JPS6253913A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPS6253913A JPS6253913A JP61104339A JP10433986A JPS6253913A JP S6253913 A JPS6253913 A JP S6253913A JP 61104339 A JP61104339 A JP 61104339A JP 10433986 A JP10433986 A JP 10433986A JP S6253913 A JPS6253913 A JP S6253913A
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- cosmetic
- phosphate
- lubricant
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- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油ゲル化剤として、浸れた油ゲル化特性を有
するシアルキルリン酸金拭塩を配合した化粧料に閂する
。
するシアルキルリン酸金拭塩を配合した化粧料に閂する
。
従来、金属石鹸、デキストリン脂肪酸エステルが、その
油ダル化能により、化粧品のグル基剤、W10乳化安定
剤、顔料分散剤として使用されている。
油ダル化能により、化粧品のグル基剤、W10乳化安定
剤、顔料分散剤として使用されている。
しかしながら、これらの化粧料用油グル化剤の中、金属
石MFi、液状油脂に溶解する際に100℃近くの高温
を必部とする之め、化粧料の製造時油剤の品質低下、顔
料の変色等を招く欠点があ抄、また金4石鹸を用いて化
粧料用油剤をグル化した場合、油の経時的な滲み出し、
ヒビ割れを起し、化粧料に発汗等を生じその品質の低下
をき次す欠点があつ九。
石MFi、液状油脂に溶解する際に100℃近くの高温
を必部とする之め、化粧料の製造時油剤の品質低下、顔
料の変色等を招く欠点があ抄、また金4石鹸を用いて化
粧料用油剤をグル化した場合、油の経時的な滲み出し、
ヒビ割れを起し、化粧料に発汗等を生じその品質の低下
をき次す欠点があつ九。
更に、化粧料用油剤の感触は製品のなじみ、のび、つや
等の感触の*’i!;な因子であるため、その感触低下
を起きないように、油ダル化剤の添加量は出来るだけ少
ない方がよい。しかし、金属石鹸の配合Pを油剤に対し
て10重i%(以下単に嘔で示す)以下にすると、油剤
の経時的な滲み田し、ヒビ割れは一層太きくなる。iた
、デキストリン脂肪酸エステルは油剤に充分なグル強度
、保型性を与えることができず、これを化引料に配合し
てもグルによる効果は得られないという欠点があった。
等の感触の*’i!;な因子であるため、その感触低下
を起きないように、油ダル化剤の添加量は出来るだけ少
ない方がよい。しかし、金属石鹸の配合Pを油剤に対し
て10重i%(以下単に嘔で示す)以下にすると、油剤
の経時的な滲み田し、ヒビ割れは一層太きくなる。iた
、デキストリン脂肪酸エステルは油剤に充分なグル強度
、保型性を与えることができず、これを化引料に配合し
てもグルによる効果は得られないという欠点があった。
従って、油剤の感触を低下させないような少量、好まし
くは油剤に対して10%以下の配合で、経時的に安定な
?’lll保持性、強固な保型性を有り1、かつ油剤へ
の溶h’f m jiが通常の乳化湯度よりも低い油グ
ル化剤の開発が望まれていた。
くは油剤に対して10%以下の配合で、経時的に安定な
?’lll保持性、強固な保型性を有り1、かつ油剤へ
の溶h’f m jiが通常の乳化湯度よりも低い油グ
ル化剤の開発が望まれていた。
〔問題点を解決するための手段」
斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、特定のゾアルカす土類金属塩が上記条件を具備した油
ダル化剤で、0.1〜10−という少量の配合で良好な
油ダルを4えること並びKこれを配合1゛ると油剤の良
好な感触は失われず、油剤の滲み出し、ヒビ割れ、色む
ら、発汗等を生起しない浸れた化粧料が得られることを
見出し、本発明を完成した。
、特定のゾアルカす土類金属塩が上記条件を具備した油
ダル化剤で、0.1〜10−という少量の配合で良好な
油ダルを4えること並びKこれを配合1゛ると油剤の良
好な感触は失われず、油剤の滲み出し、ヒビ割れ、色む
ら、発汗等を生起しない浸れた化粧料が得られることを
見出し、本発明を完成した。
すなわち、不発qりは、次の一般式(IL (11)又
は1)、 (式中、R1及びR2は炭素り、8〜36の飽和又は不
飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、mは1〜3の整
数、nは0〜2の整数、kはl又は2、lは0又は1を
示す) で表わされるシアルキルリン酸金九塩の1種又は2種以
上と化粧料用油剤とによって形成される油グルを含有す
る化粧料を掃供するものである。
は1)、 (式中、R1及びR2は炭素り、8〜36の飽和又は不
飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、mは1〜3の整
数、nは0〜2の整数、kはl又は2、lは0又は1を
示す) で表わされるシアルキルリン酸金九塩の1種又は2種以
上と化粧料用油剤とによって形成される油グルを含有す
る化粧料を掃供するものである。
本発明のシアルキルリン酸金桟塩はすでに公知の化合物
であるが、その用途としては繊維の分野における撥水剤
としてのそれが知られているのみで、化粧料への適用に
ついては従来全く知られていない。
であるが、その用途としては繊維の分野における撥水剤
としてのそれが知られているのみで、化粧料への適用に
ついては従来全く知られていない。
巾〜(1)式中R1およびRzで表わ式れる炭化水素基
は、炭素P、8〜36のものであるが、就中炭素数12
〜22のものが好ましく、炭素数が小さいものは油脂に
充分なグル強度を与えることができない。斯かる炭化水
素基としては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、ウンデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、
ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、トコシル、
トリツクル、テトラデシル、ベンタコシル、ヘキサデシ
ル、ヘゾタコシル、オフタコシル、ノナコシル、ドリア
コンチル、ヘントリアコンチル、トドリアコンチル、オ
クテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、ウンデセ
ニル、トリデセニル、テトラデセニル、ベンタデセ。
は、炭素P、8〜36のものであるが、就中炭素数12
〜22のものが好ましく、炭素数が小さいものは油脂に
充分なグル強度を与えることができない。斯かる炭化水
素基としては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、ウンデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、
ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、トコシル、
トリツクル、テトラデシル、ベンタコシル、ヘキサデシ
ル、ヘゾタコシル、オフタコシル、ノナコシル、ドリア
コンチル、ヘントリアコンチル、トドリアコンチル、オ
クテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、ウンデセ
ニル、トリデセニル、テトラデセニル、ベンタデセ。
ニル、ヘキサデシル、ヘブ′タデセニル、オクタデシル
、ノナデセニル、ニイコセニル、ヘンエイコシル、トコ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ベンタコセニ
ル、ヘキサデシル、ヘゾタコセニル、オフタコセニル、
ノナデセニル、トリアコンデニル、ヘントリアコンテエ
ル、トドリアコンテニル、オクタジェニル、ノナジェニ
ル、デカジェニル、ドデカジェニル、ウンデカシェニル
、トリデカジェニル、テトラゾカシェニル、ベンタデカ
シェニル、ヘキナデカゾエニル、ヘプタデカジェニル、
オクタデカジェニル、ノナデカジェニル、エイコサジェ
ニル、ヘンエイコサジェニル、トリデセニル、トリコサ
ジェニル、テトラコサジェニル、ペンタコザゾエニル、
ヘキサコサジェニル、ヘプタコサジェニル、オクタコサ
ジェニル、ノナコサジェニル、トリアコンタジェニル、
ベントリアコンタソエニル、ドトリアコンタジェニル、
2−へキシルデシル、2−オクチルウンデシル、2−デ
シルテトラデシル、2−クンデシルへキサデシル、2−
テトラデシルオクタデシル基等が巣けられる。
、ノナデセニル、ニイコセニル、ヘンエイコシル、トコ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ベンタコセニ
ル、ヘキサデシル、ヘゾタコセニル、オフタコセニル、
ノナデセニル、トリアコンデニル、ヘントリアコンテエ
ル、トドリアコンテニル、オクタジェニル、ノナジェニ
ル、デカジェニル、ドデカジェニル、ウンデカシェニル
、トリデカジェニル、テトラゾカシェニル、ベンタデカ
シェニル、ヘキナデカゾエニル、ヘプタデカジェニル、
オクタデカジェニル、ノナデカジェニル、エイコサジェ
ニル、ヘンエイコサジェニル、トリデセニル、トリコサ
ジェニル、テトラコサジェニル、ペンタコザゾエニル、
ヘキサコサジェニル、ヘプタコサジェニル、オクタコサ
ジェニル、ノナコサジェニル、トリアコンタジェニル、
ベントリアコンタソエニル、ドトリアコンタジェニル、
2−へキシルデシル、2−オクチルウンデシル、2−デ
シルテトラデシル、2−クンデシルへキサデシル、2−
テトラデシルオクタデシル基等が巣けられる。
(1)式のシアルキルリン酸アルミニウム塩は、例えば
、■塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硝酸アルミ
ニウム・、リン酸アルミニウム、炭酸アルミニウム等の
アルミニウム・塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シア
ルキルリン酸カリウム、シアルキルリン酸トリエタノー
ルアミン、シアルキルリンrツアルギニン等のシアルキ
ルリン酸稙と、夕・す?により水(11!化アルカリと
を水溶液中で、必要により加熱して反応させて塩交換す
る方法、■アルミニウムインゾロぎレート、アルミニウ
ム・see −ブチレート、モノl’1ee−ブトキシ
アルミニウム・シイノゾロピレート等のアルミニウムア
ルコレ−トドシアルキルリン裟トf 、ヘンセン等の非
水溶媒中で加3.(反応させ、必男゛により加水分解す
る方法によって製造することができるが、グル化能の茜
いものがイυられる点で後者の方法が好ましい。
、■塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硝酸アルミ
ニウム・、リン酸アルミニウム、炭酸アルミニウム等の
アルミニウム・塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シア
ルキルリン酸カリウム、シアルキルリン酸トリエタノー
ルアミン、シアルキルリンrツアルギニン等のシアルキ
ルリン酸稙と、夕・す?により水(11!化アルカリと
を水溶液中で、必要により加熱して反応させて塩交換す
る方法、■アルミニウムインゾロぎレート、アルミニウ
ム・see −ブチレート、モノl’1ee−ブトキシ
アルミニウム・シイノゾロピレート等のアルミニウムア
ルコレ−トドシアルキルリン裟トf 、ヘンセン等の非
水溶媒中で加3.(反応させ、必男゛により加水分解す
る方法によって製造することができるが、グル化能の茜
いものがイυられる点で後者の方法が好ましい。
(It)式のシアルキルリン酸秩塩は、例えば塩化第8
鉄、硫酸第R鉄、硝酸第n鉄、リン酸第n鉄、炭I9第
n鉄等の鉄塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シアル−
Vルリ〉0ジカリウム、シアルキルリン酸ナトリウム、
ゾアルキルリン酸トリエタノールアミン、シアルキルリ
ン酸アルギニン等のシアルキルリン酸塩と、父、必要に
応じ、水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により加熱
して反応させて塩交換する方法によって製造される。
