JPS6310775A - 2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン - Google Patents
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-
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロンが
貴重なアゾ染料の製造に適しており、さらに、物質の検
出に、特にH2O2の定量に、発色剤として使用され得
ることが見いだされた。
貴重なアゾ染料の製造に適しており、さらに、物質の検
出に、特にH2O2の定量に、発色剤として使用され得
ることが見いだされた。
本発明は、式(I)
NO3
式中、
Xlは水素、Cl−C<−アルキル、Cl−C1−ヒド
ロキシアルキル、C、−C、−スルホアルキルまたはC
l−C4−スルファトアルキルを表し、x2は水素また
は一5O2X、を表し、ここで、 X、は水素、Cl−C8−アルキルまたは置換されてい
ることもあるアリールを表し得るの 2−ヒドラゾノ−
4.6−ジニトロベンズチアゾロンに関するものである
。
ロキシアルキル、C、−C、−スルホアルキルまたはC
l−C4−スルファトアルキルを表し、x2は水素また
は一5O2X、を表し、ここで、 X、は水素、Cl−C8−アルキルまたは置換されてい
ることもあるアリールを表し得るの 2−ヒドラゾノ−
4.6−ジニトロベンズチアゾロンに関するものである
。
Xlは好ましくは水素またはメチル基を表す。
Xlはまた、好ましいものとして下記式(II)O2
O2
式中、
X2は一般式(I)で特定した意味を有するに従って環
の窒素原子と炭素原子2との間の二重結合をも表す。
の窒素原子と炭素原子2との間の二重結合をも表す。
このヒドラゾンは保護された形状で、たとえば式(II
I ) 2 N 式中、X4およびX5は相互に独立にcl−08−アル
キルを表し、 xlは上記一般式(I)で特定した意味を有する の脂肪族ヒドラゾンの形状で使用することもできる。
I ) 2 N 式中、X4およびX5は相互に独立にcl−08−アル
キルを表し、 xlは上記一般式(I)で特定した意味を有する の脂肪族ヒドラゾンの形状で使用することもできる。
本発明は、さらに、−i式(I)の2−ヒドラゾノ−4
.6−ジニトロベンズチアゾロンのアゾ染料製造用の、
および物質検出用の、特にH2O2定量用の発色剤とし
ての使用に関するものでもある。
.6−ジニトロベンズチアゾロンのアゾ染料製造用の、
および物質検出用の、特にH2O2定量用の発色剤とし
ての使用に関するものでもある。
本発明の関連では、発色剤とは、適当なカプリング成分
を用いて酸化したのちに染料を形成するような物質を意
味するととるべきである。したがって、本発明はまた、
一般的に診断試験の領域に関するものでもあり、ここで
は、特に酸化可能な生物学的物質、たとえば乳酸、ブド
ウ糖、コレステロール、尿酸、クレアチニン、GPTま
たはグロセロール体およびケトン体の定性的、および定
量的測定に関係する試験に関するものである。この種の
試験では、これらの生物学的物質は通常、特定のオキシ
ダーゼにより酸化する。このとき、ペルオキシダーゼま
たは過酸化活性物質、たとえばヘモグロビンまたはメト
ヘモグロビンの触媒作用により、本発明記載の発色剤の
8202−依存性酸化が起きる。この酸化生成物は適当
なカプリング成分と反応して染料を形成し得る。本発明
記載の4.6−シニトロベンズチアゾールー2−オンは
また、ペルオキシダーゼまたは過酸化活性物質の検出に
も卓越して好適である。この種の検出は、上記の酸化お
よびカプリング反応の利用により行われ、!−1202
または他の過酸化物、たとえばクメンハイドロパーオキ
サイド、過酸化ス1〜ロンチウムもしくは2,5−ジメ
チルヘキサン2,5−シバイドロバ−オキサイドが酸化
剤として用いられる。
を用いて酸化したのちに染料を形成するような物質を意
味するととるべきである。したがって、本発明はまた、
一般的に診断試験の領域に関するものでもあり、ここで
は、特に酸化可能な生物学的物質、たとえば乳酸、ブド
ウ糖、コレステロール、尿酸、クレアチニン、GPTま
たはグロセロール体およびケトン体の定性的、および定
量的測定に関係する試験に関するものである。この種の
試験では、これらの生物学的物質は通常、特定のオキシ
ダーゼにより酸化する。このとき、ペルオキシダーゼま
たは過酸化活性物質、たとえばヘモグロビンまたはメト
ヘモグロビンの触媒作用により、本発明記載の発色剤の
8202−依存性酸化が起きる。この酸化生成物は適当
なカプリング成分と反応して染料を形成し得る。本発明
記載の4.6−シニトロベンズチアゾールー2−オンは
また、ペルオキシダーゼまたは過酸化活性物質の検出に
も卓越して好適である。この種の検出は、上記の酸化お
よびカプリング反応の利用により行われ、!−1202
または他の過酸化物、たとえばクメンハイドロパーオキ
サイド、過酸化ス1〜ロンチウムもしくは2,5−ジメ
チルヘキサン2,5−シバイドロバ−オキサイドが酸化
剤として用いられる。
本発明のその他の成分は、溶液中の、または他の手段、
たとえば試薬中の、試験片中の、らしくは分析素子中の
本発明記載の発色剤、一般式(I)記載の2−ヒドラゾ
ノ−4.6−ジニトロベンズチアゾロンが調査すべき試
料の可視的な変色を生ずることを包括している。
たとえば試薬中の、試験片中の、らしくは分析素子中の
本発明記載の発色剤、一般式(I)記載の2−ヒドラゾ
