JPS62267204A - Herbicidal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a herbicidal composition exhibiting extremely excellent selective herbicidal effect at a low rate of application, having long durability and excellent residual activity and suitable for the treatment of rice field, by combining a phenoxypropionic acid derivative or its R-enantiomer with a sulfonylurea compound. CONSTITUTION:The objective herbicide composition is a combination of (A) 1pt.(wt.) of a phenoxypropionic acid derivative of formula I [R is 1-6C alkyl or group of formula II (R<1> is 1-6C alkyl)] [e.g. methyl 2-[4-[(5-chloro-2- benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy]-propionate, etc.] or its R-enantiomer and (B) 0.03-2.5pts., preferably 0.05-1.3pts. of a sulfonylurea compound of formula III (R<2> is group of formula IV or V; Z is CH or N) [e.g. N-2-biphenylsulfonyl, N'-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urea, etc.].

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）の公知のフェノキシプロピオン
酸誘導体又はそのＲ−エナンチオマー及び後記式（ＩＩ
）の公知のスルホニルウレア系化合物との優れた除草作
用を有する活性物質組み合せに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a known phenoxypropionic acid derivative of the below-mentioned formula (1) or its R-enantiomer and the below-mentioned formula (II
) and a known sulfonylurea compound having an excellent herbicidal effect.

本発明で用いる式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導
体においてＲが−Ｃ１１ｇＳｉ（ＣＩ＋３）２Ｒ’の化
合物、そのＲ−エナンチオマー及びそれらの除草剤とし
ての使用は特開昭６１−　（ｉ８４９３号公報に既に記
載されている、又Ｒがアルキル基の化合物、そのＲ−エ
ナンチオマー及びそれらの除草剤としての使用は特開昭
５３−４０７６７号公報及び特開昭５４〜１１２８２８
号公報に既に記載されている。The compounds in which R is -C11gSi(CI+3)2R' in the phenoxypropionic acid derivatives of formula (1) used in the present invention, their R-enantiomers, and their use as herbicides have already been described in JP-A-61-1999 (I8493). Compounds in which R is an alkyl group, their R-enantiomers, and their use as herbicides are described in JP-A-53-40767 and JP-A-54-112,828.
It has already been stated in the publication.

上記活性化合物は、水田雑草、特にはタイヌビエ等の禾
本科雑草に対して低薬量で優れた除草効果を示すが、他
の水田雑草に対しては満足できる除草効果を示さない。The above-mentioned active compounds exhibit excellent herbicidal effects against paddy weeds, particularly weeds of the genus family such as Japanese millet, at low doses, but do not exhibit satisfactory herbicidal effects against other paddy weeds.

本発明で用いる一般式（ＩＴ）のスルホニルウレア系化
合物であるＮ−２−ビフェニルスルホニル、Ｎ’−（４
，６−シメトキシー１．３．５−１−リアジン−２−イ
ル）ウレア及びその除草剤としての使用は特公昭５９−
４８１号公報に、Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）アミノカルボニル〕−４−エトキシカル
ボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミド及
びその除草剤としての使用は特開昭５９−１２２４８８
号公報に記載されている。N-2-biphenylsulfonyl, N'-(4
, 6-cymethoxy1.3.5-1-riazin-2-yl) urea and its use as a herbicide were disclosed in Japanese Patent Publication No. 1983-
No. 481 describes N-((4,6-cymethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-4-ethoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazole sulfonamide and its use as a herbicide in JP-A No. 481). 59-122488
It is stated in the No.

上記活性化合物は、１年生及び多年生雑草、例えば、コ
ナギ、広葉雑草、ホタルイ等、に対し除草活性を示すが
、タイヌビエに対しては低施用量では充分満足できる除
草効果を示さない。The above-mentioned active compounds exhibit herbicidal activity against annual and perennial weeds, such as grasshoppers, broad-leaved weeds, and fireweeds, but do not exhibit a sufficiently satisfactory herbicidal effect against Japanese millet at low application rates.

