）溶液を所望重合
体濃度に希釈し；（ｉ’）溶液を清澄化し；（ｊ’）一
般的に防腐剤を添加して；それにより低水準の不純物を
含有する遊離アミン形態における部分的に加水分解され
たポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）を生じさせるこ
とを包含する。

部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）の誘導体は若干の第四級アンモニウム置換がされ
ている、又はされていない、式■の部分的に加水分解さ
れたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミンにおける加、水
分解された遊離アミンを反応させて酸素含有置換基又は
ヒドロカルビル含有置換基を加水分解された窒素上に与
えることにより得られる。このような部分的に加水分解
されたボＩＪ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）誘導体は
構造式： （式中、３％　ｑ、Ｒ１、Ｖ、、Ｘ、及びｙは式■にお
いて定義されたとおりである）により表わされるくり返
し単位を含有する。窒素置換基上の水素の若干、又は全
部は（１）、１個又はそれ以上のＲ１基としての酸素；
（２）、１個又はそれ以上のＲ，！もしくはＲ３基又は
それらの両方しとてのヒドロカルビル含有基、あるいは
（３）、（１）と（２）との両方、により置き換えられ
る。

式■においてＲ２及びＲ１によって定義される誘導され
た窒素置換基は窒素原子上の水素置換基が酸素又は任意
のヒドロカルビル含有基により置き換えられた場合に得
られる。好適なヒドロカルビル含有基としては２１個又
はそれ以上の炭素原子を有するアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルカリール又はアルキルオキシ基を包含す
るけれど、それらに限定されない。このようなヒドロカ
ルビル含有基は線状、枝分れ、又は環状であり；飽和、
不飽和、又は芳香族であり；かつヒドロキシル、アミノ
、アンモニオ、カルボキシル、カルボキシレート、スル
ホネート、その他公知の官能基又はそれらの混合物であ
ることができる。誘導体化された窒素置換基は、重合体
主鎖における加水分解された窒素が第四級化された形態
で存在する場合に、シカチオン性又は両性のポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）誘導体を与える他のイオン置
換と共に部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）誘導体を与えるイオン基を含有すること
ができる。

弐■においてＲ２基、ならびに部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）誘導体における、
２により定義される第四級化の存在又は不存在は存在す
る誘導体の種類に関係する。

Ｒ３が酸素である場合にはｙは０であり、Ｒ２はヒドロ
カルビル含有基であり、しかも２は１である。Ｒコが酸
素でない場合はｙは１である。すべてのＲｚ基及びＲ３
基が水素である場合はくり返し単位当たりの２の平均値
は０よりも大きく、Ｑはアニオンの混合物を表わし、す
なわち重合体１分子当たり１種以上のアニオンが与えら
れることを表わす。すべてのＺの値が０である場合には
、窒素置換され、部分的に加水分解されたポＩＪ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）における少なくとも１個のＲ
３基はヒドロカルビル含有基である。

部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）の酸化誘導体は構造式：（式中、ａ、ＲＩｓ及び
Ｘは式■において定義されたとおりであり、各くり返し
単位に対し、それぞれＲｚは式■においてＲ２に対して
定義したとおりヒドロカルビル含有基である）により表
わされるくり返し単位を有する。

第三級アミン加水分解された窒素を有する。すなわちＲ
１がヒドロカルビル含有基である弐■の部分的に加水分
解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミンは、確立さ
れた手順にしたがって任意の公知の１個又はそれ以上の
加水分解された窒素においで式■により定義された、す
なわちＲ１が酸素である対応するアミンオキシド誘導体
に酸化することができる。適当な酸化剤としてはアシル
、アリール又はアルキルを含有するヒドロペルオキシド
又はペルオキシド−過酸化水素；オゾン；又はそれらの
混合物を包含する。好ましい酸化剤としては過酸化水素
及びその他の通常の酸化剤を包含する。

ヒドロカルビル基を含有する適当な窒素置換基を与える
ことのできる任意の誘導体化（ｄｅｒｉｖａｔｚａｔｉ
ｏｎ　）を行うことができる。このような誘導体化反応
としては置換又は非置換のヒドロカルビルハロゲン化物
、ハロヒドリン、エポキシド又はその他の公知のアルキ
ル化剤の使用を包含するアルキル化：置換又は非置換の
アシルハロゲン化物、エステル、酸無水物、オキサゾリ
ン、カプロラクタム又はその他の公知のアシル化剤の使
用を包含するアシル化；置換又は非置換のスルホニルハ
ロゲン化物又はその他の公知のスルホン化剤の使用を包
含するスルホン化；ハロホーメート又はその他の公知の
カルバモイル化剤の使用を包含するカルバモイル化１イ
ソシアネート、イソチオシアネート又はその他の公知の
（チオ）尿素形成剤の使用を包含する尿素及びチオ尿素
の形成；ならびに上記試薬の混合物の使用を包含するそ
の他のアミン誘導体化反応を包含するけれどそれらに限
定されるものではない。

典型的な誘導体化としては下記反応を包含するけれどそ
れらに限定されるものではない。

式■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）は加水分解された窒素と、例えばアルキル
含有ハロゲン化物又は舛エポキシドとを反応させて、Ｒ
ｚ　、Ｒ３又はその両方がアルキル含有基であり、ｙが
１であり、そしてＱがハロゲン化物である窒素置換鳥を
行うことによるアルキル化によって誘導体化するこがで
きる。例えば重合体とハロヒドリン又は１．２−エポキ
シドとの反応によりヒドロキシ置換された窒素置換基が
得られる。適当なアルキル化剤としては下記：３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムク
ロリド、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチル
ドデシルアンモニウムクロリド、３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロ
リド、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ジメチル
オクチルアンモニウムクロリドなどのようなハロヒドリ
ン；及び２．３−エポキシプロビルトリメチルアンモニ
ウムクロリドのようなそれらに対応する１、２−エボキ
シド；モノクロロヒドリンスルホネートのようなハロヒ
ドリンスルホネート；ならびに当業界に公知の第二級ア
ミンに対するその他のアルキル化剤の１種又はそれ以上
を包含するけれど、それらに限定されるものではない。

式■の部分的に加水弁解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）は重合体と、オキサゾリン、カプロラクタ
ム、その他の公知の複素環式化合物又はそれらの混合物
とを反応させて第一級アミン置換基を有する窒素置換体
を得る適当な反応によっても誘導体化することができる
。上記側鎖窒素置換基を有する誘導体は確立された手順
にしたがって第一級アミン置換基誘導体化反応に更に供
することができる。

また部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレ
ンイミン）は加水分解された窒素と反応性の架橋剤を供
給することにより架橋して誘導体化することもできる。

該架橋剤は非置換の、又は窒素置換した部分的に加水分
解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の加水分
解された窒素アミンと反応する任意の適当な多官能性化
合物であることができる。架橋剤は構造式： ％式％） （式中ｍはす（なくとも２、好ましくは２〜６である）
により表わすことができる。

式■においてＲは炭素原子少なくとも１個、好ましく約
２ないし約１５個を有する多価の、置換又は非置換のア
ルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリール又は
アラルキル含有基である。

このようなＲ基は非置換ヒドロカルビル含有基であるこ
とができ、あるいはへテロ原子を含有することもできる
。適当なＲ基としては下記；ヘキサメチロールメラミン
残基を包含する置換トリアジンのような複素環体；ビス
（Ｎ、Ｎ−ヒドロキシメチル、メチル）尿素残基を包含
する尿素：又はその他の複素環体；メチレン、エチレン
、プロピレン、２−ヒドロキシプロピレン、シクロヘキ
シレンのようなシクロアルキレン：２，２−ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロパン、キシリレン、などのよ
うなアルカノールン；その他類似物の１種又はされ以上
を包含するけれど、それらに限定されるものではない、
好ましいＲ基としては２．２−ビス（Ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、メチレン及び２−ヒドロキシプロピ
レンを包含する。

式■において各２はそれぞれ、部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の加水分解された
窒素と反応性である官能基である。

適当なＺ基としては塩化物、臭化物などのようなハロゲ
ン化物；イソシアネート；エポキシド；アルデヒド；カ
ルボキシル基；ヒドロキシ又はアルコキシメチル基；、
゛アミンど；反応性である、その他の公知の基；及びそ
れらの適当な混合物を包含するけれど、　それらに限定
されるものではない。

適当な架橋剤としては：マロン酸、フタル酸及びシュウ
酸のようなジカルボン酸；エピクロロヒドリン；ジクロ
ロプロパツールのようなジハロアルカノール；メチレン
ビスホルムアミド；ｍ−トリレンジイソシアネート、イ
ソホグンジイソシアネートのようなビスイソシアネート
；ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒドのようなアル
デヒド：ブタジエンジエボキシド、ビスフェノールへの
ジグフ・シジルエーテルのようなジエボキシド：その他
の公知の架橋剤；及びそれらの混合物を包含するけれど
、それらに限定されるものではない。

典型的な架橋剤としては米国特許第３．６４０，９０９
号明細書（Ｊｏｎｅｓ　ら）に開示されている架橋剤を
包含する。

架橋した部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）誘導体は、さきに定義したように１個か
ら（ｍ−１）個までのＲ３基を有し、しかも構造式： はさきに弐■において定義したとおりであり、ｍ′はさ
きに式■において定義したように２ないしｍである）に
より表わされるくり返し単位を有する。

式■においてＲ４により定義される架橋基は式■の架橋
剤の残基である多価ヒドロカルビル含有基である。

供給される誘導体化剤の量は臨界的ではないけれど誘導
体化の所望程度によって変動する。典型的には誘導体化
剤の量◆よポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）におけ
る加水分解きれた窒素１モル当り約Ｑ、Ｑ１ないし約１
０モル、好ましくは約０．５ないし約６モル、最も好ま
しくは約０．０１ないし約１モルである。

弐■の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）又は式■のその誘導体の分子量は臨界的で
はないけれど、ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前
駆物質の分子量、部分的加水分解の程度、ならびに任意
の誘導体化の程度及び種類に関係する。一般的に本発明
の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）、又はその誘導体は重量平均分子量少なくとも
約ｔｏ、ｏｏｏ、好ましくは約３０，０００ないし約２
０　、０００　、０００、最も好ましくは約１５０．０
００ないし約１，５００，０００を有する。