鉄、硫酸第R鉄、硝酸第n鉄、リン酸第n鉄、炭I9第
n鉄等の鉄塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シアル−
Vルリ〉0ジカリウム、シアルキルリン酸ナトリウム、
ゾアルキルリン酸トリエタノールアミン、シアルキルリ
ン酸アルギニン等のシアルキルリン酸塩と、父、必要に
応じ、水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により加熱
して反応させて塩交換する方法によって製造される。
また(If)式のシアルギルリン酸カルシウム塩は、例
えば塩化カルシウム、儲、酸カルシウム、硝酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム等のカルシウム
塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シアルキルリン酸カ
リウム、シアルキルリン酸トリエタノールアミン、ジア
ルキルリン酸アルギニン等のシアルキルリン酸塩と、必
要に応じて水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により
加熱して反応させて塩交換する方法によって製造される
。
えば塩化カルシウム、儲、酸カルシウム、硝酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム等のカルシウム
塩とシアルキルリン酸ナトリウム、シアルキルリン酸カ
リウム、シアルキルリン酸トリエタノールアミン、ジア
ルキルリン酸アルギニン等のシアルキルリン酸塩と、必
要に応じて水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により
加熱して反応させて塩交換する方法によって製造される
。
本発明化粧料のもうひとつの必須成分である化粧料用油
剤としては、ド44りあるいは分岐釦の炭化水5R(%
llであつ°Cも、不A’和であってもかまわない)等
の非極性液体油又は例えば高級アルコールと脂肪酸等の
合成エステル油が挙げられる。これらは、−m父は二種
以上混合し゛〔用いてよい。こil、らの必須化粧料油
剤のなかでも、傷に流動)Qラフイン・スクワラン等の
非極性液体油は、ゾアルカす土類金属塩を添加すること
により、高いグル強度、油保持性、保型性を示す。
剤としては、ド44りあるいは分岐釦の炭化水5R(%
llであつ°Cも、不A’和であってもかまわない)等
の非極性液体油又は例えば高級アルコールと脂肪酸等の
合成エステル油が挙げられる。これらは、−m父は二種
以上混合し゛〔用いてよい。こil、らの必須化粧料油
剤のなかでも、傷に流動)Qラフイン・スクワラン等の
非極性液体油は、ゾアルカす土類金属塩を添加すること
により、高いグル強度、油保持性、保型性を示す。
本発明の化粧料をFA製する忙当っては、必須成分のシ
アルキルリン酸金縞塩及び化粧料油剤の他に、従来から
使用されている油剤、精製水、各稍界面活性剤、湿潤剤
、防腐剤、酸化防止剤、香料、粉体等の任意成分を適宜
配合することができる。他の油剤としては、高級アルコ
ール、高級脂肪酸、ワックス類、ロウ類等が挙げられ、
これらを混合することによってそのゲル強度、油の保持
性、保型性を調整することができる。
アルキルリン酸金縞塩及び化粧料油剤の他に、従来から
使用されている油剤、精製水、各稍界面活性剤、湿潤剤
、防腐剤、酸化防止剤、香料、粉体等の任意成分を適宜
配合することができる。他の油剤としては、高級アルコ
ール、高級脂肪酸、ワックス類、ロウ類等が挙げられ、
これらを混合することによってそのゲル強度、油の保持
性、保型性を調整することができる。
界面活性剤としては、HCICオリシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ぼりオ
キシエヂレンソルピタン[t 肪tl/エステル、ソル
ビタン11旨肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル
、?リオキシエチレン硬化ひまし油、?リオキシエチレ
ンンルビトール脂肪酸エステル47が;rli潤剤とし
ては、ソルビトール、グリセリン、プロピレンクリコー
ル、工、3ブチレングリコール、乳酸、乳酸ナトリウム
、?リエチレングy−1−ル等が;防腐剤としては、)
9ラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸ナトリ
ウム、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等が
:酸化防止剤としては、トコフェロール、セザモール、
セザモリン、レシチン荀が;粉体λしては、酸化チタン
、酸化側鉛、群青、酸化クロム、酸化鉄、タルク、セリ
サイト、マイカ、カオリン、雲母チタン、酸化鉄コーデ
ッド雲母、有機顔料等が準けられる。
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ぼりオ
キシエヂレンソルピタン[t 肪tl/エステル、ソル
ビタン11旨肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル
、?リオキシエチレン硬化ひまし油、?リオキシエチレ
ンンルビトール脂肪酸エステル47が;rli潤剤とし
ては、ソルビトール、グリセリン、プロピレンクリコー
ル、工、3ブチレングリコール、乳酸、乳酸ナトリウム
、?リエチレングy−1−ル等が;防腐剤としては、)
9ラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸ナトリ
ウム、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等が
:酸化防止剤としては、トコフェロール、セザモール、
セザモリン、レシチン荀が;粉体λしては、酸化チタン
、酸化側鉛、群青、酸化クロム、酸化鉄、タルク、セリ
サイト、マイカ、カオリン、雲母チタン、酸化鉄コーデ
ッド雲母、有機顔料等が準けられる。
本発明化粧料におけるゾアルカす土類金属塩の配合址は
、一般には全化粧料油剤の0.1〜30%が好ましく、
これより多いとゲル化剤が油剤の持つ良好な+’r:f
f’l(のび、つや、なじみ等〕を低下せしめ好ましく
