JPS62288629A - ジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド - Google Patents
ジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミドInfo
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアセチレン基及び非芳香族基含有するジア
セチレン基及び非芳香族基含有ポリアミドに関するもの
である。
セチレン基及び非芳香族基含有ポリアミドに関するもの
である。
近年、固相重合によるトポケミカル反応を用いた単結晶
ポリマーの合成は、注目されており、この手法を用いて
、種々の高弾性率を有する高結晶性高分子の開発が試み
られている。
ポリマーの合成は、注目されており、この手法を用いて
、種々の高弾性率を有する高結晶性高分子の開発が試み
られている。
(例えは、[有機非線形光学材料−1、ンーエムシー(
/9♂り、マクロモレキュル ケミストリー 第734
を巻、第2/9頁(/970)、ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス ’4G B 9巻、% / 33
頁(/97/)、ジャーナル オブボリマー サイエン
ス ポリマー フイジクスエチレン化合物のポリマーは
、原料モノマーの粉体または単結晶を光化学的あるいは
熱的(二重台して−悪い。
/9♂り、マクロモレキュル ケミストリー 第734
を巻、第2/9頁(/970)、ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス ’4G B 9巻、% / 33
頁(/97/)、ジャーナル オブボリマー サイエン
ス ポリマー フイジクスエチレン化合物のポリマーは
、原料モノマーの粉体または単結晶を光化学的あるいは
熱的(二重台して−悪い。
展が妨げられていた。これに対し窒素原子が導入された
素材では窒素原子の電気陰性度や凝集力が活用可能な上
:二、窒素原子が−NH−結合を有する場合は水素結合
による分子間力や窒素原子の反応性が活用可能であるな
どジアセチレン化合物間の分子間相互作用の強化や種々
の誘導体への展開などが考えられ、トポケミカル反応の
可能性とその実用化へ大きな期待が持たれる。
素材では窒素原子の電気陰性度や凝集力が活用可能な上
:二、窒素原子が−NH−結合を有する場合は水素結合
による分子間力や窒素原子の反応性が活用可能であるな
どジアセチレン化合物間の分子間相互作用の強化や種々
の誘導体への展開などが考えられ、トポケミカル反応の
可能性とその実用化へ大きな期待が持たれる。
このような観点から、ジアセチレン基を持つポリアミド
は、非常に興味が持たれるが、従来このようなトポケミ
カル反応性を示すジアセチレン基含有ポリアミドは、は
とんど知られていない。
は、非常に興味が持たれるが、従来このようなトポケミ
カル反応性を示すジアセチレン基含有ポリアミドは、は
とんど知られていない。
本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣りにアルキ
ル基など種々の基を導入する方法及び得られた化合物の
特性を検討してきたが、その過程でジアセチレン基含有
ポリアミドの合成:二成功し、または原子を示し、Rは
、炭素数が7から20までの直接C二は、ジアセチレン
基に芳香族炭化水素基が結合しない2価の炭化水素基を
示し、R′、Zは、炭素数が/からコθまでの2価の炭
化水素基を示す。)を有するジアセチレン基及び非芳香
族基含有ポリアミドを提供するものである。
ル基など種々の基を導入する方法及び得られた化合物の
特性を検討してきたが、その過程でジアセチレン基含有
ポリアミドの合成:二成功し、または原子を示し、Rは
、炭素数が7から20までの直接C二は、ジアセチレン
基に芳香族炭化水素基が結合しない2価の炭化水素基を
示し、R′、Zは、炭素数が/からコθまでの2価の炭
化水素基を示す。)を有するジアセチレン基及び非芳香
族基含有ポリアミドを提供するものである。
本発明において、x、x’はそれぞれ水素原子、炭素数
/から20までの炭化水素基、該炭化水素基に結合した
カルボニル基又はスルホニル基、及びハロゲン原子中か
ら選ばれた7種又は2種以上の基又は原子であり、炭素
数/から20までの炭化水素基としては、CH3、C2
)1.、C3H,、C4)1.、C3HII、H6H1
3、C7H15、C8H17,09H1s、Cl1)H
21、CH2=CH−1CH8C)I=C)(−1Hc
= C−1HCミCCH,−1P hCH,−など炭化
水素基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、エー
