JPS6232119A - エ−テル基とエステル基を含むポリヒドロキシル化合物およびポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれの使用 - Google Patents
エ−テル基とエステル基を含むポリヒドロキシル化合物およびポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれの使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｉリエーテルポリオールをモノカルボン酸で
エステル化することによって製造される、エーテル基と
エステル基を含む新規なポリヒドロキシル化合物、およ
びポリウレタンプラスチック材料の製造、特に二成分系
のポリウレタンコーテイング剤またはポリウレタン注型
用組成物において前記化合物を２リオ一ル成分として使
用することに関するものである。
エステル化することによって製造される、エーテル基と
エステル基を含む新規なポリヒドロキシル化合物、およ
びポリウレタンプラスチック材料の製造、特に二成分系
のポリウレタンコーテイング剤またはポリウレタン注型
用組成物において前記化合物を２リオ一ル成分として使
用することに関するものである。
ポリウレタンを生成する反応を完成させる混合物を結合
剤として含むコーティング剤および注型用組成物は公知
である（例えばバグネル ザルクス（Ｗａｇｎｅｒ Ｓ
ａｒ：ｔ ） ｅラッカー合成樹脂（Ｌａｃｋｋｕｎａ
ｔｈａｒｚａ ） ＋第ｊ版、力／Ｌ／ ／Ｌ／ ／
’ンザー７エルラーク（Ｃａｒｌ ＨａｎＩＩｅｒ Ｖ
＠ｒｌａｇ ） ｅムニツヒ（Ｍｕｎｉｃｈ ） ｅ
／り７／年、第１タ３頁〜第１７３頁および技術材料ハ
ンドブック（ＫｕｏｓｔＢｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｅｈ、
） ｅ第７巻、ハンザ−フエルラーク（Ｈａｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌｍｇ ） ／り１３．第ｊｌｌ−０頁〜第ｓｔ
ｉ頁、および第≠２ｊ頁〜第４１２ｇ頁を参照）。
剤として含むコーティング剤および注型用組成物は公知
である（例えばバグネル ザルクス（Ｗａｇｎｅｒ Ｓ
ａｒ：ｔ ） ｅラッカー合成樹脂（Ｌａｃｋｋｕｎａ
ｔｈａｒｚａ ） ＋第ｊ版、力／Ｌ／ ／Ｌ／ ／
’ンザー７エルラーク（Ｃａｒｌ ＨａｎＩＩｅｒ Ｖ
＠ｒｌａｇ ） ｅムニツヒ（Ｍｕｎｉｃｈ ） ｅ
／り７／年、第１タ３頁〜第１７３頁および技術材料ハ
ンドブック（ＫｕｏｓｔＢｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｅｈ、
） ｅ第７巻、ハンザ−フエルラーク（Ｈａｎｇｅｒ
Ｖｅｒｌｍｇ ） ／り１３．第ｊｌｌ−０頁〜第ｓｔ
ｉ頁、および第≠２ｊ頁〜第４１２ｇ頁を参照）。
最初にあげ次刊行物の第１乙り頁〜第１７０頁および２
番目にあげた刊行物の第ｊ！６頁〜第！タフ頁には、製
造工程において所望の厚さを有するコーティングを製造
できる、溶剤を含まない系も記載されている。この無溶
剤コーティング剤は、より厳しい環境規制に関連して特
に興味がもたれるようになった。無溶剤コーティングの
製造には粘度の低い出発原料が必要となる。ジフェニル
メタン系のポリイソシアネート混合物（アニリン／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のホスゲン化によって得られる
ような、≠＄Ｉ／Ｌ’−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンと、官能性の高い同族体の量が変化する、随意の２．
４Ｌ’−ジイソシアナトジフェニルメタンとの混合物）
が一般にポリイソシアネート成分として使用されるが、
ポリオール成分の選択において困難が生ずる。利用でき
るヒドロキシル基含有ポリエステルポリオールは、ポリ
イソシアネートによる架橋後にすぐれた機械的性質を提
供するが、加水分解安定性に欠けている。さらに、ヒド
ロキシル基含有ポリエステルポリオールは、その化学組
成のために極めて粘度が高く、無溶剤系の製造に適して
いない。公知のヒドロキシル基１含有ポリエーテルポリ
オールは屡々十分低い粘度を有するとともに、加水分解
を起す作用に耐えるが、ポリエステルウレタンよりも明
らかに劣っている機械的性質を有するポリウレタンを生
ずる。
番目にあげた刊行物の第ｊ！６頁〜第！タフ頁には、製
造工程において所望の厚さを有するコーティングを製造
できる、溶剤を含まない系も記載されている。この無溶
剤コーティング剤は、より厳しい環境規制に関連して特
に興味がもたれるようになった。無溶剤コーティングの
製造には粘度の低い出発原料が必要となる。ジフェニル
メタン系のポリイソシアネート混合物（アニリン／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のホスゲン化によって得られる
ような、≠＄Ｉ／Ｌ’−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンと、官能性の高い同族体の量が変化する、随意の２．
４Ｌ’−ジイソシアナトジフェニルメタンとの混合物）
が一般にポリイソシアネート成分として使用されるが、
ポリオール成分の選択において困難が生ずる。利用でき
るヒドロキシル基含有ポリエステルポリオールは、ポリ
イソシアネートによる架橋後にすぐれた機械的性質を提
供するが、加水分解安定性に欠けている。さらに、ヒド
ロキシル基含有ポリエステルポリオールは、その化学組
成のために極めて粘度が高く、無溶剤系の製造に適して
いない。公知のヒドロキシル基１含有ポリエーテルポリ
オールは屡々十分低い粘度を有するとともに、加水分解
を起す作用に耐えるが、ポリエステルウレタンよりも明
らかに劣っている機械的性質を有するポリウレタンを生
ずる。
さらに、公知のポリエーテルポリオールは気泡ヲ生ずる