なく、一方これより少ないと肖該金属塩の幼果が奏され
ない。又、化粧料油剤の好ましい感触を最大に生かすた
めには、01〜10%が好ましい。
、一般には全化粧料油剤の0.1〜30%が好ましく、
これより多いとゲル化剤が油剤の持つ良好な+’r:f
f’l(のび、つや、なじみ等〕を低下せしめ好ましく
なく、一方これより少ないと肖該金属塩の幼果が奏され
ない。又、化粧料油剤の好ましい感触を最大に生かすた
めには、01〜10%が好ましい。
本発明化粧料は、例えVI必須成分のシアルキルリン酸
金H坦及び必須化粧料用油剤、並びに任意成分を加熱混
合し、[jllえばホモミキサー、ホモデイスノ♀−5
三本ロール等で混合し、必要により所定の形状に成型す
ることKより調製される。本発明化粧料は、ファンデー
ション、口紅等のメイクアップ化粧料;クリーム、オイ
ルグルクレンジング等のスキンケア化粧料等の剤型とす
ることができる。
金H坦及び必須化粧料用油剤、並びに任意成分を加熱混
合し、[jllえばホモミキサー、ホモデイスノ♀−5
三本ロール等で混合し、必要により所定の形状に成型す
ることKより調製される。本発明化粧料は、ファンデー
ション、口紅等のメイクアップ化粧料;クリーム、オイ
ルグルクレンジング等のスキンケア化粧料等の剤型とす
ることができる。
次にシアルキルリン酸金川塩を響造する几めの参考fi
l及び本発明の実施例を埜けて説明する。
l及び本発明の実施例を埜けて説明する。
参考例1
トリス(ゾセチルリン酸)アルミニウム:3ノ容のビー
カーにエタノール500m/金入れ、60〜70℃でゾ
セチルリン酸ヱステル(酸価103.0.分子ン546
)1009(0,183モル)を加えた。添加後、約3
0分間攪拌した後、10%のNaOH液73.3f(N
aOH: 0.183モル) f 60℃で30分間を
要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて
攪拌し反応はせた。30℃まで冷却後反応混合物を沖過
し、60℃で10時間乾燥した。3ノ谷のビーカーに水
500vtt金入れ、さらに上記反応混合物を加え、7
0〜75℃で30分間攪拌、fぺ解した後、15%(D
AtC1,・6H,098,2f (AtC1,)
:0.061モル)加え、70〜75℃で1時間塩交換
を行なった。塩交換終了後、r過し、500rnl!の
水で2回水洗し、500mI!のア七トン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると、100Fのトリス(ゾセチル
リン酸)アルミニウムが白色粉末として得られた。
カーにエタノール500m/金入れ、60〜70℃でゾ
セチルリン酸ヱステル(酸価103.0.分子ン546
)1009(0,183モル)を加えた。添加後、約3
0分間攪拌した後、10%のNaOH液73.3f(N
aOH: 0.183モル) f 60℃で30分間を
要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて
攪拌し反応はせた。30℃まで冷却後反応混合物を沖過
し、60℃で10時間乾燥した。3ノ谷のビーカーに水
500vtt金入れ、さらに上記反応混合物を加え、7
0〜75℃で30分間攪拌、fぺ解した後、15%(D
AtC1,・6H,098,2f (AtC1,)
:0.061モル)加え、70〜75℃で1時間塩交換
を行なった。塩交換終了後、r過し、500rnl!の
水で2回水洗し、500mI!のア七トン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると、100Fのトリス(ゾセチル
リン酸)アルミニウムが白色粉末として得られた。
実測値ニ
リン含有率 5.4%、アルミニウム含有率 1.6%
理論値: 5・6%1工、6% 参考例2 トリス(ゾセチルリン酸)アルミニウム:ゾセチルリン
酸エステル(酸価:103.0゜分子量:546)15
9(0,027モル)とアルミニウムイソゾロゼキサイ
ド1.87f(0,009モル)を、完全に脱水された
ベンゼン70−に加え、ウィドマー蒸留装置をつけて、
油浴上110℃で加熱溶解すると72℃でイソデロノ9
ノールが、t7h80℃でベンゼンがWIu3する。残
りのベンゼンを減圧下留去すると、152のトリス(ゾ
・I:チルリン酸〕アルjニウムが白色粉末として得ら
れた。
理論値: 5・6%1工、6% 参考例2 トリス(ゾセチルリン酸)アルミニウム:ゾセチルリン
酸エステル(酸価:103.0゜分子量:546)15
9(0,027モル)とアルミニウムイソゾロゼキサイ
ド1.87f(0,009モル)を、完全に脱水された
ベンゼン70−に加え、ウィドマー蒸留装置をつけて、
油浴上110℃で加熱溶解すると72℃でイソデロノ9
ノールが、t7h80℃でベンゼンがWIu3する。残
りのベンゼンを減圧下留去すると、152のトリス(ゾ
・I:チルリン酸〕アルjニウムが白色粉末として得ら
れた。
実側傾ニ
リン含有率 5.6%、アルミニウム含有率1.6%理
論直: I 5.6%、J 1.6%参考例3 ビス(ゾセチルリン酸)アルミニツム:3j容のビーカ
ーにエタノール500rneを入れ、60〜70℃でゾ
セチルリン酸エステル(酸価:103.0、分子量54
6)100f(o、t33モル)r加えた。添加後、約
30分間攪拌した後、10%のNaOH液73.3f(
NaOH:0.183モル)を60℃で30分間を要し
て滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて攪拌
し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を濾過し6
0℃で10時間乾燥した。31容のビーカーに水500
m1を入れ、さらに上記反応物を加え、70〜75℃で
30分間攪拌溶解し念後、15%のAICIm・6H2
0水溶液147.39 (Ajc’s :0.092モ
ル)及び10%のNaOH液36.65t (Na1l
(: 0.092モル)を加え、70〜75℃で1時間
塩交換を行なつ念。塩交換終了後、p過し500がの水
で2回水洗し、5001P1tのアセトン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると、100?のビス(ゾセチルリ
