JPS6243464A - Thienothiazole-type azo compound - Google Patents
Thienothiazole-type azo compoundInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明はチェノチアゾール系アゾ化合物に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] This invention relates to chenothiazole-based azo compounds.
一般にダスト・ホスト型液晶表示装置は、コントラスト
の良い表示がおこなえ、しかも表示駆動に対する応答性
も良く、さらには表示色が長期にわたって退色しないも
のが理想的であるとされている。In general, it is considered ideal for a dust-host type liquid crystal display device to be capable of displaying images with good contrast, having good responsiveness to display driving, and furthermore, displaying colors that do not fade over a long period of time.
一方、ダスト・ホスト型液晶表示装置の表示コントラス
トは、主に、液晶中に混入される二色染料の二色性比に
よって左右されるが、前記染料の着色能力が低い場合は
表示色が薄くなるために、染料の二色性比が高くても十
分な表示コントラストを得ることはできなくなる。この
ため、染料の着色能力が低い場合は、液晶中への染料の
添加量を多くして表示色を濃くすることが必要となるが
、染料の添加量を多くすると、染料が液晶の動作に影響
を及ぼすようになるためＫ、表示駆動に対する応答性が
悪くなる。また、ダスト・ホスト型液晶表示装置におい
ては、液晶釦対する二色性染料の相溶性が十分でないと
、液晶中の染料が析出することがあり（この染料の析出
は低温下において顕著である）、そのために表示部に色
ムラを生じ表示品質の劣化を引き起すことがある。On the other hand, the display contrast of a dust-host type liquid crystal display device is mainly influenced by the dichroic ratio of the dichroic dye mixed into the liquid crystal, but if the coloring ability of the dye is low, the displayed color will be pale. Therefore, even if the dichroic ratio of the dye is high, sufficient display contrast cannot be obtained. Therefore, if the coloring ability of the dye is low, it is necessary to increase the amount of dye added to the liquid crystal to make the displayed color darker, but if the amount of dye added is increased, the dye will affect the operation of the liquid crystal. As a result, the response to display driving becomes worse. In addition, in dust-host type liquid crystal display devices, if the compatibility of the dichroic dye with the liquid crystal button is not sufficient, the dye in the liquid crystal may precipitate (this dye precipitation is noticeable at low temperatures). As a result, color unevenness may occur on the display section, resulting in deterioration of display quality.
従って、前述したような理想的なダスト・ホスト型液晶
表示装置を得るためＫＦｉ、液晶中に混入する二色性染
料として、
１、高い二色性比を有すること。Therefore, in order to obtain the ideal dust-host type liquid crystal display device as described above, KFi, as a dichroic dye to be mixed into the liquid crystal, must: 1. have a high dichroic ratio;
２、 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃さの
表示色が得られること。2. It has high coloring ability and can provide display colors of sufficient depth with a small amount of addition.
３、液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析出を生
じなりこと。3. It has sufficient compatibility with liquid crystals and does not cause precipitation even at low temperatures.
０３つの条件を全て満足するものを用いることが必要で
あるが、従来使用されているベンゼン系アゾ染料、スチ
ルベン系染料、アントラキノン系染料等は、いずれも前
記３つの条件を全て満足するとはいえないものであった
。It is necessary to use a dye that satisfies all three conditions, but none of the conventionally used benzene-based azo dyes, stilbene-based dyes, anthraquinone-based dyes, etc. satisfy all three conditions. It was something.
したがって、この発明の目的は、二色性比が高く、かつ
高い着色能力を有すると共に、液晶との相溶性にもすぐ
れている液晶用二色性染料として有用な新規化合物を提
供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel compound useful as a dichroic dye for liquid crystals, which has a high dichroic ratio, high coloring ability, and excellent compatibility with liquid crystals. .
この発明は下記の一般式で表わされるチェノＣ２，３−
ｄ ］−チアゾール系アゾ化合物を提供する。This invention relates to Cheno C2,3- represented by the following general formula.
d]-thiazole-based azo compound is provided.
ここで、
Ｒ２ＦｉＨ：
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、−ｃｎＨ２ｎ、 ：１お
よびｊは、それぞれ、Ｏ″！たは１；ｎは１〜８の正の
整数である。Here, R2FiH: R6 and R7 are respectively -cnH2n, :1 and j are respectively O''! or 1; n is a positive integer from 1 to 8.
