JPS626692A - ジカルボン酸の製造方法 - Google Patents

ジカルボン酸の製造方法

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JPS626692A
JPS626692A JP14581285A JP14581285A JPS626692A JP S626692 A JPS626692 A JP S626692A JP 14581285 A JP14581285 A JP 14581285A JP 14581285 A JP14581285 A JP 14581285A JP S626692 A JPS626692 A JP S626692A
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JP
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fatty acid
dicarboxylic acid
acid
acid ester
straight
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JP14581285A
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English (en)
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Takahisa Muramoto
隆久 村本
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は微生物を利用してジカルボン酸、特に炭素数4
〜18個のジカルボン酸を製造する方法に関する。本発
明により得られる長鎖の直鎖状ジカルボン酸、たとえば
アジピン酸、ピメリン酸。
セバシン酸等は各種化学工業原料として有用である。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕長鎖の
直鎖状脂肪酸は界面活性剤、油剤、安定剤などの原料と
して広範な用途を有している。しかし、これらは牛脂、
ヤシ油などの天然油脂を原料としているため、該原料油
脂の価格変動に伴ない、その生産コストも変動する。そ
のため、これら脂肪酸を安定した価格で供給できる工業
的製法の確立が望まれている。
また天然油脂を原料として得られる脂肪酸は炭素数が偶
数個のものに限られるが、炭素数が奇数個のものは融点
、界面活性などの点で特異的性状を示すため、これら脂
肪酸を経済的に入手することが強く望まれている。
以上の如き事情から、微生物を利用する脂肪酸の製造方
法が注目される。これまでに知られている微生物を利用
する炭化水素類からのジカルボン酸の生産に関しては、
ピキア・ポリモルファを用いる方法(特公昭45−24
392号)、キャンディダ属酵母を使用する方法(特公
昭57−29994号)、トルロプシス属酵母を用いる
方法(特開昭49−25186号)などがある。
しかしながら、これら従来法はジカルボン酸の生産量に
おいて必ずしも十分に満足しうるものではなく、より生
産性の高い方法の確立が望まれている。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者は新たなジカルボン酸生産菌を探索すべく自然
界よりスクリーニングを行なったところ、バチルス属に
属する菌株が直鎖状アルカンおよび脂肪酸エステルを資
化してジカルボン酸を生産することを見出し、本発明を
完成するに到った。
すなわち、本発明はバチルス属に属し、直鎖状アルカン
および脂肪酸エステルを資化してジカルボン酸を生産す
る能力を有する微生物を直鎖状アルカンおよび/または
脂肪酸エステルと接触反応させることと特徴とするジカ
ルボン酸の製造方法を提供するものである。
バチルス属に属し、直鎖状アルカンおよび脂肪酸エステ
ルを資化してジカルボン酸を生産する能力を有する微生
物としては、たとえばバチルス・エスピー(Bacil
lus sp、) TY −007(以下、TY−00
7菌と略記する。)がある。
TY−007菌は本発明者により沖縄系の畑土壌より下
記の方法にて分離されたものである。
下表に示すSl培地成分(ただし、デカンを除く)を蒸
留水11に溶解し、pH7に調整した。
この培地を500mA’容振盪フラスコに5 Qm1分
注し、120℃で15分間加圧滅菌した。冷却後、無菌
的にデカン10mlを添加した。この培地に、滅菌水1
0mj!に土壌1gを懸濁させたものをl m I!不
添加、52℃で7日間好気的に培養を行なった。
得られた培養液を用い、上記Sl培地に寒天20gを加
えて調製した平板培地にその1白金耳を画線した。52
℃で7日間培養を行ない、得られたコロニーを単離する
ことにより本面を得た。
旦工暗埜 NaJPOa・12HzO1,5g  KHzPO40
,5gMg504・7)1zo   0.2g  Fe
50.・4Ht0 0.005g酵母エキス    3
g  N84NO33gデカン  lQmf TY−007を細菌の分類同定法〔長谷用武治。
[微生物の分類と同定」、東京出版会、1976年;パ
ージエイズ・マニュアル・オブ・ディタミナタイプ・ハ
クテリオロジー(Bergey’s Manualof
 Determinative Bacteriolo
gy)、第8版、1975年〕にしたがって分類した。