ン酸)アルミニウムが白色粉末として得られた。
論直: I 5.6%、J 1.6%参考例3 ビス(ゾセチルリン酸)アルミニツム:3j容のビーカ
ーにエタノール500rneを入れ、60〜70℃でゾ
セチルリン酸エステル(酸価:103.0、分子量54
6)100f(o、t33モル)r加えた。添加後、約
30分間攪拌した後、10%のNaOH液73.3f(
NaOH:0.183モル)を60℃で30分間を要し
て滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて攪拌
し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を濾過し6
0℃で10時間乾燥した。31容のビーカーに水500
m1を入れ、さらに上記反応物を加え、70〜75℃で
30分間攪拌溶解し念後、15%のAICIm・6H2
0水溶液147.39 (Ajc’s :0.092モ
ル)及び10%のNaOH液36.65t (Na1l
(: 0.092モル)を加え、70〜75℃で1時間
塩交換を行なつ念。塩交換終了後、p過し500がの水
で2回水洗し、5001P1tのアセトン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると、100?のビス(ゾセチルリ
ン酸)アルミニウムが白色粉末として得られた。
実測値ニ
リン含有$ 5.3%、アルミニウム含有率 2.3
%理論値: 1 5.5%、 #2.4% 参考例4 モノ(ゾセチルリン酸)アルミニウム:3j容のビーカ
ーにエタノール500−を入れ、60〜70Cでゾセチ
ルリン酸エステル(酸価:103.0.分子基546)
100?(0,183モル)を加えた。h5加後、約3
0分間攪拌した後、10%のNaOH液73.35’
(NaOH: 0.183モk) ’に60℃で30分
間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間か
けて、攪拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物
を炉禍し、60℃で10時間乾燥した。31容のビーカ
ーに水500訂/′5r:入れ、烙らに一ヒ記Iズ応物
を加え、70〜75℃で30分間撹拌溶〃fした後、1
5%のA/C1!・6HhO水溶液294.6r(Aj
Cls:0.183モル)及び10%NaOH液146
,6 f CNaOH: 0.368モルンを加え、7
0〜75℃で1時間塩交換を行なった。
%理論値: 1 5.5%、 #2.4% 参考例4 モノ(ゾセチルリン酸)アルミニウム:3j容のビーカ
ーにエタノール500−を入れ、60〜70Cでゾセチ
ルリン酸エステル(酸価:103.0.分子基546)
100?(0,183モル)を加えた。h5加後、約3
0分間攪拌した後、10%のNaOH液73.35’
(NaOH: 0.183モk) ’に60℃で30分
間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間か
けて、攪拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物
を炉禍し、60℃で10時間乾燥した。31容のビーカ
ーに水500訂/′5r:入れ、烙らに一ヒ記Iズ応物
を加え、70〜75℃で30分間撹拌溶〃fした後、1
5%のA/C1!・6HhO水溶液294.6r(Aj
Cls:0.183モル)及び10%NaOH液146
,6 f CNaOH: 0.368モルンを加え、7
0〜75℃で1時間塩交換を行なった。
塩交換終了後、p過し500 m/の水で2回水洗し、
500m/のアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥す
ると、100Fのモノ(ゾセチルリン酸)アルミニウム
が白色粉末として得られた。
500m/のアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥す
ると、100Fのモノ(ゾセチルリン酸)アルミニウム
が白色粉末として得られた。
実測11i ニ
リン含有率5.091、アルミニウム含有率 4.4%
理論W1: l 5.1慢、f 4.5% 参考例5 ビス(ゾセチルリン酸)カルシウム= 3!容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価103.0、分
子fi、 546 ) I 00 f(0,183モル
)を加えた。添加後、約30分間攪拌した後、10%の
NaOH液73.3f(NaOH: 0.183 %
!’ )を60℃で30分間を要して滴下し、引続いて
60〜65℃で30分間かけて攪拌]7反応させた。3
0℃まで冷却後反応物を濾過し、60℃で10時間乾燥
した。3j容のビーカーに水500−を入れ、ざらに上
記反応混合物を加え、70〜75℃で30分間櫂拌溶解
した後、15%のCa C12水溶液68 f (Ca
CA’2: 0.092モル)加え、70〜75℃で1
時間塩交換を行なった。塩交換終了後、濾過し500m
/の水で2回水洗し、500m1のアセトン洗浄後、e
。
理論W1: l 5.1慢、f 4.5% 参考例5 ビス(ゾセチルリン酸)カルシウム= 3!容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価103.0、分
子fi、 546 ) I 00 f(0,183モル
)を加えた。添加後、約30分間攪拌した後、10%の
NaOH液73.3f(NaOH: 0.183 %
!’ )を60℃で30分間を要して滴下し、引続いて
60〜65℃で30分間かけて攪拌]7反応させた。3
0℃まで冷却後反応物を濾過し、60℃で10時間乾燥
した。3j容のビーカーに水500−を入れ、ざらに上
記反応混合物を加え、70〜75℃で30分間櫂拌溶解
した後、15%のCa C12水溶液68 f (Ca
CA’2: 0.092モル)加え、70〜75℃で1
時間塩交換を行なった。塩交換終了後、濾過し500m
/の水で2回水洗し、500m1のアセトン洗浄後、e
。
℃で30時間乾燥すると1002のビス(ゾセチルリン
5りカルシウムが白色粉末として得られた。
5りカルシウムが白色粉末として得られた。
実測値ニ
リン含有Is 5.596.カルシウム含有率 3.