ノ−4.6−ジニトロベンズチアゾロンが調査すべき試
料の可視的な変色を生ずることを包括している。
2−ヒドラゾノ−4.6−シニトロペンズチアV′ロン
・は以下の方法により良好な収率で得られる。
・は以下の方法により良好な収率で得られる。
2−アミノベンズチアゾールのニトロ化により得られる
2−アミノ−4,6−ジニトロベンズチアゾールを適当
な溶媒中でヒドラジン永和物と反応させる。
2−アミノ−4,6−ジニトロベンズチアゾールを適当
な溶媒中でヒドラジン永和物と反応させる。
溶媒としては、たとえば2−エトキシエタノールを使用
する。この反応は好ましくは加熱して、特に好ましくは
70℃ないし150℃で実施するが、上記混合物の沸点
(約128−130℃)で行うと優れた収率が得られる
。
する。この反応は好ましくは加熱して、特に好ましくは
70℃ないし150℃で実施するが、上記混合物の沸点
(約128−130℃)で行うと優れた収率が得られる
。
ヒドラジン水和物は好ましくは100%の純度で使用す
る。反応の継続時間は約1時間で、連続工程法も可能で
ある。この反応混合物を冷却したのち酸性にした水溶液
中に移す。氷酢酸の水溶液を使用すると良好な効果が得
られる6反応生成物を分離し、好ましくは洗浄し、乾燥
する。
る。反応の継続時間は約1時間で、連続工程法も可能で
ある。この反応混合物を冷却したのち酸性にした水溶液
中に移す。氷酢酸の水溶液を使用すると良好な効果が得
られる6反応生成物を分離し、好ましくは洗浄し、乾燥
する。
本件新規な2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチ
アゾロンを酸化して、多くのカプリング成分とともにア
ゾ染料の製造に使用し得ることが見いだされた。この様
式で製造されるアゾ染料は、天然および合成繊維、織物
または編み物の染色に用いて、特に良好な効果を挙げ得
る。
アゾロンを酸化して、多くのカプリング成分とともにア
ゾ染料の製造に使用し得ることが見いだされた。この様
式で製造されるアゾ染料は、天然および合成繊維、織物
または編み物の染色に用いて、特に良好な効果を挙げ得
る。
2−ヒドラゾノ−4.6−ジニトロベンズチアゾロンの
酸化的カプリングによるアゾ染料の製造は、簡単かつ経
済的に極めて重要な方法を代表する。
酸化的カプリングによるアゾ染料の製造は、簡単かつ経
済的に極めて重要な方法を代表する。
親電子的攻撃を受は易い芳香族化合物、たとえば下記の
化合物が、酸化的カプリングのカプリング成分として、
本発明に従つ°C使用し得る。
化合物が、酸化的カプリングのカプリング成分として、
本発明に従つ°C使用し得る。
カプリング成分
1゜
H
R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、
水素、C、−C、−アルキル、CビC1−アルコキシ、
フェニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましく
は水素を表す。
水素、C、−C、−アルキル、CビC1−アルコキシ、
フェニル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましく
は水素を表す。
2゜
H
R3およびR4は同一であっても異なっていてもよく、
水素、−C2H4−0−R5、−C2H4−0−CO−
RsまたはCl−C4−アルキル(ここで、R1はC1
−C4−アルキルまたはフェニルを表す)、を表し、好
ましくは水素を表す。
水素、−C2H4−0−R5、−C2H4−0−CO−
RsまたはCl−C4−アルキル(ここで、R1はC1
−C4−アルキルまたはフェニルを表す)、を表し、好
ましくは水素を表す。
3゜
R1およびR1は2.に特定したものと同一の意味を有
し、好ましくは水素またはエチルを表す。
し、好ましくは水素またはエチルを表す。
4゜
N HCz H< N H2
R6は水素またはメチルを表す。
6゜
R9
R1およびR,同一であっても異なっていてもよく、水
素;スルホ、スルファト、ヒドロキシル、シアノ、ハロ
ゲン、C,−C4−アルコキシ、−0COR5、−CO
ORs、−0CONHR5、フェニルまたはスルホフェ
ニルにより置換されていることもある C2−01アル
キルを表し、またC 、−C,−アルケニルをも表す。
素;スルホ、スルファト、ヒドロキシル、シアノ、ハロ
ゲン、C,−C4−アルコキシ、−0COR5、−CO
ORs、−0CONHR5、フェニルまたはスルホフェ
ニルにより置換されていることもある C2−01アル
キルを表し、またC 、−C,−アルケニルをも表す。
式中のR5はC+ −C4−アルキルまたはフェニルを
表す。R7およびR8は好ましくは水素、エチル、ヒド
ロキシエチル、シアンエチル、プロピル、ブチル、アセ
トキシエチル、メト・キシカルボニルエチル、エトキシ
カルボニルエチル、メチルアミノカルボニルオキシエチ
ル、フェニルアミノカルボニルオキシエチル、ベンジル
、フェネチルおよびスルホベンジルを表す。
表す。R7およびR8は好ましくは水素、エチル、ヒド
ロキシエチル、シアンエチル、プロピル、ブチル、アセ
トキシエチル、メト・キシカルボニルエチル、エトキシ
カルボニルエチル、メチルアミノカルボニルオキシエチ
ル、フェニルアミノカルボニルオキシエチル、ベンジル
、フェネチルおよびスルホベンジルを表す。
R3は水素、C+ −C4−アルキル、C、−C、−ア
ルコキシ、ヒドロキシル、−NHCOR5または−N
HS O2Rsを表し、式中のR1は上記の意味を有す
る。
