JPS6229536A - 2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6229536A JPS6229536A JP60169133A JP16913385A JPS6229536A JP S6229536 A JPS6229536 A JP S6229536A JP 60169133 A JP60169133 A JP 60169133A JP 16913385 A JP16913385 A JP 16913385A JP S6229536 A JPS6229536 A JP S6229536A
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- Japan
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- dimethylnaphthalene
- reaction
- molar ratio
- zeolite
- naphthalene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明は、2.6−および2.7−ジメチルナフタレ
ンの製造方法に関し、さらに詳しく言うとナフタレン類
をメタノール等のメチル化剤と反応させることにより2
,6−および2,7−ジメチルナフタレンを高い選択率
で製造する方法に関する。
ンの製造方法に関し、さらに詳しく言うとナフタレン類
をメタノール等のメチル化剤と反応させることにより2
,6−および2,7−ジメチルナフタレンを高い選択率
で製造する方法に関する。
[従来の技術およびその問題点]
ジメチルナフタレン特に2.6−および2,7−ジメチ
ルナフタレンは、酸化によってナフタレンジカルボン酸
となり、これらナフタレンジカルボン酸はポリエステル
とした場合には、優れた特性を有する合成繊維、フィル
ムに成形することができる。
ルナフタレンは、酸化によってナフタレンジカルボン酸
となり、これらナフタレンジカルボン酸はポリエステル
とした場合には、優れた特性を有する合成繊維、フィル
ムに成形することができる。
従来、2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製
造方法としては、FCCサイクル油等からの抽出分離や
、ジメチルナフタレン混合物の異性化反応によるものが
あるが、いずれも煩雑な[程を要したり、選択率が低い
等の問題点がある。
造方法としては、FCCサイクル油等からの抽出分離や
、ジメチルナフタレン混合物の異性化反応によるものが
あるが、いずれも煩雑な[程を要したり、選択率が低い
等の問題点がある。
この発明は前記°IS情に基づいてなされたものである
。
。
すなわち、この発明の目的は、ナフタレン類のメチル化
反応により一挙に2.6−および2,7−ジメチルナフ
タレンを高選択(ぺで製造する方法を桿供することにあ
る。
反応により一挙に2.6−および2,7−ジメチルナフ
タレンを高選択(ぺで製造する方法を桿供することにあ
る。
[前記問題点を解決するためのL段]
前記問題点を解決するために、この511者が鋭意研究
したところ、特定のゼオライト触媒を使用すると前記目
的を達成することを見出してこの発明に到達した。すな
わち、この発明のa要は、Si 07 /M2O3
(ただし1Mはアルミニウム原f−またはホウ素原子を
表わす、)モル比が12以りであると共にX線回折格子
面間隔(d)が別表Aに示す特性を有する結晶性シリケ
ートの存在下に、ナフタレンおよび/またはモノメチル
ナフタレンをメチル化剤でメチル化することを特徴とす
る2、6−および2,7−シメチルナフタレンの製造方
法である。
したところ、特定のゼオライト触媒を使用すると前記目
的を達成することを見出してこの発明に到達した。すな
わち、この発明のa要は、Si 07 /M2O3
(ただし1Mはアルミニウム原f−またはホウ素原子を
表わす、)モル比が12以りであると共にX線回折格子
面間隔(d)が別表Aに示す特性を有する結晶性シリケ
ートの存在下に、ナフタレンおよび/またはモノメチル
ナフタレンをメチル化剤でメチル化することを特徴とす
る2、6−および2,7−シメチルナフタレンの製造方
法である。
表 A
以ド、この発明の方法について更に詳細に説明するので
あるが、先ずこの発明における触媒について、次いでメ
チル化反応について説明する。
あるが、先ずこの発明における触媒について、次いでメ
チル化反応について説明する。
この発明におけメチル化反応は、触媒として、S i
O2/M2Ox (ただし1Mはアルミニウム原子ま
たはホウ素原子を表わす。)モル比が12以I−である
と共にX線格了面間隔(d)が別表Aに小す特性を有す
る結晶性シリケートを使用する。
O2/M2Ox (ただし1Mはアルミニウム原子ま
