JPS6259253A - 尿素類の製造方法 - Google Patents
尿素類の製造方法Info
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- JPS6259253A JPS6259253A JP60195307A JP19530785A JPS6259253A JP S6259253 A JPS6259253 A JP S6259253A JP 60195307 A JP60195307 A JP 60195307A JP 19530785 A JP19530785 A JP 19530785A JP S6259253 A JPS6259253 A JP S6259253A
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- Japan
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- urea
- catalyst
- aromatic
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は尿素類の製造方法の改良に関する。
尿素類を製造する方法として、アミンと一酸化炭素とを
コバルトカルがニル、酢酸銀、イオウ、セレン、白金族
金属などの触媒を用いて反応させる方法が提案されてい
る。しかしコバルトカル−ニル又は酢酸銀を用いる方法
は、尿素類の収率及び選択率があまり高くない。またイ
オウ又はセレンを用いる方法は、一般的には収率及び選
択率は高いが触媒成分の分離回収に素線な操作を必要と
する。白金族金属音用いる方法は特公昭５３−４１１２
３、特開昭５８−１４４３６３などに提案されているが
、前者のものけ収率が最高６０チ程度である。また後者
のものでは、触媒系が主金属触媒であるパラジウムの他
にハロダン化合物及び酸素ガスを含む複雑なものであル
、触媒の回収に煩雑な操作を必要とするとともに、耐食
性の優れた高価な材料を使用しなければならない問題が
ある。
コバルトカルがニル、酢酸銀、イオウ、セレン、白金族
金属などの触媒を用いて反応させる方法が提案されてい
る。しかしコバルトカル−ニル又は酢酸銀を用いる方法
は、尿素類の収率及び選択率があまり高くない。またイ
オウ又はセレンを用いる方法は、一般的には収率及び選
択率は高いが触媒成分の分離回収に素線な操作を必要と
する。白金族金属音用いる方法は特公昭５３−４１１２
３、特開昭５８−１４４３６３などに提案されているが
、前者のものけ収率が最高６０チ程度である。また後者
のものでは、触媒系が主金属触媒であるパラジウムの他
にハロダン化合物及び酸素ガスを含む複雑なものであル
、触媒の回収に煩雑な操作を必要とするとともに、耐食
性の優れた高価な材料を使用しなければならない問題が
ある。
この発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、その目
的とするところは、尿素類の収率が高く、触媒成分の分
離回収が容易で、しかもハロダン化合物を助触媒として
使用せず、高価な材料を使用する必要のない尿素類の製
造方法を得んとするものでるる。
的とするところは、尿素類の収率が高く、触媒成分の分
離回収が容易で、しかもハロダン化合物を助触媒として
使用せず、高価な材料を使用する必要のない尿素類の製
造方法を得んとするものでるる。
この発明は芳香族第１アミンと芳香族ニトロ化合物と一
酸化炭素とを、白金族金属を含む化合物を主体とする触
媒を用いて反応させて尿素類を製造する方法である。
酸化炭素とを、白金族金属を含む化合物を主体とする触
媒を用いて反応させて尿素類を製造する方法である。
この反応は、以下の一般式にしたがって進行すると考え
られる。
られる。
芳香族第１アミンとしては、アニリン類、アミノナフタ
レン類、アミノアンスラセン類、アミノピフェニル類な
どがメジ、具体的な化合物として、アニリン、６−Ｈｍ
−１及びｐ−トルイジン。
レン類、アミノアンスラセン類、アミノピフェニル類な
どがメジ、具体的な化合物として、アニリン、６−Ｈｍ
−１及びｐ−トルイジン。
０− ｇ ｍ −、及びｐ−クロロアニリン、α及びβ
ナフチルアミン、２−メチル−１−アミノナフタレン、
ジアミノベンゼン、トリアミノベンゼン、アミントルエ
ン、ジアミノトルエン、アミノピリジン、ジアミノピリ
ジン、アミンナフタリン、シアミノナフタリン並びにこ
れらの異性体更にはこれらの混合物が挙げられる。
ナフチルアミン、２−メチル−１−アミノナフタレン、
ジアミノベンゼン、トリアミノベンゼン、アミントルエ
ン、ジアミノトルエン、アミノピリジン、ジアミノピリ
ジン、アミンナフタリン、シアミノナフタリン並びにこ
れらの異性体更にはこれらの混合物が挙げられる。
芳香族モノニトロ化合物としては、ニトロベンゼン類、
ニトロナフタレン類、ニド四アンスラセン類、ニトロピ
フェニル類あるいは少なくとも１個の水素が他の置換基
例えば、ハロゲン原子、シアノ基、脂環基、芳香族基、
アラルキル基、アルコキシ基、スルホキシド基、スルホ
ン基、カルがニル基、エステル基、ア建ド基などによっ
