JPS60130396A - 長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分解方法 - Google Patents
長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分解方法Info
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- JPS60130396A JPS60130396A JP58239396A JP23939683A JPS60130396A JP S60130396 A JPS60130396 A JP S60130396A JP 58239396 A JP58239396 A JP 58239396A JP 23939683 A JP23939683 A JP 23939683A JP S60130396 A JPS60130396 A JP S60130396A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、油脂分解酵素を用いて高分解率でかつ後処理
の容易な長鎖不飽和脂肪酸を含む油脂の加水分解方法に
関するものである。
の容易な長鎖不飽和脂肪酸を含む油脂の加水分解方法に
関するものである。
油脂の加水分解方法には、ケン化分解法、高圧分解法、
トイツチェル分解法などがあり、これらの方法によって
得られた脂肪酸は着色が著しく、後処理工程として蒸留
が不可欠である。
トイツチェル分解法などがあり、これらの方法によって
得られた脂肪酸は着色が著しく、後処理工程として蒸留
が不可欠である。
しかし、炭素数20以上の長鎖不飽和脂肪酸は沸点が高
いため、高真空下、高温というエネルギー・コストがか
かるだけでな(、高温にさらされるため、重合などによ
る蒸留残渣が増加し、蒸留収率が低下するとともに魚、
鯨油などのよう5にテトラエン以上のポリエン酸を多量
に含む場合は、それらが蒸留されたとしても、二重結合
の異性化が起り、ポリエン酸の異性体を多量にう 作り出すと(λ結果を生じてしまう欠点がある。
いため、高真空下、高温というエネルギー・コストがか
かるだけでな(、高温にさらされるため、重合などによ
る蒸留残渣が増加し、蒸留収率が低下するとともに魚、
鯨油などのよう5にテトラエン以上のポリエン酸を多量
に含む場合は、それらが蒸留されたとしても、二重結合
の異性化が起り、ポリエン酸の異性体を多量にう 作り出すと(λ結果を生じてしまう欠点がある。
そこで、化学的な加水分解には不可欠の蒸留という操作
を心安としないυパーゼ酵素分解方法が知られているが
、通常の方法では、炭素数20以上の長鎖不飽和脂肪t
Rを含有する油脂は含有しない油脂に比べて加水分解さ
れに((、実質的には分解率が約60%までしか進行し
ないというのが従来の加水分解結果であった。う゛なわ
ち、炭素数18以下の脂肪酸は非常に加水分解され易く
、炭素数20以上のJJil肪酸は加水分解されにくい
ことがわがっている。これを利用すると%開昭58−1
65796S公報に記載されているように、炭素数18
以下の脂肪酸を加水分解し、炭素数20以上の脂肪酸を
グリ七リドとして分離することが可能となるのである。
を心安としないυパーゼ酵素分解方法が知られているが
、通常の方法では、炭素数20以上の長鎖不飽和脂肪t
Rを含有する油脂は含有しない油脂に比べて加水分解さ
れに((、実質的には分解率が約60%までしか進行し
ないというのが従来の加水分解結果であった。う゛なわ
ち、炭素数18以下の脂肪酸は非常に加水分解され易く
、炭素数20以上のJJil肪酸は加水分解されにくい
ことがわがっている。これを利用すると%開昭58−1
65796S公報に記載されているように、炭素数18
以下の脂肪酸を加水分解し、炭素数20以上の脂肪酸を
グリ七リドとして分離することが可能となるのである。
そこで本発明者らは、長鎖不飽和JJff肪酸を含有す
る油脂の分解率を旨めるために、酵素の鷲、水の市、水
の量、添加剤の有無などの反応方法を鋭意検討したがト
リグリセリド位置選択性を有する油脂分解酵素では2−
位の脂肪酸を加水分解しないため、最大でも約60%、
また、トリグリセリド位置選択性を有しない油脂分解酵
素では、水の量、酵素添加量などの加水分解結果を工業
的に実用性のない条件(例えば油:水=1:SO〜10
0、油19に対して酵素2万ユニツト)で長時間反応さ
せた場合でも最大分解率で70%止まりであった。
る油脂の分解率を旨めるために、酵素の鷲、水の市、水
の量、添加剤の有無などの反応方法を鋭意検討したがト
