JP3474611B2 - Herbicide composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はフェノキシピリミジン誘
導体とＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチ
ル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−スルホンアミドを有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤組成物に関する。The present invention relates to a phenoxypyrimidine derivative and N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazole-5- Yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明の除草剤組成物の一方の有効成分
であるフェノキシピリミジン誘導体はタイヌビエ等に効
果を示す除草剤として知られる公知化合物である（特開
平４−１３４０７３号公報明細書）。他方の有効成分で
あるＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチ
ル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−スルホンアミドもまた既知の除草剤であり、一
年生及び多年生の広葉雑草やカヤツリグサ科雑草に効果
を示すことが知られている（特開平３−４１００７号公
報明細書）。2. Description of the Related Art A phenoxypyrimidine derivative, which is one of the active ingredients of the herbicidal composition of the present invention, is a known compound known as a herbicide which has an effect on Taenia cinerea and the like (JP-A-4-134073). The other active ingredient, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) -1H-pyrazole-5. -Sulfonamide is also a known herbicide, and is known to have an effect on annual and perennial broadleaf weeds and Cyperaceae weeds (JP-A-3-41007).

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】近年、稲作物の栽培に
あたり多くの水田用除草剤が使用されているが、水田に
は多種類の雑草が混在しており、かつ、雑草の種類や気
象条件により各々の雑草の発生量、発生時期及び生育速
度は大きく異なるため、除草剤は生育段階の異なる多種
の雑草を対象として一回の施用で全ての雑草を枯殺する
ことは困難である。特にタイヌビエを代表とするノビエ
類は水稲と同じイネ科のため、完全防除することは難し
い。In recent years, many herbicides for paddy fields have been used for cultivating rice crops, but many kinds of weeds are mixed in the paddy fields, and the types of weeds and weather conditions are also present. Since the amount of each weed, the time of occurrence, and the growth rate of each weed differ greatly, it is difficult to kill all the weeds by applying the herbicide to a variety of weeds having different growth stages once. In particular, it is difficult to completely control Nobies represented by Tainubie because they belong to the same grass family as paddy rice.

【０００４】本発明の有効成分の一つであるフェノキシ
ピリミジン誘導体はタイヌビエ等に効果を示すが低薬量
において３葉以上に葉齢の進んだタイヌビエに対する効
果はあまり期待できない。また一年生および多年生広葉
雑草やカヤツリグサ科雑草等には除草効果は低く、充分
な効果を発揮させるには高薬量での施用が必要であるが
高薬量の施用では水稲の安全性に問題がある。一方、Ｎ
−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ
−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−
スルホンアミドは、一年生および多年生広葉雑草やカヤ
ツリグサ科雑草に低薬量で高い効果を示すものの、低薬
量ではタイヌビエには充分な効果を示さず、タイヌビエ
に充分な効果を発揮させる薬量では水稲の安全性に問題
がある。両有効成分をそれぞれ単独で使用した場合、そ
の除草効果は常に充分満足できるものではない。そのた
め、両剤とも安定した効果を具備する共力剤の出現が望
まれている。The phenoxypyrimidine derivative, which is one of the active ingredients of the present invention, has an effect on Taenia cinerea and the like, but at low doses, the effect on Taenia chinensis which has advanced leaf age to 3 leaves or more cannot be expected so much. In addition, annual and perennial broad-leaved weeds and Cyperaceae weeds have a low herbicidal effect, and it is necessary to apply a high dose in order to exert a sufficient effect, but application of a high dose causes a problem in the safety of paddy rice. is there. On the other hand, N
-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-2H
-Tetrazol-5-yl) -1H-pyrazole-5-
Sulfonamide has a high effect on annual and perennial broad-leaved weeds and Cyperaceae weeds at low doses, but at low doses it does not show sufficient effect on Taenia striata, and at doses sufficient to exert effects on Taenia striated paddy rice. There is a problem with the safety of. When both active ingredients are used alone, the herbicidal effect is not always sufficiently satisfactory. Therefore, the emergence of synergists that have stable effects for both agents is desired.

