JPS628106B2

JPS628106B2 -

Info

Publication number: JPS628106B2
Application number: JP55188914A
Authority: JP
Inventors: Hideo Kurokawa; Isamu Nakashige
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1980-12-26
Filing date: 1980-12-26
Publication date: 1987-02-20
Also published as: JPS57109710A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は毛髪に対して従来のカチオン界面活性
剤よりも“なめらかさ”を付与する上で優れた効
果を有する毛髪化粧料に関する。通常、毛髪はヘアクリームやヘアオイル等の動
植物油および毛髪自身から分泌される皮脂等によ
り覆われているが、石ケンや合成洗剤等で洗髪す
ると、それらの油脂成分は必要以上に除去されて
しまう。その為、洗髪後の毛髪はなめらかさが失
なわれ、パサパサした硬い感触となり、櫛通りが
悪くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしまう。このような不都合を解消するため洗髪後の毛髪
処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使用
されている。これら毛髪化粧料はジアルキルジメ
チルアンモニウムクロライドやアルキルトリメチ
ルアンモニウムクロライドに代表される第４級ア
ンモニウム塩を主要有効成分とするものである。このようなアンモニウム塩には、水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つて、それに対
応して毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のもの
と、「すすがないタイプ」のものとがあつてそれ
ぞれその使用形態を異ならしめている。洗髪後等
の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾いた状態の仕
上り感をよくするためには、上記アンモニウム塩
が毛髪に吸着されていなければならない。また最近の天然系志向の中でより、安全性の高
いものを求める風潮が強くなつてきている。このような状況を踏まえ、種々検討を行なつた
結果、特定のコリン誘導体は、安全性が高く界面
活性を有し毛髪に対し吸着性が高い事を知見し、
本発明を完成するに至つた。本発明の毛髪化粧料
は、「すすぐタイプ」及び「すすがないタイプ」
のいずれのタイプに適用しても優れたなめらかさ
を発揮する。本発明は毛髪に“なめらかさ”を付与する上で
優れた効果を有する毛髪化粧料の提供を目的と
し、この目的は下記一般式（）で表わされる第
４級アンモニウム塩0.1ないし3.0重量％および動
植物油脂0.1ないし10重量％を含有し、かつ上記
第４級アンモニウム塩／動植物油脂の重量比が1/
９〜9/1であることを特徴とする毛髪化粧料によつ
て達成される。一般式：（式中、R¹は炭素数11〜23のアルキル基、
R²，R³およびR⁴は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。）本発明の第１の必須成分である上述の一般式(1)
で示される第４級アンモニウム塩はアシル化コリ
ンとも称される化合物である。上記アシル化コリンの配合量としては、本発明
の毛髪化粧料全体に対し、0.1ないし3.0重量％、
好ましくは0.1ないし2.0重量％である。 0.1重量％未満では本発明の効果は発揮され
ず、3.0重量％を越えると毛髪のべたつき及び重
さが増加し好ましくない。本発明で特に重要な事は、前記一般式で示され
たR¹がC_11〜23のアルキル基である事であり、R¹
がC₁₁未満では水溶性が増し、毛髪に対する吸着
性が減少し、また安全性も悪くなり好ましくな
い。R¹がC₂₃を越えると、油溶性が増し毛髪に対
する吸着性が減少するため好ましくない。特に好
ましいR¹としてはC_15〜21のアルキル基である。以下に本発明において好ましく用いられるアシ
ル化コリンの具体例を示す。コリンステアリルエステルハライド
（R¹＝C₁₇ アルキル）コリンパルミチルエステルハライド
（R¹＝C₁₅ アルキル）コリンミリスチルエステルハライド
（R¹＝C₁₃ アルキル）コリンラウリルエステルハライド
（R¹＝C₁₁ アルキル）コリンタロイルエステルハライド
（R¹＝C_15〜17 アルキル）コリンステアリルエステルサルフエート
（R¹＝C₁₇ アルキル）コリンエイコシルエステルハライド
（R¹＝C₁₉ アルキル）コリンドコサニルエステルハライド
（R¹＝C₂₁ アルキル）コリンテトラコサニルエステルハライド
（R¹＝C₂₃ アルキル）コリンエイコシルエステルサルフエート
（R¹＝C₁₉ アルキル）コリンドコサニルエステルサルフエート
（R¹＝C₂₁ アルキル）以下に本発明において用いられるアシル化コリ
ンの一例であるコリンステアリルエステルハライ
ド（ステアロイルコリンクロリド）の合成法を示
す。実験室規模の合成法水添牛脂を加水分解して得られるステアリン酸
を塩化チオニルと反応させて、ステアリン酸クロ
ライド（C₁₇H₃₅COCl）を得る。（反応式Ａ）ジメチルアミンにエチレンオキサイドを付加して
ジメチルエタノールアミン（HOCH₂CH₂N
（CH₃）₂）を得る。（反応式Ｂ）上記ステアリン酸クロライドに２倍モルのジメ
チルエタノールアミン（DME）を無溶媒、無触
媒中で反応させてステアロイルジメチルエタノー