たはホウ素原子を表わす。)モル比が12以I−である
と共にX線格了面間隔(d)が別表Aに小す特性を有す
る結晶性シリケートを使用する。
この発明における結晶性シリケートは、Si 077M
20:l (ただし、Mはアルミニウムに(r〜また
はホウ7も原子を表わす、)モル比が12以り、好まし
くは20〜500である。
20:l (ただし、Mはアルミニウムに(r〜また
はホウ7も原子を表わす、)モル比が12以り、好まし
くは20〜500である。
また、この発明における結晶性シリケートは、別表Aに
示すX線回折格子面間隔(d)を右し、この点で従来の
、たとえば米国特許第32O28865′i明細1!:
および特開間第60−45536−ン公報に記載された
ゼオライトと相違する。すなわち、この発明における結
晶性シリケートのX線回折格r−面間隔(d)は、その
最強ピークがd= 3.85±0.05で1木であるが
、前記特開昭60−45536壮公報に記載されたゼオ
ライトはd= 3.83と3.86とで2木にスプリッ
トしていて、この点で相違する。またこの発IgIにお
ける結晶性シリケートのX線回折格子面間隔(d)は、
D= 2.94〜3.09で2木にスプリットしてい
るが、米国特許第32O2886号■叫細書におけるゼ
オライ]・はd=3.o。
示すX線回折格子面間隔(d)を右し、この点で従来の
、たとえば米国特許第32O28865′i明細1!:
および特開間第60−45536−ン公報に記載された
ゼオライトと相違する。すなわち、この発明における結
晶性シリケートのX線回折格r−面間隔(d)は、その
最強ピークがd= 3.85±0.05で1木であるが
、前記特開昭60−45536壮公報に記載されたゼオ
ライトはd= 3.83と3.86とで2木にスプリッ
トしていて、この点で相違する。またこの発IgIにお
ける結晶性シリケートのX線回折格子面間隔(d)は、
D= 2.94〜3.09で2木にスプリットしてい
るが、米国特許第32O2886号■叫細書におけるゼ
オライ]・はd=3.o。
で1本のピークである点で相違している。
この発明における結晶性シリケートは、前記Si 07
/M2O3 (ただし、Mはアルミニウム原fまた
はホウ素原子を表わす。)モル比およびX線回折格子面
間隔の条件を満たしていれば良いのであるが、好ましい
のは、活性化された状jEの結晶性シリケートである。
/M2O3 (ただし、Mはアルミニウム原fまた
はホウ素原子を表わす。)モル比およびX線回折格子面
間隔の条件を満たしていれば良いのであるが、好ましい
のは、活性化された状jEの結晶性シリケートである。
ここで、「活性化された状yE」とは、結晶性シリケー
トにおけるカチオン交換サイトの20%以り、flTま
しくは50%以上が水素イオンで占められていることを
、化味し、H型ゼオライトあるいは酸型ゼオライトと称
するものである。
トにおけるカチオン交換サイトの20%以り、flTま
しくは50%以上が水素イオンで占められていることを
、化味し、H型ゼオライトあるいは酸型ゼオライトと称
するものである。
このような好ましい結晶性シリケートとじては、ZSM
−5型構造を右するH型アルミノシリケートゼオライト
、ZSM−5型構造を有するH型ボロシリケートゼオラ
イトが挙げられる。
−5型構造を右するH型アルミノシリケートゼオライト
、ZSM−5型構造を有するH型ボロシリケートゼオラ
イトが挙げられる。
この結晶性シリケートは、前記モル比およびX線回折格
子−面間隔をイ]する限りその合成法につき特に制限が
ない。
子−面間隔をイ]する限りその合成法につき特に制限が
ない。
また、この発明の方法における結晶性シリケートは、そ
れ自体バラタ−状で使用することができるし、また成形
物として、たとえばベレット状、タブレット状として使
用することもできる。成形物として使用する場合、成形
物中の結晶性ゼオライトの含有、I、1合は、屯111
で10−100%、好ましくは30〜100%の範囲が
右利である。さらにこの結晶性ゼオライトを成形すると
きには、一般にゼオライトの結合剤として使用される耐
火性無機酸化物、たとえばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリカマグネシア、木ガラス、カオリン等を
使用することができ、とりわけアルミナ、木カラスが好
ましい。
れ自体バラタ−状で使用することができるし、また成形
物として、たとえばベレット状、タブレット状として使
用することもできる。成形物として使用する場合、成形
物中の結晶性ゼオライトの含有、I、1合は、屯111
で10−100%、好ましくは30〜100%の範囲が
右利である。さらにこの結晶性ゼオライトを成形すると
きには、一般にゼオライトの結合剤として使用される耐
火性無機酸化物、たとえばシリカ、アルミナ、シリカ−
アルミナ、シリカマグネシア、木ガラス、カオリン等を
