JPS6234751B2 - - Google Patents
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- JPS6234751B2 JPS6234751B2 JP54100550A JP10055079A JPS6234751B2 JP S6234751 B2 JPS6234751 B2 JP S6234751B2 JP 54100550 A JP54100550 A JP 54100550A JP 10055079 A JP10055079 A JP 10055079A JP S6234751 B2 JPS6234751 B2 JP S6234751B2
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- dicarboxylic acid
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- acid ester
- propynyl
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は一般式（）
〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕
で示されるモノ２−プロピニル置換アセトンジカ
ルボン酸エステルの製造法に関し、さらに詳しく
は２−プロピニルクロリドと一般式（） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕 で示されるアセトンジカルボン酸エステルとをマ
グネシウムアルコキシドの存在下に反応させて一
般式（）で示されるモノ２−プロピニル置換ア
セトンジカルボン酸エステルを製造するに際し、
触媒として沃化アルカリを存在させることを特徴
とする上記一般式（）で示されるモノ置換アセ
トンジカルボン酸エステルの製造法に関する。 一般式（）で示される化合物は例えば次のよ
うな経路により農薬の重要な中間体であるシクロ
プンテノロン（）に導くことができ、該シクロ
ペンテノロン（）の中間原料として極めて有用
である。 従来、モノ置換アセトンジカルボン酸エステル
を得る方法としては例えば農芸化学会誌第47巻
201頁および特公昭50−3298号公報にモノアルキ
ル、モノアリルおよびモノアラルキル置換の化合
物の合成法が記載されている。しかしながら本発
明に係わるモノ２−プロピニル置換の化合物につ
いては全く記載がなく、また上記文献に準じて、
マグネシウムアルコキシドを縮合塩基とし、２−
プロピニルブロミドを用いて反応を試みたところ
目的のモノ２−プロピニル置換体エステルの収率
は低く、さらに工業的により安価でかつ取り扱い
易い２−プロピニルクロリドを用いた場合には該
置換反応の進行は極めて遅くまた反応の選択性や
目的のモノ２−プロピニル置換体エステルの収率
も極めて低い。 このような状況の下に本発明者らは工業的に有
利な２−プロピニルクロリドを用いて前記一般式
（）で示されるモノ２−プロピニル置換アセト
ンジカルボン酸エステルを選択性よく、且つ収率
よく製造することを目的として鋭意検討した結
果、２−プロピニルクロリドと一般式（）で示
されるアセトンジカルボン酸エステルを縮合塩基
としてマグネシウムアルコキシドを用いて反応さ
せる際に触媒として沃化アルカリを使用すること
により、沃化アルカリを使用しない場合に比し反
応が円滑に進行し、収率が向上し、且つモノ置換
体の選択性が向上し、さらに２−プロピニルブロ
ミドを用いた場合に比しても、大巾に反応が改善
されることを見出し、これに種々の検討を加え本
発明を完成するに至つた。 一般にアセトンジカルボン酸エステルの置換反
応に際してはモノ、ジ、トリ、テトラ置換の種々
の置換体が生成することが知られ、モノ置換体の
選択性を向上させることは極めて重要な課題であ
る。すなわち、生成物中の原料および副生成物が
後段の反応に無関係である場合には粗生成物中の
不純物は大きな問題点とはならないが、本発明反
応のように生成する可能性がある何れの成分も同
様の性質を有する場合には、後段の反応において
も各成分が同様の挙動を示すため導びかれる目的
生成物の純度および収率の低下をもたらすことに
なる。この幣害を避けるためには次工程の反応原
料として純度の高いものを用いることが必要とさ
れるが、反応自身の選択性が低く原料および副生
成物が目的生成物と化学的にも物理的にも近似し
ている系においては、その分離が極めて困難であ
り、例え何らかの分離手段があつたとしても、そ
れ自体非常に繁雑でありまた目的物の取得量も大
巾に減少する。従つて、特別な精製操作を要しな
い程度に目的物の生成選択性を高めることができ
れば、単に分離操作が簡略化されるというだけで
なく経済性においても大きく改善されることにな
り、このような観点から本発明方法の意義は極め
て大きいものがある。 また従来反応性有機塩化物を用い置換反応を行
なう際に、沃化ナトリウムを触媒として用いるこ
とにより該塩化物の反応性を高めることが知られ
ている。しかしながら、この場合の触媒は例えば
「Reagents for Organic Synthesis」の1088頁に
見られるように反応速度を高めることを主目的に
使用されるものであり、本発明のようにモノ置換
体の選択的な生成を促進し、かつ収率を向上させ
るという知見は何ら知られていない。 本発明を実施するに際し、反応温度としては一
般的には０℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行な
うことができるが、好ましくは室温から溶媒の沸
点の範囲である。用いる沃化アルカリとしては沃
化カリウム、沃化ナトリウム、沃化リチウムが挙
げられ、沃化リチウムが特に好ましい。またその
量は原料のアセトンジカルボン酸エステルに対し
５モル％〜20モル％の範囲が好ましい。尚、沃化
アルカリとしては実際の反応時に系内で生成して
作用するものもこの概念に含まれることは勿論で
ある。 溶媒としては用いるマグネシウムアルコキシド
を構成するアルカノールと同一のアルカノールを
用いるのが一般的であるが、さらに不活性有機溶
媒を加えてもよい。マグネシウムアルコキシド量
