JPS6232465A - Organic electrophotographic material - Google Patents
Organic electrophotographic materialInfo
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- JPS6232465A JPS6232465A JP60171162A JP17116285A JPS6232465A JP S6232465 A JPS6232465 A JP S6232465A JP 60171162 A JP60171162 A JP 60171162A JP 17116285 A JP17116285 A JP 17116285A JP S6232465 A JPS6232465 A JP S6232465A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機電子材料に関する。更に詳しく言えば、本
発明は従来知られていなかった新規な化合物、その化合
物と電子供与体との電荷移動錯体及びその化合物の陰イ
オンあるいは陰イオンラジカルの塩を用いることを特徴
とする有機電子材料に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to organic electronic materials. More specifically, the present invention is directed to an organic electron method characterized by using a novel compound hitherto unknown, a charge transfer complex of the compound and an electron donor, and a salt of an anion or anion radical of the compound. Regarding materials.
近年、有機半導体、電子写真材料、有機導電体、サーミ
スター等に利用される有機電子材料が注目されている。In recent years, organic electronic materials used for organic semiconductors, electrophotographic materials, organic conductors, thermistors, and the like have attracted attention.
例えば、電子写真感光体として有機電子材料を用いる場
合には、この有機感光体は電荷発生能を有する材料（以
下電荷発生材という。） と電荷輸送能を有する材料（
以下電荷輸送材という。）とが′組合せて用いられ、電
荷発生層と電荷輸送層とを積層しだ９、電荷輸送材中に
電荷発生材を分散させた屓にしたりして用いられている
。輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられ
るが、電子輸送能を有する電荷輸送材料としては、ポリ
ビニルカルバソール（ＰＶＫ）、！： ） １７ニトロ
フルオレノン（ＴＮＦ’ ）の１：１混合物が実用に供
せられているのみであシ、電荷輸送材はピラゾリン、ヒ
ドラゾンの如く正孔輸送性のものが殆んどであった。従
来の正孔輸送能を有する電荷輸送材を用いた感光体は、
基板、電荷発生層及び電荷輸送層の順に積層して用いる
関係で、感光体の帯電は、負極性で行なわざるを得ない
ために負帯電オゾンによって感光体が化学的変質を受け
てしまうという問題点を避けることができず、α−８６
あるいはα−８ｉの如き無機感光体に比べ耐刷性が著し
るしく低いという欠点を有し、更に正及び負の両極性に
帯電可能な感光体（両極性感光体）が得られなニ
いという欠点を有している。これら点よシ正帯電可能な
、つまシは電子輸送可能な、更には両極性に帯電可能な
感光体の出現が望まれている。For example, when an organic electronic material is used as an electrophotographic photoreceptor, the organic photoreceptor is made of a material with charge generation ability (hereinafter referred to as charge generation material) and a material with charge transport ability (hereinafter referred to as charge generation material).
Hereinafter referred to as charge transport material. ) are used in combination, a charge generation layer and a charge transport layer are laminated together, or a charge generation material is dispersed in a charge transport material. The charges to be transported may be holes or electrons, but examples of charge transport materials with electron transport ability include polyvinylcarbasol (PVK). : ) Only a 1:1 mixture of 17 nitrofluorenone (TNF') has been used in practice, and most charge transport materials have hole transport properties such as pyrazoline and hydrazone. Conventional photoreceptors using charge transport materials with hole transport ability are
Because the substrate, charge generation layer, and charge transport layer are stacked in this order, the photoreceptor must be charged with negative polarity, which causes the photoreceptor to be chemically altered by negatively charged ozone. Unable to avoid the point, α-86
Alternatively, it has the drawback that printing durability is significantly lower than that of inorganic photoreceptors such as α-8i, and furthermore, it is not possible to obtain a photoreceptor that can be charged to both positive and negative polarities (ambipolar photoreceptor). It has the following drawbacks. It is desired to develop a photoreceptor that can be positively charged at these points, that can transport electrons, and that can be charged to both polarities.
このような有機電子材料として、テトラシアノアントラ
キノジメタン及びその誘導体が提案されている（例えば
、特開昭５７−１４９２５９号、同５８−５５４５０号
等）。Tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives have been proposed as such organic electronic materials (for example, JP-A-57-149259, JP-A-58-55450, etc.).
このテトラシアノアントラキノジメタン類は次式で示妊
れる基本骨格を有し、種々の置換基で置換されている化
合物である。These tetracyanoanthraquinodimethanes have a basic skeleton represented by the following formula, and are compounds substituted with various substituents.
本発明者等も前記テトラシアノキノジメタン類と電子供
与性化合物とからなる電荷移動錯体を常温で固体の純品
として単離することに成功し、この電荷移動錯体は単体
よりも有機電子材料として有用であることを見出し、既
に特許出願している（特願昭５９− 号）。The present inventors also succeeded in isolating a charge transfer complex consisting of the above-mentioned tetracyanoquinodimethanes and an electron-donating compound as a pure product that is solid at room temperature, and this charge transfer complex is more effective as an organic electronic material than a simple substance. We have already filed a patent application (Japanese Patent Application No. 1982).
本発明者等は前記したテトラシアノアントラキノジメタ
ン類の２個のベンゾ縮合環の少なくとも１方を他の複索
縮合環で置き変え、さらに２個のジシアノメチレン蒸を
種々の基へと修飾した化合物も、また同様に有機電子材
料として有用であると考え研究を重ねた。The present inventors replaced at least one of the two benzo-fused rings of the above-mentioned tetracyanoanthraquinodimethanes with another multi-stranded fused ring, and further modified the two dicyanomethylene esters into various groups. We conducted extensive research on the idea that these compounds would also be useful as organic electronic materials.
