JPS629522B2 - - Google Patents
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- JPS629522B2 JPS629522B2 JP5350680A JP5350680A JPS629522B2 JP S629522 B2 JPS629522 B2 JP S629522B2 JP 5350680 A JP5350680 A JP 5350680A JP 5350680 A JP5350680 A JP 5350680A JP S629522 B2 JPS629522 B2 JP S629522B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン
酸の新規製法に関するものである。 ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸は、染
料、医薬、農薬などの中間体あるいは重合触媒な
ど、工業的に種々用途を有している。 従来、ヒドロキシルアミンの鉱酸塩と発煙硫酸
とを反応させ、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホ
ン酸を製造する方法は知られている。例えば、原
料にヒドロキシルアミン硫酸塩を用いた場合に
は、次式に従つてヒドロキシルアミン―Ｏ―スル
ホン酸を得ることができる。 （NH2OH）2・H2SO4＋2SO3・H2SO4 →2NH2OSO3H＋3H2SO4 しかしこの方法では、目的物のヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸は鉱酸との懸濁状態でしか
も微細結晶で得られるため、その精製が極めて困
難であるばかりか、ヒドロキシルアミン―Ｏ―ス
ルホン酸は吸湿性が強く水分に接するとヒドロキ
シルアミンに分解してしまうため、長時間を要す
る精製手段は採用できないという問題点も有して
いる。 そこで、従来その精製手段として研究がなされ
ており、例えば特公昭47―49999号公報には、反
応系にメチレンクロライド、クロロホルムなどの
ハロゲン化物を希釈剤として存在させる方法が提
案されている。この方法は、希釈剤の使用により
反応系を液状に保持することによつて、反応混合
物の過性を高めようとするものである。しかし
この方法では、希釈剤の使用量を多くする程、目
的物が希釈剤に溶出する恐れがあるにもかかわら
ず、開示されている希釈剤は、鉱酸と相溶性が悪
いため、希釈剤を極めて多量用いなければその効
果が期待できず、また希釈剤の使用により目的物
がさらに極微細結晶となるため、簡単な操作では
目的物を分離、取得できない、など工業的に問題
を有している。 この様に、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン
酸の公知製法は、いずれも溶媒中で行われてお
り、目的物の分離精製に難点を有し、これに伴な
い目的物の純度および収率も低く、また溶媒の回
収、精製にはん雑な操作を必要とする、など共通
の欠点を有している。 本発明者らは、従来公知における上記欠点を改
善することを目的とし、鋭意研究を行つた。その
結果、固体状のヒドロキシルアミンの鉱酸塩に、
三酸化硫黄ガスを接触させれば、極めて工業的に
有利にヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸を製
造することができ、その目的が達成されることを
知見し、本発明に到達した。 〓〓〓
本発明においてヒドロキシルアミン鉱酸塩とし
ては、ヒドロキシルアミンの硫酸塩が特に好まし
いが、その他塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩なども適
用できる。 本発明は、これら固体状のヒドロキシルアミン
鉱酸塩に、ガス状の三酸化硫黄を接触させる、い
わゆる固―気反応である。従つて、両者の接触を
均一にし反応性を高めるために、ヒドロキシルア
ミン鉱酸塩は、通常40〜250メツシユ程度に粉砕
して使用に供すことが好ましい。 三酸化硫黄ガスは純粋なものでもよいが、窒
素、アルゴン、メタンなどの不活性ガスで希釈さ
れていてもよく、また硫酸製造工程で得られる三
酸化硫黄含有ガスもそのまま使用に供すことがで
きる。 接触温度は、高い程反応性が良くなるが、余り
高温にするとヒドロキシルアミン鉱酸塩の飛散現
象が生ずるため、通常20〜100℃で行うのが好ま
しい。 接触時間は、接触温度と三酸化硫黄ガスの通気
量に左右されるが、通常0.5〜10時間、好ましく
は１〜５時間行えば十分である。 本発明では、ヒドロキシルアミン鉱酸塩と三酸
化硫黄ガスの接触後、目的物は遊離した鉱酸が付
着し、湿つた状態で得られる。しかしその鉱酸
は、エーテルや酢酸エステルなどで洗浄すること
により容易に除くことができ、高純度のヒドロキ
シルアミン―Ｏ―スルホン酸を容易に取得でき
る。 この様に本発明は、従来公知の方法に比較し、
目的物の分離、精製が容易で、また溶媒を使用し
ないためその回収、精製工程が省略され、しかも
目的物の純度、収率も著しく向上される、など多
くの利点を有しており、本発明のヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸の製法は、極めて優れたも
のであることが認識される。 実施例 １ ガラスフイルター付ガス洗浄ビンに、100〜170