リグリセリド位置選択性を有する油脂分解酵素では2−
位の脂肪酸を加水分解しないため、最大でも約60%、
また、トリグリセリド位置選択性を有しない油脂分解酵
素では、水の量、酵素添加量などの加水分解結果を工業
的に実用性のない条件(例えば油:水=1:SO〜10
0、油19に対して酵素2万ユニツト)で長時間反応さ
せた場合でも最大分解率で70%止まりであった。
そこで、トリグリセリド位置選択性の有無による油脂分
解酵素による分解物組成等をさらに深く堀り下げて検討
を進めた結果、特定の酵素を組合セることにより炭素俄
20以上の長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分M率を高
め、高収率で中和価の高い脂肪酸が得られることを見い
出し本発明に到った。
解酵素による分解物組成等をさらに深く堀り下げて検討
を進めた結果、特定の酵素を組合セることにより炭素俄
20以上の長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分M率を高
め、高収率で中和価の高い脂肪酸が得られることを見い
出し本発明に到った。
即ち、本発明は炭素a20以上の長鎖不飽和脂肪酸含有
油脂を油脂分解酵素を用いて加水分解する際に、トリグ
リセリド位置選択性を有する油脂分解酵素とトリグリセ
リド位置選択性を有しない油脂分解酵素を併用すること
を特徴とする該油脂の加水分解方法に係るものである。
油脂を油脂分解酵素を用いて加水分解する際に、トリグ
リセリド位置選択性を有する油脂分解酵素とトリグリセ
リド位置選択性を有しない油脂分解酵素を併用すること
を特徴とする該油脂の加水分解方法に係るものである。
本発明の実施にあたっては、長鎖不飽和脂肪酸を含有す
る油脂類に、トリグリセリド位置選択性を有する油脂分
解酵素と有しない油脂分解酵素を同時あるいは、後場を
反応途中に加えて加水分解゛を行ない、次いでそれらの
油脂分解酵素および水相を分離づることによって高分解
率の分解生成物を得る。
る油脂類に、トリグリセリド位置選択性を有する油脂分
解酵素と有しない油脂分解酵素を同時あるいは、後場を
反応途中に加えて加水分解゛を行ない、次いでそれらの
油脂分解酵素および水相を分離づることによって高分解
率の分解生成物を得る。
本発明における長鎖不飽和脂肪酸とは炭素数20以上の
モノエン酸、ジエン酸、トリエン酸、テトラエン酸、ペ
ンタエン酸、ヘキサエン酸などで、これらを多量に含む
天然油脂としては魚油、鯨油、高エルカ酸なたね油、か
らし油などがあげられるが、本発明に使用できる原料は
、これらのどれかを含む混合油や共役異性化油あるいは
水添前でもよい。
モノエン酸、ジエン酸、トリエン酸、テトラエン酸、ペ
ンタエン酸、ヘキサエン酸などで、これらを多量に含む
天然油脂としては魚油、鯨油、高エルカ酸なたね油、か
らし油などがあげられるが、本発明に使用できる原料は
、これらのどれかを含む混合油や共役異性化油あるいは
水添前でもよい。
本発明においてトリグリセリド位置選択性を有する油脂
分解酵素として用いられるのは微生物起源のアスペルギ
ルス(Aspergillus)属、リゾプス(Rhi
zopus)属および動物起源のすい臓(Pancre
atin)・から得られるリパーゼ等であるか、特に、
アスペルギルスΦニガー(Aspergillusni
gez入 リゾプス・デレーq −(Rhizopus
dalemar)オヨヒすい臓(Pancreati
n)から得ろh金!jパーゼが好ましい。
分解酵素として用いられるのは微生物起源のアスペルギ
ルス(Aspergillus)属、リゾプス(Rhi
zopus)属および動物起源のすい臓(Pancre
atin)・から得られるリパーゼ等であるか、特に、
アスペルギルスΦニガー(Aspergillusni
gez入 リゾプス・デレーq −(Rhizopus
dalemar)オヨヒすい臓(Pancreati
n)から得ろh金!jパーゼが好ましい。
また、トリグリセリド位置選択性を有しない油脂分解酵
素としては微生物起源のペニシリウム(Penicil
liumJ属、ジオトリツム(GeotricumJ属
、キャンディダ(candida)属等を用いることが
でき、特に、ジオトリツム・キャンディダム(Geot
richum candidum)、キャンディダ・シ
リ/ドラシュ(Oandida oylindrace
a)から得られるリパーゼを用いるのが好ましい。
素としては微生物起源のペニシリウム(Penicil
liumJ属、ジオトリツム(GeotricumJ属
、キャンディダ(candida)属等を用いることが
