JPS627716A - 非水系樹脂分散液 - Google Patents
非水系樹脂分散液Info
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- JPS627716A JPS627716A JP60146064A JP14606485A JPS627716A JP S627716 A JPS627716 A JP S627716A JP 60146064 A JP60146064 A JP 60146064A JP 14606485 A JP14606485 A JP 14606485A JP S627716 A JPS627716 A JP S627716A
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- Japan
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- monomer
- polymerization
- methacrylate
- dispersion
- isocyanate
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野]
本発明は塗料、接着剤、印刷インキ、電子写真液体現像
剤などに有用な非水系樹脂分散液に関する。
剤などに有用な非水系樹脂分散液に関する。
[従来技術]
酸性ビニルモノマー20〜80モル%と、塩基性ビニル
モノマー20〜80モル%と、架橋性モノマーとを炭化
水素溶媒中1重合開始剤の存在下でラジカル重合反応に
より架橋させた共重合体樹脂分散液は知られている。
モノマー20〜80モル%と、架橋性モノマーとを炭化
水素溶媒中1重合開始剤の存在下でラジカル重合反応に
より架橋させた共重合体樹脂分散液は知られている。
こうした樹脂分散液は塗料用や接着剤用として使用され
ている。しかし、このような樹脂分散液は、その製造上
、架橋モノマーには多官能アクリレ−1−が用いられて
おり、脂肪族炭化水素を重合溶媒とした場合、架橋反応
が急激で製造の安定性に難点がみられ、また、ラジカル
重合開始剤と高温で長時間反応させねばならない等の問
題があった。加えて、この樹脂分散液は接着性が弱く、
分散安定性が不良である。
ている。しかし、このような樹脂分散液は、その製造上
、架橋モノマーには多官能アクリレ−1−が用いられて
おり、脂肪族炭化水素を重合溶媒とした場合、架橋反応
が急激で製造の安定性に難点がみられ、また、ラジカル
重合開始剤と高温で長時間反応させねばならない等の問
題があった。加えて、この樹脂分散液は接着性が弱く、
分散安定性が不良である。
一方通常使用されている静電写真用液体現像剤は、カー
ボンブラック、有機顔料又は染料よりなる着色剤とアク
リル樹脂、フェノール変性アルキド樹脂、ロジン、合成
ゴム等の合成又は天然樹脂よりなる結合剤を主成分とし
、これにレシチン、金属石ケン、アマニ油、高級脂肪酸
等の極性制御剤を添加したトナーを石油系脂肪族炭化水
素のような高絶縁性、低誘電率の溶媒を主成分とするキ
ャリア液体中に分散したものである。
ボンブラック、有機顔料又は染料よりなる着色剤とアク
リル樹脂、フェノール変性アルキド樹脂、ロジン、合成
ゴム等の合成又は天然樹脂よりなる結合剤を主成分とし
、これにレシチン、金属石ケン、アマニ油、高級脂肪酸
等の極性制御剤を添加したトナーを石油系脂肪族炭化水
素のような高絶縁性、低誘電率の溶媒を主成分とするキ
ャリア液体中に分散したものである。
このようなトナーは、現像工程において、電子写真感光
材料或いは静電記録材料の表面層に形成された静電潜像
の電荷に応じて電気泳動を起こし、その部分に付着し画
像を形成するのであるが、従来の液体現像剤は、樹脂や
極性制御剤が経時と共にキャリア液中に拡散し、凝集を
起こしたり、極性が不明瞭となり、このため、画像品質
、特に画像濃度の劣化が著しいという問題がある他、ト
ナーの接着力即ち画像の定着力が弱いうえ連続コピーし
た際に耐久性(所定の画像濃度に低下する迄のコピ一枚
数)が不足しているという欠点をもっている。
材料或いは静電記録材料の表面層に形成された静電潜像
の電荷に応じて電気泳動を起こし、その部分に付着し画
像を形成するのであるが、従来の液体現像剤は、樹脂や
極性制御剤が経時と共にキャリア液中に拡散し、凝集を
起こしたり、極性が不明瞭となり、このため、画像品質
、特に画像濃度の劣化が著しいという問題がある他、ト
ナーの接着力即ち画像の定着力が弱いうえ連続コピーし
た際に耐久性(所定の画像濃度に低下する迄のコピ一枚
数)が不足しているという欠点をもっている。
なお、耐久性の不足は、トナーを構成する顔料と樹脂と
がキャリア液体中で充分に吸着していないために、コピ
一枚数と共に現像剤の組成バランスがくずれるからであ
ると考えられる。
がキャリア液体中で充分に吸着していないために、コピ
