JPS6260422B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なベンゾフラニル−ベンズイミダ
ゾールおよびその製造方法並びに有機材料のけい
光光沢剤としてのその使用に関する。 ドイツ公開公報2031774号ならびに2159469号か
ら四級化されたベンゾフラニル−ベンズイミダゾ
ールおよびその光沢剤としての使用は公知であ
る。ここに本発明によつてある特定の方法で四級
化されたベンゾフラニル−イミダゾールが予期せ
ざる格別にすぐれた効果を持つことが発見され
た。 本発明の新規なベンゾフラニル−ベンズイミダ
ゾールは下記式(4)で表わされるものである。 式中、 R1は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基ま
たはR2″とR3″とが両者一緒でブタジエニレン基
を意味する場合は水素を意味し、 R2″は水素、塩素またはR1が水素を意味する
場合にはR3″と一緒でブタジエニレン基を意味
し、 R3″は水素またはR1が水素を意味する場合に
はR2″と一緒でブタジエニレン基を意味し、 R5はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NY1″Y2″または−CONY1″Y2″（ここに、
Y′は水素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子
１乃至６個のアルキル基、Y1″は水素、炭素原子
１乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭
素原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子３または４個のアルケニル基、Y2″は水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル基をそれぞれ
意味するか、或いはY1″とY2″とはそれが結合し
ている窒素原子と一緒でモルホリン環となりう
る）の基を意味し、 R7は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8は水素原子、炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基、全部で３乃至５個の炭素原子を有
するカルボアルコキシアルキル基またはベンジル
基を意味し、 A2はハロゲンイオン、硫酸メチルイオン、
硫酸エチルイオンまたはｐ−トリルスルホネート
イオンを表わし、そして ｎは０または１の数である。 そのうちで好ましいものは下記式(5)で表わされ
る化合物である。 式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基を
意味し、 R7〓は炭素原子１乃至４個のアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基またはベンジル基を意味し、そして R5〓はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NHY1または−CONHY1（ここにY′は水
素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子１乃至６
個のアルキル基そしてY1は水素、炭素原子１
乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭素
原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全部
で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を意
味する）の基を表わす。 特に好ましいものは下記式(6)の四級化ベンゾフ
ラニル−ベンズイミダゾールである。 式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個を有するアルコキ
シ基を意味し、 R7〓は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8〓は水素原子、炭素原子１乃至４個のアル
キル基、全部で３乃至６個の炭素原子を有するカ
ルボアルコキシアルキル基またはベンジル基を意
味し、そして R5とA2は上記式(4)において定義した意味
を有する。 式(4)およびそれに属する式(5)乃至式(6)の化合物
を製造するための本発明の方法の特徴は下記の通
りである。 すなわち、式(7) （上式中、R5，R6およびR7は前記式(4)に定義
した意味を有する） のｏ−フエニレンジアミンを、式(8) （上式中、R1，R2″およびR3″は上記式(4)に
定義した意味を有する） の化合物またはその官能基誘導体でアシル化しそ
して好ましくは、酢酸、塩化水素、ホウ酸、塩化
亜鉛、ポリリン酸、リン酸またはｐ−トルエンス
ルホン酸のごとき酸性縮合剤の存在下で閉環せし
めそしてかくして得られたｎが０（ゼロ）である
式(4)の化合物を所望の場合にアルキル化剤と反応
させて四級化するか或いは酸でプロトン化するの
である。 ｎが０である式(4)の化合物（四級化されていな
い化合物）はまた、R7が水素を意味しそして
ｎが０である式(4)のイミダゾール環が置換されて
いない化合物を公知方法により塩基性作用化合物
の存在でアルキル化剤と反応させることによつて
も得られる。 式(8)のカルボン酸の官能基誘導体とは、その
塩、ハロゲン化物、エステル、アミド、イミノエ
ーテルならびにニトリルを含むものと理解される
べきである。 酸付加生成物（R8＝Ｈ，ｎ＝１の式(4)の化
合物）或いは、第四アンモニウム塩の製造すなわ
ちｎが０である式(1)の化合物と、式 R8−Ａ （ここに、R8は前記の意味を有し、そして
Ａは四級化ないしはプロトン化の際に陰イオンＡ
に変換される残基を意味する） のプロトン化剤ないしは四級化剤との反応は慣用
方法により、好ましくは溶剤中で実施される。こ
の場合、プロトン化剤ないしは四級化剤の少なく
とも１モル当量を使用するのが適当である。 アルキル基で四級化された式(4)の化合物の製造
が所望される場合には、アルキル化剤として次の
ものが好ましく使用される。すなわち、ジアルキ
ルスルフエート例えば硫酸ジメチルおよび硫酸ジ
エチル；アルキルハロゲニド例えばヨウ化−また
は臭化エチル、−プロピルおよび−ブチル、塩化
−または臭化アリル、塩化−または臭化クロチ
ル、ならびにアルキルベンゼンスルフオナート例
えばｐ−メチル、エチル−またはクロルベンゼン
スルフオナート。 ベンジル基で四級化された式(4)の化合物の製造
が所望される場合には塩化ベンジルのごときハロ
ゲン化ベンジルがベンジル化のために好ましく使
用される。その他の四級化剤を例示すれば、
BrCH2CH2OH，BrCH2CHOHCH3、ハロゲン化
酢酸誘導体たとえばClCH2CO2CH3CH3，
BrCH2COOH，BrCH2COOCH3，ClCH2CN，
ClCH2CO2CONH2，ClCH2CONHCH3および
ClCH2CON（CH3）2ならびに適当な陰イオンたと
えばギ酸、酢酸または乳酸の存在下でのエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドである。 プロトン化された式(4)の化合物、すなわち式(4)
の化合物（R8＝Ｈ，ｎ＝１）の酸付加塩が所
望される場合には、プロトン化剤として特に鉱酸
が使用される。原則としてすべての中強酸までの
有機酸または鉱酸が使用に適し、この場合それら
の陰イオンは複反応によつて交換されうる。たと
えば、撹拌下に所望の酸をベンズイミダゾール溶
液に滴下すればその塩が沈殿する。ガス状態たと
えば塩化水素は溶液中に導入される。 プロトン化ないしは四級化をその中で実施しう
るに適当な溶剤としてはすべての不活性溶剤があ
げられる。好ましいものは出発物質を溶解しそし
て目的生成物がそれから直ちに沈殿される溶剤で
ある。かかる溶剤としては下記のものが例示され
る。 芳香族炭化水素たとえばベンゼン、トルエンお
よびキシレン；ハロゲン化炭化水素たとえばトリ
クロルエタン、テトラクロルエチレン、クロルベ
ンゼンまたはジクロルベンゼンさらにまたニトロ
ベンゼン、アルカノールおよび開環または環式エ
ーテルたとえばブタノール、ジブチルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、アニソールま
たはジオキサン；ケトン類たとえばシクロヘキサ
ノンまたはメチルエチルケトン；脂肪酸アミドた
とえばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセ
トアミド；ジメチルスルホキシドのごときスルホ
キシドおよび酢酸エステルまたは酢酸ブチルエス
テルのごときカルボン酸エステル。 操作はたとえば60乃至180℃の温度、好ましく
は90℃乃至140℃で実施される。場合によつては
過剰のアルキル化剤を溶剤としても使用すると有
利である。 式(7)の出発物質は公知方法によりｏ−クロル−
ニトロベンゼン誘導体を第一アミンまたはアンモ
ニアと反応させ対応する置換ｏ−ニトロアニリン
を得そしてこれを例えば接触水素添加によつて還
元することによつて製造することができる（ベル
ギー特許公報第595327号、ドイツ国公開公報第
2239614および第1522412各号明細書参照）。接触
法により容易に水素添加可能な置換基たとえばア
リル基を有するｏ−ニトロアニリンは亜硫酸水素
ナトリウムまたは鉄を用いて〔ベシヤン法
（Be′champ−Methode）都合よく還元することが
できる。 式(8)の出発化合物はそれ自体公知か、或いは公
知方法によつて得ることができる。 別の方法として式(4)の化合物は次のようにして
製造することもできる。 すなわち、相応的に置換されたｏ−ニトロアニ
リンを相応的に置換されたクマリル酸またはその
官能基誘導体でアシル化し、そのニトロ基を酸性
媒質中でたとえば塩化スズで還元し且つ同時的に
閉環してイミダゾール環を形成させるのである。 前記に定義した本発明の新規化合物は溶解され
た或いは微分散された状態において程度の差はあ
るが顕著なけい光を発する。これら新規化合物は
各種の合成、半合成または天然有機材料ないしは
かかる有機材料を含有する物質に蛍光増白を与え
るために使用できる。 蛍光増白が付与される有機材料のグループを例
示すれば下記のものが挙げられる。なおこれは専
ら例示のためのもので限定のためと考えられるべ
きではない。 合成有機高分子材料： ａ 少なくとも１つの重合可能な炭素−炭素二重
結合を含有する有機化合物をベースとした重合
生成物、すなわち該有機化合物のホモ重合体ま
たは共重合体ならびにそれらの後処理生成物た
とえば架橋−、接木−または減成生成物、重合
体配合物あるいは変性により反応可能となる基
を包含する生成物、たとえばα，β−不飽和カ
ルボン酸またはかかるカルボン酸の誘導体、特
にアクリル化合物（たとえばアクリルエステ
ル、アクリル酸、アクリルニトリル、アクリル
アミドおよびそれらの誘導体およびそれらのメ
タクリル類似体）をベースとした重合体、オレ
フイン系炭化水素（たとえばエチレン、プロピ
レン、スチレンまたはジエンさらにいわゆる
ABS−重合体）をベースとした重合体、ビニ
ル−およびビニリデン化合物（たとえば塩化ビ
ニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン）を