傾向があるので、コーティング中でポリイソシアネート
と反応させるのに適していない。
傾向があるので、コーティング中でポリイソシアネート
と反応させるのに適していない。
気泡の擾乱形成を排除するために種々の案が出された。
無溶剤ポリウレタンコーティング中で活性化されて、撹
乱水分を結合するのに役立つゼオライト構造を有するア
ルカリ−アルミノシリケートが屡々利用される。これら
の合成によって製造されたアルカリ−アルミノシリケー
トは分子篩として知られるようになった。しかしながら
、分子。
乱水分を結合するのに役立つゼオライト構造を有するア
ルカリ−アルミノシリケートが屡々利用される。これら
の合成によって製造されたアルカリ−アルミノシリケー
トは分子篩として知られるようになった。しかしながら
、分子。
篩ゼオライトの使用にも拘らず、特に普通以上の空気水
分による処理は、殊に純粋なポリエーテルポリオールを
使用するとき、損害を与える気泡の形成を招く。
分による処理は、殊に純粋なポリエーテルポリオールを
使用するとき、損害を与える気泡の形成を招く。
かくして、本発明の目的は、前記の不利を被らず、溶剤
を含まないか、または低い溶剤含有量を有する二成分ポ
リウレタン系にとって十分低い粘度を有し、反応パート
ナ−（ポリイソシアネート）とのすぐれた混和性をそな
え、二成分系のポリウレタンコーティング剤またはポリ
ウレタン注を用組成物に対する結合剤成分として適して
おシ、そしてすぐれた機械的性質を有する気泡のない最
終生成物を生成するように処理できる新規なポリヒドロ
キシル化合物を提供することである。
を含まないか、または低い溶剤含有量を有する二成分ポ
リウレタン系にとって十分低い粘度を有し、反応パート
ナ−（ポリイソシアネート）とのすぐれた混和性をそな
え、二成分系のポリウレタンコーティング剤またはポリ
ウレタン注を用組成物に対する結合剤成分として適して
おシ、そしてすぐれた機械的性質を有する気泡のない最
終生成物を生成するように処理できる新規なポリヒドロ
キシル化合物を提供することである。
この目的は、以下に詳しく述べる本発明のポリヒドロキ
シル化合物を製造することによって達成できる。
シル化合物を製造することによって達成できる。
本発明は、２〜乙の（平均）ヒト０キシル官能性と、約
７００〜乙ＯＯの（平均）ヒドロキシル数を有する、エ
ーテル基とエステル基を含むポリヒドロキシル化合物に
おいて、前記ポリヒドロキシル化合物が、（ｉ）５〜ｇ
の（イ均）ヒドロキシル官能性と、約２００〜１０００
の（平均）ヒドロキシル数を有するポリエーテルポリオ
ールと、（ｉｉ）成分（１）のヒドロキシル基および成
分０のカルがキシル基を基にして、約５〜７０当量％の
有機モノカルボン酸とのエステル化生成物を表わすこと
を特徴とする、前記エーテル基とエステル基金含むボリ
ヒドロキシル化合物をめざしている。
７００〜乙ＯＯの（平均）ヒドロキシル数を有する、エ
ーテル基とエステル基を含むポリヒドロキシル化合物に
おいて、前記ポリヒドロキシル化合物が、（ｉ）５〜ｇ
の（イ均）ヒドロキシル官能性と、約２００〜１０００
の（平均）ヒドロキシル数を有するポリエーテルポリオ
ールと、（ｉｉ）成分（１）のヒドロキシル基および成
分０のカルがキシル基を基にして、約５〜７０当量％の
有機モノカルボン酸とのエステル化生成物を表わすこと
を特徴とする、前記エーテル基とエステル基金含むボリ
ヒドロキシル化合物をめざしている。
本発明は、また、イソシアネートの重付加方法によるポ
リウレタンプラスチック材料の製造において、ポリヒド
ロキシル化合物を合成成分として使用すること、特に溶
剤を含まないか、または溶剤含有量の低い二成分系のポ
リウレタンコーティング剤またはポリウレタン注型用組
成物においてポリヒドロキシル化合物をポリオール成分
として使用することをめざしている。
リウレタンプラスチック材料の製造において、ポリヒド
ロキシル化合物を合成成分として使用すること、特に溶
剤を含まないか、または溶剤含有量の低い二成分系のポ
リウレタンコーティング剤またはポリウレタン注型用組
成物においてポリヒドロキシル化合物をポリオール成分
として使用することをめざしている。
「溶剤含有量の低い」系は、結合剤成分と溶剤の重量を
基にして、常圧下で／ｊ−０℃以下の沸点を有する溶剤
を高々約５重！に％含むコーティング剤１次は注型用組
成物である。
基にして、常圧下で／ｊ−０℃以下の沸点を有する溶剤
を高々約５重！に％含むコーティング剤１次は注型用組
成物である。
本発明のポリヒドロキシル化合物の大部分の重量は気泡
金形成し易いことが知られている／ ＩＪエーテルを基
としているので、本発明のポリヒドロキシル化合物で本
発明の目的を達成できるという事実は驚くべきことであ
る。
金形成し易いことが知られている／ ＩＪエーテルを基
としているので、本発明のポリヒドロキシル化合物で本
発明の目的を達成できるという事実は驚くべきことであ
る。
本発明のポリヒドロキシル化合物を製造する次めの出発
原料（１）は、３〜ｇ、好ましくは３〜乙の（平均）ヒ
ト０キシル官能性、および約２００〜１０００、好マシ
くハ約２３； ０〜ｌｒ００ｍｙＫｏＨ／ｌｔ。
原料（１）は、３〜ｇ、好ましくは３〜乙の（平均）ヒ
ト０キシル官能性、および約２００〜１０００、好マシ
くハ約２３； ０〜ｌｒ００ｍｙＫｏＨ／ｌｔ。
（平均）ヒドロキシル数を有するポリエーテルポリオー
ルまたはポリエーテルポリオール混合物である。これら
のポリエーテルポリオールは、適当な出発化合物または
・起動化合物の混合物のアルコキシル化によって得るこ
とができ、それによってそのアルコキシル化中に、アル
キレンオキシドの混合物、特にプロピレンオキシドおよ
び／またはエチレンオキシドを混合物の形で、あるいは
連続して加えることによシ、公知の方法で上記ポリエー
テルポリオールを得ることができる。その他の、アルキ
レンオキシドは、／、、２−ブチレンオキシド、２．３
−ブチレンオキシドまたはスチレンオキシドを包含して
いる。好適な起動化合物は、少なくとも三官能性のアル