テル結合等で置換されていても、よい。
/から20までの炭化水素基、該炭化水素基に結合した
カルボニル基又はスルホニル基、及びハロゲン原子中か
ら選ばれた7種又は2種以上の基又は原子であり、炭素
数/から20までの炭化水素基としては、CH3、C2
)1.、C3H,、C4)1.、C3HII、H6H1
3、C7H15、C8H17,09H1s、Cl1)H
21、CH2=CH−1CH8C)I=C)(−1Hc
= C−1HCミCCH,−1P hCH,−など炭化
水素基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、エー
テル結合等で置換されていても、よい。
また、該炭化水素基に結合したカルボニル基又はスルホ
ニル基としては、一般式で書くと、Y−CO−又はY−
80,−(Yは、該炭化水素基をあられす。)で示され
る基であり、例としては、PhC)1.C−1CH38
0,−1C2H,SO,−1C3H,SO,−1C4)
1,802−1PhSOt−1PhCH,802−等が
挙げられ、好X′共(=水素原子である場合であり、こ
れは、凝集力の向上によるトポケミカル性、耐熱性、強
度等の点ですぐれているからである。
ニル基としては、一般式で書くと、Y−CO−又はY−
80,−(Yは、該炭化水素基をあられす。)で示され
る基であり、例としては、PhC)1.C−1CH38
0,−1C2H,SO,−1C3H,SO,−1C4)
1,802−1PhSOt−1PhCH,802−等が
挙げられ、好X′共(=水素原子である場合であり、こ
れは、凝集力の向上によるトポケミカル性、耐熱性、強
度等の点ですぐれているからである。
本発明において、Rは、炭素数が/から2θまが結合し
ない2価の炭化水素基であり、その例としh2−
υH,− 子のいくつかが、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸ヨ。
ない2価の炭化水素基であり、その例としh2−
υH,− 子のいくつかが、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸ヨ。
“;轡、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミR
のうち、好ましいのは、合成の容易さとトポケミカル性
より、−CH,−1−C,H4−1本発明(二おいて、
R′、Zとしては、炭素数が/から20までの2価の炭
化水素基であり、その例としては、−CHt−1−C,
)(4−1C5)(a−1(−4Hs−1C5H10−
1−C8H16−1C10820−1−0重2H24−
1C20H40−1CH,− 一で、 う しF12− 等の芳香族基、脂肪族基、及び脂環式基の複合した基が
挙げられ、またこれらのR′、Zの水素原子のいくつか
が、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カル
ボキシル基、アミノ基、アミド基、エステル基、カルボ
ニル基、エーテル結合等で置C3H6)、()1%H,
−CH2−1−CH2−1−c4x−s、−)、(4n
、Hl−〇H2−1−CH,−1 CsH+s )、
(Hl−C,)(4−1−〇、)(、−1−C4)1.
−)、()I、Hl−C2H4−1−ct−t、−1C
a)1st−)、(H,)(、−CHl−1−CH,−
1t uJ+”#j:挙げられ、好ましいのは、合成の容易さ
とトポケミカル性から(H、H、−CH,−1−CH,
−1()l、Hl−C)I2−1−(J(、−1C5H
ta ) 等が挙げられるが、この組み合せ例だけ
(1限られることはないということは言うまでもない。
のうち、好ましいのは、合成の容易さとトポケミカル性
より、−CH,−1−C,H4−1本発明(二おいて、
R′、Zとしては、炭素数が/から20までの2価の炭
化水素基であり、その例としては、−CHt−1−C,
)(4−1C5)(a−1(−4Hs−1C5H10−
1−C8H16−1C10820−1−0重2H24−
1C20H40−1CH,− 一で、 う しF12− 等の芳香族基、脂肪族基、及び脂環式基の複合した基が
挙げられ、またこれらのR′、Zの水素原子のいくつか
が、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カル
ボキシル基、アミノ基、アミド基、エステル基、カルボ
ニル基、エーテル結合等で置C3H6)、()1%H,
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、Hl−〇H2−1−CH,−1 CsH+s )、
(Hl−C,)(4−1−〇、)(、−1−C4)1.