一枚数と共に現像剤の組成バランスがくずれるからであ
ると考えられる。
[目 的]
本発明の第1の目的は、特定のイソシアネート化合物を
反応活性点に非水溶媒中で安定に分散し、かつ、接着性
の良好な樹脂の合成を提供するものである。本発明の第
2の目的は、毒性及び引火性が殆んどなく、得られる樹
脂に対する溶解性も低く、更に光化学的に不活性な脂肪
族系溶媒を用いることにより、顔料に対して分散性を向
上させるとともに、接着力の低下のない非水系樹脂分散
液を提供するものである1本発明の第3の目的は、特に
電子写真用液体現像剤への使用に有効な非水系樹脂分散
液を提供するものである。
反応活性点に非水溶媒中で安定に分散し、かつ、接着性
の良好な樹脂の合成を提供するものである。本発明の第
2の目的は、毒性及び引火性が殆んどなく、得られる樹
脂に対する溶解性も低く、更に光化学的に不活性な脂肪
族系溶媒を用いることにより、顔料に対して分散性を向
上させるとともに、接着力の低下のない非水系樹脂分散
液を提供するものである1本発明の第3の目的は、特に
電子写真用液体現像剤への使用に有効な非水系樹脂分散
液を提供するものである。
[構 成]
本発明の非水系樹脂分散液は、脂肪族炭化水素溶媒中で
重合開始剤の存在下に一般式(I)%$%…(I) nは6〜20の整数である。) で表わされるモノマーAと、一般式(II)(x2)ユ (CH,=CR”±Si%NGO) ・・・(
II)〔但し R2は−H又は−CH3、 X2は−CnH2n+1(nは1〜 20の整数)、mは1,2又は3゜ αは0,1又は2である。〕 で表わされるモノマーBと、インシアネート基と反応可
能な官能基を有するモノマーCとを少なくとも含有する
系を重合して得られることを特徴とするものである。
重合開始剤の存在下に一般式(I)%$%…(I) nは6〜20の整数である。) で表わされるモノマーAと、一般式(II)(x2)ユ (CH,=CR”±Si%NGO) ・・・(
II)〔但し R2は−H又は−CH3、 X2は−CnH2n+1(nは1〜 20の整数)、mは1,2又は3゜ αは0,1又は2である。〕 で表わされるモノマーBと、インシアネート基と反応可
能な官能基を有するモノマーCとを少なくとも含有する
系を重合して得られることを特徴とするものである。
本発明は、脂肪族炭化水素を主成分とする溶媒中で重合
開始剤の存在下、一般式(I)で表わされた千ツマ−A
と、一般式(II)で表わされたモノマーBと、イソシ
アネート基と反応可能な官能基を有するモノマーCとを
少なくとも含む系で重合が行なわれている。この重合反
応は溶媒の加熱下に行なわれ、モノマーBは活性水素化
合物と反応するが、この反応は構造異性共鳴のうち分極
型で進行する。
開始剤の存在下、一般式(I)で表わされた千ツマ−A
と、一般式(II)で表わされたモノマーBと、イソシ
アネート基と反応可能な官能基を有するモノマーCとを
少なくとも含む系で重合が行なわれている。この重合反
応は溶媒の加熱下に行なわれ、モノマーBは活性水素化
合物と反応するが、この反応は構造異性共鳴のうち分極
型で進行する。
一般式(I)で表わされるモノマーAの具体例としては
、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ス
テアリルメタクリレート。
、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ス
テアリルメタクリレート。
ステアリルアクリレート、2−エチルへキシルメタクリ
レート、2−エチルへキシルアクリレート、ドデシルメ
タクリレート、ドデシルアクリレート、ヘキシルメタク
リレート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、オクチルメタクリレート、セチルメタクリレート、
セチルアクリレート、ビニルラウレート、ビニルステア
レート等がある。
レート、2−エチルへキシルアクリレート、ドデシルメ
タクリレート、ドデシルアクリレート、ヘキシルメタク
リレート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、オクチルメタクリレート、セチルメタクリレート、
セチルアクリレート、ビニルラウレート、ビニルステア
レート等がある。
一般式(T[)で表わされるモノマーB(化合物B)の
具体例としては、 Nn3 CH,=CH−51(NGO)。
具体例としては、 Nn3 CH,=CH−51(NGO)。
Nn5 CH,=CH−8i (CH,)2−NGON
lllB (CH2=CH)gSx NC0N(I
19(CH,=CCH,)s 5i−NCONα20
CCHt =CH)−Sx (NGO)−などがある
。
lllB (CH2=CH)gSx NC0N(I
19(CH,=CCH,)s 5i−NCONα20
CCHt =CH)−Sx (NGO)−などがある