典型的な実施態様において誘導体化手順は：反応溶媒中
、所望濃度において部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）をその場で生成させるかある
いは予め精製した部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−ア
シルアルキレンイミン）を溶解させ；誘導体化剤を添加
し；反応ｐＨを約１０に調整し；次いで約５時間にわた
って６０〜８０°Ｃの反応温度に加熱して、溶液状態の
部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）を得ることを包含する。

Ｒがエチルであり、２が２である場合における弐Ｉのポ
リ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）前駆物質から得られ
る特に好ましい部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）及びその誘導体は構造式： （式中、ａ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、ｖ、ｙ及びＺはさきに式
■又は■に定義したとおりである）により′表わされる
くり返し単位を有する。

本発明の身体ケア組成物はキャリヤー、有効処理量の部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）、及び随意的に有効量の身体ケア成分を包含し、好
ましくは実質的にそれらより成る。

本発明の身体ケア組成物に使用されるキャリヤー（キャ
リヤーの混合物を包含する）は部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ　　　ン）又はその誘
導体及びその他の随意的な身体ケア成分に対する流体ビ
ヒクルとして作用する。このようなキャリヤーは身体ケ
ア業界において十分に確立されているキャリヤーから選
択される任意のものでよい。キャリヤーの代表例として
は脱イオン水又は蒸留水のような水；エタノール、イソ
プロパツールなどのようなアルコール；プロピレングリ
コール、グリセリンなどのようなグリコール；及びそれ
らの混合物を包含するけれど、それらに限定されるもの
ではない。好ましいキャリャ−系としては水中油エマル
ション、水、エタノール及びエタノール水混合物を包含
する。

キャリヤーが水溶液である場合にｐＨは、当業者におい
て十分に確立されている手順に基づく、個々の身体ケア
への応用に関係して広範囲にわたって変動することがで
きる。酸性又は中性の条件下においては該部分的に加水
分解されたポリ（Ｎ、−アシルアルキレンイミン）又は
その誘導体は主として第四級アンモニウム形態で得るこ
とができ；それに対し、塩基性条件下においては該部分
的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン
）又はその誘導体は主として、又は実質的に遊離アミン
形態で得ることができる。

本発明の身体ケア組成物中に供給されるポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）重合体の量は有効処理量である。

この有効処理量とは組成物に対する効果的な、又は改良
された身体ケア有用性を与えるのに十分な重合体の量と
して定義される。

量的な用語において、重合体の有効処理量は個々の身体
ケア用途及び処理特性の所望程度に関係して変動する。

一般的に重合体の有効処理量は身体ケア組成物の全重量
の約０．０１重量％と約２５重量％との間、好ましくは
約０．１ないし約５重量％、最も好ましくは約０．２５
ないし約２．５重量％の範囲にわたる。

本発明の身体ケア組成物は当業界に十分に確立されてい
る実施にしたかつ適当な成分又は身体ケア組成物につい
て典型的な添加剤を随意的に含有することができる。適
当であり得る代表的な成分としては下記のものを、それ
らの混合物を含めて包含するけれど、それらに限定され
るものではない。例示的な界面活性としては：脂肪酸石
けん、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフ
ェート、アルキルアリールスルホネート、サルコシネー
ト及び好ましくはナトリウムラウリルスルフェート、ア
ンモニウムラウリルスルフェート、トリエタノールアミ
ンラウリルスルフェート、ナトリウムラウリスルフェー
ト、トリエタノールアミンステアレート及びグリセロー
ルモノステアレートのようなアニオン性物質；脂肪酸ア
ルカノールアミド、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、ポリグリコールエーテル、好ましくはコカミド
ＤＥＡ、１１キシノール−７及びオクトキシノール−９
のような非イオン性吻質；アルキルトリメチルアンモニ
ウム塩、エチレンジアミンの第四級化アミド、アルキル
ピリジニウム塩好ましくはセトリモニウムクロリド、ス
テアラルコニウムクロリド及びセチルピリジニウムクロ
リドのようなカチオン性物質；及びアルキルｄ−アミノ
プロピオネート、ベタイン、アルキルイミダプリン好ま
しくはコカミドプロピルベタイン及びカブロアムホ力ル
ポキシプロビオネートのような両性物質を包含すること
ができる。クレンザ−の例は天然油、及びアルコールを
包含することができ、好ましくは鉱油、ラノリン油、エ
タノール及びイソプロパツールである。着色剤の例は顔
料、染料、好ましくはＦ　Ｄ＆ＣＢｌｕｅ　Ｎｏ、１、
Ｆ　Ｄ　＆　ＣＮｏ、　１アルミニウムレーキ又は緑色
、赤色又は黄色についての類似の群である。防腐剤の例
としてはアルコール、アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベン
ゾエート好ましくはメチルパラベン、プロピルパラヘン
、グルタルアルデヒド及びエチルアルコールを包含する
ことができる。湿潤剤の例としては脂肪アルコール、脂
肪エステル、グリコールを包含し、好ましくはイソプロ
ピルミリステート、ラノリンアルコール又はセチルアル
コール、プロピレングリコール、グリセロール及びソル
ビトールを包含することができる。ｐＨ調整剤の例とし
ては無機酸及び有機酸ならびに塩基を包含すること、好
ましくはアンモニア水、くえん酸、ホスホン酸、酢酸、
トリエタノールアミン及び水酸化ナトリウムを包含する
ことができる。乳化剤の例としてはアニオン界面活性剤
及び非イオン界面活性剤を包含すること、好ましくはス
テアリン酸、グリセロールモノステアレート、ココイル
ジェタノールアミド、及びさきに示した好ましいアニオ
ン界面活性剤及び非イオン界面活性剤を包含することが
できる。

推進剤の例としては炭化水素、フルオロカーボン、エー
テル、二酸化炭素、窒素及びジメチルエーテルを包含す
ることができる。還元剤の例としてはアンモニウムチオ
グリコレート及びナトリウムチオグリコレート包含する
ことができる。コンディショナーの例としてはジアルキ
ルジメチルアンモニウムクロリド及びアクリルアミドの
単独重合体又は共重合体、第四級化ジメチルアミノエチ
ルアクリレート及びメタクリレートとビニルピロリドン
及びアクリルアミドとの共重合体、第四級窒素置換セル
ロースエーテルを包含すること、好ましくはポリコータ
ニウム（ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ）　　１０、ポ
リコータニウム−６及びポリコータニウム−１１を包含
することができ。増結剤の例としては塩化ナトリウム、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
２、グアーゴム及びその誘導体、キサンタンゴム及びそ
の誘導体、ならびに疎水改質ポリウレタンまたはその他
の、米国特許第４，４２６．４８５号明細書に記載の重
合体のような他の重合体を包含する疎水バンチ（ｂｕｎ
ｃｈ）をａ４する重合体を包含することができる。

その他の典型的な成分としては香料、発泡剤サンスクリ
ーン（ｓｕｎｓｃｒｅｅｌｌ）剤及びサンクン（ｓｕｎ
ｊａｎ）剤、脱毛剤、香味剤、アストリンゼント剤、殺
菌剤、デオドラント、発汗抑制剤、昆虫忌避剤、漂白剤
及びライトナー（ｌｉｇｈｔｅｎｅｒ）、ふけ防止剤、
接着剤、研摩剤、毛髪、爪などの強化側、充てん剤、バ
リヤー剤、ならびに公知の身体ケア添加剤を包含するけ
れどそれらに限定されない。これら成分の混合も添加す
ることができる。

本発明の身体ケア組成物に含有される成分の量は臨界的
ではないけれど個々の成分、組成及び所望の使用水準に
関係して変動し、身体ケア技術分野において公知の十分
に確立された手順にしたがって与えられる所望の性質を
達成するための任意の有効量であることができる。

本発明の身体ケア組成物は適当なキャリヤーに対し、部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）及びその誘導体の有効処理量を前記の諸成分の１種
又はそれ以上のような随意的な身体ケア添加剤と共に供
給することにより製造することができる。典型的には該
重合体とその他の身体ケア添加剤とをキャリヤー中にお
いて混合して、十分に確立された手順にしたがって身体
ケア組成物を得ることができる。

本発明の身体ケア組成物は、身体ケア技術分野において
十分に確立されている技術にしたがって毛髪、皮膚、歯
及びその他の類似の身体ケア基質に対し、身体ケア組成
物の有効量を施すことによって使用する。好ましい実施
態様において、毛髪又は皮膚のようなケラチン性基質の
処理方法は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）を含有する身体ケア組成物の有効処理
量をケラチン性基質に施すことにより与えられる。

本発明の身体ケア組成物の用途の例はクレンジング、ナ
イト、マツサージ、乾燥防止、バニシング、ファンデー
ション、ハンド、ハンド・アンド・ボディー、万能の各
クリーム及びその他の公知のスキンクリームを包含する
スキンクリーム；刺激された、炎症を起こした、アレル
ギー性の、過敏な、又は敏感な皮膚に対する組成物を包
含するアストリンゼント及びスキントニック；保護クリ
ーム及び手洗い用洗剤、フオーム浴、浴用塩、浴用油、
浴後製品及びその他の公知の浴剤を包含する浴剤；赤ん
坊の皮膚用製品及び毛髪用製品、油性皮膚用及びにきび
用、その他公知の思春期皮膚用製品１允汗防止剤及びデ
オドラント；脱毛剤；湿潤シェービングクリーム、ステ
ィック、フオーム、乾燥シェービングローション、粉末
、アフターシェービングローション、泡、エアロゾル、
ケル、クリーム、バーム及び粉末、ならびにその他の公
知のひげ制用製剤を包含するひげ制用製剤；フートパウ
ダー、スプレー、クリーム、コーン、たこ（ｃａｌｌｕ
ｓ）用、しもやけ用、水虫用の肌用製剤及びその他の公
知の肌用製剤を包含するｍ用製剤；昆虫忌避剤；サンス
クリーン、サンクンおよび日焼は止め剤；皮膚淡色剤及
び漂白剤；ワックス、ゴム、ビニル、ヒドロコロイド又
は土をベースとする各系統の顔面パック又はマスク、し
わ止め剤ならびにその他の公知の顔面パック又はマスク
を包含する顔面パックまたはマスク；香料：白粉及びメ
イクアップ；口紅、くちびる軟膏、はお紅ならびにマス
カラ、アイシャドー、アイライナーのような眼用メイク
アップならびにその他の公知のメイクアップ製剤を包含
する着色メイクアップ製剤；透明液体、液状クリーム、
又はローション、固形クリーム又はゲル、油、粉末、エ
アロゾル、ドライコンディショニング、ベビー、ふけ防
止剤及び薬品入り、を包含するシャンプー、酸平衡シャ
ンプーならびにその他の公知のシャンプー；ローション
、スプレー、ドレッシング、ブリリアンチン（ポマード
）、定着剤、エアロゾル、エマルション、ゲル及びその
他の公知の毛髪用製剤を包含する整髪剤；リンスを包含
するヘアトニック及びコンディショナー；一時的、半永
久的、永久的、又はその他の毛髪用染料及び着色剤、染
髪剤除去剤、漂白剤、淡色剤ならびにその他の公知の毛
髪着色剤を包含する毛髪用着色剤：パーマネントウェー
ブ用及び毛髪用強化剤；苛性製剤、化学的毛髪還元剤（
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｈａｉｒｒｅｄｕｃｉｎｇｐｒｅｐ
ａｒａ−ｔｉｏｎ）及びその他の公知のヘアストレート
ナ−（ｈａｉｒ　ｓｔｒａｉｇｈｔｎｅｒ　）を包含す
るヘアストレートナ−；歯みがき、歯みがきゲル、歯み
がき粉、練り歯みがき、義歯洗浄剤、接着剤及びその他
の公知の歯科用製剤を包含する歯科用製剤；口内洗剤；
ならびにその他の公知の身体ケア組成物を包含するけれ
どそれらに限定されるものではない。