この発明の化合物は、液晶用二色性染料として、電極基
板面に水平配向処理（例えばＳｔＯの斜方蒸着あるいは
ポリイミド樹脂を塗布して綿布等でラビング）を施した
ネが表示タイプ及び電極基板面に重置配向処理（例えば
シラン系化合物等を塗布）を施したポジ表示タイプ、さ
らには液晶中に光学活性物質を添加したタイプのいずれ
のダスト・ホスト型液晶表示装置にも使用することがで
きる。The compound of the present invention can be used as a dichroic dye for liquid crystals in display type and electrode substrates that have been subjected to horizontal alignment treatment (for example, oblique vapor deposition of StO or coating with polyimide resin and rubbing with cotton cloth etc.) on the electrode substrate surface. It can be used in both dust-host type liquid crystal display devices, including positive display types whose surfaces are subjected to superposition alignment treatment (e.g., coated with silane compounds, etc.) and types in which optically active substances are added to the liquid crystal. can.
そして、この二色性染料としてのこの発明の化合物は、
高り二色性比を有し、かつ着色能力が高く少量の添加で
必要且つ十分な表示色が得られると共Ｋ、液晶に対する
相溶性が良好で低温下でも析出せず、これらの二色性染
料を使用すれば、コントラストの良い表示が行なえ、し
かも表示駆動に対する応答性も良く、さらＫは表示色が
長期にわたって退色しない理想的なダスト・ホスト型液
晶表示装置を得ることができる。The compound of this invention as a dichroic dye is
These two colors have a high dichroic ratio and high coloring ability and can provide the necessary and sufficient display color with a small amount of addition, and have good compatibility with liquid crystals and do not precipitate even at low temperatures. By using a synthetic dye, it is possible to obtain an ideal dust-host type liquid crystal display device that provides a display with good contrast and good responsiveness to display driving, and furthermore, the display color does not fade over a long period of time.
なお、この発明の化合物は、これを液晶用二色性染料と
して用いる場合、単独であるいは２種以上混合して使用
してもよく、さらに他の二色性染料や等方性染料と混合
して使用することも可能である。但し、いずれの場合に
も染料の総添加滑は液晶分子の動作に影響を及ぼさない
範囲内にすることが必要であり、従って染料の総添加量
は液晶に対し０．１〜５重量％とするのが望ましい。In addition, when the compound of this invention is used as a dichroic dye for liquid crystal, it may be used alone or in a mixture of two or more, and it may be further mixed with other dichroic dyes or isotropic dyes. It is also possible to use However, in any case, it is necessary to keep the total amount of dye added within a range that does not affect the operation of liquid crystal molecules, so the total amount of dye added is 0.1 to 5% by weight relative to the liquid crystal. It is desirable to do so.
前記一般式で表わされるチェノチアゾール系アゾ化合物
は例えば次のようにして合成することができる。The chenothiazole azo compound represented by the above general formula can be synthesized, for example, as follows.
上記一般式（１）で表わされる２−アミノチェノチアゾ
ール類を公知の方法（例えば硫酸、リン酸等の鉱酸中で
ニトロシル硫酸、亜硝酸ソーダにょるジアゾ化を行なう
方法）によシラアゾ化し、このジアゾ成分をアニリン類
あるいはα−ナフチルアミン類と酢酸または酢酸−グロ
ビオン酸溶媒中でカップリングさせて、アミノアゾ誘導
体類を得る。次にこのモノアゾ体を前記と同様に無機ま
たは有鳴溶媒中でジアゾ化し、この第二のジアゾ化を行
なった成分を種々のカッグラ−とカップリングさせてジ
スアゾ化合物を得る。この後は、このジスアゾ化合物を
前記と同様にジアゾ化し、この第三のジアゾ化を行なり
皮成分をカッシラーとカップリングさせればよく、これ
によってこの発明の化合物の一つであるトリスアゾ化合
物の粗製物を得ることができる。この粗製物は通常の精
製法例えばシリカダルクロマトグラフ法または再結晶法
等によって所望の純度に精製することができる下記の表
工は、この発明のチェノチアゾール系アゾ化合物の構造
式と、液晶中における各化合物の特性（極大吸収波長と
色相及び二色性比）を示したものである。なお１表１に
おける各化合物の特性は、液晶としてＢＤ）Ｉケミカル
社のビフェニル系液晶Ｅ７を使用し、かつ液晶分子をホ
モジニアス配向させたネガ表示タイプのダスト・ホスト
型液晶表示装置に各化合物を用いた場合の測定結果を示
したもので、形式の異なるダスト・ホスト型液晶表示装
