JPS6315781A - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JPS6315781A JPS6315781A JP61160308A JP16030886A JPS6315781A JP S6315781 A JPS6315781 A JP S6315781A JP 61160308 A JP61160308 A JP 61160308A JP 16030886 A JP16030886 A JP 16030886A JP S6315781 A JPS6315781 A JP S6315781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron
- compound
- acid
- formula
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 2
- -1 δ-phenoxybutyl ester p-hydroxybenzoic acid β-p-methoxyphenoxyethyl ester p-hydroxybenzoic acid β-phenoxyethoxyethyl ester Ester Chemical class 0.000 description 35
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 21
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 5
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHMBBYOSDUQKIS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)ethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 MHMBBYOSDUQKIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGPOVLCFVFOVDF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 GGPOVLCFVFOVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical class C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical group OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTTMJZLMMVSNFI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-phenoxyethoxy)benzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCCOC1=CC=CC=C1 MTTMJZLMMVSNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PICKZMGDVSSGSC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOCCOC1=CC=CC=C1 PICKZMGDVSSGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCYPDKSGYHGCCY-UHFFFAOYSA-N 2-pentylbenzoic acid Chemical group CCCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O JCYPDKSGYHGCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMBCDOGDVGEFA-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-indol-2-yl)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C12=CC=CC=C2C(=O)OC1C1=CC2=CC=CC=C2N1 UYMBCDOGDVGEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBGHDTRESKVJLM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1C2=CC=CC=C2C(=O)O1 XBGHDTRESKVJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- VHNFAQLOVBWGGB-UHFFFAOYSA-N benzhydrylbenzene;3h-2-benzofuran-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VHNFAQLOVBWGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QRZGKKJRSA-N beta-cellobiose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QRZGKKJRSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- FRVCGRDGKAINSV-UHFFFAOYSA-L iron(2+);octadecanoate Chemical compound [Fe+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O FRVCGRDGKAINSV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- AQRYNYUOKMNDDV-UHFFFAOYSA-M silver behenate Chemical compound [Ag+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AQRYNYUOKMNDDV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004654 triazenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013053 water resistant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N zinc silicate Chemical compound [Zn+2].[O-][Si]([O-])=O XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し、特に発色画像の安定性を向上
させた記録材料吟関す、る。
させた記録材料吟関す、る。
(従来技術)
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙。
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙。
通電感熱記録紙等として既によ、く知られている。
たとえば英国特許、27≠ottaり、米国特許≠≠t
roopコ、同4(4(379コO1特公昭to−コJ
、 ?、2.2、特開昭17−/79,13A、同t
O−/23 、 sz4.同tO−/13 、、t17
などに詳しい。
roopコ、同4(4(379コO1特公昭to−コJ
、 ?、2.2、特開昭17−/79,13A、同t
O−/23 、 sz4.同tO−/13 、、t17
などに詳しい。
記録材料の具備すべき性能は、(1)発色濃度および発
色感度が十分であること、(2)カブリを生じ、ないこ
と、(3)発色体の堅牢性が十分であること、(4)発
色色相が適切で複写機適性があること、(5)S、/、
N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分である
こと、などがあり、これらの特性改良に対する研究が鋭
意性われている。
色感度が十分であること、(2)カブリを生じ、ないこ
と、(3)発色体の堅牢性が十分であること、(4)発