ベースとした重合体； ｂ 開環によつて得られる重合生成物たとえばポ
リカプロラクタム型のポリアミド、重付加なら
びに重縮合によつて得られる重合体たとえばポ
リエーテルまたはポリアセタール； ｃ 縮合可能な官能基を有する二官能または多官
能化合物、それらのホモまたは混合縮合生成物
をベースとした重縮合成物またはプレ縮合物な
らびに後処理生成物たとえばポリエステル特に
飽和（たとえばエチレングリコールテレフタル
酸ポリエステル）または不飽和（たとえばマレ
イン酸−ジアルコール重縮合物ならびにその重
合可能なビニルモノマーとの架橋生成物）、直
鎖状または分枝状（さらにまた多価アルコール
をベースとした例えばアルキド樹脂）ポリエス
テル、ポリアミド（たとえばヘキサメチレンジ
アミン−アジピエート）、マレイン酸樹脂、メ
ラミン樹脂、それらのプレ縮合物および類似
体、ポリカーボネート、シリコーン； ｄ 重付加生成物たとえばポリウレタン（架橋さ
れたものおよび未架橋のもの）、エポキシド樹
脂。 半合成有機材料： 各種エステル化度（いわゆる２1/2アセテー
ト、トリアセテート等）のセルロースエステルま
たはセルロースエーテル、再生セルロース（ビー
スコース、銅アンモニア−セルロース）またはそ
れらの後処理生成物、カゼインプラスチツク。 天然有機材料： 動物または植物起源の天然有機材料たとえばセ
ルロースまたはタンパクをベースとしたもので例
えば木綿、綿、麻、絹、天然ラツカー樹脂、デン
プン、カゼイン等。 蛍光増白を与えられるべき有機材料は各種の加
工段階のもの（原材料、半加工品または完成製
品）でありうる。これら材料はまた各種の形態で
ありうる。例えば、板体、成形体、射出予備成形
体、各種部品、チツプ、顆粒または海綿体のごと
き主として三次元的形態のもの、フイルム、箔、
ラツカー、被覆、含浸層および塗布層のごとき主
として二次元的形態のもの、あるいは糸、紐、フ
ロツク、線のような主として一次元的形態のもの
のうちのいずれでもよい。さらにまた上記した材
料は各種の均質または非均質分散物として不定形
の状態であつてもよい。たとえば、粉末溶液、エ
マルジヨン、分散物、ラテツクス、ペーストまた
はワツクスの形状でありうる。 繊維材料はたとえばエンドレスの糸（延伸また
は未延伸のもの）、ステープルフアイバー、フロ
ツク、紐製品、織物糸、より糸、フリース、フエ
ルト、詰め綿、フロツク製品として、あるいは繊
維織物または布製品としてあるいは紙、板紙、段
ボールとして存在しているものであつてよい。 本発明により使用される化合物は繊維有機材
料、特に繊維織物の蛍光増白処理のために格別に
有用なものである。ステープルフアイバーまたは
無端糸、紐、布製品、フリース、フロツク等の形
態で本発明により蛍光増白処理されるべき繊維が
存在している場合においては、処理は水性媒質中
で有利に実施され、本発明の化合物は微分散形態
（分散液、いわゆるミクロ分散液、または場合に
よつては溶液）を取る。所望の場合には処理に際
して分散剤、安定化剤、湿潤剤およびその他助剤
を添加することができる。 使用される蛍光増白剤化合物の種類に応じて中
性またはアルカリ性または酸性の浴中で操作を行
なうのが好都合である。処理は通常約20乃至140
℃の温度たとえばその浴の沸点またはその近辺の
温度（約90℃）で実施される。本発明により繊維
基質に蛍光増白処理する場合には、有機溶剤に溶
解した溶液またはエマルジヨンを用いることもで
き、染色工場で慣用されているいわゆる溶剤染色
（染色機械におけるフラール熱染着法、抽出法
等）の仕方で実施することができる。 本発明の新規な蛍光増白剤はさらに、材料の成
形前または成形中に添加配合することもできる。
たとえばフイルム、箔（たとえば熱時のポリ塩化
ビニル内にロールで導入）または成形品の製造の
場合に、そのプレス溶融原料または押出し溶融原
料に添加することができる。 全合成または半合成有機材料の成形が紡糸法に
よりないしは紡糸用溶融物の段階を経て実施され
る場合には、本蛍光増白剤は下記の方法により付
与することができる。 −出発物質（例えばモノマー）ないしは中間生成
物（例えばプレ縮合物、プレポリマー）に添加
する。すなわち重合、重縮合または重付加の前
ないしは間に添加する。 −紡糸溶融物用の重合体チツプまたは顆粒中に混
入する。 −紡糸溶融物用の重合体チツプまたは顆粒の浴に
添加する。 −紡糸液（溶融液または溶解液）に配合添加す
る。 −延伸前の紡糸線に付与する。 本発明の式(4)乃至(6)の蛍光増白剤は繊維がまだ
ゲル状態にある間に潤紡法により製造される糸に
対し特に好ましく使用される。ゲル状態において
は糸繊維はまだ多量の水分を含んでおり、したが
つて強度に膨潤されている。糸形成（紡糸工程）
と溶剤ないしは溶解媒質を除去するための洗滌と
を行なつたのち、糸は巨大分子の配合方向に延伸
されそして引続き乾燥される。これによつてゲル
状態が失われる。 ゲル状態にあるポリアクリルニトリル繊維の光
沢法はフラール上にあるか或いは浴中にある膨潤
状態の繊維を蛍光増白剤溶液と接触せしめること
に本質的特徴がある。蛍光増白剤との接触は、例
えば繊維ないしは繊維束を対向流をなして流動す
る光沢剤溶液ないしは懸濁液中を移動せしめるこ
とによつて実施することができる。この際使用さ
れる浴は蛍光増白剤を水中に溶解または分散しそ
して得られた浸液を酸および／または緩衝塩で所
望のPH値に調整することによつて調整するのが有
利である。この時のPH値は一般に１と７との間、
たとえば1.5乃至5.5である。浴の蛍光増白剤濃度
は、繊維の乾燥重量を基準にして処理後に0.005
乃至0.5％、たとえば0.05乃至0.2％の蛍光増白剤
が該繊維に付与されているように一般に選択され
る。蛍光増白剤浴中での処理は50℃以下、例えば
10乃至30℃の浴温度で実施できる。光沢剤浴中の
繊維の処理時間は一般に２分以下、好ましくは40
秒以内である。 本発明はしたがつてゲル状態にあるポリアクリ
ルニトリル繊維に式(4)乃至(6)の蛍光増白剤を付与
する用法にも関するものである。 本発明による新規な蛍光増白剤は例えば下記の
ごとき使用形態で用いることができる。 ａ 染料（濃淡を与える）または顔料（着色顔料
または特に例えば白色顔料）あるいは染浴に対
する添加物としての捺染のり、エツチングペー
スト、防染のりとの混合物として。さらに染
色、プリントまたは腐食プリントの後処理用と
して。 ｂ いわゆる“キヤリヤー”、湿潤剤、軟化剤、
膨潤剤、酸化防止剤、陽焼け防止剤、熱安定化
剤、化学漂白剤（塩素系漂白剤、漂白浴用添加
剤）と混合して。 ｃ 架橋剤、仕上げ剤（たとえばでんぷん糊また
は合成糊）と混合して、あるいは各種の繊維仕
上げ加工法、特に合成樹脂加工（たとえば“ウ
オシユアンドウエア”、“パーマネントプレ
ス”、“ノーアイロン”などと呼称されている折
り目加工）、難燃加工、柔軟加工、汚れ防止加
工（陽焼け防止）、あるいは静電防止加工また
は防虫加工等と組合わせて。 ｄ たとえば繊維布、フリース、紙、レザー等の
ための塗布剤、含浸剤または結合剤（溶液、分
散液、エマルジヨン）に使用するために溶解ま
たは分散された重合体材料（重合生成物、重縮
合生成物、重付加生成物）中に本蛍光増白剤を
混入配合して。 ｅ いわゆる“マスターバツチ”への添加剤とし
て。 ｆ 各種の工業製品の市場価値を高めるため（た
とえばセツケン、洗剤、顔料の外観向上のた
め）の添加物として。 ｇ 他の蛍光増白作用を持つ物質と組合わせて。 ｈ 紡糸浴調製のため。すなわちたとえば合成繊
維糸をさらに加工するため、或いはある特定の
浴から繊維糸の延伸の段階までにおける糸の滑
り特性を向上させる目的で紡糸浴に添加して。 ｉ 写真技術の各種の目的のための、例えば電子
写真法複写または超増感のためのシンチレータ
ーとして。 ｊ 置換基の種類によつてはレーザ着色材とし
て。 本光沢法を繊維処理または仕上け加工と組合わ
せる場合には、どの蛍光増白剤化合物をどの位の
濃度で含有する場合に所望の蛍光増白効果が達成
されるかを確認するためサンプルを使用して組合
わせ処理を実施するのが多くの場合有利である。 ある場合には、本蛍光増白剤は後処理によつて
はじめてその全効果を発揮する。このような処理
は、たとえば化学的処理（たとえば酸処理）、熱
処理（たとえば加熱）あるいは両者併用の化学／
熱処理である。すなわち、例えばある種の系統の
繊維基質たとえばポリエステル繊維を本発明の蛍
光増白剤で蛍光増白処理する場合には次のように
するのが適当である。すなわち、かかる繊維を本
蛍光増白剤の水性分散液（場合によつては溶液）
で75℃以下の温度例えば室温において含浸させそ
して次に100℃以上の温度で乾燥熱処理するので
ある。この際に一般的に言つて、その熱処理に先
立つて当該繊維材料を温和な高められた温度、た
とえば60℃以上約130℃までの温度で予め乾燥し
ておくのが望ましい。このあとの乾燥状態での熱
処理は有利には120乃至225℃の温度において、例
えば乾燥室内での加熱所定の温度範囲におけるア
イロンがけあるいは乾燥過熱水蒸気を用いた処理
によつて実施される。上記した乾燥と乾燥状態に
おける熱処理とは相前後して順次実施することが
できるし、またただ１つの作業段階にまとめて実
施することもできる。 蛍光増白処理されるべき材料に対する本発明の
蛍光増白剤の使用量は広い範囲で変化しうる。あ
る場合には例えば0.0001重量パーセントの微量で
すでに明瞭且つ持続性のある効果を得ることがで
きる。しかし、約0.8重量パーセントまで、場合
によつては約２重量パーセントまでの量の使用が
許容される。実際のほとんどの場合において好ま
しい範囲は0.0005乃至0.5重量パーセントであ
る。 種々の埋由から、本蛍光増白剤をそのまま、す
なわちそれだけで単独に使用しないで、各種の補
助剤および増量剤と混ぜて使用するのが多くの場
合好都合である。たとえば無水硫酸ナトリウム、
硫酸ナトリウム＋水和物、塩化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、アルカリ金属ホスホナート例えばナ
トリウム−またはカリウムオルトホスフエート、
ナトリウム−またはカリウムピロホスフエートお
よびナトリウム−またはカリウムトリポリホスフ
エートあるいはアルカリ金属シリケートと混合し
て使用される。 本新規蛍光増白剤はさらに洗濯浴に対するある
いは営業用および家庭用洗剤に対する添加剤とし
ても好適である。添加は種々の方法で実施でき
る。洗濯浴に添加する場合には水または有機溶剤
中の溶液ないしは水性分散液の形態で添加するの
が望ましい。家庭用または営業用洗剤に対する添
加は、その製造過程のいずれか適当な段階で有利
に実施される。たとえば洗剤粉末に粉末化する前
のいわゆる“スラリー”の段階或いは液体洗剤調
合物の調製の際に添加する。添加は水溶液または
水中分散液の形態で補助剤なしで行なうこともで
きるし、また乾燥蛍光増白剤粉末の形態で行なう
こともできる。 洗濯活性物質と本蛍光増白剤とを例えば撹拌混
合、こね合わせあるいは共振きして混合して最終
洗剤製品としてもよいし、或いはまた洗濯活性物
質に本蛍光増白剤を溶解または分散混合したもの
を噴霧粉末化して最終洗剤製品としてもよい。 洗剤としては公知の洗濯活性物質の混合物がす
べて該当する。たとえば小片または粉末状のセツ
ケン、合成洗剤、高級脂肪アルコールのスルホン
酸半エステルの可溶性塩、高級および／または多
アルキル置換アリールスルホン酸、中乃至高級ア