は原料のアセトンジカルボン酸エステルに対し１
モル〜３モルの範囲が好ましい。 本発明を以下の実施例で更に詳細に説明する
が、勿論本発明がこれらの実施例に何ら限定され
るものではない。 実施例 １ マグネシウム5.2ｇ（1.5倍モル（対アセトンジ
カルボン酸メチル））をメタノール150mlと触媒量
の沃素の存在下で反応させ、これにアセトンジカ
ルボン酸メチル25ｇを加え1.5時間撹拌した後、
沃化リチウム1.9ｇ（0.1倍モル（対アセトンジカ
ルボン酸メチル））と２−プロピニルクロリド
11.24ｇ（1.05倍モル（対アセトンジカルボン酸
メチル））を加え60℃で４時間反応させた。次い
で大部分のメタノールを留去後氷、希塩酸、酢酸
エチル、食塩を加え生成物を抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、蒸留し沸点90〜101
℃／0.2mmHgの留分26.1ｇを得た。これをガスク
ロマトグラフイーにより分析した結果、〔原料：
モノ置換体：ジ置換体：その他＝6.0：83.0：
8.0：3.0〕であり、モノ置換体に関しての収率は
71.0％であつた。 実施例 ２〜３ 触媒の種類と反応時間以外は実施例１と全く同
様にしてアルキル化反応を行ない下記の結結果を
得た。
ルボン酸エステルの製造法に関し、さらに詳しく
は２−プロピニルクロリドと一般式（） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕 で示されるアセトンジカルボン酸エステルとをマ
グネシウムアルコキシドの存在下に反応させて一
般式（）で示されるモノ２−プロピニル置換ア
セトンジカルボン酸エステルを製造するに際し、
触媒として沃化アルカリを存在させることを特徴
とする上記一般式（）で示されるモノ置換アセ
トンジカルボン酸エステルの製造法に関する。 一般式（）で示される化合物は例えば次のよ
うな経路により農薬の重要な中間体であるシクロ
プンテノロン（）に導くことができ、該シクロ
ペンテノロン（）の中間原料として極めて有用
である。 従来、モノ置換アセトンジカルボン酸エステル
を得る方法としては例えば農芸化学会誌第47巻
201頁および特公昭50−3298号公報にモノアルキ
ル、モノアリルおよびモノアラルキル置換の化合
物の合成法が記載されている。しかしながら本発
明に係わるモノ２−プロピニル置換の化合物につ
いては全く記載がなく、また上記文献に準じて、
マグネシウムアルコキシドを縮合塩基とし、２−
プロピニルブロミドを用いて反応を試みたところ
目的のモノ２−プロピニル置換体エステルの収率
は低く、さらに工業的により安価でかつ取り扱い
易い２−プロピニルクロリドを用いた場合には該
置換反応の進行は極めて遅くまた反応の選択性や
目的のモノ２−プロピニル置換体エステルの収率
も極めて低い。 このような状況の下に本発明者らは工業的に有
利な２−プロピニルクロリドを用いて前記一般式
（）で示されるモノ２−プロピニル置換アセト
ンジカルボン酸エステルを選択性よく、且つ収率
よく製造することを目的として鋭意検討した結
果、２−プロピニルクロリドと一般式（）で示
されるアセトンジカルボン酸エステルを縮合塩基
としてマグネシウムアルコキシドを用いて反応さ
せる際に触媒として沃化アルカリを使用すること
により、沃化アルカリを使用しない場合に比し反
応が円滑に進行し、収率が向上し、且つモノ置換
体の選択性が向上し、さらに２−プロピニルブロ
ミドを用いた場合に比しても、大巾に反応が改善
されることを見出し、これに種々の検討を加え本
発明を完成するに至つた。 一般にアセトンジカルボン酸エステルの置換反
応に際してはモノ、ジ、トリ、テトラ置換の種々
の置換体が生成することが知られ、モノ置換体の
選択性を向上させることは極めて重要な課題であ
る。すなわち、生成物中の原料および副生成物が
後段の反応に無関係である場合には粗生成物中の
不純物は大きな問題点とはならないが、本発明反
応のように生成する可能性がある何れの成分も同
様の性質を有する場合には、後段の反応において
も各成分が同様の挙動を示すため導びかれる目的
生成物の純度および収率の低下をもたらすことに
なる。この幣害を避けるためには次工程の反応原
料として純度の高いものを用いることが必要とさ
れるが、反応自身の選択性が低く原料および副生
成物が目的生成物と化学的にも物理的にも近似し
ている系においては、その分離が極めて困難であ
り、例え何らかの分離手段があつたとしても、そ
れ自体非常に繁雑でありまた目的物の取得量も大
巾に減少する。従つて、特別な精製操作を要しな
い程度に目的物の生成選択性を高めることができ
れば、単に分離操作が簡略化されるというだけで
なく経済性においても大きく改善されることにな
り、このような観点から本発明方法の意義は極め
て大きいものがある。 また従来反応性有機塩化物を用い置換反応を行
なう際に、沃化ナトリウムを触媒として用いるこ
とにより該塩化物の反応性を高めることが知られ
ている。しかしながら、この場合の触媒は例えば
「Reagents for Organic Synthesis」の1088頁に
見られるように反応速度を高めることを主目的に
使用されるものであり、本発明のようにモノ置換
体の選択的な生成を促進し、かつ収率を向上させ
るという知見は何ら知られていない。 本発明を実施するに際し、反応温度としては一
般的には０℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行な
うことができるが、好ましくは室温から溶媒の沸
点の範囲である。用いる沃化アルカリとしては沃
化カリウム、沃化ナトリウム、沃化リチウムが挙
げられ、沃化リチウムが特に好ましい。またその
量は原料のアセトンジカルボン酸エステルに対し
５モル％〜20モル％の範囲が好ましい。尚、沃化
アルカリとしては実際の反応時に系内で生成して
作用するものもこの概念に含まれることは勿論で
ある。 溶媒としては用いるマグネシウムアルコキシド
を構成するアルカノールと同一のアルカノールを
用いるのが一般的であるが、さらに不活性有機溶
媒を加えてもよい。マグネシウムアルコキシド量
は原料のアセトンジカルボン酸エステルに対し１
モル〜３モルの範囲が好ましい。 本発明を以下の実施例で更に詳細に説明する