色色相が適切で複写機適性があること、(5)S、/、
N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分である
こと、などがあり、これらの特性改良に対する研究が鋭
意性われている。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色性、保保存性および発色画像
の安定性が良好で、しかもその他の具備すべき条件を満
足した素材を用いた記録材料を提供するととである。
− (発明の構成)、。
の安定性が良好で、しかもその他の具備すべき条件を満
足した素材を用いた記録材料を提供するととである。
− (発明の構成)、。
本発明者らは電子受容性化合物タエステル部分。
に独自の工夫を組り冷れることによつ;て記録、材料た
ものである。特に、特定のポリエーテル化合物と併用す
ることにより著るしくその特性が改善される。
ものである。特に、特定のポリエーテル化合物と併用す
ることにより著るしくその特性が改善される。
既ち、本発明の目的は、無色染料が電子受容性化合物と
接触して着色する現象を利用した記録材料に於て、一般
式(I)で示される電子受容性化合物を用いた発色記録
層を開発することにより達成された。
接触して着色する現象を利用した記録材料に於て、一般
式(I)で示される電子受容性化合物を用いた発色記録
層を開発することにより達成された。
T(OArI CO2[:CnH2n0〕A、r2
(I)但しここでArI Ar2はそれぞれ芳香環
をn、mはl々いしlの整数を表わす。式Iの化合物の
中でエーテル結合を複数個有するものが特に好ましい。
(I)但しここでArI Ar2はそれぞれ芳香環
をn、mはl々いしlの整数を表わす。式Iの化合物の
中でエーテル結合を複数個有するものが特に好ましい。
又、融点to 0cないし2.200C1炭素原子数/
jないし3.2の化合物でro 0cの温水への溶解度
が0,3以下のものが好ましい。
jないし3.2の化合物でro 0cの温水への溶解度
が0,3以下のものが好ましい。
Ar1でHO−と−CO2−は〇−位又はp−位の位置
関係にあることが好ましい。Ar2はへテロ原子を有し
ていてもよい芳香環を示す。
関係にあることが好ましい。Ar2はへテロ原子を有し
ていてもよい芳香環を示す。
ArI Ar2はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、置換されていても
よいアミノ基、スルホ基、シアノ基、カルバモイル基、
スルファモイル基など炭素数IO以下の置換基を/個以
上有していてもよい。
キル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、置換されていても
よいアミノ基、スルホ基、シアノ基、カルバモイル基、
スルファモイル基など炭素数IO以下の置換基を/個以
上有していてもよい。
CnH2nで表わされるアルキレン基は分岐していても
よく、nはコないし3が特に好ましい。mはl、コ又は
3が好ましい。
よく、nはコないし3が特に好ましい。mはl、コ又は
3が好ましい。
又、これらの化合物は、次に示す一般式(II)の化合
物と極めて容易に共晶を作りやすい。一般式(I)の化
合物と一般式(II)の化合物を併用することにより融
点の降下による感度の上昇、水溶性の低減によるカブリ
の激減、一般式(I)の化合物の単独での結晶化防止作
用による発色画像の消色防止あるいは白色度の改善など
種々の特性がもたらされる。
物と極めて容易に共晶を作りやすい。一般式(I)の化
合物と一般式(II)の化合物を併用することにより融
点の降下による感度の上昇、水溶性の低減によるカブリ
の激減、一般式(I)の化合物の単独での結晶化防止作
用による発色画像の消色防止あるいは白色度の改善など
種々の特性がもたらされる。
Ar20(CnH2nO:]mArIC02[CnH2
nO)mACnH2n0 )般式(n)に於て、Arl Ar2 n、mは一
般式(I)y同じ内容を表わす。
nO)mACnH2n0 )般式(n)に於て、Arl Ar2 n、mは一
般式(I)y同じ内容を表わす。
Arlとしては
化合物が好ましい。R1、R2は前述した。Ar1とし
て更に具体的には、たとえば次のようなものがあげられ
る。
て更に具体的には、たとえば次のようなものがあげられ
る。
などは好ましい骨格の一例である。Ar2は少くとも1
つのアルコキシ基又はアルキルチオ基で置換されている
場合が特に好ま”しい。
つのアルコキシ基又はアルキルチオ基で置換されている
場合が特に好ま”しい。
゛二股式(■)の化合物と一般式(II)の化合物とは
混合物の融点がro 0c以上好ましくは70j − C以上になるよう々割合で用いることが望ましい。
混合物の融点がro 0c以上好ましくは70j − C以上になるよう々割合で用いることが望ましい。
混合物の融点から好ましい混合割合を決める。通常は一
般式(1)の化合物に対し重量でt%ないし30θ係と
くに/θないl、 700 %程度用いられる。これら
は同時に共分散してもよいし、別々に分散して用いても
よい。あるいは又、少量の一般式(II)の化合物を後
述する無色染料と共分散して用いることもできる。
般式(1)の化合物に対し重量でt%ないし30θ係と
くに/θないl、 700 %程度用いられる。これら
は同時に共分散してもよいし、別々に分散して用いても
よい。あるいは又、少量の一般式(II)の化合物を後
述する無色染料と共分散して用いることもできる。
一般式(I)で示される化合物の具体例をあげれば次の
通りである。一般式(■)で示される化合物は一般式(
I)の化合物から極めて容易に推察できるであろう。
通りである。一般式(■)で示される化合物は一般式(
I)の化合物から極めて容易に推察できるであろう。
p −ヒ)” o キシ安息香Hβ−フェノキシエチル
エステル p −ヒ)”ロキシ安息香酸δ−フェノキシブチルエス
テル p−ヒドロキ7安息香酸β−p−メトキシフェノキシエ
チルエステル p−ヒドロキシ安息香酸β−フェノキシエトキシエチル
エステル ゛p−ヒドロキシ安息香
酸−β−p−メトキシフエノキシイソゾロビルエスデル p−ヒドロキシ安息香酸−β−トリルオキシエチルエス
テル p−ヒドロキシ安息香酸−β−〇−クロロフェノキシエ
チルエステル p−ヒドロキシ安息香H−β−〇−メトキシフェノキシ
エチルエステル p−ヒドロキシ安息香酸−β−p−ブトキシエチルエス
テル p−ヒドロキシ安息香酸−β−p−メトキシフェノキシ
エトキシエチルエステル オルセリン酸フェノキシエチルエステルβ−レゾルシン
酸−p−メトキシフェノキシエチルエステル オルセリン酸β−p−メトキシフェノキシエトキシエチ
ルエステル オルセリン酸β−0−メトキシフェノキシエチルエステ
ル オリセリン酸トリルオキシエチルエステルオルセリン酸
−β−p−メトキシフェノキシプロピルエステル β−レゾルシン酸フェノキシエチルエーテルβ−レゾル
シン酸δ−p−メトキシフェノキシブチルエステル クロロヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチルエス
テル フ00グルジンカルボン酸β−p−メトキシフェノキシ
エチルエステル β−オルセリン酸β−p−ヒドロキシフェノキシエチル
エステル β−レゾルシン酸β−ヒドロキシフェノキシエチルエス
テル p−ヒ)” o # シ安R,香e−β−〇−ヒドロキ
シフェノキシエチルエステル ≠−ヒドロキシフタル酸モノβ−フェノキシエチルエス
テル α−レゾルシン酸β−フェノキシエチルエステルp−ヒ
ドロキシ−〇−メトキシ安息香酸−β−p−ペンジルオ
キシフエノキシェテルエステルかどがある。これらの一
般式(4)で示される化合物、一般式(I)で示される
化合物により着色する無色染料について、次に述べる。
エステル p −ヒ)”ロキシ安息香酸δ−フェノキシブチルエス
テル p−ヒドロキ7安息香酸β−p−メトキシフェノキシエ
チルエステル p−ヒドロキシ安息香酸β−フェノキシエトキシエチル
エステル ゛p−ヒドロキシ安息香
酸−β−p−メトキシフエノキシイソゾロビルエスデル p−ヒドロキシ安息香酸−β−トリルオキシエチルエス
テル p−ヒドロキシ安息香酸−β−〇−クロロフェノキシエ
チルエステル p−ヒドロキシ安息香H−β−〇−メトキシフェノキシ
エチルエステル p−ヒドロキシ安息香酸−β−p−ブトキシエチルエス
テル p−ヒドロキシ安息香酸−β−p−メトキシフェノキシ
エトキシエチルエステル オルセリン酸フェノキシエチルエステルβ−レゾルシン