置におりては各化合物の特性は表１とは若干異なる値を
示すことがある。The 2-aminochenothiazoles represented by the above general formula (1) are silaazotized by a known method (for example, diazotization with nitrosylsulfuric acid or sodium nitrite in a mineral acid such as sulfuric acid or phosphoric acid). The diazo component is coupled with anilines or α-naphthylamines in acetic acid or acetic acid-globionic acid solvent to obtain aminoazo derivatives. Next, this monoazo compound is diazotized in an inorganic or organic solvent in the same manner as described above, and this second diazotized component is coupled with various kaglars to obtain a disazo compound. After this, the disazo compound is diazotized in the same manner as described above, and the third diazotization is performed to couple the skin component with cassiller. A crude product can be obtained. This crude product can be purified to the desired purity by conventional purification methods such as silica dal chromatography or recrystallization. The characteristics (maximum absorption wavelength, hue, and dichroism ratio) of each compound are shown. The characteristics of each compound in Table 1 are as follows: Each compound was applied to a negative display type dust-host liquid crystal display device using biphenyl-based liquid crystal E7 from BD) I Chemical Co. as the liquid crystal and homogeneously aligning the liquid crystal molecules. Table 1 shows the measurement results obtained when the compound is used in a dust-host type liquid crystal display device of a different type, and the characteristics of each compound may show slightly different values from those shown in Table 1.
次Ｋ、前記チェノチアゾール系アゾ化合物を液晶用二色
性染料として液晶表示装置に用いた場合について説明す
る。Next, the case where the chenothiazole-based azo compound is used as a dichroic dye for liquid crystal in a liquid crystal display device will be explained.
第１図は液晶分子をホモジニアス配列させたネガ表示タ
イプのダスト・ホスト型液晶表示装置を示しており、シ
ール材１３を介して接着された一対の電極基板１１．１
２間には、ホスト液晶１４及びこの発明のチェノチアゾ
ール系アゾ化合物１５が充填されている。なお、前記両
電極基板１１．１２の内面には水平配向処理が施されて
おり、液晶層全体の厚みは１０μとなっている。そして
、両電極基板１１．１２には、側基板１１゜１２間に電
界を印加する外部電源１６が接続されている。また、表
示面側の電極基板１１の外面には、表示コントラストを
上げるための偏光板１７が設けられておシ、この偏光板
１７の光透過軸はホモジニアス配列させた液晶分子及び
染料としてのアゾ化合物分子の長軸方向と一致させであ
る。FIG. 1 shows a negative display type dust host type liquid crystal display device in which liquid crystal molecules are arranged homogeneously, and a pair of electrode substrates 11.1 are bonded together via a sealing material 13.
A host liquid crystal 14 and a chenothiazole azo compound 15 of the present invention are filled between the two. Note that the inner surfaces of both electrode substrates 11 and 12 are subjected to horizontal alignment treatment, and the total thickness of the liquid crystal layer is 10 μm. An external power source 16 for applying an electric field between the side substrates 11 and 12 is connected to both electrode substrates 11 and 12. Furthermore, a polarizing plate 17 is provided on the outer surface of the electrode substrate 11 on the display surface side to increase the display contrast. The direction should match the long axis direction of the compound molecule.