本発明の新規な部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシ
ルアルキレンイミン）及びその誘導体は身体ケア以外に
凝集剤、製紙における添加剤、または公知のポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）が使用される、その他の領域
のような用途において有用であることがある。

下記実施例は本発明の例証的実施態様を示すものであり
、本発明の範囲を限定するものではない。

特に示されていない限り、すべての１００分率は重量％
である。

実施■ 実施例に使用される種々の記号は下記のように定義され
る： 起−一号　　　　　　　云　　　　　゛木ＳＢ’−８５
：　　　有効濃度８５重量％におけるステアルアルコニ
ウムクロリド水溶液、 Ｌｏｎｚａ　Ｉｎｃ社製のＢＡＲＱＵＡＴ　（商標）Ｓ
Ｂ　−８５と同一、 ＣＩＩＰＤＬＡＣＬ　：　　　３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルジメチルラウリルアンモニラ ムクロリド ＣＨＰＴＡＣＬ　　：　　　３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロビルトリメチルアンモニムクロリ ド ＥＤＴＡ　：　　　エチレンジアミンテトラ酢酸のトリ
ナトリウム塩 ＥＰＴＡＣＬ　　：　　　２，３−エポキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロリド ＥＳ−２２５７無水マレイン酸／ビニルメチルエーテル
共重合体の半エチルエステ ル。ＧＡＦ　Ｃｏｒｐ社製ＧＡＮＴＲＥＺ　（商標）と
同− ＧＡＦ　９３７　　：　　　ビニルビロリデンとジメチ
ルアミ／エチルメタクリレートとの共電 合体。ＧＡＦ　Ｃｏｒｐ社製ＧＡＦ　（商標）９３７と
同一。

ＨＥＣ：　　　置換度約２．０を有するヒドロキシエチ
ルセルロース ）ＩＭＷＱＮＨＥｃ　：　　　３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロキシエチルセルロース、２重量％ ブルックフィールド粘度４５６　ｃｐｓ及び約１．８重
量％の窒素を有する。

ＭＣＨ３：　　　モノクロロヒドリンスルホネートＰＥ
Ｇ　−６０ラノリンの６０モルエトキシレート。

ラノリン：　　　Ｃｒｏｄａ製５ｏｌａｎ　（商標）ブ
ランドと同一。

ＰＰＥＩ　（２０Ｍ）　：　　　重量平均分子量２０．
０００を有するＮ−プロピオニルエチレンイミン の単独重合体、　Ｄｏｗ　Ｃｈｅａ＋１ｃａｌ　Ｃｏ。

社製ポリ（エチルオキサゾリン） ＸＡＳ　−１０８７４，０１と同一。

ＰＰＥｒ　（２００Ｍ）　：　　重量平均分子量２００
，０００を有するＮ−プロピオニルエチレンイミン の単独重合体。ＤＯＧＩＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ。

社製ポリ（エチルオキサゾリン） ＸＡＳ　−１０８７４，０３と同一。

ＰＰＥＩ（５００Ｍ）　：　　重量平均分子量ｓｏｏ　
、　ｏｏｏを有するＮ　−７”ロピオニルエチレンイミ
ン の単独重合体。Ｄｏｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ。

社製ポリ（エチルオキサゾリン） ＸＡＳ　−１０８７４，０５と同一。

ＲＨ：　　　　相対湿度 ＥＳ−２：　　　ナトリウムラウレススルフェート、Ｈ
ｅｎｋｅｌ　Ｃｏｒｐ、社製５ＴＡＮＤＡＰＯＬ（商標
）ＥＳ−２と同一。

ＳＴＩ？ＡＲＥＴＨ−２０ニステアリアルコールのポリ
エチレングリコールエーテル。ＩＣＩ　Ａｍａｒ−ｉｃ
ａｓ社製の５ＴＥＡＲＥＴＨ（商標）−２０と同一。

↑ＥＡＬＳ：　　　　　）リエタノールアミンラウリル
スルフエート。

ＴＷＥＥＮ　　　　　ラウレートエステルのポリソルベ
（商標）２０：　　−ト混合物、ＩＣＩ　Ａｍｅｒｉｃ
ａｓ社製Ｔ−ＥＥＮ　　（商標）と同一。

貝涜滋」１１ζＬ風 特に示されない限り、下記の重合体特性化のための試験
手順を使用した。

天分分析：　乾燥重合体に関して適合された標準灰化手
順を使用する元素分析により成分の平均重量％を測定す
る。

ＤＳ＝　置換度は下記三つの手順を使用し、モル％値の
数的平均により測定した置換窒素の平均モル％である。

電位差滴定：　プロピオン酸のミリモルを基準とする加
水分解の平均モル％を、標準滴定手順により、アミンヒ
ドロクロリド置換の作用をファクタリングアウト（ｆａ
ｃｔｏｒｉｎｇｏｕｔ）　Ｌ／て測定する。

塩素含量、０１％：　さきに記載の標準天分分析手順を
使用して、塩素の平均重量％を測定する。

窒素含量、Ｎ％：　標準ケルゾール法により窒素の平均
重量％を分析的に測定した。

粘　度：　２５℃における、示された重合体２重量％の
水溶液に基づきブルックフィールドＬＶＴ粘度計を使用
して粘度を測定した。

性能試験手順 特に示されない限り下記の試験手順を使用して、示され
た身体ケア用として重要なポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）の種々の性質を測定した。

この場合、市販の未処理の（ｖｉｒｇｉｎ）褐色毛髪の
１０インチのドレス（ｔｒｅｓｓ、毛髪の束）２ｇを使
用して特定の処理されたヘアトレスを得た。示された重
合体の１重量％水溶液１ＩＲ１を界面活性剤と共に、又
は界面活性剤を使用せずに該トレスに手動で施した。

外観：ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）により処理
した毛髪を、湿潤光沢及び乾燥光沢、乾燥剥離（ｄｒｙ
　ｆｌａｋｉｎｅｓｓ）及びその他の公知の外観特性に
ついて、最高級を５とする１〜５の尺度上に等級化した
。

くしけずり易さくＣｏｍｂａｂｉ　ｌ　ｉ　ｔｙ）　：
処理されたヘアトレスをくしずって、くしが毛髪のから
みつきによって止まる以前にどの（らい遠方にまで移動
したかを測定することにより湿潤時及び乾燥時のくしけ
ずり易さを測定した。長さ１０インチ、すなわち２３ｃ
ｍの長さのドレスが２３の最高値を示した。

カール保持（ｃｕｒｌ　ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）　：この
試験は、重合体が施され、かつカールが巻かれた後に毛
髪試料をカール状態に保つためのポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）の能力を測定する。この試験は下記のよ
うにしてヘアローラ（ｈａｉｒ　ｒｏｌｌｅｒ）により
形成したカールの弛緩の速度及び程度を測定する。重合
体をスプレーでな（手で施して、毛髪に対する重合体の
、より一層均−な塗布を助長する。

試験は一定の温度及び湿度条件下において行い、時間経
過によるカールの減少を測定する。処理されたヘアトレ
スを２　Ｘ　７　ｃ＋ｎのローラーに巻きつけ、かつ市
販のエンドペーパー（ｅｎｄ　ｐａｐｅｒ）により留め
る。巻いたトレスを約１時間乾燥し、次いで約１時間に
わたり一定の温度及び湿度の試験条件に供する。トレス
をローラーから静かにずらし、エンドペーパーを取り去
り、次いでカールの水平方向の長さを測定する。試験は
カールを空気中に吊るすことにより開始し、時間経過に
伴う長さの変化を監視することにより継続した。測定は
１時間にわたり１５分間隔で行った。データを下記の関
係式から計算してカール保持％として記録した。

（式中、 Ｌ、はトレスの最初の長さであり； Ｌ、はカールの最初の長さであり； Ｌ、は特定時間におけるカールの長さである）。

カール保持率の減少速度は、時間の関数としてのカール
保持率の自然対数をプロットすることにより得られる線
形方程式の線形回帰解析（ｌｉｎｅａｒｒｅｇｒｅｓｓ
ｉｏｎ　ａｎａｌｙｓｉｓ）を使用することにより得ら
れる。

感触：各実施例に記載のようにして得られたヘアトレス
をグリージネス（ｇｒｅａｓ　１ｎｅｓｓ）、粘着性、
乾燥度、軟度、スリップ（ｓ　１　ｉ　ｐ）及びその他
の標準の性能特性に関して、５を最高とする１から５ま
での尺度に対して評価する。

フライアウェイ　（ｆｌｙ　−ａｗａｙ）：　　この試
験はドレスを１０回、迅速にくしけずった後におけるヘ
アトレスの直径を測定するものである。低い値により優
れた性能が得られる。

光沢二　二の試験はワックスでコーティングしたカップ
の底に注形した特定の重合体の皮膜の光沢を周囲条件下
でガードナー光沢針を使用して、入射角２０°及び６０
°において測定するものである。