ルコールのスルホンカルボン酸エステル、脂肪酸
アミルアミノアルキル−または−アミノアリール
グリセリンスルホナート、脂肪アルコールのリン
酸エステル等が例示される。効果増進剤としては
“ビルダー”と呼称されているものがすべて該当
し、たとえば、アルカリポリ−および−ポリメタ
ホスフエート、アルカリピロホスフエート、カル
ボキシメチルセルロースのアルカリ塩およびその
他のいわゆる“再汚染防止剤”と呼称されている
もの、さらにはアルカリケイ酸塩、アルカリ炭酸
塩、アルカリホウ酸塩アルカリ過ホウ酸塩、ニト
リロ三酢酸、エチレンジアミノテトラ酢酸、泡安
定剤たとえば高級脂肪酸のアルカノールアミド等
が例示され、これらは洗剤に含有されうる。さら
に洗剤中に例えば下記のものが含有されていても
よい。 静電防止剤、脂肪返還皮膚保護剤たとえばラノ
リン、酵素、防虫剤、香料および染色材。 本新規蛍光増白剤、特に四級化された化合物
は、活性塩素供与体たとえば次亜塩素酸塩の存在
下でも有効でありそしてなんら実質的効果の損失
を伴なうことなく非イオン系洗剤たとえばアルキ
ルフエノールポリグリコールエーテルの洗濯浴中
で使用し得るという格別の利点を有する。 本発明の化合物は液状または粉末状完成洗剤の
重量を基準にして、0.005乃至１％あるいはそれ
以上の量で添加される。所定量の本発明の蛍光増
白剤を含有する洗濯液は、これでセルローズ繊
維、ポリアミド繊維、精選セルロース繊維、ポリ
エステル繊維、木綿等からつくられた繊維製品を
洗つた場合に昼光において光輝ある外観を与え
る。 洗濯処理は例えば次のようにして実施される。 所与の繊維製品を、増進剤を配合した洗剤１乃
至10ｇ／Kgと、該洗剤の重量を基準にして0.05乃
至１％の本発明の蛍光増白剤とを含有する洗濯浴
中で20乃至100℃の温度で約１乃至30分間洗濯す
る。浴比は１：３乃至１：50でありうる。洗濯後
は通常のごとくすすぎそして乾燥する。洗濯浴は
漂白添加物として0.2ｇ／の活性塩素（たとえ
ば次亜鉛素酸塩として）または0.1乃至２ｇ／
の過ホウ酸ナトリウムを含有しうる。 基質としてポリアクリルニトリルおよび変性ポ
リエステルを使用した場合に本発明の蛍光増白剤
は格別に良好な効果を発揮する。さらに塩素漂白
剤に対して本発明の蛍光増白剤特に式(4)の四級化
化合物は格別にすぐれた安定性、耐久性を示す。 ゲル状態のポリアクリルニトリル繊維の蛍光増
白化は本発明の蛍光増白剤の用途として特に推奨
されるものである。 以下本発明の実施例を記す。別に記載のない限
り部およびパーセントは常に重量部および重量パ
ーセントである。また別に注記されていない限
り、融点および沸点は補正されていない。 実施例 １ 氷酢酸150ml中４−メチルアミノ−３−アミノ
ベンゼン−スルホン酸メチルアミド21.5ｇの溶液
に撹拌しながら最初に無水酢酸ナトリウム9.0ｇ
を次に６−メトキシクマリル酸クロリド粉末24.1
ｇを少量づつ添加する。室温で１時間半撹拌しそ
してさらに３時間還流撹拌する。冷却後に水150
mlを加え、沈殿した生成物を別しそして水でく
り返し洗滌する。真空中100℃で乾燥して、下記
式（101）の化合物34.3ｇ（理論値の92％）を得
る。 精製を酸性白土を補助に用い且つエタノールと
共に沸騰させる仕方を採用してｏ−ジクルベンゼ
ンからの再結晶により実施した。これによりほと
んど無色の融点243℃の結晶が得られた。 同様の方法により、６−メトキシクマリル酸ク
ロリドと表に記載したｏ−フエニレンジアミン
から、表に記載した一般式（102）の対応する
化合物が得られた。表にはさらに、該ｏ−フエ
ニレンジアミンの製造（還元による）に必要な対
応するｏ−ニトロアニリン化合物の融点も併記さ
れている。
ゾールおよびその製造方法並びに有機材料のけい
光光沢剤としてのその使用に関する。 ドイツ公開公報2031774号ならびに2159469号か
ら四級化されたベンゾフラニル−ベンズイミダゾ
ールおよびその光沢剤としての使用は公知であ
る。ここに本発明によつてある特定の方法で四級
化されたベンゾフラニル−イミダゾールが予期せ
ざる格別にすぐれた効果を持つことが発見され
た。 本発明の新規なベンゾフラニル−ベンズイミダ
ゾールは下記式(4)で表わされるものである。 式中、 R1は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基ま
たはR2″とR3″とが両者一緒でブタジエニレン基
を意味する場合は水素を意味し、 R2″は水素、塩素またはR1が水素を意味する
場合にはR3″と一緒でブタジエニレン基を意味
し、 R3″は水素またはR1が水素を意味する場合に
はR2″と一緒でブタジエニレン基を意味し、 R5はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NY1″Y2″または−CONY1″Y2″（ここに、
Y′は水素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子
１乃至６個のアルキル基、Y1″は水素、炭素原子
１乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭
素原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子３または４個のアルケニル基、Y2″は水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル基をそれぞれ
意味するか、或いはY1″とY2″とはそれが結合し
ている窒素原子と一緒でモルホリン環となりう
る）の基を意味し、 R7は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8は水素原子、炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基、全部で３乃至５個の炭素原子を有
するカルボアルコキシアルキル基またはベンジル
基を意味し、 A2はハロゲンイオン、硫酸メチルイオン、
硫酸エチルイオンまたはｐ−トリルスルホネート
イオンを表わし、そして ｎは０または１の数である。 そのうちで好ましいものは下記式(5)で表わされ
る化合物である。 式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基を
意味し、 R7〓は炭素原子１乃至４個のアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基またはベンジル基を意味し、そして R5〓はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NHY1または−CONHY1（ここにY′は水
素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子１乃至６
個のアルキル基そしてY1は水素、炭素原子１
乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭素
原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全部
で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を意
味する）の基を表わす。 特に好ましいものは下記式(6)の四級化ベンゾフ
ラニル−ベンズイミダゾールである。 式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個を有するアルコキ
シ基を意味し、 R7〓は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8〓は水素原子、炭素原子１乃至４個のアル
キル基、全部で３乃至６個の炭素原子を有するカ
ルボアルコキシアルキル基またはベンジル基を意
味し、そして R5とA2は上記式(4)において定義した意味
を有する。 式(4)およびそれに属する式(5)乃至式(6)の化合物
を製造するための本発明の方法の特徴は下記の通
りである。 すなわち、式(7) （上式中、R5，R6およびR7は前記式(4)に定義
した意味を有する） のｏ−フエニレンジアミンを、式(8) （上式中、R1，R2″およびR3″は上記式(4)に
定義した意味を有する） の化合物またはその官能基誘導体でアシル化しそ
して好ましくは、酢酸、塩化水素、ホウ酸、塩化
亜鉛、ポリリン酸、リン酸またはｐ−トルエンス
ルホン酸のごとき酸性縮合剤の存在下で閉環せし
めそしてかくして得られたｎが０（ゼロ）である
式(4)の化合物を所望の場合にアルキル化剤と反応
させて四級化するか或いは酸でプロトン化するの
である。 ｎが０である式(4)の化合物（四級化されていな
い化合物）はまた、R7が水素を意味しそして
ｎが０である式(4)のイミダゾール環が置換されて
いない化合物を公知方法により塩基性作用化合物
の存在でアルキル化剤と反応させることによつて
も得られる。 式(8)のカルボン酸の官能基誘導体とは、その
塩、ハロゲン化物、エステル、アミド、イミノエ
ーテルならびにニトリルを含むものと理解される
べきである。 酸付加生成物（R8＝Ｈ，ｎ＝１の式(4)の化
合物）或いは、第四アンモニウム塩の製造すなわ
ちｎが０である式(1)の化合物と、式 R8−Ａ （ここに、R8は前記の意味を有し、そして
Ａは四級化ないしはプロトン化の際に陰イオンＡ
に変換される残基を意味する） のプロトン化剤ないしは四級化剤との反応は慣用
方法により、好ましくは溶剤中で実施される。こ
の場合、プロトン化剤ないしは四級化剤の少なく
とも１モル当量を使用するのが適当である。 アルキル基で四級化された式(4)の化合物の製造
が所望される場合には、アルキル化剤として次の
ものが好ましく使用される。すなわち、ジアルキ
ルスルフエート例えば硫酸ジメチルおよび硫酸ジ
エチル；アルキルハロゲニド例えばヨウ化−また
は臭化エチル、−プロピルおよび−ブチル、塩化
−または臭化アリル、塩化−または臭化クロチ
ル、ならびにアルキルベンゼンスルフオナート例
えばｐ−メチル、エチル−またはクロルベンゼン
スルフオナート。 ベンジル基で四級化された式(4)の化合物の製造
が所望される場合には塩化ベンジルのごときハロ
ゲン化ベンジルがベンジル化のために好ましく使
用される。その他の四級化剤を例示すれば、
BrCH2CH2OH，BrCH2CHOHCH3、ハロゲン化
酢酸誘導体たとえばClCH2CO2CH3CH3，
BrCH2COOH，BrCH2COOCH3，ClCH2CN，
ClCH2CO2CONH2，ClCH2CONHCH3および
ClCH2CON（CH3）2ならびに適当な陰イオンたと
えばギ酸、酢酸または乳酸の存在下でのエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドである。 プロトン化された式(4)の化合物、すなわち式(4)
の化合物（R8＝Ｈ，ｎ＝１）の酸付加塩が所
望される場合には、プロトン化剤として特に鉱酸
が使用される。原則としてすべての中強酸までの
有機酸または鉱酸が使用に適し、この場合それら
の陰イオンは複反応によつて交換されうる。たと
えば、撹拌下に所望の酸をベンズイミダゾール溶
液に滴下すればその塩が沈殿する。ガス状態たと
えば塩化水素は溶液中に導入される。 プロトン化ないしは四級化をその中で実施しう
るに適当な溶剤としてはすべての不活性溶剤があ
げられる。好ましいものは出発物質を溶解しそし