酸−p−メトキシフェノキシエチルエステル オルセリン酸β−p−メトキシフェノキシエトキシエチ
ルエステル オルセリン酸β−0−メトキシフェノキシエチルエステ
ル オリセリン酸トリルオキシエチルエステルオルセリン酸
−β−p−メトキシフェノキシプロピルエステル β−レゾルシン酸フェノキシエチルエーテルβ−レゾル
シン酸δ−p−メトキシフェノキシブチルエステル クロロヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチルエス
テル フ00グルジンカルボン酸β−p−メトキシフェノキシ
エチルエステル β−オルセリン酸β−p−ヒドロキシフェノキシエチル
エステル β−レゾルシン酸β−ヒドロキシフェノキシエチルエス
テル p−ヒ)” o # シ安R,香e−β−〇−ヒドロキ
シフェノキシエチルエステル ≠−ヒドロキシフタル酸モノβ−フェノキシエチルエス
テル α−レゾルシン酸β−フェノキシエチルエステルp−ヒ
ドロキシ−〇−メトキシ安息香酸−β−p−ペンジルオ
キシフエノキシェテルエステルかどがある。これらの一
般式(4)で示される化合物、一般式(I)で示される
化合物により着色する無色染料について、次に述べる。
無色染料としては、既によく知られているトリフェニル
メタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノ
チアジン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイ
コオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合物、
トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、ス
ピロピラン系化合物など各種の化合物があげられる。
メタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フェノ
チアジン系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイ
コオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合物、
トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、ス
ピロピラン系化合物など各種の化合物があげられる。
無色染料の一部を例示すれば、トリアリールメタン系化
合物として、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−t−ジメチルアミノフタリド置部ちクリスタルバ
イオにットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルア
ミノフェニル)フタリド、J−(p−ジエチルアミノフ
エニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イ
ル)フタリド、J−1p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
等があり、ジフェニルメタ、ン系化合物としては、4L
、l−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリ、ンベンジル
エーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−
2,’l、!−トリクロロフェニルロイコオーラミン等
があり、キサンチン系化合物としては、ローダミン−B
−アニリノラクタム、ローダミン(p、+、ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)
ラクタム、コーラベンジルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、λ−アニリノ−6−シエチルアミノフルオ
ラン、λ−アニリノー3−メチル−6−ジエチルアミノ
フルオラン、ノーアニリノ−3−メチル−A −’i
クロヘキシルメチルアミノフルオラン、コー〇−クロロ
アニリノーt−ジエチルアミノフルオラン、 −2−r
lj−、クロロアニリノ−6−シエチルアミノフルオラ
ン1.2−(J、≠−ジメチルアニリノ)−t−ジエチ
ルアミノフル、オライ、λ−オクチルアミノ−6−シエ
チルアミノフルオラン、λ、−ジヘキシルアミノーt−
ジエチルアミノフルオラン、λ−m−)リフロロメテル
アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−ブチル
アミノ−3−クロロ−t−ジエチルアミノフルオラン、
λ−エトキシエチルアミノー3−クロロ−A−ジエチル
アミノフルオラン、u−p−クロロアニリノ−3−メチ
ル−t−ジブチルアミノフルオランコーアニリノ−3−
メチル−t−ジオクチルアミノフルオラン、コーアニリ
ノーj −りo o −1−ジエチルアミノフルオラン
、λ−アニ+))3−メチル−4−ジイソプルアミノフ
ルオラン、ノーフェニル−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、ノーアニリノ−3−メチル−7−N−エチル−N−
イソアミルアミノフルオラン、λ−アニリノー3−メチ
ルーj−クロロ−t−ジエチルアミノフルオラン、−一
アニリノー3−メチルーt−ジエチルアミノ−7−メチ
ルフルオラン、ノーアニリノ−3−メトキシ−4−ジブ
チルアミノフルオラン、λ−0−クロロアニリノ−6−
シプチルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−
3−エチル−1−N−エテル−N−イソアミルアミノフ
ルオラン、ノー0−クロロアニリノーフーp−ブチルア
ニリノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−
t−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エ
チル−t−ジブチルアミノフルオラン、−−アニリノ−
3−メチル−pl 、オ′−シクロルフル第2ン、2
−o−)ルイジ)−3−メチル−t−ジイソプロピルア
ミノ−411,jl−ジメチルアミノフルオラン、λ−
アニリノー3−エチルーJ−N−エチル−N−(:/ア
ミルアミノフルオラン、−一アニリノー3−メチルー6
−N−エチル−N−γ−ピリジルゾロピルアミノフルオ
ラン、コーアニリノー3−クロロ−x−N−エテル−N
−イソアミルアミノフルオラン等がありチアジン系化合
物としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニ
トロインジイルロイコメチレンブルー等があり、スピロ
系化合物としては、3−メナルースtロージナフトヒラ
ン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3.’3’
−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルス
ピロ−ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メ
トキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピロ
−ジベンゾピラン等があり、二種以上併用することが望
ましい。
合物として、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−t−ジメチルアミノフタリド置部ちクリスタルバ
イオにットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチルア
ミノフェニル)フタリド、J−(p−ジエチルアミノフ
エニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イ
ル)フタリド、J−1p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
等があり、ジフェニルメタ、ン系化合物としては、4L
、l−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリ、ンベンジル
エーテル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−
2,’l、!−トリクロロフェニルロイコオーラミン等