。
イソシアネートと反応可能な官能基(水酸基、アミノ基
、エポキシ基、カルボキシル基など)を有するモノマー
Cの具体例としてはヒドロキシエチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒド
ロキシメチルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタク
リレート、ヒドロキシノニルメタクリレート、ヒドロキ
シフェニルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、2−ビニルピリジンジエチルアミノエチル
メタクリレート、4−ビニルピリジンジプロピルアミノ
エチルメタクリレート、ジメチルアリルアミンジブチル
アミノエチルメタクリレート、ジアリルメチルアミンジ
メチルアミノエチルアクリレート。
、エポキシ基、カルボキシル基など)を有するモノマー
Cの具体例としてはヒドロキシエチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒド
ロキシメチルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタク
リレート、ヒドロキシノニルメタクリレート、ヒドロキ
シフェニルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、2−ビニルピリジンジエチルアミノエチル
メタクリレート、4−ビニルピリジンジプロピルアミノ
エチルメタクリレート、ジメチルアリルアミンジブチル
アミノエチルメタクリレート、ジアリルメチルアミンジ
メチルアミノエチルアクリレート。
ジエチルアミノエチルアクリレート、ジプロピルアミノ
エチルアクリレート、ジブチルアミノエチルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、グリシジルプロピルメ
タクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルプ
ロピルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、フマール酸、マレイン酸、イタコン酸の他。
エチルアクリレート、ジブチルアミノエチルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、グリシジルプロピルメ
タクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルプ
ロピルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、フマール酸、マレイン酸、イタコン酸の他。
CH3
(I) CH2=C
CH。
CH3
(3) CH2= C
H
CH2=CH
I
CH3
番
(5) CH2=C
■
CH。
(6) CH2=C
■
CH3
などがある。
ところで、本発明におけるビニルシリルイソシアネート
の基本反応は下記■■■のように考えられている。すな
わち、先に触れたように、活性水素化合物と反応するが
、構造異性共鳴の分極型で反応が進行する。
の基本反応は下記■■■のように考えられている。すな
わち、先に触れたように、活性水素化合物と反応するが
、構造異性共鳴の分極型で反応が進行する。
■ ビニルシリルイソシアネート結合はフニニルシロキ
シニトリルとの間に + 1 1 シロキシニトリル シリルイソシアネート 分極形構造
異性共鳴を形成する。
シニトリルとの間に + 1 1 シロキシニトリル シリルイソシアネート 分極形構造
異性共鳴を形成する。
(■ 反応開始
ビニルシリルイソシアネートが行う反応は構造異性共鳴
のうち分極型の反応で進行すると考えられ −A 従って、HA(活性水素化合物)との反応は5L−N結
合の開裂をともなう。
のうち分極型の反応で進行すると考えられ −A 従って、HA(活性水素化合物)との反応は5L−N結
合の開裂をともなう。
■反応
開裂反応で進むと考えられる。
前記ビニルシリルイソシアネートの基本反応から本発明
は構成されているが、モノマーA(モノマーAは脂肪族
炭化水素溶媒に重合後溶媒和するものである)とモノマ
ーCとが共重合すると試量合体中に水酸基、アミノ基、
カルボキシル基、エポキシ基などビニルシリルイソシア
ネートとの反応可能な基が導入される。化合物B(モノ
マーB)と共重合されたモノマーCとが分子間又は分子
内で反応し、一部架橋構造ができると考えられる。
は構成されているが、モノマーA(モノマーAは脂肪族
炭化水素溶媒に重合後溶媒和するものである)とモノマ
ーCとが共重合すると試量合体中に水酸基、アミノ基、
カルボキシル基、エポキシ基などビニルシリルイソシア
ネートとの反応可能な基が導入される。化合物B(モノ