従って、本発明は電子輸送性に優れ、また電子及び正孔
を輸送し得る新規な有機電子材料を提供することを目的
とする。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel organic electronic material that has excellent electron transport properties and is capable of transporting electrons and holes.
〔問題点を解決するだめの手段及び作用〕本発明者等は
下記一般式（Ｉ）で示される新規な化合物、その化合物
と電子供与体との電荷移動錯体、およびその化合物の陰
イオンラジカルあるいは陰イオンの塩が有機半導体とし
て有用であることを見出し、本発明を完成した。[Means and effects for solving the problem] The present inventors have proposed a novel compound represented by the following general formula (I), a charge transfer complex of the compound and an electron donor, and an anion radical or an anion radical of the compound. The present invention was completed based on the discovery that anionic salts are useful as organic semiconductors.
よいものとし、ＹはＳ、ＳｇまたはＴｔを表わし、Ｒ１
、Ｒ２及びＲ５は互に独立したものであって、Ｈ、アル
キル、アリール、アリール置換アルキル基を表わし、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は互に独立したものであ
って、Ｈ１アルキル、アリール、アリール置換アルキル
、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはカルボ
ン酸エステル基ＣＯ□Ｒ１（式中、Ｒ１は前記と同じ意
味を表わす。）を表わす。and Y represents S, Sg or Tt, and R1
, R2 and R5 are independent of each other and represent H, alkyl, aryl, or aryl-substituted alkyl group, and R
3, R4, R6, R7 and R8 are each independent of each other, H1 alkyl, aryl, aryl-substituted alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or carboxylic acid ester group CO□R1 (wherein R1 is represents the same meaning as ).
前記一般式（Ｉ）で示される化合物の例を下記に構造式
で示す。Examples of the compounds represented by the general formula (I) are shown below in the form of structural formulas.
式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表わす。In the formula, Me represents a methyl group and Et represents an ethyl group.
本発明による一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般に
対応するキノ／誘導体から合成することができる。Compounds of general formula (I) according to the invention can generally be synthesized from the corresponding chino/derivatives.
例え（・ずテトラシアノキノジメタンＲ４体（Ｘ＝ Ｃ
（ＣＮ）２） の場合には、対応するキノン誘導体ヲ
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶
媒に溶解した溶液に四塩化チタンを加え所定温度に保つ
。次いでこの懸濁液にキノン誘導体に対して当量以上の
マロノニトリル（ＣＨ２（ＣＮ） ２）及び所望により
第３有機塩基の溶液を加えて所定温度で反応σせ、薄層
クロマトグラフィー等により反応の進行を確認し、反応
終了後、反応溶液所望により濃縮した後、生成物を非溶
媒中へ注入するなどして、晶出させ、再結晶等により精
製する。同様にマロノニトリルを他の活性化合物におき
変えることによってＸがＣ（ＣＮ ） ２以外の化合物
を得ることができる。For example (・Ztetracyanoquinodimethane R4 body (X= C
In the case of (CN)2), titanium tetrachloride is added to a solution of the corresponding quinone derivative dissolved in a solvent such as chloroform, dioxane, tetrahydrofuran, etc. and maintained at a predetermined temperature. Next, malononitrile (CH2(CN)2) in an amount equivalent to or more than the quinone derivative and a solution of a third organic base are added to this suspension, and a solution of a third organic base is added thereto at a predetermined temperature, and the progress of the reaction is monitored by thin layer chromatography or the like. After confirming the completion of the reaction, the reaction solution is concentrated if desired, and then the product is injected into a non-solvent to crystallize it and purified by recrystallization or the like. Similarly, by replacing malononitrile with another active compound, compounds in which X is other than C(CN) 2 can be obtained.
れ、またＮ、Ｎ’−ビス（トリメチルシリル）−力ルポ
ジイミドを用いることによりＸ ＝ ＮＣＨの化合物が
得られる。In addition, by using N,N'-bis(trimethylsilyl)-lupodiimide, a compound where X = NCH can be obtained.
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は電子供与体と電荷
移動錯体を形成し、この錯体も有機電子材料として用い
ることができる。The compound represented by the general formula (I) forms a charge transfer complex with an electron donor, and this complex can also be used as an organic electronic material.
電子供与体としては、例えばベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセ／、ピレン、イリレン等の芳香族化合物、Ｐ−
フェニン／ジアミンおよび類似の縮合環型の芳香族化合
物、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ’）、テトラチアテ
トラセン（ＴＴＴ）およびテトラメチルチアフルバレン
（ＴＭＴＳＦ’）のような含硫黄電子供与性化合物等が
挙げられる。Examples of electron donors include aromatic compounds such as benzene, naphthalene, anthracene, pyrene, and yrylene;
Phenyn/diamines and similar fused ring type aromatic compounds, sulfur-containing electron-donating compounds such as tetrathiafulvalene (TTF'), tetrathiatetracene (TTT) and tetramethylthiafulvalene (TMTSF'), etc. .
これらの電子供与体及び他の例を下記に構造式このよう
な電荷移動錯体は以下のような方法によって製造するこ
とができる。Structural formulas of these electron donors and other examples are shown below. Such charge transfer complexes can be prepared by the following method.
（Ｉ）一般式（Ｉ）で示される化合物と電子供与性化合
物とを、これら両者の可溶性溶媒（例えば塩化メチレン
、ジクロロエタン等）と貧溶媒（ＣＣＸ４等）との混合
溶媒に溶かして反応させた後、混合溶媒を除去して目的
の錯体を得る方法。(I) A compound represented by general formula (I) and an electron donating compound are dissolved in a mixed solvent of a solvent in which both are soluble (for example, methylene chloride, dichloroethane, etc.) and a poor solvent (CCX4, etc.) and reacted. After that, the mixed solvent is removed to obtain the desired complex.