ルアミン（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₂）を得
る。（反応式Ｃ）上記ステアロイルジメチルエタノールアミンを
エーテル抽出した後、メチレンクロライドを用い
て４級化して目的のステアロイルコリンクロライ
ド（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₃Cl）を得
る。（反応式Ｄ）工業的規模の合成法ステアリン酸を高温（約180℃）で溶解し、こ
の中にDMEを滴下し、反応終了後、減圧下で水
を除去して、ステアロイルジメチルエタノールア
ミン（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₂）を得る。
（反応式Ｅ）ステアロイルジメチルエタノールアミンをメチレ
ンクロライドで４級化して目的のステアロイルコ
リンクロライドを得る。（反応式Ｆ）本発明の第２の必須成分である動植物油脂とし
ては、流動パラフイン、プリスタン、スクワラ
ン、ミンク油、ラノリン、オリーブ油、グレープ
シード油、コムギ胚芽油、ツバキ油、ホホバ油、
ひまわり油、サザンカオイル、トウモロコシ油、
アマニ油、アボガドオイル、コレステアリルオレ
エート、コレステアリルイソステアレートから選
ばれる１種又は２種以上で、特に好ましくはスク
ワランツバキ油、ホホバ油、サザンカオイル、ア
マニ油、アボガドオイルである。第２の必須成分の配合量としては、本発明の毛
髪化粧料全体に対し0.1ないし10.0重量％であ
り、好ましくは0.1ないし5.0重量％である。 0.1重量％未満では、本発明の効果は発揮され
ず10.0重量％を越えると、毛髪のべたつき及び重
みが増加し好ましくない。本発明の毛髪化粧料において、特に重要な事
は、前述の一般式（）の第４級アンモニウム塩
と動植物油脂との重量比（（）／動植物油脂）
が1/9〜9/1の範囲にある事が必要である。特に好
ましい範囲としては3/7〜7/3である。（）／動
植物油脂が1/9未満では毛髪に対する吸着性が劣
化してなめらかさが発揮されず好ましくない。又、上記比が9/1を越えると、毛髪に対しべた
つきが増すと共になめらかさも発揮されない。本発明の毛髪化粧料には他の任意成分を本発明
の効果に影響のない範囲で配合することが可能で
ある。そのような任意成分としては以下の物質があ
る。ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、エイコシルトリメチルアンモニウム
クロリド、ヘンエイコシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド等のモノアルキルタイプ又は、ジアル
キルタイプの第４級アンモニウム塩；アルギン酸
プロピレングリコールエステル、アルギン酸ナト
リウム、アルゲコロイド、レシチン、ピログルタ
ミン酸モノステアリン、ピログルタミン酸モノオ
レイン、高級脂肪酸、オキシカルボン酸、又一般
汎用成分である下記成分も配合することが可能で
ある。ワセリンおよびオレフインオリゴマー等の
炭化水素；イソプロピルミリステート、イソプロ
ピルパルミテート、ステアリルステアレート、ミ
リスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチ
ルドデシルおよび２−エチルヘキサン酸トリグリ
セライド等のエステル；セタノール、ステアリル
アルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニ
ルアルコールおよびヘキシルデカノール等の高級
アルコール；グリセリルモノステアレート、ソル
ビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンセ
チルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステルおよびポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート等の乳化剤；メチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースおよびカチオン化セルロース等のセル
ロース誘導体；天然高分子類等の増粘剤；エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，３−
ブチレングリコール、グリセリンおよびソルビト
ール等の保湿剤；およびその他溶剤、殺菌剤、香
料等の少量成分である。本発明の毛髪化粧料はヘアーリンス剤、スプレ
ー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨナ
ー、ヘアローシヨン等の各種毛髪処理剤用途に利
用することができる。次に、本発明の実施例と比較例を示し、本発明
の効果をより具体的に説明する。なお各例の説明
に先立つて、各例で採用した試験法について説明
する。試験法シヤンプー処理された毛束（５ｇｒ，20cm）に
試料0.5ｇｒを直接塗布し、毛で均一に伸ばした
のち、25℃，65％RHの雰囲気で乾燥させ、一昼
夜放置後の毛束のなめらかさについて、20名のパ
ネラーにより官能評価する。評価基準は1.0重量
％のステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
5.0重量％のプロピレングリコール、および水
（残部）からなる試料により得た評価を基準とし
た５段階評価である。 ◎：良い〇：やや良い △：（基準）同等 ×：やや劣る ××：劣るなお、各試験例において、配合量は全て重量％で
示される。試験例１下記表−１に示す組成を有する８種の毛髪化粧
料を調製し、性能（なめらかさ）を試験した。そ
の結果を同表に示す。

【表】表−１は本発明のアシル化コリンと動植物油脂
との組合せ効果を明白に示している。試験例２アシル化コリンと動植物油脂との重量比を変化
させた５種の毛髪化粧料を調製し、性能を試験し
た。その結果を表−２に示す。

【表】表−２から明らかなようにアシル化コリンと油
分との重量比が1/9〜9/1の範囲内においてすぐれ
たなめらかさを毛髪に付与できることがわかる。試験例３アシル化コリンの種類の変化させた８種の毛髪
化粧料を調製し、これらの性能を試験した。その
結果を下記の表−３に示す。

【表】表−３から明らかのようにR¹がC_11〜C₂₃の範
囲外であるアシル化コリンを配合された比較例６
および７の組成物はなめらかさを満足できない。試験例４下記表−４に示す配合組成のヘアリンス組成物
を調製し、その性能を評価した。性能評価は40℃
のヘアリンス組成物0.5ｇをシヤンプーで処理し
た毛束（５ｇ，20cm）に直接塗布し、手で均一に
伸ばしたものをすすいだ後に乾燥して実施した。

【表】上記本発明のヘアリンス組成物は従来にない優
れたなめらかさを毛髪に付与することができた。試験例５下記の表−５に示す配合組成のヘアクリーム組
成物を調製しなめらかさについて評価した。

【表】

【表】本発明のヘアクリーム組成物は従来にない優れ
たなめらかさを有していた。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式（）で表わされる第４級アンモ
ニウム塩0.1ないし3.0重量％および動植物油脂0.1
ないし10重量％を含有し、かつ上記第４級アンモ
ニウム塩／動植物油脂の重量比が1/9〜9/1である
ことを特徴とする毛髪化粧料。一般式（）：（式中、R¹は炭素数11〜23のアルキル基、
R²，R³およびR⁴は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。）