使用することができ、とりわけアルミナ、木カラスが好
ましい。
次にこの発明におけるメチル化反応は、前記結晶性シリ
ケートを触媒として、ナフタレンおよび/またはモノメ
チルナフタレンにメチル化剤を反応させることにより、
行なわれる。
ケートを触媒として、ナフタレンおよび/またはモノメ
チルナフタレンにメチル化剤を反応させることにより、
行なわれる。
このメチル化反応は芳香環上での置換反応であるのに対
し、たとえば特開間第60−45536吋公報に記載さ
れたジメチルナフタレンの合成反応が不均化反応である
点で、両反応形式は区別し得る。
し、たとえば特開間第60−45536吋公報に記載さ
れたジメチルナフタレンの合成反応が不均化反応である
点で、両反応形式は区別し得る。
このメチル化反応では、原料としてナフタリンあるいは
モノメチルナフタレンそれぞれを中独で使用しても良い
し、またナフタレンとモノメチルナフタレンとを混合し
たものを使用しても良い。
モノメチルナフタレンそれぞれを中独で使用しても良い
し、またナフタレンとモノメチルナフタレンとを混合し
たものを使用しても良い。
ナフ?レンとモノメチルナフタレンとを混合してこれを
原料とする場合、両者の混合割合には特に制限がない。
原料とする場合、両者の混合割合には特に制限がない。
メチル化剤としては、たとえば、メチルアルコール、ハ
ロゲン化メチル、ジエチルエーテル等が挙げられ、メチ
ルアルコールが好ましい。
ロゲン化メチル、ジエチルエーテル等が挙げられ、メチ
ルアルコールが好ましい。
このメチル化反応は、気相あるいは液相のいずれでも行
なうことができる。
なうことができる。
気相、液相のいずれにせよ、ナフタレンおよび/または
モノメチルナフタレンとメチル化剤とのモル比は、通常
0.5〜10であり、好ましくは0.7〜7である。
モノメチルナフタレンとメチル化剤とのモル比は、通常
0.5〜10であり、好ましくは0.7〜7である。
反応温度は1通常、250〜600℃であり、好ましく
は300〜550℃である。この温度範囲では、ジメチ
ルナフタレンの選択率および生成物中のジメチルナフタ
レンの比(ぺが高い。
は300〜550℃である。この温度範囲では、ジメチ
ルナフタレンの選択率および生成物中のジメチルナフタ
レンの比(ぺが高い。
また、J、 g’y l’i位時開時間空間速度HVH
)が0.1〜500、好ましくは1〜100となるよう
に、D;〔料と触媒とを接触するのがq!ましい0反応
圧力は常圧〜l OKg / crrr’G、好ましく
は1〜10 Kg / crn’G(7)範囲が右利で
ある。
)が0.1〜500、好ましくは1〜100となるよう
に、D;〔料と触媒とを接触するのがq!ましい0反応
圧力は常圧〜l OKg / crrr’G、好ましく
は1〜10 Kg / crn’G(7)範囲が右利で
ある。
このメチル化反応は、固定床または透動床反応2(のい
ずれでも行なうことができるが、固定床流通式反応器で
行なうのが良い。
ずれでも行なうことができるが、固定床流通式反応器で
行なうのが良い。
また、気相でメチル化反応を行なう場合、必要に応じて
lJ釈ガスを使用することもできる。希釈カスとしては
、たとえば窒素、水素、水)に気等が挙げられる。この
希釈ガスの供給!、;としては、通常、0〜10000
hr−1の範囲である。
lJ釈ガスを使用することもできる。希釈カスとしては
、たとえば窒素、水素、水)に気等が挙げられる。この
希釈ガスの供給!、;としては、通常、0〜10000
hr−1の範囲である。
[発明の効果]
この発明によると、ゼオライト触媒の中でも特定の結晶
性シリケートを触媒として使用するので、ナフタレンお
よび/またはモノメチルナフタレンをメチル化剤でメチ
ル化することにより、ジメチルナフタレンの選択率が高
く、しかも反応生成物中の2,6−および2,7−ジメ
チルナフタレンの比率が高い。
性シリケートを触媒として使用するので、ナフタレンお
よび/またはモノメチルナフタレンをメチル化剤でメチ
ル化することにより、ジメチルナフタレンの選択率が高
く、しかも反応生成物中の2,6−および2,7−ジメ
チルナフタレンの比率が高い。
[実施例]
次にこの発【JIの実施例および比較例を示す。
(実施例1)
NH4’型ZSM−5ゼオライ)(SiO2/A交20
3モル比=100)5gとアルミナンル7.5gとを混
練し、押出し成形して得たベレット状物を、120°C
で一晩乾燥し、さらに600”Cで12時間焼成して、
触媒としての酸型アルミノシリケートゼオライトを得た
。この酸型アルミノシリケートゼオライトのX線回折格
f−t+’+i間隔(d)の値を第3表に示す。
3モル比=100)5gとアルミナンル7.5gとを混
練し、押出し成形して得たベレット状物を、120°C
で一晩乾燥し、さらに600”Cで12時間焼成して、