コール、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、
サッカロース、ラクトース、ソルビタン、α−メチルグ
リコシド。
ルまたはポリエーテルポリオール混合物である。これら
のポリエーテルポリオールは、適当な出発化合物または
・起動化合物の混合物のアルコキシル化によって得るこ
とができ、それによってそのアルコキシル化中に、アル
キレンオキシドの混合物、特にプロピレンオキシドおよ
び／またはエチレンオキシドを混合物の形で、あるいは
連続して加えることによシ、公知の方法で上記ポリエー
テルポリオールを得ることができる。その他の、アルキ
レンオキシドは、／、、２−ブチレンオキシド、２．３
−ブチレンオキシドまたはスチレンオキシドを包含して
いる。好適な起動化合物は、少なくとも三官能性のアル
コール、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、
サッカロース、ラクトース、ソルビタン、α−メチルグ
リコシド。
α−ヒドロキシアルキルグリコシドまたはこれらの混合
物を包含している。これらの化合物は、水、エチレング
リコール、プロピレングリコール、へ弘−ジヒドロキシ
ブタン、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリ
コールのような二官能性の起動分子と混合することがで
きる。起動化合物の混合物を使用するときには、ヒドロ
キシル官能性に関する上記の必要条件を満たさなければ
ならない。３．０〜≠どの平均ヒドロキシル官能性を有
するポリエーテルポリオールは、ソルビトール（官能性
＝乙）ま次はソルビタン（官能性＝ｌＡ）と、エチレン
グリコールまたはプロピレングリコールま念は水（官能
性＝２）から製造することができる。しかしながら、混
合物が、官能性とヒト０キシル数について前述の条件と
一致するように、別別に製造された異なる官能性とヒド
ロキシル数金有するＩリエーテルポリオール全互に混合
することもできるの′で、アルコキシル化中に使用しよ
うとする起動分子を選択することによって成分（１〕の
官能性全調整する必要はない。ポリエーテルポリオール
ま九はプリエーテルポリオール混合物の何個の成分の製
造における起動分子として、エチルアミン、エタノール
アミン、エチレンジアミンまたはへキサメチレンジアミ
ンのよう力ｉノアミンｔたはＩジアミンを使用すること
もできる。
物を包含している。これらの化合物は、水、エチレング
リコール、プロピレングリコール、へ弘−ジヒドロキシ
ブタン、ジエチレングリコールまたはジプロピレングリ
コールのような二官能性の起動分子と混合することがで
きる。起動化合物の混合物を使用するときには、ヒドロ
キシル官能性に関する上記の必要条件を満たさなければ
ならない。３．０〜≠どの平均ヒドロキシル官能性を有
するポリエーテルポリオールは、ソルビトール（官能性
＝乙）ま次はソルビタン（官能性＝ｌＡ）と、エチレン
グリコールまたはプロピレングリコールま念は水（官能
性＝２）から製造することができる。しかしながら、混
合物が、官能性とヒト０キシル数について前述の条件と
一致するように、別別に製造された異なる官能性とヒド
ロキシル数金有するＩリエーテルポリオール全互に混合
することもできるの′で、アルコキシル化中に使用しよ
うとする起動分子を選択することによって成分（１〕の
官能性全調整する必要はない。ポリエーテルポリオール
ま九はプリエーテルポリオール混合物の何個の成分の製
造における起動分子として、エチルアミン、エタノール
アミン、エチレンジアミンまたはへキサメチレンジアミ
ンのよう力ｉノアミンｔたはＩジアミンを使用すること
もできる。
本発明によるポリヒドロキシル化合物の製造における成
分０ｉ）として、所望の天然または合成のモノカルダン
酸またはモノカルざン酸の混合物を使用することができ
る。このモノカルざン酸は２〜３０好ましくは１０〜３
０．そして最も好ましくは１０−２≠の炭素原子を含ん
でいる。脂肪族モノカルざン酸が好ましく使用され、そ
して１０〜３００の沃素価を有する不飽和脂肪酸が特に
好ましい。好適なモノカルボン酸の例は、酢酸、酪酸、
ｎ−ヘプタン−カルボン酸、ｎ−ノナンカルボン酸、ｎ
−）リゾカン−カル♂ン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、安息香酸、１０〜７ｒ個の炭素原子を含む合成脂肪
酸の混合物、および特に不飽和脂肪酸、例えば大豆脂肪
酸、落花生油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、コンシュバ
ンド油（Ｋｏｎｊｕｖａｎｄｏｉｌ ）脂肪酸、オレイ
ン酸、トール油脂肪酸またはこのようなカルゲン酸の混
合物である。アジピン酸、フタル酸またはテレフタル酸
のような多塩基性カルゲン酸の少量（カルボキシル基を
基にして約、２０当量％以下）を同時に使用することも
原則として除外されない。しかしながら、このような多
塩基酸を同時に使用すると一般に望ましくない粘度上昇
金招くので、この多塩基酸の同時使用は好ましくない。
分０ｉ）として、所望の天然または合成のモノカルダン
酸またはモノカルざン酸の混合物を使用することができ
る。このモノカルざン酸は２〜３０好ましくは１０〜３
０．そして最も好ましくは１０−２≠の炭素原子を含ん
でいる。脂肪族モノカルざン酸が好ましく使用され、そ
して１０〜３００の沃素価を有する不飽和脂肪酸が特に
好ましい。好適なモノカルボン酸の例は、酢酸、酪酸、
ｎ−ヘプタン−カルボン酸、ｎ−ノナンカルボン酸、ｎ
−）リゾカン−カル♂ン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、安息香酸、１０〜７ｒ個の炭素原子を含む合成脂肪
酸の混合物、および特に不飽和脂肪酸、例えば大豆脂肪
酸、落花生油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、コンシュバ