第1表に本Φ 菌の同定試験成績を示す。なお、表中のS菌バチルス・
ステアロサーモフィルス(B、 stearother
mo−philus)を、0菌はバチルス・コアギユラ
ンス(B、 coagulans)を示す。
五−一上一一人 形        桿菌 鞭 毛               周鞭毛運動性 
               十芽記       
 十 グラム染色性             +2、生理学
的性質 デンプンの加水分解          十カタラーゼ
反応            士酸素に対する態度  
       通性嫌気性耐塩性(7%)     − 互菌二    9菌? 桿菌  桿菌 記載なし    記載なし +              + +             + d、v*t    + ++ d+ 記載なし    記載なし l艷促i         TY−007菌フ工ニルア
ラニン脱アミノ反応     −キシロース培地からの
酸産生能     十マンニトール    〃    
    +トレハロース    〃         
+グルコース     〃        +嫌気性培
地における発育        十インドール産生能 
          −硝酸塩の還元        
     十カゼインの分解            
 十旦菌二     旦菌二 d            d d            d 記載なし    記載なし 記載なし    記載なし −十 −十 −+ d            d d            d ミナティブ・バクテリオロジー、 TY−007菌は、ダラム染色性、桿菌、カタラーゼ反
応性、芽肥の性質からバチルス属に分類されるものであ
る。また、その生育温度範囲および乳#醗酵性等の性質
から本面はバチルス・ステアロサーモフィルスおよびバ
チルス・コアギユランスのいずれかに近い菌種であると
予想され、さらにサブロー・デキストロース寒天培地に
おける発育、アジ化ナトリウム0.02%含有培地での
55℃培養下における発育、嫌気性培地における発育等
の性質からバチルス・コアギユランスに最も近い菌種で
あると推定された。しかし、他の性質において異なって
おり、本発明者は新菌種と判断し、本面をバチルス・エ
スピーry−007株と命名した。本面は工業技術院微
生物工業技術研究所にFERM  P−8219として
寄託されている。
本発明には上記TY−007菌のほか、その変異株など
であって直鎖状アルカンや脂肪酸エステルを資化してジ
カルボン酸を生産する能力を有するバチルス属の微生物
を使用することができる。
以下、TY−007菌を使用する本発明について説明す
る。
TY−007菌は好熱性であり、直鎖状アルカンおよび
脂肪酸エステルを資化してジカルボン酸を生産する能力
を有している。
TY−007菌を用いてジカルボン酸を製造するには、
本面を直鎖状アルカンおよび/または脂肪酸エステルと
接触反応させればよく、たとえば主炭素源として直鎖状
アルカンおよび/または脂肪酸エステルを含む培地にT
Y−007菌を接種し、40〜70℃、好ましくは50
〜65℃で2〜10日間、好ましくは4−〜77日間好
気的件下で培養を行なう。ここで、直鎖状アルカンとし
ては炭素数4〜18個のもの、特に6〜16個のものが
好適である。具体的には、n−ブタン、  n −ヘキ
サン、n−オクタン、n−デカン、n−ウンデカン、n
−ドデカン、n−ヘキサデカンなどがある。また、脂肪
酸エステルとしては炭素数4〜18個のもの、特に6〜
16個のものが好適であり、具体的には酪酸メチル、ヘ
キサン酸エチル。
ウンデシル酸エチル、テトラデカン酸メチル、ヘキサデ
カン酸メチル、ヘキサデカン酸エチルなどがある。
接触反応の他の態様としては、上記の如く培養して得た
TY−007菌の生育菌体を遠心分離等の操作により得
、この菌体を前記直鎖状アルカンおよび/または脂肪酸
エステルを含む溶液に加えて反応させる方法がある。こ
の場合の反応条件としては、40〜70℃、好ましくは
50〜65℃の温度で1〜10日間、好ましくは2〜7
日間の反応が適当である。また、pH4〜9が適当であ
る。その他、常法により本面を固定化したものを用いて
ジカルボン酸を製造することもできる。
本発明の方法によれば、主として炭素数4〜18個のジ
カルボン酸、たとえばグルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スペリン酸(1,6−へキサンジカルボン酸)、
セバシン酸(1,8−オクタンジカルボン酸)、1.9
−ノナンジカルボン酸。
1.10−デカンジカルボン酸、 1.12−ドデカン
ジカルボン酸、 1.14−テトラデカンジカルボン酸
などが効率よく得られる。また、ジカルボン酸と共に相
応するモノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸なども併
せて製造することができる。なお、生成物の定量はガス
クロマトグラフにより行なった。     −〔実施例
〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例I NaJPO< ・12Hz01.5g、 KIIZPO
40,5g、 NH4NO33g。
Mg5Oa ・7Hzo O,2g+ FeSO4・4
HzOO,005gおよび酵母エキス3gを蒸留水11
に溶解し、pH7に調整した。この培地を500ml!