水分保持率：　この試験は身体ケアにおける湿潤性を示
す重合体の水保持能力を測定するものである。試験手順
は約５０°Ｃにおける真空炉中において重合体を乾燥さ
せることを包含する。乾燥重合体を密閉室内における飽
和食塩溶液上に置き、該重合体に吸収された水の量を、
増加重量に基づいて測定する。周囲温度において１３８
時間露出した後、特定の相対湿度において得られた水分
の１００分率を測定する。

溶解度二　種々の溶媒中における、示されたポリ（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）の特定重量％の溶液を上記溶
液における重合体の溶解度について測定する。

スプレー性：　この試験はポンプ又はエアロゾル手順を
使用して、示されたポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）の特定の溶液のスプレーを生じさせる能力について
測定する。スプレーパターン、スプレーの微細さ、到達
面積、乾燥速度及び小滴形成の各特性について１０を最
高とする１から１０までの尺度上において試料ミストを
測定する。

粘度安定性：　この試験は示されたポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）の溶液の粘度を間に合うように維持す
るための貯蔵安定性を測定する。

特定重量％の重合体溶液を製造して３ケ月間貯蔵する。

このような溶液の粘度を特定時間において前述の手順を
使用して測定する。

１〜１５：ポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイこれらの実
施例は本発明に使用する部分的に加水分解されたポリ　
（Ｎ−アシルアルキレンイミン）類の種々の製造方法及
び回収方法を例証する。

実施例１ 機械的かくはん機、逆流冷却器、温度計、滴下ロート、
及び自動制御付油浴を２２の反応フラスコに取りつけた
。脱イオン水９１２ｇを添加し、次いでＰＰＥＩ（２０
０Ｍ）　９６　ｇを一度に添加し、溶解するまでかきま
ぜた。反応器を密閉し、次いで加熱して５８分間還流さ
せ、約７５℃以上で重合体が溶液から曇って析出した。

ｔＨｓｃ　ｇ　４８．５　ｇを滴下ロートから２０秒間
にわたって添加し、９０分間にわたり還流を続けた。該
重合体は約４０〜５０分間で反応媒質に溶解した。反応
混合物を１２分間で２８℃にまで冷却し、ガスクロマト
グラフィーによる加水分解度の分析のための試料を取り
出した。２０．５重量％のＮａＯＨにより反応媒体をｐ
Ｈ６，６に中和し、減圧下に水を除去し、固形物を無水
エタノールに溶解させ、該溶液を濾過し、減圧下にエタ
ノールを除去し、次いで５０℃の真空炉内において４８
時間にわたり固形生成物を乾燥した。生成物の分析結果
を表■に示す。

実施例２ ＰＰＥＩ　（２００Ｍ）をＰＰＥＩ　（２０Ｍ）の９６
ｇに置き換えた点を除いて実施例１の手順をくり返した
。生成物の分析結果を表ｒに示す。

実施例３ ＰＰＥＩ　（２００Ｍ）をＰＰＥＩ　（５００Ｍ）の９
６ｇに置き換えた点を除いて実施例１の手順をくり返し
た。生成物の分析結果を表■に示す。

実施例４ ２１の反応フラスコに機械的かくはん機、還流冷却器、
温度計、滴下ロート、及び自動制御付油浴を取りつけた
。蒸留水９１２ｇを添加し、次いでＰＰＥＩ（２００Ｍ
）　９６　ｇを一度に添加し、溶解するまでかきまぜた
。反応器を密閉し、次いで加熱して５０分間還流させた
。７６℃以上において重合体は溶液から曇って析出した
。濃）１ｃ　ｆ　４Ｂ、５　ｇを４５秒内に添加し、還
流を９０分間続け、重合体が約４０分間で反応媒質中に
溶解した０反応器合物を１０分間で２８℃に冷却し、加
水分解の分析のために試料を採取した。ｐＨ１１，５と
するのに十分な、ヒドロキシド形態におけるアンバーラ
イト（Ａｍｂｅｒ−１ｉｔｅ、商標）９００樹脂゛によ
り該溶液を処理し、該樹脂を濾過し、次いで回転蒸発（
ｒｏｔｏ−ｅｖａｐｏｒａｔ−ｉｏｎ）及び凍結乾燥に
より生成物を単離した。生成物の分析結果を表■に示す
。

実施例５ モネル合金製のかくはん機付パール（Ｐａｒｒ）反応器
、モデル４５２２に浸廿き管（ｄｉｐ　ｔｕｂｅ）、冷
却用コイル、窒素供給源、及び試料採取用円筒を取りつ
けた。蒸留水９３８．３　ｇ中にＰＰＥＩ（２００Ｍ）
　９５　ｇを予め溶解させ、反応器に移した。濃Ｈ（４
１１，７２ｇをかきまぜながら添加し、反応器を密閉し
、かくはん機のモーターを起動し、冷却剤で始動させた
。

反応器を２５分間で１２０℃に加熱し、４５ｐｓｉｇの
圧力が発生した。加水分解分析のために試料を１時間間
隔で試料採取用円筒を径由して取り出した。　５．９２
時間の反応後に反応器を急冷し、開放し、次いで２０．
０７％水酸化ナトリウム２０．９ｇを添加して溶液のｐ
Ｈを６．８７に調整した。回転蒸発によって生成物を単
離し、次いで凍結乾燥して、堅く砕は易い緑色の固体が
得られた。この緑色はモネル製かくはん機の腐食に起因
するＣｕ塩及びＮｉ塩から来たものである。生成物の分
析結果を表１に示す。

実施例６ ２５０−の三つロフラスコにテフロン製機械的かくはん
機、温度計、コンデンサー、油浴及び滴下ロートを取り
つけた。無水２Ｂエタノール１０５．４ｇを仕込み、次
いでＰＰＩ’！ｒ（２００Ｍ）　１２　ｇをかくはんし
ながら溶解させた。この溶液を加熱して４５分間還流（
８０℃）させ、次いで濃ＨＣｌ１４．６ｇを２０秒間に
わたって添加した０反応を２時間、￥ＩＶｔさせ、次い
で周囲温度に急冷し、加水分解の分析のために試料を採
取した。該混合物を２０．０７％水酸化ナトリウムで処
理してｐＨ６，８とした６回転蒸発により生成物を単離
し、次いで分析した。結果を表１に示す。

実施例７ 実施例１に記載のものと同一の反応装置を使用した。脱
イオン水１６７２ｇを添加し、次いでＰＰＥ　Ｉ（２０
０Ｍ）　１６９．５　ｇを数分間にわたって添加し、か
きまぜながら溶解させた。反応器を密閉し、次いで加熱
して３０分間還流さ゛せた。約７５℃以上において重合
体が溶液から曇って析出した。７１１１Ｃβ２０．８ｇ
を滴下ロートから添加し、合計１７時間にわたって還流
を維持し、その時点において重合体が反応媒質中に溶解
した。反応物を３０分間で２５℃に冷却し、ガスクロマ
トグラフィーにより加水分鮮度を分析するために試料を
採取した。

２０．０７重重量のＮａ０）１４７．９　ｇを添加する
ことにより該反応媒質をｐＨ６，８に中和した。回転蒸
発及び凍結乾燥により固体重合体を単離した。生成物の
分析結果を表■に示す。

実施例８ 加水分解をわずかに１６時間行った点を除いて実施例７
の手順をくり返した。生成物の分析結果を表■に示す。

実施例９ ＰＰＥ　Ｉ　（２００Ｍ）をＰＰＥＩ（５００Ｍ）１６
９．５　ｇに替えた点を除いて実施例８の手順をくり返
した。生成物の分析結果を表■に示す。

実施例１Ｏ 反応媒質を５０重量％ＮａＯＨ１７，５ｇによりｐＨ７
，９に過中和（ｏｖｅｒｎｅｕｔｒａｌｉｚｅ）　Ｌ／
、次いで、濃１１（ｌによりｐＨ７，２に逆中和（ｂａ
ｃｋ−ｎｅｕｔｒａｌｉｚｅ）　シた点を除いて実施例
８の手順をくり返した。単離された生成物は高い塩含量
を有し、この塩含量は固形物を９０／ｉｏ　ｗ／ｗのア
セトン／水中に１０重重量の濃度において溶解させ、濾
過し、次いで回転蒸発によりエタノールを除去すること
によって減少させた。残留物を水中に再溶解させ、次い
で凍結乾燥させた。生成物の分析結果を表Ｉに示す。

実施例１１ ５００−の反応フラスコに機械的かくはん機、逆流冷却
器、温度計、滴下ロート、及び自動制御付油浴を取りつ
けた。脱イオン水４１８ｇを添加し、次いでＰＰＩＩ！
Ｉ　（２００Ｍ）　４２．４　ｇを一度に添加し、かく
はんしながら溶解させた。反応器を密閉し、加熱して４
５分間還流させた濃ＨＣｊｌ！５．２　ｇを添加し、還
流を１６時間保った０反応器度を９５℃と９８℃との間
に保ち、この間に２０．０７重量％ＮａＯＨ１９，９５
ｇを徐々に添加して反応媒質をｐＨ１０，６３とした。

重合体は約６．５の’ｐＨにおいて曇って析出し始め、
最終ｐＨにおいて固体の形態であった。滑液式濾過機（
ｓｕｂｍｅｒｇｅｄ　ｆｉｌｔｅｒ）を通しての吸引に
より液相を除去した。濃縮された重合体相を周囲温度に
冷却して生成物の濃溶液を得た。液体流出液と濃縮され
た重合体溶液との両方を凍結乾燥して同形物を単離した
。生成物の分析結果を表Ｉに示す。

実施例１２ 脱イオン水の量を４０１ｇに減らし、濃Ｈ（ｌの量を２
１．３　ｇに増加し、かつ加水分解時間を９０分間に短
縮した点を除いて実施例１１の手順をくり返した。２０
．０７重量％ＮａＯＨの合計６３．１５　ｇを約９８℃
において添加して反応ｐＨを１１．０５に調整し、次い
で滑液式濾過器により液相を除去した。生成物の分析結
果を表■に示す。

実施例１３ 脱イオン水の量を４０９ｇに減らし、濃ＨＣＩの量を１
３．０　ｇに増量し、かつ加水分解反応時間を２３０分
に短縮した点を除いて実施例１１の手順をくり返した。

２０．０７重量％ＮａＯＨの合計３８．３　ｇを約９６
〜９８℃において添加して反応ｐＨを１０．５０に調整
し、次いで滑液式濾過器により液相を除去した。生成物
の分析結果を表Ｉに示す。