本発明者等により、 （１１一般式 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基、又素原子
数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ−エナン
チオマー及び （２）一般式 ＺはＣＩ又はＮを示す、 のスルホニルウレア系化合物とを有効成分として含有す
る新規な活性物質組み合せが優れた除草活性を示すこと
が見い出された。By the present inventors, a phenoxypropionic acid derivative represented by (11 general formula, in which R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 6 atoms), or its R -enantiomer and (2) a sulfonylurea-based compound of formula Z represents CI or N as active ingredients, it has been found that a novel active substance combination exhibits excellent herbicidal activity.

従来、水田の主要雑草とされていたタイヌビエ。Japanese millet has traditionally been considered a major weed in rice fields.

コナギ、ホタルイ等の１年生イネ科及び広葉雑草、及び
ウリカワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の防除のために
、種々の防除活性のある除草剤が開発され、単剤、混合
剤として使用されてきた。しかし、上記水田雑草は、各
種発育段階のものが同時に生育しており、このため同一
または異種の除草剤を数回にわたって散布するいわゆる
体系処理が実施されてきている。このため、雑草防除の
ための使用薬剤の薬量低減及び省力化等の問題が残され
ている。従って、低薬量の除草剤を少ない回数散布する
だけで、種々の生育段階の異種の雑草を防除することが
可能な優れた除草剤、又処理適期中の広い優れた除草剤
の開発が望まれている。Herbicides with various control activities have been developed for the control of annual grass and broad-leaved weeds, such as grasshoppers and bulrushes, and perennial weeds, such as weeds and cypresses, and have been used as single agents or mixtures. However, the rice paddy weeds grow at various stages of growth at the same time, and for this reason, so-called systematic treatment has been carried out in which the same or different types of herbicides are sprayed several times. Therefore, problems such as reducing the amount of chemicals used for weed control and saving labor remain. Therefore, it is desirable to develop an excellent herbicide that can control different types of weeds at various growth stages by spraying a low dose of herbicide a few times, and an excellent herbicide that can be used over a wide range of suitable treatment periods. It is rare.

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに（１）及び（２）の活性成分を配合し
た本発明による活性物質組み合せが、それを構成する公
知の薬剤を個々に使用した場合に十分な防除効果を現わ
さなかった草種に対し、混合することにより低薬量で極
めて優れた選択的防除効果を示すこと、即ち、１１広い
スペクトルを獲得すること、又処理適期ｌ】が長期に亘
り移植直後のれ、イネに対する薬害もなく優れた除草効
果を示すことを発見した。As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the present inventors have surprisingly found that the active substance combination according to the present invention containing the active ingredients (1) and (2) is more effective than the known drugs constituting it. To exhibit an extremely excellent selective control effect at a low dose by mixing grass species that did not exhibit sufficient control effect when used individually, that is, to obtain a broad spectrum of 11. It was also discovered that the suitable treatment period 1] shows excellent herbicidal effects over a long period of time immediately after transplantation, with no phytotoxicity to rice.

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ
−エナンチオマーは下記の如く定義される。Phenoxypropionic acid derivatives of the general formula (1) used in the active substance combinations according to the invention, or their R
-Enantiomers are defined as below.

一般式： 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又はＣＨ３ ■ 基、　ＣＨｚ　　Ｓｔ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ１は炭素
Ｈｓ 原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体及びそのＲ−エナンチ
オマー。General formula: where R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a CH3 group, CHz St R' (in the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Propionic acid derivatives and their R-enantiomers.

一般式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導体又はその
Ｒ−エナンチオマーに於いて、Ｒは好ましくは、炭素原
子数１乃至４のアルキＨ３ ル基又は基、　ＣＨｚ　　Ｓｉ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ
１は好ＣＨ。In the phenoxypropionic acid derivative of general formula (1) or its R-enantiomer, R is preferably an alkyl H3 group or group having 1 to 4 carbon atoms, CHz Si R' (in the formula, R
1 is a good CH.

ましくは炭素原子数１乃至４のアルキル基を示す）を示
す。(preferably represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−
エナンチオマーの例として次の化合物が挙げられる。Phenoxypropionic acid derivatives of the general formula (1) or their R- used in the active substance combinations according to the invention
Examples of enantiomers include the following compounds.