このダスト・ホスト型液晶表示装置において、ホスト液
晶１４としてＢＤＨケミカル社製のビフェニル系液晶Ｅ
７（誘電異方性が正のネマティック液晶）を使用し、こ
れにチェノチアゾール系アゾ化合物１５として前記表１
のＡ９の化合物を０．７重量％添加したところ、この表
示装置は、電圧無印加時は鮮明な青色に着色し、３２
Ｈｚ、３ｖの電圧を印加すると電界印加部は無色となっ
た。そして、前記チェノチアゾール系アゾ化合物は、前
記ホスト液晶中では極大吸収波長６２６ ｎｍ、二色性
比８．４を示しており、この表示装置の表示コントラス
トは極めて良好であった。しかも、前記化合物は、液晶
に対する相溶性も十分で、低温下においても析出は認め
られなかった。また、この形式のダスト・ホスト型液晶
表示装置に前記表１の屋１〜扁８及び４１０〜ム１４の
化合物を使用した場合の各化合物の極大吸収波長と色相
及び二色性比は表ＩＫ示した通りであり、いずれのアゾ
化合物を使用した場合も、表示装置の表示コントラスト
は極めて良好であった。しかも、これらの化合物は非常
に高い着色能力をもっており、またホスト液晶に対する
相溶性にもすぐれている。なお、ここでは前記表１に示
した１４種の化合物について説明したが、これらの化合
物に限らず前記一般式で表わされるチェノチアゾール系
アゾ化合物は全て同様な性能をもっておシ、またこれら
化合物を二種以上混合して使用しても同様々効果を得る
ことができる。In this dust-host type liquid crystal display device, the host liquid crystal 14 is biphenyl-based liquid crystal E manufactured by BDH Chemical Co., Ltd.
7 (nematic liquid crystal with positive dielectric anisotropy), and added the chenothiazole azo compound 15 to the above Table 1.
When 0.7% by weight of compound A9 was added, this display device was colored a clear blue color when no voltage was applied, and 32
When a voltage of 3 V at Hz was applied, the electric field application part became colorless. The chenothiazole-based azo compound exhibited a maximum absorption wavelength of 626 nm and a dichroism ratio of 8.4 in the host liquid crystal, and the display contrast of this display device was extremely good. Furthermore, the compound had sufficient compatibility with liquid crystals, and no precipitation was observed even at low temperatures. In addition, when compounds No. 1 to No. 8 and No. 410 to No. 14 of Table 1 are used in this type of dust-host type liquid crystal display device, the maximum absorption wavelength, hue, and dichroism ratio of each compound are shown in Table IK. As shown, the display contrast of the display device was extremely good no matter which azo compound was used. Moreover, these compounds have very high coloring ability and also have excellent compatibility with host liquid crystals. Although the 14 compounds shown in Table 1 above have been explained here, all of the chenothiazole-based azo compounds represented by the above general formula have similar performance, and these compounds are not limited to these compounds. Even if two or more types are used in combination, similar effects can be obtained.
第２図はホワイト・テーラ−型のダスト・ホスト型液晶
表示装置を示しており、シール材２３を介して接着され
た一対の電極基板２１．２２間には、光学活性物質を含
むホスト液晶２４及びこの発明のチェノチアゾール系ア
ゾ化合物２５カニ充填されている。なお、前記両電極基
板；ｊｌ、２２の内面には水平配向処理が施されており
、液晶層全体の厚みは１０μとなっている。そして、前
言己両電極基板２１．２２には、両差板２１．２２間に
電界を印加する外部電源２６が接続されている。FIG. 2 shows a White-Taylor type dust-host liquid crystal display device, in which a host liquid crystal 24 containing an optically active substance is placed between a pair of electrode substrates 21 and 22 bonded via a sealing material 23. And 25 crabs are filled with the chenothiazole-based azo compound of this invention. Note that the inner surfaces of both electrode substrates; jl and 22 are subjected to horizontal alignment treatment, and the total thickness of the liquid crystal layer is 10 μm. An external power source 26 that applies an electric field between the two differential plates 21.22 is connected to the two electrode substrates 21.22.
このホワイト・テーラ−型のゲスト・ホスト型液晶表示
装置において、ホスト液晶２４として、前記ビフェニル
系液晶Ｅ７（第１図の表示装置において使用した液晶）
に光学活性物質として４−（２−メチルブチル） −４
’−シアノビスフェニル（カイラルネマティック液晶）
を３重量％添加したものを使用し、これにチェノチアゾ
ール系アゾ化合物２５として前記表１の４３の化合物を
１重ｆＩｋ％添加したところ、この表示装置は、電圧無
印加時は鮮かな赤色に着色し、３２Ｈｚ％６ｖの電圧を
印加すると電界印加部は無色となった。そして、前記化
合物は、極大吸収波長５３２ ｎｍ 、二色性比８．６
を示してお９、この表示装置の表示コントラストは極め
て良好であった。しかも、前記化合物は、液晶に対する
相溶性も十分で、低温下においても析出は認められなか
った。In this White-Taylor type guest-host type liquid crystal display device, the above-mentioned biphenyl liquid crystal E7 (liquid crystal used in the display device of FIG. 1) is used as the host liquid crystal 24.