実施例１４ ＰＰＥ　Ｉ　（２００Ｍ）の量を９２．８４　ｇに増量
し、脱イオン水の量を３４３ｇに減らし、濃ＨＣＡＯ量
を２８．５２ｇに増加し、かつ加水分解反応時間を３時
間に短縮した点を除いて実施例１１の手順をくり返した
。

１６．６７重量％ＮａＯＨの合計１０１．２ｇを９７℃
において添加して反応ｐＨを１０．７に調整し、次いで
滑液式濾過器により液相を除去した。生成物の分析結果
を表Ｉに示す。

実施例１５ ＰＰｔ！Ｉ　（２００Ｍ）をＰＰｔ！Ｉ（５００Ｍ）９
２．８４ｇに置き換えた点を除いて実施例１４の手順を
くり返した。生成物の分析結果を表■に示す。

会　　に　　＼　されたポリ　（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）の１′キレンイミン） １　　　　２００　　　９．１　　０．４９５　　　１
１．６　　　　　３．９５２　　　　　２０　　　９．
１　　０．４９５　　　１１．３　　　　　７．５２３
　　　　５００　　　９．１　　０．４９５　　　１３
．２　　　　　２．５５４　　　　２００　　　９．１
　　０．４９５　　　１３．０　　　　　３．１０５　
　　　２００　　　９．１　　０．１２　　　　１１．
０　　　　　　？、３７６’　　　　２００　　　９．
１　　１，１９　　　　２，３　　　　１３．２９７　
　　　２００　　　９．１　　０．１２　　　　１１．
５　　　　　７．２４８　　　　２００　　　９．１　
　０．１２　　　　１２．１　　　　　７．２０９　　
　　５００　　　９．１　　０．１２　　　　１２．５
　　　　　７．６５１０　　　　２００　　　９．１　
　０．１２　　　　１３．０　　　　　６．８３１１　
　　　２００　　　９．１　　０．１２　　　　　ＮＯ
ｏ　　　　　１．９９１２　　　　２００　　　９．１
　　０．５０　　　　　ＮＤ”　　　　　　３．５５１
３　　　　２００　　　２０．０　　０．３０　　　　
１１．３　　　　　３．０？１４　　　　２００　　　
２０．０　　０．３０　　　　１３．０　　　　　９．
０？１５　　　　５００　　　２０．０　　０．３０　
　　　　ＮＤ”　　　　　　９．３１ａ：ポリ　（Ｎ−
アシルアルキレンイミン）くり返し単位１モル当りの加
水分解剤のモル数。

ｂ：式■及び■においてパラメータａにより示される、
ポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）中の窒素１モル
当りの、加水分解された窒素の測定モル数の１００倍。

加水分解後に測定されたプロピオン酸の当モルを基準に
してガスクロマトグラフィーにより測定したもの。

Ｃ：さきに記載の灰分分析手順を使用し、塩化ナトリウ
ムの平均重量％から計算したもの。

ｄ：希釈剤として水の代りに無水エタノールを使用した
。

ｅ：測定せず これらの実施例は前記実施例１〜１５において製造され
た部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）の窒素置換誘導体の製造手順を例証する。実施
例１６〜１９において、窒素置換基は部分的に加水分解
されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）のシカチオ
ン性窒素置換誘導体を与えるカチオン基を有する。実施
例２０〜２２において窒素置換基は部分的に加水分解さ
おいて、窒素置換基は部分的に加水分解されたポリ　（
Ｎ−アシルアルキレンイミン）の両性窒素置換誘導体を
与えるアニオン基を有する。実施例２５及び２６におい
て窒素置換基は部分的に加水分解されたポリ　（Ｎ−ア
シルアルキレンイミン）の隣接ジオール含有の窒素置換
誘導体を与えるジヒドロキシ基を有する。

実施例１６ 適当な寸法を有する三つ口反応フラスコに機械的かくは
ん機、ｐＨ測定子（ｐｒｏｂｅ）及び自動制御付油浴を
取りつけた。脱イオン水３４．５　ｇを添加し、次いで
実施例４において製造された重合体１５．７５ｇを添加
して、かきまぜながら溶解させた。３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドの６
０重量％水溶液６．９３　ｇを添加し、２０．２６重量
％ＮａＯＨ４，６ｇによりｐＨを１２．０５に調整した
。該混合物を３１０分間にわたり６５℃に加熱し、この
間にＮａＯＨ水溶液の少量の増分（追加の０．２ｇ）を
添加してｐＨを約１０．５に保った。反応混合物を冷却
し、濃ＨＣＩＩにより中和してｐＨ６，８５とした。凍
結乾燥及び最初の分析の後、該生成物を１０％の濃度に
おいて脱イオン水に溶解させ、透析して不純物を除去し
、ついで凍結乾燥した。生成物の分析結果を表■に示す
。

実施例１７ 脱イオン水の量が７５ｇであり、実施例４の重合体を実
施例７において製造された重合体１８．７１ｇに置き換
え、かつ６０％３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロリド１２．７８ｇを添加した
点を除いて実施例１６の手順をくり返した。　２０．０
７重量％ＮａＯＨの合計１１．９　ｇを添加して反応ｐ
Ｈを保った。透析により反応媒質を精製し、次いで生成
物を凍結乾燥により単離した。

生成物の分析結果を表Ｈに示す。

実施例１８ 実施例７の重合体を実施例９において製造された重合体
１７．９３　ｇに置き換えた点を除いて実施例１７の手
順をくり返した。２０．０７重量％ＮａＯＨの合計１１
．５　ｇを添加して反応ｐＨを保った。生成物の分析結
果を表Ｈに示す。

実施例１９ 適当な寸法の三つロフラスコに機械的かくはん機、ｐＨ
測定子、及び自動制御付油浴を取りつけた。

脱イオン水を添加し、次いで実施例７において製造され
た重合体１８．５６　ｇを添加し、かきまぜながら溶解
させた。２．３−エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロリドの７０．５４重重量水溶液４．３ｇを添加
し、２０．０７重量％ＮａＯＨ３，０ｇニよりｐ）ｌを
１１．７に調整した。反応混合物を６５℃において加熱
しテ３００分間保ち、コノ間、２０．０７重量％ＮａＯ
Ｈを更に０．１ｇ添加して反応１）Ｈを約１０．５に保
った。反応混合物を冷却し、透析及び凍結乾燥により生
成物を精製した。生成物の分析結果を表■に示す。

実施例２０ 実施例１９に記載の標準装置に脱イオン水５９ｇを添加
し、次いで実施例７において製造された重合体１８．７
１　ｇを添加して、かきまぜながら溶解させた。３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルラウリルアンモ
ニウムクロリドの４２．９７重重量水溶液３１．８４　
ｇを添加し、２０．０７重量％ＮａＯＨ１０，２ｇによ
りｐＨ１０，６に調整した。反応混合物を６５℃に加熱
し３００分間保った。追加のＮａ叶氷水溶液１０　ｇに
よりｐＨを約１０．５に保った。反応混合物を冷却し、
若干粘性の溶液を脱イオン水３１２ｇにより希釈し、次
いでデカントした。残留物を脱イオン水３００ｇにより
希釈し、遠心分離し、デカントし、水に溶解させ、透析
し、次いで凍結乾燥した。生成物の分析結果を表Ｈに示
す。

実施例２１ 実施例１９に記載の標準装置に無水２８エタノール５９
ｇを添加し、次いで実施例７において製造された重合体
１８．７１ｇを添加し、かきまぜながら溶解させた。３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルジメチルラウリルア
ンモニウムクロリドの４２．９７重量％の水溶液３１．
８４ｇを添加し、次いで２０．０７重量％ＮａＯＨ９，
８ｇによりｐＨを１０．８３に調整した。反応混合物を
３００分間にわたって８０℃に加熱し、この間に更にＮ
ａＯＨ水溶液１．４ｇを増分的添加することにより反応
ｐ）ｌを維持した。反応混合物を冷却し、次いで生成物
を透析及び凍結乾燥により精製した。生成物の分析結果
を表■に示す。

実施例２２ 実施例７の重合体を、実施例９において製造された重合
体１７．９３ｇに置き換えた点を除いて実施例１１に記
載の手順をくり返した。２０．０７重量％Ｎａ叶の合計
１０．９　ｇを添加して反応ｐＨ；ｆｒ：調整し、施持
した。生成物の分析結果を表■に示す。

実施例２３ 実施例１９に記載の標準装置に脱イオン水２５ｇを添加
し、次いで実施例８において製造された重合体１６．８
　ｇを添加し、かきまぜながら溶解させた。モノクロロ
ヒドリンスルホネートの３０重重量水溶液１１．８　ｇ
を添加し次いで２０．０７重量％ＮａＯＨ６，２ｇによ
りｐ）Ｉを１０．６８　　に調整した。反応混合物を３
００分間にわたり６５℃に加熱した。ｐＨを維持するた
めの調整は必要でなかった。反応混合物を冷却し、次い
で生成物を透析及び凍結乾燥により精製した。生成物の
分析結果を表■に示す。

実施例２４ 脱イオン水の量を６７ｇに減らし、かつ３０重量％モノ
クロロヒドリンスルホネートの１ヲ２３．６ｇに増加さ
せた点を除いて実施例２３に記載の手順をくり返した。

　２０．０７重量％ＮａＯＨ９゜８ｇの添加により反応
ｐＨを１０．０９に調整した。生成物の分析結果を表■
に示す。

実施例２５ 実施例１０において製造された、部分的に加水分解され
たポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の窒素置換を
、下記の手順を使用して行った。実施例１９に記載の標
準装置に脱イオン水１５０ｇを添加し、次いで実施例１
０において製造された重合体３２．５ｇを添加して、か
きまぜながら溶解させた。グリシドール５．８２　ｇを
添加し、次いで１９．６０重量％ＮａＯＨ６，８ｇによ
りｐＨを１０．６に調整した。反応混合物を３００分間
にわたり６５℃に加熱し、冷却し、次いで生成物を透析
及び凍結乾燥により精製した。生成物の分析結果を表Ｈ
に示す。

実施例２６ グリシドールの量を１１．６４　ｇに増加し、かつＮａ
ＯＨ水溶液７．０ｇを使用゛して１０．５５の反応ｐＨ
を得た点を除いて実施例２５に記載の手順をくり返した
。生成物の分析結果を表Ｈに示す。