【０００５】[0005]

【問題点を解決するための手段】本発明者らはかかる課
題を解決するために鋭意研究した結果、フェノキシピリ
ミジン誘導体とＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−４−
（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−５−スルホンアミド（以下有効成分Ｂと
記す）を有効成分として含有してなる本発明の除草剤組
成物が、各々単独施用では防除困難なタイヌビエに対し
て、完全には防除しえない低薬量において相乗的除草効
果を発揮し、葉齢の進んだタイヌビエに対しても顕著な
防除効果を示すとともに、水稲に対し高い安全性を有す
ることを見い出し本発明を完成した。即ち、本発明は、
一般式〔Ｉ〕[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies for solving the above problems, the present inventors have found that a phenoxypyrimidine derivative and N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl]- 1-methyl-4-
(2-Methyl-2H-tetrazol-5-yl) -1H
-Pyrazole-5-sulfonamide (hereinafter referred to as active ingredient B) as an active ingredient, the herbicidal composition of the present invention is not able to completely control Tainubie which is difficult to control by individual application. The present invention has been completed by discovering that it exerts a synergistic herbicidal effect even at low doses, exhibits a remarkable control effect even on advanced leaf age, and has high safety against paddy rice. That is, the present invention is
General formula [I]

【０００６】[0006]

【化２】 [Chemical 2]

【０００７】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロ
ゲン置換アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、ハロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲ
ン置換アルキニル基またはアルコキシアルキル基を示
す。）で示されるフェノキシピリミジン誘導体とＮ−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−ス
ルホンアミドを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物を提供するものである。本発明除草剤組
成物の一方の有効成分であるフェノキシピリミジン誘導
体の代表例を表１に示す。尚、化合物番号は以下の記載
において参照される。(Wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a halogen-substituted alkenyl group, an alkynyl group, a halogen-substituted alkynyl group or an alkoxyalkyl group). Phenoxypyrimidine derivative and N-
[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-2H-
It is intended to provide a herbicidal composition comprising tetrazol-5-yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide as an active ingredient. Table 1 shows representative examples of phenoxypyrimidine derivatives which are one of the active ingredients of the herbicidal composition of the present invention. The compound numbers are referred to in the following description.

【０００８】[0008]

【表１】 [Table 1]

【０００９】また、本発明除草剤組成物のもう一方の有
効成分である有効成分Ｂの構造式は以下に記載の通りで
ある。The structural formula of the active ingredient B, which is the other active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, is as follows.

【００１０】[0010]

【化３】 [Chemical 3]

【００１１】本発明の除草剤組成物の有効成分混合割合
は、重量比でフェノキシピリミジン誘導体１部に対して
有効成分Ｂを０．０１〜５部、好ましくは０．０５〜１
部、より好ましくは０．１〜０．５部の割合で配合す
る。またフェノキシピリミジン誘導体と有効成分Ｂに他
の除草剤、例えばスルホニルウレア、ピラゾール、ジフ
ェニルエーテル、トリアジン、ウレア、アミド、カーバ
メート系等の除草剤の１種またはそれ以上と組み合わせ
ても使用できる。これらの代表的な除草剤を挙げると次
のとおりであり、フェノキシピリミジン誘導体好ましく
はＡ２又はＡ４と有効成分Ｂに下記除草剤の１種または
それ以上を組み合わせて用いることにより、更に確実に
ノビエ及びその他の水田雑草を防除することができる。
２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ルバモイルスルファモイルメチル］安息香酸メチル
〈ベンスルフロンメチル〉，エチル ５−｛（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイルスルフ
ァモイル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレ
ート 〈ピラゾスルフロンエチル〉，Ｎ−（２−クロロ
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素 〈イマゾスルフロン〉， ４−（２，４−
ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−
５−イル パラトルエンスルホネート 〈ピラゾレー
ト〉， ２−クロロ−２，６−ジエチル−Ｎ−（２−
プロポキシエチル）アセトアニリド 〈プレチラクロー
ル〉， ２−（２−ベンゾチアゾリン−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド 〈メフ
ェナセット〉， ２−メチル−４−クロロフェノキシ
酪酸ナトリウム〈ＭＣＰＢ〉， ２，４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
〈シメトリン〉， ４−（１，２−ジメチルプロピル
アミノ）−２−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン 〈ジメタメトリン〉， １−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェ
ニル）ウレア 〈ダイムロン〉なを、本発明の除草剤組
成物は上記成分のほかに殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤及
び肥料等を含んでいてもよい。The mixing ratio of the active ingredient of the herbicidal composition of the present invention is 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.05 to 1 part by weight of the active ingredient B to 1 part by weight of the phenoxypyrimidine derivative.
Parts, more preferably 0.1 to 0.5 parts. Further, the phenoxypyrimidine derivative and the active ingredient B may be used in combination with one or more other herbicides such as sulfonylurea, pyrazole, diphenyl ether, triazine, urea, amide and carbamate herbicides. The representative herbicides are as follows. By using a phenoxypyrimidine derivative, preferably A2 or A4, and the active ingredient B in combination with one or more of the following herbicides, it is possible to more reliably It can control other paddy weeds.
Methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamoylsulfamoylmethyl] benzoate
<Bensulfuron methyl>, ethyl 5-{(4,6-
Dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamoylsulfamoyl] -1-methylpyrazole-4-carboxylate <pyrazosulfuronethyl>, N- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N '-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea <imazosulfuron>, 4- (2,4-
Dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazole-
5-yl paratoluene sulfonate <pyrazolate>, 2-chloro-2,6-diethyl-N- (2-
Propoxyethyl) acetanilide <pretilachlor>, 2- (2-benzothiazolin-2-yloxy) -N-methyl-N-phenylacetamide <mefenacet>, sodium 2-methyl-4-chlorophenoxybutyrate <MCPB>, 2,4 -Bis (ethylamino) -6-methylthio-1,3,5-triazine <cimetrin>, 4- (1,2-dimethylpropylamino) -2-ethylamino-6-methylthio-1,
3,5-triazine <Dimetamethrin>, 1-
(Α, α-Dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) urea <Dymron> The herbicidal composition of the present invention comprises an insecticide, a fungicide, a growth regulator and a fertilizer in addition to the above components. May be included.

