JPS6253154B2 - - Google Patents
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- JPS6253154B2 JPS6253154B2 JP59262450A JP26245084A JPS6253154B2 JP S6253154 B2 JPS6253154 B2 JP S6253154B2 JP 59262450 A JP59262450 A JP 59262450A JP 26245084 A JP26245084 A JP 26245084A JP S6253154 B2 JPS6253154 B2 JP S6253154B2
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- hydrogenated castor
- lipase
- hydrolysis
- acid
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、リパーゼによるオキシステアリン酸
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
［従来の技術］
12−ヒドロキシステアリン酸は、硬化ヒマシ油
を鹸化分解して製造される。一般には硬化ヒマシ
油に同量の温水を加え、水酸化ナトリウム溶液を
加えて加温撹拌して鹸化分解する。次いで、硫酸
溶液を添加して中和し、95〜100℃で数十分間熟
成して得られる。
を鹸化分解して製造される。一般には硬化ヒマシ
油に同量の温水を加え、水酸化ナトリウム溶液を
加えて加温撹拌して鹸化分解する。次いで、硫酸
溶液を添加して中和し、95〜100℃で数十分間熟
成して得られる。
12−ヒドロキシステアリン酸の鹸化分解による
製法は、多量の芒硝が副生すること、およびその
ために生成グリセリンが甘水として完全に回収出
来ず、廃水の処理等の二次的な問題が派生してく
る。また、一般の動植物油脂の加水分解に広く用
いられる高圧加水分解法では、かかる問題は生じ
ないが、オキシステアリン酸のトリグリセリドで
ある硬化ヒマシ油の場合は、高圧加水分解法に要
求される高温（180℃以上）では、エステリド化
や分子内脱水反応による二重結合生成が進行する
ため適用出来ない。
製法は、多量の芒硝が副生すること、およびその
ために生成グリセリンが甘水として完全に回収出
来ず、廃水の処理等の二次的な問題が派生してく
る。また、一般の動植物油脂の加水分解に広く用
いられる高圧加水分解法では、かかる問題は生じ
ないが、オキシステアリン酸のトリグリセリドで
ある硬化ヒマシ油の場合は、高圧加水分解法に要
求される高温（180℃以上）では、エステリド化
や分子内脱水反応による二重結合生成が進行する
ため適用出来ない。
リパーゼによる一般動植物油脂の加水分解につ
いては、これまでにも多くの提案がなされてい
る。しかしながら、リパーゼは一般には耐熱性の
点で高融点の油脂の分解には適用が難しく、動植
物油脂の中でも最も高い融点を有するとみられて
いる硬化ヒマシ油（融点85〜90℃）に適用出来る
ことを開示もしくは示唆した提案は認められな
い。特公昭46−28039号公報は、固体脂をリパー
ゼ水溶液と共に融解乳化させた後、乳化状態で冷
却させ、静置法により分解する方法であるが、硬
化ヒマシ油の場合は非常に高融点であるため、以
上の様な状態を形成出来ない。又、特開昭57−
57799号公報は、融解した脂肪と冷却したリパー
ゼ水溶液とを混合して脂肪の融点以下の安定な分
散液を得た後、この状態で脂肪を加水分解する方
法を提示したものである。しかしながら、いずれ
の方法も具体的には、最も高融点の基質にあつて
も、硬化ヒマシ油より低融点である牛脂（融点40
〜50℃）を対象にしたものにとどまり、硬化ヒマ
シ油に適用することは困難なものと考える。
いては、これまでにも多くの提案がなされてい
る。しかしながら、リパーゼは一般には耐熱性の
点で高融点の油脂の分解には適用が難しく、動植
物油脂の中でも最も高い融点を有するとみられて
いる硬化ヒマシ油（融点85〜90℃）に適用出来る
ことを開示もしくは示唆した提案は認められな
い。特公昭46−28039号公報は、固体脂をリパー
ゼ水溶液と共に融解乳化させた後、乳化状態で冷
却させ、静置法により分解する方法であるが、硬
化ヒマシ油の場合は非常に高融点であるため、以
上の様な状態を形成出来ない。又、特開昭57−
57799号公報は、融解した脂肪と冷却したリパー
ゼ水溶液とを混合して脂肪の融点以下の安定な分
散液を得た後、この状態で脂肪を加水分解する方
法を提示したものである。しかしながら、いずれ
の方法も具体的には、最も高融点の基質にあつて
も、硬化ヒマシ油より低融点である牛脂（融点40
〜50℃）を対象にしたものにとどまり、硬化ヒマ
シ油に適用することは困難なものと考える。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明者らは、係る状況下にあつてオキシステ
アリン酸の新規な製造法を確立すべく鋭意検討し
た中で、硬化ヒマシ油にリパーゼを作用させたと
ころ、驚くべきことに、特定の温度下において、
特別に油脂を溶融させることなく12−ヒドロキシ
ステアリン酸が生成されることを見い出し、本発
明を完成したものである。
アリン酸の新規な製造法を確立すべく鋭意検討し
た中で、硬化ヒマシ油にリパーゼを作用させたと
ころ、驚くべきことに、特定の温度下において、
特別に油脂を溶融させることなく12−ヒドロキシ
ステアリン酸が生成されることを見い出し、本発
明を完成したものである。
即ち、本発明は、硬化ヒマシ油に微生物に由来