4%理論値ニ リン含有率5.5%、カルシウム含有軍3.51参考例
6 モノ(ゾ七チルリン酸)カルシウム含 有率容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.01
分子げ546)100t (0,183モル)を加えた
。添加上・、約30分間撹拌した徒、10%のNa0I
(液73.3f (NaOH: 0.183モル)を6
0℃で30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃
で30分間かけて攪拌し反応させた。30℃まで冷却後
反応混合物をP遍し60℃で10時間乾燥した。3j容
のビーカーに水500+rreを入れ、さらに上r4d
反応物を加え、70〜75℃で30分間Pt、 4f’
浴M L、 7j f、15%のCaC4水溶液13
6 t (CaC4: 0.183モル)及び10%N
aOH液73.39(NaOH:0.183モル)を加
え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。塩交換終
了後、濾過し500Hの水で2回水洗し、500−のア
セトン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、1002
のモノ(ゾセチルリン酸)カルシウムが白色粉末として
得られた。
4%理論値ニ リン含有率5.5%、カルシウム含有軍3.51参考例
6 モノ(ゾ七チルリン酸)カルシウム含 有率容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.01
分子げ546)100t (0,183モル)を加えた
。添加上・、約30分間撹拌した徒、10%のNa0I
(液73.3f (NaOH: 0.183モル)を6
0℃で30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃
で30分間かけて攪拌し反応させた。30℃まで冷却後
反応混合物をP遍し60℃で10時間乾燥した。3j容
のビーカーに水500+rreを入れ、さらに上r4d
反応物を加え、70〜75℃で30分間Pt、 4f’
浴M L、 7j f、15%のCaC4水溶液13
6 t (CaC4: 0.183モル)及び10%N
aOH液73.39(NaOH:0.183モル)を加
え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。塩交換終
了後、濾過し500Hの水で2回水洗し、500−のア
セトン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、1002
のモノ(ゾセチルリン酸)カルシウムが白色粉末として
得られた。
実測値ニ
リン含有率 10.2%、カルシウム含有率 6.6%
理論値: 10.3%、6.7% − 参考例7 トリス(ゾセチルリン酸)鉄: 3を容のビーカーにエタノール500mを入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価103.0、分
子量546)100?(0,183モル)を加えた。添
加後、約30分間攪拌した後、10%NaOH液73.
31(NaOH: 0.183モル)を60℃で30分
間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間攪
拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を濾過し
、60℃で10時間乾燥した。3ノ容のビーカーに水5
00m1を入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜
75℃で30分間攪拌、溶解した後15%のFeCN0
x)s ・9H20水溶液164 t (Fe(NOx
)s:0.061モル)加え、70〜75℃で1時間塩
交換を行なった。塩交撲終r?々r過し、500yrt
の水で2回水先し、500 meのアセトン洗浄後60
℃で30時間乾燥すると、1001のトリス(ゾセチル
リン酸)鉄が白色粉末として得られた。
理論値: 10.3%、6.7% − 参考例7 トリス(ゾセチルリン酸)鉄: 3を容のビーカーにエタノール500mを入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価103.0、分
子量546)100?(0,183モル)を加えた。添
加後、約30分間攪拌した後、10%NaOH液73.
31(NaOH: 0.183モル)を60℃で30分
間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分間攪
拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を濾過し
、60℃で10時間乾燥した。3ノ容のビーカーに水5
00m1を入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜
75℃で30分間攪拌、溶解した後15%のFeCN0
x)s ・9H20水溶液164 t (Fe(NOx
)s:0.061モル)加え、70〜75℃で1時間塩
交換を行なった。塩交撲終r?々r過し、500yrt
の水で2回水先し、500 meのアセトン洗浄後60
℃で30時間乾燥すると、1001のトリス(ゾセチル
リン酸)鉄が白色粉末として得られた。
実imp: リン含有嘉 5.5%、鉄含有率 3.
2%理論ill: # 5.5%、 #
3.3%参考例8 ビス(y噌チルリン酸)鉄: 3j容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.0、
分子−15°46)100?(0,183モル)を加え
た。添加後、約30分間攪拌した後、10%のNaOH
液73.3P(NaOH:0.183モル)を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30
分間かけて、攪拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物をr過し、60℃で10時間乾燥した。3を容の
ビーカーに水500m1!を入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間攪拌溶解した後、15%
のFe(NO3)s ・9HtO水溶液246り(Fe
(NOs)s : 0.092モル)及び10%のNa
OH液36.659(NaOH:0.092モル)を
加え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。
2%理論ill: # 5.5%、 #
3.3%参考例8 ビス(y噌チルリン酸)鉄: 3j容のビーカーにエタノール500−を入れ、60〜
70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.0、
分子−15°46)100?(0,183モル)を加え
た。添加後、約30分間攪拌した後、10%のNaOH
液73.3P(NaOH:0.183モル)を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30
分間かけて、攪拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物をr過し、60℃で10時間乾燥した。3を容の
ビーカーに水500m1!を入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間攪拌溶解した後、15%
のFe(NO3)s ・9HtO水溶液246り(Fe
(NOs)s : 0.092モル)及び10%のNa
OH液36.659(NaOH:0.092モル)を
加え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。
塩交換終了後、r過し500m1の水で2回水洗し50
0−のアセトン洗浄後、60°Cで30時間乾燥すると
、1009のビス(ゾセチルリン酸)鉄が白色粉末とし
て得られた。
0−のアセトン洗浄後、60°Cで30時間乾燥すると
、1009のビス(ゾセチルリン酸)鉄が白色粉末とし
て得られた。
実測値: リン含有率 5.2%、鉄含有率 4.8%
理論値: #5.3%、 #4.8%参考例9 モノ(ゾセチルリン酸)鉄: 3を容のビーカーにエタノール500WLlを入れ、6
0〜70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.