メツシユのヒドロキシルアミン硫酸塩５ｇを充填
し、洗浄ビンの温度を40℃に保持した。充填層の
下部から、約4vol％の三酸化硫黄ガス（残部は窒
素ガス）を２／minの速度で4.5時間循環通気
した後、洗浄ビンの内容物を室温に冷却した。 次いで、洗浄ビンに約０℃の乾燥エーテル50ml
を加え、十分懸濁させた後、過、乾燥し、結晶
6.85ｇを得た。 この結晶を、ヨード還元滴定法によつて定量し
た結果、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸
6.70ｇが含まれていた。従つて、ヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸の純度は97.8％、またヒド
ロキシルアミン硫酸塩基準の収率は97.1％であ
る。 実施例２および３ ヒドロキシルアミン硫酸塩と三酸化硫黄ガスの
接触温度を、60℃（実施例２）、80℃（実施例
３）とした他は、実施例１と同様の操作で実験を
行つた。 次表に、実施例１〜３の結果を示す。
酸の新規製法に関するものである。 ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸は、染
料、医薬、農薬などの中間体あるいは重合触媒な
ど、工業的に種々用途を有している。 従来、ヒドロキシルアミンの鉱酸塩と発煙硫酸
とを反応させ、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホ
ン酸を製造する方法は知られている。例えば、原
料にヒドロキシルアミン硫酸塩を用いた場合に
は、次式に従つてヒドロキシルアミン―Ｏ―スル
ホン酸を得ることができる。 （NH2OH）2・H2SO4＋2SO3・H2SO4 →2NH2OSO3H＋3H2SO4 しかしこの方法では、目的物のヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸は鉱酸との懸濁状態でしか
も微細結晶で得られるため、その精製が極めて困
難であるばかりか、ヒドロキシルアミン―Ｏ―ス
ルホン酸は吸湿性が強く水分に接するとヒドロキ
シルアミンに分解してしまうため、長時間を要す
る精製手段は採用できないという問題点も有して
いる。 そこで、従来その精製手段として研究がなされ
ており、例えば特公昭47―49999号公報には、反
応系にメチレンクロライド、クロロホルムなどの
ハロゲン化物を希釈剤として存在させる方法が提
案されている。この方法は、希釈剤の使用により
反応系を液状に保持することによつて、反応混合
物の過性を高めようとするものである。しかし
この方法では、希釈剤の使用量を多くする程、目
的物が希釈剤に溶出する恐れがあるにもかかわら
ず、開示されている希釈剤は、鉱酸と相溶性が悪
いため、希釈剤を極めて多量用いなければその効
果が期待できず、また希釈剤の使用により目的物
がさらに極微細結晶となるため、簡単な操作では
目的物を分離、取得できない、など工業的に問題
を有している。 この様に、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン
酸の公知製法は、いずれも溶媒中で行われてお
り、目的物の分離精製に難点を有し、これに伴な
い目的物の純度および収率も低く、また溶媒の回
収、精製にはん雑な操作を必要とする、など共通
の欠点を有している。 本発明者らは、従来公知における上記欠点を改
善することを目的とし、鋭意研究を行つた。その
結果、固体状のヒドロキシルアミンの鉱酸塩に、
三酸化硫黄ガスを接触させれば、極めて工業的に
有利にヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸を製
造することができ、その目的が達成されることを
知見し、本発明に到達した。 〓〓〓
本発明においてヒドロキシルアミン鉱酸塩とし
ては、ヒドロキシルアミンの硫酸塩が特に好まし
いが、その他塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩なども適
用できる。 本発明は、これら固体状のヒドロキシルアミン
鉱酸塩に、ガス状の三酸化硫黄を接触させる、い
わゆる固―気反応である。従つて、両者の接触を
均一にし反応性を高めるために、ヒドロキシルア
ミン鉱酸塩は、通常40〜250メツシユ程度に粉砕
して使用に供すことが好ましい。 三酸化硫黄ガスは純粋なものでもよいが、窒
素、アルゴン、メタンなどの不活性ガスで希釈さ
れていてもよく、また硫酸製造工程で得られる三
酸化硫黄含有ガスもそのまま使用に供すことがで
きる。 接触温度は、高い程反応性が良くなるが、余り
高温にするとヒドロキシルアミン鉱酸塩の飛散現
象が生ずるため、通常20〜100℃で行うのが好ま
しい。 接触時間は、接触温度と三酸化硫黄ガスの通気
量に左右されるが、通常0.5〜10時間、好ましく
は１〜５時間行えば十分である。 本発明では、ヒドロキシルアミン鉱酸塩と三酸
化硫黄ガスの接触後、目的物は遊離した鉱酸が付
着し、湿つた状態で得られる。しかしその鉱酸
は、エーテルや酢酸エステルなどで洗浄すること
により容易に除くことができ、高純度のヒドロキ
シルアミン―Ｏ―スルホン酸を容易に取得でき
る。 この様に本発明は、従来公知の方法に比較し、
目的物の分離、精製が容易で、また溶媒を使用し
ないためその回収、精製工程が省略され、しかも
目的物の純度、収率も著しく向上される、など多