が、勿論本発明がこれらの実施例に何ら限定され
るものではない。 実施例 １ マグネシウム5.2ｇ（1.5倍モル（対アセトンジ
カルボン酸メチル））をメタノール150mlと触媒量
の沃素の存在下で反応させ、これにアセトンジカ
ルボン酸メチル25ｇを加え1.5時間撹拌した後、
沃化リチウム1.9ｇ（0.1倍モル（対アセトンジカ
ルボン酸メチル））と２−プロピニルクロリド
11.24ｇ（1.05倍モル（対アセトンジカルボン酸
メチル））を加え60℃で４時間反応させた。次い
で大部分のメタノールを留去後氷、希塩酸、酢酸
エチル、食塩を加え生成物を抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、蒸留し沸点90〜101
℃／0.2mmHgの留分26.1ｇを得た。これをガスク
ロマトグラフイーにより分析した結果、〔原料：
モノ置換体：ジ置換体：その他＝6.0：83.0：
8.0：3.0〕であり、モノ置換体に関しての収率は
71.0％であつた。 実施例 ２〜３ 触媒の種類と反応時間以外は実施例１と全く同
様にしてアルキル化反応を行ない下記の結結果を
得た。
【表】
参考例 １
触媒を用いないことおよび反応時間以外は実施
例１と全く同様にして次の結果を得た。
例１と全く同様にして次の結果を得た。
【表】
参考例 ２
実施例１に準じて1.5倍モル（対アセトンジカ
ルボン酸エチル）のマグネシウムから調整したマ
グネシウムエトキシドを用いエタノール中でアセ
トンジカルボン酸エチルと1.05倍モル（対アセト
ンジカルボン酸エチル）の２−プロピニルクロリ
ドを78℃8.5時間反応させた後、実施例１と同様
に処理し次の結果を得た。
ルボン酸エチル）のマグネシウムから調整したマ
グネシウムエトキシドを用いエタノール中でアセ
トンジカルボン酸エチルと1.05倍モル（対アセト
ンジカルボン酸エチル）の２−プロピニルクロリ
ドを78℃8.5時間反応させた後、実施例１と同様
に処理し次の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−プロピニルクロリドと一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアセトンジカルボン酸エステルとをマ
グネシウムアルコキシドの存在下に反応させて、
一般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるモノ置換アセトンジカルボン酸エステ
ルを製造するに際し、触媒として沃化アルカリを
存在させることを特徴とする上記一般式で示され
るモノ置換アセトンジカルボン酸エステルの製造
法。 ２ 沃化アルカリとして沃化リチウムを用いるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の製
造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10055079A JPS5625135A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Preparation of mono-substituted acetonedicarboxylic acid ester |
| US06/159,497 US4343953A (en) | 1979-06-22 | 1980-06-16 | Method for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone |
| EP80103458A EP0022482B1 (en) | 1979-06-22 | 1980-06-20 | Process for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone; a gamma-diketone compound and substituted acetonedicarboxylic esters |
| DE8080103458T DE3064814D1 (en) | 1979-06-22 | 1980-06-20 | Process for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone; a gamma-diketone compound and substituted acetonedicarboxylic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10055079A JPS5625135A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Preparation of mono-substituted acetonedicarboxylic acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5625135A JPS5625135A (en) | 1981-03-10 |
| JPS6234751B2 true JPS6234751B2 (ja) | 1987-07-28 |
Family
ID=14277044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10055079A Granted JPS5625135A (en) | 1979-06-22 | 1979-08-06 | Preparation of mono-substituted acetonedicarboxylic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5625135A (ja) |
-
1979
- 1979-08-06 JP JP10055079A patent/JPS5625135A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5625135A (en) | 1981-03-10 |
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