【００１２】本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法
により、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤又
はフロアブルに製剤して施用することが好ましい。ここ
で好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の個体担
体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサ
ノン、オイル、水等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、アラビ
アゴム等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に希
釈して散布するか、または、直接施用する。The herbicidal composition of the present invention comprises a carrier, a surfactant, a dispersant or an auxiliary agent, etc., which is added to the above-mentioned active ingredient by a conventional method, for example, granules, wettable powders, emulsions, fine granules, It is preferable to apply it after formulating into a powder or flowable. Suitable carriers here include, for example, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, solid carriers such as urea, liquids such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, oil and water. Examples thereof include carriers. Examples of the surfactant and the dispersant include alcohol sulfate ester salt, alkyl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like. . Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, propylene glycol, gum arabic and the like. These preparations are diluted to an appropriate concentration and then sprayed or directly applied.

【００１３】次に本発明の除草剤組成物の実施例をあげ
るが、有効成分及びその他成分の配合割合は本発明の主
旨を損わない範囲で任意に変更しうるものである。尚、
実施例中の部はすべて重量部である。Next, examples of the herbicidal composition of the present invention will be given. The mixing ratio of the active ingredient and other components can be arbitrarily changed within the range not impairing the gist of the present invention. still,
All parts in the examples are parts by weight.

【００１４】実施例１ 有効成分Ａ１ ０．１ 部、有効成分Ｂ ０．０２部、
ベントナイト ３０部、炭酸カルシウム ６１．８８
部、トリポリリン酸ソーダ ３部、リグニンスルホン酸
ソーダ ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩
２部を均一に混合粉砕する。この混合物１００部に対し
て水１５部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で
造粒し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤
とする。Example 1 0.1 part of active ingredient A1, 0.02 part of active ingredient B,
Bentonite 30 parts, calcium carbonate 61.88
Parts, sodium tripolyphosphate 3 parts, lignin sulfonate sodium 3 parts, dodecylbenzene sulfonate sodium salt
2 parts are uniformly mixed and ground. 15 parts of water is added to 100 parts of this mixture, and the mixture is kneaded, granulated by an 0.8 mm extrusion type granulator, dried and sieved with 14 to 32 mesh to obtain a granule.

【００１５】実施例２ 有効成分Ａ２ ０．１部、有効成分Ｂ ０．０４部、ベ
ントナイト ３０部、炭酸カルシウム ６１．８６部、
トリポリリン酸ソーダ ３部、リグニンスルホン酸ソー
ダ ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部
を均一に混合粉砕する。 この混合物１００部に対して
水１５部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造
粒し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤と
する。Example 2 0.1 part of active ingredient A2, 0.04 part of active ingredient B, 30 parts of bentonite, 61.86 parts of calcium carbonate,
3 parts of sodium tripolyphosphate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium salt of dodecylbenzene sulfonate are uniformly mixed and pulverized. 15 parts of water is added to 100 parts of this mixture, and the mixture is kneaded, granulated by an 0.8 mm extrusion type granulator, dried and sieved with 14 to 32 mesh to obtain a granule.