て目的生成物がそれから直ちに沈殿される溶剤で
ある。かかる溶剤としては下記のものが例示され
る。 芳香族炭化水素たとえばベンゼン、トルエンお
よびキシレン；ハロゲン化炭化水素たとえばトリ
クロルエタン、テトラクロルエチレン、クロルベ
ンゼンまたはジクロルベンゼンさらにまたニトロ
ベンゼン、アルカノールおよび開環または環式エ
ーテルたとえばブタノール、ジブチルエーテル、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、アニソールま
たはジオキサン；ケトン類たとえばシクロヘキサ
ノンまたはメチルエチルケトン；脂肪酸アミドた
とえばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセ
トアミド；ジメチルスルホキシドのごときスルホ
キシドおよび酢酸エステルまたは酢酸ブチルエス
テルのごときカルボン酸エステル。 操作はたとえば60乃至180℃の温度、好ましく
は90℃乃至140℃で実施される。場合によつては
過剰のアルキル化剤を溶剤としても使用すると有
利である。 式(7)の出発物質は公知方法によりｏ−クロル−
ニトロベンゼン誘導体を第一アミンまたはアンモ
ニアと反応させ対応する置換ｏ−ニトロアニリン
を得そしてこれを例えば接触水素添加によつて還
元することによつて製造することができる（ベル
ギー特許公報第595327号、ドイツ国公開公報第
2239614および第1522412各号明細書参照）。接触
法により容易に水素添加可能な置換基たとえばア
リル基を有するｏ−ニトロアニリンは亜硫酸水素
ナトリウムまたは鉄を用いて〔ベシヤン法
（Be′champ−Methode）都合よく還元することが
できる。 式(8)の出発化合物はそれ自体公知か、或いは公
知方法によつて得ることができる。 別の方法として式(4)の化合物は次のようにして
製造することもできる。 すなわち、相応的に置換されたｏ−ニトロアニ
リンを相応的に置換されたクマリル酸またはその
官能基誘導体でアシル化し、そのニトロ基を酸性
媒質中でたとえば塩化スズで還元し且つ同時的に
閉環してイミダゾール環を形成させるのである。 前記に定義した本発明の新規化合物は溶解され
た或いは微分散された状態において程度の差はあ
るが顕著なけい光を発する。これら新規化合物は
各種の合成、半合成または天然有機材料ないしは
かかる有機材料を含有する物質に蛍光増白を与え
るために使用できる。 蛍光増白が付与される有機材料のグループを例
示すれば下記のものが挙げられる。なおこれは専
ら例示のためのもので限定のためと考えられるべ
きではない。 合成有機高分子材料： ａ 少なくとも１つの重合可能な炭素−炭素二重
結合を含有する有機化合物をベースとした重合
生成物、すなわち該有機化合物のホモ重合体ま
たは共重合体ならびにそれらの後処理生成物た
とえば架橋−、接木−または減成生成物、重合
体配合物あるいは変性により反応可能となる基
を包含する生成物、たとえばα，β−不飽和カ
ルボン酸またはかかるカルボン酸の誘導体、特
にアクリル化合物（たとえばアクリルエステ
ル、アクリル酸、アクリルニトリル、アクリル
アミドおよびそれらの誘導体およびそれらのメ
タクリル類似体）をベースとした重合体、オレ
フイン系炭化水素（たとえばエチレン、プロピ
レン、スチレンまたはジエンさらにいわゆる
ABS−重合体）をベースとした重合体、ビニ
ル−およびビニリデン化合物（たとえば塩化ビ
ニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン）を
ベースとした重合体； ｂ 開環によつて得られる重合生成物たとえばポ
リカプロラクタム型のポリアミド、重付加なら
びに重縮合によつて得られる重合体たとえばポ
リエーテルまたはポリアセタール； ｃ 縮合可能な官能基を有する二官能または多官
能化合物、それらのホモまたは混合縮合生成物
をベースとした重縮合成物またはプレ縮合物な
らびに後処理生成物たとえばポリエステル特に
飽和（たとえばエチレングリコールテレフタル
酸ポリエステル）または不飽和（たとえばマレ
イン酸−ジアルコール重縮合物ならびにその重
合可能なビニルモノマーとの架橋生成物）、直
鎖状または分枝状（さらにまた多価アルコール
をベースとした例えばアルキド樹脂）ポリエス
テル、ポリアミド（たとえばヘキサメチレンジ
アミン−アジピエート）、マレイン酸樹脂、メ
ラミン樹脂、それらのプレ縮合物および類似
体、ポリカーボネート、シリコーン； ｄ 重付加生成物たとえばポリウレタン（架橋さ
れたものおよび未架橋のもの）、エポキシド樹
脂。 半合成有機材料： 各種エステル化度（いわゆる２1/2アセテー
ト、トリアセテート等）のセルロースエステルま
たはセルロースエーテル、再生セルロース（ビー
スコース、銅アンモニア−セルロース）またはそ
れらの後処理生成物、カゼインプラスチツク。 天然有機材料： 動物または植物起源の天然有機材料たとえばセ
ルロースまたはタンパクをベースとしたもので例
えば木綿、綿、麻、絹、天然ラツカー樹脂、デン
プン、カゼイン等。 蛍光増白を与えられるべき有機材料は各種の加
工段階のもの（原材料、半加工品または完成製
品）でありうる。これら材料はまた各種の形態で
ありうる。例えば、板体、成形体、射出予備成形
体、各種部品、チツプ、顆粒または海綿体のごと
き主として三次元的形態のもの、フイルム、箔、
ラツカー、被覆、含浸層および塗布層のごとき主
として二次元的形態のもの、あるいは糸、紐、フ
ロツク、線のような主として一次元的形態のもの
のうちのいずれでもよい。さらにまた上記した材
料は各種の均質または非均質分散物として不定形
の状態であつてもよい。たとえば、粉末溶液、エ
マルジヨン、分散物、ラテツクス、ペーストまた
はワツクスの形状でありうる。 繊維材料はたとえばエンドレスの糸（延伸また
は未延伸のもの）、ステープルフアイバー、フロ
ツク、紐製品、織物糸、より糸、フリース、フエ
ルト、詰め綿、フロツク製品として、あるいは繊
維織物または布製品としてあるいは紙、板紙、段
ボールとして存在しているものであつてよい。 本発明により使用される化合物は繊維有機材
料、特に繊維織物の蛍光増白処理のために格別に
有用なものである。ステープルフアイバーまたは
無端糸、紐、布製品、フリース、フロツク等の形
態で本発明により蛍光増白処理されるべき繊維が
存在している場合においては、処理は水性媒質中
で有利に実施され、本発明の化合物は微分散形態
（分散液、いわゆるミクロ分散液、または場合に
よつては溶液）を取る。所望の場合には処理に際
して分散剤、安定化剤、湿潤剤およびその他助剤
を添加することができる。 使用される蛍光増白剤化合物の種類に応じて中
性またはアルカリ性または酸性の浴中で操作を行
なうのが好都合である。処理は通常約20乃至140
℃の温度たとえばその浴の沸点またはその近辺の
温度（約90℃）で実施される。本発明により繊維
基質に蛍光増白処理する場合には、有機溶剤に溶
解した溶液またはエマルジヨンを用いることもで
き、染色工場で慣用されているいわゆる溶剤染色
（染色機械におけるフラール熱染着法、抽出法
等）の仕方で実施することができる。 本発明の新規な蛍光増白剤はさらに、材料の成
形前または成形中に添加配合することもできる。
たとえばフイルム、箔（たとえば熱時のポリ塩化
ビニル内にロールで導入）または成形品の製造の
場合に、そのプレス溶融原料または押出し溶融原
料に添加することができる。 全合成または半合成有機材料の成形が紡糸法に
よりないしは紡糸用溶融物の段階を経て実施され
る場合には、本蛍光増白剤は下記の方法により付
与することができる。 −出発物質（例えばモノマー）ないしは中間生成
物（例えばプレ縮合物、プレポリマー）に添加
する。すなわち重合、重縮合または重付加の前
ないしは間に添加する。 −紡糸溶融物用の重合体チツプまたは顆粒中に混
入する。 −紡糸溶融物用の重合体チツプまたは顆粒の浴に
添加する。 −紡糸液（溶融液または溶解液）に配合添加す
る。 −延伸前の紡糸線に付与する。 本発明の式(4)乃至(6)の蛍光増白剤は繊維がまだ
ゲル状態にある間に潤紡法により製造される糸に
対し特に好ましく使用される。ゲル状態において
は糸繊維はまだ多量の水分を含んでおり、したが
つて強度に膨潤されている。糸形成（紡糸工程）
と溶剤ないしは溶解媒質を除去するための洗滌と
を行なつたのち、糸は巨大分子の配合方向に延伸
されそして引続き乾燥される。これによつてゲル
状態が失われる。 ゲル状態にあるポリアクリルニトリル繊維の光
沢法はフラール上にあるか或いは浴中にある膨潤
状態の繊維を蛍光増白剤溶液と接触せしめること
に本質的特徴がある。蛍光増白剤との接触は、例
えば繊維ないしは繊維束を対向流をなして流動す
る光沢剤溶液ないしは懸濁液中を移動せしめるこ
とによつて実施することができる。この際使用さ
れる浴は蛍光増白剤を水中に溶解または分散しそ
して得られた浸液を酸および／または緩衝塩で所
望のPH値に調整することによつて調整するのが有
利である。この時のPH値は一般に１と７との間、
たとえば1.5乃至5.5である。浴の蛍光増白剤濃度
は、繊維の乾燥重量を基準にして処理後に0.005
乃至0.5％、たとえば0.05乃至0.2％の蛍光増白剤
が該繊維に付与されているように一般に選択され
る。蛍光増白剤浴中での処理は50℃以下、例えば
10乃至30℃の浴温度で実施できる。光沢剤浴中の
繊維の処理時間は一般に２分以下、好ましくは40
秒以内である。 本発明はしたがつてゲル状態にあるポリアクリ
ルニトリル繊維に式(4)乃至(6)の蛍光増白剤を付与
する用法にも関するものである。 本発明による新規な蛍光増白剤は例えば下記の
ごとき使用形態で用いることができる。 ａ 染料（濃淡を与える）または顔料（着色顔料
または特に例えば白色顔料）あるいは染浴に対
する添加物としての捺染のり、エツチングペー
スト、防染のりとの混合物として。さらに染
色、プリントまたは腐食プリントの後処理用と
して。 ｂ いわゆる“キヤリヤー”、湿潤剤、軟化剤、
膨潤剤、酸化防止剤、陽焼け防止剤、熱安定化
剤、化学漂白剤（塩素系漂白剤、漂白浴用添加
剤）と混合して。 ｃ 架橋剤、仕上げ剤（たとえばでんぷん糊また
は合成糊）と混合して、あるいは各種の繊維仕
上げ加工法、特に合成樹脂加工（たとえば“ウ
オシユアンドウエア”、“パーマネントプレ
ス”、“ノーアイロン”などと呼称されている折
り目加工）、難燃加工、柔軟加工、汚れ防止加
工（陽焼け防止）、あるいは静電防止加工また
は防虫加工等と組合わせて。 ｄ たとえば繊維布、フリース、紙、レザー等の
ための塗布剤、含浸剤または結合剤（溶液、分
散液、エマルジヨン）に使用するために溶解ま
たは分散された重合体材料（重合生成物、重縮
合生成物、重付加生成物）中に本蛍光増白剤を
混入配合して。 ｅ いわゆる“マスターバツチ”への添加剤とし
て。 ｆ 各種の工業製品の市場価値を高めるため（た
とえばセツケン、洗剤、顔料の外観向上のた
め）の添加物として。 ｇ 他の蛍光増白作用を持つ物質と組合わせて。 ｈ 紡糸浴調製のため。すなわちたとえば合成繊
維糸をさらに加工するため、或いはある特定の
浴から繊維糸の延伸の段階までにおける糸の滑
り特性を向上させる目的で紡糸浴に添加して。 ｉ 写真技術の各種の目的のための、例えば電子
写真法複写または超増感のためのシンチレータ
ーとして。 ｊ 置換基の種類によつてはレーザ着色材とし
て。 本光沢法を繊維処理または仕上け加工と組合わ
せる場合には、どの蛍光増白剤化合物をどの位の