−)、()I、Hl−C2H4−1−ct−t、−1C
a)1st−)、(H,)(、−CHl−1−CH,−
1t uJ+”#j:挙げられ、好ましいのは、合成の容易さ
とトポケミカル性から(H、H、−CH,−1−CH,
−1()l、Hl−C)I2−1−(J(、−1C5H
ta ) 等が挙げられるが、この組み合せ例だけ
(1限られることはないということは言うまでもない。
本発明のジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド
は、その操り返し単位である。
は、その操り返し単位である。
(ここで、X%X′は、水素原子、炭素数が/から20
までの炭化水素基、該炭化水素基に結合したカルボニル
基またはスルホニル基、及びハロゲン原子の中から選ば
れた7種またはコ種以上の基または原子を示し、Rは、
炭素数が/から2θま、Xもよく、またポリアミドの一
部分でも含有されi’l:”’i もよい。共重合のアミド基単位の具体例として、全芳香
族ポリアミド、ナイロン、ポリペプチド、あるいは上記
のRが芳香族炭化水素基であるジアセチレン基含有ポリ
アミドなどのアミド基単位との共重合体等が挙げられる
。
までの炭化水素基、該炭化水素基に結合したカルボニル
基またはスルホニル基、及びハロゲン原子の中から選ば
れた7種またはコ種以上の基または原子を示し、Rは、
炭素数が/から2θま、Xもよく、またポリアミドの一
部分でも含有されi’l:”’i もよい。共重合のアミド基単位の具体例として、全芳香
族ポリアミド、ナイロン、ポリペプチド、あるいは上記
のRが芳香族炭化水素基であるジアセチレン基含有ポリ
アミドなどのアミド基単位との共重合体等が挙げられる
。
本発明1;おいて、ジアセチレン基及び非芳香族基含有
ポリアミドの重合度は2以上の整数であり特に制限はな
いが、5以上が好ましく、充分な成形性と強度を持たせ
るために50以上の整数が好ましい。
ポリアミドの重合度は2以上の整数であり特に制限はな
いが、5以上が好ましく、充分な成形性と強度を持たせ
るために50以上の整数が好ましい。
本発明のジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド
の製造方法としては、たとえば、原料といて酸化カップ
リング重合する方法(以下、方法λと呼ぶ)が例として
挙げられる。
の製造方法としては、たとえば、原料といて酸化カップ
リング重合する方法(以下、方法λと呼ぶ)が例として
挙げられる。
は、:例えばアミンをアルカリ水溶液に溶かし、カニ虱
祭ン酸・・ロゲン化物を水とまざらない有機溶媒に溶か
し、このコ液をまぜあわせることにより合溶媒中、均一
系(:て重縮合を行なっても本発明のジアセチレン基及
び非芳香族基含有ポリアミドは合成できる。この場合、
アミンとカルボン酸エステル、またはカルボン酸を混合
しただけでも均一になるのであれば有機溶媒はなくても
よい。この均一系の重縮合はカルボン酸ハロゲン化物に
ついても適用できる。
祭ン酸・・ロゲン化物を水とまざらない有機溶媒に溶か
し、このコ液をまぜあわせることにより合溶媒中、均一
系(:て重縮合を行なっても本発明のジアセチレン基及
び非芳香族基含有ポリアミドは合成できる。この場合、
アミンとカルボン酸エステル、またはカルボン酸を混合
しただけでも均一になるのであれば有機溶媒はなくても
よい。この均一系の重縮合はカルボン酸ハロゲン化物に
ついても適用できる。
次に方法二の場合、例えば別途合成したアミドカルボン
酸エステル、またはカルボン酸のアミン(=対する置は
特(=制限はないが、好ましくは0.7当量から2当量
である。
酸エステル、またはカルボン酸のアミン(=対する置は
特(=制限はないが、好ましくは0.7当量から2当量
である。
上記の方法/の場合、用いるアルカリ水溶液のニー類、
a度、fil二ついても特に制限はない。
a度、fil二ついても特に制限はない。
□上記の方法/の場合、反応温度、反応時間(二つら1
0時間である。
0時間である。
上記の方法2の酸化カップリング重合(二おいて、用い
る金属触媒のモル数は基質(;対しθ、θ/当臘から/
当量、酸素の流量は10〜/θθ0^が好ましい。この
反応に用いる溶媒としてはピリジンが好ましく、他の溶
媒を共存させることも可能であり、反応温度、反応時間
については特に制限はなく、好ましくは反応温度は一2
θ℃から70θ℃の間でよく、反応時間は20分から7
2時間の範囲である。
る金属触媒のモル数は基質(;対しθ、θ/当臘から/
当量、酸素の流量は10〜/θθ0^が好ましい。この
反応に用いる溶媒としてはピリジンが好ましく、他の溶
媒を共存させることも可能であり、反応温度、反応時間
については特に制限はなく、好ましくは反応温度は一2
θ℃から70θ℃の間でよく、反応時間は20分から7
2時間の範囲である。