があり、キサンチン系化合物としては、ローダミン−B
−アニリノラクタム、ローダミン(p、+、ニトロアニ
リノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)
ラクタム、コーラベンジルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン、λ−アニリノ−6−シエチルアミノフルオ
ラン、λ−アニリノー3−メチル−6−ジエチルアミノ
フルオラン、ノーアニリノ−3−メチル−A −’i
クロヘキシルメチルアミノフルオラン、コー〇−クロロ
アニリノーt−ジエチルアミノフルオラン、 −2−r
lj−、クロロアニリノ−6−シエチルアミノフルオラ
ン1.2−(J、≠−ジメチルアニリノ)−t−ジエチ
ルアミノフル、オライ、λ−オクチルアミノ−6−シエ
チルアミノフルオラン、λ、−ジヘキシルアミノーt−
ジエチルアミノフルオラン、λ−m−)リフロロメテル
アニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−ブチル
アミノ−3−クロロ−t−ジエチルアミノフルオラン、
λ−エトキシエチルアミノー3−クロロ−A−ジエチル
アミノフルオラン、u−p−クロロアニリノ−3−メチ
ル−t−ジブチルアミノフルオランコーアニリノ−3−
メチル−t−ジオクチルアミノフルオラン、コーアニリ
ノーj −りo o −1−ジエチルアミノフルオラン
、λ−アニ+))3−メチル−4−ジイソプルアミノフ
ルオラン、ノーフェニル−6−ジエチルアミノフルオラ
ン、ノーアニリノ−3−メチル−7−N−エチル−N−
イソアミルアミノフルオラン、λ−アニリノー3−メチ
ルーj−クロロ−t−ジエチルアミノフルオラン、−一
アニリノー3−メチルーt−ジエチルアミノ−7−メチ
ルフルオラン、ノーアニリノ−3−メトキシ−4−ジブ
チルアミノフルオラン、λ−0−クロロアニリノ−6−
シプチルアミノフルオラン、2−p−クロロアニリノ−
3−エチル−1−N−エテル−N−イソアミルアミノフ
ルオラン、ノー0−クロロアニリノーフーp−ブチルア
ニリノフルオラン、2−アニリノ−3−ペンタデシル−
t−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エ
チル−t−ジブチルアミノフルオラン、−−アニリノ−
3−メチル−pl 、オ′−シクロルフル第2ン、2
−o−)ルイジ)−3−メチル−t−ジイソプロピルア
ミノ−411,jl−ジメチルアミノフルオラン、λ−
アニリノー3−エチルーJ−N−エチル−N−(:/ア
ミルアミノフルオラン、−一アニリノー3−メチルー6
−N−エチル−N−γ−ピリジルゾロピルアミノフルオ
ラン、コーアニリノー3−クロロ−x−N−エテル−N
−イソアミルアミノフルオラン等がありチアジン系化合
物としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニ
トロインジイルロイコメチレンブルー等があり、スピロ
系化合物としては、3−メナルースtロージナフトヒラ
ン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3.’3’
−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジルス
ピロ−ジナフトピラン、3−メチル−ナフト−(3−メ
トキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピロ
−ジベンゾピラン等があり、二種以上併用することが望
ましい。
無色染料と接触して着色を与える電子受容性化合物とl
−ては、前述゛の化合物の他に、通常の公知の化谷物た
とえばフェノール誘導体、サリチル酸誘導′体、芳香族
カルボ゛ン酸の金属塩、酸性白土、ベントナイト、ノボ
ラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、たトエば≠−フ
ェニルフ゛エノール、コ。
−ては、前述゛の化合物の他に、通常の公知の化谷物た
とえばフェノール誘導体、サリチル酸誘導′体、芳香族
カルボ゛ン酸の金属塩、酸性白土、ベントナイト、ノボ
ラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、たトエば≠−フ
ェニルフ゛エノール、コ。
λ−ビス(4t−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビス
フェノールA)、≠゛、り′−イソプロピリデンビス(
2−メチルフェノール)、/’、/−ビス−(J−クロ
ロ−グーヒドロキシフェニル)シク゛ロヘキサン、/、
/−ビス(3−クロロ−4’ −ヒドロキシフェニル)
−コーエチルブタン、l。
フェノールA)、≠゛、り′−イソプロピリデンビス(
2−メチルフェノール)、/’、/−ビス−(J−クロ
ロ−グーヒドロキシフェニル)シク゛ロヘキサン、/、
/−ビス(3−クロロ−4’ −ヒドロキシフェニル)
−コーエチルブタン、l。
v′−セカンダリ〜イソオクjリデンジフェノール、l
l−1’crt−ドデシルフェノール、p、1−8eC
−7’チリデンジフエノール、μmシアノフエニぶフェ
ノール、≠゛、≠′−,≠′−イソペンチリデンシレエ
ノールメチルシクロヘキシリゾ゛ンジフ□エノール、4
!l≠′−ジヒドロキシジフェニルサルファイド、/、
4’−ビス−7′−ヒトl 3− ロキシクミルベンゼン、/、クービスーグ′−ヒドロキ
シベンゾイルベンゼン p 、 4Z /−チオビス(
A−xチル−J’−メチルフェノール)、U。
l−1’crt−ドデシルフェノール、p、1−8eC
−7’チリデンジフエノール、μmシアノフエニぶフェ
ノール、≠゛、≠′−,≠′−イソペンチリデンシレエ
ノールメチルシクロヘキシリゾ゛ンジフ□エノール、4
!l≠′−ジヒドロキシジフェニルサルファイド、/、
4’−ビス−7′−ヒトl 3− ロキシクミルベンゼン、/、クービスーグ′−ヒドロキ
シベンゾイルベンゼン p 、 4Z /−チオビス(
A−xチル−J’−メチルフェノール)、U。
V′−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、フロログリ
シンモノベンジルエーテル、l−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、コ、弘−ジヒドロキシ弘′−ブトキシベンゾフェ
ノン、ポリビニルフェノール1.2.4’、1−)IJ
ヒドロキシベンゾフェノン!、、2’、≠、≠I−テト
ラヒドロキシジフェニルスルホン、≠−ヒドロキシフタ
ル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、コ
、≠ pl−トリヒドロキシコ′−ベンジルオキシジフ
ェニルスルホン、/、!−ビスーp−ヒドロキシフェニ
ルはンタン、12A−ビスp−ヒドロキシフェノキシヘ
キサン、t−ヒドロキシ安息香酸トリル、弘−ヒ)”ロ
キシ安息香酸α−7エニルベンジルエステル、m−キシ
リレンビス≠−ヒドロキ7安息香酸エステル、V−ヒド
ロキシ安息香酸フェネチル、l−ヒドロキシ安息香酸−
p−クミルインジル、l−ヒドロキ゛ン安息香酸−シン
ナミルエステー/ 弘− ル、II−ヒドロキシ安息香Hベンジルエステル、#−
ヒ)”ロキシ安息香酸−m−フロロベンジルエステル、
l−ヒドロキシ安息香酸クミルエステル、≠、V′−ヒ
ドロキシ−,2/ 、 2 /−ジブチルジフェニル
スルホン、β−フエネチルオルセlJネート、シンナミ
ルオルセリネート11オルセリン酸−o−クロロフェノ
キシエチルエステル、0−フェニルフェノキシエチルオ
ルセリネート、m−フェニルフェノキシエチルオルセリ
ネート、λ、クージヒドロキシ安息香酸−β−3′−1
−ブチル−l′−ヒドロキシフェノキシエテルエステル
、ビスフェノールA−p−ヒドロキシ安息香酸x スイ
ル4Z−N−ベンジルスルファモイルフェノール、21
弘−ジ王ドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエステ
ル、2.弘−ジヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエ
チルエステル、λ、グージヒドロキシーt−メチル安息
香酸ベンジルエステル、ビス−l−ヒドロキシフェニル
酢酸メチル、ジトリルチオウレア、≠、参′−ジアセチ
ルジフェニルチオウレア、3−フェニルサリチルiL!
−p−α−メチルベンジル−α−メチルベンジルサリチ
ル酸、j−p〜メトキシフェノキシエチルオキシサリチ
ル酸、!−フエノキシエトキシサリテルH1j−p−ベ
ンジル−α−メチルベンジルサリチル酸、3−キシリル
−t−(α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3.
j−ジー(α−メチルベンジル)サリチル酸、ノーヒド
ロキシ−l−α−エチルベンジル−3−ナフトエ酸ナト
ノ芳香族カルボン酸、3.j−ジーシクロペンタジエニ
ルサリチル酸、ハラーフェニルフェノールーホル−?
IJン樹脂、ハラ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂
などのフェノール樹脂の如き有機顕色剤。
シンモノベンジルエーテル、l−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、コ、弘−ジヒドロキシ弘′−ブトキシベンゾフェ
ノン、ポリビニルフェノール1.2.4’、1−)IJ
ヒドロキシベンゾフェノン!、、2’、≠、≠I−テト
ラヒドロキシジフェニルスルホン、≠−ヒドロキシフタ
ル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、コ
、≠ pl−トリヒドロキシコ′−ベンジルオキシジフ
ェニルスルホン、/、!−ビスーp−ヒドロキシフェニ
ルはンタン、12A−ビスp−ヒドロキシフェノキシヘ
キサン、t−ヒドロキシ安息香酸トリル、弘−ヒ)”ロ
キシ安息香酸α−7エニルベンジルエステル、m−キシ
リレンビス≠−ヒドロキ7安息香酸エステル、V−ヒド
ロキシ安息香酸フェネチル、l−ヒドロキシ安息香酸−
p−クミルインジル、l−ヒドロキ゛ン安息香酸−シン
ナミルエステー/ 弘− ル、II−ヒドロキシ安息香Hベンジルエステル、#−
ヒ)”ロキシ安息香酸−m−フロロベンジルエステル、
l−ヒドロキシ安息香酸クミルエステル、≠、V′−ヒ
ドロキシ−,2/ 、 2 /−ジブチルジフェニル
スルホン、β−フエネチルオルセlJネート、シンナミ
ルオルセリネート11オルセリン酸−o−クロロフェノ
キシエチルエステル、0−フェニルフェノキシエチルオ
ルセリネート、m−フェニルフェノキシエチルオルセリ
ネート、λ、クージヒドロキシ安息香酸−β−3′−1
−ブチル−l′−ヒドロキシフェノキシエテルエステル
、ビスフェノールA−p−ヒドロキシ安息香酸x スイ
ル4Z−N−ベンジルスルファモイルフェノール、21
弘−ジ王ドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエステ
ル、2.弘−ジヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエ
チルエステル、λ、グージヒドロキシーt−メチル安息
香酸ベンジルエステル、ビス−l−ヒドロキシフェニル
酢酸メチル、ジトリルチオウレア、≠、参′−ジアセチ
ルジフェニルチオウレア、3−フェニルサリチルiL!
−p−α−メチルベンジル−α−メチルベンジルサリチ
ル酸、j−p〜メトキシフェノキシエチルオキシサリチ
ル酸、!−フエノキシエトキシサリテルH1j−p−ベ
ンジル−α−メチルベンジルサリチル酸、3−キシリル
−t−(α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3.
j−ジー(α−メチルベンジル)サリチル酸、ノーヒド
ロキシ−l−α−エチルベンジル−3−ナフトエ酸ナト
ノ芳香族カルボン酸、3.j−ジーシクロペンタジエニ
ルサリチル酸、ハラーフェニルフェノールーホル−?
IJン樹脂、ハラ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂
などのフェノール樹脂の如き有機顕色剤。
さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛、マグネシウム
、アルミニウム、カルシウム、マンガン、スズ、ニッケ
ル々どの多価金属との塩およびハロゲン化水素酸、ホウ
酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニ
ウム、亜鉛、ニッケル、スズ、チタン、ホウ素などのハ
ロゲン化物の如き無機酸、酸性白土、活性白土、アタパ
ルガイド、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アル
ミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ、ロ
ダン亜鉛、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄、ナフテン酸コバ
ルト、ニッケルノミ−オキサイド、硝安々どの無機顕色
剤。シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、コハク酸、ステア
リン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸、ノξラター
シャリアミル安息香酸、フタル酸、没食子酸、などの一
種以上を本発明の電子受容性化合物と併用してもよい。
、アルミニウム、カルシウム、マンガン、スズ、ニッケ
ル々どの多価金属との塩およびハロゲン化水素酸、ホウ
酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニ
ウム、亜鉛、ニッケル、スズ、チタン、ホウ素などのハ
ロゲン化物の如き無機酸、酸性白土、活性白土、アタパ
ルガイド、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アル
ミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ、ロ
ダン亜鉛、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄、ナフテン酸コバ
ルト、ニッケルノミ−オキサイド、硝安々どの無機顕色
剤。シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、コハク酸、ステア
リン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸、ノξラター
シャリアミル安息香酸、フタル酸、没食子酸、などの一
種以上を本発明の電子受容性化合物と併用してもよい。
これらの無色染料及び電子受容性化合物を記録材料に適
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。・ 感圧紙に用いる場合には、米国特許第λ、10j、’1
70号、同一、!θj、177/号、同一。
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。・ 感圧紙に用いる場合には、米国特許第λ、10j、’1