濃度で含有する場合に所望の蛍光増白効果が達成
されるかを確認するためサンプルを使用して組合
わせ処理を実施するのが多くの場合有利である。 ある場合には、本蛍光増白剤は後処理によつて
はじめてその全効果を発揮する。このような処理
は、たとえば化学的処理（たとえば酸処理）、熱
処理（たとえば加熱）あるいは両者併用の化学／
熱処理である。すなわち、例えばある種の系統の
繊維基質たとえばポリエステル繊維を本発明の蛍
光増白剤で蛍光増白処理する場合には次のように
するのが適当である。すなわち、かかる繊維を本
蛍光増白剤の水性分散液（場合によつては溶液）
で75℃以下の温度例えば室温において含浸させそ
して次に100℃以上の温度で乾燥熱処理するので
ある。この際に一般的に言つて、その熱処理に先
立つて当該繊維材料を温和な高められた温度、た
とえば60℃以上約130℃までの温度で予め乾燥し
ておくのが望ましい。このあとの乾燥状態での熱
処理は有利には120乃至225℃の温度において、例
えば乾燥室内での加熱所定の温度範囲におけるア
イロンがけあるいは乾燥過熱水蒸気を用いた処理
によつて実施される。上記した乾燥と乾燥状態に
おける熱処理とは相前後して順次実施することが
できるし、またただ１つの作業段階にまとめて実
施することもできる。 蛍光増白処理されるべき材料に対する本発明の
蛍光増白剤の使用量は広い範囲で変化しうる。あ
る場合には例えば0.0001重量パーセントの微量で
すでに明瞭且つ持続性のある効果を得ることがで
きる。しかし、約0.8重量パーセントまで、場合
によつては約２重量パーセントまでの量の使用が
許容される。実際のほとんどの場合において好ま
しい範囲は0.0005乃至0.5重量パーセントであ
る。 種々の埋由から、本蛍光増白剤をそのまま、す
なわちそれだけで単独に使用しないで、各種の補
助剤および増量剤と混ぜて使用するのが多くの場
合好都合である。たとえば無水硫酸ナトリウム、
硫酸ナトリウム＋水和物、塩化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、アルカリ金属ホスホナート例えばナ
トリウム−またはカリウムオルトホスフエート、
ナトリウム−またはカリウムピロホスフエートお
よびナトリウム−またはカリウムトリポリホスフ
エートあるいはアルカリ金属シリケートと混合し
て使用される。 本新規蛍光増白剤はさらに洗濯浴に対するある
いは営業用および家庭用洗剤に対する添加剤とし
ても好適である。添加は種々の方法で実施でき
る。洗濯浴に添加する場合には水または有機溶剤
中の溶液ないしは水性分散液の形態で添加するの
が望ましい。家庭用または営業用洗剤に対する添
加は、その製造過程のいずれか適当な段階で有利
に実施される。たとえば洗剤粉末に粉末化する前
のいわゆる“スラリー”の段階或いは液体洗剤調
合物の調製の際に添加する。添加は水溶液または
水中分散液の形態で補助剤なしで行なうこともで
きるし、また乾燥蛍光増白剤粉末の形態で行なう
こともできる。 洗濯活性物質と本蛍光増白剤とを例えば撹拌混
合、こね合わせあるいは共振きして混合して最終
洗剤製品としてもよいし、或いはまた洗濯活性物
質に本蛍光増白剤を溶解または分散混合したもの
を噴霧粉末化して最終洗剤製品としてもよい。 洗剤としては公知の洗濯活性物質の混合物がす
べて該当する。たとえば小片または粉末状のセツ
ケン、合成洗剤、高級脂肪アルコールのスルホン
酸半エステルの可溶性塩、高級および／または多
アルキル置換アリールスルホン酸、中乃至高級ア
ルコールのスルホンカルボン酸エステル、脂肪酸
アミルアミノアルキル−または−アミノアリール
グリセリンスルホナート、脂肪アルコールのリン
酸エステル等が例示される。効果増進剤としては
“ビルダー”と呼称されているものがすべて該当
し、たとえば、アルカリポリ−および−ポリメタ
ホスフエート、アルカリピロホスフエート、カル
ボキシメチルセルロースのアルカリ塩およびその
他のいわゆる“再汚染防止剤”と呼称されている
もの、さらにはアルカリケイ酸塩、アルカリ炭酸
塩、アルカリホウ酸塩アルカリ過ホウ酸塩、ニト
リロ三酢酸、エチレンジアミノテトラ酢酸、泡安
定剤たとえば高級脂肪酸のアルカノールアミド等
が例示され、これらは洗剤に含有されうる。さら
に洗剤中に例えば下記のものが含有されていても
よい。 静電防止剤、脂肪返還皮膚保護剤たとえばラノ
リン、酵素、防虫剤、香料および染色材。 本新規蛍光増白剤、特に四級化された化合物
は、活性塩素供与体たとえば次亜塩素酸塩の存在
下でも有効でありそしてなんら実質的効果の損失
を伴なうことなく非イオン系洗剤たとえばアルキ
ルフエノールポリグリコールエーテルの洗濯浴中
で使用し得るという格別の利点を有する。 本発明の化合物は液状または粉末状完成洗剤の
重量を基準にして、0.005乃至１％あるいはそれ
以上の量で添加される。所定量の本発明の蛍光増
白剤を含有する洗濯液は、これでセルローズ繊
維、ポリアミド繊維、精選セルロース繊維、ポリ
エステル繊維、木綿等からつくられた繊維製品を
洗つた場合に昼光において光輝ある外観を与え
る。 洗濯処理は例えば次のようにして実施される。 所与の繊維製品を、増進剤を配合した洗剤１乃
至10ｇ／Kgと、該洗剤の重量を基準にして0.05乃
至１％の本発明の蛍光増白剤とを含有する洗濯浴
中で20乃至100℃の温度で約１乃至30分間洗濯す
る。浴比は１：３乃至１：50でありうる。洗濯後
は通常のごとくすすぎそして乾燥する。洗濯浴は
漂白添加物として0.2ｇ／の活性塩素（たとえ
ば次亜鉛素酸塩として）または0.1乃至２ｇ／
の過ホウ酸ナトリウムを含有しうる。 基質としてポリアクリルニトリルおよび変性ポ
リエステルを使用した場合に本発明の蛍光増白剤
は格別に良好な効果を発揮する。さらに塩素漂白
剤に対して本発明の蛍光増白剤特に式(4)の四級化
化合物は格別にすぐれた安定性、耐久性を示す。 ゲル状態のポリアクリルニトリル繊維の蛍光増
白化は本発明の蛍光増白剤の用途として特に推奨
されるものである。 以下本発明の実施例を記す。別に記載のない限
り部およびパーセントは常に重量部および重量パ
ーセントである。また別に注記されていない限
り、融点および沸点は補正されていない。 実施例 １ 氷酢酸150ml中４−メチルアミノ−３−アミノ
ベンゼン−スルホン酸メチルアミド21.5ｇの溶液
に撹拌しながら最初に無水酢酸ナトリウム9.0ｇ
を次に６−メトキシクマリル酸クロリド粉末24.1
ｇを少量づつ添加する。室温で１時間半撹拌しそ
してさらに３時間還流撹拌する。冷却後に水150
mlを加え、沈殿した生成物を別しそして水でく
り返し洗滌する。真空中100℃で乾燥して、下記
式（101）の化合物34.3ｇ（理論値の92％）を得
る。 精製を酸性白土を補助に用い且つエタノールと
共に沸騰させる仕方を採用してｏ−ジクルベンゼ
ンからの再結晶により実施した。これによりほと
んど無色の融点243℃の結晶が得られた。 同様の方法により、６−メトキシクマリル酸ク
ロリドと表に記載したｏ−フエニレンジアミン
から、表に記載した一般式（102）の対応する
化合物が得られた。表にはさらに、該ｏ−フエ
ニレンジアミンの製造（還元による）に必要な対
応するｏ−ニトロアニリン化合物の融点も併記さ
れている。
【表】
【表】
【表】
式（115）の化合物の単離は次のようになされ
た。反応混合物を完全に真空蒸発させそして残留
物を沸騰水に溶解し、遊離塩基を濃アンモニア水
を加えて沈殿させ、そして以降は常法通りに行な
つた。 実施例 ２ ジメチルホルムアミド30ml中式（101）の化合
物11.1ｇの溶液に、120℃で硫酸ジメチル3.3mlを
滴下する。滴下終了後さらに30分間同じ温度で撹
拌を続け、冷却しそしてイソプロパノール30mlを
加えて希釈する。晶出した生成物を別し、イソ
プロパノールで３回洗いそして真空乾燥する。か
くして下記式（201）の第四ベンゾフラニル−ベ
ンズイミダゾール12.2ｇ（理論値の82％）を得
た。 この化合物は明黄色の結晶の形状を呈し、215
℃の鮮明でない融点を有する。この化合物はその
まま直接的にポリアクリルニトリルの基質の蛍光
増白処理のために使用可能でありまた前以つて水
から再結晶させることもできる。再結晶により融
点の変化しない明黄色の結晶として該化合物は沈
殿する。 同様方法により、表に記載した化合物と式
R8−Ｘの対応する四級化剤とから、表に記載
した一般式（202）の一連の化合物が得られた。
それらの融点はほとんどの場合きわめて不鮮明で
ありそして多くの場合再結晶のために使用した溶
剤の種類により変動する。
た。反応混合物を完全に真空蒸発させそして残留
物を沸騰水に溶解し、遊離塩基を濃アンモニア水
を加えて沈殿させ、そして以降は常法通りに行な
つた。 実施例 ２ ジメチルホルムアミド30ml中式（101）の化合
物11.1ｇの溶液に、120℃で硫酸ジメチル3.3mlを
滴下する。滴下終了後さらに30分間同じ温度で撹
拌を続け、冷却しそしてイソプロパノール30mlを
加えて希釈する。晶出した生成物を別し、イソ
プロパノールで３回洗いそして真空乾燥する。か
くして下記式（201）の第四ベンゾフラニル−ベ
ンズイミダゾール12.2ｇ（理論値の82％）を得
た。 この化合物は明黄色の結晶の形状を呈し、215
℃の鮮明でない融点を有する。この化合物はその
まま直接的にポリアクリルニトリルの基質の蛍光
増白処理のために使用可能でありまた前以つて水
から再結晶させることもできる。再結晶により融
点の変化しない明黄色の結晶として該化合物は沈
殿する。 同様方法により、表に記載した化合物と式
R8−Ｘの対応する四級化剤とから、表に記載
した一般式（202）の一連の化合物が得られた。
それらの融点はほとんどの場合きわめて不鮮明で
ありそして多くの場合再結晶のために使用した溶
剤の種類により変動する。
【表】
【表】
【表】
ジメチルホルムアミド混合物が使用された場合
には、他方の溶剤に対するジメチルホルムアミド
の添加量は所望温度においてその出発物質が丁度
溶解しはじめるまでの量であつた。四級化生成物
は熱時においてすでに沈殿する場合が多かつた。 四級化生成物が反応混合物から沈殿分離し得な
い場合或いは油状でのみ分離し得る場合には、こ
の反応混合物を完全に真空蒸発させそして残留物
を適当な溶剤たとえば水、ｎ−プハパノールまた
は両者の混合物から晶出させた。 実施例 ３ クロルベンゼン150mlとジメチルホルムアミド
30ml中式（101）の化合物3.7ｇの溶液中に還流温
度で塩化水素を飽和するまで導入する。この際黄
色生成物が沈殿するのでこれを室温で吸引過
し、アルコールでくり返し洗いそして120℃の高
真空中で乾燥する。かくして下記式（301）の化
合物4.4ｇを得る。 融点は247℃である。 実施例 ４ 塩化チオニル4.1ml、トルエン30mlおよびジメ
チルホルムアミド0.4の混合液中に６−ｎ−ブ
トキシ−ベンゾフラニン−２−カルボン酸10.0ｇ
を入れて１時間環流加熱しその溶液を完全に真空
蒸発させそして残留物を実施例１に従つて３−ア
ミノ−４−アミノメチル−ベンゾスルホン酸メチ
ルアミドと反応させた。かくして下記式（401）
の化合物15.6ｇを得た。 クロルベンゼンから再結晶後のこの化合物の融
点は256℃であつた。 同様の方法で、５−クロル−６−メトキシ−ベ
ンゾフラン−２−カルボン酸ならびに４，５−ベ
ンゾクマロン−２−カルボン酸からそれぞれ対応
する下記式（402）と（403）との化合物が得られ