て置換されているニトロ化合物などかあシ、具体的な化
合物としてニド四ベンゼン、（１−１！Ｅｌ−１及びｐ
−ニトロトルエン、０−ニトロ−ｐ−キシレン、２−メ
チル−１−ニトロナフタレン％ ｏ−、ｍ−、及びｐ−
クロロニトロベンゼン、１−プロモー４−ニド四ベンゼ
ン、並びにこれらの異性体更にはこれらの混合物などが
挙げられる。ただし、芳香族第１アミンに対応するニト
ロ化合物を用いる方が好オしい。
ニトロナフタレン類、ニド四アンスラセン類、ニトロピ
フェニル類あるいは少なくとも１個の水素が他の置換基
例えば、ハロゲン原子、シアノ基、脂環基、芳香族基、
アラルキル基、アルコキシ基、スルホキシド基、スルホ
ン基、カルがニル基、エステル基、ア建ド基などによっ
て置換されているニトロ化合物などかあシ、具体的な化
合物としてニド四ベンゼン、（１−１！Ｅｌ−１及びｐ
−ニトロトルエン、０−ニトロ−ｐ−キシレン、２−メ
チル−１−ニトロナフタレン％ ｏ−、ｍ−、及びｐ−
クロロニトロベンゼン、１−プロモー４−ニド四ベンゼ
ン、並びにこれらの異性体更にはこれらの混合物などが
挙げられる。ただし、芳香族第１アミンに対応するニト
ロ化合物を用いる方が好オしい。
−酸化炭素は、純粋なものであってもよく、又窒素、ア
ルジン、ヘリウム、炭酸ガス、炭化水素、ハロゲン化炭
化水素などを含むものであってもよい。
ルジン、ヘリウム、炭酸ガス、炭化水素、ハロゲン化炭
化水素などを含むものであってもよい。
白金族金属を含む化合物は、ルテニウム、ロジウム、パ
ラジウム、白金などの白金族元素と、−酸化炭素、ホス
フィン類等の配位子又は有機基を有する有機金属化合物
類などとの化合物であるが、ハロダン元素を含まないも
のが望ましい。具体的にけＲｕ （Ｃｏ） 、 ＨＲ
ｕ （Ｃｏ） 。
ラジウム、白金などの白金族元素と、−酸化炭素、ホス
フィン類等の配位子又は有機基を有する有機金属化合物
類などとの化合物であるが、ハロダン元素を含まないも
のが望ましい。具体的にけＲｕ （Ｃｏ） 、 ＨＲ
ｕ （Ｃｏ） 。
Ｒｕ（Ｃｏ）３（ＰＰｈ、）２． Ｒｕ（Ｃｏ）３（ｄ
ｐｐｅ）２ 。
ｐｐｅ）２ 。
（Ｒｕ（Ｃｏ）２（ＦＩＣＯ２）Ｐ（Ｃ−ＣｏＨｌｌ）
３）２ 、Ｒｕ（ａｅａｅ）５などのルテニウム錯体化
合物、Ｒｈ６（Ｃｏ）１６ ＊ＲｈＨ（Ｃｏ）（ＰＰｈ
） 、 Ｒｈ（ａｃａｃ）（Ｃｏ）（ＰＰｈ３）
。
３）２ 、Ｒｕ（ａｅａｅ）５などのルテニウム錯体化
合物、Ｒｈ６（Ｃｏ）１６ ＊ＲｈＨ（Ｃｏ）（ＰＰｈ
） 、 Ｒｈ（ａｃａｃ）（Ｃｏ）（ＰＰｈ３）
。
Ｒｈ（ａｃａｃ）（Ｃｏ）２ ＋ Ｒｈ（ａｃａｃ）５
などのロジウム錯体化合物などが挙げられる。ただしｄ
ｐｐ・はジフェニルホスフィノエタン、ａｃａｃはアセ
チルアセトナートを示す。
などのロジウム錯体化合物などが挙げられる。ただしｄ
ｐｐ・はジフェニルホスフィノエタン、ａｃａｃはアセ
チルアセトナートを示す。
またこれら白金族金属化合物にコバルト、鉄、ロジウム
、・フラジラム等を複合して使用することもできる。
、・フラジラム等を複合して使用することもできる。
反応温度は通常３０〜３００℃、好ましくは１２０〜２
０′Ｏ℃の温度範囲で行なわれる。反応圧力は１〜５０
０ ｋｌ！／ｃｍ” 、好ましくは１０〜１５０ ｋｇ
、／＋ｙ＋”の範囲であり、反応時間は他の条件によ１
−＞て異なるが、通常数分〜数時間である。
０′Ｏ℃の温度範囲で行なわれる。反応圧力は１〜５０
０ ｋｌ！／ｃｍ” 、好ましくは１０〜１５０ ｋｇ
、／＋ｙ＋”の範囲であり、反応時間は他の条件によ１
−＞て異なるが、通常数分〜数時間である。
またこの反応は溶媒を用いなくても実施できるが、適当
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類中で行なうことが好ましい。
な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類中で行なうことが好ましい。
この方法で得られた尿素類は、溶媒あるいは芳香族アミ
ン、ニトロ化合物に対する溶解度が小さい。このため反
応終了後の溶液を室温程度に冷却するだけで、生成した
尿素類が結晶として析出してくる。従ってこの溶液を濾
過することによシ尿素類を固形物として効率よく得られ
る。一方触媒はＦ液中に溶解しているので、これをその
まま再使用でき、経済的である。
ン、ニトロ化合物に対する溶解度が小さい。このため反
応終了後の溶液を室温程度に冷却するだけで、生成した
尿素類が結晶として析出してくる。従ってこの溶液を濾
過することによシ尿素類を固形物として効率よく得られ
る。一方触媒はＦ液中に溶解しているので、これをその
まま再使用でき、経済的である。
またハロダン化合物を使用する必要がないので、材料の
腐食が極めて少なく、高価な材料を使用する必要がなく
なる。
腐食が極めて少なく、高価な材料を使用する必要がなく
なる。
更にこの反応は副反応が少なく、高い収率で尿素類を得
ることができる。
ることができる。
実施例１
内容積２００−の電磁攪拌式オートクレーブにニトロベ
ンゼン３．８２Ｆ、アニリン２．８５１１１）ルｚｙ３