マーB)と共重合されたモノマーCとが分子間又は分子
内で反応し、一部架橋構造ができると考えられる。
このため、溶媒和A成分(モノ゛マーA)と非溶媒和B
−C成分(モノマーB、モノマーC)とが結合した粒子
状ポリマーが合成されていると考えることが可能である
。
−C成分(モノマーB、モノマーC)とが結合した粒子
状ポリマーが合成されていると考えることが可能である
。
上記は反応例(イ)、(ロ)及び(ハ)のように表わせ
られる。
られる。
(イ) ビニルシリルイソシアネートとROHとの反応
CHとの反応では5i−N結合が開裂する。
(ロ) ビニルシリルイソシアネートとアミンとの反応
NHN結合反応し、シリル尿素結合を形成する。
シリルアミンはビスシリル尿素結合を形成する。
(ハ) ビニルシリルイソシアネートとエポキシとの反
応 エポキシ基との反応では(−0CL CH2−)基が導
入される。
応 エポキシ基との反応では(−0CL CH2−)基が導
入される。
モノマーAと化合物BとモノマーCとの重量割合は1対
0.01〜1対0.01〜1が好適であり、必要に応じ
て他の重合性モノマーがモノマーA、化合物B又はモノ
マーCに対し適量添加し共重合せしめてもよい。また、
本発明の非水系樹脂分散液では、その製造工程において
、シリカ微粒子や軟化点60〜130℃程度のワックス
又はポリオレフィンを添加することができる。
0.01〜1対0.01〜1が好適であり、必要に応じ
て他の重合性モノマーがモノマーA、化合物B又はモノ
マーCに対し適量添加し共重合せしめてもよい。また、
本発明の非水系樹脂分散液では、その製造工程において
、シリカ微粒子や軟化点60〜130℃程度のワックス
又はポリオレフィンを添加することができる。
シリカ微粒子を用いた場合は樹脂はその架橋構造中(網
状構造中)にシリカ微粒子を取込んだ状態で得られるも
のと考えられる。この場合、シリカ自体は勿論、反応中
、溶解等の物理的変化を受けることはない。いずれにし
ても、シリカの場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水
素と近似すること、及び樹脂のゲル化を防止することに
より、分散安定性を更に向上することができる。
状構造中)にシリカ微粒子を取込んだ状態で得られるも
のと考えられる。この場合、シリカ自体は勿論、反応中
、溶解等の物理的変化を受けることはない。いずれにし
ても、シリカの場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水
素と近似すること、及び樹脂のゲル化を防止することに
より、分散安定性を更に向上することができる。
ワックス又はポリオレフィンを用いた場合はこれらは重
合反応中、加熱により反応系に溶存するが、反応後は冷
却により微粒子状に析出する結果、樹脂はこれらの微粒
子に吸着された状態で得られるものと考えられる。ここ
でワックス又はポリエチレンは比重が分散媒と近似する
とともに樹脂のゲル化を防止する上1分子構造も分散媒
と類似するので、分散安定性の向上に役立つばかりでな
く、軟化点が低いので、接着性の向上にも役立つ。
合反応中、加熱により反応系に溶存するが、反応後は冷
却により微粒子状に析出する結果、樹脂はこれらの微粒
子に吸着された状態で得られるものと考えられる。ここ
でワックス又はポリエチレンは比重が分散媒と近似する
とともに樹脂のゲル化を防止する上1分子構造も分散媒
と類似するので、分散安定性の向上に役立つばかりでな
く、軟化点が低いので、接着性の向上にも役立つ。
シリカ、ワックス又はポリオレフィンの添加量は得られ
る樹脂100重量部に対し5〜50重量部程置部適当で
ある。
る樹脂100重量部に対し5〜50重量部程置部適当で
ある。
なお、軟化点60〜130℃のワックス又はポリオレフ
ィンの市販品の具体例は次の通りである。
ィンの市販品の具体例は次の通りである。
(以下余白)
ポリエチレンの例
ユニオンカーバイド(米) DYNI
102DYNF 102 D Y N H102 DYNJ 102 DYNK 102 センサント(米) 0、R1IZON
805 1160、R1IZON 705 1 160、R1 I ZON 50 126フイリツプス(米) MA、R1EX
1005 92デユポン(米) A
LATHON −3103ALATHON 10 96ALATHON 12 84ALATHON 14 80ALATHON 16 95ALATHON 20 86ALATHON 22 84ALATHON 25 96メ 7’j −LJLU 設■2都x
aアライドケミカル(米)AC−ポリエチレン1702
98AC−ポリエチレン6&6A 102AC
−ポリエチレン615 105三洋化成 サンワックス 131
−P 108サンワツクス 151−P
107サンワツクス 161−P 111サンワ
ツクス 165−P 107サンワツクス 17
1−P 105サンワツクス E−20095純