た。 （融点：302℃） （融点：283℃） 実施例 ５ 式（401）、（402）および（403）の各化合物を
実施例２に従つて120℃の温度において110mlのア
ニソール／ジメチルホルムアミド中硫酸ジメチル
で四級化して下記式の化合物を得た。 （融点：198℃） （融点：255℃） （融点：246℃） 実施例６および７ 実施例１に記載した方法に従つて操作を行な
い、そしてそれぞれ必要な出発物質を相当する量
使用して式（600；ｎ＝０）の表に記載した化
合物を得た。このようにして得られた各化合物を
使用して実施例２の記載に従つて硫酸ジメチルと
反応させ、対応する式（700、ｎ＝１）の同じく
表に記載した四級化化合物が得られた。
には、他方の溶剤に対するジメチルホルムアミド
の添加量は所望温度においてその出発物質が丁度
溶解しはじめるまでの量であつた。四級化生成物
は熱時においてすでに沈殿する場合が多かつた。 四級化生成物が反応混合物から沈殿分離し得な
い場合或いは油状でのみ分離し得る場合には、こ
の反応混合物を完全に真空蒸発させそして残留物
を適当な溶剤たとえば水、ｎ−プハパノールまた
は両者の混合物から晶出させた。 実施例 ３ クロルベンゼン150mlとジメチルホルムアミド
30ml中式（101）の化合物3.7ｇの溶液中に還流温
度で塩化水素を飽和するまで導入する。この際黄
色生成物が沈殿するのでこれを室温で吸引過
し、アルコールでくり返し洗いそして120℃の高
真空中で乾燥する。かくして下記式（301）の化
合物4.4ｇを得る。 融点は247℃である。 実施例 ４ 塩化チオニル4.1ml、トルエン30mlおよびジメ
チルホルムアミド0.4の混合液中に６−ｎ−ブ
トキシ−ベンゾフラニン−２−カルボン酸10.0ｇ
を入れて１時間環流加熱しその溶液を完全に真空
蒸発させそして残留物を実施例１に従つて３−ア
ミノ−４−アミノメチル−ベンゾスルホン酸メチ
ルアミドと反応させた。かくして下記式（401）
の化合物15.6ｇを得た。 クロルベンゼンから再結晶後のこの化合物の融
点は256℃であつた。 同様の方法で、５−クロル−６−メトキシ−ベ
ンゾフラン−２−カルボン酸ならびに４，５−ベ
ンゾクマロン−２−カルボン酸からそれぞれ対応
する下記式（402）と（403）との化合物が得られ
た。 （融点：302℃） （融点：283℃） 実施例 ５ 式（401）、（402）および（403）の各化合物を
実施例２に従つて120℃の温度において110mlのア
ニソール／ジメチルホルムアミド中硫酸ジメチル
で四級化して下記式の化合物を得た。 （融点：198℃） （融点：255℃） （融点：246℃） 実施例６および７ 実施例１に記載した方法に従つて操作を行な
い、そしてそれぞれ必要な出発物質を相当する量
使用して式（600；ｎ＝０）の表に記載した化
合物を得た。このようにして得られた各化合物を
使用して実施例２の記載に従つて硫酸ジメチルと
反応させ、対応する式（700、ｎ＝１）の同じく
表に記載した四級化化合物が得られた。
【表】
【表】
実施例 ８
水100mlに硝酸ナトリウム0.2ｇ、80％の亜塩素
酸ナトリウム0.2ｇ、シユウ酸0.2ｇまたは等量の
他のこの目的に適当な有機または無機酸を添加し
た。別に式（201）の蛍光増白剤１ｇを1000mlの
水に溶解した溶液を調製した。この調製溶液から
1.5mlを取り前記水溶液に加えた。この浴を60℃
まで加熱し、しかるのち比較的重目のポリアクリ
ルニトリル織物３ｇを浴に入れた。10乃至15分間
で温度を95乃至98℃まで上げそしてこの温度に浴
を60分間保持した。ついで織物を冷水中ですすぎ
洗いしそして60℃で20分間乾燥した。このように
処理された織物は良好な耐光堅ろう度を持つた強
い蛍光増白効果を示した。同様な効果が式
（203）から（209）まで、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（222）、（224）、
（226）、（230）、（235）、（231）、（236）、（238
）、
（240）、（241）、（501）または（503）の化合物を
用いた場合にも得られた。 ポリアクリルニトリル織物の処理を上記と同じ
方法で、ただし亜鉛素酸ナトリウムを添加しない
で実施した。蛍光増白剤として下記式の化合物を
使用した場合において上記とほぼ同様なすぐれた
蛍光増白効果が得られた。 （101）、（104）、（106）、（108）、（115）、
（117）、（120）、（121）、（123）、（124）、（127
）、
（129）、（201）、（203）から（209）まで（211）、
（213）から（215）まで、（218）、（221）、（222）
、
（224）、（226）、（230）、（231）、（235）、（236
）、
（238）、（240）、（241）、（301）、（401）、（403
）、
（501）、（503）、（130）または（133）。 実施例 ９ 100mlの水に、複合ビルダーとしてシユウ酸0.1
ｇ、酢酸ナトリウム0.1ｇ、重亜硫酸ナトリウム
0.0125ｇおよびポリリン酸塩0.025ｇを添加し
た。別に式（201）の化合物１ｇを水1000mlに溶
解した溶液を調製した。この母溶液から６mlを取
り前記の水溶液に加えた。かくして得られた蛍光
増白剤含有水性溶を60℃まで加熱しそしてポリア
クリルニトリル（“Courtelle”）からつくられた
比較的重目の紐３ｇを該浴中に入れた。10乃至15
分間で浴温度を98℃まで上げそして該紐をこの温
度で30分間処理した。そのあと冷水ですすぎ洗い
しそして乾燥した。このように処理された繊維紐
は良好な耐光堅ろう度を持つた強い蛍光増白効果
を示した。同様なすぐれた効果が下記式の化合物
を使用した場合にも得られた。 （203）から（209）まで、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（222）、（224）、
（226）、（230）、（231）、（235）、（236）、（238
）、
（240）、（241）、（501）および（503）。 実施例 10 蛍光増白処理されるべき材料の重量を基準にし
て0.3％の式（201）の蛍光増白剤を含有する水溶
液を調製した。この溶液を30℃まで加温した。次
いで、２乃至５モル％のイソフタル酸−５−スル
ホン酸ナトリウムの共縮合によつて製造された変
性ポリエステル織物（ Dacron64）を該溶液
に入れた。この際、浴比は１：25に保持された。
浴温度を30分間で120℃まで上げそしてこの温度
を30分間保持した。このあと織物を冷流中水中で
すすぎ洗いしそして180℃でアイロンがけして乾
燥させた。この結果、その繊維は良好な耐光堅ろ
う度を持つた強い蛍光増白効果を示した。同様な
すぐれた効果が下記式の化合物を使用した場合に
も得られた。 （205）、（207）、（208）、（209）、（223）、
（224）、（226）、（230）、（231）、（236）、（240
）お
よび（501）。 実施例 11 変性ポリエステル織物（ Dacron64）を室
温で、水１中に式（204）の蛍光増白剤１ｇと
Ｐ−tert.−オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加して生成された付加生成物１
ｇとを含有する水性分散物でフラール処理した。
液体吸収量は60乃至70％であつた。この織物を
100℃で乾燥しそして引続き10秒間220℃に加熱し
た。このようにして処理された織物は良好な耐光
堅ろう度を持つた強い蛍光増白効果を示した。同
様なすぐれた結果が下記式の化合物を使用して得
られた。 （207）、（209）、（224）、（230）、（231）、
（236）、（238）、（240）および（501）。 実施例 12 新らしく紡糸され延伸されたポリアクリルニト
リルの湿潤線（乾燥重量にして3.0ｇ）をまだ湿
つている状態で水性浴100ml中に20℃で10秒間浸
漬した。使用した水性浴は式（201）の蛍光増白
剤0.0005％を含有しそして濃シユウ酸溶液でPH４
に調整されていた。浸漬後その湿潤線を水で短時
間すすぎ洗いしそして90乃至100℃で乾燥した。
かくして、すばらしい蛍光増白を持つたポリアク
リルニトリル繊維糸が得られた。同様のすぐれた
効果が下記式の化合物を用いた場合にも得られ
た。 （203）、（204）、（205）、（207）、（208）、
（209）、（211）、（215）、（218）、（222）、（224
）、
（230）、（231）、（236）、（238）、（240）および
（501）。 上記蛍光増白処理はたとえばPH６（酢酸ナトリ
ウムの添加により調整）においても実施できる。
処理浴の温度を高めれば、たとえば40℃まで上げ
れば、引上げ速度が早くされる。 蛍光増白剤濃度を例えば0.005％まで高めれば
より強められた白色効果が得られる。 実施例 13 酢酸セルロース製の織物を１：30乃至１：40の
浴比で50℃の水性浴中に入れた。該水性浴はその
繊維製品の重量を基準にして式（201）の化合物
0.15％を含有していた。処理浴の温度を90乃至95
℃まで上げそしてこの温度に30乃至45分間保持し
た。すすぎ洗いしそして乾燥したのち、すぐれた
蛍光増白効果が得られた。同様なすぐれた効果が
下記式の化合物を用いて得られた。 （204）、（205）、（209）、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（223）、（226）、
（231）、（236）、（238）、（240）、（241）、（501
）お
よび（503）。 実施例 14 ポリアミド−６製の織物を湿潤状態で水性浴中
に30℃の温度において１：30の浴比で入れた。該
水性浴はその繊維製品の重量を基準にして0.2％
の式（201）の化合物を含有しておりそしてPH値
は9.5に調整されていた。10分間で浴温度を60℃
まで上げそして20分間この温度に保持した。すす
ぎ洗いしそして180℃でアイロンがけして乾燥し
た。このように処理された織物はすぐれた蛍光増
白効果を示した。同様のすぐれた効果が下記式の
化合物を使用した場合にも得られた。 （204）から（207）まで、（209）、（211）、
（213）から（215）まで、（218）、（221）、（223）
、
（224）、（230）、（231）、（236）、（238）、（241
）、
（501）および（502）。 実施例 15 水1000ml中に式（205）の蛍光増白剤１ｇを溶
解した。この溶液から２mlをとりそして水100ml
中三ポリリン酸ナトリウム0.2ｇの溶液に加え
た。この浴を60℃まで加熱し、これに比較的重目
の木綿織物３ｇを入れそしてその温度に30分間保
持した。このあと冷流水ですすぎ洗いしそして60
℃で20分間乾燥した。このようにして処理された
織物は強い蛍光増白効果を示した。同様なすぐれ
た効果が式（207）、（209）および（240）の化合
物を使用して得られた。 実施例 16 式（208）の蛍光増白剤１ｇを100mlの水に溶解
した。この溶液から20mlを取りそして80mlの水で
希釈した。この溶液を用いて室温で予め漂白され
た木綿織物をフラール処理した（液体吸収量60乃
至70％）。この織物を引続き即座に160℃で20秒間
乾燥した。このように処理された織物は強い蛍光
増白効果を示した。同様のすぐれた効果が式
（223）、（224）、（230）、（231）、（236）および
（240）の化合物を使用して得られた。 実施例 17 50ｇの漂白セルロース（10％懸濁物、PH約７、