ンド油（Ｋｏｎｊｕｖａｎｄｏｉｌ ）脂肪酸、オレイ
ン酸、トール油脂肪酸またはこのようなカルゲン酸の混
合物である。アジピン酸、フタル酸またはテレフタル酸
のような多塩基性カルゲン酸の少量（カルボキシル基を
基にして約、２０当量％以下）を同時に使用することも
原則として除外されない。しかしながら、このような多
塩基酸を同時に使用すると一般に望ましくない粘度上昇
金招くので、この多塩基酸の同時使用は好ましくない。
使用されるモノカルゲン酸は、好ましくは、ヒドロキシ
ル基のような置換基金もたない。モノカルゲン酸の代り
に、ヒドロキシル官能性のエステル、特にひまし油を使
用することは、エステル交換の次めに、完全に除外され
る。
ル基のような置換基金もたない。モノカルゲン酸の代り
に、ヒドロキシル官能性のエステル、特にひまし油を使
用することは、エステル交換の次めに、完全に除外され
る。
（以下余白）
本発明のポリヒドロキシル化合物の製造において、モノ
カル？ン酸は、成分（＋）のヒドロキシル基および成分
（ｉｉ）のカルボキシル基を基にして、約３〜７０．好
ましくは約／θ〜Ａ３当量チの量で使用される。
カル？ン酸は、成分（＋）のヒドロキシル基および成分
（ｉｉ）のカルボキシル基を基にして、約３〜７０．好
ましくは約／θ〜Ａ３当量チの量で使用される。
エステル交換反応は、ジラウリン酸ジブチル錫、酸化ジ
ブチル錫またはチタン酸テトライソプロピルのような公
知のエステル交換触媒および生成した水のエントレイナ
ー（ｅｎｔｒａｉｎｅｒ）のような公知の助剤を随意に
使用して、成分（１）および（ｉｉ）の混合物を約／ｇ
Ｏ−２６０℃に加熱することによシ、公知の方法で遂行
される。エステル交換反応は、一般に不活性ガスの下に
遂行され、そして反応混合物の酸価がＳ■ＫＯＨ／／ｉ
の値に低下するまで維持される。成分（ｉ）および（ｉ
ｉ）は、好ましくは、溶剤を存在させないで互に反応さ
せる。好適なエステル交換方法は、例えば下記の文献に
記載されている。。
ブチル錫またはチタン酸テトライソプロピルのような公
知のエステル交換触媒および生成した水のエントレイナ
ー（ｅｎｔｒａｉｎｅｒ）のような公知の助剤を随意に
使用して、成分（１）および（ｉｉ）の混合物を約／ｇ
Ｏ−２６０℃に加熱することによシ、公知の方法で遂行
される。エステル交換反応は、一般に不活性ガスの下に
遂行され、そして反応混合物の酸価がＳ■ＫＯＨ／／ｉ
の値に低下するまで維持される。成分（ｉ）および（ｉ
ｉ）は、好ましくは、溶剤を存在させないで互に反応さ
せる。好適なエステル交換方法は、例えば下記の文献に
記載されている。。
ｌ テンプル シー パタン（Ｔｅｍｐｌｅ Ｃ，Ｐａ
ｔｔａｎ）。
ｔｔａｎ）。
アルキド樹脂テクノロジー（Ａｌｋｙｄ−Ｒｅ ａ ｉ
ｎ−Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）。
ｎ−Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）。
インターサイエンス パプリツシャーズ ジョンウィリ
ー アンド サンズ（ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｅａＰｕｂ
ｌｉｓｈｅｒａ Ｊｏｈｎ Ｗｌｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ
） −ニューヨーク−ロンドン／１．２； ユ ドクター ヨハネス シャイペル（Ｄｒ 、Ｊｏｈ
ａｎｎ＠５Ｓｅｈｅｉｂｅｒ）、合成樹脂の化学および
技術（Ｃｈｅｍｉｅｕｎｄ Ｔｓｅｈｎｏｌｏｇｉｅ
ｄｅｒ ｋｕｎｓｔｌｉｅｈｅｎ Ｈａｒｚｅ）ｒヴイ
ツセンシャフトリッヒエ フェルラークスｒゼルシャフ
ト（Ｗｉｓａ＠ｎ５ｈａｆｔｌｌｃｈ＠Ｖｅｒｌａｇｓ
ｇｅｓｓｅｌｌａｃｈａｆｔ）ｍｂＨ、シタットガルト
（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ） 、 ／ ９ ’７３ ；３、
ハンス パグネＡ／ （Ｈａｎｇ Ｗａｇｎｅｒ）およ
びハンス フリードリッヒス ザルクス（Ｈａｎｓ Ｆ
ｒ１ａｄｒｉｃｈｓＳａｒｘ） ＋ラッカー合成樹脂（
Ｌａｃｋｌｃｕｎｓｔｔｈａｒｚｅ）＋ｇ＋版、カルル
バンプー ７エルラーク（ＣａｒｌＨａｎｇｅｒ Ｖ
ｅｒｌａｇ）、ムニツヒ（Ｍｕｎｉｃｈ） 、 ／ ９
！；９ ；り 工業化学のウルマンズ百科事典（Ｕｌｍ
ａｎｓＥｎｚｙｋｌｏｐａｄｌｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ） ＋第１１Ｉ巻、嬉ｇｏ
頁〜第１０１．頁、／り６３゜本発明のポリヒドロキシ
ル化合物は２〜乙、好ましくはλ〜弘の（平均）ヒドロ
キシル官能性、約１００〜ＡＯＯ，好１しくは約１２ｏ
−ｑｏ。
ー アンド サンズ（ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｅａＰｕｂ
ｌｉｓｈｅｒａ Ｊｏｈｎ Ｗｌｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ
） −ニューヨーク−ロンドン／１．２； ユ ドクター ヨハネス シャイペル（Ｄｒ 、Ｊｏｈ
ａｎｎ＠５Ｓｅｈｅｉｂｅｒ）、合成樹脂の化学および
技術（Ｃｈｅｍｉｅｕｎｄ Ｔｓｅｈｎｏｌｏｇｉｅ
ｄｅｒ ｋｕｎｓｔｌｉｅｈｅｎ Ｈａｒｚｅ）ｒヴイ
ツセンシャフトリッヒエ フェルラークスｒゼルシャフ
ト（Ｗｉｓａ＠ｎ５ｈａｆｔｌｌｃｈ＠Ｖｅｒｌａｇｓ
ｇｅｓｓｅｌｌａｃｈａｆｔ）ｍｂＨ、シタットガルト
（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ） 、 ／ ９ ’７３ ；３、
ハンス パグネＡ／ （Ｈａｎｇ Ｗａｇｎｅｒ）およ
びハンス フリードリッヒス ザルクス（Ｈａｎｓ Ｆ
ｒ１ａｄｒｉｃｈｓＳａｒｘ） ＋ラッカー合成樹脂（
Ｌａｃｋｌｃｕｎｓｔｔｈａｒｚｅ）＋ｇ＋版、カルル
バンプー ７エルラーク（ＣａｒｌＨａｎｇｅｒ Ｖ
ｅｒｌａｇ）、ムニツヒ（Ｍｕｎｉｃｈ） 、 ／ ９
！；９ ；り 工業化学のウルマンズ百科事典（Ｕｌｍ
ａｎｓＥｎｚｙｋｌｏｐａｄｌｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ） ＋第１１Ｉ巻、嬉ｇｏ
頁〜第１０１．頁、／り６３゜本発明のポリヒドロキシ
ル化合物は２〜乙、好ましくはλ〜弘の（平均）ヒドロ
キシル官能性、約１００〜ＡＯＯ，好１しくは約１２ｏ
−ｑｏ。
ノ（平均）ヒドロキシル数およびＳ以下の酸価を有する
。それらの粘度は一般に約２３−０〜３左００ｍＰａ−
ａ／２０℃である。本発明のポリヒドロキシル化合物は
、溶剤を含まないか、あるいは溶剤含有量の低い二成分
のポリワレタン系、特にポリウレタンコーティング剤ま
たはポリウレタン注型用組成物のポリオール成分として
著しく適している。
。それらの粘度は一般に約２３−０〜３左００ｍＰａ−
ａ／２０℃である。本発明のポリヒドロキシル化合物は
、溶剤を含まないか、あるいは溶剤含有量の低い二成分
のポリワレタン系、特にポリウレタンコーティング剤ま
たはポリウレタン注型用組成物のポリオール成分として
著しく適している。
この用途に対して、本発明のポリヒドロキシル化合物は
適当なポリイソシアネート成分と組み合わされて、二成
分系のポリウレタン結合剤を生成する。
適当なポリイソシアネート成分と組み合わされて、二成
分系のポリウレタン結合剤を生成する。
この目的に対しては、室温で液状を呈する有機Ｉリイソ
シアネートが好ましく使用される。これらの例は、ジイ
ソシアナートジフェニルメタンを基とした液状のポリイ
ソシアネート（すなわち、＋、＋’−ジイソシアナトジ
フェニルメタンと２ 、’ｌ’ｌジーソシアナトジフェ
ニルメタンとの液状混合物、り。
シアネートが好ましく使用される。これらの例は、ジイ
ソシアナートジフェニルメタンを基とした液状のポリイ
ソシアネート（すなわち、＋、＋’−ジイソシアナトジ
フェニルメタンと２ 、’ｌ’ｌジーソシアナトジフェ
ニルメタンとの液状混合物、り。
ダ′−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび随意に２
滓′−ジイソシアナトジフェニルメタンの液状朕遠仕、
ａＡｌナビとのよらｈジイソシアナトジフエニルメタン
と当量以下の量の多価アルコール、特に７００以下の分
子量を有するポリプロピレングリコールとの反応生成物
またはこれらのジインシアネートのカルデジイミド変性
銹導体）、トリス−（インシアナトヘキシル）−イソシ
アネートまたはこれと、その高級同族体との混合物、ト
リス−（イソシアナトヘキシル）−ビューレット、また
はこれと、その高級同族体との混合物、またはコ。
滓′−ジイソシアナトジフェニルメタンの液状朕遠仕、
ａＡｌナビとのよらｈジイソシアナトジフエニルメタン
と当量以下の量の多価アルコール、特に７００以下の分
子量を有するポリプロピレングリコールとの反応生成物
またはこれらのジインシアネートのカルデジイミド変性
銹導体）、トリス−（インシアナトヘキシル）−イソシ
アネートまたはこれと、その高級同族体との混合物、ト
リス−（イソシアナトヘキシル）−ビューレット、また
はこれと、その高級同族体との混合物、またはコ。
グージイソシアナト−トルエンを基とした、液状の低分
子量ＮＣＯｆレポリマーを包含している。しかしながら
、アニリン、ホルムアルデヒド縮合生成物のホスゲン化
によって得られるようなジフェニルメタン系の？ジイソ
シアネート混合物がポリイソシアネート成分として好ま
しく使用される。
子量ＮＣＯｆレポリマーを包含している。しかしながら
、アニリン、ホルムアルデヒド縮合生成物のホスゲン化
によって得られるようなジフェニルメタン系の？ジイソ
シアネート混合物がポリイソシアネート成分として好ま
しく使用される。
例によって名をあげたポリイソシアネートの混合物も使
用できる。熱硬化性混合物に対しては、可逆的に封鎖さ
れた形のインシアネートも使用できる。
用できる。熱硬化性混合物に対しては、可逆的に封鎖さ
れた形のインシアネートも使用できる。
二成分系結合剤を製造するには、約０．！；：／〜、２
．左：／、好ましくは約θｇ：／〜ｌｊ”、／のイソシ
アネート基対インシアネート反応性の基の当量比を提供
するような量で、本発明のポリヒドロキシル化合物をポ
リイソシアネート成分と混合する。この当量比を適当に
選択し、かつ前に名をあげて示した出発成分を適当に選
択することによって、生成する表面コーティングの機械
的性質を調整することができる。
．左：／、好ましくは約θｇ：／〜ｌｊ”、／のイソシ
アネート基対インシアネート反応性の基の当量比を提供
するような量で、本発明のポリヒドロキシル化合物をポ
リイソシアネート成分と混合する。この当量比を適当に
選択し、かつ前に名をあげて示した出発成分を適当に選
択することによって、生成する表面コーティングの機械
的性質を調整することができる。
個々の成分を混合する前に、ポリウレタン化学において
公知の助剤および添加剤をそれらの成分に添加すること
ができる。既に説明したように、コーティングまたは注
型用組成物の公知の製造方法により、溶剤を存在させず
に、あるいは少量の溶剤とともに（低い溶剤含有量）、
二成分系を処理することができる。芳香族溶剤（例えば
トルエン、キシレンおよびソルベントナフサ）、エステ
ル型の溶剤（例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル）、ケ
トン（例えばメチルインブチルケトンおよびシクロヘキ
サノン）を少量の溶剤として使用することができる。さ
らに、インシアネート基とエステル交換生成物の水素原
子との間の反応を促進するために、二成分系に触媒を添
加することができる。
公知の助剤および添加剤をそれらの成分に添加すること
ができる。既に説明したように、コーティングまたは注
型用組成物の公知の製造方法により、溶剤を存在させず
に、あるいは少量の溶剤とともに（低い溶剤含有量）、
二成分系を処理することができる。芳香族溶剤（例えば