でき、特に、ジオトリツム・キャンディダム(Geot
richum candidum)、キャンディダ・シ
リ/ドラシュ(Oandida oylindrace
a)から得られるリパーゼを用いるのが好ましい。
加水分解条件は公知の方法に従い行なえはよいが、油脂
分解酵素の使用黛は油脂加水分解活性を表わすU(ユニ
ット)で示すと、位置選択性を有する油脂分層aI系が
反応基質(油)1gに対して60〜1000υ、位に選
択性を有しない油脂分解酵素が200〜500()Uで
、その比が1=1〜50が好ましい。更に望ましくは前
者の酵素が100〜500U、後者の酵素が500へ1
500Uで、その比が1:3へ15である。
分解酵素の使用黛は油脂加水分解活性を表わすU(ユニ
ット)で示すと、位置選択性を有する油脂分層aI系が
反応基質(油)1gに対して60〜1000υ、位に選
択性を有しない油脂分解酵素が200〜500()Uで
、その比が1=1〜50が好ましい。更に望ましくは前
者の酵素が100〜500U、後者の酵素が500へ1
500Uで、その比が1:3へ15である。
水の添加量は油脂に対して50〜500%(重量基準、
以下同じ)が好ましく、50〜200%が更に好ましい
。少菫の水では平向反応により加水分解が進行しにくい
。また、500%を超えると経済的な分解ができない。
以下同じ)が好ましく、50〜200%が更に好ましい
。少菫の水では平向反応により加水分解が進行しにくい
。また、500%を超えると経済的な分解ができない。
水の−は4.5〜8.5の範囲が好ましく、この市を調
節するために緩衝液を用いるとさらに効果的で、市とし
て5.5〜8.0が特に望ましい範囲である。さらに、
より効果的な反応を行うためには、乳化剤例えば、ポリ
ビニルアルコール、脂肪酸エステルなどを用いることも
でき、また、加水分解活性を高めるために胆汁酸塩の添
加も効果がある。加水分解反応は、大気下で行なっても
良いが、魚油・鯨油のように長鎖の高度不飽和酸を多量
に含む場合は、不活性ガス下、例えば窒素ガス、炭酸ガ
スの雰囲気にしてお(と脂肪酸の劣化を防ぐばかりでな
く、酵素の失活をも防止できる。また、酸化防止剤、例
えばトコフェロール、TBHQ 、 BHA 、 BH
Tを併用しても良い。
節するために緩衝液を用いるとさらに効果的で、市とし
て5.5〜8.0が特に望ましい範囲である。さらに、
より効果的な反応を行うためには、乳化剤例えば、ポリ
ビニルアルコール、脂肪酸エステルなどを用いることも
でき、また、加水分解活性を高めるために胆汁酸塩の添
加も効果がある。加水分解反応は、大気下で行なっても
良いが、魚油・鯨油のように長鎖の高度不飽和酸を多量
に含む場合は、不活性ガス下、例えば窒素ガス、炭酸ガ
スの雰囲気にしてお(と脂肪酸の劣化を防ぐばかりでな
く、酵素の失活をも防止できる。また、酸化防止剤、例
えばトコフェロール、TBHQ 、 BHA 、 BH
Tを併用しても良い。
加水分解反応は20〜60℃で行なうのが好ましい。2
0℃未満では反応が遅(,60℃を超えると酵素が失活
する。30〜50℃で行うのが更に好ましい。
0℃未満では反応が遅(,60℃を超えると酵素が失活
する。30〜50℃で行うのが更に好ましい。
また、反応は攪拌した方が、望ましいが、乳化状態にし
て静置反応もできる。さらに、反応は一段反応でも良い
か、さらに反応を効率的に早(進めるために、多段反応
でもかまわない。
て静置反応もできる。さらに、反応は一段反応でも良い
か、さらに反応を効率的に早(進めるために、多段反応
でもかまわない。
また、連続反応として、固定化酵素カラ4の使用もでき
る。
る。
以上のようにして炭素数20以上の長鎖不飽和脂肪酸を
含有する油脂を加水分解した場合、トリグリセリド位置
選択性を有1−る加水分解酵素およびトリグリセリド位
11を選択性を有しない加水分解酵素をそれぞれ多電の
ユニット数な用いて単独に加水分解した場合よりも分解
率の高い加水分解油脂が得られる。即ち、本法による分
解率は、単独法のものに比べておよ42o%向上する。
含有する油脂を加水分解した場合、トリグリセリド位置
選択性を有1−る加水分解酵素およびトリグリセリド位
11を選択性を有しない加水分解酵素をそれぞれ多電の
ユニット数な用いて単独に加水分解した場合よりも分解
率の高い加水分解油脂が得られる。即ち、本法による分
解率は、単独法のものに比べておよ42o%向上する。
以下に実施例を示す。
実施例−1
魚油(IV=172.5)20.Pに、キャンディダ・
シリンドラシエより得られたリパーゼ(36万ユニツト
/jI)を181口00ユニット加え、さらにリゾプス