４．５８１、Ｒｕ、（Ｃｏ）、２ ｏ、 １８１を入れ
、系内を一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素ｆ ５０
ｋｇ／ｃｒｎ”となるように圧入した。攪拌しながら
１６０℃で６時間反応させた。反応終了後室温まで冷却
し、排気後反応溶液を濾過して結晶５．９１．９を得た
。この結晶を液体クロマトグラフィーによシ分析した結
晶、ニトロベンゼンの基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素
の収率け９０チであった。
ンゼン３．８２Ｆ、アニリン２．８５１１１）ルｚｙ３
４．５８１、Ｒｕ、（Ｃｏ）、２ ｏ、 １８１を入れ
、系内を一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素ｆ ５０
ｋｇ／ｃｒｎ”となるように圧入した。攪拌しながら
１６０℃で６時間反応させた。反応終了後室温まで冷却
し、排気後反応溶液を濾過して結晶５．９１．９を得た
。この結晶を液体クロマトグラフィーによシ分析した結
晶、ニトロベンゼンの基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素
の収率け９０チであった。
更に生成物分離後の触媒を含む反応涙液を用いて、上記
と同様の反応条件下で繰り返しテストを行ったところＮ
、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は９０％であった。
と同様の反応条件下で繰り返しテストを行ったところＮ
、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は９０％であった。
実施例２
触媒としてＲｕ３（Ｃｏ）、□の代シにＲｕ（Ｃｏ）３
（ＰＰｈ３）２を０．３１．９を使用した以外は、実施
例１と同様の操作を行ない、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素
の結晶５．７７ｆｉを得た。ニトロベンゼン基準のＮ、
Ｎ’ −ジフェニル尿素の収率は９０％であった。
（ＰＰｈ３）２を０．３１．９を使用した以外は、実施
例１と同様の操作を行ない、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素
の結晶５．７７ｆｉを得た。ニトロベンゼン基準のＮ、
Ｎ’ −ジフェニル尿素の収率は９０％であった。
実施例３
触媒としてＲｕ ３ （Ｃｏ ） 、２の代Ｆ） Ｋ
Ｒｕ（ａｅａｃ）５を０．３１ｇ使用し、反応時間を８
時間とした以外は実施例１と同様の操作によ、９ Ｎ、
Ｎ’−ジ７工二Ａ［素の結晶６．０４Ｆを得た・ニトロ
ベンゼン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は９６
チであった。
Ｒｕ（ａｅａｃ）５を０．３１ｇ使用し、反応時間を８
時間とした以外は実施例１と同様の操作によ、９ Ｎ、
Ｎ’−ジ７工二Ａ［素の結晶６．０４Ｆを得た・ニトロ
ベンゼン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は９６
チであった。
実施例４
内容積２００−の電磁攪拌式オートクレーブにニトロベ
ンゼン３．７７ ｇ、アニソ７２．７８ ｇ、） ルｘ
ｙ ３４．０３Ｎ、Ｒｈ６（Ｃｏ）、６０．３８ ｇ、
トリフェニルホスフィン１．２４１Ｉ’（ｉｌ−入れ、
系内を一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素を５０ｋｇ
／−３となるように圧入した。攪拌しなから１６０’Ｃ
で９時間反応した。反応終了後室温まで冷却し、排気後
反応溶液を濾過し、結晶６．０５，９を得た。
ンゼン３．７７ ｇ、アニソ７２．７８ ｇ、） ルｘ
ｙ ３４．０３Ｎ、Ｒｈ６（Ｃｏ）、６０．３８ ｇ、
トリフェニルホスフィン１．２４１Ｉ’（ｉｌ−入れ、
系内を一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素を５０ｋｇ
／−３となるように圧入した。攪拌しなから１６０’Ｃ
で９時間反応した。反応終了後室温まで冷却し、排気後
反応溶液を濾過し、結晶６．０５，９を得た。
この結晶を液体クロマトグラフィーによシ分析した結果
、ニトロベンゼン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収
率は９３ｑ６であった。
、ニトロベンゼン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収
率は９３ｑ６であった。
比較例１
内容積２００ｔｎｔの電磁攪拌式オートクレーブにニト
ロベンゼン３．８２ＩＩ、アニリン２．８５Ｉ！、溶媒
としてトルエンの代Ｊ）１７ｍメタノール３０．００１
／ 、 Ｒｕ５（Ｃｏ）、２０．１８１１を入れ系内を
一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素を５０ ｋｇ、／
ｃＩｎ”となるように圧入した。攪拌しながら１６０℃
で６時間反応させた。反応終了後室温まで冷却し、排気
後反応溶液を液体クロマトグラフィーで分析した。その
結果アニリン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は
４％であり、Ｎ−７エニルカルパミン酸メチルの収率は
６１％でめった。
ロベンゼン３．８２ＩＩ、アニリン２．８５Ｉ！、溶媒
としてトルエンの代Ｊ）１７ｍメタノール３０．００１
／ 、 Ｒｕ５（Ｃｏ）、２０．１８１１を入れ系内を
一酸化炭素で置換した後、−酸化炭素を５０ ｋｇ、／
ｃＩｎ”となるように圧入した。攪拌しながら１６０℃
で６時間反応させた。反応終了後室温まで冷却し、排気
後反応溶液を液体クロマトグラフィーで分析した。その
結果アニリン基準のＮ、Ｎ’−ジフェニル尿素の収率は
４％であり、Ｎ−７エニルカルパミン酸メチルの収率は
６１％でめった。
手続補正書
ｆｆｇ＋Ｉｎ （１６”’ｊ９．２８１：１特許
庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 特願昭６０−１９５３０７号 ２、発明の名称 尿素類の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （４１２） 日本鋼管株式会社 ４、代理人 ５、自発補正 ７、補正の内容 （１）明細書中第４頁第４行〜第５行に「アラルキル」
とあるを「アルキル」と訂正する。
庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 特願昭６０−１９５３０７号 ２、発明の名称 尿素類の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （４１２） 日本鋼管株式会社 ４、代理人 ５、自発補正 ７、補正の内容 （１）明細書中第４頁第４行〜第５行に「アラルキル」
とあるを「アルキル」と訂正する。
（２）同第５頁第６行に「Ｒｕ（ＣＯ）ｓ （ｄｐｐｅ
）ｇ Ｊとあるを「Ｒｕ（Ｃｏ）ｓ （ｄｐｐｅ） Ｊ
と訂正する。
）ｇ Ｊとあるを「Ｒｕ（Ｃｏ）ｓ （ｄｐｐｅ） Ｊ
と訂正する。
（３） 同第５頁嬉７行にｒ Ｐ （Ｃ−Ｃｏ Ｈｌ
ｔ）Ｊとあるをｒ Ｐ （Ｃ−Ｃａ Ｈｔｔ ） Ｊと
訂正する。
ｔ）Ｊとあるをｒ Ｐ （Ｃ−Ｃａ Ｈｔｔ ） Ｊと
訂正する。
手続補正書
ｍｓ ＜ｆ”、１Ａ”２ｎ
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
特願昭６０−１９５３０７号
２、発明の名称
尿素類の製造方法
３、補正をする者
事件との関係特許出願人
（４１２） 日本鋼管株式会社
４、代理人
５、自発補正
７、補正の内容
（１）明細書中筒３頁下から３行に「ジアミノナフタリ
ン」とあるを「ジアミノナフタリン」と訂正する。
ン」とあるを「ジアミノナフタリン」と訂正する。
（２） 同第３頁下から２行に「混合物」とあるな「
混合物等」と訂正する。
混合物等」と訂正する。
（３）同第５頁第２０行にｒ１５０にノ／ｍｌとあるを
ｒ３００Ｋｐ／７Ｊと訂正する。
ｒ３００Ｋｐ／７Ｊと訂正する。
（４）同第７頁第１１行に「結晶」とあるを「結果」と
訂正する。
訂正する。
手続補正書
昭和 部１．９ＪｐＯ日
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
１、事件の表示
特願昭６０−１９５３０７号
２、発明の名称
尿素類の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
（４１２） 日本鋼管株式会社
４、代理人
東京都千代田区霞が関３丁目７番２号 ＵＢＥビル７゜
補正の内容 （１） 明細書第３頁第４行〜第７行の３列の式％式
％ ［］ と訂正する。
補正の内容 （１） 明細書第３頁第４行〜第７行の３列の式％式
％ ［］ と訂正する。
（２） 同第９頁第１２行に「アニリン基準」とある
を「ニトロベンゼン基準」と訂正する。
を「ニトロベンゼン基準」と訂正する。
−２＝
Claims (1)
- 芳香族第１アミンと芳香族ニトロ化合物と一酸化炭素と
を、白金族金属を含む化合物を主体とする触媒を用いて
反応させて尿素類を製造する尿素類の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60195307A JPS6259253A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 尿素類の製造方法 |
| KR1019860007290A KR890005036B1 (ko) | 1985-09-04 | 1986-09-01 | 방향족 우레탄 및 그 중간생성물의 제조방법 |
| US06/902,527 US4678856A (en) | 1985-09-04 | 1986-09-02 | Method of manufacturing aromatic urethane and intermediate product thereof |