トルエン、キシレンおよびソルベントナフサ）、エステ
ル型の溶剤（例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル）、ケ
トン（例えばメチルインブチルケトンおよびシクロヘキ
サノン）を少量の溶剤として使用することができる。さ
らに、インシアネート基とエステル交換生成物の水素原
子との間の反応を促進するために、二成分系に触媒を添
加することができる。
触媒はジラウリン酸シブチル錫、錫−Ｉｔ−オフ）エー
トまたはジメチルベンジルアミンのようなアミン触媒を
包含している。
トまたはジメチルベンジルアミンのようなアミン触媒を
包含している。
その他の助剤および添加剤は塩素化パラフィン、７タル
酸ジオクチル、燐酸トリオクチルおよびパラフィンスル
ホン酸フェニルエステルを包含している。注型用の樹脂
およびコーティングとして処理するためには、充填材（
例えば炭酸カルシタム、重晶石、石英粉末、鋸屑、ゴム
およびコルク粉末）、レベリング剤、増粘剤および脱泡
剤を添加することができる。有機染料および鍍機顔料、
例えば二酸化チタンおよび酸化鉄も使用できる。充填材
および顔料に付着する水分は、予め乾燥するが、あるい
は分子篩ゼオライトのような吸水性材料を同 時に使用
することによって除去できる。
酸ジオクチル、燐酸トリオクチルおよびパラフィンスル
ホン酸フェニルエステルを包含している。注型用の樹脂
およびコーティングとして処理するためには、充填材（
例えば炭酸カルシタム、重晶石、石英粉末、鋸屑、ゴム
およびコルク粉末）、レベリング剤、増粘剤および脱泡
剤を添加することができる。有機染料および鍍機顔料、
例えば二酸化チタンおよび酸化鉄も使用できる。充填材
および顔料に付着する水分は、予め乾燥するが、あるい
は分子篩ゼオライトのような吸水性材料を同 時に使用
することによって除去できる。
所望のサブストレートの上にコーティングを形成させる
ことは本発明の好ましい使用法である。
ことは本発明の好ましい使用法である。
コーティングは、注型、ドクタリング（ｄｏｃｔｏｒｉ
ｎｇ）、レスインジェクションマシンによる射出または
慣用の射出手段によって適用できる。本発明による使用
法は、金属、コンクリート、アスファルトまたはプラス
チック材料（例えばＰＶＣ，ｙｆｆリステレンまたはポ
リウレタン）のようなサブストレートを塗装するのに適
している。セルフレベリングフロアコーティング（ｓｅ
ｌｆ−１ｅｖｅｌｌｉｎｇ ｆｌｏｏｒ ｃｏａｔｌｎ
ｇ）および石英添加物が高度に充填された工業的なフロ
アカバリング（ｆｌｏｏｒ ｃｏｖｅｒｌｎｇ）を製造
できるばかシでなく、コンクリートおよび鋼製容器の耐
酸ライニングも製造できる。本発明に従って使用される
二成分系は、ケーシングまたは鋼管の内側ライニングの
製造に適しておシ、また型および型板の組立におけるコ
ンデンサ（’ｃ ｏ’ｎ ｄ ｅ ｎ ａ ｏ ｒ ）
を製造するための注型組成物としても適している。平坦
な表面を形成する本発明の能力が特異な利点である。
ｎｇ）、レスインジェクションマシンによる射出または
慣用の射出手段によって適用できる。本発明による使用
法は、金属、コンクリート、アスファルトまたはプラス
チック材料（例えばＰＶＣ，ｙｆｆリステレンまたはポ
リウレタン）のようなサブストレートを塗装するのに適
している。セルフレベリングフロアコーティング（ｓｅ
ｌｆ−１ｅｖｅｌｌｉｎｇ ｆｌｏｏｒ ｃｏａｔｌｎ
ｇ）および石英添加物が高度に充填された工業的なフロ
アカバリング（ｆｌｏｏｒ ｃｏｖｅｒｌｎｇ）を製造
できるばかシでなく、コンクリートおよび鋼製容器の耐
酸ライニングも製造できる。本発明に従って使用される
二成分系は、ケーシングまたは鋼管の内側ライニングの
製造に適しておシ、また型および型板の組立におけるコ
ンデンサ（’ｃ ｏ’ｎ ｄ ｅ ｎ ａ ｏ ｒ ）
を製造するための注型組成物としても適している。平坦
な表面を形成する本発明の能力が特異な利点である。
本発明はさらに進んで説明されるが、以下の実施例によ
って制限されることは意図されてなく、これらの実施例
において別に明記されてなければ、゛〔実施例および発
明の効果〕 実施例／ 攪拌機、加熱器、窒素導入管、カラムおよび水の排出口
を備えた１５１の攪拌容器の中で、毎時５〜乙ｌの窒素
を導入しながら、大豆油脂肪酸ｌ／Ｌｇ！；３１を、ヒ
ドロキシル数ｌＩ’７ｊダＫＯＨ／＃および当量重量／
／ｇを有するソルビトールとプロピレングリコール（モ
ル比２：ｌ）とのグロポキシル化混合物ｇｌＩｓｑｉと
反応させた。ついで約３時間−００℃に加熱した。カラ
ムの頂部で測定された温度は１０！℃を越えなかった。
って制限されることは意図されてなく、これらの実施例
において別に明記されてなければ、゛〔実施例および発
明の効果〕 実施例／ 攪拌機、加熱器、窒素導入管、カラムおよび水の排出口
を備えた１５１の攪拌容器の中で、毎時５〜乙ｌの窒素
を導入しながら、大豆油脂肪酸ｌ／Ｌｇ！；３１を、ヒ
ドロキシル数ｌＩ’７ｊダＫＯＨ／＃および当量重量／
／ｇを有するソルビトールとプロピレングリコール（モ
ル比２：ｌ）とのグロポキシル化混合物ｇｌＩｓｑｉと
反応させた。ついで約３時間−００℃に加熱した。カラ
ムの頂部で測定された温度は１０！℃を越えなかった。
溜めの温度が２００℃に達するとともに頂部温度が９０
℃を越えたとたんすぐカラムをはずして、窒素の流れを
３０１／時に増大させた。ｉ ４Ｉｎ９ＫＯＨ／ＩＩ物
質の酸価に達するまで凝縮を遂行した。ついで１００℃
まで冷却してから、繊維質フィルタを通して仕上生成物
を一過した。沃素色相値（ｉｏｄｉｎｅ ｃｏｌｏｒ
ｖａｌｕｅ）左、２０℃における粘度ｇ ／ ３ ｍＰ
ａ−５、ＯＨ数２２３１１１９ＫＯＨ／、９および平均
ヒドロキシル官能性３．りを有する本発明のポリヒドロ
キシル化合物が得られた。
℃を越えたとたんすぐカラムをはずして、窒素の流れを
３０１／時に増大させた。ｉ ４Ｉｎ９ＫＯＨ／ＩＩ物
質の酸価に達するまで凝縮を遂行した。ついで１００℃