・デレマーにより得られたリパーゼ(3,500ユニツ
ト/l)を10,000!−ニット加え、蒸留水を25
M加えた。攪拌しながら′40℃で5時間反応した。そ
の後水層を分離し、分解油を得た。この分解油の中和価
は149.5、ケン化価は190.1であった(分解率
78.5%)。
シリンドラシエより得られたリパーゼ(36万ユニツト
/jI)を181口00ユニット加え、さらにリゾプス
・デレマーにより得られたリパーゼ(3,500ユニツ
ト/l)を10,000!−ニット加え、蒸留水を25
M加えた。攪拌しながら′40℃で5時間反応した。そ
の後水層を分離し、分解油を得た。この分解油の中和価
は149.5、ケン化価は190.1であった(分解率
78.5%)。
実施例−2
実施例−1と同様にして、24時間反応した。
得られた分解油の中和価は、169.2、ケン化価は1
91.5であった(分解率88.4%)。
91.5であった(分解率88.4%)。
実施例−3
魚油(IV=169.2)201VCキーY7フイダー
シリンドラシエより得られたリパーゼ(36万ユニカド
/i)をi s、o o oユニット加え、さらに豚の
すい臓リパーゼ(2,500U/、9)を1.500ユ
ニット加え、pH7,0の0.1Mリン酸緩衝液を20
d加え、窒素下、35℃で24時間反応した。分解油の
中和価は189.5、ケン化価は19 L9であった(
分解率98.7%」。
シリンドラシエより得られたリパーゼ(36万ユニカド
/i)をi s、o o oユニット加え、さらに豚の
すい臓リパーゼ(2,500U/、9)を1.500ユ
ニット加え、pH7,0の0.1Mリン酸緩衝液を20
d加え、窒素下、35℃で24時間反応した。分解油の
中和価は189.5、ケン化価は19 L9であった(
分解率98.7%」。
実施例−4
実施例−1と同様に5時間反応した分解油をさらに同様
に二段階目の反応を5時間行なった。
に二段階目の反応を5時間行なった。
得られた分解油の中和価は188.5、ケン化価は19
2.0であった(分解率98.2%)。
2.0であった(分解率98.2%)。
実施例−5
高エルカ酸なたね油(1V= 104.2.エルカ酸含
量42.8%)20Iにジオトリクム・キャンディダム
起源のリパーゼ(9,000U/& )1.500ユニ
ット加え、さらにリゾプス・デレマー起源のリパーゼ(
3,500ユニツト/11)をi、oooユニット加え
、蒸留水を40m加え、大気下40℃で攪拌しながら5
時間反応した。
量42.8%)20Iにジオトリクム・キャンディダム
起源のリパーゼ(9,000U/& )1.500ユニ
ット加え、さらにリゾプス・デレマー起源のリパーゼ(
3,500ユニツト/11)をi、oooユニット加え
、蒸留水を40m加え、大気下40℃で攪拌しながら5
時間反応した。
得られた分解油の中和価は169.7、ケン化価は17
9.0であった(分解率94.6%〕。
9.0であった(分解率94.6%〕。
比較例−1
魚油C■=169.2)2011にキャンデイダ拳シリ
ンドラシエより得られたリパーゼ(56万ユニツト/1
1)を56,000ユニット加え蒸留水25Inl加え
、窒素下40℃で24時間反応した。分解油の中和価は
123.8、ケン化価は1 j 0.0であった(分解
率65.2%9゜比較例−2 高エルカ酸なたね油(IV=104.2、エルカ酸含量
42.8%〕20gにリゾプス・デレマー起源のリパー
ゼ(37,000ユニツト/&)を56.000ユニッ
ト加え、蒸留水を40M加え、大気下40℃で攪拌しな
がら5時間反応した。
ンドラシエより得られたリパーゼ(56万ユニツト/1
1)を56,000ユニット加え蒸留水25Inl加え
、窒素下40℃で24時間反応した。分解油の中和価は
123.8、ケン化価は1 j 0.0であった(分解
率65.2%9゜比較例−2 高エルカ酸なたね油(IV=104.2、エルカ酸含量
42.8%〕20gにリゾプス・デレマー起源のリパー
ゼ(37,000ユニツト/&)を56.000ユニッ
ト加え、蒸留水を40M加え、大気下40℃で攪拌しな
がら5時間反応した。
得られた分解油の中和価は120.6、ケン化価は1’
78.1であった(分解率67.7%)。
78.1であった(分解率67.7%)。
出願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 炭素12220以上の長鎖不飽和脂肪酸含有油脂を
、油脂分解酵素を用いて加水分解する際に、トリグリセ
リド位置選択性を有する油脂分解酵素とトリグリセリド
位置選択性を有しない油脂分解酵素を併用することを%
徴とする該油脂の加水分解方法。 2 油脂分解酵素がリパーゼである特許請求の範囲第1
項記載の加水分解方法。 3 炭素′e20以上の長鎖不飽和脂肪酸含有油脂が魚
油、鯨油、なたね油又はからし油である特許請求の範囲
第1項又は2項記載の加水分解方法。 4 トリグリセリド位置選択性ケ有する油脂分解酵素と
トリグリセリド位置選択性を有しない油脂分解酵素の比
が油脂加水分解活性単位で1:1へ30である特許請求
の範囲第1〜3項のいずれか一項に記載の加水分解方法
。 5 油脂に対する水の量が30〜500重量%である特
許請求の範囲第1〜4項のいずれか範囲第1〜5項のい
ずれか一項に記載の加水分解方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58239396A JPS60130396A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58239396A JPS60130396A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分解方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60130396A true JPS60130396A (ja) | 1985-07-11 |
JPH0412114B2 JPH0412114B2 (ja) | 1992-03-03 |
Family
ID=17044152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58239396A Granted JPS60130396A (ja) | 1983-12-19 | 1983-12-19 | 長鎖不飽和脂肪酸含有油脂の加水分解方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60130396A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01257485A (ja) * | 1988-04-07 | 1989-10-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 酵素によるトリグリセライドの合成方法 |
JP2012533292A (ja) * | 2009-07-17 | 2012-12-27 | コリア アドバンスド インスティチュート オブ サイエンス アンド テクノロジィ | オイル生成能を有する微生物を用いた脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS576480A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-13 | Nec Corp | Buffer memory control system |
-
1983
- 1983-12-19 JP JP58239396A patent/JPS60130396A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS576480A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-13 | Nec Corp | Buffer memory control system |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01257485A (ja) * | 1988-04-07 | 1989-10-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 酵素によるトリグリセライドの合成方法 |
JPH0588117B2 (ja) * | 1988-04-07 | 1993-12-21 | Kanegafuchi Chemical Ind | |
JP2012533292A (ja) * | 2009-07-17 | 2012-12-27 | コリア アドバンスド インスティチュート オブ サイエンス アンド テクノロジィ | オイル生成能を有する微生物を用いた脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0412114B2 (ja) | 1992-03-03 |
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