本発明のジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド
を合成する際、原料が高度な純度を有することが極めて
重要であるが、このような純度としてはデ♂係以上のも
のが好ましい。このような原料を得る方法としては蒸留
、再結晶、昇華など一般的な精製方法が使えるが、必要
な純度を得るリアミドは、トポケミカル反応を行なう削
にポリアミドとしての通常の成形加工が可能であるため
に、成形加工を行ってからジアセチレン基による架橋を
行うことにより、きわめて高強度、高弾性率を持つ素材
となる。
を合成する際、原料が高度な純度を有することが極めて
重要であるが、このような純度としてはデ♂係以上のも
のが好ましい。このような原料を得る方法としては蒸留
、再結晶、昇華など一般的な精製方法が使えるが、必要
な純度を得るリアミドは、トポケミカル反応を行なう削
にポリアミドとしての通常の成形加工が可能であるため
に、成形加工を行ってからジアセチレン基による架橋を
行うことにより、きわめて高強度、高弾性率を持つ素材
となる。
本発明のジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド
は、アミド基の凝集力により、従来知られているポリジ
アセチレンよりも高度にジアセチレン基を重合すること
ができる。
は、アミド基の凝集力により、従来知られているポリジ
アセチレンよりも高度にジアセチレン基を重合すること
ができる。
従って、本発明のジアセチレン基及び非芳香族基含有ポ
リアミドは、主鎖のπ電子共役系(二基づいた有機導電
性材料や高移動度の素子などの電子材料、非線形光学材
料、また固相反応性を生かした指紋検出材、ホログラム
感材、三次元メモリー等多岐(二わたる高機能材料源と
して使用できる。
リアミドは、主鎖のπ電子共役系(二基づいた有機導電
性材料や高移動度の素子などの電子材料、非線形光学材
料、また固相反応性を生かした指紋検出材、ホログラム
感材、三次元メモリー等多岐(二わたる高機能材料源と
して使用できる。
また、−NH−結合を有する本発明のジアセチン、イ酸
やカルボン酸無水物、酸クロリド、スルホニルクロリド
、イソンアナート、ハロゲン化アルキル、エポキシ等と
きわめて容易に反応し、こうしjj合成。たポリアミド
は、元のポリアミドとは全く異った性質を示し、高度の
機能性材料として有用である。
やカルボン酸無水物、酸クロリド、スルホニルクロリド
、イソンアナート、ハロゲン化アルキル、エポキシ等と
きわめて容易に反応し、こうしjj合成。たポリアミド
は、元のポリアミドとは全く異った性質を示し、高度の
機能性材料として有用である。
以下、本発明を一層明確にするためζ一実施例を挙げて
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定する
ものでないことはいうまでもない。
また、実施例において用いる試薬は必要(一応じて精製
してもよく、むしろその方が好ましい。
してもよく、むしろその方が好ましい。
〔実施例1〕
7.6−ジアセチルアミノ−λ、4t−へキサジイン/
、0モルをメタノール!O−と濃塩酸10−に溶かし、
!θCにて2時間加水分解し、放冷後、2NのNaOH
水溶液を用いてp)Iを/コとする。この溶液にテレフ
タロイルジクロリド1.0モルを溶か:、 IR(KB
r) / 44t7 cm−”、 / j 41θα−
1、/−♂6個−1このポリマーを少量の濃硫酸にとか
し、ガラス板上にキャストして作ったフィルムを700
℃に、I+ −り熱処理して、赤色の不溶不融強じんなフィルムがで
きた。
、0モルをメタノール!O−と濃塩酸10−に溶かし、
!θCにて2時間加水分解し、放冷後、2NのNaOH
水溶液を用いてp)Iを/コとする。この溶液にテレフ
タロイルジクロリド1.0モルを溶か:、 IR(KB
r) / 44t7 cm−”、 / j 41θα−
1、/−♂6個−1このポリマーを少量の濃硫酸にとか
し、ガラス板上にキャストして作ったフィルムを700
℃に、I+ −り熱処理して、赤色の不溶不融強じんなフィルムがで
きた。
〔実施例2〕
テレフタロイルジクロリドの代りにアジボイルク119
ドを用いた以外は、実施例1を繰り返した。
ドを用いた以外は、実施例1を繰り返した。
白色ポリマーを、/3俤の収率で得た。
IR(KBr)、2927cm−’、/乙39cm−”
1/j32cm−’〔実施例3〕 テレフタロイルジクロリドの代りにセパコイルジグ0リ
ドを用いた以外は、実施例/を繰り返した。
1/j32cm−’〔実施例3〕 テレフタロイルジクロリドの代りにセパコイルジグ0リ
ドを用いた以外は、実施例/を繰り返した。
白色ポリマーを93係の収率で得た。
IR(KBr)2927cm−’、/63りcrn−1
、/ 332cm−”〔実施例弘〕 jOtdを調整し、この溶液(:テレフタロイルジクロ