まで冷却してから、繊維質フィルタを通して仕上生成物
を一過した。沃素色相値（ｉｏｄｉｎｅ ｃｏｌｏｒ
ｖａｌｕｅ）左、２０℃における粘度ｇ ／ ３ ｍＰ
ａ−５、ＯＨ数２２３１１１９ＫＯＨ／、９および平均
ヒドロキシル官能性３．りを有する本発明のポリヒドロ
キシル化合物が得られた。
実施例−
合成脂肪酸（ブリファック（Ｐｒｉｆａｃ入（登録商標
）７ワタ０１分子量３００．生産者：ワニケマ（Ｕｎｉ
ｃｈｅｍａ）） に２３９ Ｊｉ’ ｔ’ 、−ＯＨ数
！７ｊ’ｉ有するソルビトールとプロピレングリコール
（モル比２：／）とのグロポキシル化混合物♂３３乙９
と反応させたこと以外、処理方法は実施例／で述べた方
法と同様であった。反応後、２０℃における粘度／ ３
７０ ｍＰａ−５、沃素色相値／、２．酸価２４４．Ｏ
Ｈ数２３≠および平均ヒドロキシル官能性３、弘を有す
る、本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得ら
れた。
）７ワタ０１分子量３００．生産者：ワニケマ（Ｕｎｉ
ｃｈｅｍａ）） に２３９ Ｊｉ’ ｔ’ 、−ＯＨ数
！７ｊ’ｉ有するソルビトールとプロピレングリコール
（モル比２：／）とのグロポキシル化混合物♂３３乙９
と反応させたこと以外、処理方法は実施例／で述べた方
法と同様であった。反応後、２０℃における粘度／ ３
７０ ｍＰａ−５、沃素色相値／、２．酸価２４４．Ｏ
Ｈ数２３≠および平均ヒドロキシル官能性３、弘を有す
る、本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得ら
れた。
実施例３
トール油脂肪酸！／≠２９を、ＯＨ数弘７ｊを有するソ
ルビトールとプロピレングリコール（モル比、２：／）
とのグロポキシル化混合物♂乙♂２１と反応させたこと
を除いて、処理方法は実施例と同 。
ルビトールとプロピレングリコール（モル比、２：／）
とのグロポキシル化混合物♂乙♂２１と反応させたこと
を除いて、処理方法は実施例と同 。
様であつ次。反応後１．２０℃における粘度１０／７ｍ
Ｐａ−５、酸価、２．４Ａ ＷＫｏＨ７ｇ、沃素色相値
ｔ、ＯＨ数、２ Ｊ ｉ ｑＫＯＨ／Ｉおよび平均ヒド
ロキシル官能性３、弘を有する、本発明のやや粘稠なポ
リヒドロキシル化合物が得られた。
Ｐａ−５、酸価、２．４Ａ ＷＫｏＨ７ｇ、沃素色相値
ｔ、ＯＨ数、２ Ｊ ｉ ｑＫＯＨ／Ｉおよび平均ヒド
ロキシル官能性３、弘を有する、本発明のやや粘稠なポ
リヒドロキシル化合物が得られた。
実施例≠
大豆油脂肪酸ｌ、≠１９９を、ＯＨ数弘７５を有するソ
ルビトールとプロピレングリコール（モル比２二／）と
のグロブキモル化混合物７１１２１９と反応させたこと
を除いて、実施例／と同様な処理を施した。反応後１．
２０℃における粘度≠りｏｍＰａ−３、酸価／、 ｒ
＃ＯＨ／１１ 、色相値よ、ＯＨ数／ ７ 弘ＷＫＯ）
Ｔ７および平均ヒドロキシル官能性、２．♂を有する、
本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得られ次
。
ルビトールとプロピレングリコール（モル比２二／）と
のグロブキモル化混合物７１１２１９と反応させたこと
を除いて、実施例／と同様な処理を施した。反応後１．
２０℃における粘度≠りｏｍＰａ−３、酸価／、 ｒ
＃ＯＨ／１１ 、色相値よ、ＯＨ数／ ７ 弘ＷＫＯ）
Ｔ７および平均ヒドロキシル官能性、２．♂を有する、
本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得られ次
。
実施例！
大豆油脂肪酸ｊ５７♂ざｌと１．２０’Ｃにおける粘度
≠りｒ３００ｍＰ＊ｍ＊およびＯＨ数ＩＩ ／ ／ ｑ
ＫｏＱＩを有するプロ４キモ 応させ次ことを除いて、処理方法は実施例／と同様であ
った。反応後、粘度１０３３；ｒｎＰａ−ｓ、酸価／、
ｊ ＃ＫＯＨ７，９、沃素色相値３、ＯＨ数ｉｓｔｗ
ＫＯＶ＆および平均ヒドロキシル官能性、２二／を有す
る、本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得ら
れた。
≠りｒ３００ｍＰ＊ｍ＊およびＯＨ数ＩＩ ／ ／ ｑ
ＫｏＱＩを有するプロ４キモ 応させ次ことを除いて、処理方法は実施例／と同様であ
った。反応後、粘度１０３３；ｒｎＰａ−ｓ、酸価／、
ｊ ＃ＫＯＨ７，９、沃素色相値３、ＯＨ数ｉｓｔｗ
ＫＯＶ＆および平均ヒドロキシル官能性、２二／を有す
る、本発明のやや粘稠なポリヒドロキシル化合物が得ら
れた。
実施例乙
衣の形で示した下記の処方に従って、ＮＣＯ含有量３／
重量％および２０℃における粘度／３０ｍＰ ａ−ｓを
有するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物
と組み合わせて、実施例／のエステル化生成物を、コー
ティング材料として、約／１ＩＩＩＯ層厚でガラス板に
塗布した。このコーティング系を、従来技術によるポリ
エーテルポリオールがポリヒドロキシル化合物として使
用されている２つのコーティング系と比較した。比較例
／においては、ＯＨ数３３ Ａ ｔ”有するトリメチロ
ールプロノ臂ンのグロポキシル化生成物と、ＯＨ数／／
２を有するポリプロピレングリコールとの等重量部の混
合物（ポリオールＩ）を使用した。比較例２においてり
、ＯＨ数３０≠および平均ヒドロキシル官能性４４ｊを
有する、プロピレングリコールとソルビトールとの混合
物のグロポキシル化生成物（＝ポリオール■）を使用し
た。
重量％および２０℃における粘度／３０ｍＰ ａ−ｓを
有するジフェニルメタン系のポリイソシアネート混合物
と組み合わせて、実施例／のエステル化生成物を、コー
ティング材料として、約／１ＩＩＩＯ層厚でガラス板に
塗布した。このコーティング系を、従来技術によるポリ
エーテルポリオールがポリヒドロキシル化合物として使
用されている２つのコーティング系と比較した。比較例
／においては、ＯＨ数３３ Ａ ｔ”有するトリメチロ
ールプロノ臂ンのグロポキシル化生成物と、ＯＨ数／／