正化学 パラフィンワックス 60〜98小
林化工 さらし蜜ろう 65セタノ
ール 80 永井化工 さらし蜜ろう 65製
鉄化学 フローセン 110前記
の「他の重合性モノマー」としては、スチレン、ビニル
トルエン、ニトロスチレン、酢酸ビニル、ビニルピロリ
ドン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチル
アミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、ジエチルアミノエチルアクリレ−1〜など
があげられる。
102DYNF 102 D Y N H102 DYNJ 102 DYNK 102 センサント(米) 0、R1IZON
805 1160、R1IZON 705 1 160、R1 I ZON 50 126フイリツプス(米) MA、R1EX
1005 92デユポン(米) A
LATHON −3103ALATHON 10 96ALATHON 12 84ALATHON 14 80ALATHON 16 95ALATHON 20 86ALATHON 22 84ALATHON 25 96メ 7’j −LJLU 設■2都x
aアライドケミカル(米)AC−ポリエチレン1702
98AC−ポリエチレン6&6A 102AC
−ポリエチレン615 105三洋化成 サンワックス 131
−P 108サンワツクス 151−P
107サンワツクス 161−P 111サンワ
ツクス 165−P 107サンワツクス 17
1−P 105サンワツクス E−20095純
正化学 パラフィンワックス 60〜98小
林化工 さらし蜜ろう 65セタノ
ール 80 永井化工 さらし蜜ろう 65製
鉄化学 フローセン 110前記
の「他の重合性モノマー」としては、スチレン、ビニル
トルエン、ニトロスチレン、酢酸ビニル、ビニルピロリ
ドン、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチル
アミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、ジエチルアミノエチルアクリレ−1〜など
があげられる。
本発明で使用される重合触媒としては、通常のラジカル
重合触媒を使用することができ、具体的的にはジーte
rt、−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、
メチルエチルケトンペルオキシド、 tert−ブチル
ベルフタレート、 t、ert−ブチルベルベンゾエー
ト、メチルイソブチルケトンペルオキシド、ラウロイル
ペルオキシド、シクロへキシルペルオキシド、2.5−
ジメチル−2,5−シーtert、−ブチルペルオキシ
ヘキサン、tert、−ブチルベルオクタノエート、t
、ert−ブチルベルイソブチレート、tert−ブチ
ルペルオキシイソプロピルカーボネート等の有機過酸化
物や、メチル−2,2′−アゾビスイソブチレート、
1.1’−アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、2
−フェニルアゾ−2,4−ジメチル−4−メトキシバレ
ロニトリル、2−カルバモイル−アゾビスイソブチロニ
トリル: 2.2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、2.21−アゾビスイソブチロニトリル
等のアゾ化合物があげられる。
重合触媒を使用することができ、具体的的にはジーte
rt、−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、
メチルエチルケトンペルオキシド、 tert−ブチル
ベルフタレート、 t、ert−ブチルベルベンゾエー
ト、メチルイソブチルケトンペルオキシド、ラウロイル
ペルオキシド、シクロへキシルペルオキシド、2.5−
ジメチル−2,5−シーtert、−ブチルペルオキシ
ヘキサン、tert、−ブチルベルオクタノエート、t
、ert−ブチルベルイソブチレート、tert−ブチ
ルペルオキシイソプロピルカーボネート等の有機過酸化
物や、メチル−2,2′−アゾビスイソブチレート、
1.1’−アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、2
−フェニルアゾ−2,4−ジメチル−4−メトキシバレ
ロニトリル、2−カルバモイル−アゾビスイソブチロニ
トリル: 2.2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレ
ロニトリル)、2.21−アゾビスイソブチロニトリル
等のアゾ化合物があげられる。
溶媒としては石油系脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪
族炭化水素、例えばケロシン、リグロイン、n−ヘキサ
ン、n−へブタン、n−オクタン、i−オクタン、i−
ドデカン(以上の市販品としてエクソン社製アイソパー
H,G、L。
族炭化水素、例えばケロシン、リグロイン、n−ヘキサ
ン、n−へブタン、n−オクタン、i−オクタン、i−
ドデカン(以上の市販品としてエクソン社製アイソパー
H,G、L。
K=ナフサNa6pツルペッツ100等がある)、四塩
化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げられる。これら
の脂肪族炭化水素溶媒にはトルエン。
化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げられる。これら
の脂肪族炭化水素溶媒にはトルエン。
キシレン等の芳香族溶媒を少量加えることもできる。
本発明におけるポリマー粒子は0.1〜5μm程度が分
離安定性がよく1分子間の接着力があり。
離安定性がよく1分子間の接着力があり。
塗料や印刷インキなどに用いると効果が上がる。
こうして得られる共重合体を用いて液体現像剤をつくる
には一般に着色剤1重量部に対し共重合体0.3〜3重
量部とを混合し、これを石油系脂肪族炭化水素又はハロ
ゲン化脂肪族炭化水素キャリア液10〜20重量部の存
在下にアトライター、ボールミル、ケディミル等の分散
機で充分分散して濃縮トナーとし、次にこれを同様な溶
媒で5〜10倍に希釈すればよい。
には一般に着色剤1重量部に対し共重合体0.3〜3重
量部とを混合し、これを石油系脂肪族炭化水素又はハロ
ゲン化脂肪族炭化水素キャリア液10〜20重量部の存
在下にアトライター、ボールミル、ケディミル等の分散
機で充分分散して濃縮トナーとし、次にこれを同様な溶
媒で5〜10倍に希釈すればよい。
この場合、共重合体及び溶媒として前述のようにして得
られる共重合体分散液(樹脂分散液)をそのまま使用す
ることができる。また、濃縮トナーの調製時に必要に応
じて前記混合物に本発明の共重合体以外の他の樹脂や金
属石ケン。
られる共重合体分散液(樹脂分散液)をそのまま使用す
ることができる。また、濃縮トナーの調製時に必要に応
じて前記混合物に本発明の共重合体以外の他の樹脂や金
属石ケン。
レシチン、アマニ油、高級脂肪酸などのような極性制御
剤を添加することもできるが1本発明における樹脂は強
い極性を有し、また分散安定性がよいので、特に極性制
御側を加えなくてもよい。
剤を添加することもできるが1本発明における樹脂は強
い極性を有し、また分散安定性がよいので、特に極性制
御側を加えなくてもよい。
着色剤としてはカーボンブラック、オイルブルー、アル
カリブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、スピリットブラック。
カリブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、スピリットブラック。
アニリンブラック、オイルバイオレット、ベンジジンイ
エロー、メチルオレンジ、フリリアントカーミン、ファ
ーストレッド、クリスタルバイオレット等の染料又は顔
料があげられる。
エロー、メチルオレンジ、フリリアントカーミン、ファ
ーストレッド、クリスタルバイオレット等の染料又は顔
料があげられる。
また、現像剤に添加できる前記能の樹脂としてはアクリ
ル樹脂、エステルガム、硬化ロジン等の天然樹脂、これ
ら天然樹脂で変性したマレイン酸樹脂、フェノール樹脂
、ポリエステル、ペンタエリスリトール樹脂などがあげ
られる。
ル樹脂、エステルガム、硬化ロジン等の天然樹脂、これ
ら天然樹脂で変性したマレイン酸樹脂、フェノール樹脂
、ポリエステル、ペンタエリスリトール樹脂などがあげ
られる。
この現像剤は、静電潜像を現像して得られたトナー像を
転写紙に転写する場合、転写性がすくれていること、転
増紙上での定着性にすぐれた性質をもつことが確認され
た。また、この現像剤は高画像濃度、高定着性で耐久性
、保存性がすぐれたものである。
転写紙に転写する場合、転写性がすくれていること、転
増紙上での定着性にすぐれた性質をもつことが確認され
た。また、この現像剤は高画像濃度、高定着性で耐久性
、保存性がすぐれたものである。
かかる現像剤は一般電子写真用は勿論、オフセット印刷
用、チャード転写用、抑圧転写用、磁気転写用などの現
像剤としても適している。
用、チャード転写用、抑圧転写用、磁気転写用などの現
像剤としても適している。
以下に実施例を示す。
実施例1
撹拌機、温度計及び還流冷却器を備えた2、OQの四ツ
ロフラスコにイソオクタン300gをとり、90℃に加
熱した。この中にドデシルメタクリレート190g、前
記化合物(Nα1)50g、グリシジルメタクリレート
30g、メチルメタクリレート80g。
ロフラスコにイソオクタン300gをとり、90℃に加
熱した。この中にドデシルメタクリレート190g、前