メチル　２−　（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキ
サシリル）−オキシ〕−フェノキシ）−プロピオネート
、エチル　２−　（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオ
キサシリル）−オキシ〕−フェノキシ）−プロピオネー
ト、プロピル　２−　　（４−（（５−クロロ−２−ベ
ンゾオキサシリル）−オキシ〕−フェノキシ）−１１１
ビオネート、ブチル２−　（４−（（５−クロロ−２−
ベンゾオキサシリル）−オキシ〕−フェノキシ）　−プ
ロピオネート、イソ−ブチル　２−　（４−（（５−ク
ロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ〕−フェノキ
シ）−プロピオネート、トリメチルシリル−メチル　２
−　（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）
−オキシ〕−フェノキシ）−プロピオネート、ジメチル
エチルシリル−メチル　２−（４−（（５−クロロ−２
−ベンゾオキサシリル）−オキシ〕−フェノキシ）−プ
ロピオネート、ジメチルプロピルシリル−メチル　２−
（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オ
キシ〕−フェノキシ）　＝プロピオネート、ジメチルブ
チルシリルーメチル　２−　（４−（（５−クロロ−２
−ベンゾオキサシリル）−オキシ〕−フェノキシ）−プ
ロピオネート及び上記化合物各々のＲ−エナンチオマー
等。Methyl 2- (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy)-propionate, Ethyl 2- (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy )-propionate, propyl 2- (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy)-111
bionate, butyl 2- (4-((5-chloro-2-
benzoxacylyl)-oxy]-phenoxy)-propionate, iso-butyl 2- (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy)-propionate, trimethylsilyl-methyl 2
- (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)
-oxy]-phenoxy)-propionate, dimethylethylsilyl-methyl 2-(4-((5-chloro-2
-Benzoxacylyl)-oxy]-phenoxy)-propionate, dimethylpropylsilyl-methyl 2-
(4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy) = propionate, dimethylbutylsilylmethyl 2- (4-((5-chloro-2
-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy)-propionate and the R-enantiomer of each of the above compounds.

本発明の活性物質組み合せに於いて使用される１１１Ｑ
式（ＩＩ）のスルホニルウレア系化合物は下記の如く定
義される。111Q used in the active substance combinations of the invention
The sulfonylurea compound of formula (II) is defined as below.

ＣＩ。C.I.

２はＣＩ又はＮを示す。2 indicates CI or N.

本発明の活性物質組み合せに於いて使用される上記一般
式（ＩＩ）のスルホニルウレア系化合物の例として次の
化合物が挙げられる。Examples of the sulfonylurea compounds of general formula (II) used in the active substance combination of the present invention include the following compounds.

Ｎ−２−ビフェニルスルホニル、Ｎ　’　−（４，６−
シメトキシー１．３．５−　）リアジン−２−イル）つ
レア Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−５−ピラゾールスルホンアミドなお、上記スルホニ
ルウレア系化合物に替えてＮ−（（４，６−ジメトキシ
トリアジン−２〜イル）アミノカルボニル〕−４−メト
キシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホン
アミド等のスルホニルウレア系化合物を使用しても優れ
た除草活性効果が得られる。N-2-biphenylsulfonyl, N'-(4,6-
cymethoxy1.3.5-)riazin-2-yl)ThreaN-((4,6-cymethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-4-ethoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazole sulfone Amide Note that in place of the above sulfonylurea compound, a sulfonylurea compound such as N-((4,6-dimethoxytriazin-2-yl)aminocarbonyl]-4-methoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazole sulfonamide is used. Excellent herbicidal activity can be obtained.

活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は、比較的
広い範囲内で変えることができる。（１１の活性物質群
の活性物質１重量部当り、（２）の活性物質群の活性物
質、例えば、０．０３〜２．５重量部、好ましくは０．
０５〜１．３重量部使用される。The weight ratios of the active substances in the active substance combinations can be varied within a relatively wide range. (per 1 part by weight of the active substance of the active substance group 11), for example 0.03 to 2.5 parts by weight of the active substance of the active substance group (2), preferably 0.
05 to 1.3 parts by weight are used.

本発明による活性物質組み合せは、水田用選択的除草剤
、水田雑草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土壌処理剤とし
て使用することができる。The active substance combination according to the invention can be used as a selective herbicide for paddy fields, as a pre-emergence soil treatment agent for paddy weeds, and as a foliage and soil treatment agent.