ルコキシ、ヒドロキシル、−NHCOR5または−N
HS O2Rsを表し、式中のR1は上記の意味を有す
る。
Rtは好ましくは水素、メチル、NHCOCl−1、お
よびNHSO2CHffを表す。
よびNHSO2CHffを表す。
R14は水素、ハロゲン、C+ −C4−アルキル、C
、−C、−アルコキシまたはC2−C、−アルコキシア
ルキルを、好ましくは水素、塩素、メチルまたはメトキ
シを表す。
、−C、−アルコキシまたはC2−C、−アルコキシア
ルキルを、好ましくは水素、塩素、メチルまたはメトキ
シを表す。
OH
Rloは水素、メチル、ヒドロキシルまたは塩素を、好
ましくはメチルまたはヒドロキシルを表す。
ましくはメチルまたはヒドロキシルを表す。
8゜
R1は水素、C0OHまたはSO,Hを表し、
好ましくは
COOH
である。
9゜
OH
R12は水素またはSO”Hを、好ましくは水素を表し
、 Rt3は水素または0−CH(OH5)−COOHを表
す。
、 Rt3は水素または0−CH(OH5)−COOHを表
す。
10゜
OH
11゜
R。
R15は0抜たはNHを表し、
R1,はCH,、C0OHまたはN H2を、好ましく
はメチルを表し、 R17はC2−C、−アルキル、I4、フェニル、スル
ホフェニルを、好ましくはフェニルまたはスルホフェニ
ルを表す。
はメチルを表し、 R17はC2−C、−アルキル、I4、フェニル、スル
ホフェニルを、好ましくはフェニルまたはスルホフェニ
ルを表す。
12゜
R1,はCH,またはフェニルを、好ましくはメチルを
表し、 R3,は、Hまたは5o3Hを表ず。
表し、 R3,は、Hまたは5o3Hを表ず。
13゜
CH3C0CH,C0NH
R20ハH、OCH3、CIまたはCH,を、好ましく
はOCR,を表す。
はOCR,を表す。
14゜
CI(2
2N
R21およびR22は同一であっても異なっていてもよ
く、CN またはC00C,R5を、好ましくはCN
を表す 15゜ R23はNH,またはOHを表し、 R24は水素またはSOOHを表し、 Rzsはトl またはSOOHを表し、好ましくは である。
く、CN またはC00C,R5を、好ましくはCN
を表す 15゜ R23はNH,またはOHを表し、 R24は水素またはSOOHを表し、 Rzsはトl またはSOOHを表し、好ましくは である。
16゜
NH2
上記のカプリング成分は全て、織物繊維染色用のアゾ染
料の製造、および本発明記載の方法による診断試験の実
施のいずれにも貴重である。6゜に特定したような式の
カプリング成分を使用すれば、特番こ極めて高品質の合
成繊維染色用の染料が得られる。
料の製造、および本発明記載の方法による診断試験の実
施のいずれにも貴重である。6゜に特定したような式の
カプリング成分を使用すれば、特番こ極めて高品質の合
成繊維染色用の染料が得られる。
織物用染料の製造のための酸化的カプリングは、それ自
体公知の様式で実施する。無機塩、たとえば過ヨウ素酸
塩、ポウ酸塩、鉄酸塩、およびベルオキソニ硫酸塩が酸
化剤として用いられ、メタ過ヨウ#:*ナトリウム、ヘ
キサシアノ鉄酸カリウムおよび臭素酸カリウムが特に適
している。
体公知の様式で実施する。無機塩、たとえば過ヨウ素酸
塩、ポウ酸塩、鉄酸塩、およびベルオキソニ硫酸塩が酸
化剤として用いられ、メタ過ヨウ#:*ナトリウム、ヘ
キサシアノ鉄酸カリウムおよび臭素酸カリウムが特に適
している。
このようにして得られる染料は、また、たとえば米国特
許明細書箱3,057,848号に特定された方法によ
り、2−アミノ−4,6−シニトロペンズチアゾールの
ジアゾ化およびカプリングを経由しても得られる。
許明細書箱3,057,848号に特定された方法によ
り、2−アミノ−4,6−シニトロペンズチアゾールの
ジアゾ化およびカプリングを経由しても得られる。
本発明はさらに、酸化可能な生物学的物質の定量方法に
関するものでもある0本発明の関連では、この種の物質
はH,O□の発生または遊離を伴って酸化されるような
ものを含むと解釈されるべきである。この反応は、好ま
しくは水性媒体中で進行する。
関するものでもある0本発明の関連では、この種の物質
はH,O□の発生または遊離を伴って酸化されるような
ものを含むと解釈されるべきである。この反応は、好ま
しくは水性媒体中で進行する。
この検出方法を実施するためには、分析すべき酸化し得
る生物学的物質の試料を、適当なオキシダーゼおよび過
酸化活性を有する物質、発色剤としての2−ヒドラゾノ
−4,6−ジニトロベンズチアゾロン、ならびにカプリ
ング成分と接触させる。
る生物学的物質の試料を、適当なオキシダーゼおよび過
酸化活性を有する物質、発色剤としての2−ヒドラゾノ
−4,6−ジニトロベンズチアゾロン、ならびにカプリ
ング成分と接触させる。
本発明はさらに分析成分およびこの方法を実施するため
の試薬に関するものでもあり、この種の試薬は適宜に他
の物質、たとえばM[r剤、水和剤および安定剤を含有
することもできる。適当な緩衝剤はホウ酸塩、クエン酸
塩、リン酸塩、グルタル酸塩、炭酸塩、またはトリスア
ミンMtfl剤である。
の試薬に関するものでもあり、この種の試薬は適宜に他
の物質、たとえばM[r剤、水和剤および安定剤を含有
することもできる。適当な緩衝剤はホウ酸塩、クエン酸
塩、リン酸塩、グルタル酸塩、炭酸塩、またはトリスア
ミンMtfl剤である。
H,02およびH20□の発生を伴って反応する物質の
定性的検出可能性および定量的測定可能性は、多くの分
野で極めて重要である。挙げ得る例は物質、たとえばグ
ルコース、コレステロール、尿酸、および他の多くのも
のの、酵素、たとえばグルコースオキシダーゼ、コレス
テロールオキシダーゼおよびウリカーゼの、酸素の存在
下における作用による酵素的測定の間に生成する H,
O□の検出および定呈である。試料中に存在する酵素基
質の存在量または定量的量さえも、発生するH7O2の
量から測定することができる。
定性的検出可能性および定量的測定可能性は、多くの分
野で極めて重要である。挙げ得る例は物質、たとえばグ
ルコース、コレステロール、尿酸、および他の多くのも
のの、酵素、たとえばグルコースオキシダーゼ、コレス
テロールオキシダーゼおよびウリカーゼの、酸素の存在
下における作用による酵素的測定の間に生成する H,
O□の検出および定呈である。試料中に存在する酵素基
質の存在量または定量的量さえも、発生するH7O2の
量から測定することができる。
この種の系内で発生する H202検出および/または
定量的測定用の公知の試薬には、一般的に、過酸化活性
を有する物質、たとえば、ペルオキシダーゼもしくはペ
ルオキシダーゼ型物質たとえばヘモグロビン、または、
さらにH,O□の存在下に検出可能な変化を受ける物質
が含まれる。ペルオキシダーゼは、H2O2による発色
剤の酸化を触媒する酵素である。ペルオキシダーゼの製
造は周知されており、また、この種の酵素は市販されて
いる。■I20□の検出のための酸化的カプリングは、
既に公知である(ベルクマイヤー(H,II。
定量的測定用の公知の試薬には、一般的に、過酸化活性
を有する物質、たとえば、ペルオキシダーゼもしくはペ
ルオキシダーゼ型物質たとえばヘモグロビン、または、
さらにH,O□の存在下に検出可能な変化を受ける物質
が含まれる。ペルオキシダーゼは、H2O2による発色
剤の酸化を触媒する酵素である。ペルオキシダーゼの製
造は周知されており、また、この種の酵素は市販されて
いる。■I20□の検出のための酸化的カプリングは、
既に公知である(ベルクマイヤー(H,II。
Bergmeyer) 、酵素的分析の方法(Meth
od or Enzymatic Analysis)
、第3版、■巻、 1984.216ページを参照)
、驚くべきことには、2−ヒドラゾノ−4,6−シニト
ロペンズチアゾールが、この種の反応に発色剤として極
めて好適であることが見いだされた。
od or Enzymatic Analysis)
、第3版、■巻、 1984.216ページを参照)
、驚くべきことには、2−ヒドラゾノ−4,6−シニト
ロペンズチアゾールが、この種の反応に発色剤として極
めて好適であることが見いだされた。
H20!、過酸化活性を有する物質および発色剤、なら
びに色素カプラーの存在または生成は、この種の検出反
応を実施する際に重要である。この混合物が試験すべき
試料の変色を引き起こすのである。
びに色素カプラーの存在または生成は、この種の検出反
応を実施する際に重要である。この混合物が試験すべき
試料の変色を引き起こすのである。
本発明は極めて低濃度のI(20,の測定を可能にする
。一定の組成を有する緩衝された試薬または試薬系が好
適に使用される。有利なことには、本件呈色反応は極め
て高感度であり、かつ、広い濃度範囲で直線性を有する
ので、この範囲では、t:とえば、単に試薬ストリップ
を読むことにより、少なくとも半定量的な報告ができる
。このことは、本発明の大きな利点を生き生きと説明し
ている。
。一定の組成を有する緩衝された試薬または試薬系が好
適に使用される。有利なことには、本件呈色反応は極め
て高感度であり、かつ、広い濃度範囲で直線性を有する
ので、この範囲では、t:とえば、単に試薬ストリップ
を読むことにより、少なくとも半定量的な報告ができる
。このことは、本発明の大きな利点を生き生きと説明し
ている。
生成する色は、極めて長い時間、色安定性があり、広い
時間間隔にわたって読み取りが可能である。
時間間隔にわたって読み取りが可能である。
さらに、種々のカプリング成分の組み合わせにより、種
々の色合いの染色が達成される。このことは特に、これ
まで若干の発色源のみが応用可能であった長波長領域で
いえる。これにより、ヘモグロビンまたはビリルビンに
よるスペクトル的妨害、または濁度による影響を実質的
に回避し得る。
々の色合いの染色が達成される。このことは特に、これ
まで若干の発色源のみが応用可能であった長波長領域で
いえる。これにより、ヘモグロビンまたはビリルビンに
よるスペクトル的妨害、または濁度による影響を実質的
に回避し得る。
H2O,またはH,O□を遊離する物質の検出用の呈色
反応は、明解な形では、次式を基礎にしている。
反応は、明解な形では、次式を基礎にしている。
2N
ペルオキシダーゼ
R−NH−NH”+2H20
−28” −2e−
+KH(カプリング成分)
□−〉
+1/20゜
H,02濃度の定量的尺度としての染料密度の測定は通
常の方法、たとえば分光光度計、好ましくは反射計を用
いて光学的に、または、色スケール(colour 5
cale) 、色カードを用いる、もしくは標準溶液を
用いる比色法により実施する。
常の方法、たとえば分光光度計、好ましくは反射計を用
いて光学的に、または、色スケール(colour 5
cale) 、色カードを用いる、もしくは標準溶液を
用いる比色法により実施する。
本発明記載の組成物は、さらに、緩衝剤またはpHを酸
性領域に調節し得るようにする物質を含有していてもよ
い、pHをこの種の酸性領域に調節することは絶対的な
必要条件ではないが、特に本発明記載の診断試薬または
素子としての用途においては好ましい、酸調節は、本発
明記載のアゾ染料の製造用の使用にも同様に必要ではな
い。
性領域に調節し得るようにする物質を含有していてもよ
い、pHをこの種の酸性領域に調節することは絶対的な
必要条件ではないが、特に本発明記載の診断試薬または
素子としての用途においては好ましい、酸調節は、本発
明記載のアゾ染料の製造用の使用にも同様に必要ではな
い。
本発明記載の試薬は、試験すべき試料を単に添加すれば
よいような溶液の形状で、または、測定の直前に試料を
添加する試験キットの形状で存在し得る。
よいような溶液の形状で、または、測定の直前に試料を
添加する試験キットの形状で存在し得る。
本発明の他の有利な具体例においては分析成分を使用す
る。この種の成分は、たとえば適当な吸収物質たとえば
吸取紙と試薬溶液とを充填することにより製造し得る。
る。この種の成分は、たとえば適当な吸収物質たとえば
吸取紙と試薬溶液とを充填することにより製造し得る。
この種の成分は、幾つかの異なる層からなっている。試
験ストリップの公知の製造法が、本発明に広く使用され
得る。
験ストリップの公知の製造法が、本発明に広く使用され
得る。
本発明記載の測定用試薬は、たとえば、水を添加するこ
とにより診断用溶液に転化し得るような乾燥混合物の形
状で存在してもよい。
とにより診断用溶液に転化し得るような乾燥混合物の形
状で存在してもよい。
本発明の主題は、以下の実施例により、より詳細に説明
される。
される。
及1」−し
次式のヒドラジンの製造
O2
アミノ−4,6,−ジニトロベンズチアゾール24.。
gを200 mlの2−エトキシエタノール中で、2゜
11のヒドラジン水和物(純度100%)とともに1時
間、沸膓状憇に加熱する。室温に冷却したのち、この反
応混合物を750 ml水と20 wlの氷酢酸との混
合物に注ぎ入れ、1時間撹拌し、吸引炉別し、水洗し、
乾燥する。2−ヒドラジノ−4,6ジニトロペンズチア
ゾール21.0 gが得られる。
11のヒドラジン水和物(純度100%)とともに1時
間、沸膓状憇に加熱する。室温に冷却したのち、この反
応混合物を750 ml水と20 wlの氷酢酸との混
合物に注ぎ入れ、1時間撹拌し、吸引炉別し、水洗し、
乾燥する。2−ヒドラジノ−4,6ジニトロペンズチア
ゾール21.0 gが得られる。
融点210−214℃(分解)、2−メトキシエタノー
ルで再結晶したのちの融点216−217°C(分解)
。
ルで再結晶したのちの融点216−217°C(分解)
。
11匹−1
2−ヒドラジノ−4,6−ジニトロベンズチアゾール1
8.5 g、 N、N−ジブチルアニリン15.Ogお
よびメタ過ヨウ素酸ナトリウム15.5 gの全体を1
0個の部分に分け、500 mlの氷酢酸に、室温で撹
拌しながら4時間かけて添加する。続いて、ごの混合物
をさらに5時間撹拌し、水を添加し、生成物を吸引炉別
し、ジメチルホルムアミドで再結晶し、乾燥する。この
染料は式 の構造を有し、ポリエステル繊維を良好な堅牢性を有す
る青色に染める。
8.5 g、 N、N−ジブチルアニリン15.Ogお
よびメタ過ヨウ素酸ナトリウム15.5 gの全体を1
0個の部分に分け、500 mlの氷酢酸に、室温で撹
拌しながら4時間かけて添加する。続いて、ごの混合物
をさらに5時間撹拌し、水を添加し、生成物を吸引炉別
し、ジメチルホルムアミドで再結晶し、乾燥する。この
染料は式 の構造を有し、ポリエステル繊維を良好な堅牢性を有す
る青色に染める。
下表に示した染料は類推的な、または類似の作業工程で
、良好な収率で得られる。
、良好な収率で得られる。
次式の染料
o2
2 N
実施例 K ポリエステルNo、
での−金!−青みがかった ボルドー 赤みがかった 暗青色 過 の の −的 −質以下の
手順に従い、過酸化物指示薬の光学的性質を測定する。
での−金!−青みがかった ボルドー 赤みがかった 暗青色 過 の の −的 −質以下の
手順に従い、過酸化物指示薬の光学的性質を測定する。
2−ヒドラゾノ−4.6−ジニトロペンゾチアゾロンお
よび適当なカプリング成分は、O,i M i衝液中の
濃縮貯蔵溶液(2−10ミリモル/!〉として製造され
る。物質が定量的には溶解しないならば、緩衝液/DM
F または緩衝液/DMSO混合物を用いて溶解させる
。続いて、この溶液を必要な緩衝溶液と混合してさらに
希釈し、pHをチェックする。この溶液500μ!をセ
ルに入れ、これに10μ!のペルオキシダーゼを添加し
て吸光の空値を測定し、ついで、新しく調製した過酸化
物溶液(I−5ミリモル/β)10A11を添加して反
応を開始させる。5分後、再び吸光度を測定し、空値を
差し引く。
よび適当なカプリング成分は、O,i M i衝液中の
濃縮貯蔵溶液(2−10ミリモル/!〉として製造され
る。物質が定量的には溶解しないならば、緩衝液/DM
F または緩衝液/DMSO混合物を用いて溶解させる
。続いて、この溶液を必要な緩衝溶液と混合してさらに
希釈し、pHをチェックする。この溶液500μ!をセ
ルに入れ、これに10μ!のペルオキシダーゼを添加し
て吸光の空値を測定し、ついで、新しく調製した過酸化
物溶液(I−5ミリモル/β)10A11を添加して反
応を開始させる。5分後、再び吸光度を測定し、空値を
差し引く。
240 r+mの吸光度を測定して、使用した過酸化物
の濃度をチェックするく5ミリモル/lでE240≦0
.25)。下記の指示薬についての試験バッチでは、下
記の濃度を用いた。
の濃度をチェックするく5ミリモル/lでE240≦0
.25)。下記の指示薬についての試験バッチでは、下
記の濃度を用いた。
ヒドラゾノー4.6−シニトロ
ベンゾチアゾロン 5ミリモル/lカプリング成分
5ミリモル/1ペルオキシダーゼ
5 kU/1クエン酸緩衝液、pH5,010
0ミリモル/l過酸化物試験溶液 5ミリモ
ル/1下記の吸光度の差は、下記吸収極大において、5
分間の反応時間ののちに測定した。
5ミリモル/1ペルオキシダーゼ
5 kU/1クエン酸緩衝液、pH5,010
0ミリモル/l過酸化物試験溶液 5ミリモ
ル/1下記の吸光度の差は、下記吸収極大において、5
分間の反応時間ののちに測定した。
工 −
ベ (n
f いCH3 NHC2H,NH。
f いCH3 NHC2H,NH。
CH。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 X_1は水素、C_1−C_4−アルキル、C_1−C
_4−ヒドロキシアルキル、C_1−C_4−スルホア
ルキルまたはC_1−C_4−スルファトアルキルを表
し、X_2は水素または−SO_2X_3を表し、ここ
で、 X_3は水素、C_1−C_8−アルキルまたは置換さ
れていることもあるアリールを表し得る の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン
。 2、式中の、 X_1が水素またはメチル基を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載のヒドラゾ
ノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン。 3、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 X_2は特許請求の範囲第1項記載の意味を有する により表される特許請求の範囲第1項記載の2−ヒドラ
ゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン。 4,2−アミノ−4,6−ジニトロベンズチアゾールを
適当な溶媒中でヒドラジン水和物と反応させ、続いて酸
性媒体中で処理し、続いて精製し、乾燥することを特徴
とする式( I )の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロ
ベンズチアゾロンの製造方法。 5、溶媒2−エトキシエタノールを用いることを特徴と
する特許請求の範囲第4項記載の方法。 6、反応を高温で、好ましくは70℃ないし150℃で
、特に好ましくは上記混合物の沸点で実施することを特
徴とする特許請求の範囲第4または第5項記載の方法。 7、式( I )の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベ
ンズチアゾロンの、酸化的カプリングによるアゾ染料製
造用の使用。 8、式( I )の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベ
ンズチアゾロンの過酸化水素定量用の発色剤としての使
用。 9、式( I )の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベ
ンズチアゾロンを発色剤として使用することを特徴とす
る、分析すべき液体の試料を過酸化活性を有する物質、
および過酸化水素と過酸化活性を有する物質の存在下に
反応して染料を形成する発色剤、およびカプリング成分
と接触させる、水性液体中の過酸化水素の定量方法。 10、緩衝物質、過酸化活性を有する物質、および発色
剤としての式( I )の2−ヒドラゾノ−4,6−ジニ
トロベンズチアゾロン、ならびにカプリング成分を含有
する水性溶液中の過酸化水素定量用試薬。 11、発色剤として式(I)の2−ヒドラゾノ−4,6
−ジニトロベンズチアゾロンを含有することを特徴とす
る、非繊維性の、等方的に多孔質の分散層、および試薬
層を有し、かつ、 a)分析すべき化学種と接触して過酸化水素を発生させ
る酵素、および b) I 、過酸化活性を有する物質 II、発色剤 III、カプリング成分、および、適宜に IV、緩衝物質 よりなる過酸化水素定量用試薬 を含有する水性液体中の分析すべき化学種の定量用の分
析用成分。 12、酵素としてオキシダーゼを含有することを特徴と
する特許請求の範囲第11項記載の成分。 13、過酸化活性を有する物質としてペルオキシダーゼ
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第11また
は第12項記載の成分。 14、5ないし8、好ましくは7ないし8のpHに緩衝
されていることを特徴とする特許請求の範囲第11ない
し第13項の1または2以上に記載された成分。 15、ホウ酸塩、クエン酸塩、リン酸塩、グルタル酸塩
、炭酸塩またはトリスアミン緩衝物質で構成されるグル
ープの1種または2種以上の物質よりなる緩衝物質を含
有することを特徴とする特許請求の範囲第11ないし第
14項の1または2以上に記載された成分。 16、発色剤として式( I )の2−ヒドラゾノ−4,
6−ジニトロベンズチアゾロンを含有することを特徴と
する、 a)分析すベき化字種と接触して過酸化水素を発生させ
る酵素、および b) I 、過酸化活性を有する物質 II、発色剤 III、カプリング成分、および、適宜に IV、緩衝剤 を有する過酸化水素定量用試薬 を含有する、分析すべき化学種の定量用の吸着物質。 17、発色剤として式( I )の2−ヒドラゾノ−4,
6−ジニトロベンズチアゾロンを含有することを特徴と