01分子−1546)1009(0,183モル)を加
えた。添加後、約30分間攪拌した後、10%のNaO
H液73.39 (NaOH: 0.183モル)を6
0℃で30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃
で30分間かけて攪拌し反応させた。30℃まで冷却後
反応混合物をr過し60℃で10時間乾燥した。3を容
のビーカーに水50〇−を入れ、さらに上記反応物を加
え、70〜75℃で30分間攪拌溶解した後、15%の
Fe(No、)3 ・9H20水溶液492 y (F
ll(No3)3:0.183モル)及び10%Na
OH液146.6f(NaOH:0.368モル)を加
え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。塩交換終
了後、r過し500rrLlの水で2回水洗し、500
rIll!のアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥す
ると、1009のモノ(ゾセチルリン酸)鉄が白色粉末
として得られた。
理論値: #5.3%、 #4.8%参考例9 モノ(ゾセチルリン酸)鉄: 3を容のビーカーにエタノール500WLlを入れ、6
0〜70℃でゾセチルリン酸エステル(酸価:103.
01分子−1546)1009(0,183モル)を加
えた。添加後、約30分間攪拌した後、10%のNaO
H液73.39 (NaOH: 0.183モル)を6
0℃で30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃
で30分間かけて攪拌し反応させた。30℃まで冷却後
反応混合物をr過し60℃で10時間乾燥した。3を容
のビーカーに水50〇−を入れ、さらに上記反応物を加
え、70〜75℃で30分間攪拌溶解した後、15%の
Fe(No、)3 ・9H20水溶液492 y (F
ll(No3)3:0.183モル)及び10%Na
OH液146.6f(NaOH:0.368モル)を加
え、70〜75℃で1時間塩交換を行なった。塩交換終
了後、r過し500rrLlの水で2回水洗し、500
rIll!のアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥す
ると、1009のモノ(ゾセチルリン酸)鉄が白色粉末
として得られた。
実測値ニリン含有率 4.8%、鉄含有率 8.8%理
論値:、 # 4.8%、 〃8.8%実施例1 油剤としてn−ヘキサデカンを使用し、参考例及びこれ
に準じて製したゾアルカす土類金属塩をn−ヘキサデカ
ンに1%添加し、そのゲル化温度(ゲルを形成するだめ
の最低温度)及びダル化温度以上に昇温した後25℃に
下げること罠よって得られた油ゲルのダル強度及び油の
保持力を調べた。尚比較品として、金属石鹸(システア
リン酸アルミニウム塩)及びデキストリン、Qルミチン
酸エステルを使用した。
論値:、 # 4.8%、 〃8.8%実施例1 油剤としてn−ヘキサデカンを使用し、参考例及びこれ
に準じて製したゾアルカす土類金属塩をn−ヘキサデカ
ンに1%添加し、そのゲル化温度(ゲルを形成するだめ
の最低温度)及びダル化温度以上に昇温した後25℃に
下げること罠よって得られた油ゲルのダル強度及び油の
保持力を調べた。尚比較品として、金属石鹸(システア
リン酸アルミニウム塩)及びデキストリン、Qルミチン
酸エステルを使用した。
不動工業製レオメータにより調べた。
ゲル化後25℃で2日放置し、滲み出た油のNjtを測
定し、全重量に対する重M%を測定し、離油率とした。
定し、全重量に対する重M%を測定し、離油率とした。
結果を表−1に示す。
本試験の結果、本発明品に使用されるゲル化剤はグル化
温度が低く、満足のいくダル強度があり、また製品にし
た場合、品賀管理上重嬰である油の滲み出しがないこと
が明らかである。
温度が低く、満足のいくダル強度があり、また製品にし
た場合、品賀管理上重嬰である油の滲み出しがないこと
が明らかである。
実施例2
油性ファンデーション:
油ゲル化剤としで、トリス(ジステアリルリン酸)アル
ミニウム(発明品〕及びシステアリン酸アルミニウム塩
(比較品)を使用し、下記の組成で油性ファンデーショ
ンヲPJk4製し、外観を比較した。
ミニウム(発明品〕及びシステアリン酸アルミニウム塩
(比較品)を使用し、下記の組成で油性ファンデーショ
ンヲPJk4製し、外観を比較した。
■ ダル化剤 0.7(%)■
流動ノ9ラフイン 37.5■ ラノ
リン 12.0■ ンリスチン酸イ
ソゾロピル 25.。
流動ノ9ラフイン 37.5■ ラノ
リン 12.0■ ンリスチン酸イ
ソゾロピル 25.。
■ ミツロウ 9.0■ ワセリ
ン 8.00 酸化チタン
5.0■ ベンガラ
1.0■ 黄酸化鉄 1
. QO黒酸化鉄 0.40香料
0.4 合計 100 〔製 法〕 ダル化剤及び■、■、■の油剤を混合、加熱(70〜1
00℃)溶かし、油をグル化後、常法に従って配合し、
油性ファンデーションを調製した。
ン 8.00 酸化チタン
5.0■ ベンガラ
1.0■ 黄酸化鉄 1
. QO黒酸化鉄 0.40香料
0.4 合計 100 〔製 法〕 ダル化剤及び■、■、■の油剤を混合、加熱(70〜1
00℃)溶かし、油をグル化後、常法に従って配合し、
油性ファンデーションを調製した。
0・・・・・ない
△・・・・・ややある
×・・・・・ある
このように、液体油の多い系においても、本発明品は油
の滲み出し、ひび割れがなく、顔料分散性がよい為色分
れがないことが明らかである。
の滲み出し、ひび割れがなく、顔料分散性がよい為色分
れがないことが明らかである。
実施例3
0 紅 :
油ゲル化剤として、参考例1の製造法によるトリス(シ
セチルリン酸)アルミニウム(発明品)及びデキストリ
ンノ?ルミチン酸エステA(比較品)を使用し、下記の
組成で口紅を調製し、感触を比較した。
セチルリン酸)アルミニウム(発明品)及びデキストリ
ンノ?ルミチン酸エステA(比較品)を使用し、下記の
組成で口紅を調製し、感触を比較した。
九だし、デキストリン/?ルミチン酸エステルは、液状
油脂に対して11鍛%ではダル化できないため10−と
した。
油脂に対して11鍛%ではダル化できないため10−と
した。
■ ダル化剤 0.8俤) 8.0(
%)■ ヒマシ油 39.6 36.0■
流動ノqラフイン 35.64 32.4■ ラ
ノリン 3.96 3.60 ミツ
ロウ 5.0 5.0■ キャン
デリラロウ 3゜23.2■ カルナバロウ
3.0 3.0■ 酸化チタン
2.0 2.0■ 赤色202号 1.