８景　　の１゛告 １６　　　４　　　ＣＨＰＴＡＣＩ　　　　１．０　　
　５．９　　　３２１７　　　７　　　ＣＨＰＴＡＣＩ
　　　　２．０　　　５．６　　　３９１８　　　９　
　　ＣＨＰＴＡＣＩ　　　　２．０　　　５．３　　　
３１１９　　　７　　　ＥＦｒＡＣｌ　　　　１．０　
　　４．６　　　３６２０　　　７　　　Ｃ）ＩＰＤＬ
ＡｃＩ　　　　２．０　　　　？、７　　＞２０００２
１ｃ７　　　ＣＨＰＤＬＡＣＩ　　　　２．０　　　５
．８　　５８０２２６９　　　α（ＰＯＬＡＣＩ　　　
　２．０　　　４．６　　９８１２３　　８　　にＨ３
１，０６，４’　　　３２２４　　　８　　　ＭＣ）Ｉ
ｓ　　　　　２．０　　１２．８’　　　３２２５１０
　　　グリシドール　２．０　　　９．６・　　　３３
２６１０　　　グリシドール　４，０　　　１０．８＠
３１ル数。

ｂ：さきに記載の分析手順を使用した置換度。

Ｃ：反応媒質としての水の代りに無水エタノールを使用
した。

ｄ：さきに記載の灰分分析手順を使用した、ナトリウム
の重量％からの計算値 ｅ：さきに記載の電位差滴定手順のみからの値を基準と
した。

実施例２７〜５６及び対照例Ａ−に：身体ケア評価これ
らの実施例は本発明の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ
−アシルアルキレンイミン）を有する種々の身体ケア組
成物について例証する。実施例２７においては種々の部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）、又はそれらの窒素置換誘導体の溶解度を評価する
。実施例２８〜３２においては、示された成分を一緒に
混合するこにより、指示された濃度の部分的に加水分解
されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）を含有する
身体ケア組成物が製造されている。実施例３３〜３５及
び対照例Ａ−Ｂにおいては種々の部分的に加水分解され
たポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）を含有するヘア
スプレー処方物が分析され、かつ市販の重合体と比較さ
れている。

実施例３６〜４３及び対照例Ｃ−Ｄにおいては種々の部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）の溶液及び処方物の安定性が評価されている。実施
例４４〜４８及び対照例Ｅ〜〜Ｈにおいては種々の部分
的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン
）の皮膜特性（ｆｉｌｍ　ｐｒｏｐｅｒｔｙ）が分析さ
れ、かつ市販重合体と比較されている。実施例４９〜５
１及び対照例■〜Ｊにおいては種々の部分的に加水分解
されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の溶液及び
処方物の吸湿性が評価されている。実施例５２〜５５及
び対照例Ｋにおいては種々の部分的に加水分解されたポ
リ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の直接性が評価され
ている。実施例５６においては種々の部分的に加水分解
されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の毒性が評
価されている。

実施例２７：溶解性の分析 本実施例は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）及びその窒素置換誘導体が広範囲にわ
たる種々の溶媒に可溶性であることを実証する。

実施例１〜３において製造された部分的に加水分解され
たポリ（Ｎ−プロピオニルアルキレンイミン）はプロピ
レングリコール及びグリセリン中、５重量％及び１０重
最簗の濃度における、ならびに水及び無水エタノール中
、２０重量％における完全な熔解性を示した。実施例１
６〜２２において製造された部分的に加水分解されたポ
リ（Ｎ−プロピオニルアルキレンイミン）の窒素置換カ
チオン性誘導体はアセトン及びクロロホルム中において
溶解性を示した。実施例２０〜２２において製造された
部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−プロピオニルアルキ
レンイミン）の窒素置換、疎水改質、カチオン性誘導体
はエタノール、アセトン及びクロロホルム中において完
全な溶解性を示した。

部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）もまた広範囲の温度及びｐｌ＋にわたって水溶液
に可溶性であった。実施例４において製造された、部分
的に加水分解されたポリ（Ｎ−プロピオニルアルキレン
イミン）はｐＨ１において１００°Ｃまで完全に可溶性
であり、ｐＨ１１，１においては７２〜７６°Ｃにおけ
る水溶液中において曇り点が示され；エタノール中、１
０．８のｐｎにおいては８０°Ｃの還流温度まで曇り点
は示されなかった。

実施例２８：ハンドローション 示された濃度の、実施例９及び１０において製造すれた
ポリ　（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）を含有する
ハンドローションを、下記手順を使用し、下記に示した
成分を組み合わせることにより製造した： 製造手順： １、油相を７０°Ｃに加熱する。

２、別個の容器において重合体を水に溶解させ、次いで
他の水相成分を添加し、次いで７０°Ｃに加熱する。

３、激しくかくはんしなから水相を油相に添加する。

４、ローションの温度が３０〜３５°Ｃになるまで、か
くはんを続ける。

油相： 鉱　油（キャリヤー）２．４ イソプロピルミリステート（緩和剤）２．４ステアリン
酸（増粘剤）２．９ ラノリンアルコール（乳化剤）０．５ セチルアルコール（増粘剤／安定剤）：　　０．４グリ
セロールモノステアレニド （増粘剤／安定剤）１．０ プロピルパラベン（防腐剤）　　　　　　　０．０５水
相ニ トリエタノールアミン（ｐＨｉＪ！整剤）　　　　０．
９５プロピレングリコール（湿？＝Ｉ剤）　　　　　４
．８メチルパラベン（防腐剤）０．１ 重合体　　　　　　　　０、０．２５、　０．４０．５
．１．０及び２．０ 水（キャリヤー）１００まで 重合体０．２５重重量及び０．４重量％を含有するノ１
ンドローション処方物は若干の不相溶性を示すけれど周
囲条件下において長期間にわたり安定であった。該ハン
ドローション処方物は２重量％の重合体濃度において周
囲温度において数週間にわたり安定であった。２８日間
にわたる促進老化試験（ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ　ａｇ
ｉｎｇ　ｔｅｓｔ）における５０°Ｃにおし）て、重合
体０６２５重量％を含有するハンドローション処方物は
全く安定であり、０．４重量％重合体においては均一性
がわずかに減少し、これに対し０．５重量％又は更に高
い重合体濃度においては夜中に相分離が生じた。

実施例２９：パーマネントウェーブ処方物実施例８．９
及び１０において製造されたポリ（Ｎ−プロピオニルエ
チレンイミン）の示された濃度を含有するパーマネント
ウェーブ組成物を下記成分を組み合わせることにより製
造した：アンモニウムチオグリコレート（還元剤）９．
０ＥＤＴＡ　（金属キレート化剤）０．２プロピレング
リコール（？Ｗ　潤剤）　　　　　２　、５アンモニア
水（ｐＨ調整剤）　　　ｐＨ９〜９．２まで重合体　　
　　　　　　　　　０、■、及び２水（キャリヤー）１
００まで 実施例３０ニアフタ−シェーブ処方物 実施例８．９及び１０において製造されたポリ（Ｎ−プ
ロピオニルエチレンイミン）の示された濃度を含有する
アフターシェーブ組成物を下記成分を組み合わせること
により製造した。

プロピレングリコール（湿潤剤）　　　　　０．５重合
体　　　　　　　　　　　Ｏｌｌ、及び２無水エタノー
ル（２Ｂ）（キャリヤー）１００まで 実施例３１：シャンプー 実施例９及び１０において製造されたポリ（Ｎ−プロピ
オニルエチレンイミン）の示された濃度を含有するシャ
ンプーを下記成分を組み合わせることにより製造した。

ＴＥＡＬＳ　　（４０％活性）（界面活性剤）７．０ラ
ウリツクジエタノールアミド（フオ ームブースター）２．０ ＴＷＥＥＮ（商標）２０（芳香性安定剤及び緩和初３．
０５ＴＡＮＤＡＰＯＬ　（商標）・Ｂ５−２（界面活性
剤）５．０ＥＤＴＡ　（金属キレート化剤）０．１メチ
ルパラベン（防腐剤）０．２ プロピルパラベン（防腐剤）０．１ 重合体　　　　　　　　　　　０．１、及び２水（キャ
リヤー）　　　　　　　　　　　１００まで実施例３２
：コンディショニングクリーム実施例９及び１０におい
て製造されたポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）
の示された濃度を含有するコンディショニングクリーム
リンスを下記手順を使用して下記に示す成分を組み合せ
ることにより製造した。

製造手順： １、油相を７５℃に加熱する。

２、別に、重合体を有効水（ａｖａｉｌａｂｌｅ　＋＊
ａｔｅｒ）に溶解させ、次いで７５°Ｃに加熱する。

３、激しくかくはんしなから油相を水相に添加する。

４、冷却を開始し、かくはんを継続し、次いで温度が３
５〜４０゛Ｃである時点においてｆＪｃＡＲｃＩＤＥ（
商標）を添加する。

５．３０°Ｃに冷却するまでかくはんを継続する。

油相： 鉱　油（キャリヤー）２．０ ３Ｂ−８５（コンディショナー）６，０セチルアルコー
ル（増粘剤）　　　　　　　１．２５グリセロールモノ
ステアレート（乳化剤）　０．７５水相： ＵＣＡＲ（、Ｉｎε（商標）２２５殺凹荊（防腐Ｍ）　
　０．４重合体　　　　　　　　　　　０．１、及び２
水（キャリヤー）１００まで 実施例３３〜３５及び対照例Ａ及びＢ：ヘアスプレーの
分析 示された重合体゛１．５重量％、脱イオン水４ｑ、２５
重量％及びエタノール４９．２５重量％を含有するヘア
スプレー処方物を、さきに記載した性能試験手順を使用
して評価した。結果を表３に示す。

種々の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）の２重量％エタノール溶液もまた、スプレ
ーの微粒度及びスプレー有効面積を包含するスプレーパ
ターン（ｓｐｒａｙ　ｐａｔｔｅｍ）ａ炭化水素推進剤
による加圧エアロゾルスプレーを使用する速乾性能との
両方の見地から良好な噴霧性（ｓｐｒａｙａｂｉｌｉ　
ｔｙ）を示した。

該部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレン
イミン）は市販の対照重合体に匹敵し、しかも耐湿性を
含めて若干の点においては優れていた。

実施例３６〜４３及び対照例Ｃ−Ｄ： 安定性の分析 実施例１及び３において製造された部分的に加水分解さ
れたポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の２重量％
水溶液を調整し、次いで硫酸を使用してｐ）Ｉ　３．０
に調整した。得られた溶液の粘度を、さきに記載の手順
にしたがい、６０ＰＰＭにおいてＵＬアダプターを使用
し、約２５°Ｃの室温及び４０°Ｃにおいて測定した。