本発明による活性物質組み合せは、例えば次の水田雑草
に関して使用することができる。The active substance combinations according to the invention can be used, for example, with respect to the following paddy weeds:

久■皿■双子栗捺闘：タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ科（
Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、
タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブツメ属（Ｄｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）　、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミ
ヅハコへ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒ
ａｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）　、ミスキンハイ属（Ｌｕｄｉｙｉｇｉａ）、セリ
属（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キシポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃ
ｕ　１ｕｓ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、サワト
ウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍａ）。Long plate ■ Twin chestnuts: Polygonum
, Rorippa , Rorippa family (
Rotala), Lindernia,
Bidens, Dopat
rium), Eclipta, Elatine, Gr.
atiola), Capsicum (Linderni)
a), Ludiyigia, Oenanthe, Ranunc
u 1us), Rotala, and Deinostema.

Ｈゆ：ヒエ属（［１ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）
、カヤツリブザ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、ミズアオイ属
（Ｍｏｎｏ−ｃｈｏｒｉａ）　、テンツギ属（ｐｉｍｂ
ｉｓｔｙｌｉｓ）　、クワイ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（
Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（八ｌｉｓｍａ）、
イボフサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｉｔ！ｙ
ｘａ）　、ホシクナ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒル
ムシ「１属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。H Yu: Millet genus ([1chinochloa), Millet genus (Panicum), Poa genus
, Cyperus , Mono-choria , Pimb
istylis), Sagittaria
), Eleocharis, Eleocharis (
Scirpus), Helaomodaka (Hachilisma),
It!y
xa), genus Eriocaulon, genus Potamogeton.

本発明による活性物質＆■み合ゼは、具体的には例えば
次の水田雑草に関して使用できる。The active substance &mixture according to the invention can be used in particular with respect to, for example, the following paddy weeds:

植物名　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ　Ｋｏｅｈ
ｎｅアゼナ　　　　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　Ｐｒｏｃｕｍ
ｂｅｎｓ　Ｐｈ１ｌｃｏｘチヨウジタデ　Ｌｕｄｗｉｇ
ｉａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ　Ｒｏｘｂｕｒｇｈヒルムシ
ロ　　Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ
　Ａ、Ｂｅｎｎミゾハコベ　　Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉ
ａｎｄｒａ　５ｃｈｋセリ　　　　　　０ｅｎａｎｔｈ
ｅ　ｊａｖａｎｉｃａ単子葉植物 タイヌビエ　　ｌ！ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉ
ｃｏｌａ　ｖａｓｉｎｇコナギ　　　　Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　Ｐｒｅｓ１マツバイ　　
　Ｒｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ　Ｌ。Botanical name Latin name Dicotyledonous plant Rotala 1ndica Koeh
ne Azena Lindernia Procum
bens Ph1lcox Ludwig
ia prostrata Roxburgh Potamogeton distincttus
A. Benn Chickweed Elatine tri
andra 5chk seri 0enanth
e javanica monocotyledonous plant L! chinochloa oryzi
cola vasing Konagi Monocho
ria vaginalis Pres1 Matsubai
Rleocharis acicularis L.

クログワイ　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　Ｋｕｒｏｇｕｗ
ａｉ　Ｏｈｗｉクマガヤッリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ　Ｌ。Eleocharis Kuroguw
ai Ohwi Kumagayari Cyperus dif
formis L.

ミズガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　
Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ　　　Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
　ｐｙｇｍａｅａ　Ｍｉｑヘラオモダカ　Ａｌｉｓｍａ
　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ　Ａ、Ｂｒ、ｅｔｏｕｃ
ｈｅ ホタルイ　　　５ｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ　
Ｒｏｘｂｕｒｇｂしかしながら、本発明による活性物質
組み合せの使用はこれら雑草に全く限定されず、他の雑
草に対しても同じように適用できる。Cyperus 5erotinus
Rottboel Urikawa Sagittaria
pygmaea Miq Alisma
canaliculatum A, Br, etouc
he firefly 5circus juncoides
However, the use of the active substance combination according to the invention is in no way restricted to these weeds, but can equally be applied to other weeds.

本発明の活性化合物混合物は通常の製剤形態にすること
ができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョ
ン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エ
マルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセルを
挙げることができる。The active compound mixtures according to the invention can be put into the customary pharmaceutical forms. Such forms include solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, soluble powders, granules, suspended emulsion concentrates, and microcapsules in polymeric substances.