70号、同一、!θj、177/号、同一。
101 、≠19号、同一、お4f、J4j号、同λ、
7/2.!07号、同一、730.II、16号、同第
2,730 、≠よ、7号、同3103170弘号、同
第3.4t、II、2zo号、同弘010031などの
先行特許などに記載されているように種々の形態をとり
つる。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受
容性化合物を別々に含有する少l 7− なくとも一対のシートから成るものである。
7/2.!07号、同一、730.II、16号、同第
2,730 、≠よ、7号、同3103170弘号、同
第3.4t、II、2zo号、同弘010031などの
先行特許などに記載されているように種々の形態をとり
つる。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受
容性化合物を別々に含有する少l 7− なくとも一対のシートから成るものである。
カプセルの製造方法については、米国特許コ。
too 、弘17号、同一、too 、≠jr号に記載
された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用
した方法、英国特許fj7,797号、同910.!<
(7号、同919..2≦≠号、同/109/、07を
号などに記載された界面重合法あるいは米国特許310
317017に記載された手法、などがある。
された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用
した方法、英国特許fj7,797号、同910.!<
(7号、同919..2≦≠号、同/109/、07を
号などに記載された界面重合法あるいは米国特許310
317017に記載された手法、などがある。
一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、溶
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフェニルメタン、塩素化〕ξミラフィンどの
合成油二木綿油、ヒマ、シ油などの値物油:動物油:鉱
物油或いはこれらの混合物々ど)KM解し、これをマイ
クロカプセル中に含有さ忙た後、紙、上質紙、プラスチ
ックシート、樹脂コーテツド紙などの透明又は不透明の
平滑な支持体に塗布することにより発色剤シートをつる
。
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、ア
ルキル化ジフェニルメタン、塩素化〕ξミラフィンどの
合成油二木綿油、ヒマ、シ油などの値物油:動物油:鉱
物油或いはこれらの混合物々ど)KM解し、これをマイ
クロカプセル中に含有さ忙た後、紙、上質紙、プラスチ
ックシート、樹脂コーテツド紙などの透明又は不透明の
平滑な支持体に塗布することにより発色剤シートをつる
。
また電子受容性化合物を単、独又は混合しであるいは他
の電子受容性化合物と共に、スチレンブタ−/ t− ジエンラテックス、ポリビニールアルコールの如き、y
イングー中に分散させ、後述する顔料とともに紙、プラ
スチック7−ト、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布
することにより顕色剤シートを得る。
の電子受容性化合物と共に、スチレンブタ−/ t− ジエンラテックス、ポリビニールアルコールの如き、y
イングー中に分散させ、後述する顔料とともに紙、プラ
スチック7−ト、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布
することにより顕色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
感熱紙に用いる場合には、電子供与性無色染料および電
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.2!ないしIO%程度の濃度の水浴性高
分子水浴液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル
、横型サンドミルアトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.2!ないしIO%程度の濃度の水浴性高
分子水浴液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル
、横型サンドミルアトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で/:10から/:0./の間が好ましく、
さらにはl:jから2:3の間が特に好ましい。その際
更に芳香族エーテル化合物たとえば特開昭61−17
、98”?号に開示されている芳香族のアルキル又は置
換アルキルエーテルを併用してもよい。その様なエーテ
ル化合物の例トシてはフェノキシエチルビフェニルエー
テル、フェネチルビフェニル、ベンジルオキシナフタレ
ン、ベンジルビフェニル、ジーm−)!Jルオキシエタ
ン、β−フェノキシエトキシアニソール、/−フェノキ
シ−λ−p−エチルフェノキシエタンあるいはビス−β
−(p−メトキシフェノキシ)エトキシメタン 1 .
2/−メチルフエノキシーコー≠“−エチルフェノキシ
エタン、/−ト+)ルオキシーλ−p−メチルフェノキ
シエタン、112−ジフェノキシエタン、/、4’−ジ
フェノキシブタン、ビス−β−(p−エトキシフェノキ
シ)エチルエーテル、/−フェノキシ−2−p−クロロ
フェノキシエタン、/−λ′−メチルフェノキシー、2
−4“−エチルオキシフェノキシエタン、/−μ′−メ
チルフェノキシー2−μ“−フルオロフェノキシエタン
などのエーテル又はl−フェノキシ−J−p−メトキシ
フェニルチオエーテル、/、ノービス−p−メトキシフ
ェニルチオエーテル /)リルオキシーコーp−メトキ
シフェニルチオエーテル々どの化合物を併用することが
好ましい。これらは無色染料と同時又は電子受容性化合
物と同時に微分散して用いられる。特に無色染料と同時
に分散することがカブリ防止の点から好ましい。これら
の使用量は、電子受容性化合物に対1〜.0%以上30
0%以下の重量比で添加され、特にIO%以上ljo%
以下が好ましい。
は、重量比で/:10から/:0./の間が好ましく、
さらにはl:jから2:3の間が特に好ましい。その際
更に芳香族エーテル化合物たとえば特開昭61−17
、98”?号に開示されている芳香族のアルキル又は置
換アルキルエーテルを併用してもよい。その様なエーテ
ル化合物の例トシてはフェノキシエチルビフェニルエー
テル、フェネチルビフェニル、ベンジルオキシナフタレ
ン、ベンジルビフェニル、ジーm−)!Jルオキシエタ
ン、β−フェノキシエトキシアニソール、/−フェノキ
シ−λ−p−エチルフェノキシエタンあるいはビス−β
−(p−メトキシフェノキシ)エトキシメタン 1 .