| EP86112169A EP0217166B1 (en) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Method of manufacturing aromatic urethane and intermediate product thereof |
| CA000517404A CA1251221A (en) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Method of manufacturing aromatic urethane and intermediate product thereof |
| DE8686112169T DE3683232D1 (de) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanen und eines zwischenproduktes. |
| US07/420,364 USRE34137E (en) | 1985-09-04 | 1989-10-12 | Method of manufacturing aromatic urethane and intermediate product thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60195307A JPS6259253A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 尿素類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6259253A true JPS6259253A (ja) | 1987-03-14 |
| JPH058697B2 JPH058697B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16338977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60195307A Granted JPS6259253A (ja) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | 尿素類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6259253A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127575A (en) * | 1998-09-18 | 2000-10-03 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for preparing n,n'-disubstituted urea using selenium-based catalyst |
| KR101088458B1 (ko) | 2010-05-31 | 2011-11-30 | 한밭대학교 산학협력단 | 이치환 우레아의 제조방법 |
| US9273016B2 (en) | 2013-11-14 | 2016-03-01 | Korea Institute Of Industrial Technology | Process for preparing disubstituted urea and carbamate compounds from amines, carbon dioxide, and epoxides |
-
1985
- 1985-09-04 JP JP60195307A patent/JPS6259253A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127575A (en) * | 1998-09-18 | 2000-10-03 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for preparing n,n'-disubstituted urea using selenium-based catalyst |
| KR101088458B1 (ko) | 2010-05-31 | 2011-11-30 | 한밭대학교 산학협력단 | 이치환 우레아의 제조방법 |
| US9273016B2 (en) | 2013-11-14 | 2016-03-01 | Korea Institute Of Industrial Technology | Process for preparing disubstituted urea and carbamate compounds from amines, carbon dioxide, and epoxides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058697B2 (ja) | 1993-02-02 |
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