4-(2-methylbutyl)-4 as an optically active substance
'-cyanobisphenyl (chiral nematic liquid crystal)
When 3% by weight of chenothiazole-based azo compound 25 was added to the compound of 43 in Table 1, this display device displayed a bright red color when no voltage was applied. When a voltage of 6V at 32Hz% was applied, the electric field application part became colorless. The compound has a maximum absorption wavelength of 532 nm and a dichroic ratio of 8.6.
9, and the display contrast of this display device was extremely good. Furthermore, the compound had sufficient compatibility with liquid crystals, and no precipitation was observed even at low temperatures.
なお、このホワイト・テーラ−型のダスト・ホスト型液
晶表示装置に使用できるアゾ化合物は前記４３の化合物
に限られるものではなく、前記表１の他のアゾ化合物や
その他前記一般式で表わされるアゾ化合物を使用しても
、またその二種以上を混合して使用しても同様の効果が
得られる。Note that the azo compounds that can be used in this White-Taylor type dust-host liquid crystal display device are not limited to the above 43 compounds, but may include other azo compounds shown in Table 1 above and other azo compounds represented by the above general formula. The same effect can be obtained even if one compound is used or a mixture of two or more thereof is used.
第３図は液晶分子をホメオトロピック配列させたポジ表
示タイプのダスト・ホスト型液晶表示装置を示しており
、シール材３３を介して接着された一対の電極基板３１
．３２間には、ホスト液晶３４及びこの発明のチェノチ
アゾール系アゾ化合物３５が充填されている。なお、前
記両電極基板３１．３２の内面には垂直配向処理（配向
剤は例えばｎ−オクタデシルトリエトキシシラン）が施
されており、液晶層全体の厚みは１０μとなっている。FIG. 3 shows a positive display type dust-host type liquid crystal display device in which liquid crystal molecules are homeotropically aligned.
．． 32 is filled with a host liquid crystal 34 and a chenothiazole azo compound 35 of the present invention. Note that the inner surfaces of both electrode substrates 31 and 32 are subjected to vertical alignment treatment (the alignment agent is, for example, n-octadecyltriethoxysilane), and the total thickness of the liquid crystal layer is 10 μm.
そして、前記両電極基板３１．３２ＶＣは側基板３１．
３２間に電界を印加する外部電源３６が接続されている
。The both electrode substrates 31.32VC are the side substrates 31.32VC.
An external power supply 36 is connected to apply an electric field between 32 and 32.
このダスト・ホスト型液晶表示装置におりで、ホスト液
晶３４として、チッソ社製のＫＮ−２４（誘電異方性が
負のネマティック液晶）に光学活性物質として下記のカ
イラルネマティック液晶を２重ｊ１％添加したものを使
用し、アゾ化合物３５として前記表１の４１１の化合物
を１．２重量％添加したところ、この表示装置は、電圧
無印加時は無色であり、３２ Ｈｚ、３ｖの電圧を印加
すると電界印加部は青紫色に着色した。そして前記化合
物は、前記ホスト液晶中では極大吸収波長５９３ｎｍ、
二色性比１０．３を示しており、この表示装置の表示コ
ントラストは極めて良好であった。しかも、前記化合物
は液晶に対する相溶性も十分で、低温下においても析出
は認められなかった。In this dust-host type liquid crystal display device, the host liquid crystal 34 is KN-24 (nematic liquid crystal with negative dielectric anisotropy) manufactured by Chisso Corporation, and the following chiral nematic liquid crystal is added as an optically active substance by 1%. When 1.2% by weight of compound 411 in Table 1 was added as azo compound 35, this display device was colorless when no voltage was applied, and when a voltage of 32 Hz and 3V was applied. Then, the electric field application section was colored blue-purple. The compound has a maximum absorption wavelength of 593 nm in the host liquid crystal,
The dichroism ratio was 10.3, and the display contrast of this display device was extremely good. Furthermore, the compound had sufficient compatibility with liquid crystals, and no precipitation was observed even at low temperatures.