膠状になつていないもの）を混合槽内で軟水1000
mlおよび式（209）の蛍光増白剤の0.5％溶液10ml
と撹拌混合した。この混合操作をさらに１分間継
続したのち、公知方法により抄紙を行ないプレス
しそして乾燥した。このようにして得られた紙は
強い蛍光増白効果を示した。 実施例 18 式（209）の蛍光増白剤２ｇを90℃に熱した蒸
留水50ml中に溶解した。他方、減成されたでんぷ
ん80ｇを90℃に熱した水1000ml中にコロイド状に
溶解した。このあと上記蛍光増白剤溶液を該でん
ぷん溶液に入れた。これにより得られた溶液は
5.5乃至７のPH値を有する。 この膠液を用い、サイジング加工された印刷用
紙の表面にサイズプレスで塗被を行ないそして製
紙機械の乾燥部内で約90乃至120℃の温度におい
て塗被された紙を乾燥した。 かくして非常に白色度の高い紙が得られた。 サイジング加工された紙の代りにサイジング加
工された段ボールを処理しても同様の結果が得ら
れる。 実施例 19 ポリ塩化ビニル（懸濁タイプ）65部、ジオクチ
ルフタレート32部、エポキシ化大豆油３部、安定
化剤（例えばIrgastabl BC26）1.5部、助安定
化剤（例えば、Irgastab CH300）0.5部、TiO2
（ルチルタイプ）５部および式（205）、（209）ま
たは（221）の化合物91部を緊密に混合した混合
物を150℃の温度においてカレンダーでロールが
けして箔にした。得られた箔は強い光沢効果を示
した。
酸ナトリウム0.2ｇ、シユウ酸0.2ｇまたは等量の
他のこの目的に適当な有機または無機酸を添加し
た。別に式（201）の蛍光増白剤１ｇを1000mlの
水に溶解した溶液を調製した。この調製溶液から
1.5mlを取り前記水溶液に加えた。この浴を60℃
まで加熱し、しかるのち比較的重目のポリアクリ
ルニトリル織物３ｇを浴に入れた。10乃至15分間
で温度を95乃至98℃まで上げそしてこの温度に浴
を60分間保持した。ついで織物を冷水中ですすぎ
洗いしそして60℃で20分間乾燥した。このように
処理された織物は良好な耐光堅ろう度を持つた強
い蛍光増白効果を示した。同様な効果が式
（203）から（209）まで、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（222）、（224）、
（226）、（230）、（235）、（231）、（236）、（238
）、
（240）、（241）、（501）または（503）の化合物を
用いた場合にも得られた。 ポリアクリルニトリル織物の処理を上記と同じ
方法で、ただし亜鉛素酸ナトリウムを添加しない
で実施した。蛍光増白剤として下記式の化合物を
使用した場合において上記とほぼ同様なすぐれた
蛍光増白効果が得られた。 （101）、（104）、（106）、（108）、（115）、
（117）、（120）、（121）、（123）、（124）、（127
）、
（129）、（201）、（203）から（209）まで（211）、
（213）から（215）まで、（218）、（221）、（222）
、
（224）、（226）、（230）、（231）、（235）、（236
）、
（238）、（240）、（241）、（301）、（401）、（403
）、
（501）、（503）、（130）または（133）。 実施例 ９ 100mlの水に、複合ビルダーとしてシユウ酸0.1
ｇ、酢酸ナトリウム0.1ｇ、重亜硫酸ナトリウム
0.0125ｇおよびポリリン酸塩0.025ｇを添加し
た。別に式（201）の化合物１ｇを水1000mlに溶
解した溶液を調製した。この母溶液から６mlを取
り前記の水溶液に加えた。かくして得られた蛍光
増白剤含有水性溶を60℃まで加熱しそしてポリア
クリルニトリル（“Courtelle”）からつくられた
比較的重目の紐３ｇを該浴中に入れた。10乃至15
分間で浴温度を98℃まで上げそして該紐をこの温
度で30分間処理した。そのあと冷水ですすぎ洗い
しそして乾燥した。このように処理された繊維紐
は良好な耐光堅ろう度を持つた強い蛍光増白効果
を示した。同様なすぐれた効果が下記式の化合物
を使用した場合にも得られた。 （203）から（209）まで、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（222）、（224）、
（226）、（230）、（231）、（235）、（236）、（238
）、
（240）、（241）、（501）および（503）。 実施例 10 蛍光増白処理されるべき材料の重量を基準にし
て0.3％の式（201）の蛍光増白剤を含有する水溶
液を調製した。この溶液を30℃まで加温した。次
いで、２乃至５モル％のイソフタル酸−５−スル
ホン酸ナトリウムの共縮合によつて製造された変
性ポリエステル織物（ Dacron64）を該溶液
に入れた。この際、浴比は１：25に保持された。
浴温度を30分間で120℃まで上げそしてこの温度
を30分間保持した。このあと織物を冷流中水中で
すすぎ洗いしそして180℃でアイロンがけして乾
燥させた。この結果、その繊維は良好な耐光堅ろ
う度を持つた強い蛍光増白効果を示した。同様な
すぐれた効果が下記式の化合物を使用した場合に
も得られた。 （205）、（207）、（208）、（209）、（223）、
（224）、（226）、（230）、（231）、（236）、（240
）お
よび（501）。 実施例 11 変性ポリエステル織物（ Dacron64）を室
温で、水１中に式（204）の蛍光増白剤１ｇと
Ｐ−tert.−オクチルフエノール１モルに酸化エ
チレン８モルを付加して生成された付加生成物１
ｇとを含有する水性分散物でフラール処理した。
液体吸収量は60乃至70％であつた。この織物を
100℃で乾燥しそして引続き10秒間220℃に加熱し
た。このようにして処理された織物は良好な耐光
堅ろう度を持つた強い蛍光増白効果を示した。同
様なすぐれた結果が下記式の化合物を使用して得
られた。 （207）、（209）、（224）、（230）、（231）、
（236）、（238）、（240）および（501）。 実施例 12 新らしく紡糸され延伸されたポリアクリルニト
リルの湿潤線（乾燥重量にして3.0ｇ）をまだ湿
つている状態で水性浴100ml中に20℃で10秒間浸
漬した。使用した水性浴は式（201）の蛍光増白
剤0.0005％を含有しそして濃シユウ酸溶液でPH４
に調整されていた。浸漬後その湿潤線を水で短時
間すすぎ洗いしそして90乃至100℃で乾燥した。
かくして、すばらしい蛍光増白を持つたポリアク
リルニトリル繊維糸が得られた。同様のすぐれた
効果が下記式の化合物を用いた場合にも得られ
た。 （203）、（204）、（205）、（207）、（208）、
（209）、（211）、（215）、（218）、（222）、（224
）、
（230）、（231）、（236）、（238）、（240）および
（501）。 上記蛍光増白処理はたとえばPH６（酢酸ナトリ
ウムの添加により調整）においても実施できる。
処理浴の温度を高めれば、たとえば40℃まで上げ
れば、引上げ速度が早くされる。 蛍光増白剤濃度を例えば0.005％まで高めれば
より強められた白色効果が得られる。 実施例 13 酢酸セルロース製の織物を１：30乃至１：40の
浴比で50℃の水性浴中に入れた。該水性浴はその
繊維製品の重量を基準にして式（201）の化合物
0.15％を含有していた。処理浴の温度を90乃至95
℃まで上げそしてこの温度に30乃至45分間保持し
た。すすぎ洗いしそして乾燥したのち、すぐれた
蛍光増白効果が得られた。同様なすぐれた効果が
下記式の化合物を用いて得られた。 （204）、（205）、（209）、（211）、（213）から
（215）まで、（218）、（221）、（223）、（226）、
（231）、（236）、（238）、（240）、（241）、（501
）お
よび（503）。 実施例 14 ポリアミド−６製の織物を湿潤状態で水性浴中
に30℃の温度において１：30の浴比で入れた。該
水性浴はその繊維製品の重量を基準にして0.2％
の式（201）の化合物を含有しておりそしてPH値
は9.5に調整されていた。10分間で浴温度を60℃
まで上げそして20分間この温度に保持した。すす
ぎ洗いしそして180℃でアイロンがけして乾燥し
た。このように処理された織物はすぐれた蛍光増
白効果を示した。同様のすぐれた効果が下記式の
化合物を使用した場合にも得られた。 （204）から（207）まで、（209）、（211）、
（213）から（215）まで、（218）、（221）、（223）
、
（224）、（230）、（231）、（236）、（238）、（241
）、
（501）および（502）。 実施例 15 水1000ml中に式（205）の蛍光増白剤１ｇを溶
解した。この溶液から２mlをとりそして水100ml
中三ポリリン酸ナトリウム0.2ｇの溶液に加え
た。この浴を60℃まで加熱し、これに比較的重目
の木綿織物３ｇを入れそしてその温度に30分間保
持した。このあと冷流水ですすぎ洗いしそして60
℃で20分間乾燥した。このようにして処理された
織物は強い蛍光増白効果を示した。同様なすぐれ
た効果が式（207）、（209）および（240）の化合
物を使用して得られた。 実施例 16 式（208）の蛍光増白剤１ｇを100mlの水に溶解
した。この溶液から20mlを取りそして80mlの水で
希釈した。この溶液を用いて室温で予め漂白され
た木綿織物をフラール処理した（液体吸収量60乃
至70％）。この織物を引続き即座に160℃で20秒間
乾燥した。このように処理された織物は強い蛍光
増白効果を示した。同様のすぐれた効果が式
（223）、（224）、（230）、（231）、（236）および
（240）の化合物を使用して得られた。 実施例 17 50ｇの漂白セルロース（10％懸濁物、PH約７、
膠状になつていないもの）を混合槽内で軟水1000
mlおよび式（209）の蛍光増白剤の0.5％溶液10ml
と撹拌混合した。この混合操作をさらに１分間継
続したのち、公知方法により抄紙を行ないプレス
しそして乾燥した。このようにして得られた紙は
強い蛍光増白効果を示した。 実施例 18 式（209）の蛍光増白剤２ｇを90℃に熱した蒸
留水50ml中に溶解した。他方、減成されたでんぷ
ん80ｇを90℃に熱した水1000ml中にコロイド状に
溶解した。このあと上記蛍光増白剤溶液を該でん
ぷん溶液に入れた。これにより得られた溶液は
5.5乃至７のPH値を有する。 この膠液を用い、サイジング加工された印刷用
紙の表面にサイズプレスで塗被を行ないそして製
紙機械の乾燥部内で約90乃至120℃の温度におい
て塗被された紙を乾燥した。 かくして非常に白色度の高い紙が得られた。 サイジング加工された紙の代りにサイジング加
工された段ボールを処理しても同様の結果が得ら
れる。 実施例 19 ポリ塩化ビニル（懸濁タイプ）65部、ジオクチ
ルフタレート32部、エポキシ化大豆油３部、安定
化剤（例えばIrgastabl BC26）1.5部、助安定
化剤（例えば、Irgastab CH300）0.5部、TiO2
（ルチルタイプ）５部および式（205）、（209）ま
たは（221）の化合物91部を緊密に混合した混合
物を150℃の温度においてカレンダーでロールが
けして箔にした。得られた箔は強い光沢効果を示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 〔式中、 R1は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基ま