容振盪フラスコに50m6分注し、120℃で15分間
加圧滅菌した。冷却後、無菌的にウンデシル酸エチルを
1ml添加した。次に、この培地にTY−007菌(F
ERM  P−8219)を接種し、52℃で4日間好
気的に培養した。
培養終了後、菌体を分離して得た培養上清をエーテル抽
出した。得られた抽出物をガスクロマトグラフにより分
析した。結果を第1表に示す。
実施例2 Naz11PO4・1211z01.5g、 KHzP
Oa O,5g、 MgSO4’711200.5g、
 Fe50. ・41(zo 0.013g、 NHJ
Oi :hおよび酵母エキス3gを蒸留水11に溶解し
、pH7に調整した。この培地を500m1容振盪フラ
スコに5 Qmji分注し、120℃で15分間加圧滅
菌した。冷却後、無菌的にn−ウンデカンを5 m l
添加した。次に、この培地にTY−007菌(FERM
  P−8219)を接種し、52℃で4日間好気的に
培養した。
培養終了後、菌体を分離して得た培養上清をエーテル抽
出した。得られた抽出物をガスクロマトグラフにより分
析した。結果を第2表に示す。
実施例3 実施例1においてウンデシル酸エチル1mlの代りにヘ
キサン酸エチル0.5 m Itを用いたこと以外は実
施例1と同様に行なった。ガスクロマトグラフによる分
析の結果、1.4−ブタンジカルボン酸5.1■/βの
生成を確認した。
実施例4 実施例1においてウンデシル酸エチル1 m Itの代
りにテトラデカン酸メチル0.5mlを用いたこと以外
は実施例1と同様に行なった。結果を第3表に示す。
実施例5 実施例1においてウンデシル酸エチル1mlの代りにヘ
キサデカン酸メチル0.5 m lを用いたこと以外は
実施例1と同様に行なった。結果を第4表に示す。
実施例6 実施例1においてウンデシル酸エチル1mlの代りにヘ
キサデカン酸エチル0.5 m lを用いたこと以外は
実施例1と同様に行なった。結果を第5表に示す。
実施例7 実施例2において培養温度52℃を60℃に変えたこと
以外は実施例2と同様に行なった。ガスクロマトグラフ
による分析の結果1,9〜ノナンジカルボン酸44.7
■/lの生成を確認した。
実施例8 実施例2においてn−ウンデカンの代りにn −ヘキサ
ン0.5 m Itを用いたこと以外は実施例2と同様
に行なった。
ガスクロマトグラフによる分析の結果、1.4−ブタン
ジカルボン酸1mg/j2.ヘキサン酸3■/lの生成
が確認された。
実施例9 実施例2においてn−ウンデカンの代りにn−ヘキサデ
カン0.5 m lを用い、培養温度を60℃に変えた
こと以外は実施例2と同様に行なった。
結果を第6表に示す。
〔発明の効果〕
本発明によれば、バチルス属の微生物を用いてアジピン
酸、ピメリン酸、セバシン酸など化学工業原料として有
用な直鎖ジカルボン酸を効率よく製造することができる
手続主甫正書印発) 昭和60年8月6日

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)バチルス属に属し、直鎖状アルカンおよび脂肪酸
    エステルを資化してジカルボン酸を生産する能力を有す
    る微生物を直鎖状アルカンおよび/または脂肪酸エステ
    ルと接触反応させることを特徴とするジカルボン酸の製
    造方法。
  2. (2)ジカルボン酸生産能を有する微生物を直鎖状アル
    カンおよび/または脂肪酸エステルを含む培地で培養を
    行なう特許請求の範囲第1項記載の方法。
  3. (3)ジカルボン酸生産能を有する微生物を直鎖状アル
    カンおよび/または脂肪酸エステルを含む溶液に加えて
    反応を行なう特許請求の範囲第1項記載の方法。
  4. (4)ジカルボン酸生産能を有する微生物がバチルス・
    エスピーTY−007(FERM P−8219)であ
    る特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の方法。
JP14581285A 1985-07-04 1985-07-04 ジカルボン酸の製造方法 Pending JPS626692A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7442541B2 (en) 2002-06-25 2008-10-28 Adeka Corporation β-glucan-containing fat and oil composition and novel microorganism capable of producing β-glucan
JP2011211908A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Ube Industries Ltd ピメリン酸の製造方法

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