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物と電子供与性化合
物と全両者の可溶性溶媒シζ溶かして反応させ、次いで
貧溶媒を添加混合した後、溶媒を除去して目的の錯体を
得る方法。(2) A method in which the compound represented by general formula (I) and the electron-donating compound are dissolved in a solvent in which they are both dissolved and reacted, and then a poor solvent is added and mixed, and then the solvent is removed to obtain the desired complex. .
不発明では、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の陰イ
オンちるいは陰・イオンラジカルの塩も有機半導体とし
て使用することができる。In accordance with the invention, a salt of an anion or an anion/ion radical of the compound represented by the general formula (I) can also be used as the organic semiconductor.
一般式（Ｉ）の化合物の陰イオンあるいは陰イオンラジ
カルの対カチオンとしては、例えば以下のもＨ３
これらの塩は常法によって調製することができる。Examples of the anion of the compound of general formula (I) or the counter cation of the anion radical include the following: H3 These salts can be prepared by conventional methods.
一般式（Ｉ）で示される化合物、その化合物と電子供与
体との電荷移動錯体及びその化合物の陰イオンあるいは
陰イオンラジカルの塩は有機半導体として用いることが
できる。例えば電子写真感光体の電荷輸送材として用い
る場合にはポリカーボネート、ポリエステル等の結着樹
脂と共に用いて電荷輸送層としたシ、電荷発生層中に電
荷発生材と共に含有させて用いることができる。A compound represented by the general formula (I), a charge transfer complex of the compound and an electron donor, and a salt of an anion or anion radical of the compound can be used as an organic semiconductor. For example, when used as a charge transport material for an electrophotographic photoreceptor, it can be used together with a binder resin such as polycarbonate or polyester to form a charge transport layer, or it can be contained in a charge generation layer together with a charge generation material.
例 ｌ ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ（ベンゾチアジアゾ
−ローテトラシアノキノジメタン）１
原料のキノ／誘導体２はＲｏＮｅｉｄｌｅｉｎ等（Ｃｈ
ａｍ。Example l BTDA-TCNQ (Benzothiadiazol-lotetracyanoquinodimethane) 1 Raw material Quino/Derivative 2 was prepared by RoNeidlein et al. (Ch
am.
Ｂｅｒ、、 １１５．２８９８ （Ｉ９８２）） の方
法によシ合成し、４ Ｘ １Ｏ−２Ｔｏｒｒ、 ２５Ｑ
℃で昇華したものを使用した（融点〉３９０°（分解）
）。Ber, 115.2898 (I982)), 4 X 1O-2Torr, 25Q
Sublimated at ℃ was used (melting point > 390° (decomposition)
).
乳鉢ですシつぶしたピンク色の粉末原料２６．０ｊｉ
（２６，５ｍｍｏｌ）を１！三ツロ丸底フラスコ中の乾
燥クロロホルム（ＣａＨ２で乾燥蒸留したもの）３９０
１１Ｌｌに懸濁させる。26.0 ji of pink powder raw material crushed in a mortar
(26.5 mmol) 1! Dry chloroform (dry distilled with CaH2) in a Mitsuro round bottom flask 390
Suspend in 11 Ll.
ＴｚＣ１４１２ｒｔｔｌ （４当量）を加え、メカニカ
ルスタラーで激しく攪拌する。ドライアイス−メタノー
ル浴で一５０℃まで冷却して、マロンニトリル（沸点１
０３〜１０６℃／１４ｗＨ，！ｉ’） ５．１３１１
＜７７．７ｒｒａｎｏｌ。Add TzC1412rttl (4 equivalents) and stir vigorously with a mechanical stirrer. Cool to -50°C in a dry ice-methanol bath and add malonitrile (boiling point 1
03~106℃/14wH,! i') 5.1311
<77.7rranol.
２、ｇ当量）と乾燥ピリジン（ＣＯＬＨ２で乾燥蒸留し
たもの）４２ｄ（２０当量）の乾燥クロロホルム１９５
ｄ溶液を一５０℃の温度を保ちながら滴下する。このと
き溶液の色はオレンジ→紫→黄と変化する。2, g equivalent) and dry pyridine (dry distilled over COLH2) 42d (20 equivalents) in dry chloroform 195
d solution is added dropwise while maintaining the temperature at -50°C. At this time, the color of the solution changes from orange to purple to yellow.
氷−塩浴でフラスコ温度を一１０℃以下に保ちはげしく
６．５時間攪拌する。次に冷却しておいたエーテル１５
０ゴを加えると緑−黄色の結晶が析出する（このときの
温度が高いと分解生成物（緑色のもの）が多くな）、ま
たタール状になる。これはマロンニトリルの当量数が多
い場合も同様である。Keep the flask temperature below -10°C in an ice-salt bath and stir vigorously for 6.5 hours. Next, cooled ether 15
When Ogo is added, green-yellow crystals are precipitated (the higher the temperature at this time, the more decomposition products (green ones) are), and the mixture becomes tar-like. This also applies when the number of equivalents of malonitrile is large.
従って反応の処理はすみやかに行う必要がある）。Therefore, it is necessary to process the reaction promptly).
このとき、フラスコ底部にオレンジ色の立方晶として未
反応の２が残るが、これはデカンテーションによって１
の結晶から容易に分別することができる（後述の再結晶
時も同様である。）。緑色−黄色の結晶をズ７ナー戸斗
で炉別して得た固体はＴｉ塩を含んでいるので、エーテ
ル（Ｉ００ｄＸ ２ ）で洗浄した後、多量の水（Ｉ０
０ｄＸ２）、湯（〜５゜℃、２００ｍ／Ｘ２） で洗浄
して減圧乾燥する。粗生成物収率７．１６１１（８４％
、融点３５０−３６５℃（分解））。 粗生成物（Ｉ）
をアセトンによシ分別再結晶して１６．７２Ｆ、２０．
１．１と２の混合物０．４２を得る。このとき１は淡黄
緑色の結晶であシ、昇華（４Ｘ １０ Ｔｏｒｒ、
３００℃）により黄色粉末（純粋状態の１）が得られる
。最終収率７２チ、融点３７５〜３８０℃（分解）。ア
セトニトリルから再結晶すると黄色針状晶となる。At this time, unreacted 2 remains as orange cubic crystals at the bottom of the flask, but this is removed by decantation.
It can be easily separated from the crystals (the same applies during recrystallization described below). The solid obtained by furnace separation of green-yellow crystals in a Z7ner Toto contains Ti salts, so it was washed with ether (I00dX 2 ) and then washed with a large amount of water (I00dX 2 ).
0dX2), hot water (~5°C, 200m/X2) and dry under reduced pressure. Crude product yield 7.1611 (84%
, melting point 350-365°C (decomposition)). Crude product (I)
was fractionated and recrystallized with acetone at 16.72F and 20.
1.42 of a mixture of 1 and 2 is obtained. At this time, 1 is a pale yellow-green crystal, sublimated (4X 10 Torr,
300° C.) gives a yellow powder (1 in pure state). Final yield 72 inches, melting point 375-380°C (decomposed). Recrystallization from acetonitrile gives yellow needles.
元素分析二０１□Ｎ８Ｓ２として
計算値（壬） Ｃ４５，００； Ｎ ３４．９８ ；
Ｓ ２０．０２実測値（チ） Ｃ４５，１９； Ｎ
３５．１６ ； Ｓ ２０゜１４゜Ｍａｓｓ ： ｍ
／、Ｃ％） ３２０ （Ｍ”、 １００ ）。Elemental analysis 201□ Calculated value as N8S2 (壬) C45,00; N 34.98;
S 20.02 Actual value (chi) C45,19; N
35.16; S 20゜14゜Mass: m
/, C%) 320 (M”, 100).
Ｕｖ：入ＣＨ３ＣＶｎｒｒＬ（ｌｏｇε）３８４（４，
５３）、３６４（４，５０）、ｍａｓ：
３０９（４，４５）、３０３８Ａ（４，３６）、２４６
（４，０４）、２３９（４，０６）。Uv: Input CH3CVnrrL (logε) 384 (4,
53), 364 (4,50), mas: 309 (4,45), 3038A (4,36), 246
(4,04), 239(4,06).
工Ｒ： ｖ”’ ７ｃｍ−’ ２２２５（ＣＮ）、１
５８０（Ｃ＝Ｃ）ａｒ
”Ｈ−ＮＭＲ：プロトンは観測６れない。Engineering R: v”'7cm-' 2225 (CN), 1
580(C=C)ar''H-NMR: No proton observed6.
例 ２ ＴＤＡ −ＴＣＮＮＱ （チアジアゾー
ローテトジシアノナフトキノジメタン）３
原料のキノン誘導体４はＲ−Ｎａｅｆｅ 等（Ｃｈｅｍ
。Example 2 TDA-TCNNQ (thiadiazoletetodicyanonaphthoquinodimethane) 3 The raw material quinone derivative 4 was prepared by R-Naefe et al. (Chem
.
Ｂｅｒ、、 ９０．１１３７（Ｉ９５７））の方法によ
り合成し、シリカゲル（Ｇ−２２）クロマトグラフィー
（溶出剤Ｃ■（２Ｃ１２）ＶＣより鞘表したものを用
いた（融点２４５−２４８℃（分解））。Ber, 90.1137 (I957)) and chromatography on silica gel (G-22) using eluent C (2C12) VC (melting point 245-248°C (decomposed)). ).
４ １．１０ 、！ｉ’ （５，０９闘ｏｌ）を２００
ｍ１三ツロ丸底フラスコ中で５０ｒｆＬｌの乾燥クロロ
ホルムに懸濁させる。4 1.10,! i' (5,09 fight ol) 200
Suspend in 50 rfLl of dry chloroform in a m1 Mitsuro round bottom flask.
’ｒＬｃ１４２．２ ｒｔｔｌ （４当量）を加え、氷
水浴で０℃に冷却する。０℃に保ちながらマロンニトリ
ル６．７０、！ｉ’ （Ｉ０２ｍｍｏ１．２０当量）と
乾燥ビリジ７１６ｒｒｚｌ（７０当量）の乾燥クロロホ
ルム５０ｒ！ｄ！溶ｉを滴下する。室温で２０分間攪拌
後１００１の水へ注ぎ、Ｔｉ塩を戸別し、塩化メチレン
ｃｚｏＷＬｌｘｓ：ｒ′充分に洗浄する。すばやく分
液Ｉ〜、水層を塩化メチレン（５０ｍ／’Ｘ ２ ）で
抽出し、有機層を合わせて水洗（Ｉ５０ｄＸ ６ ）
した後、Ｎα２ＳＯ４で乾燥する。低温（〜２０℃）で
溶媒を濃縮しく〜２０ゴ）、エーテル１０ｄを加えて析
出する黄色沈澱を戸別する。粗生成物１．０１ｇ（６４
Ｌ融点２６８−２７１℃（分解））を得る。これを塩化
メチレン−ヘキサンより再結晶して融点２７７〜２７８
℃（分解）の黄色針状晶を得る。最終収率５５係。Add 'rLc142.2 rttl (4 eq.) and cool to 0°C in an ice-water bath. Maronitrile 6.70 while keeping it at 0℃! i' (1.20 equivalents of I02mmo) and 716rrzl of dry viridi (70 equivalents) in 50r of dry chloroform! d! Drop the solution. After stirring for 20 minutes at room temperature, the mixture was poured into 100 ml of water, the Ti salt was separated, and the mixture was thoroughly washed with methylene chloride czoWLlxs:r'. Quickly separate liquid I ~, extract the aqueous layer with methylene chloride (50 m/'X 2 ), combine the organic layers and wash with water (I50 dX 6 )
After that, it is dried with Nα2SO4. Concentrate the solvent at a low temperature (~20°C) (~20℃), add 10d of ether, and separate the precipitated yellow precipitate. 1.01 g of crude product (64
L melting point 268-271°C (decomposed)). This was recrystallized from methylene chloride-hexane with a melting point of 277-278.
C. (decomposition) to obtain yellow needles. Final yield: 55.
元素分析： Ｃ１，Ｈ，Ｎ６Ｓとして
計算値（壬） Ｃ６１，５３； Ｈ１，２９； Ｎ
２６．９０ ； Ｓ １０．２７実測値（＠Ｃ６１，１
６； Ｈ１，０７； Ｎ ２６．２２ ； Ｓ １０．
０６゜Ｍａｓｓ ”／ｌｓ （４） ３１２ （Ｍ”
、 １００ ）。Elemental analysis: Calculated values as C1, H, N6S (壬) C61,53; H1,29; N
26.90; S 10.27 actual value (@C61,1
6; H1,07; N 26.22; S 10.
06゜Mass”/ls (4) 312 (M”
, 100).
ＵＶ λＣＨ３０Ｎ／稍（ｌｏｇ ｇ） ３５７（４，
４４）、２９６（４，３８）。UV λCH30N/min (log g) 357(4,
44), 296(4,38).
ａｘ
工Ｒシ寵、／ｃｍ−’ ２２１８（ＣＮ）、１５５８
（Ｃ＝Ｃ）。ax ENGR./cm-' 2218 (CN), 1558
(C=C).
１Ｈ−ＮＭＲδＣＤＣ’３ ７．８〜８．１（２Ｈ，ｍ
）、８．６〜８．９ｐｍ
（２Ｈ，ｍ）。1H-NMRδCDC'3 7.8-8.1 (2H, m
), 8.6-8.9pm (2H, m).
例 ３ ５ｅＤＡ−ＴＣＮＮＱ （セｖナシアゾ−
ローテトラシアノナフトキノジメタン）５
６５００〜（Ｉ，９０闘ｏｌ）をすりつぶし、乾燥塩化
メｆｖ／３０ｄＫ懸濁サセ、ＴｉＣｌ２０．８５ ｖｔ
ｌ （４当量）加える。マロノニトリル１．３２ ｇ（
〜１０当借）、乾燥ピリジン６Ｍ（４０当量）の１５ｍ
／？乾燥塩化メチレ／溶液を徐々に滴下しく〜１．５時
間）、薄層クロマトグラフィーでチェックしながら、８
時間室温で攪拌する。原料キノン誘導体のスポットが消
えたことを確認後、水１００罰ＣＨ２Ｃｌ２５０１ｔｌ
！の混液中へ注ぎ、抽出する。水層は更にＣＨ２ＣＨ２
Ｃ１２（５０２）で抽出し、有機層を合わせて水洗（Ｉ
００ｒ！ＬｌＸ ３ ） ［、た後、Ｎ（Ｚ２Ｓｏ４で
乾燥する。溶媒を留去した後、エーテル３０ｍ７を加え
、結晶を戸別乾燥して粗生成物４５２７’＋７（６６チ
）を得る。融点３３０〜３５０（分解）。これをＣＨ２
Ｃｌ２−ヘキサンから再結晶すると黄色粉末となる。融
点３３５〜３７０℃（分解）。Example 3 5eDA-TCNNQ (Sevnasiazo-
(rotetracyanonaphthoquinodimethane) 5 6500 ~ (I, 90 to ol) was ground, dried chloride mefv/30 dK suspension, TiCl20.85 vt
Add l (4 equivalents). Malononitrile 1.32 g (
~10 equivalents), 15 m of dry pyridine 6M (40 equivalents)
/? Dry methylene chloride/solution was slowly added dropwise for ~1.5 hours), while checking by thin layer chromatography.
Stir at room temperature for an hour. After confirming that the spot of the raw material quinone derivative has disappeared, add 100 liters of water to CH2Cl2501 tl.
! Pour into the mixture and extract. The aqueous layer is further CH2CH2
Extracted with C12 (502), combined organic layers and washed with water (I
00r! LlX 3 ) [, and then dried with N(Z2So4). After distilling off the solvent, 30 m7 of ether was added and the crystals were dried separately to obtain a crude product 4527'+7 (66 ml). Melting point 330-350 (decomposition).This is CH2
Recrystallization from Cl2-hexane gives a yellow powder. Melting point 335-370°C (decomposition).
元素分析： Ｃ１６Ｈ４Ｎ６５ｇとして計算値（係）
Ｃ５３，５０； Ｈ１，１２； Ｎ ２３．４０実測
値優） Ｃ５３，３１； Ｈ１，００； Ｎ ２３．
３０例 ４ ＴＤＡ−ＤＣＮＮＱ工（チアジアゾ
ーロージシアノナ７トキノジイミン）７
チアジアゾーロナフトキノン４１００■（０，４６３）
を１０１の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２へ溶かし、ＴｚＣＪＩ？４
０−２覆ｔ（４当量）ヲ加える。Ｎ、Ｎ’−ビス（トリ
メチルシリル）カルボジイミド８３０■（９，６当量）
の５ゴ乾燥ＣＨ２Ｃｌ２溶液を加え、８時間還流する。Elemental analysis: Calculated value based on 65g of C16H4N (correspondence)
C53,50; H1,12; N 23.40 (actual value excellent) C53,31; H1,00; N 23.
30 cases 4 TDA-DCNNQ (thiadiazolodicyanona 7 toquinodiimine) 7 thiadiazolo naphthoquinone 4100 (0,463)
was dissolved in 101% dry CH2Cl2, TzCJI? 4
Add 0-2 kg (4 equivalents). N,N'-bis(trimethylsilyl)carbodiimide 830■ (9,6 equivalents)
Add dry CH2Cl2 solution and reflux for 8 hours.
２０ｄの水中へ注ぎ、分液し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（，
２，ジ及りで：１−ｔｂ叔し、有機層を合わせて水洗（
ｓｏｍｌ）した後、Ｎα２ＳＯ４で乾燥する。溶媒を留
去して１０９■（８９％）の粗生成物を得る。これ全Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２−ヘキサンから再結晶すると濃黄色粉末とな
る。融点２７５−２８０℃（分解）。Pour into 20 d of water, separate the layers, and dilute the aqueous layer with CH2Cl2 (,
2. Boil 1-tb. Combine the organic layer and wash with water (
soml) and then dried with Nα2SO4. The solvent was evaporated to give 109 cm (89%) of crude product. This is all C
Recrystallization from H2Cl2-hexane gives a dark yellow powder. Melting point 275-280°C (decomposition).
元素分析：Ｃ１□Ｈ４Ｎ６Ｓとして
計算値（＠ Ｃ５４，５４；Ｈ１，５３；Ｎ３１．８
０； Ｓ １２．１３実測値（％） Ｃ５４，７１；
Ｈ１，３７；Ｎ３１．２９； Ｓ １１．５０゜例 ５
５ｅＤＡ、−ＤＣＮＮＱ工（セレナジアゾーロージ
シアノナフトキノジイミ／）８
セレノジアゾーロナ７トキノン６１００ηに２０ｍ１の
乾燥ＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、Ｔｚ Ｃ１４０，２７（
４当量）を加える。Ｎ、Ｎ’−ビス（トリメチルシリル
）カルボジイミド８９０■（Ｉ２，５当量）の５ゴ乾燥
ＣＨ２Ｃｌ２溶液を加え、５４時間還流する。２０ｄの
水へ注ぎ、３０罰のＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。 水層を
ＣＨ２ＣＧ （２０ｍｌ ）で抽出し、有機層を合わぜ
て水洗（５０ｔ／Ｘ２）した後、Ｎα２Ｓ０４で乾燥す
る。溶媒を留去して得た粗生成物１１８■をＣＨ２Ｃｌ
２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもよい。）から再結晶して
融点２９８−３１８℃（分解）の精製物を得る。２８〜
（２４チ）。Elemental analysis: Calculated value as C1□H4N6S (@ C54,54; H1,53; N31.8
0; S 12.13 actual value (%) C54,71;
H1,37; N31.29; S 11.50° Example 5
5eDA, -DCNNQ (Selenadiazolodicyanonaphthokinodiimi/) 8 Selenodiazolona 7 toquinone 6100η was suspended in 20 ml of dry CH2Cl2 and Tz C140,27(
4 equivalents). A solution of 890 μl (12,5 equivalents) of N,N'-bis(trimethylsilyl)carbodiimide in dry CH2Cl2 is added and refluxed for 54 hours. Pour into 20 d of water and extract with 30 ml of CH2Cl2. The aqueous layer was extracted with CH2CG (20 ml), and the organic layers were combined, washed with water (50 t/X2), and then dried over Nα2S04. The crude product 118 cm obtained by distilling off the solvent was diluted with CH2Cl.
2 (or ClCH2CH2Cl) to obtain a purified product with a melting point of 298-318°C (decomposed). 28～
(24 chi).
例 ６ ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ−ＴＴＴ （イ／ゾ
チアジアゾーローテトラシアノキノジメタン・テトラチ
アテトラセ；／） （Ｉ： ｌ ）錯体
ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ （実施例１で製造）６２ｍｆ（０
，２ｍｍｏ ｌ）を１３０ｄのＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、
ソックスレー抽出器を用いて、テトラチアテトラセ／（
ＴＴＴ）７０７Ｗ （０，２ｍｍ０１）を溶かし入れる
。ＴＴＴがすべて抽出δれた後、室温で放置して黒色針
状晶１３２■（〜１００チ）を得る。融点〉４００℃。Example 6 BTDA-TCNQ-TTT (i/zothiadiazole-tetracyanoquinodimethane-tetrathiatetrace;/) (I: l) Complex BTDA-TCNQ (produced in Example 1) 62 mf (0
, 2 mmol) in 130 d of CH2Cl2,
Using a Soxhlet extractor, tetrathiatetracetate/(
Melt and add TTT) 707W (0.2mm01). After all of the TTT has been extracted, the mixture is allowed to stand at room temperature to obtain 132 cm (~100 cm) of black needle-like crystals. Melting point>400℃.
工Ｒ： Ｉ／ＣＮ ＝ ２１７３ ｃｍ −比抵抗値
ρ（−、レットについて４端子法にて測定）＝０．１４
〜０．１５Ω（ｍ。Engineering R: I/CN = 2173 cm - Specific resistance value ρ (-, measured using the 4-terminal method for Rett) = 0.14
~0.15Ω (m.
例 ７ ＢＴＤＡ−ｒｃＮＱ−Ｎ、Ｎ、Ｎ：Ｎ’、
−ｒ：ＭＰＤ（ベンンジアミン）（Ｉ：１）錯体
ＢＴＤＡ −ＴＣＮＱ ６２■（０，２ｒｎｍｅｘｌ）
を６０ゴの沸騰乾燥ＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、テトラメチ
ルパラフェニレンジアミン３３■（０，２扉ｍｏｌ）の
乾燥ＣＨ２Ｇ７２１．ｄ溶液を加え、室温で７時間放置
する。黒色粉末５０７７９（５２倦）を得る。融点２２
５−２３０℃（分解）。Example 7 BTDA-rcNQ-N, N, N:N',
-r: MPD (bennediamine) (I:1) complex BTDA -TCNQ 62■ (0,2rnmexl)
was dissolved in 60 grams of boiling dry CH2Cl2, and 721 grams of tetramethylparaphenylenediamine (0.2 door mol) of dry CH2G was dissolved. Add solution d and leave at room temperature for 7 hours. Black powder 50779 (52 mm) is obtained. Melting point 22
5-230°C (decomposition).
工Ｒ： Ｉ’ＣＮ＝ ２１７１ｃｍ 、 ｌ） ＝
８．６６Ωｃｔｎ（Ｒレットについて２端子法で測定）
。Engineering R: I'CN = 2171cm, l) =
8.66Ωctn (measured by two terminal method for Rlet)
.
例 ８ （ＮＭＰ”）（ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ）”
（（Ｎ−メチルツェナジニウム）（インジチアジアゾ−
ローテトラシアノキノジメタン陰イオンラジカル）〕（
Ｉ：１）塩
無水ＣＨ３ＣＮ中でＢＴＤＡ−ＴＣＮＱと３当量のＬｉ
Ｘトカラ調製したＬｚ （ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱ）’ ２
０５Ｔｎｇ（０，６３ｍ脚ｌ）を３００ｄの沸騰乾燥Ｃ
Ｈ２ＣＮに溶かし、Ｎ−メチル７エナジニウムメチルサ
ルフエート１９２■（０，６３ｍｍｏｌ）の１０ｒ！Ｌ
ｌ乾燥ＣＨ３ＣＮ溶液を加える。Example 8 (NMP”) (BTDA-TCNQ)”
((N-methylzenadinium)(indithiadiazo-
rotetracyanoquinodimethane anion radical)〕(
I:1) BTDA-TCNQ and 3 equivalents of Li in salt anhydrous CH3CN
X Tokara prepared Lz (BTDA-TCNQ)' 2
05Tng (0.63m leg) was boiled and dried at 300d C.
Dissolve in H2CN 10r of N-methyl 7-enadinium methyl sulfate 192■ (0.63 mmol)! L
Add 1 dry CH3CN solution.
室温で放置し、黒褐色の針状晶を戸別する。収量１７４
■（６１チ）。融点２１９−２２０℃（分解）。Leave it at room temperature and separate the blackish brown needle-like crystals. Yield 174
■(61ch). Melting point 219-220°C (decomposed).
工ＲニジｃＮ＝２１７２ｚ 、ρ＝１．６６００７！
（バレットについて二端子法で測定）。Engineering R Niji cN = 2172z, ρ = 1.66007!
(Measured using the two-terminal method for Barrett).
元素分析” Ｃ２５Ｈ１１ＮＩＯ８２として計算値（＠
Ｃ５８，２４； Ｈ２，１５； Ｎ ２７．１７ ；ｓ
１２．９４実測値（チ） Ｃ５８，２０； Ｈ１，
９６； Ｎ ２６．９６ ；Ｓ １２．３３゜例 ９
ＢＴＤＡ−ＴＣＮＱと電子供与体との電荷移動錯体
の電導性
ＢＴＤＡ、−ＴＣＮＱ と各種電子供与体との電荷移動
錯体をペレットとして二端子法または四端子法により比
抵抗値を求めた結果を表１に示す。Elemental analysis” Calculated value as C25H11NIO82 (@
C58,24; H2,15; N27.17;s
12.94 actual value (chi) C58,20; H1,
96; N 26.96; S 12.33° Example 9
Conductivity of charge transfer complexes of BTDA-TCNQ and electron donors Table 1 shows the results of specific resistance values determined by the two-probe method or the four-probe method using pellets of charge transfer complexes of BTDA, -TCNQ and various electron donors. Shown below.
例 １０
アルミ基板上にポリエステル樹脂３部とビスアゾ顔料２
部とを含む溶液を塗布して電荷発生層を形成した。次い
でこの電荷発生層上に例１で製造したト＆物３Ｎ量部と
ポリカーボネート樹脂２重量部とを含む溶液を塗布して
電荷輸送層を形成した。Example 10 3 parts of polyester resin and 2 parts of bisazo pigment on an aluminum substrate
A charge generation layer was formed by coating a solution containing 1. Next, a solution containing 3N parts of the resin produced in Example 1 and 2 parts by weight of polycarbonate resin was applied onto this charge generation layer to form a charge transport layer.
尚電荷発生層及び電荷輸送層の膜厚は、各々２μ、２０
μであった。The thickness of the charge generation layer and charge transport layer is 2μ and 20μ, respectively.
It was μ.
この様にして形成した感光体を用い一様に正極性に帯電
させ、像露光を行なったところ静電コントラストが５５
０ｖの潜像が形成された。 各々の静電潜像を現像して
複写像を形成したところ良好な画像が得られた。When the photoreceptor formed in this way was uniformly charged to a positive polarity and subjected to image exposure, the electrostatic contrast was 55.
A 0v latent image was formed. When each electrostatic latent image was developed to form a copy image, a good image was obtained.
又、潜像形成スラップを繰返し行なったところ残留電位
の上昇ば１００ｖ程度であった。Further, when the latent image forming slap was repeated, the residual potential increased by about 100V.
Claims (1)
ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｎ−ＣＮまたはＣＨＣＯ＿２Ｒ＿１基を表わし、▲数式
、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等
があります▼のいずれか一方は▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で示されるヘ
テロ環を示し、 一方がこのヘテロ環を表わす場合には他方は▲数式、化
学式、表等があります▼でもよいものとし、ＹはＳ、Ｓ
ｅまたはＴｅを表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿５は互
に独立したものであつて、Ｈ、アルキル、アリール、ア
リール置換アルキル基を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿
６、Ｒ＿７及びＲ＿８は互に独立したものであつて、Ｈ
、アルキル、アリール、アリール置換アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはカルボン酸エス
テル基ＣＯ＿２Ｒ＿１（式中、Ｒ＿１は前記と同じ意味
を表わす。）を表わす。〕 で示される化合物を用いることを特徴とする有機電子材
料。 ２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ
ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｎ−ＣＮま
たはＣＨＣＯ＿２Ｒ＿１基を表わし、▲数式、化学式、
表等があります▼及ば▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれか一方は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼で示されるヘテロ環
を示し、一方がこのヘテロ環を表わす場合には他方は▲
数式、化学式、表等があります▼ でもよいものとし、ＹはＳ、ＳｅまたはＴｅを表わし、
Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立したものであつて
、Ｈ、アルキル、アリール、アリール置換アルキル基を
表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は
互に独立したものであつて、Ｈ、アルキル、アリール、
アリール置換アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ
、シアノまたはカルボン酸エステル基ＣＯ＿２Ｒ＿１（
式中、Ｒ＿１は前記と同じ意味を表わす。）を表わす。 〕で示される化合物と電子供与体との電荷移動錯体を用
いることを特徴とする有機電子材料。 ３）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、ＣＨ
ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｎ−ＣＨま
たはＣＨＣＯ＿２Ｒ＿１基を表わし、▲数式、化学式、
表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれか一方は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼で示されるヘテロ環
を示し、一方がこのヘテロ環を表わす場合には他方は▲
数式、化学式、表等があります▼でもよいものとし、Ｙ
はＳ、ＳｅまたはＴｅを表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ
＿５は互に独立したものであつて、Ｈ、アルキル、アリ
ール、アリール置換アルキル基を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿
４、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は互に独立したものであ
つて、Ｈ、アルキル、アリール、アリール置換アルキル
、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはカルボ
ン酸エステル基ＣＯ＿２Ｒ＿１（式中、Ｒ＿１は前記と
同じ意味を表わす。）を表わす。〕で示される化合物の
陰イオンラジカル塩または陰イオン塩を用いることを特
徴とする有機電子材料。[Claims] 1) The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, X is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, CH
CN, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, Represents N-CN or CHCO_2R_1 group, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ and ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Either one is ▲Mathematical formula , chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. There is▼、▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ indicates a heterocycle, and if one represents this heterocycle, the other is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ However, Y is S, S
e or Te, R_1, R_2 and R_5 are each independent of each other and represent H, alkyl, aryl, or an aryl-substituted alkyl group; R_3, R_4, R_
6, R_7 and R_8 are mutually independent, and H
, alkyl, aryl, aryl-substituted alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or carboxylic acid ester group CO_2R_1 (wherein R_1 represents the same meaning as above). ] An organic electronic material characterized by using a compound represented by these. 2) The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, X is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, CH
CN, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, Represents N-CN or CHCO_2R_1 group, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼ and ▲ there are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Either one is ▲ there are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
Or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ indicates a heterocycle, and if one side represents this heterocycle, the other one is ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ are also acceptable, and Y represents S, Se or Te,
R_1, R_2 and R_3 are mutually independent, and represent H, alkyl, aryl, or aryl-substituted alkyl group; R_3, R_4, R_6, R_7 and R_8 are mutually independent, and H, alkyl , aryl,
Aryl substituted alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or carboxylic acid ester group CO_2R_1 (
In the formula, R_1 represents the same meaning as above. ). ] An organic electronic material characterized by using a charge transfer complex of a compound represented by the above and an electron donor. 3) The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, X is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, CH
CN, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, Represents N-CH or CHCO_2R_1 group, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼ and ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Either one is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
Or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ indicates a heterocycle, and if one side represents this heterocycle, the other is ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ is acceptable, Y
represents S, Se or Te, and R_1, R_2 and R
_5 are independent of each other and represent H, alkyl, aryl, or aryl-substituted alkyl group; R_3, R_
4, R_6, R_7 and R_8 are each independent, H, alkyl, aryl, aryl-substituted alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or carboxylic acid ester group CO_2R_1 (wherein R_1 has the same meaning as above) ). ] An organic electronic material characterized by using an anion radical salt or an anion salt of a compound represented by the following.
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|---|---|---|---|
| JP60171162A JPH0690521B2 (en) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Organic electronic material |
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|---|---|---|---|
| JP60171162A JPH0690521B2 (en) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | Organic electronic material |
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| JPS6232465A true JPS6232465A (en) | 1987-02-12 |
| JPH0690521B2 JPH0690521B2 (en) | 1994-11-14 |
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|---|---|
| JP (1) | JPH0690521B2 (en) |
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