くの利点を有しており、本発明のヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸の製法は、極めて優れたも
のであることが認識される。 実施例 １ ガラスフイルター付ガス洗浄ビンに、100〜170
メツシユのヒドロキシルアミン硫酸塩５ｇを充填
し、洗浄ビンの温度を40℃に保持した。充填層の
下部から、約4vol％の三酸化硫黄ガス（残部は窒
素ガス）を２／minの速度で4.5時間循環通気
した後、洗浄ビンの内容物を室温に冷却した。 次いで、洗浄ビンに約０℃の乾燥エーテル50ml
を加え、十分懸濁させた後、過、乾燥し、結晶
6.85ｇを得た。 この結晶を、ヨード還元滴定法によつて定量し
た結果、ヒドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸
6.70ｇが含まれていた。従つて、ヒドロキシルア
ミン―Ｏ―スルホン酸の純度は97.8％、またヒド
ロキシルアミン硫酸塩基準の収率は97.1％であ
る。 実施例２および３ ヒドロキシルアミン硫酸塩と三酸化硫黄ガスの
接触温度を、60℃（実施例２）、80℃（実施例
３）とした他は、実施例１と同様の操作で実験を
行つた。 次表に、実施例１〜３の結果を示す。
【表】
＊：三酸化硫黄の消費量は、各実施例とも
ヒドロキシルアミン硫酸塩1モル当り、
約2〜2.5モルである。
比較例 30wt％発煙硫酸32.2ｇに、ヒドロキシルアミン
硫酸塩6.2ｇを、40分を要して徐々に混合した
後、60℃で２時間撹拌下に反応を行つた。反応
後、反応混合物を10℃に冷却し、１時間撹拌を続
けた後、吸引過した。 得られた結晶9.0ｇを分析した結果、ヒドロキ
シルアミン―Ｏ―スルホン酸7.5ｇを含んでい
た。従つて、目的物のヒドロキシルアミン硫酸塩
に対する収率は87.8％、純度は83.3％である。 〓〓〓
ヒドロキシルアミン硫酸塩1モル当り、
約2〜2.5モルである。
比較例 30wt％発煙硫酸32.2ｇに、ヒドロキシルアミン
硫酸塩6.2ｇを、40分を要して徐々に混合した
後、60℃で２時間撹拌下に反応を行つた。反応
後、反応混合物を10℃に冷却し、１時間撹拌を続
けた後、吸引過した。 得られた結晶9.0ｇを分析した結果、ヒドロキ
シルアミン―Ｏ―スルホン酸7.5ｇを含んでい
た。従つて、目的物のヒドロキシルアミン硫酸塩
に対する収率は87.8％、純度は83.3％である。 〓〓〓
Claims (1)
- １ 固体状のヒドロキシルアミンの鉱酸塩に、三
酸化硫黄ガスを接触させることを特徴とする、ヒ
ドロキシルアミン―Ｏ―スルホン酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5350680A JPS56155008A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Preparation of hydroxyamine-o-sulfonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5350680A JPS56155008A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Preparation of hydroxyamine-o-sulfonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56155008A JPS56155008A (en) | 1981-12-01 |
| JPS629522B2 true JPS629522B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=12944702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5350680A Granted JPS56155008A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Preparation of hydroxyamine-o-sulfonic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56155008A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3601217A1 (de) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylamin-0-sulfonsaeure |
| CN107265420B (zh) * | 2017-06-29 | 2019-06-25 | 河北工业大学 | 一种由环己酮肟水解制备羟胺的方法 |
| CN109250694B (zh) * | 2018-08-24 | 2020-12-11 | 北京化工大学 | 一种利用氯化氢干气制备盐酸羟胺的方法 |
-
1980
- 1980-04-24 JP JP5350680A patent/JPS56155008A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56155008A (en) | 1981-12-01 |
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