する、 a)過酸化活性を有する物質 b)発色剤、および c)カプリング成分 を含有する、過酸化水素またはH_2O_2の発生を伴
う反応が可能な物質の定量分析用試薬。 18、特許請求の範囲第10ないし第17項の1または
2以上に記載された試薬または成分の、ヘモグロビンの
、好ましくは便および/または尿中の潜血の検出用の使
用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3618752.6 | 1986-06-04 | ||
DE19863618752 DE3618752A1 (de) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | 4,6-dinitrobenzthiazolonhydrazone(2) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6310775A true JPS6310775A (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=6302237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62132030A Pending JPS6310775A (ja) | 1986-06-04 | 1987-05-29 | 2−ヒドラゾノ−4,6−ジニトロベンズチアゾロン |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4962040A (ja) |
EP (1) | EP0248312B1 (ja) |
JP (1) | JPS6310775A (ja) |
AU (1) | AU592189B2 (ja) |
CA (1) | CA1300605C (ja) |
DE (2) | DE3618752A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02194345A (ja) * | 1989-01-24 | 1990-07-31 | Meidensha Corp | シャシーダイナモメータ |
JP2007513984A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-05-31 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維の酸化染色のための製剤および方法 |
JP2007513985A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-05-31 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | ケラチン繊維の酸化染色のための製剤および方法 |
JP2007523103A (ja) * | 2004-02-21 | 2007-08-16 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | インドリルチアゾリウムアゾ染料を有する明色化染色剤 |
JP2011153141A (ja) * | 2003-02-20 | 2011-08-11 | Lumigen Inc | 過酸化水素検出方法に用いるシグナリング化合物 |
US8966987B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-03-03 | Illinois Tool Works Inc. | Road simulation test stand |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2516381B2 (ja) * | 1987-10-26 | 1996-07-24 | 第一化学薬品株式会社 | 過酸化水素の定量方法及びその定量用試薬 |
GB2227314A (en) * | 1988-12-29 | 1990-07-25 | Vera Mikhailovna Ostrovskaya | Preparing reagent indicator paper |
US5710012A (en) * | 1993-08-25 | 1998-01-20 | Actimed Laboratories, Inc. | Salt of 6-carboxy-3-methylbenzothiazolone hydrazone hydrate in colorimetric determination of hydrogen peroxide |
TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
US5563031A (en) * | 1994-09-08 | 1996-10-08 | Lifescan, Inc. | Highly stable oxidative coupling dye for spectrophotometric determination of analytes |
US5922530A (en) * | 1994-09-08 | 1999-07-13 | Lifescan, Inc. | Stable coupling dye for photometric determination of analytes |