3 1.30 赤色204号 2.2
2.20 赤色227号ALレーキ 2.5
2.50 オシ2フ201号 0.4
0.40香料 0.4 0.4 合計 100 100 〔製 法〕 ダル化剤及び■、■、■の油剤を混合、加熱(発明品は
70C1比較品は90℃)溶解し、油をダル化後、常法
に従って配合し、口紅を調製した。
%)■ ヒマシ油 39.6 36.0■
流動ノqラフイン 35.64 32.4■ ラ
ノリン 3.96 3.60 ミツ
ロウ 5.0 5.0■ キャン
デリラロウ 3゜23.2■ カルナバロウ
3.0 3.0■ 酸化チタン
2.0 2.0■ 赤色202号 1.
3 1.30 赤色204号 2.2
2.20 赤色227号ALレーキ 2.5
2.50 オシ2フ201号 0.4
0.40香料 0.4 0.4 合計 100 100 〔製 法〕 ダル化剤及び■、■、■の油剤を混合、加熱(発明品は
70C1比較品は90℃)溶解し、油をダル化後、常法
に従って配合し、口紅を調製した。
得られた口紅について10名の専門ノ9ネルによって官
能評価を行なつ念。この結果を以下の表−3に示す。
能評価を行なつ念。この結果を以下の表−3に示す。
本試験の結果より、本発明品は少液でダル化させること
ができるゲル化剤を使用しているため、液体油の持つの
びの良さ及び光沢があ抄、べたつきもなく、なじみもよ
いことが明らかである。
ができるゲル化剤を使用しているため、液体油の持つの
びの良さ及び光沢があ抄、べたつきもなく、なじみもよ
いことが明らかである。
実施例4
W10Wモイスチュアクリーム:
〔処 方〕
ラム
■ ワセリン 6−0■ コレ
ステロール 0.6■ セタノール
o、s■ ソルビタン士スキオレー
) 2. Q■ 液状ラノリン
4.00 インプロピルパルミテート
8.0■ スクワラン 1
6.。
ステロール 0.6■ セタノール
o、s■ ソルビタン士スキオレー
) 2. Q■ 液状ラノリン
4.00 インプロピルパルミテート
8.0■ スクワラン 1
6.。
■ ブチルノQラベン 0.10 メチ
ルノQラベン 0.10 グリセリン
3.0(枠番f4 0.
2 0 精製水 バランス合計
100 〔製 法〕 常法に従って配合し、W10型クリームを得意。乳化安
定性がよく、非常にのびがよく、べ九つき感のないW1
0型クリームが得られた。
ルノQラベン 0.10 グリセリン
3.0(枠番f4 0.
2 0 精製水 バランス合計
100 〔製 法〕 常法に従って配合し、W10型クリームを得意。乳化安
定性がよく、非常にのびがよく、べ九つき感のないW1
0型クリームが得られた。
叙上の如くして得られる本発明化粧料は、従来の化粧料
と異なり、油の滲み出し、ヒビ割れ、色むら等がなく、
しかも油グル化剤が低濃度であっても、このような性能
を得ることができるため、油ゲル化剤が化粧料油剤の感
触に影響を与えることがないという特有な性能を有する
極めて優れたものである。
と異なり、油の滲み出し、ヒビ割れ、色むら等がなく、
しかも油グル化剤が低濃度であっても、このような性能
を得ることができるため、油ゲル化剤が化粧料油剤の感
触に影響を与えることがないという特有な性能を有する
極めて優れたものである。
手続補正書(自発)
昭和61年 6月18日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I )、(II)又は(III) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1及びR_2は炭素数8〜36の飽和又は
不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、mは1〜3の
整数、nは0〜2の整数、kは1又は2、lは0又は1
を示す) で表わされるジアルキルリン酸金属塩の1種又は2種以
上と化粧料用油剤とによつて形成される油ゲルを含有す
ることを特徴とする化粧料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60-96343 | 1985-05-07 | ||
JP9634385 | 1985-05-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6253913A true JPS6253913A (ja) | 1987-03-09 |
JPH0141122B2 JPH0141122B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=14162362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0201040B1 (ja) |
JP (1) | JPS6253913A (ja) |
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DE (1) | DE3682425D1 (ja) |
ES (1) | ES8800841A1 (ja) |
HK (1) | HK41993A (ja) |
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PH (1) | PH22946A (ja) |
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ES2582231T3 (es) | 2008-06-26 | 2016-09-09 | Bridgestone Corporation | Composiciones de caucho que incluyen derivados de poliisobutileno funcionalizado con metal y métodos para preparar tales composiciones |
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- 1986-04-30 EP EP86105959A patent/EP0201040B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-02 KR KR1019860003465A patent/KR930010546B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-02 PH PH33729A patent/PH22946A/en unknown
- 1986-05-06 ES ES554696A patent/ES8800841A1/es not_active Expired
- 1986-05-07 JP JP61104339A patent/JPS6253913A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-26 MY MYPI87000380A patent/MY101066A/en unknown
-
1993
- 1993-02-09 SG SG144/93A patent/SG14493G/en unknown
- 1993-04-29 HK HK419/93A patent/HK41993A/xx not_active IP Right Cessation
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HK41993A (en) | 1993-05-07 |
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MY101066A (en) | 1991-07-16 |
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