数週間にわたって得られた測定値を表４に示す。

表　　　　　４ ３．０の氏１１におけるｈ庁７　生 週における時間に ３６　　２５　　６．１　６．４　６．１　６．２　６
．０３７　　４０　　６．１　６．３　　−ａ　　５．
７　５．４３８　　２５　　３．５　３．７　３．２　
３．６　３．５３９　　４０　　３．５　３．３　３．
２　３．２　３．２ａ−得られず この結果は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）の酸性ｐＨ溶液は良好な貯蔵安定性を
示すことを示す。対照的にカチオンセルロース材料の溶
液は酸性加水分解に供され、それにより低ｐ＋＋におけ
る乏しい安定性が与えられる。部分的に加水分解された
ポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）により酸性ｐＨに
おいて与えられる安定性は低ｐＨコイディショナーのよ
うなヘアケア製品における上記物質の有用性を立証する
。ここに低ｐｉｆコイディショナーとはケラチンにおけ
る表皮を毛軸（ｈａｉｒ　５ｈａｆｔ）に接近させて設
け、それにより、より光沢性の表面を生成させ、その結
果、毛髪の処理性を高める自然の能力により、毛髪に対
し、より良好な外観を与えるものである。

実施例１及び５において製造された部分的に加水分解さ
れたポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）、ナらび
に同様な成分であるけれど重合体を使用しない対照処方
物を使用してクリーム処方物、特に水酸化カルシウムの
クリーム緩和剤（ｒｅ−Ｉａｘｅｒ）生成物において高
ｐＨにおける安定性を評価した。

ｔ１１クリーム几 重合体　　　　　　　　　　　　　　　２プロピレング
リコール（湿潤剤）５ ペトロラトム（組織化剤）　　　　　　　１２鉱　油（
キャリヤー）１０ セチルアルコール（増粘剤）　　　　　９Ｓｔｅａｒｅ
ｔｈ　−２０（乳化剤）　　　　　　　３ＰＥＧ−６０
ラノリン（乳化剤）１．５水酸化カルシウム（ｐＨ調整
剤）５．５香料　　　　　　　０．２５ 水（キャリヤー）１００まで これらの処方物の約２５°Ｃにおける室温と４０°Ｃと
における貯蔵安定性を粘度、分離又は沈殿を測定するこ
とにより評価した。結果表５に示す。

二の結果は典型的なカール緩和剤処方物におけるポリ（
Ｎ−アシルアルキレンイミン）の高ｐＨ処方物に対する
良好な貯蔵安定性を立証すると共にパーマネントウェー
ブ生成物などのような、その他の高ｐＨ処方物における
有用性を示す。

実施例４４〜４日及び対照例Ｅ−Ｈ：皮膜特性これらの
実施例は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアル
キレンイミン）及びその誘導体が望ましい皮膜特性を有
することを立証する。上記皮膜の性質は皮膜中に吸収さ
れた水分量に関係して定性的に変化する。一般的に４０
〜６０°Ｃの相対湿度の周囲条件下において上記皮膜は
光沢性、平滑性で高度に変形性である。対照的に、身体
ケアに使用される、Ｌ工ＱＮＨＥＣ及びＨＢＣのような
セルロース性重合体は繊維に起因して、中程度にのみ光
沢性であり、かつ、より粗い表面を有する。

身体ケアに使用することのできる、ＥＳ−２２５のよう
な非繊維性体は非常に光沢性で、かつ平滑であるけれど
上記条件下において脆い。

さきに記載の手順を使用して、このような重合体により
示される光沢性を表６に示す。

表　　　６ ４４　　８　５．１２．８” ４５　　１？　　１８．０８．７ ４６　　１９　２７．６５．３ ４７　　２０　２０．３６．１ ４Ｂ　　　２１　２３．１３．７ Ｅ　　Ｉ！Ｓ−２２５２６，３５，０ Ｆ　　ＧＡＦ−９３７２０，１５，Ｏ ＧＬ工ＱＮＨＥＣ１４，２３，５ ＨＨＥＣ１０，３２，８ ａ−重合体中の高塩分含量に起因する低光沢この結果は
部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
ミン）は市販の身体ケア重合体に比較して等いか、又は
優れた光沢の読みを与えることを実証する。

実施例４９〜５１及び対照例■〜Ｊ：湿潤性これらの実
施例においては特定の部分的に加水分解されたポリ（Ｎ
−プロピオニルエチレンイミン）の吸湿性を、さきに記
載の手順を使用して測定し、市販の身体ケア重合体と比
較した。結果を表７に示す。

表　　　７ ４９　１６．８　１８．９２９．３ ５０　２６．７　１８、３２７．６ ５１　３７．１　１８．２２８．９ １　ＵＳ−２２５２３６，５ Ｊ　ＨＥＣ５１３１８ この結果は部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルア
ルキレンイミン）が有意の吸湿性を示し、かつ水分保持
率を改良するために設計された身体ケア処方物、すなわ
ち湿潤剤における有用性を示すことを実証する。

実施例５２〜５５及び対照例に：直接性これらの実施例
においては実施例１〜３において製造された部分的に加
水分解されたポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）
の直接性を分析した。

Ｇｏｄｄａｒｄ　らのＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　
ｔｈｅ　１５　ｔｈ　１．Ｆ、Ｓ。

Ｃ０Ｃ，Ｃｏｎｇｒｅｓｓ　、第１巻、７９頁（１９８
４年）に記載の手順にしたがっての、上記部分的に加水
分解されたポリ　（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の動
電気分析（ｅｌｅｃｔｒｏｋｉｎｅｔｉｃ　ａｎａｌｙ
ｓｉｓ）により上記のような重合体は、基質の負に荷電
されたケラチン性表面に対するカチオン重合体の構造引
力（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｔｔｒａｃｔｉｏｎ）によ
る直接性を与えることが示される。

前述の手順を使用して準備し、かつ試験した、ヘアトレ
ス（ｈａｉｒ　ｔｒｅｓｓｅｓ）に対する該部分的に加
水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の保
持率もまた直接性を証明する。特定の重合体溶液を１分
間にわたり施すことによりヘアトレス及びカールを、脱
イオン水の流水中において３０秒間洗浄して、又は洗浄
せずに調整し、次いで試験した。結果を表８に示す。

Ｃ″′　　　　　メ　　　　８　　　　×　　の　　−
汁調　　　　の これらの結果は、すべての未洗浄重合体処理によって高
められたカール保持が得られ、一方処理ヘアの硬い感触
及び光沢性の外観によって直接性が更に確立されたこと
を実証する。そのほか、洗浄処理において高分子量の部
分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
ン）は、高められたカール保持率ならびに緩和された感
触及び外観特性を与える。この結果は毛髪に施した際に
おける部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキ
レンイミン）の保持率による直接性を、その後の洗浄処
理を含めて実証する。

実施例５６：毒性 本実施例においては、生成物を乾燥生成物として単離す
る代りに２１重量％水溶液として、しかも６．９４重量
％の塩水準を有するものとして回収した点を除いて実施
例８における手順にしたがって製造したポリ（Ｎ−プロ
ピオニルエチレンイミン）の混合物を急性毒性及び−次
刺激性（ｐｉｍａｒｙ　１ｒ−ｒｉｔａｎｃｙ）分析に
対する標準手順にしたがって評価した。該重合体は非常
に低い程度の急性経口毒性及び急性経皮毒性、及び周囲
温度において発生した該混合物の蒸気にさらすことによ
る、非常に低度の急性吸引毒性ものであり、しかも皮膚
及び眼に対して最小限度の刺激を与える。それ故、この
ような重合体は身体ケア用に大いに好適である。