たはR2″とR3″とが両者一緒でブタジエニレン基
を意味する場合は水素を意味し、 R2″は水素、塩素またはR1が水素を意味する
場合にはR3″と一緒でブタジエニレン基を意味
し、 R3″は水素またはR1が水素を意味する場合に
はR2″と一緒でブタジエニレン基を意味し、 R5はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NY1″Y2″または−CONY1″Y2″（ここに、
Y′は水素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子
１乃至６個のアルキル基、Y1″は水素、炭素原子
１乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭
素原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子３または４個のアルケニル基、Y2″は水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル基をそれぞれ
意味するか、或いはY1″とY2″とはそれが結合し
ている窒素原子と一緒でモルホリン環を表わす）
の基を意味し、 R7は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8は水素原子、炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基、全部で３乃至５個の炭素原子を有
するカルボアルコキシアルキル基またはベンジル
基を意味し、 A2はハロゲンイオン、硫酸メチルイオン、
硫酸エチルイオンまたはｐ−トリルスルホネート
イオンを表わし、そして ｎは０または１の数である〕 のベンゾフラニル−ベンズイミダゾール。 ２ 下記式 〔式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基を
意味し、 R7〓は炭素原子１乃至４個のアルキル基、ま
たはベンジル基を意味し、そして R5〓はシアノ基、トリフルオロメチル基フエ
ノキシスルホニル基、式、−COOY′−SO2NHY1
または−CONHY1（ここに、Y′は水素、ア
ルカリ金属イオンまたは炭素原子１乃至６個のア
ルキル基そしてY1は水素、炭素原子１乃至６
個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭素原子を
有するジアルキルアミノアルキル基、全部で３乃
至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、シクロヘキシル基またはベンジル基を意味す
る）の基を表わす〕の特許請求の範囲第１項によ
るベンゾフラニル−ベンズイミダゾール。 ３ 下記式 （式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個を有するアルコキ
シ基を意味し、 R7〓は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8〓は水素原子、炭素原子１乃至４個のアル
キル基、全部で３乃至６個の炭素原子を有するカ
ルボアルコキシアルキル基またはベンジル基を意
味し、そして R5とA2は特許請求の範囲第１項に定義し
た意味を有する） の特許請求の範囲第１項によるベンゾフラニル−
ベンズイミダゾール。 ４ 下記式 〔式中、 R1は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基ま
たはR2″とR3″とが両者一緒でブタジエニレン基
を意味する場合は水素を意味し、 R2″は水素、塩素またはR1が水素を意味する
場合にはR3″と一緒でブタジエニレン基を意味
し、 R3″は水素またはR1が水素を意味する場合に
はR2″と一緒でブタジエニレン基を意味し、 R5はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NY1″Y2″または−CONY1″Y2″（ここに、
Y′は水素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子
１乃至６個のアルキル基、Y1″は水素、炭素原子
１乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭
素原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子３または４個のアルケニル基、Y2″は水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル基をそれぞれ
意味するか、或いはY1″とY2″とはそれが結合し
ている窒素原子と一緒でモルホリン環を表わす）
の基を意味し、 R7は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8は水素原子、炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基、全部で３乃至５個の炭素原子を有
するカルボアルコキシアルキル基またはベンジル
基を意味し、 A2はハロゲンイオン、硫酸メチルイオン、
硫酸エチルイオンまたはｐ−トリルスルホネート
イオンを表わし、そして ｎは０または１の数である〕 のベンゾフラニル−ベンズイミダゾールの方法に
おいて、式 （式中、R5とR7とは前記の意味を有す
る）のＯ−フエニレンジアミンを、式 （式中、R1R2″およびR3″は前記の意味を有
する）の化合物またはその官能基誘導体でアシル
化し、酸性縮合剤の存在で環化しそしてかくして
得られた化合物（ｎ＝０）を所望によりアルキル
化剤と反応させて四級化するかあるいは酸でプロ
トン化することを特徴とする前記製造方法。 ５ 下記式 〔式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基を
意味し、 R7〓は炭素原子１乃至４個のアルキル基、ま
たはベンジル基を意味し、そして R5〓はシアノ基、トリフルオロメチル基フエ
ノキシスルホニル基、式、−COOY′−SO2NHY1
または−CONHY1（ここに、Y′は水素、ア
ルカリ金属イオンまたは炭素原子１乃至６個のア
ルキル基そしてY1は水素、炭素原子１乃至６
個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭素原子を
有するジアルキルアミノアルキル基、全部で３乃
至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、シクロヘキシル基またはベンジル基を意味す
る）の基を表わす〕のベンゾフラニル−ベンズイ
ミダゾールの製造するための特許請求の範囲第４
項による方法において、式 （式中、R5〓とR7〓とは前記の意味を有す
る）のＯ−フエニレンジアミンを、式 （式中、R1〓は前記の意味を有する）の化合
物またはその官能基誘導体でアシル化しそして酸
性縮合剤の存在で環化することを特徴とする前記
製造方法。 ６ 下記式 （式中、 R1〓は炭素原子１乃至４個を有するアルコキ
シ基を意味し、 R7〓は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8〓は水素原子、炭素原子１乃至４個のアル
キル基、全部で３乃至６個の炭素原子を有するカ
ルボアルコキシアルキル基またはベンジル基を意
味し、そして R5とA2は特許請求の範囲第４項に定義し
た意味を有する） のベンゾフラニル−ベンズイミダゾールを製造す
るための特許請求の範囲第４項による方法におい
て、式 （式中、R5とR7〓とは前記の意味を有す
る）のＯ−フエニレンジアミンを、式 （式中、R1〓は前記の意味を有する）の化合
物またはその官能基誘導体でアシル化し、酸性縮
合剤の存在で環化しそしてかくして得られた化合
物（ｎ＝０）をR8〓−A2（ここでR8〓とA2とは
前記の意味を有する）のアルキル化剤と反応させ
てアルキル化することを特徴とする方法。 ７ 下記式 〔式中、 R1は炭素原子１乃至４個のアルコキシ基ま
たはR2″とR3″とが両者一緒でブタジエニレン基
を意味する場合は水素を意味し、 R2″は水素、塩素またはR1が水素を意味する
場合にはR3″と一緒でブタジエニレン基を意味
し、 R3″は水素またはR1が水素を意味する場合に
はR2″と一緒でブタジエニレン基を意味し、 R5はシアノ基、トリフルオロメチル基、フ
エノキシスルホニル基、式−COOY′、−
SO2NY1″Y2″または−CONY1″Y2″（ここに、
Y′は水素、アルカリ金属イオンまたは炭素原子
１乃至６個のアルキル基、Y1″は水素、炭素原子
１乃至６個のアルキル基、全部で３乃至７個の炭
素原子を有するジアルキルアミノアルキル基、全
部で３乃至６個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子３または４個のアルケニル基、Y2″は水
素、炭素原子１乃至４個のアルキル基をそれぞれ
意味するか、或いはY1″とY2″とはそれが結合し
ている窒素原子と一緒でモルホリン環を表わす）
の基を意味し、 R7は炭素原子１乃至６個のアルキル基また
はベンジル基を意味し、 R8は水素原子、炭素原子１乃至４個を有す
るアルキル基、全部で３乃至５個の炭素原子を有
するカルボアルコキシアルキル基またはベンジル
基を意味し、 A2はハロゲンイオン、硫酸メチルイオン、
硫酸エチルイオンまたはｐ−トリルスルホネート
イオンを表わし、そして ｎは０または１の数である〕 のベンゾフラニル−ベンズイミダゾールを含む有
機材料用蛍光増白剤。 ８ 有機材料は、ポリアクリルニトリルであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第７項の蛍光増白
剤。 ９ 有機材料は酸性基で変性されたポリエステル
であることを特徴とする特許請求の範囲第７項の
蛍光増白剤。 １０ 処理されるべき材料の重量を基準にして
0.001ないし２％使用することを特徴とする特許
請求の範囲第７項の蛍光増白剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU75458 | 1976-07-26 | ||
| LU77216 | 1977-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5314735A JPS5314735A (en) | 1978-02-09 |
| JPS6260422B2 true JPS6260422B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8890277A Granted JPS5314735A (en) | 1976-07-26 | 1977-07-26 | Benzofuranyllbenzimidazol |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5314735A (ja) |
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| AT (1) | AT356052B (ja) |
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