触媒としての酸型アルミノシリケートゼオライトを得た
。この酸型アルミノシリケートゼオライトのX線回折格
f−t+’+i間隔(d)の値を第3表に示す。
この触媒1gを石英製反応管に充填した。窒素気流中で
、第1表に示す温度にまでこの石英製反応管内を加熱し
た0次いで、第1表に示す反応条件で12−メチルナフ
タレンとメチルアルコールとの混合物をこの石英製反応
管内に通じて、メチル化反応を行なった。
、第1表に示す温度にまでこの石英製反応管内を加熱し
た0次いで、第1表に示す反応条件で12−メチルナフ
タレンとメチルアルコールとの混合物をこの石英製反応
管内に通じて、メチル化反応を行なった。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより定
ら警分析した。その結果を第1表に示した。
ら警分析した。その結果を第1表に示した。
(実施例2)
Xi釈ガスとして水素ガスおよび゛窒素ガスを使用した
外は前記実施例と同様にして、第1表に示す反応条件で
メチル化反応を行なった。
外は前記実施例と同様にして、第1表に示す反応条件で
メチル化反応を行なった。
その結果を第1表に示す。
(実施例3)
(1)ポロンリケードゼオライトの調製酸化ホウ素OJ
7gとC硫酸17.88 gとテトラプロピルアンモニ
ウムブロマイド2f1.32 gとを木250m文に加
えた溶液Aと、木ガラス(Ml成:S i 0228.
95 屯;:%−Na2O9,4Q ff<i−%、水
61.65屯jl;%)211月gを水250mMに加
えた溶液Bとをそれぞれ調製した。
7gとC硫酸17.88 gとテトラプロピルアンモニ
ウムブロマイド2f1.32 gとを木250m文に加
えた溶液Aと、木ガラス(Ml成:S i 0228.
95 屯;:%−Na2O9,4Q ff<i−%、水
61.65屯jl;%)211月gを水250mMに加
えた溶液Bとをそれぞれ調製した。
次いで、に11化ナトリウム79.0gを木122mM
に加えた溶液に、前記溶液Aおよび溶液Bを順次に滴下
した0滴下後のこの溶液を硫酸でP H9,5に調製し
た後、オートクレーブに装入し、反応温度12O℃で2
0時間加熱処理した。得られた固形物を口過、洗浄して
から、1規定硝酸アンモニウム水溶液を用いてイオン交
換し、NH4’型ボロシリケートゼオライト(Si 0
7 /B2O3モル比= 200)を得た。
に加えた溶液に、前記溶液Aおよび溶液Bを順次に滴下
した0滴下後のこの溶液を硫酸でP H9,5に調製し
た後、オートクレーブに装入し、反応温度12O℃で2
0時間加熱処理した。得られた固形物を口過、洗浄して
から、1規定硝酸アンモニウム水溶液を用いてイオン交
換し、NH4’型ボロシリケートゼオライト(Si 0
7 /B2O3モル比= 200)を得た。
このN H4・型ボロシリケートゼオライトをNHa°
型ZSM−5ゼオライトの代りに使用した外は前記実施
例1と同様に処理して酸型ホロシリケートゼオライトを
得た。この酸型ボロシリケートゼオライトのX線回折路
f−面間J (d)を第3表に示す。
型ZSM−5ゼオライトの代りに使用した外は前記実施
例1と同様に処理して酸型ホロシリケートゼオライトを
得た。この酸型ボロシリケートゼオライトのX線回折路
f−面間J (d)を第3表に示す。
■メチル反応
触媒として前記酸型ボロシリケートゼオライトを使用し
た外は前記実施例1と同様に実施して、メチル化反応を
行なった。結果を第1表に示す。
た外は前記実施例1と同様に実施して、メチル化反応を
行なった。結果を第1表に示す。
(比較例1.2)
触媒として酸型Yゼオライト(市販品、SiO2/A文
2O3モル比=3.4)および酸型モルデナイト(市販
品、Si 077A1203 モル比−10)をそれぞ
れ使用した外は前記実施例1と同様に実施した。その結
果を:F、2表に示す。
2O3モル比=3.4)および酸型モルデナイト(市販
品、Si 077A1203 モル比−10)をそれぞ
れ使用した外は前記実施例1と同様に実施した。その結
果を:F、2表に示す。
なお、第1表および第2表における2−メチルナフタレ
ン転化41、ジメチルナフタレン選択率、2.6−およ
び2.7−シメチルナフタレン比率は、以ドの訂算式に
より算出した。
ン転化41、ジメチルナフタレン選択率、2.6−およ
び2.7−シメチルナフタレン比率は、以ドの訂算式に
より算出した。
2−メチルナフタレン転化4’、(%)= (1−[1
および2−メチルナフタレン回収1署1(モル)]/[
2−メチルナフタレン送入:、:、 (モル)])X1
00 ジメチルナフタレン選択率(%) =(ジメチルナフタレン生LI I’+i: (モル)
/ [2〜メチルナフタレン送入れに(モル)−1およ
び2−メチルナフタレン回収iij、 (モル)] l
X1002.6−および2,7−シメチルナフタレン