手　　　続　　　補　　　正　　　書 昭和１２年／応月／ｆ−日 特許庁１官＝７１１ＩＩ　　ｆｆ人人 事事件表示　昭和ｊ２年　粁訂　願第λダＬ♂７３号補
正をする者　　事件との関係　　　　　１号寸　出願人
７呂　　ｑ　　　　　工　Ｌ　す／、　妙−ノＣイド、
　コーダ〆−ンヨ　７代　　理　　人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、キャリヤーと、有効処理量の、構造式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ （式中、ａは約１ないし約５０モル％であり；各くり返
   し単位についてはそれぞれ： Ｑはアニオンであり； Ｒ＿１は水素、アルキル、アリール、アラルキル又はア
   ルカリールであり； Ｒ＿２は水素又はヒドロカルビル含有基であり；Ｒ＿３
   は水素、酸素又はヒドロカルビル含有基であり； ｖはＱの原子価に等しく； ｘは２又は３であり； ｙは０又は１であり；そして ｚは０又は１であり；ただし （１）Ｒ＿３が酸素である場合には、ｙは０であり、Ｒ
   ＿２はヒドロカルビル含有基であり、しかもｚは１であ
   り；そして （２）Ｒ＿３が酸素でない場合は、ｙは１である）、に
   より表わされるくり返し単位を有する部分的に加水分解
   されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）とを含んで
   成ることを特徴とする身体ケア組成物。 ２、すべてのＲ＿２及びＲ＿３が水素である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ３、Ｑがアニオンの混合物を表わす特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ４、少なくとも１個のＲ＿２又はＲ＿３がヒドロカルビ
   ル含有基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、少なくとも１個のヒドロカルビル含有基が、カチオ
   ン基又はアニオン基を有する特許請求の範囲第４項記載
   の組成物。 ６、石けん、シャンプー、クリーム、ローション、ヘア
   スプレー、ヘアコンディショナー又はスキンコンディシ
   ョナー、ムース、発汗抑制剤、デオドラント、ヘアセッ
   ト、ヘアウェーブ、ヘアストレートナー、メイクアップ
   、ひげ剃り用のクリーム又はゲル、アフターシェーブロ
   ーション又はバームを得るのに十分な１種又はそれ以上
   の適当な身体ケア成分の有効量を含有する特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 ７、身体ケア成分が界面活性剤、クレンザー、着色剤、
   防腐剤、湿潤剤、ｐＨ調整剤、乳化剤、推進剤、コンデ
   ィショナー、増粘剤、香料、発泡剤、サンスクリーン、
   脱毛剤、香味剤、アストリンゼント剤、殺菌剤、デオド
   ラント、発汗抑制剤、昆虫忌避剤、漂白剤、ふけ防止剤
   、接着剤、研摩剤、補強剤、充てん剤、バリヤー材、そ
   の他の身体ケア成分、又はそれらの混合物である特許請
   求の範囲第６項記載の組成物。 ８、ａが約３ないし約３０モル％であり； Ｑがハロゲン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； Ｒ＿１が水素、メチル、エチル又はプロピルであり；各
   Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素であるか、あるいは非
   置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、アン
   モニオ、カルボキシル、カルボキシレートもしくはそれ
   らの混合物により置換されたものであるアルキル、アリ
   ール、アルカリール、アラルキルもしくはアルキルオキ
   シかであり；そしてｖは１又は２である、 特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９、各Ｒ＿１がエチルであり、そして各ｘが２であって
   、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、Ｑ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｖ、ｙ及びｚは特許
   請求の範囲第１項において定義したとおりである）によ
   り表わされるくり返し単位を有するポリ（Ｎ−プロピオ
   ニルエチレンイミン）を与える特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 １０、ａが約３ないし約３０モル％であり；Ｑがハロゲ
   ン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素であるか、あるいは
   非置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、ア
   ンモニオ、カルボキシル、カルボキシレートもしくはそ
   れらの混合物により置換されたアルキル、アリール、ア
   ルカリール、アラルキルもしくはアルキルオキシかであ
   り；そして ｖは１又は２である、 特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１、ａが約１２モル％であり； Ｑがクロリド、プロピオネート又はそれら の混合物であり 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素、２−ヒドロキシ−
   ３−（トリメチルアンモニオ）プロピル、２−ヒドロキ
   シ−３−（ジメチルドデシルアンモニオ）プロピル、２
   −ヒドロキシ−３−スルホナトプロピル、２，３−ジヒ
   ドロキシプロピル、又はそれらの混合物であり、そして ｖが１である、 特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 １２、キャリヤーと、有効処理の、構造式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ （式中、ａは約１ないし約５０モル％であり；各くり返
   し単位についてはそれぞれ； Ｑはアニオンであり； Ｒ＿１は水素、アルキル、アリール、アラルキル又はア
   ルカリールであり； Ｒ＿２は水素又はヒドロカルビル含有基であり；Ｒ＿３
   は水素、酸素又はヒドロカルビル含有基であり； ｖはＱの原子価に等しく； ｘは２又は３であり； ｙは０又は１であり；そして ｚは０又は１であり； ただし （１）Ｒ＿３が酸素である場合には、ｙは０であり、Ｒ
   ＿２はヒドロカルビル含有基であり、ｚは１であり；そ
   して （２）Ｒ＿３が酸素でない場合は、ｙは１である）、に
   より表わされるくり返し単位を有する部分的に加水分解
   されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）とを提供す
   ることを含んで成ることを特徴とする身体ケア組成物の
   製造方法。 １３、ａが約３ないし約３０モル％であり；Ｑがハロゲ
   ン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素であるか、あるいは
   非置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、ア
   ンモニオ、カルボキシル、カルボキシレートもしくはそ
   れらの混合物により置換されたものであるアルキル、ア
   リール、アルカリール、アラルキルもしくはアルキルオ
   キシであり；そしてｖが１又は２である、 特許請求の範囲第１２項記載の方法。 １４、各Ｒ＿１がエチルであり、しかも各ｘの値が２で
   あって、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、Ｑ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｖ、ｙ及びｚは特許
   請求の範囲第１２項に定義されたとおりである）により
   表わされるくり返し単位を有するポリ（Ｎ−プロピオニ
   ルエチレンイミン）を与える特許請求の範囲第１３項記
   載の方法。 １５、ａが約１２モル％であり； Ｑがクロリド、プロピオネート、またはそ れらの混合物であり； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素、２−ヒドロキシ−
   ３−（トリメチルアンモニオ）プロピル、２−ヒドロキ
   シ−３−（ジメチルドデシルアンモニオ）プロピル、２
   −ヒドロキシ−３−スルホナトプロピル、２，３−ジヒ
   ドロキシプロピル、又はそれらの混合物であり；そして ｖは１である、 特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １６、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは約１ないし約５０モル％であり；各くり返
   し単位に対してはそれぞれ： Ｑはアニオンであり； Ｒ＿１は水素、アルキル、アリール、アラルキル又はア
   ルカリールであり； Ｒ＿２は水素又はヒドロカルビル含有基であり；Ｒ＿３
   は水素、酸素又はヒドロカルビル含有基であり； ｖはＱの原子価に等しく； ｘは２又は３であり； ｙは０又は１であり；そして ｚは０又は１であり； ただし （１）Ｒ＿３が酸素である場合には、ｙは０であり、Ｒ
   ＿２はヒドロカルビル含有基であり、かつｚは１であり
   ；そして （２）Ｒ＿３が酸素でない場合には、ｙは１である）、
   により表わされるくり返し単位を有する部分的に加水分
   解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）の有効処
   理量をケラチン性基質に施すことを含んで成るケラチン
   性基質の処理方法。 １７、ａが約３ないし約３０モル％であり；Ｑがハロゲ
   ン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； 各Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ水素であるか、あるいは
   非置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、ア
   ンモニオ、カルボキシル、カルボキシレート又はそれら
   の混合物により置換されたものであるアルキル、アリー
   ル、アルカリール、アラルキルもしくはアルキルオキシ
   かであり；そしてｖが１又は２である、 特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、各Ｒ＿１がエチルであり、しかも各ｘの値が２で
   あって、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、Ｑ、Ｒ＿１、ｖ、ｙ及びｚは特許請求の範
   囲第１６項において定義したとおりである）により表わ
   されるくり返し単位を有するポリ（Ｎ−プロピオニルエ
   チレンイミン）を与える特許請求の範囲第１７項記載の
   方法。 １９、ａが約１２モル％であり； Ｑがクロリド、プロピオネート、またはそ れらの混合物であり； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素、２−ヒドロキシ−
   ３−（トリメチルアンモニオ）プロピル、２−ヒドロキ
   シ−３−（ジメチルドデシルアンモニオ）プロピル、２
   −ヒドロキシ−３−スルホアトプロピル、２，３−ジヒ
   ドロキシプロピル、又はそれらの混合物であり；そして ｖが１である、 特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは約１ないし約５０モル％であり；各くり返
   し単位に対しては、それぞれ Ｑはアニオンであり； Ｒ＿１は水素、アルキル、アリール、アラルキル又はア
   ルカリールであり； Ｒ＿２は水素又はヒドロカルビル含有基であり；Ｒ＿３
   は水素、酸素又はヒドロカルビル含有基であり； ｖはＱの原子価に等しく； ｘは２又は３であり； ｙは０又は１であり；そして ｚは０又は１であり； ただし、 （１）Ｒ＿３が酸素である場合には、ｙは０であり、Ｒ
   ＿２はヒドロカルビル含有基であり、しかもｚは１であ
   り；そして （２）Ｒ＿３が酸素でない場合にはｙは１であり；そし
   て更に、 （３）すべてのＲ＿２基及びＲ＿３基が水素である場合
   にはくり返し単位当りのｚの平均値は０よりも大きく、
   かつＱはアニオンの混合物を表わし；そして （４）すべてのｚ値が０である場合には少なくとも１個
   のＲ＿３基がヒドロカルビル含有基である、ことを条件
   とする）、 により表わされるくり返し単位を有する窒素置換され、
   部分的に加水分解されたポリ（Ｎ−アシルアルキレンイ
   ミン）。 ２１、すべてのＲ＿２及びＲ＿３が水素である特許請求
   の範囲第２０項記載のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミ
   ン）。 ２２、すべてのｚ値が０である特許請求の範囲第２０項
   記載のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）。 ２３、少なくとも１個のＲ＿２又はＲ＿３がヒドロカル
   ビル含有基である特許請求の範囲第２０項記載のポリ（
   Ｎ−アシルアルキレンイミン）。 ２４、少なくとも１個のヒドロカルビル含有基がカチオ
   ン基又はアニオン基を有する特許請求の範囲第２３項記
   載のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）。 ２５、ａが約３ないし約３０モル％であり；Ｑがハロゲ
   ン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素であるか、あるいは
   非置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、ア
   ンモニオ、カルボキシル、カルボキシレートもしくはそ
   れらの混合物により置換されたアルキル、アリール、ア
   ルカリール、アラルキル又はアルキルオキシかであり；
   そして ｖが１又は２である、 特許請求の範囲第２０項記載のポリ（Ｎ−アシルアルキ
   レンイミン）。 ２６、各Ｒ基がエチルであり、しかも各ｘ値が２であっ
   て、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａ、Ｑ、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｖ、ｙ及びｚは特許
   請求の範囲第２０項において定義されたとおりである）
   により表わされるくり返し単位を有するポリ（Ｎ−プロ
   ピオニルエチレンイミン）を与える特許請求の範囲第２
   ０項記載のポリ（Ｎ−アシルアルキレンイミン）。 ２７、少なくとも１個のＲ＿２又はＲ＿３がヒドロカル
   ビル含有基である特許請求の範囲第２６項記載のポリ（
   Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）。 ２８、ａが約３ないし約３０モル％であり；Ｑがハロゲ
   ン化物、ホスファイト、ホスホ ネート、ホスフェート、ナイトレート、スルフェート、
   スルホネート、カーボネート、カルボキシレート又はそ
   れらの混合物より成る群から選択され； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素であるか、あるいは
   非置換の、又はヒドロキシル、スルホナト、アミノ、ア
   ンモニオ、カルボキシル、カルボキシレート又はそれら
   の混合物により置換されたアルキル、アリール、アルカ
   リール、アラルキルもしくはアルキルオキシかであり；
   そして ｖが１又は２である、 特許請求の範囲第２７項記載のポリ（Ｎ−プロピオニル
   エチレンイミン）。 ２９、ａが約１２モル％であり； Ｑがクロリド、プロピオネート、又はそれ らの混合物であり； 各Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ水素、２−ヒドロキシ−
   ３−（トリメチルアンモニオ）プロピル、２−ヒドロキ
   シ−３−（ジメチルドデシルアンモニオ）プロピル、２
   −ヒドロキシ−３−スルホナトプロピル、２、３−ジヒ
   ドロキシプロピル、又はそれらの混合物であり；そして ｖが１である、 特許請求の範囲第２８項記載のポリ（Ｎ−プロピオニル
   エチレンイミン）。