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には界面活性
剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによって行なわれる。These formulations can be manufactured by known methods. Such a process can be carried out, for example, by combining the active compound with extenders, i.e. liquid diluents and/or solid diluents, optionally surfactants, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or foam formers. This is done by mixing using a

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は、
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化
芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロ
ヘンゼン類。When using water as an extender, for example, the organic solvent is
It can also be used as a co-solvent. Liquid diluents include, for example, aromatic hydrocarbons (eg xylene, toluene or alkylnaphthalenes), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg chlorohenzenes).

塩化エチレン類又は塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素
類〔例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類（例え
ば鉱油留分、鉱物及び植物油等）〕、アルコール類（例
えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル及
びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルゲトン又はシクロヘキ
サノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド等）そして水も挙げること
ができる。(ethylene chlorides or methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons (e.g., cyclohexane, etc. or paraffins (e.g., mineral oil fractions, mineral and vegetable oils, etc.)), alcohols (e.g., butanol, glycols, and their ethers and esters, etc.) ), ketones (such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl getone or cyclohexanone), strongly polar solvents (such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide) and water.

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク。Solid diluents include ammonium salts and soil natural minerals (eg kaolin, clay, talc).

チョーク、石英、アクパルガイド、モンモリロナイト、
又は珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）
、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質細粒体（
例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこし
の穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。Chalk, quartz, akupal guide, montmorillonite,
or diatomaceous earth, etc.) and soil synthetic minerals (for example, highly dispersed silicic acid, alumina, silicates, etc.). Solid carriers for granules include crushed and fractionated rocks (e.g. calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.)
, synthetic piles of inorganic and organic powders, and organic fine granules (
(for example, sawdust, coconut berries, corn cobs, tobacco stalks, etc.).

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。Emulsifiers and/or foaming agents include nonionic and anionic emulsifiers [e.g., polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers (e.g., alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates); , arylsulfonic acid salts, etc.)] and albumin hydrolysis products.

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースが適当である。Suitable dispersants include, for example, genin sulfide waste liquor and methylcellulose.

固着剤も、製剤（粉剤１粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類
等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類及びレ
シチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができる。更
に添加剤として鉱物及び植物油類も使用することができ
る。Sticking agents can also be used in the formulation (powders, emulsions), such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers (such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetates, etc.) and natural Mention may be made of phospholipids (eg cephalins and lecithins) and synthetic phospholipids. Additionally, mineral and vegetable oils can be used as additives.

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン。Coloring agents may also be used, including inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and also , iron, manganese, boron.

銅、コバルトモリブデン及び亜鉛の塩のような微量要素
を挙げることができる。Mention may be made of trace elements such as copper, cobalt molybdenum and zinc salts.

製剤は一般に活性化合物混合物０．１乃至９５重量％、
好ましくは０．５乃至９０重量％含有する。The formulations generally contain from 0.1 to 95% by weight of the active compound mixture;
The content is preferably 0.5 to 90% by weight.

本発明による活性化合物混合物は雑草を防除するために
そのままあるいはその製剤の形態で使用　　Ｃ することができ、又製剤にされた形態又はタンク混合物
が可能である。The active compound mixtures according to the invention can be used for controlling weeds as such or in the form of their formulations, and formulated forms or tank mixtures are also possible.

他の公知の活性化合物、通常水田に使用される活性化合
物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤１植物栄
養剤、土壌改良剤及び他の除草剤との混合物としても可
能である。It is also possible as a mixture with other known active compounds, such as those normally used in rice fields, such as fungicides, insecticides, plant growth regulators, plant nutrients, soil conditioners and other herbicides.

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製剤
の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形
態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態の
ものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｅｖａｔｅｒｉ
ｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ＋　ａｊｏｌＩｌＩＺ
ｔｎｇ）　＋散布又は散粒で使用できる。The active compound mixtures can be used as such, or in the form of their preparations, or in further diluted application forms, e.g. ready-to-use preparations.
5 solution), emulsions, suspensions, powders, wettable powders and granules. These forms can be prepared using conventional methods, e.g.
ng), spraying + ajolIlIZ
tng) +Can be used by spraying or powdering.

本発明による活性物質組み合せは、植物の発芽前又は発
芽後に施用することができる。The active substance combinations according to the invention can be applied to the plants before or after emergence.