記化合物(Nα1)50g、グリシジルメタクリレート
30g、メチルメタクリレート80g。
アゾビスイソブチロニトリル6gよりなるモノマー溶液
を2時間で滴下した後90℃で4時間加熱撹拌し重合し
た。この結果、重合率93.6%、粘度230cp、粒
径0.5〜3.2μmの樹脂分散液を得た。
を2時間で滴下した後90℃で4時間加熱撹拌し重合し
た。この結果、重合率93.6%、粘度230cp、粒
径0.5〜3.2μmの樹脂分散液を得た。
実施例2
実施例1で用いた2Qの四ツロフラスコにアイソパー0
300gをとり90℃に加熱した。この中にステアリル
メタクリレート200g、グリシジルメタクリレート5
0g、ベンゾイルパーオキサイド3gよりなるモノマー
溶液を2時間で滴下し。
300gをとり90℃に加熱した。この中にステアリル
メタクリレート200g、グリシジルメタクリレート5
0g、ベンゾイルパーオキサイド3gよりなるモノマー
溶液を2時間で滴下し。
更に90℃で5時間重合させた。この重合体溶液中に前
記化合物(Nα2)60gを加え90℃で1時間反応さ
せ非水系樹脂を得た。
記化合物(Nα2)60gを加え90℃で1時間反応さ
せ非水系樹脂を得た。
このものは重合率93.8%、粘度186cp、粒径3
〜5μmの樹脂分散液である。
〜5μmの樹脂分散液である。
実施例3
実施例1と同じフラスコにイソドデカン300gをとり
90℃に加熱した。次にラウリルメタクリレート300
g、ヒドロキシエチルアクリレート60g、前記化合物
(Nα3)18g及びベンゾイルパーオキサイド3gよ
りなるモノマー溶液を1.5時間に亘って滴下し、更に
95℃で4時間重合させた。
90℃に加熱した。次にラウリルメタクリレート300
g、ヒドロキシエチルアクリレート60g、前記化合物
(Nα3)18g及びベンゾイルパーオキサイド3gよ
りなるモノマー溶液を1.5時間に亘って滴下し、更に
95℃で4時間重合させた。
この結果1重合率94.2%、粘度150cp、粒径0
.3〜0.8μmの樹脂分散液を得た。
.3〜0.8μmの樹脂分散液を得た。
実施例4〜11
表−1に示す重合溶媒(分散媒)、モノマーA、モノマ
ーB及びモノマーCを用い実施例1と同様にして樹脂分
散液を得た。
ーB及びモノマーCを用い実施例1と同様にして樹脂分
散液を得た。
(以下余白)
実施例12
カーボンブラック(コロンビヤカー
ボン社製ラーベン100) 10g実施
例1で得られた樹脂分散液 sogケロシン
100gをケディミルで6時間分散
して粘度50cpの濃縮トナーとし、その10gをケロ
シンIQ中に分1枚して静電写真用液体現像剤をつくっ
た。
例1で得られた樹脂分散液 sogケロシン
100gをケディミルで6時間分散
して粘度50cpの濃縮トナーとし、その10gをケロ
シンIQ中に分1枚して静電写真用液体現像剤をつくっ
た。
続いて、この現像剤を市販の電子写真複写機に入れ、市
販の酸化亜鉛感光紙上にコピーを行なったところ、画像
濃度1.31で画像定着率79%のコピーが得られた。
販の酸化亜鉛感光紙上にコピーを行なったところ、画像
濃度1.31で画像定着率79%のコピーが得られた。
なお、定着率(%)は−×100(Xはコピー初期画像
濃度、Yは消ゴム試験機で5往復消去後の画像濃度)の
式から求めた。
濃度、Yは消ゴム試験機で5往復消去後の画像濃度)の
式から求めた。
また1画像濃度が0.60に低下するまで連続コピーを
行なって現像液の耐久性を調べたところ、18000枚
と良好であった。
行なって現像液の耐久性を調べたところ、18000枚
と良好であった。
更に、現像液を50℃で3ケ月間保存して強制劣化せし
めた後、前記と同じようにしてコピーを行なって画像濃
度を求めたところ1.30でほとんど劣化していないの
が確められた。
めた後、前記と同じようにしてコピーを行なって画像濃
度を求めたところ1.30でほとんど劣化していないの
が確められた。
実施例13〜22
表−2に示す顔料、樹脂及び分散媒を用い、同表に記載
した分散法に従って実施例12と同様にして液体現像剤
をつくり、続いて、実施例12と同じ試験を行なって表
−3の結果を得た。
した分散法に従って実施例12と同様にして液体現像剤
をつくり、続いて、実施例12と同じ試験を行なって表
−3の結果を得た。
表−2
三菱HA−11は三菱化成工業社製のもの。
(注2) MN6.はナフテン酸マンガン6g添加を表
わす。
わす。
表−3
[効 果コ
以上のように1本発明に係る樹脂分散液は分散性、接着
性にすぐれており、液体現像剤への利用は特に有効であ
る。
性にすぐれており、液体現像剤への利用は特に有効であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、脂肪族炭化水素溶媒中で重合開始剤の存在下に一般
