JPS6281353A - Phenoxybenzoylmalonate - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 （邂東上の利用分野） 本発明は、除草剤のフェノキシベンゾイルマロネート、
その型造方法、それを含有する除草剤組成物及び該組成
物を用いることによって雑草を抑制するための方法に関
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of application of Togami Nemu) The present invention provides a herbicide, phenoxybenzoylmalonate,
The present invention relates to a method for molding the same, a herbicidal composition containing the same, and a method for controlling weeds by using the composition.

以下余白 （従来の技術） あるフェノキシ安息香酸誘導体が除草効果を有すること
は知られている。そのような化合物は、アメリカ特許第
３，９７９，４３７号及び３，６５２，６４５号明ａＩ
書に開示されている。Margin below (Prior Art) It is known that certain phenoxybenzoic acid derivatives have herbicidal effects. Such compounds are described in U.S. Pat. Nos. 3,979,437 and 3,652,645
It is disclosed in the book.

（問題点を解決するための手段） 本発明の観点によれば１次の一役式（１）：： 〔式中、ＲＨハロダン、シアン、ニトロ、メチルチオ、
トリフルオメチル又けＣ１〜４のアルキル基を表わし：
Ｒ２及びＲ３ｉ’ｌ同じか又は異なり、そして水素、ハ
ロゲン又はトリフルオロメチル基を表ワＬ：Ｒ’は水素
、ハロゲン、シアノ又はニトロ基を表わし、そしてＲ５
は同じか又は異なることかできるＣ１〜４のアルキル基
を表わす〕の新規フェノキシ−ベンゾイル−マロネート
が提供される。(Means for Solving the Problems) According to the aspect of the present invention, the primary formula (1): [wherein, RH halodane, cyanide, nitro, methylthio,
Trifluoromethyl represents a C1-4 alkyl group:
R2 and R3i'l are the same or different and represent hydrogen, halogen or trifluoromethyl group; R' represents hydrogen, halogen, cyano or nitro group, and R5
represents a C1-4 alkyl group which can be the same or different.

一般式（１）の新規化合物は、カルビニル基に結合され
る成分の構造において既知誘導体と具なる。The new compound of general formula (1) is a known derivative in the structure of the component bonded to the carbinyl group.

一般式（１）の新規化合物は、化学的に関連する既知誘
導体よりも有意に強力な除草効果（特に出芽前の除草効
果）を示す。本発明の化合物は、種々の栽培において草
のような及び広葉の雑草を選択的に抑制するために出芽
前に適用する場合、特にトウモロコシにおいて特に好ま
しい。The new compounds of general formula (1) exhibit a significantly stronger herbicidal effect (especially pre-emergence herbicidal effect) than chemically related known derivatives. The compounds of the invention are particularly preferred when applied pre-emergence to selectively control grassy and broadleaf weeds in various cultivations, especially in corn.

一般式（１）の化合物の好ましいサブグループにオイて
は、Ｒが塩素又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が
塩素を表わし、Ｒが水素又は塩素を表わし、Ｒ４がニト
ロ、ハロゲン又はシアノ基でありそしてＲがエチル基を
表わす。In a preferred subgroup of compounds of general formula (1), R is chlorine or a trifluoromethyl group, R2 represents chlorine, R represents hydrogen or chlorine, and R4 is a nitro, halogen or cyano group. and R represents an ethyl group.

一般式（１）の好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｒ２が塩素を表わし、Ｒ３が水素で
あり、Ｒ４がニトロ基を表わしそしてＲ５がエチル基で
あるものである。Preferred compounds of general formula (1) are those in which R1 represents a trifluoromethyl group, R2 represents chlorine, R3 represents hydrogen, R4 represents a nitro group and R5 represents an ethyl group.

もう１つの好ましい群は、Ｒがトリフルオロメチル基で
あり、Ｒ２及びＲ３が塩素を表わし、Ｒ４がニトロ基を
表わしそしてＲ５がエチル基である一般式（１）の化合
物である。Another preferred group are compounds of general formula (1) in which R is a trifluoromethyl group, R2 and R3 represent chlorine, R4 represents a nitro group and R5 is an ethyl group.

さらに好ましい群は、Ｒ及びＲ２が塩素であり、Ｒ３が
水素であり、Ｒ４がニトロ基を表わしそしてＲ５がエチ
ル基である一般式（１）の化合物である。A further preferred group are compounds of general formula (1) in which R and R2 are chlorine, R3 is hydrogen, R4 represents a nitro group and R5 is an ethyl group.

用語＠Ｃ，〜４のアルキル”とけ、１〜４個の炭素原子
を有する直鎖又は枝分れ鎖のアルキル基（たとえば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ−ブチ
ル基等）を示す。The term C, ~4 alkyl" refers to straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (e.g., methyl, ethyl, n-propyl, inpropyl, n-butyl groups, etc.) shows.

さらに本発明の観点によれば、適切な不活性の固形及び
／又は液体のキャリヤー又は希釈剤及び場合によっては
、助剤（たとえば、界面活性剤、消泡剤、凍結防止剤及
び吸着剤）と共に活性成分として一般式（１）〔式中　
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及′びＲ５け上に述べｔ通シで
ある〕の化合物０．０１〜９５ｘ量チ含有する除草剤組
成物を提供する。Further according to an aspect of the invention, together with suitable inert solid and/or liquid carriers or diluents and optionally auxiliaries (e.g. surfactants, antifoams, antifreezes and adsorbents) As an active ingredient, general formula (1) [in the formula
There is provided a herbicidal composition containing from 0.01 to 95x amounts of the compounds R1, R2, R3, R4, and R5, all of which are as described above.

本発明の組成物は、固形又は液体であることができ、そ
して通常の形（たとえば、粉末混合物、ダスチング粉末
、顆粒、ペースト、乳濁液、溶液、噴霧、濃縮物等）に
仕上げられ得る。その組成物け、農業及び植物保護に一
般的に使用される希釈剤及びキャリヤー並びに助剤を含
む。The compositions of the invention can be solid or liquid and can be worked up into conventional forms, such as powder mixtures, dusting powders, granules, pastes, emulsions, solutions, sprays, concentrates, etc. Its composition includes diluents and carriers and auxiliaries commonly used in agriculture and plant protection.

固形キャリヤーは、欽物又は合成物質、たとえばチャイ
ナクレー、畦土、タルク、アタ・やルジャイト、珪藻士
、アルミナ、珪酸及び種々のシリケートであることがで
きる。液体希釈剤として、念とえは鉱油フラクシ嘗ン（
たとえば軽油又はケロシン）、動物又は植物起源の油、
芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素（たとえば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、テトラヒド
ロナフタレン等）及びその誘導体（７’ｊとえば、クロ
ロベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノール
、ブタノール等）又は強い極性溶媒（たとえば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−
ピロリドン、水等）が使用され得る。The solid carrier can be a clay or a synthetic material, such as china clay, ridge clay, talc, atta lugite, diatom, alumina, silicic acid and various silicates. As a liquid diluent, mineral oil flux (
oils of animal or vegetable origin, e.g. diesel oil or kerosene);
Aromatic, aliphatic or alicyclic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene, cyclohexane, tetrahydronaphthalene, etc.) and their derivatives (e.g. chlorobenzene, alkylnaphthalene, cyclohexanol, butanol, etc.) or strongly polar Solvents (e.g. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methyl-
pyrrolidone, water, etc.) may be used.

界面活性剤（乳化剤、分散剤、湿潤剤、消泡剤又は凝集
防止剤）は、イオン性又は非イオン性の特徴の本のであ
ることができる。イオン性界面活性剤として、次の化合
物が使用され得る：飽和又は不飽和カルゼン酸の壇：脂
肪族、芳香族又は脂肪族−芳香族炭化水素のスルホネー
ト；アルキル、アリール及びアラルキルアルコートのス
ルホネート；アルキル、アリール及びアラルキルアルコ
ートのスルホネート並びにそのエステル及びエーテル：
フェノール、クレゾール又はナフタレンの縮合ブラウト
（ｐｌａｕｄｓ）のスルホネート；動物又は植物起源の
硫酸化油：アルキル、アリール又はアラルキルホスフェ
ートエステル：脂肪アルコール又はアルキルアルコール
と共に形成された酸化エチレンのポリグリコールエーテ
ルのスルホネート及びホスフェート。Surfactants (emulsifiers, dispersants, wetting agents, defoamers or anti-agglomerating agents) can be of ionic or non-ionic character. As ionic surfactants, the following compounds can be used: saturated or unsaturated carzenic acids: sulfonates of aliphatic, aromatic or aliphatic-aromatic hydrocarbons; sulfonates of alkyl, aryl and aralkyl alkotes; alkyl , aryl and aralkyl alkot sulfonates and their esters and ethers:
Sulfonates of condensed plauds of phenols, cresols or naphthalenes; sulfated oils of animal or vegetable origin: alkyl, aryl or aralkyl phosphate esters: sulfonates and phosphates of polyglycol ethers of ethylene oxide formed with fatty alcohols or alkyl alcohols .

非イオン性界面活性剤として、友とえば次の化合物が使
用され得る：脂肪アルコールと共に形成され次酸化エチ
レンの縮合生成物：酸化エチレン及び／又は嘴化プロピ
レンのポリマー及びその酵導体；アルキルセルロース。As nonionic surfactants, the following compounds can be used, for example: condensation products of ethylene suboxide formed with fatty alcohols: polymers of ethylene oxide and/or beaked propylene and their fermentative derivatives; alkylcelluloses.

消泡剤として、たとえば酸化エチレン／＃！化プロピレ
ンの縮合生成物（低分子量の）：脂肪族アルコール：特
定のシリコン油又は脂肪酸アミドが使用され得る。As an antifoaming agent, for example, ethylene oxide/#! Condensation products of propylene (of low molecular weight): aliphatic alcohols: certain silicone oils or fatty acid amides can be used.

吸着剤又は増粘剤として、たとえば、アルカリ土類金属
の石鹸；スルホ琥珀酸エステルの塩：又は水に溶解又＃
″を膨潤できる天然又は合成の高分子材料が使用され得
る。As adsorbents or thickeners, for example soaps of alkaline earth metals; salts of sulfosuccinic acid esters; or
Natural or synthetic polymeric materials that can swell can be used.

凍結防止剤として、たとえばエチレンダリコール、プロ
ピレングリコール又はグリセロールが使用され得る。As antifreeze agents, for example ethylene dalycol, propylene glycol or glycerol can be used.

本発明の除草剤組成物は、少なくとも１つの一般式（１
）の化合物と適切な不活性の固形及び／又は液体キャリ
ヤー又は希釈剤及び場合によっては助剤とを混合するこ
とにより殺虫剤工業の既矧方法によって製造され得る。The herbicidal composition of the present invention comprises at least one general formula (1
) with suitable inert solid and/or liquid carriers or diluents and optionally auxiliaries.