するリパーゼ及び水を加え、撹拌下、50℃以上で
加水分解することを特徴とする新規なオキシステ
アリン酸の製造方法を提供することを目的とす
る。
するリパーゼ及び水を加え、撹拌下、50℃以上で
加水分解することを特徴とする新規なオキシステ
アリン酸の製造方法を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］
本発明で用いられるリパーゼは、微生物に由来
するリパーゼである。好ましい微生物としては、
クロモバクテリウム属、リゾープス属、ムコール
属、シユードモナス属、フミコーラ属、アルカリ
ゲネス属等が例示される。
するリパーゼである。好ましい微生物としては、
クロモバクテリウム属、リゾープス属、ムコール
属、シユードモナス属、フミコーラ属、アルカリ
ゲネス属等が例示される。
加える酵素量は、リパーゼの種類により一概に
は言えないが、例えばクロモバクテリウム属起源
の細菌リパーゼ（東洋醸造(株)製：40万単位／ｇ）
の場合、硬化ヒマシ油に対して0.02〜0.2％、好
ましくは0.05〜0.1％である。0.02％より少ないと
加水分解速度が小さく、0.2％より多くても顕著
な効果の向上は認められない。
は言えないが、例えばクロモバクテリウム属起源
の細菌リパーゼ（東洋醸造(株)製：40万単位／ｇ）
の場合、硬化ヒマシ油に対して0.02〜0.2％、好
ましくは0.05〜0.1％である。0.02％より少ないと
加水分解速度が小さく、0.2％より多くても顕著
な効果の向上は認められない。
加水分解をするに際し添加する水の量は、油脂
に対して20〜400％、好ましくは50〜100％であ
る。少量の水を用いて反応を数回に分けて行なう
多段方式を用いても差しつかえない。
に対して20〜400％、好ましくは50〜100％であ
る。少量の水を用いて反応を数回に分けて行なう
多段方式を用いても差しつかえない。
反応温度は、50℃以上であれば足り、好ましく
は硬化ヒマシ油の融点以下の温度（60〜85℃）で
ある。
は硬化ヒマシ油の融点以下の温度（60〜85℃）で
ある。
本発明を実施するに際して、水層へのカルシウ
ムイオン、マグネシウムイオン等の添加が効果的
である。
ムイオン、マグネシウムイオン等の添加が効果的
である。
更には、促進剤として非イオン界面活性剤、特
に飽和もしくは不飽和の高級アルコール系あるい
はアルキルフエノール系のエチレオキシド付加体
の１種もしくは２種以上を、又は該活性剤と上記
の金属イオンとを併用すると効果的であるが必ず
しも使用する必要はない。
に飽和もしくは不飽和の高級アルコール系あるい
はアルキルフエノール系のエチレオキシド付加体
の１種もしくは２種以上を、又は該活性剤と上記
の金属イオンとを併用すると効果的であるが必ず
しも使用する必要はない。
以上の方法に従い加水分解反応を行なうと、反
応初期においては硬化ヒマシ油は固体のままであ
るが、反応の進行に伴つて軟化し、次いで、液化
し、通常の加水分解と同様な状態となる。例えば
反応温度が75℃の場合、分解率が40％を越えた付
近から液化が認められる。
応初期においては硬化ヒマシ油は固体のままであ
るが、反応の進行に伴つて軟化し、次いで、液化
し、通常の加水分解と同様な状態となる。例えば
反応温度が75℃の場合、分解率が40％を越えた付
近から液化が認められる。
従つて、本発明方法においては、硬化ヒマシ油
を市販の形状のままで使用でき、又、基質とリパ
ーゼとの接触界面を増大させもしくは安定化させ
るために乳化する必要もない。
を市販の形状のままで使用でき、又、基質とリパ
ーゼとの接触界面を増大させもしくは安定化させ
るために乳化する必要もない。
［実施例］
以下に実施例を掲げ、本発明を詳説する。
実施例 １
硬化ヒマシ油200ｇ、東洋醸造(株)製の
Chromobacterium viscom var.paralipotica起源
の細菌リパーゼ（40万単位／ｇ）0.1ｇ（硬化ヒ
マシ油に対し0.05％）及び水200ml（硬化ヒマシ
油に対し100％）を反応器に仕込み、75℃に保ち
ながら500rpmの撹拌下、48時間加水分解反応を
行なつた。リパーゼを含む水層を分離して得られ
た12−ヒドロキシステアリン酸の性状は以下の通
りである。酸価153、鹸化価184、水酸基価158、
沃素価1.2、分解率83.9％。
Chromobacterium viscom var.paralipotica起源
の細菌リパーゼ（40万単位／ｇ）0.1ｇ（硬化ヒ
マシ油に対し0.05％）及び水200ml（硬化ヒマシ
油に対し100％）を反応器に仕込み、75℃に保ち
ながら500rpmの撹拌下、48時間加水分解反応を
行なつた。リパーゼを含む水層を分離して得られ
た12−ヒドロキシステアリン酸の性状は以下の通
りである。酸価153、鹸化価184、水酸基価158、
沃素価1.2、分解率83.9％。
実施例 ２
硬化ヒマシ油200ｇと実施例１で使つたリパー
ゼ0.1ｇ（硬化ヒマシ油に対し0.05％）及び塩化
カルシウム0.005モル濃度を含むオレイルアルコ
ールエチレンオキシド14モル付加体0.5％水溶液
200mlを反応器に仕込み、75℃に保ちながら
500rpmの撹拌下、24時間加水分解を行なつた。
得られた酸の性状は以下の通りである。酸価
168、鹸化価182、水酸基価159、沃素価1.2、分解
率92.0％。
ゼ0.1ｇ（硬化ヒマシ油に対し0.05％）及び塩化
カルシウム0.005モル濃度を含むオレイルアルコ
ールエチレンオキシド14モル付加体0.5％水溶液
200mlを反応器に仕込み、75℃に保ちながら
500rpmの撹拌下、24時間加水分解を行なつた。
得られた酸の性状は以下の通りである。酸価
168、鹸化価182、水酸基価159、沃素価1.2、分解