リド/、0モルを溶かしたクロロホルム溶液を加え、懸
濁状態にて70分間攪拌した。析出した白色ポリマーを
吸引ろ過にて単離した。その収率は♂2俤であった。
、/ 332cm−”〔実施例弘〕 jOtdを調整し、この溶液(:テレフタロイルジクロ
リド/、0モルを溶かしたクロロホルム溶液を加え、懸
濁状態にて70分間攪拌した。析出した白色ポリマーを
吸引ろ過にて単離した。その収率は♂2俤であった。
IR(KBr) /64t7cm−”、 /!44♂c
m−”、 /2♂2cm−’〔実施例!〕 (二溶かし、この溶液をCuC1O,/モノνを含むピ
リジン溶液に70分間かけて滴下した。さらに70時間
反応後、反応物を水に注ぎ、析出したポリマーを吸引ろ
過(二て単離した。その収率は、定量的〔実施例6〕 jを繰り返した。その収率は29%であった。
m−”、 /2♂2cm−’〔実施例!〕 (二溶かし、この溶液をCuC1O,/モノνを含むピ
リジン溶液に70分間かけて滴下した。さらに70時間
反応後、反応物を水に注ぎ、析出したポリマーを吸引ろ
過(二て単離した。その収率は、定量的〔実施例6〕 jを繰り返した。その収率は29%であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 繰り返し単位として、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、X、X′は、水素原子、炭素数が1から20
までの炭化水素基、該炭化水素基に結合したカルボニル
基またはスルホニル基、及びハロゲン原子の中から選ば
れた1種または2種以上の基または原子を示し、Rは、
炭素数が1から20までの直接には、ジアセチレン基に
芳香族炭化水素基が結合しない2価の炭化水素基を示し
、R′、Zは炭化数が1から20までの2価の炭化水素
基を示す。)を有するジアセチレン基及び非芳香族基含
有ポリアミド。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13010286A JPS62288629A (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | ジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13010286A JPS62288629A (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | ジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62288629A true JPS62288629A (ja) | 1987-12-15 |
JPH0341094B2 JPH0341094B2 (ja) | 1991-06-21 |
Family
ID=15025993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13010286A Granted JPS62288629A (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | ジアセチレン基及び非芳香族基含有ポリアミド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62288629A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010036175A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | Nexam Chemicals | Moulded article obtained from acetylenic polyamide |
-
1986
- 1986-06-06 JP JP13010286A patent/JPS62288629A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010036175A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | Nexam Chemicals | Moulded article obtained from acetylenic polyamide |
US8492507B2 (en) | 2008-09-23 | 2013-07-23 | Nexam Chemical Ab | Acetylenic polyamide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0341094B2 (ja) | 1991-06-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |