JPS6255781B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6255781B2 JPS6255781B2 JP55175250A JP17525080A JPS6255781B2 JP S6255781 B2 JPS6255781 B2 JP S6255781B2 JP 55175250 A JP55175250 A JP 55175250A JP 17525080 A JP17525080 A JP 17525080A JP S6255781 B2 JPS6255781 B2 JP S6255781B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- charge
- charge generation
- charge transport
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 5
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)N(C=2C=CC=CC=2)N1 PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 238000009579 opioid replacement therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは、ベ
ンズイミダゾール環を有するヒドラゾン化合物か
ら成る新規な有機光導電性物質を含有する感光層
を有する電子写真用感光体に関する。 従来電子写真感光体としては無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いたも
のや、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、1−フエニル−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフエニル)ピラゾリンの如き低分子の各種
有機光導電性物質を用いたものが知られている。 本発明者等は低分子の有機光導電性物質の場
合、適当なバインダー樹脂を選択することによ
り、成膜性のよい感光層を形成することができる
ので、低分子有機光導電性物質について鋭意研究
した結果、一般式 で示されるベンズイミダゾール環を有するヒドラ
ジン化合物を感光層に用いることにより電子写真
的に極めて有用な感光体の得られることを見出
し、本発明に到達したものである。 一般式(1)中におけるR1、R2、R3は、置換基を
有していてもよい、メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの直鎖状ないし分岐状のアルキル基、
ベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなどのア
ラルキル基、フエニル、ナフチル、アントリル、
ピレニル、フルオレニルなどのアリール基を表わ
す。 置換基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ、ジフエネチルアミノなどのジアラ
ルキルアミノ基、ジフエニルアミノなどのジアリ
ールアミノ基、塩素、臭素、ヨーソなどのハロゲ
ン原子などがあげられる。但し、R1、R2のいず
れもがアルキル基である場合は除かれる。 R4は置換基を有していてもよいフエニル、ナ
フチルなどのアリール基を表わし、置換基として
は、R1、R2、R3における置換基があげられる。 前記一般式(1)で示されるベンズイミダゾール環
を有するヒドラゾン化合物の具体例を下記に示
す。 一般式(1)で示されるベンズイミダゾール環を有
するヒドラゾン化合物は、一般式 (R1、R2は前と同じ意味を有する) で表わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と一般式 (式中R3、R4は前と同じ意味を有する) で表わされるアルデヒドより常法により製造する
ことができる。すなわち必要に応じて縮合剤とし
て少量の酸(氷酢酸又は無機酸)を添加しアルコ
ール、DMF、OMSO等の溶媒中で上記ヒドラジ
ンとアルデヒドを縮合することによつて得られ
る。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電性物質
を用いるいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが好ましいタイプとしては、(1)電子供与
性物質と電子受容性物質との組合せにより電荷移
動錯体を形成したもの、(2)有機光導電体に染料を
添加して増感したもの、(3)正孔マトリツクスに顔
料分散したもの、(4)電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離したもの、(5)染料と樹脂とから成る共晶錯
体と有機光導電体を主成分とするもの、(6)電荷移
動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材料を添加
したもの等があり、なかでも(3)〜(6)が望ましいタ
イプである。 さらに(4)タイプの感光体とした場合、すなわち
電荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離した感
光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一
般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使用した
場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑
えることができる。そこで(4)タイプの感光体につ
いて詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要により接着層を設ける
ことができる。 導電層としては、導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材料としてはカゼインなどの従来用い
られてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくはは0.5〜
3μが適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としては、セレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモ−
フアスシリコン等の無機物質や、ピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スケアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層
の膜厚は、5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ま
しい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類によ
り、真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ない
しは塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダーな
しで設ける場合や、樹脂分散液として設ける場合
や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液として
設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は、用いるバイ
ンダー量が多いと感度に影響するため、電荷発生
層中に占めるバインダーの割合は80%以下好まし
くは40%以下が望ましい。電荷発生層に用いるバ
インダーとしてはポリビニルブチラール等の従来
用いられてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は5〜
30μ好ましくは8〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカ−
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。又ポリ−N−ビニル
カルバゾールのようなそれ自身電荷輸送能力を有
する光導電性ポリマーをバインダーとして使用す
ることもできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり帯電・露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負電
荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。顕像化するには従
来用いられてきた種々の現像法を用いることがで
きる。 (4)タイプ以外の感光体に関しては、これまでに
提案された数多くの文献に詳しいので、こゝでは
説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンター、ORT
プリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 1 アルミ板上にカゼインのアンモニウム水溶液
(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222
ml)をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗布量1.0
g/m2の接着層を形成した。次に下記構造式を有
するジスアゾ顔料5gと、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2
gをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後接着層上に塗工し、乾燥後の塗工量が0.2g/
m2の電荷発生層を形成した。 次に前記例示のヒドラゾン系化合物No.1を5g
と、ポリ−4・4′−ジオキシジフエニル−2・2
−プロパンカーボネート(粘度平均分子量3万)
5gをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し塗工量が10g/m2の電荷輸
送層を形成した。 このようにして作成した電子写真感光体を川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。初期電位をVo(V)、暗所での10秒間
の電位保持率をRv(%)、半減衰露光量をE1/2
(lux.sec)とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo560V、Rv94%、E1/27.6lux.sec 実施例 2〜11 アルミ板上に下記顔料を真空蒸着し厚さ0.15μ
の電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡
積(株))5gと前記例示化合物No.2〜14各5gをジ
クロルメタン150mlに溶かした液を電荷発生層上
に塗布、乾燥し、塗工量が11g/m2の電荷輸送層
を形成した。このようにして作成した電子写真感
光体を実施例1と同様にして帯電特性を調べた。
その結果を次表に示す。
ンズイミダゾール環を有するヒドラゾン化合物か
ら成る新規な有機光導電性物質を含有する感光層
を有する電子写真用感光体に関する。 従来電子写真感光体としては無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いたも
のや、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、1−フエニル−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフエニル)ピラゾリンの如き低分子の各種
有機光導電性物質を用いたものが知られている。 本発明者等は低分子の有機光導電性物質の場
合、適当なバインダー樹脂を選択することによ
り、成膜性のよい感光層を形成することができる
ので、低分子有機光導電性物質について鋭意研究
した結果、一般式 で示されるベンズイミダゾール環を有するヒドラ
ジン化合物を感光層に用いることにより電子写真
的に極めて有用な感光体の得られることを見出
し、本発明に到達したものである。 一般式(1)中におけるR1、R2、R3は、置換基を
有していてもよい、メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの直鎖状ないし分岐状のアルキル基、
ベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなどのア
ラルキル基、フエニル、ナフチル、アントリル、
ピレニル、フルオレニルなどのアリール基を表わ
す。 置換基としてはメチル、エチル、プロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ、ジフエネチルアミノなどのジアラ
ルキルアミノ基、ジフエニルアミノなどのジアリ
ールアミノ基、塩素、臭素、ヨーソなどのハロゲ
ン原子などがあげられる。但し、R1、R2のいず
れもがアルキル基である場合は除かれる。 R4は置換基を有していてもよいフエニル、ナ
フチルなどのアリール基を表わし、置換基として
は、R1、R2、R3における置換基があげられる。 前記一般式(1)で示されるベンズイミダゾール環
を有するヒドラゾン化合物の具体例を下記に示
す。 一般式(1)で示されるベンズイミダゾール環を有
するヒドラゾン化合物は、一般式 (R1、R2は前と同じ意味を有する) で表わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と一般式 (式中R3、R4は前と同じ意味を有する) で表わされるアルデヒドより常法により製造する
ことができる。すなわち必要に応じて縮合剤とし
て少量の酸(氷酢酸又は無機酸)を添加しアルコ
ール、DMF、OMSO等の溶媒中で上記ヒドラジ
ンとアルデヒドを縮合することによつて得られ
る。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電性物質
を用いるいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが好ましいタイプとしては、(1)電子供与
性物質と電子受容性物質との組合せにより電荷移
動錯体を形成したもの、(2)有機光導電体に染料を
添加して増感したもの、(3)正孔マトリツクスに顔
料分散したもの、(4)電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離したもの、(5)染料と樹脂とから成る共晶錯
体と有機光導電体を主成分とするもの、(6)電荷移
動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材料を添加
したもの等があり、なかでも(3)〜(6)が望ましいタ
イプである。 さらに(4)タイプの感光体とした場合、すなわち
電荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離した感
光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一
般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使用した
場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下、残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑
えることができる。そこで(4)タイプの感光体につ
いて詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつてもよいが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層
することが好ましい。導電層と電荷発生層との接
着性を向上する目的で必要により接着層を設ける
ことができる。 導電層としては、導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材料としてはカゼインなどの従来用い
られてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ、好ましくはは0.5〜
3μが適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としては、セレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモ−
フアスシリコン等の無機物質や、ピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スケアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層
の膜厚は、5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ま
しい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類によ
り、真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ない
しは塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダーな
しで設ける場合や、樹脂分散液として設ける場合
や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液として
設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は、用いるバイ
ンダー量が多いと感度に影響するため、電荷発生
層中に占めるバインダーの割合は80%以下好まし
くは40%以下が望ましい。電荷発生層に用いるバ
インダーとしてはポリビニルブチラール等の従来
用いられてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は5〜
30μ好ましくは8〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶媒に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカ−
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。又ポリ−N−ビニル
カルバゾールのようなそれ自身電荷輸送能力を有
する光導電性ポリマーをバインダーとして使用す
ることもできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり帯電・露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が
電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負電
荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。顕像化するには従
来用いられてきた種々の現像法を用いることがで
きる。 (4)タイプ以外の感光体に関しては、これまでに
提案された数多くの文献に詳しいので、こゝでは
説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンター、ORT
プリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 1 アルミ板上にカゼインのアンモニウム水溶液
(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222
ml)をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗布量1.0
g/m2の接着層を形成した。次に下記構造式を有
するジスアゾ顔料5gと、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2
gをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後接着層上に塗工し、乾燥後の塗工量が0.2g/
m2の電荷発生層を形成した。 次に前記例示のヒドラゾン系化合物No.1を5g
と、ポリ−4・4′−ジオキシジフエニル−2・2
−プロパンカーボネート(粘度平均分子量3万)
5gをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し塗工量が10g/m2の電荷輸
送層を形成した。 このようにして作成した電子写真感光体を川口
電機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。初期電位をVo(V)、暗所での10秒間
の電位保持率をRv(%)、半減衰露光量をE1/2
(lux.sec)とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo560V、Rv94%、E1/27.6lux.sec 実施例 2〜11 アルミ板上に下記顔料を真空蒸着し厚さ0.15μ
の電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡
積(株))5gと前記例示化合物No.2〜14各5gをジ
クロルメタン150mlに溶かした液を電荷発生層上
に塗布、乾燥し、塗工量が11g/m2の電荷輸送層
を形成した。このようにして作成した電子写真感
光体を実施例1と同様にして帯電特性を調べた。
その結果を次表に示す。
【表】
実施例 15
前記例示化合物No.1を5gとビスフエノールA
とテレフタル酸−イソフタル酸のコポリエステル
(テレフタル酸:イソフタル酸=1:1、モル
比)5gをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0gを添加し分散後実施
例1で用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカゼ
イン層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥後の塗工
量を12g/m2とした。このようにして作成した感
光体の帯電測定を実施例1と同様にして行つた。
但し帯電極性をとした。 Vo530V、Rv88%、E1/220lux.sec 実施例 16 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)を
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例2と同様にして電荷輸送層を形成し
感光体を作成した。実施例1と同様に帯電測定を
行つた。 Vo580V、Rv88%、E1/26.6lux.sec 実施例 17 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
(基板)をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約5×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ、
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス(水素ガスに対し15容量
%)を槽内へ導入し、ガス流量と蒸着槽メインバ
ルブを調整して0.5torrに安定させた。 次に誘導コイルに5MHzの高周波電力を投入し
槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ30Wの
入力電力とした。上記条件で基板上にアモルフア
スシリコン膜を生長させ膜厚が2μとなるまで同
条件を保つた後グロー放電を中心した。 その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態と
し基板温度が100℃になるのを待つてから、水素
ガス、シランガスの流出バルブを閉ぢ、一旦槽内
を10-5torr以下にした後大気圧にもどし、基板を
とり出した。次いでこのアモルフアスシリコン層
の上に実施例10と全く同様にして電荷輸送層を形
成した。こうして得られた感光体を帯電露光実験
装置に設置し6KVでコロナ帯電し、直ちに光像
を照射した。光像はタングステンランプ光源を用
い透過型のテストチヤートを通して照射した。そ
の後直ちに正荷電性の現像剤(トナーとキヤリヤ
ーを含む)を感光体表面にカスケードすることに
よつて感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 18 アルミ板上にヒドロキシプロピルセルローズ水
溶液を塗布乾燥し塗工量0.6g/m2の接着層を形
成した。 次に150mlのジクロルメタンにポリ−N−ビニ
ルカルバゾール5gと前記例示化合物No.5を5
g、さらに2・4・7−トリニトロフルオレノン
0.1gを溶解した後実施例1で用いたジスアゾ顔
料1.0gを添加し、分散後上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量11g/m2の感光層を形成した。 このようにして作成した感光体の帯電測定を実
施例1と同様にして行い、その結果を次に示す。
但し帯電極性をとした。 Vo500V、Rv89%、E1/217.2lux.sec
とテレフタル酸−イソフタル酸のコポリエステル
(テレフタル酸:イソフタル酸=1:1、モル
比)5gをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0gを添加し分散後実施
例1で用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカゼ
イン層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥後の塗工
量を12g/m2とした。このようにして作成した感
光体の帯電測定を実施例1と同様にして行つた。
但し帯電極性をとした。 Vo530V、Rv88%、E1/220lux.sec 実施例 16 アルミ板上にセレン・テルル(テルル10%)を
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例2と同様にして電荷輸送層を形成し
感光体を作成した。実施例1と同様に帯電測定を
行つた。 Vo580V、Rv88%、E1/26.6lux.sec 実施例 17 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
(基板)をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約5×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ、
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス(水素ガスに対し15容量
%)を槽内へ導入し、ガス流量と蒸着槽メインバ
ルブを調整して0.5torrに安定させた。 次に誘導コイルに5MHzの高周波電力を投入し
槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ30Wの
入力電力とした。上記条件で基板上にアモルフア
スシリコン膜を生長させ膜厚が2μとなるまで同
条件を保つた後グロー放電を中心した。 その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態と
し基板温度が100℃になるのを待つてから、水素
ガス、シランガスの流出バルブを閉ぢ、一旦槽内
を10-5torr以下にした後大気圧にもどし、基板を
とり出した。次いでこのアモルフアスシリコン層
の上に実施例10と全く同様にして電荷輸送層を形
成した。こうして得られた感光体を帯電露光実験
装置に設置し6KVでコロナ帯電し、直ちに光像
を照射した。光像はタングステンランプ光源を用
い透過型のテストチヤートを通して照射した。そ
の後直ちに正荷電性の現像剤(トナーとキヤリヤ
ーを含む)を感光体表面にカスケードすることに
よつて感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 18 アルミ板上にヒドロキシプロピルセルローズ水
溶液を塗布乾燥し塗工量0.6g/m2の接着層を形
成した。 次に150mlのジクロルメタンにポリ−N−ビニ
ルカルバゾール5gと前記例示化合物No.5を5
g、さらに2・4・7−トリニトロフルオレノン
0.1gを溶解した後実施例1で用いたジスアゾ顔
料1.0gを添加し、分散後上記接着層上に塗布乾
燥し、塗工量11g/m2の感光層を形成した。 このようにして作成した感光体の帯電測定を実
施例1と同様にして行い、その結果を次に示す。
但し帯電極性をとした。 Vo500V、Rv89%、E1/217.2lux.sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中R1、R2、R3は置換基を有していてもよいア
ルキル基、アラルキル基、アリール基を表わし、
R4は置換基を有していてもよいアリール基を表
わす。但しR1、R2のいずれもがアルキル基であ
る場合を除く。)で示される化合物を含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 2 導電層、電荷発生層並びに一般式(1)で示され
る電荷輸送材料を含有する電荷輸送層の少くとも
三層から成る特許請求の範囲第1項記載の電子写
真感光体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55175250A JPS5799648A (en) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Electrophotographic receptor |
US06/323,880 US4391889A (en) | 1980-12-13 | 1981-11-23 | Electrophotographic photosensitive member with benzimidazole ring containing hydrazones |
GB8135529A GB2092321B (en) | 1980-12-13 | 1981-11-25 | Electrophotographic photosensitive member |
DE19813148961 DE3148961A1 (de) | 1980-12-13 | 1981-12-10 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55175250A JPS5799648A (en) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5799648A JPS5799648A (en) | 1982-06-21 |
JPS6255781B2 true JPS6255781B2 (ja) | 1987-11-20 |
Family
ID=15992877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55175250A Granted JPS5799648A (en) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Electrophotographic receptor |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4391889A (ja) |
JP (1) | JPS5799648A (ja) |
DE (1) | DE3148961A1 (ja) |
GB (1) | GB2092321B (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
JPS57148749A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
GB2114766B (en) * | 1982-02-05 | 1985-05-22 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
JPS59113446A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-06-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
US4619877A (en) * | 1984-08-20 | 1986-10-28 | Eastman Kodak Company | Low field electrophotographic process |
US4585895A (en) * | 1985-02-20 | 1986-04-29 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of mixed squaraine compositions |
US4746756A (en) * | 1985-06-24 | 1988-05-24 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with novel fluorinated squaraine compounds |
US4840861A (en) * | 1988-03-16 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic element |
JPH02311591A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
JP4009852B2 (ja) | 2003-05-21 | 2007-11-21 | 信越化学工業株式会社 | 塩基性化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN101083985A (zh) * | 2004-09-21 | 2007-12-05 | 幸讬制药公司 | 用于炎症及免疫相关用途的化合物 |
US20060112858A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Saigon Hi Tech Park | Liquid nano carbon and application products |
US7704656B2 (en) * | 2005-03-23 | 2010-04-27 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member |
JP5569831B1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-08-13 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3870516A (en) * | 1970-12-01 | 1975-03-11 | Xerox Corp | Method of imaging photoconductor in change transport binder |
IT946574B (it) | 1971-03-30 | 1973-05-21 | Ibm | Procedimento elettrofotografico impiegante disazopigmenti |
US3898084A (en) * | 1971-03-30 | 1975-08-05 | Ibm | Electrophotographic processes using disazo pigments |
US3775105A (en) * | 1972-12-26 | 1973-11-27 | Ibm | Disazo pigment sensitized photoconductor |
US4024125A (en) * | 1973-01-19 | 1977-05-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dis-azo pigments deriving from bis-diazotized diamino-2-phenyl-benzazolones |
US3873312A (en) | 1973-05-04 | 1975-03-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive composition and elements containing a styryl amino group containing photoconductor |
US3873311A (en) | 1973-05-04 | 1975-03-25 | Eastman Kodak Co | Aggregate photoconductive compositions and elements containing a styryl amino group containing photoconductor |
GB1490197A (en) | 1974-02-19 | 1977-10-26 | Trw Inc | Solderless termination system |
NL184708C (nl) * | 1975-07-04 | 1989-10-02 | Oce Van Der Grinten Nv | Elektrofotografisch kopieerprocede en produkt daarmee verkregen. |
US4293628A (en) * | 1977-01-27 | 1981-10-06 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic elements containing disazo compounds |
US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
US4251613A (en) * | 1977-06-08 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
US4251614A (en) * | 1977-07-05 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
JPS6027017B2 (ja) * | 1977-07-08 | 1985-06-26 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
JPS5552063A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5573057A (en) * | 1978-11-27 | 1980-06-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5584943A (en) * | 1978-12-21 | 1980-06-26 | Ricoh Co Ltd | Laminated type electrophotographic photoreceptor |
JPS55151645A (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Ricoh Co Ltd | Laminate type electrophotographic receptor |
US4297426A (en) * | 1979-05-28 | 1981-10-27 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds |
-
1980
- 1980-12-13 JP JP55175250A patent/JPS5799648A/ja active Granted
-
1981
- 1981-11-23 US US06/323,880 patent/US4391889A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-25 GB GB8135529A patent/GB2092321B/en not_active Expired
- 1981-12-10 DE DE19813148961 patent/DE3148961A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3148961A1 (de) | 1982-07-29 |
GB2092321B (en) | 1984-10-17 |
US4391889A (en) | 1983-07-05 |
GB2092321A (en) | 1982-08-11 |
DE3148961C2 (ja) | 1989-07-20 |
JPS5799648A (en) | 1982-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS59182456A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6255781B2 (ja) | ||
JPS59182457A (ja) | 電子写真感光体 | |
US5093219A (en) | Electrophotographic photoreceptor with acetylene group containing compound | |
JPS6235673B2 (ja) | ||
JPS6262345B2 (ja) | ||
JPH0324663B2 (ja) | ||
JPS6255780B2 (ja) | ||
JPH0513499B2 (ja) | ||
JPS6261254B2 (ja) | ||
JPS59182458A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6258503B2 (ja) | ||
JPS5821746A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0475497B2 (ja) | ||
JPH0350262B2 (ja) | ||
JPS6310418B2 (ja) | ||
JPH0513501B2 (ja) | ||
JPS6255777B2 (ja) | ||
JPS59185342A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6255778B2 (ja) | ||
JPH0160819B2 (ja) | ||
JPS59182460A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS59185340A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0210939B2 (ja) | ||
JPS59182455A (ja) | 電子写真感光体 |