施用する活性化合物の量は実質的な範囲で変えることが
できる。施用量は、活性化合物の０．１１〜０．６５　
ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１７〜０．５５ｋｇ／ｈａ
である。The amount of active compound applied can vary within a substantial range. Application rates range from 0.11 to 0.65 of active compound
kg/ha, preferably 0.17-0.55 kg/ha
It is.

除草作用に於いて個々の活性物質は弱点を有するが、該
組み合せは単なる作用効果をはるかに超えて各種雑草に
対して有効な非常に広範な除草スペクトルを示す。Although the individual active substances have their weaknesses in herbicidal action, the combination exhibits a very broad herbicidal spectrum that goes far beyond mere action and is effective against a variety of weeds.

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実施
例に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみに
限定されるべきものではない。The excellent effects of the active substance combinations according to the invention can be illustrated in the following examples. However, the present invention should not be limited to this only.

実施例１ 水田雑草に対する温水下水面施用処理試験試験方法 １　／２，０００アールのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃ＋
ｎ）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）
の水稲苗（品種二ロ木晴）をｌポット当り１株３本植え
とじ２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツリ
、コナギ、ホタルイ、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子
、ミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を接種し、約２〜３ｃ
ｍ湛水した。水稲移植７日後、本発明供試化合物を実施
例３に準じて調製した粒剤を水面処理した。処理後約３
ｃｍ＋の湛水状態を保ち、薬剤処理３週間口に除草効果
、薬害の程度を次の基準により０〜５の段階に類別評価
した。Example 1 Warm water sewage surface application treatment test method 1 for paddy field weeds /2,000 are pot (25X20X9c+
n) Fill with paddy soil and grow at the 2.5 leaf stage (plant height 15cm)
Three paddy rice seedlings (variety Nirokiharu) were planted per 1 pot and transplanted in two locations. Furthermore, we inoculated the seeds of Japanese grasshopper, Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese scallop, annual broad-leaved weeds (Azeena, Japanese cypress, Japanese chickweed, Japanese chickweed, Japanese chickweed, etc.), and the tubers of Japanese cypress and Japanese cypress, approximately 2 to 3 c.
It was flooded with water. Seven days after transplanting paddy rice, granules prepared from the test compound of the present invention according to Example 3 were treated on the water surface. Approximately 3 after processing
The herbicidal effect and degree of chemical damage were graded from 0 to 5 according to the following criteria.

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　　　　　　　
　　　　　８０％以上９５％未満３：　　　　　　　　
　　　　５０％以上８０％未満２＝　　　　　　　　　
　　　３０％以上５０％未満１：　　　　　〃　　　　
　　１０％以上３０％未満０：　　　　　　　　　　　
　　１０％未満（効果なし）水稲に対する薬害の評価は
無処理区に比較した場合、 ５；無処理区に対する薬害率　９０％以上（致命的損傷
）４；　　　　　　　　　　　　　５０％以上９０％未
満３：　　　　　　　　　　　　３０％以上５０％未満
２：　　　　　　　　　　　　１０％以上３０％未満ｌ
二　　　　　　　　　　　　〇越１０％未満０：　　　
　　　　　　　　　　０％（薬害なし）とした。Evaluation of effectiveness is 5: Weed killing rate 95% or more (withering) compared to untreated area 4:
80% or more but less than 95% 3:
50% or more but less than 80% 2=
30% or more but less than 50% 1: 〃
10% or more but less than 30% 0:
Less than 10% (no effect) Evaluation of chemical damage to paddy rice compared to untreated area: 5; Rate of chemical damage compared to untreated area 90% or more (fatal damage) 4; 50% or more but less than 90% 3: 30% or more Less than 50%2: 10% or more but less than 30%
20% less than 10% 0:
It was set as 0% (no chemical damage).

試験結果は第１表に示す。The test results are shown in Table 1.

註）■）本発明に使用する一般式（１）の化合物：化合
物（Ｉ　）−（１１はトリメチルシリル−メチル２−　
（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オ
キシ〕−フェノキシ）−プロピオネートのＲ−エナンチ
オマーである。Note) ■) Compound of general formula (1) used in the present invention: Compound (I)-(11 is trimethylsilyl-methyl 2-
It is the R-enantiomer of (4-((5-chloro-2-benzoxasilyl)-oxy]-phenoxy)-propionate.