率92.0％。
実施例 ３
硬化ヒマシ油200ｇ、実施例１で使つたリパー
ゼ0.1ｇ（硬化ヒマシ油に対し0.025％）及び塩化
カルシウム0.001モル濃度を含む0.3％ノニルフエ
ノールエチレンオキシド17モル、付加体水溶液
200mlを反応器に仕込み、70℃に保ちながら
800rpmの撹拌下、10時間加水分解したのち、水
層を分離除去し、更に一段目と同組成の酵素を含
む新しい反応水層を加えて、同条件下で20時間反
応を続行した。得られた酸の性状は以下の通りで
ある。酸価175、鹸化価184、水酸基価156、沃素
価1.2、分解率95.2％。
ゼ0.1ｇ（硬化ヒマシ油に対し0.025％）及び塩化
カルシウム0.001モル濃度を含む0.3％ノニルフエ
ノールエチレンオキシド17モル、付加体水溶液
200mlを反応器に仕込み、70℃に保ちながら
800rpmの撹拌下、10時間加水分解したのち、水
層を分離除去し、更に一段目と同組成の酵素を含
む新しい反応水層を加えて、同条件下で20時間反
応を続行した。得られた酸の性状は以下の通りで
ある。酸価175、鹸化価184、水酸基価156、沃素
価1.2、分解率95.2％。
［発明の効果］
本発明方法により、鹸化分解法による欠点を除
去し、高収率でしかも中和価の高い12−ヒドロキ
システアリン酸を得ることが出来る。即ち、鹸化
分解法の温度より更に低い温度でも加水分解が可
能であり、低温反応のためエステリドの生成が抑
制される。又、加水分解後、反応水をそのままあ
るいは食塩水を加えて分離し、直接甘水としてグ
リセリンを回収出来、廃水処理、芒硝副生等の二
次的な問題も解消出来る。
去し、高収率でしかも中和価の高い12−ヒドロキ
システアリン酸を得ることが出来る。即ち、鹸化
分解法の温度より更に低い温度でも加水分解が可
能であり、低温反応のためエステリドの生成が抑
制される。又、加水分解後、反応水をそのままあ
るいは食塩水を加えて分離し、直接甘水としてグ
リセリンを回収出来、廃水処理、芒硝副生等の二
次的な問題も解消出来る。
Claims (1)
- １ 硬化ヒマシ油を微生物に由来するリパーゼに
より加水分解することを特徴とするオキシステア
リン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59262450A JPS61139396A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | リパ−ゼによるオキシステアリン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59262450A JPS61139396A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | リパ−ゼによるオキシステアリン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61139396A JPS61139396A (ja) | 1986-06-26 |
| JPS6253154B2 true JPS6253154B2 (ja) | 1987-11-09 |
Family
ID=17375952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59262450A Granted JPS61139396A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | リパ−ゼによるオキシステアリン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61139396A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104946692A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-09-30 | 文水县国华油脂有限公司 | 氢化蓖麻油生物水解法制作12-羟基硬脂酸工艺 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1112430C (zh) * | 2000-08-24 | 2003-06-25 | 通辽市通华蓖麻化工有限责任公司 | 油脂化工产品12－羟基硬脂酸的制取方法 |
| DE10054480A1 (de) * | 2000-11-03 | 2002-05-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von 12-Hydroxystearinsäure |
-
1984
- 1984-12-11 JP JP59262450A patent/JPS61139396A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104946692A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-09-30 | 文水县国华油脂有限公司 | 氢化蓖麻油生物水解法制作12-羟基硬脂酸工艺 |
| CN104946692B (zh) * | 2015-06-10 | 2018-08-31 | 文水县国华油脂有限公司 | 氢化蓖麻油生物水解法制作12-羟基硬脂酸工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61139396A (ja) | 1986-06-26 |
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