２を有するポリプロピレングリコールとの等重量部の混
合物（ポリオールＩ）を使用した。比較例２においてり
、ＯＨ数３０≠および平均ヒドロキシル官能性４４ｊを
有する、プロピレングリコールとソルビトールとの混合
物のグロポキシル化生成物（＝ポリオール■）を使用し
た。
表に示された比較データは、混和性並びに表面状態につ
いて比較例と比較したとき、本発明の系がかなりすぐれ
ていることを明瞭に示している。
いて比較例と比較したとき、本発明の系がかなりすぐれ
ていることを明瞭に示している。
以下余白
表（重量部で示した数量データ）
比較例 実施例
／ コ ｌ
ポリオールｌ １００−−ポ
リオールＩＩ −１００一
実施例／のエステル化生成物
ｌＯＯ分子ｍ＜アルミノ珪酸ナトリウム） １
０ １０ １０ポリイソシアネート
１，２／／ｇ ４コ予備反応（分）
４０ ３０ なし処理時間（
時間） −３０２ショア硬さ Ａ／Ｄ ／ｄ １０℃
−／７０ −／ｇグ ・−／クコ／ｄ室温 Ｓ
コ／−−／ｇｌｌ −７３！；１）市販の発泡防止剤
、生産者：ケミカル マニエファクチャズ（Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ’ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒ＊ｒａ）２）ジラウリ
ン酸ジプチル錫 本発明はこれまで説明の目的のために詳しく述べられて
きたけれども、このような詳細な説明は専らその目的の
ためであって、本発明が特許請求の範囲に記載された事
項によって制限されることを除き、当業者が本発明の精
神と範囲を逸脱しないで、種々の変更をその中でつくり
得ることは理解されるべきである。
リオールＩＩ −１００一
実施例／のエステル化生成物
ｌＯＯ分子ｍ＜アルミノ珪酸ナトリウム） １
０ １０ １０ポリイソシアネート
１，２／／ｇ ４コ予備反応（分）
４０ ３０ なし処理時間（
時間） −３０２ショア硬さ Ａ／Ｄ ／ｄ １０℃
−／７０ −／ｇグ ・−／クコ／ｄ室温 Ｓ
コ／−−／ｇｌｌ −７３！；１）市販の発泡防止剤
、生産者：ケミカル マニエファクチャズ（Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ’ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒ＊ｒａ）２）ジラウリ
ン酸ジプチル錫 本発明はこれまで説明の目的のために詳しく述べられて
きたけれども、このような詳細な説明は専らその目的の
ためであって、本発明が特許請求の範囲に記載された事
項によって制限されることを除き、当業者が本発明の精
神と範囲を逸脱しないで、種々の変更をその中でつくり
得ることは理解されるべきである。
Claims (6)
- （１）（ｉ）３〜８の平均ヒドロキシル官能性および約
２００〜１０００の平均ヒドロキシル数を有するポリエ
ーテルポリオールと、 （ｉｉ）成分（ｉ）のヒドロキシル基および成分（ｉｉ
）のカルボキシル基を基にして、約５〜７０当 量％の有機モノカルボン酸、 とのエステル化生成物からなる、エーテル基とエステル
基の両方を含み、かつ２〜６の平均ヒドロキシル官能性
および約１００〜６００の平均ヒドロキシル数を有する
ポリヒドロキシル化合物。 - （２）前記有機モノカルボン酸が１０個以上の炭素原子
を有する脂肪酸からなる、特許請求の範囲第（１）項記
載のポリヒドロキシル化合物。 - （３）前記有機モノカルボン酸が、１０個以上の炭素原
子と、約１０〜３００の沃素価を有する不飽和脂肪酸か
らなる特許請求の範囲第（１）項記載のポリヒドロキシ
ル化合物。 - （４）イソシアネート重付加方法によって、特許請求の
範囲第（１）項記載のポリヒドロキシル化合物をポリイ
ソシアネートと反応させることからなる、ポリウレタン
プラスチック材料の製造方法。 - （５）前記ポリウレタンプラスチック材料が二成分系ポ
リウレタンコーティングである、特許請求の範囲第（４
）項記載の製造方法。 - （６）前記ポリウレタンプラスチック材料が二成分系ポ
リウレタン注型用組成物である、特許請求の範囲第（４
）項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526790 DE3526790A1 (de) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | Ether- und ethergruppen aufweisende polyhydroxylverbindungen und ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen, insbesondere als polyolkomponente in polyurethan-beschichtungsmitteln oder -vergussmassen |
| DE3526790.9 | 1985-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232119A true JPS6232119A (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=6276850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61172909A Pending JPS6232119A (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-24 | エ−テル基とエステル基を含むポリヒドロキシル化合物およびポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれの使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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