US6218571B1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-04-17 | Lifescan, Inc. | 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs |
US7220034B2 (en) * | 2003-07-11 | 2007-05-22 | Rudolph Technologies, Inc. | Fiber optic darkfield ring light |
US20060000710A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Klaus Peter Weidenhaupt | Fluid handling methods |
US20060002817A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Sebastian Bohm | Flow modulation devices |
CN116694103A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-09-05 | 大连工业大学 | 一类具有偶氮苯并噻唑结构的分散染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
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---|---|---|---|---|
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FR1255365A (fr) * | 1959-12-22 | 1961-03-10 | Cfmc | Nouveaux colorants basiques, leur procédé de préparation et leurs applications |
US4089747A (en) * | 1976-08-09 | 1978-05-16 | Eastman Kodak Company | Compositions for the detection of hydrogen peroxide |
US4119405A (en) * | 1978-02-13 | 1978-10-10 | Miles Laboratories, Inc. | Test means and method for interference resistant determination of oxidizing substances |
DE3124590A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-27 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Stabilisiertes reagenz zum nachweis von h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) |
DE3124594A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-05 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid |
-
1986
- 1986-06-04 DE DE19863618752 patent/DE3618752A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-05-25 DE DE8787107582T patent/DE3768858D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-25 EP EP87107582A patent/EP0248312B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-29 JP JP62132030A patent/JPS6310775A/ja active Pending
- 1987-06-02 CA CA000538596A patent/CA1300605C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 AU AU73743/87A patent/AU592189B2/en not_active Ceased
-
1989
- 1989-08-10 US US07/392,520 patent/US4962040A/en not_active Expired - Fee Related
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---|---|
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AU7374387A (en) | 1987-12-10 |
US4962040A (en) | 1990-10-09 |
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EP0248312A1 (de) | 1987-12-09 |
DE3618752A1 (de) | 1987-12-10 |
AU592189B2 (en) | 1990-01-04 |
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