2/−メチルフエノキシーコー≠“−エチルフェノキシ
エタン、/−ト+)ルオキシーλ−p−メチルフェノキ
シエタン、112−ジフェノキシエタン、/、4’−ジ
フェノキシブタン、ビス−β−(p−エトキシフェノキ
シ)エチルエーテル、/−フェノキシ−2−p−クロロ
フェノキシエタン、/−λ′−メチルフェノキシー、2
−4“−エチルオキシフェノキシエタン、/−μ′−メ
チルフェノキシー2−μ“−フルオロフェノキシエタン
などのエーテル又はl−フェノキシ−J−p−メトキシ
フェニルチオエーテル、/、ノービス−p−メトキシフ
ェニルチオエーテル /)リルオキシーコーp−メトキ
シフェニルチオエーテル々どの化合物を併用することが
好ましい。これらは無色染料と同時又は電子受容性化合
物と同時に微分散して用いられる。特に無色染料と同時
に分散することがカブリ防止の点から好ましい。これら
の使用量は、電子受容性化合物に対1〜.0%以上30
0%以下の重量比で添加され、特にIO%以上ljo%
以下が好ましい。
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満すために添加剤が加えられる。
を満すために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記碌時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために金属石ケンなど
が添加される。従って一般には、発色に寄与する無色染
料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワックス、帯電防
止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢光染料、界面
−J/− 活性剤、ヒンダードフェノールなどが塗布され、記録材
料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために金属石ケンなど
が添加される。従って一般には、発色に寄与する無色染
料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワックス、帯電防
止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢光染料、界面
−J/− 活性剤、ヒンダードフェノールなどが塗布され、記録材
料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化々グネシウム、焼成石コウ、シリカ、炭酸マ
グネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリウム、硫
酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素−ホルマ
リンフィラ−、ポリエチレンパーティクル、セルロース
フィラー等粒径O0lないし/jμのものから選ばれる
。
ルク、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化々グネシウム、焼成石コウ、シリカ、炭酸マ
グネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリウム、硫
酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素−ホルマ
リンフィラ−、ポリエチレンパーティクル、セルロース
フィラー等粒径O0lないし/jμのものから選ばれる
。
ワックス類としては、パラフィンワックス、カルボキシ
変性ノでラフインワックス、カラナノぞロウワックス、
マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワラクズ
の他、高級脂肪酸エステル等力あげられる。
変性ノでラフインワックス、カラナノぞロウワックス、
マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワラクズ
の他、高級脂肪酸エステル等力あげられる。
金属石ケンとしては、高級脂肪酸多価金属塩、即ち、ス
テアリーン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウ゛ム、ステ
アリン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
テアリーン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウ゛ム、ステ
アリン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
−コ −一
バインダーとしては水溶性のものが一般的でおり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
更に、塗布層表面に、耐薬品性を賦与する目的で、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルデンプンあるいは
エポキシ変性ポリアクリルアミドの如き水溶性高分子化
合物とゲル化剤(硬膜剤)とからなるO9.2〜.2μ
程度の層を設けることもできる。
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルデンプンあるいは
エポキシ変性ポリアクリルアミドの如き水溶性高分子化
合物とゲル化剤(硬膜剤)とからなるO9.2〜.2μ
程度の層を設けることもできる。
塗液は最も一般的には原紙、上質紙又は合成紙好ましく
は中性紙上に塗布される。
は中性紙上に塗布される。
一般に塗布量は、固形分として2〜109/m2程度用
いられる。
いられる。
感熱紙に用いる場合には更に又OLSλ2λtII1号
、同2/101!If、特公昭12−.20/412な
どに記載されている種々の態様をとυうる。あるいは記
録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの
操作を加えることもできる。
、同2/101!If、特公昭12−.20/412な
どに記載されている種々の態様をとυうる。あるいは記
録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの
操作を加えることもできる。
通電感熱紙は例えば特開昭Vデー//34tl1号、同
10−44193θ号などに記載の方法によって製造さ
れる。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を
主体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバイン
ダーと共に分散した塗液を紙などの支持体圧塗布するか
、支持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上
に無色染料、電子受容性物質およびバインダーを分散し
た塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙は製
造される。なお、先に述べた熱可融性物質を併用して、
感麿を向上させることもできる。
10−44193θ号などに記載の方法によって製造さ
れる。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を
主体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバイン
ダーと共に分散した塗液を紙などの支持体圧塗布するか
、支持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上
に無色染料、電子受容性物質およびバインダーを分散し
た塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙は製
造される。なお、先に述べた熱可融性物質を併用して、
感麿を向上させることもできる。
感光感圧紙は例えば%開昭37−/7913tなどに記
載の方法によって製造される。一般K、沃臭化銀、ベヘ
ン酸銀、ミヒラーズヶトン、ベンゾイン誘導体、ベンゾ
フェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノマーた
とえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレート、ポ
リ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色染料およ
び場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン、ポリウ
レアなどの合成樹脂壁カプセル中に封入される。
載の方法によって製造される。一般K、沃臭化銀、ベヘ
ン酸銀、ミヒラーズヶトン、ベンゾイン誘導体、ベンゾ
フェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノマーた
とえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレート、ポ
リ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色染料およ
び場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン、ポリウ
レアなどの合成樹脂壁カプセル中に封入される。
像露光されたのち未露光部の無色染料を利用し顕色剤と
接触させて着色させるものである。
接触させて着色させるものである。
(発明の実施例)
以下に実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例1
(1)試料/の作成
2−7=lJノー3−メチル−4−N−エチル−N−プ