式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) 〔但し、R^1は−Hは−CH_3、 X^1は−COOC_nH_2_n_+_1、又は−O
COC_nH_2_n_+1、 nは6〜20の整数である。〕 で表わされるモノマーAと、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼…(II) 〔但し、R^2は−H又は−CH_3、 X^2は−C_nH_2_n_+_1(nは1〜20の
整数)、mは1、2又は3、 lは0、1又は2である。〕 で表わされるモノマーBと、イソシアネート基と反応可
能な官能基を有するモノマーCとを少なくとも含有する
系を重合して得られることを特徴とする非水系樹脂分散
液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60146064A JPS627716A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 非水系樹脂分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60146064A JPS627716A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 非水系樹脂分散液 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS627716A true JPS627716A (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15399263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60146064A Pending JPS627716A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | 非水系樹脂分散液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS627716A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395724A (en) * | 1991-02-13 | 1995-03-07 | Xerox Corporation | Curable liquid developers |
US5397673A (en) * | 1992-11-05 | 1995-03-14 | Xerox Corporation | Curable strip-out development processes |
JP2862174B2 (ja) * | 1987-05-22 | 1999-02-24 | グラステツク・ソーラー・インコーポレーテツド | 太陽電池用基板 |
US7332226B2 (en) | 2000-11-21 | 2008-02-19 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Transparent conductive film and its manufacturing method, and photoelectric conversion device comprising it |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60146064A patent/JPS627716A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2862174B2 (ja) * | 1987-05-22 | 1999-02-24 | グラステツク・ソーラー・インコーポレーテツド | 太陽電池用基板 |
US5395724A (en) * | 1991-02-13 | 1995-03-07 | Xerox Corporation | Curable liquid developers |
US5397673A (en) * | 1992-11-05 | 1995-03-14 | Xerox Corporation | Curable strip-out development processes |
US7332226B2 (en) | 2000-11-21 | 2008-02-19 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Transparent conductive film and its manufacturing method, and photoelectric conversion device comprising it |
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