1t:J、(%) =[2,6−および2.7−シメチルナフタレン生成量
(モル)]/[ジメチルナフタレン生成!、:(モル)
] X100 第2表 第3表 第1表に小すように、この発明の方法によると、ジメチ
ルナフタレンの選択率が高く、しかも2.6−および2
.7−ジメチルナフタレンの比率も高いのであるが、比
較例では、ジメチルナフタレンの選択一杯が低いか、全
く得られないかのいずれかであり、この実験結果からも
この発明の効果か明らかとなるであろう。
および2−メチルナフタレン回収1署1(モル)]/[
2−メチルナフタレン送入:、:、 (モル)])X1
00 ジメチルナフタレン選択率(%) =(ジメチルナフタレン生LI I’+i: (モル)
/ [2〜メチルナフタレン送入れに(モル)−1およ
び2−メチルナフタレン回収iij、 (モル)] l
X1002.6−および2,7−シメチルナフタレン
1t:J、(%) =[2,6−および2.7−シメチルナフタレン生成量
(モル)]/[ジメチルナフタレン生成!、:(モル)
] X100 第2表 第3表 第1表に小すように、この発明の方法によると、ジメチ
ルナフタレンの選択率が高く、しかも2.6−および2
.7−ジメチルナフタレンの比率も高いのであるが、比
較例では、ジメチルナフタレンの選択一杯が低いか、全
く得られないかのいずれかであり、この実験結果からも
この発明の効果か明らかとなるであろう。
Claims (1)
- (1)SiO_2/M_2O_3(ただし、Mはアルミ
ニウム原子またはホウ素原子を表わす。)モル比が12
以上であると共にX線回折格子面間隔(d)が別表Aに
示す特性を有する結晶性シリケートの存在下に、ナフタ
レンおよび/またはモノメチルナフタレンをメチル化剤
でメチル化することを特徴とする2,6−および2,7
−ジメチルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60169133A JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60169133A JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6229536A true JPS6229536A (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=15880894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60169133A Pending JPS6229536A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 2,6−および2,7−ジメチルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6229536A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS638344A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Jgc Corp | ジアルキルナフタリンの製造法 |
JPS63112527A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Teijin Yuka Kk | ジメチルナフタレンの製造法 |
JPH01167447A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-07-03 | Denken Eng Kk | 電子制御式燃料噴射装置用エアーフローメータ診断装置 |
US4996385A (en) * | 1988-11-17 | 1991-02-26 | Aristech Chemical Corporation | Use of silica-titania hydrocarbon conversion catalyst in hydrocarbon conversion processes |
WO1993006067A1 (en) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Catalytica, Inc. | A process for the production of 2,6-dimethyldecalin |
US5276230A (en) * | 1991-12-06 | 1994-01-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of 2,6-dimethylnaphthalene |
Citations (4)
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