ロピルアミノフルオラン、2f、、2−アニリノ−3−
クロロ−6−ジニチルアミノフルオラン2yのそれぞれ
を3.z%ポリビニルアルコール−,2j− (ケン制度99%、重合度1ooo)水浴液、2!ノと
ともにサンドミルを用いて平均粒径λμに分散した。
ロピルアミノフルオラン、2f、、2−アニリノ−3−
クロロ−6−ジニチルアミノフルオラン2yのそれぞれ
を3.z%ポリビニルアルコール−,2j− (ケン制度99%、重合度1ooo)水浴液、2!ノと
ともにサンドミルを用いて平均粒径λμに分散した。
一方、p−ヒドロキシ安息香酸−β−p−メトキシフェ
ノキシエチルエステル/29.p−β−p′−メトキシ
フェノキシエチルオキ7安、侍、香酸−β−p−メトキ
シフェノキシエチルエステルλノを3%ポリビニルアル
コール水溶液joyとともにボールミルで一昼夜分散す
る。更にp−β−p′−メトキシフェノキシエチルオキ
シ安息香酸−β−p−メトキシフェノキシエチルエステ
ルj1および/−フエノキシ−コール−エチルフェノキ
シエタン3Fを3%ポリビニルアルコール水溶液toy
とともにボールミルで一昼夜分散する。
ノキシエチルエステル/29.p−β−p′−メトキシ
フェノキシエチルオキ7安、侍、香酸−β−p−メトキ
シフェノキシエチルエステルλノを3%ポリビニルアル
コール水溶液joyとともにボールミルで一昼夜分散す
る。更にp−β−p′−メトキシフェノキシエチルオキ
シ安息香酸−β−p−メトキシフェノキシエチルエステ
ルj1および/−フエノキシ−コール−エチルフェノキ
シエタン3Fを3%ポリビニルアルコール水溶液toy
とともにボールミルで一昼夜分散する。
更に、/、/、3−)リスーλ′−メチルー参′−ヒド
ロキシ−z’−t−−7’チルフェニルブタンθ、/p
を1%ポリビニルアルコール水浴液−〇ノとともに一昼
夜分散する。
ロキシ−z’−t−−7’チルフェニルブタンθ、/p
を1%ポリビニルアルコール水浴液−〇ノとともに一昼
夜分散する。
これをよく混合したのちジョージアカオリンコO1微粒
子シリカtyを添加してよく分散させ、さらにパラフィ
ンワックスエマルジョン10%分散液(中車油脂セロシ
ールナa2e)a、zyを加えて塗液とした。
子シリカtyを添加してよく分散させ、さらにパラフィ
ンワックスエマルジョン10%分散液(中車油脂セロシ
ールナa2e)a、zyを加えて塗液とした。
塗液はtoy/m2の坪量を有する中性紙上に固形分塗
布量としてl、、117m2となるように塗布し、to
0cで7分間乾燥の後、線圧tOKgW/cmでスー
・C−キャレンダーをかけ塗布紙を得た。
布量としてl、、117m2となるように塗布し、to
0cで7分間乾燥の後、線圧tOKgW/cmでスー
・C−キャレンダーをかけ塗布紙を得た。
塗布紙はファクシミリによシ加熱エネルギー31mJ/
m−で加熱発色させ発色製産を求めたところ、マクベス
反射濃度針で/、09を示した。
m−で加熱発色させ発色製産を求めたところ、マクベス
反射濃度針で/、09を示した。
得られた記録材料は生保存中のカプリがなく、経時安定
性がすぐれていた。一方、得られた発色画像は鮮明な黒
色で薬品、日光々どに対し良好な耐性を示した。
性がすぐれていた。一方、得られた発色画像は鮮明な黒
色で薬品、日光々どに対し良好な耐性を示した。
実施例コ、3、≠
実施例1のp−ヒドロキシ安息香酸−β−p−メトキシ
フェノキシエチルエステルおよびp−β−p/−メトキ
シフェノキシエチルオキシ安息香酸−β−p−メトキシ
フェノキシエチルエステルをそれぞれ (1)p−ヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチル
エステルおよびp−フェノキシエトキシ安息香酸−β−
フェノキシエチルエステル (2)β−レゾルシン酸−
β−フェノキシエチルエステルおよびp−フェノキシエ
トキシ−〇−ヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチ
ルエステル (3) p−ヒドロキシ安息香酸フェノキ
シエチルエステルおよびp−β−p′−エトキシフェノ
キシエチルオキシ安息香酸−β−フェノキシエチルエス
テルに代えた他は同様にして塗液を得た。塗液は中性紙
上に炭酸カルシュラムを塗設した上質紙にAy/m2に
々るように塗布し、実施例/と同様に乾燥した。
フェノキシエチルエステルおよびp−β−p/−メトキ
シフェノキシエチルオキシ安息香酸−β−p−メトキシ
フェノキシエチルエステルをそれぞれ (1)p−ヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチル
エステルおよびp−フェノキシエトキシ安息香酸−β−
フェノキシエチルエステル (2)β−レゾルシン酸−
β−フェノキシエチルエステルおよびp−フェノキシエ
トキシ−〇−ヒドロキシ安息香酸−β−フェノキシエチ
ルエステル (3) p−ヒドロキシ安息香酸フェノキ
シエチルエステルおよびp−β−p′−エトキシフェノ
キシエチルオキシ安息香酸−β−フェノキシエチルエス
テルに代えた他は同様にして塗液を得た。塗液は中性紙
上に炭酸カルシュラムを塗設した上質紙にAy/m2に
々るように塗布し、実施例/と同様に乾燥した。
実施例/の手法に従って発色させたところ鮮明な黒色画
像を与え、反射濃度はいずれも0.9j以上であった。
像を与え、反射濃度はいずれも0.9j以上であった。
この黒色像は鮮明で、油脂や日光にあてても変色あるい
は退色が著るしくすぐれていた。
は退色が著るしくすぐれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物の接触による発
色を利用した記録材料に於て、下記一般式( I )で示
される電子受容性化合物を用いた事を特徴とする記録材
料。 HOAr_1CO_2〔C_nH_2_nO〕_mAr
_2( I )式中、Ar_1、Ar_2は芳香環をn、
mは正の整数を表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61160308A JPS6315781A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61160308A JPS6315781A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6315781A true JPS6315781A (ja) | 1988-01-22 |
Family
ID=15712149
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61160308A Pending JPS6315781A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6315781A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017022471A1 (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
-
1986
- 1986-07-08 JP JP61160308A patent/JPS6315781A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017022471A1 (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
JPWO2017022471A1 (ja) * | 2015-08-03 | 2018-06-28 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
US10358570B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-07-23 | The Pilot Ink Co., Ltd. | Thermochromic color-memory composition and thermochromic color-memory microcapsule pigment encapsulating same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4771034A (en) | Recording materials | |
JPH0725196B2 (ja) | 記録材料 | |
JPS63151478A (ja) | 記録材料 | |
JPS6315781A (ja) | 記録材料 | |
JPS63173682A (ja) | 記録材料 | |
JPS63126781A (ja) | 記録材料 | |
JPS6280089A (ja) | 記録材料 | |
JPH0361071A (ja) | 記録材料 | |
JPS63115783A (ja) | 記録材料 | |
JPS6313779A (ja) | 記録材料 | |
JPH05301446A (ja) | 記録材料 | |
JPS63170078A (ja) | 記録材料 | |
JPS63252782A (ja) | 記録材料 | |
JPS63260479A (ja) | 記録材料 | |
JPS6313777A (ja) | 記録材料 | |
JPS6362779A (ja) | 記録材料 | |
JPH0549034B2 (ja) | ||
JPS6341183A (ja) | 記録材料 | |
JPS63139780A (ja) | 記録材料 | |
JPH01122482A (ja) | 記録材料 | |
JPH02134285A (ja) | 記録材料 | |
JPS63141785A (ja) | 記録材料 | |
JPH0675992B2 (ja) | 記録材料 | |
JPS63128978A (ja) | 記録材料 | |
JPS63115787A (ja) | 記録材料 |