（１）−（ｌｌ 化合物日）　−＋２１はエチル　２−　＋４−　（（５
−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシフ−フェ
ノキシ）　−プロピオネートである。(1)-(ll compound day) -+21 is ethyl 2- +4- ((5
-chloro-2-benzoxasilyl)-oxyph-phenoxy)-propionate.

（１）−＋２１ ２）本発明に使用する一般式（ＩＩ）の化合物：化合物
（Ａ）は、Ｎ−２−ビフェニルスルホニル、Ｎ’−（４
，６−シメトキシー１，３．５−　）リアジン−２−イ
ル）ウレアである。(1)-+21 2) Compound of general formula (II) used in the present invention: Compound (A) is N-2-biphenylsulfonyl, N'-(4
,6-simethoxyl,3.5-)riazin-2-yl)urea.

化合’ｌｉ　（Ｂ）は、Ｎ−［（４，６−シメトキシピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４＝エトキ
シカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホンア
ミドである。Compound 'li (B) is N-[(4,6-simethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-4=ethoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazolesulfonamide.

実施例２（粒剤） 化合物（１）−＋１１１．０部、化合物（Ｂ）０．０７
部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク
（滑石）６６．９３部、リグニンスルホン酸塩２部の混
合物に水２５部を加え、良く捏化し、押し出し造粒機に
より１０〜４０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で
乾燥して粒剤とする。Example 2 (granules) Compound (1) - +111.0 parts, Compound (B) 0.07
25 parts of water was added to a mixture of 30 parts of bentonite (montmorillonite), 66.93 parts of talc (talc), and 2 parts of lignin sulfonate, kneaded well, and made into granules of 10 to 40 mesh using an extrusion granulator. Dry at 40-50°C to form granules.

実施例３（粒剤） ０．２〜２ｍｗｂに粒径分布を有する破砕鉱物粒９５．
０６部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に熔解し
た化合物（Ｉ　）−（１１０，９４、界面活性剤２．０
部をスプレーする。次に化合物（八）とホワイトカーボ
ンの（１＋３）粉砕原末２．０部を混合、均一に付着さ
せて粒剤とする。Example 3 (granules) Crushed mineral particles with a particle size distribution of 0.2 to 2 mwb 95.
06 parts of compound (I)-(110,94, surfactant 2.0) dissolved in organic solvent were placed in a rotary mixer and rotated.
Spray the area. Next, compound (8) and 2.0 parts of white carbon (1+3) crushed bulk powder are mixed and uniformly adhered to form granules.

実施例４（水和剤） 化合物（１）−（２１１５部、化合物（＾）８部、ホワ
イトカーボンと粉末クレーの混合物（１：　５）７２部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３
部を粉砕混合し、水和剤とする。Example 4 (hydrating powder) Compound (1)-(2115 parts, compound (^) 8 parts, mixture of white carbon and powdered clay (1:5) 72 parts, sodium alkylbenzenesulfonate 2 parts, alkylnaphthalenesulfonic acid Sodium formalin condensate 3
1 part is ground and mixed to make a wettable powder.

実施例５（粒剤） １０〜４０メソシユの鉱物粒９２．５部と固着剤１．０
部を混合下、実施例４の水和剤６．５部を加え均一に付
着せしめ粒剤とする。Example 5 (granules) 92.5 parts of mineral grains of 10 to 40 mesoyu and 1.0 parts of a fixing agent
While mixing, 6.5 parts of the wettable powder of Example 4 was added and uniformly adhered to form granules.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基、▲
数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１は炭素 原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示 す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ−エナン
チオマー及び （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼又は
▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ＺはＣＨ又はＮを示す、 のスルホニルウレア系化合物との活性物質組み合せを含
有することを特徴とする除草組成物。[Claims] 1. (1) General formula: ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) In the formula, R is an alkyl group or group having 1 to 6 carbon atoms, ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (in the formula, R^1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), or the phenoxypropionic acid derivative, or its R-enantiomer, and (2) the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) In the formula, R^2 indicates ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, and Z indicates CH or N. A herbicidal composition characterized in that it contains an active substance combination with a sulfonylurea compound.