さらに本発明の観点によれば、一般式（１）の化合物又
はそれを含有する組成物の有効量を、保護されるべき目
的物、好ましくは植物、一部の植物又は土壌に適用する
ことを含んで成る、雑草を抑制するための方法を提供す
る。Furthermore, according to an aspect of the invention, it is provided that an effective amount of a compound of general formula (1) or a composition containing it is applied to the object to be protected, preferably a plant, part of a plant or soil. Provided is a method for controlling weeds comprising:

さらに本発明の観点によれば、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５Ｆｉ上に述べられ次通り
である〕の化合物の製造方法を提供し、そしてこの方法
とけ ａ）次の一般式（■）： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ’ｆｌ前記に示された
通りであり、そしてｌｄハロｒン、シアノ又目Ｃ７〜６
のアルキル−カルボニルオキシ基である〕のフェノキシ
安息香酸誘導体と次の一般式（ＩＩＩ）　：〔式中、Ｒ
は前記に示された通ルである〕のマロネートの金属銹導
体又は金属化合物（好ましくけ、塩化マグネシウム）の
存在下で、一般式（１）のマロネートとを反応せしめ：
又は、 ｂ）次の一般式（■）： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３Ｖｉ前記に示された通シで
ある〕のフェノール又はそのアルカリ金ｒｒ４塩と次の
一般式（■）： 〔式中、Ｒ４及びＲ５Ｆｉ前記に示された通υであり、
そして２けハロゲノを表わす〕の安息香酸誘導体とを反
応せしめることを含んで成る。Furthermore, according to the aspect of the present invention, general formula (I) [wherein R
1, R2, R3, R4 and R5Fi described above and as follows: a) The following general formula (■): and R'fl as shown above, and ld halon r, cyanometat C7-6
is an alkyl-carbonyloxy group] and the following general formula (III): [wherein R
is the standard shown above] is reacted with a malonate of general formula (1) in the presence of a metal conductor or a metal compound (preferably magnesium chloride):
or b) The following general formula (■): [In the formula, R1, R2 and R3Vi are the same as shown above] Phenol or its alkali gold rr4 salt and the following general formula (■): [Formula In the middle, R4 and R5Fi are the same as shown above,
and a benzoic acid derivative of [representing two halogens].

方法１）によれば、一般式（ＩＩＩ）のマロネートのナ
トリウム、カリウム又はマグネシウム誘導体を使用する
ことが好ましい。一般式（ｍ）のマロン酸誘導体、それ
自体が使用される場合、マグネシウム化合物、特に金属
化合物として塩化マグネシウムの存在下でその反応を行
なうことが好ましい。その反応は、好ましくけ不活性溶
媒中において行なわれる。溶媒として、好ましくけ炭化
水素（念とえば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、
エーテル（たとえば、ジエチルエーテル、１．２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、
アミド（たとえば、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド）、ケトン（たとえば、アセトン又
はジエチルケトン）又はニトリル（たとえば、アセトニ
トリル）等が使用され得る。According to method 1), preference is given to using sodium, potassium or magnesium derivatives of malonates of general formula (III). When the malonic acid derivative of general formula (m) is used as such, it is preferred to carry out the reaction in the presence of a magnesium compound, especially magnesium chloride as the metal compound. The reaction is preferably carried out in an inert solvent. As solvent, preferably a hydrocarbon (for example benzene, toluene or xylene),
ethers (e.g. diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane),
Amides (eg dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide), ketones (eg acetone or diethyl ketone) or nitriles (eg acetonitrile), etc. may be used.

一般式（ＩＩＩ）のマロン酸誘導体は、その全残塩の形
で一般式（■）の化合物と反応する。マロネートの金属
塩け、たとえば、一般式（Ｉｎ　）のマロネートとアル
カリ土類金属化合物又は金属有機化合物とを反応せしめ
ることによって製造され得る。他の変法によれば、一般
式（ｎ）及び（ｌｉｔ）の化合物の反応は、金属化合物
、好ましくは塩化マグネシウムの存在下で行なわれる。The malonic acid derivative of general formula (III) reacts with the compound of general formula (■) in the form of all its residual salts. Metal salts of malonates can be produced, for example, by reacting malonates of general formula (In 2 ) with alkaline earth metal compounds or metal organic compounds. According to another variant of the process, the reaction of the compounds of the general formulas (n) and (lit) is carried out in the presence of a metal compound, preferably magnesium chloride.

この場合、一般式（Ｉｌｌ）のマロネートの金属塩が、
反応混合物中においてその場で形成される。In this case, the metal salt of malonate of general formula (Ill) is
Formed in situ in the reaction mixture.

その反応は、−１０℃〜＋１８０℃、好ましくは、３０
〜１００℃の温度で行なわれ得る６目的とする化合物は
、形成された副産物の除去の後、既知の方法によって分
離される。The reaction is carried out between -10°C and +180°C, preferably at 30°C.
6 The desired compound, which can be carried out at temperatures of ~100° C., is separated by known methods after removal of the by-products formed.

一般式（ＩＩＩ）のマロネート及びその金属塩並びに一
般式（ｎ）の出発材料は、一部既知の化合物である。そ
のような化合物は、アメリカ特許第３．９７４．４３７
号及び笛３，６５２．６４５号明細書及び出版物Ｏｒｇ
、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏ１１．第２８５巻及びＪ、　Ｏ
ｒ。Some of the malonates of general formula (III) and their metal salts and the starting materials of general formula (n) are known compounds. Such compounds are described in U.S. Patent No. 3.974.437.
No. 3,652.645 Specification and Publications Org
, 5ynth, Co11. Volume 285 and J, O
r.

Ｃｈ＠ｍ、５０．２６２２（１９８５）に開示されてい
る。Ch@m, 50.2622 (1985).

一般式（ｎ）の新規化合物は、前記出版物に記載されて
いる類似する方法で製造される。The new compounds of general formula (n) are prepared in an analogous manner as described in said publication.

方法ｂ）によれば、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物
は、好ましくは、不活性溶媒又は希釈剤の存在下で反応
する。反応媒体として、方法ａ）に関して上に開示され
た溶媒を使用することができる。According to method b), the compounds of general formulas (IV) and (V) are preferably reacted in the presence of an inert solvent or diluent. As reaction medium it is possible to use the solvents disclosed above for process a).

酸結合剤、九とえば、アルカリ水酸化物、アルカリカー
？ネート、アルカリエチレート又はアルカＩＪ　ｔ＠ｒ
ｔ、−ブチレートもしくけいずれか適切な有機塩基（次
とえば、トリエチルアミン）の存在下で行なうことが好
ましい。Acid binder, for example, alkali hydroxide, alkali car? nate, alkali ethylate or alkali IJ t@r
Preferably, the reaction is carried out in the presence of a suitable organic base, such as t,-butyrate or t,-butyrate, such as triethylamine.

次の例は、例示的であり、限定するものではない。The following examples are illustrative and not limiting.

ａ）５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−２−ニトロ−ベンゾイルクロリド３８．０．
Ｆ及びベンゼン５０ｍ１のｆ４＃に、ベンゼン５０ｓｇ
中、ジエチルマロネー）１７．６１−ら調製されたエト
キシマグネシウムマロネート溶液を、室温で攪拌しなが
ら２０分以内で添加する。a) 5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl chloride 38.0.
F and benzene 50ml f4#, benzene 50sg
The ethoxymagnesium malonate solution prepared from 17.61-1 (17.61) is added within 20 minutes with stirring at room temperature.

その添加が完結した後、その反応混合物を１時間、還流
し、そしてその後冷却する。その粘性溶液に。After the addition is complete, the reaction mixture is refluxed for 1 hour and then cooled. into that viscous solution.

２０チ硫酸５０−を、攪拌しながら添加する。その相を
分離し、そして水性相を、それぞれベンゼン５０−によ
＃）２度抽出する。集められた抽出物を水及び炭酸木葉
ナトリウムによシ洗浄し、その後、溶媒を蒸留する。黄
色の油状残渣はゆっくり結晶になる。目的の化合物４７
．８１１を得る。融点＝７２〜７６℃。20 ml of sulfuric acid is added with stirring. The phases are separated and the aqueous phase is extracted twice with 50° each of benzene. The collected extracts are washed with water and sodium carbonate, and then the solvent is distilled off. The yellow oily residue slowly crystallizes. Target compound 47
．． Get 811. Melting point = 72-76°C.

ｂ）２−クロロ−４−）　＋７フルオロメチルーフエノ
ール１９．７！／、ジエチル−２−ニトロ−４−フルオ
ローペンゾイルーマロネー）３２．７．９及び無水ジメ
チルスルホキシド１００−の混合物を、５０℃で攪拌す
る。２４時間の反応時間の後、その反応混合物を、水１
００−によシ希釈し、そしてそれぞれ５０−のベンゼン
により３度抽出する。b) 2-chloro-4-) +7 fluoromethyl-phenol 19.7! /, diethyl-2-nitro-4-fluoropenzoyl-malone) 32.7.9 and anhydrous dimethyl sulfoxide 100- is stirred at 50<0>C. After a reaction time of 24 hours, the reaction mixture was diluted with 1 part of water.
Dilute with 0.00- and extracted three times with 50-benzene each time.

そのベンゼン相を、硫酸マグネシウム上で乾燥せしめ、
そしてその溶媒を蒸留する。黄色の油状残渣を、ベンゼ
ン及びヘキサンの混合液から再結晶化する。このように
して、目的の化合物４０．３．Ｆを得る。融点＝７２〜
７６℃。The benzene phase was dried over magnesium sulfate,
The solvent is then distilled off. The yellow oily residue is recrystallized from a mixture of benzene and hexane. In this way, the compound of interest 40.3. Get an F. Melting point = 72~
76℃.

Ｃ）ナトリウム−２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−フェルレート２１．９ＪＰ、ジエチル−２−ニトロ−
４−フルオロ−ベンゾイル−マロネート３２．７ＩＩ及
び無水ジメチルフルホキシト１０〇−の混合物を、５０
℃で２４時間、攪拌する。その反応混合物を、水１００
−により希釈し、そしてそれぞれ５０−のベンゼンによ
シ３度抽出する。C) Sodium-2-chloro-4-trifluoromethyl-ferulate 21.9JP, diethyl-2-nitro-
A mixture of 32.7 II of 4-fluoro-benzoyl-malonate and 100 of anhydrous dimethyl fluoroxide was
Stir for 24 hours at °C. The reaction mixture was mixed with 100% water
- and extracted three times with 50 - of benzene each time.

そのベンゼン相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て溶媒を蒸留する。黄色の油状残渣を、ベンゼン及びヘ
キサンの混合液から再結晶化する。このようにして、目
的の化合物３９．８Ｎを得る。融点＝７２〜７６℃。The benzene phase is dried over magnesium sulphate and the solvent is distilled off. The yellow oily residue is recrystallized from a mixture of benzene and hexane. In this way, the target compound 39.8N is obtained. Melting point = 72-76°C.

エーテル５〇−中、５−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾイ
ルプロミド４５．８Ｎの溶液に、エーテル５０−中、ジ
エチルマロネート１７．６．９から調製されたジエチル
カリウムマロネート溶液を、室温で攪拌しながら２０分
間にわたって滴下する。To a solution of 45.8 N of 5-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoylbromide in ether 50 is added 17.6 N of diethylmalonate in ether 50. The diethyl potassium malonate solution prepared from 9 is added dropwise over 20 minutes with stirring at room temperature.

添加が完結した後、そ９反応混合物を１時間還流し、冷
却し、そして２０ｍ硫酸５０−を攪拌しながら添加する
。その相を分離し、水性相を、それぞれ５０ｍｊのエー
テルによシ２度抽出する。その有機溶液を集め、水及び
炭酸水素ナトリウムによシ連続的に洗浄し、そして溶媒
を除去する。黄色の油状残渣け、ゆり〈シ凝固する。こ
のようにして、目的の化合物４９．９ＩＩを得る。融点
＝８４〜８８℃。After the addition is complete, the reaction mixture is refluxed for 1 hour, cooled, and 20 molar sulfuric acid 50% is added with stirring. The phases are separated and the aqueous phase is extracted twice with 50 mj of ether each time. The organic solution is collected, washed successively with water and sodium bicarbonate, and the solvent is removed. A yellow oily residue solidifies. In this way, the target compound 49.9II is obtained. Melting point = 84-88°C.

５−（２−クロロ−４−ト１７フルオロメチルー７エノ
キシ）−２−クロロ−安息香ｆｆｉ　３５．　ＯＦ、ト
ルエン１００−中に形成され、そして塩漬けされた氷に
よシＯ℃に冷却されたトリエチルアミン１０、１　＃の
混合物に、塩化ピパロイル１２．１．９を、温度が０℃
を越えない速度で添加する。添加及び次の攪拌期間（１
５〜２０分）の間、トリエチルアミン塩ｒ！Ｒ塩が沈殿
する。塩化ピパロイルの滴下漏斗を、ジエチルマロネー
ト１７．６１１から調製されたエトキシマグネシウムマ
ロネート溶液を含む滴下漏斗と交換する。エーテル溶液
の滴下の間、その温度は、−５℃〜Ｏ℃の間の値で保持
される。5-(2-chloro-4-to-17fluoromethyl-7enoxy)-2-chloro-benzoicffi 35. Piparoyl chloride 12.1.9 is added to a mixture of OF, 10.1 # of triethylamine formed in toluene 100- and cooled to 0 °C on salted ice, at a temperature of 0 °C.
Add at a rate not to exceed. Addition and next stirring period (1
5-20 minutes), triethylamine salt r! R salt precipitates. Replace the piparoyl chloride addition funnel with one containing an ethoxymagnesium malonate solution prepared from diethyl malonate 17.611. During the addition of the ether solution, the temperature is kept at a value between -5°C and 0°C.

その反応混合物を、１晩保持し、その後、５チ硫酸２０
０−を添加する。水性相を、それぞれ５〇−のエーテル
によシ２度抽出する。集められた有９抽出物を、希硝酸
及び炭酸水素す）　＋７ウムにより洗浄し、無水硫酸す
）　ＩＪウム上で乾燥せしめ、そして蒸発せしめる。目
的の化合物４４．：１１’を、わずかに黄色の結晶の形
で得る。融点＝５９〜６５℃。The reaction mixture was kept overnight and then
Add 0-. The aqueous phase is extracted twice with 50% ether each time. The combined extracts are washed with dilute nitric acid and hydrogen carbonate, dried over anhydrous sulfuric acid and evaporated. Compound of interest 44. :11' is obtained in the form of slightly yellow crystals. Melting point = 59-65°C.

ネートの製造 攪拌及び滴下漏斗を備えた５００−フラスコ中に、無水
塩化マグネシウム９．５２．Ｓｌ’及び無水アセトニト
リル１００＋＋＋６を導入する。この不均質混合物中に
、ジエチルマロネート１６２ｙを添加する。Preparation of Anhydrous Magnesium Chloride In a 500-flask equipped with stirring and a dropping funnel, add 9.52. Introduce Sl' and anhydrous acetonitrile 100+++6. Diethyl malonate 162y is added to this heterogeneous mixture.

そのフラスコを水槽中に置き、そしてトリエチルアミン
２８−を添加する。０℃でのその溶液に、５−　（２，
４，６−）リクロローフェノキシ）−２−ニトロ−ベン
ゾイルクロリド３８．１１を、攪拌しながら１５分間に
わたって滴下する。その反応混合物を０℃で１時間、及
び室温で１２時間、攪拌し、０℃に冷却し、その後、５
Ｍ塩酸溶液６〇−を添加する。その形成された溶液を、
それぞれ１００＋＋＋／のエーテルによシ３度抽出し、
その集められた抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥せし
め、そして微量のジエチルマロネートを除去する。わず
かに黄色の油状弗渣が凝固する。このようにして、目的
の化合物４５．０　ＩＩを得る。融点＝７１〜７３℃。Place the flask in a water bath and add triethylamine 28-. In its solution at 0 °C, 5- (2,
38.11 of 4,6-)lichlorophenoxy)-2-nitro-benzoyl chloride are added dropwise over 15 minutes with stirring. The reaction mixture was stirred at 0 °C for 1 h and at room temperature for 12 h, cooled to 0 °C, then
Add 60ml of M hydrochloric acid solution. The formed solution,
Extracted three times with ether of 100+++/each,
The combined extracts are dried over magnesium sulfate and traces of diethylmalonate are removed. A slightly yellow oily sputum solidifies. In this way, the target compound 45.0 II is obtained. Melting point = 71-73°C.

例５： ＠１表に挙げられてｂる、一般式（１）の１９仕合物を
、上記の例ＶＣ類似する方法で製造する。第１表におり
ては、記号Ｒ１〜Ｒ５の定義、融点及び曳のデータが開
示されている。Example 5: The 19 compounds of general formula (1) listed in Table 1 are prepared in a similar manner to Example VC above. Table 1 discloses the definitions of symbols R1 to R5, melting points and drag data.

以下余白 除草剤組成物の製造 工業銘柄の化合物ム１（純度：８９９６）２．３Ｆを、
塩化メチレン９７．７ＪＪＣ溶解し、２重９％の濃度を
有する溶液を得る。珪藻度４０００Ｆから調製された、
酸性のａ４−ル畦土キャリヤーを。Compound M1 (purity: 8996) 2.3F of the industrial grade for manufacturing the margin herbicide composition below,
Dissolve 97.7JJC in methylene chloride to obtain a solution with a concentration of 9% by weight. Prepared from diatom degree 4000F,
Acidic A4-le ridge soil carrier.

Ｌｏ＠ｄ１ｇｐ　２０型タービン攪拌侵中に入れる。そ
のキャリヤーの平均粒子サインけ、０．５〜２Ｉｌｌｌ
ｌの間である。活性成分の混合物２０１　（２Ｗｍｆｆ
Ｊ液）を、　Ｔｅａ−Ｊ＠ｔ　１００８０ノズルを通し
て、５１７分の速度で顆粒化されたキャリヤー上にスプ
レーし、それによってその顆粒を５　Ｑ　ｒ、ｐ、ｍ、
の速度でＬｏ＠ｄ１ｇ・型攪拌機中て攪拌する。その収
着型顆粒をノやツクする。Lo@d1gp Insert into 20 type turbine stirring chamber. Average particle size of the carrier, 0.5-2Illl
It is between l. Mixture of active ingredients 201 (2Wmff
J solution) was sprayed onto the granulated carrier through a Tea-J@t 10080 nozzle at a rate of 517 min, thereby dissolving the granules into 5 Q r, p, m,
Stir in a Lo@d1g type stirrer at a speed of . The sorption type granules are removed.

−しうる粉末 回転羽根を備えるミルで前もって粉末化された化合物ム
２（純度＝９７チ）２４０ｊ’を、Ｃａｂ−０−８１℃
Ｍ　５　（非晶質のシリカ：キャリヤー）２．５．９及
び型１４９４の分散剤（スルホネート化されたクレゾー
ルとホルムアルデヒドとの縮合生成物のナトリウム［）
７．５．Ｓ＋と共に混合する。その粉末化された混合物
を、５パーの注入空気圧及び４．５バーの粉砕空気圧下
で、２５０．Ｐ／時の供給速度で、タービンミｋ　（Ａ
ｌｐｉｎｅ　ＩＭＲ８−８０）により粉砕する。このよ
うにして得られたスプレーできる粉末は、単独の湿潤剤
を含まないが、それは容易に湿潤でき、そして２０μｍ
の最大粒子サイズを有する。１０　ｊｌ／Ｊの濃度のス
プレーにおいて、３０℃で３０分後の乳勤度は次の通り
である：ＣＺＰＡＣ標準り水において８４優：及びＣＩ
ＰＡＣＩＩ単Ａ水において９１チ。- Compound M2 (purity = 97%) 240j', previously powdered in a mill equipped with a rotary powder impeller, was heated to Cab-0-81°C.
M 5 (amorphous silica: carrier) 2.5.9 and dispersant of type 1494 (sodium condensation product of sulfonated cresol and formaldehyde [)]
7.5. Mix with S+. The powdered mixture was crushed under an injection air pressure of 5 par and a grinding air pressure of 4.5 bar at 250. At a feed rate of P/h, the turbine mi k (A
Grind with lpine IMR8-80). The sprayable powder thus obtained does not contain a single wetting agent, but it is easily wettable and 20 μm
with a maximum particle size of In a spray with a concentration of 10 jl/J, the milk hardness after 30 minutes at 30°C is as follows: 84 excellent in CZPAC standard water: and CI
91 chi in PACII single A water.

例８：２４％の活性成分含有率を有する、乳化可能な＃
細物 Ｔｗ・・ｎ　８５　（エトキシル化されたソルビタント
リオレエート）　、Ｓａｐｏｇ＠ｎａｔ　Ｔ−１８０（
エトキシ化されたトリブチルフェノール）乳化剤３０．
Ｐ及び工業銘柄Ｊ１６７（純度：９６１）２５０．９’
を、４０〜４５℃で攪拌しながらシフロケキサノン４０
０Ｉ中に溶解する。すべての成分が溶解した後、その活
性成分の溶液（温度４０〜４５℃）を、イオン交換水２
００ＪＩ及びエチレングリコール７０Ｉの混合物中に、
激しく攪拌しながら注ぎ、その後、その混合物を、１５
〜２０℃に冷却する。攪拌を停止する前に、５ｌｌｌｃ
ｏｎ　Ｓ　ＲＥ　ｆｆ１４泡剤（−）メ４−にシリコン
油の３０９１エマルジ菅ン）１０Ｊｊを、ソのエマルジ
嘗ンに添加し、そして５分後、その撹拌を停止する。Example 8: Emulsifiable # with 24% active ingredient content
Thin Tw...n 85 (ethoxylated sorbitan trioleate), Sapog@nat T-180 (
Ethoxylated tributylphenol) emulsifier 30.
P and industrial grade J167 (purity: 961) 250.9'
cyfurokexanone 40 while stirring at 40-45°C.
Dissolve in 0I. After all ingredients have dissolved, the active ingredient solution (temperature 40-45°C) is diluted with 2 ml of ion-exchanged water.
In a mixture of 00JI and ethylene glycol 70I,
Pour with vigorous stirring, then add the mixture to 15
Cool to ~20°C. 5lllc before stopping stirring.
On SRE ff14 Foaming Agent (-) Add 10Jj of 3091 emulsion of silicone oil to the emulsion and after 5 minutes stop the stirring.

例９：組成物の生物学的適用 牧草の種子及び栽培植物の種子を、プラスチック箱（１
ｏｘｌＯｘｌＯｃＷＬ）の中でダニ、−ブ用の砂の中に
棟をまき、そして試験化合物の乳化性濃縮物を、その砂
の表面上にスプレーしく出芽前処置）、そして種をまい
た後、３週間後、スプレーする（出芽後処置）。そのプ
ラスチック箱を、通常の植物成長のために要する速度で
水を与え、そしてガラスハウス中に保持する、その処置
の結果を、４週間後、評価し、そして０〜１０の尺度で
評価する。ここでｏｈ徴候がなく、そしてｌＯは影響を
及ぼす植物を完全に破壊する（　１００１　）・対照化
合物として、２つの産業的に入手できる除草剤、すなわ
ち、アシフルオロフェン〔化学的名称：ナトリウム−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−２−ニトロ−ベンゾエート〕及びオキシフルオロフ
ェン［化学的名称：２−クロロ−１−（３−エトキシ−
４−二トローフエノキシ）−４−）リフルオロ−メチル
ベンゼン〕を使用する。Example 9: Biological application of the composition Grass seeds and seeds of cultivated plants are stored in plastic boxes (1
oxlOxlOcWL), sow the ridges in sand for mites, and spray an emulsifying concentrate of the test compound onto the surface of the sand (pre-emergence treatment), and after sowing the seeds, After a week, spray (post-emergence treatment). The plastic box is watered at the rate required for normal plant growth and kept in a glasshouse. The results of the treatment are evaluated after 4 weeks and rated on a scale of 0-10. Here there are no oh symptoms and lO completely destroys the affected plants (1001). As control compounds, two industrially available herbicides, namely acifluorophen [chemical name: sodium-5
-(2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoate] and oxyfluorophen [chemical name: 2-chloro-1-(3-ethoxy-
4-ditrophenoxy)-4-)lifluoro-methylbenzene] is used.

その結果は、第２表に要約される。本発明の化合物の活
性（草のような及び広葉の雑草に対する平均的な活性と
して）Ｆｉ、対照化合物の活性、特に、出芽前適用にお
いてすぐれていることが前記データから明らかである。The results are summarized in Table 2. It is clear from the above data that the activity of the compounds of the invention (as average activity against grassy and broadleaf weeds) is superior to that of the control compounds, especially in pre-emergence applications.

本発明の組成物に対する多くの栽培植物の耐性は、この
例において開示された処理法によって決定された。双子
葉栽培植物は、本発明の組成物に十分耐容性があシ、そ
して本発明の化合物の除草剤投与量は、植物毒性徴候を
引き起こさないことが見出された。出芽前処置において
、トウモロコシ、ヒマワリ及びマメ科植物は本発明の化
合物に十分耐容性があるが、ダイズのみが対照化合物と
して使用されたオキシフルオロフェン及びアシフルオロ
フェンに耐容性があることが見出された。The resistance of a number of cultivated plants to the compositions of the invention was determined by the treatment method disclosed in this example. It has been found that dicotyledonous plants tolerate the compositions of the invention well and that herbicide doses of compounds of the invention do not cause phytotoxicity symptoms. In pre-emergence treatments, it was found that corn, sunflower and legumes tolerated the compounds of the invention well, while only soybean tolerated oxyfluorophen and acifluorophen, which were used as control compounds. It was done.

以下余白Margin below

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルチ
オトリフルオメチル又はＣ＿１＿〜＿４のアルキル基を
表わし；Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なり、そして
水素、ハロゲン又はトリフルオロメチル基を表わし；Ｒ
＾４は水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ基を表わし、
そしてＲ＾５は同じか又は異なることができるＣ＿１＿
〜＿４のアルキル基を表わす〕 のフェノキシ−ベンゾイル−マロネート。 ２、前記Ｒ＾１がトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＾
２が塩素を表わし、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がニト
ロ基を表わし、そしてＲ＾５がエチル基である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３、前記Ｒ＾１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ＾２
及びＲ＾３が塩素を表わし、Ｒ＾４がニトロ基を表わし
、そしてＲ＾５がエチル基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４、前記Ｒ＾１及びＲ＾２が塩素であり、Ｒ＾３が水素
であり、Ｒ＾４がニトロ基を表わし、そしてＲ＾５がエ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、適切な固形及び／又は液体キャリヤー（好ましくは
珪酸、二酸化珪素及び／又はシクロヘキサノン）及び場
合によっては助剤（好ましくは界面活性剤、たとえばエ
トキシル化されたトリブチルフェノール又はアルキルス
ルホネート）の混合物中に、次の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルチ
オ、トリフルオメチル又はＣ＿１＿〜＿４のアルキル基
を表わし；Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なり、そし
て水素、ハロゲン又はトリフルオロメチル基を表わし；
Ｒ＾４は水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ基を表わし
、そしてＲ＾５は同じか又は異なることができるＣ＿１
＿〜＿４のアルキル基を表わす〕のフェノキシ−ベンゾ
イル−マロネートを０．０１〜９５重量％の量で活性成
分として含有する除草剤組成物。 ６、一般式（ I ）〔式中、Ｒ＾１がトリフルオロメチ
ル基を表わし、Ｒ＾２が塩素を表わし、Ｒ＾３が水素で
あり、Ｒ＾４がニトロ基を表わし、そしてＲ＾５がエチ
ル基である〕の化合物を活性成分として含んで成る特許
請求の範囲第５項記載の除草剤組成物。 ７、一般式（ I ）〔式中、Ｒ＾１がトリフルオロメチ
ル基であり、Ｒ＾２及びＲ＾３が塩素を表わし、Ｒ＾４
がニトロ基を表わし、そしてＲ＾５がエチル基である〕
の化合物を活性成分として含んで成る特許請求の範囲第
５項記載の除草剤組成物。 ８、一般式（ I ）〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２が塩素で
あり、Ｒ＾３が水素であり、Ｒ＾４がニトロ基を表わし
、そしてＲ＾５がエチル基である〕の化合物を活性成分
として含んで成る特許請求の範囲第５項記載の除草剤組
成物。 ９、次の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル又はＣ＿１＿〜＿４のアルキル
基を表わし；Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なり、そ
して水素、ハロゲン又はトリフルオロメチル基を表わし
；Ｒ＾４は水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ基を表わ
し；そしてＲ＾５は同じか又は異なることができるＣ＿
１＿〜＿４のアルキル基を表わす〕のフェノキシ−ベン
ゾイル−マロネートの製造方法であって、ａ）次の一般
式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は前記に示
された通りであり、そしてＹはハロゲン、シアノ又はＣ
＿１＿〜＿６のアルキル−カルボキシルオキシ基を表わ
す〕のフェノキシ安息香酸誘導体と次の一般式（III）
： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾５は前記に示された通りである〕のマロネ
ートの金属誘導体又は金属化合物、好ましくは塩化マグ
ネシウムの存在下で式（III）のマロネートを反応せし
め；又は ｂ）次の一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記に示された通
りである〕のフェノール又はそのアルカリ金属塩と次の
一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は前記に示された通りであり
、そしてＺはハロゲンを表わす〕の安息香酸誘導体とを
反応せしめることを含んで成る方法。 １０、次の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル又はＣ＿１＿〜＿４のアルキル
基を表わし；Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なり、そ
して水素、ハロゲン又はトリフルオロメチル基を表わし
；Ｒ＾４は水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ基を表わ
し；そしてＲ＾５は同じか又は異なることができるＣ＿
１＿〜＿４のアルキル基を表わす〕のフェノキシ−ベン
ゾイル−マロネートの製造方法であって、次の一般式（
II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は前記に示
されている通りであり、そしてＹはハロゲン、シアノ、
エトキシカルボニルオキシ又はｔｅｒｔ．−ブトキシカ
ルボニルオキシ基を表わす〕のフェノキシ安息香酸誘導
体と次の一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾５は前記に示されている通りである〕のマ
レイン酸エステルの金属誘導体とを反応せしめることを
含んで成る方法。 １１、一般式（ I ）〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
、Ｒ＾４及びＲ＾５は特許請求の範囲第５項に示された
通りである〕の化合物の０．０１〜９５重量％と適切な
不活性の固形又は液体のキャリヤー及び／又は希釈剤及
び場合によってはさらに助剤とを混合することを含んで
成る特許請求の範囲第５〜８項の除草剤組成物の製造方
法。 １２、保護されるべき目的物、好ましくは植物、一部の
植物又は土壌に一般式（ I ）の化合物又はそれを含有
する組成物の有効量を適用することを含んで成る雑草を
抑制するための方法。[Claims] 1. The following general formula (I): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, R^1 is halogen, cyano, nitro, methylthiotrifluoromethyl, or C_1_ to_4 represents an alkyl group; R^2 and R^3 are the same or different and represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group; R
^4 represents hydrogen, halogen, cyano or nitro group,
and R^5 can be the same or different C_1_
representing an alkyl group of ~_4] phenoxy-benzoyl-malonate. 2. The above R^1 represents a trifluoromethyl group, and R^1
The compound according to claim 1, wherein 2 represents chlorine, R^3 represents hydrogen, R^4 represents a nitro group, and R^5 represents an ethyl group. 3. The above R^1 is a trifluoromethyl group, and R^2
The compound according to claim 1, wherein and R^3 represents chlorine, R^4 represents a nitro group, and R^5 represents an ethyl group. 4. The method according to claim 1, wherein R^1 and R^2 are chlorine, R^3 is hydrogen, R^4 represents a nitro group, and R^5 is an ethyl group. Compound. 5. in a mixture of suitable solid and/or liquid carriers (preferably silicic acid, silicon dioxide and/or cyclohexanone) and optionally auxiliaries (preferably surfactants, such as ethoxylated tributylphenols or alkylsulfonates). , the following general formula (I): ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, R^1 represents halogen, cyano, nitro, methylthio, trifluoromethyl, or an alkyl group of C_1_-_4; R^2 and R^3 are the same or different and represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group;
R^4 represents hydrogen, halogen, cyano or nitro group, and R^5 can be the same or different C_1
A herbicidal composition containing phenoxy-benzoyl-malonate (representing an alkyl group of _ to _4) in an amount of 0.01 to 95% by weight as an active ingredient. 6. General formula (I) [In the formula, R^1 represents a trifluoromethyl group, R^2 represents chlorine, R^3 represents hydrogen, R^4 represents a nitro group, and R^ 5 is an ethyl group] as an active ingredient. 7. General formula (I) [In the formula, R^1 is a trifluoromethyl group, R^2 and R^3 represent chlorine, and R^4
represents a nitro group, and R^5 is an ethyl group]
6. The herbicidal composition according to claim 5, which comprises a compound as an active ingredient. 8. General formula (I) [In the formula, R^1 and R^2 are chlorine, R^3 is hydrogen, R^4 represents a nitro group, and R^5 is an ethyl group] 6. The herbicidal composition according to claim 5, which comprises a compound as an active ingredient. 9. The following general formula (I): ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) Representation; R^2 and R^3 are the same or different and represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group; R^4 is hydrogen, halogen, cyano or nitro group; and R^5 is the same or C_ can be different
A method for producing phenoxy-benzoyl-malonate with the following general formula (II): ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) ^1, R^2, R^3 and R^4 are as indicated above, and Y is halogen, cyano or C
_1_ to _6 representing an alkyl-carboxyloxy group] phenoxybenzoic acid derivative and the following general formula (III)
: ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) In the presence of a metal derivative or metal compound of malonate, preferably magnesium chloride, [wherein R^5 is as shown above], the formula ( III) react with malonate; or b) the following general formula (IV): ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (IV) [In the formula, R^1, R^2 and R^3 are as above. Phenol or its alkali metal salt [as shown] and the following general formula (V): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (V) [In the formula, R^4 and R^5 are as shown above] as shown, and Z represents halogen. 10. The following general formula (I): ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼(I) Representation; R^2 and R^3 are the same or different and represent hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group; R^4 is hydrogen, halogen, cyano or nitro group; and R^5 is the same or C_ can be different
A process for producing phenoxy-benzoyl-malonate with the following general formula (representing an alkyl group of 1 to _4)
II): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) [In the formula, R^1, R^2, R^3 and R^4 are as shown above, and Y is a halogen ,cyano,
ethoxycarbonyloxy or tert. -butoxycarbonyloxy group] and the following general formula (III): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) [In the formula, R^5 is as shown above. A method comprising reacting a maleic ester of ] with a metal derivative. 11. General formula (I) [in the formula, R^1, R^2, R^3
, R^4 and R^5 are as indicated in claim 5] and a suitable inert solid or liquid carrier and/or diluent. A method for producing a herbicidal composition according to any one of claims 5 to 8, which comprises further mixing with an auxiliary agent depending on the case. 12. For controlling weeds, comprising applying an effective amount of a compound of general formula (I) or a composition containing it to the object to be protected, preferably plants, parts of plants or soil the method of.