なお、このポジ表示タイプのダスト・ホスト型液晶表示
装置に使用できるチェノチアゾール系アゾ化合物は前記
煮１１の化合物に限られるものではなり５．前記表１の
他の化合物やその他前記一般式で表わされる化合物を使
用しても、またその二種以上を混合して使用しても同様
な効果が得られる。Note that the chenothiazole-based azo compounds that can be used in this positive display type dust-host liquid crystal display device are not limited to the compounds listed in Item 11 above. Similar effects can be obtained by using other compounds shown in Table 1 or other compounds represented by the general formula, or by using a mixture of two or more thereof.
この発明によれば、二色性比が高く、かつ高い着色能力
を有すると共Ｋ、液晶との相溶性にもすぐれ九二色性染
料として有用なチェノチアゾール系アゾ化合物を提供す
ることができる。According to the present invention, it is possible to provide a chenothiazole-based azo compound that has a high dichroic ratio and a high coloring ability, has excellent compatibility with liquid crystals, and is useful as a dichroic dye. can.
第１図はネガ表示タイグのダスト・ホスト型液晶表示装
置の断面図、第２図はホワイト・テーラ−型のダスト・
ホスト型液晶表示装置の断面図、第３図はポジ表示タイ
プのダスト・ホスト型液晶表示装置の断面図である。
１１．１２．２１，２２，３１．３２・・・電極基板、
１３，２３．３３・・・シール材、１４，２４゜３４・
・・ホスト液晶、１５，２５．３５・・・チェノチアゾ
ール系アゾ化合物、１６，２６．３６・・・外部電源、
１７・・・偏光板。
出願人代理人 弁理士 鈴 江 武 彦第１図
第２図
２５イ４２，１Figure 1 is a cross-sectional view of a dust-host type liquid crystal display device with a negative display, and Figure 2 is a cross-sectional view of a dust-host type liquid crystal display device with a negative display.
FIG. 3 is a sectional view of a positive display type dust host type liquid crystal display device. 11.12.21, 22, 31.32... electrode substrate,
13,23.33...Sealing material, 14,24°34.
...Host liquid crystal, 15,25.35...Chenothiazole-based azo compound, 16,26.36...External power supply,
17...Polarizing plate. Applicant's agent Patent attorney Takehiko Suzue Figure 1 Figure 2 25-42, 1
Claims (1)
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼； Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼； Ｒ＿１は−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１または▲数式、化
学式、表等があります▼；Ｒ＿２はＨ； Ｒ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼または−ＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ
＿＋＿１；Ｒ＿６およびＲ＿７は、それぞれ、−Ｃ＿ｎ
Ｈ＿２＿ｎ＿＋＿１；ｉおよびｊは、それぞれ、０また
は１； ｎは１〜８の正の整数） で示されるチエノチアゾール系アゾ化合物。[Claims] General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (Here, X and Y are respectively ▲ Numerical formula, chemical formula,
There are tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼; Z is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼; R_1 is -C_nH_2_n_+_1 or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼; R_2 is H; R_4 has ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲mathematical formulas,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ or -OC_nH_2_n
__+_1; R_6 and R_7 are each -C_n
H_2_n_+_1; i and j are each 0 or 1; n is a positive integer of 1 to 8) A thienothiazole-based azo compound.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17983886A JPS6243464A (en) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Thienothiazole-type azo compound |
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|---|---|---|---|
| JP17983886A JPS6243464A (en) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Thienothiazole-type azo compound |
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|---|---|---|---|
| JP58078566A Division JPS59204659A (en) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | Dichroic dye for liquid crystal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6243464A true JPS6243464A (en) | 1987-02-25 |
| JPH0374705B2 JPH0374705B2 (en) | 1991-11-27 |
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ID=16072781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP17983886A Granted JPS6243464A (en) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Thienothiazole-type azo compound |
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| JPS582351A (en) * | 1981-06-29 | 1983-01-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for polyester fiber |
| JPS5821451A (en) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Casio Comput Co Ltd | Dichroic dye for liquid crystal |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP17983886A patent/JPS6243464A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57123258A (en) * | 1980-12-12 | 1982-07-31 | Minnesota Mining & Mfg | Bichromophoric coloring matter |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215442A (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Osaka Prefecture Univ | Azo-based dichromic pigment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0374705B2 (en) | 1991-11-27 |
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