【００１６】実施例３ 有効成分Ａ３ ０．２部、有効成分Ｂ ０．０２部、ベ
ントナイト ２０部、タルク ７１．７８部、カルボ
キシメチルセルロース ３部、リグニンスルホン酸ソー
ダ ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部
を均一に混合粉砕する。この混合物１００部に対して水
１８部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒
し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤とす
る。Example 3 0.2 part of active ingredient A3, 0.02 part of active ingredient B, 20 parts of bentonite, 71.78 parts of talc, 3 parts of carboxymethyl cellulose, 3 parts of sodium ligninsulfonate, 3 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate. 2 parts are uniformly mixed and ground. 18 parts of water is added to 100 parts of this mixture, and the mixture is kneaded, granulated with an 0.8 mm extrusion type granulator, dried and sieved with 14 to 32 mesh to obtain a granule.

【００１７】実施例４ 有効成分Ａ４ ０．６部、有効成分Ｂ ０．１２部、ベ
ントナイト ３０部、炭酸カルシウム ６１．２８
部、トリポリリン酸ソーダ ３部、リグニンスルホン酸
ソーダ ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩
２部を均一に混合粉砕する。この混合物１００部に対し
て水１５部を加えて練合し１．５ｍｍの押出式造粒機で
造粒し、乾燥後１０〜２０メッシュでふるい分けし粒剤
とする。Example 4 0.6 part of active ingredient A4, 0.12 part of active ingredient B, 30 parts of bentonite, calcium carbonate 61.28
Parts, sodium tripolyphosphate 3 parts, lignin sulfonate sodium 3 parts, dodecylbenzene sulfonate sodium salt
2 parts are uniformly mixed and ground. 15 parts of water is added to 100 parts of this mixture, and the mixture is kneaded, granulated by an extrusion type granulator of 1.5 mm, dried and sieved with 10 to 20 mesh to obtain a granule.

【００１８】実施例５ 有効成分Ａ２ １部、有効成分Ｂ ０．２部、クレー
９４．８部、ジナフチルメタンジスルホン酸ソーダ ２
部、リグニンスルホン酸ソーダ ２部を均一に混合粉砕
して水和剤とする。Example 5 1 part of active ingredient A2, 0.2 part of active ingredient B, clay
94.8 parts, sodium dinaphthylmethane disulfonate 2
Parts and 2 parts of sodium lignin sulfonate are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００１９】実施例６ 有効成分Ａ１ ０．６部、有効成分Ｂ ０．６部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部、ポリオキシア
ルキレンアリルフェニルエーテル ３部、ホワイトカー
ボン ２部、高級脂肪酸炭化水素油 ９１．８部を均一
に混合粉砕してフロアブルとする。Example 6 0.6 part of active ingredient A1, 0.6 part of active ingredient B, 2 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 3 parts of polyoxyalkylene allyl phenyl ether, 2 parts of white carbon, higher fatty acid hydrocarbon oil 91.8 parts are uniformly mixed and ground to obtain a flowable material.

【００２０】実施例７ 有効成分Ａ２ ３部、有効成分Ｂ ０．３部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム １０部、ジメチルスル
ホキシド ２０部、キシレン ６６．７部を混合溶解
し乳剤とする。Example 7 3 parts of active ingredient A2, 0.3 part of active ingredient B, 10 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate, 20 parts of dimethyl sulfoxide and 66.7 parts of xylene were mixed and dissolved to prepare an emulsion.

【００２１】実施例８ 有効成分Ａ４ ０．１部、有効成分Ｂ ０．０２部、ベ
ンスルフロンメチル０．１部、ベントナイト ３０部、
炭酸カルシウム ６１．７８部、トリポリリン酸ソーダ
３部、リグニンスルホン酸ソーダ ３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部を均一に混合粉砕す
る。この混合物１００部に対して水１５部を加えて練合
し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１４〜３
２メッシュでふるい分けし粒剤とする。Example 8 0.1 part of active ingredient A4, 0.02 part of active ingredient B, 0.1 part of bensulfuron-methyl, 30 parts of bentonite,
61.78 parts of calcium carbonate, 3 parts of sodium tripolyphosphate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium salt of dodecylbenzenesulfonate are uniformly mixed and ground. To 100 parts of this mixture, 15 parts of water was added and kneaded, and the mixture was granulated with an 0.8 mm extrusion type granulator, and after drying 14 to 3
Sieve with 2 mesh to make granules.

【００２２】実施例９ 有効成分Ａ２ ０．３部、有効成分Ｂ ０．１２部、ベ
ンスルフロンメチル０．３部、ベントナイト ３０部、
炭酸カルシウム ６１．２８部、トリポリリン酸ソーダ
３部、リグニンスルホン酸ソーダ ３部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部を均一に混合粉砕す
る。この混合物１００部に対して水１５部を加えて練合
し１．２ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１２〜２
４メッシュでふるい分けし粒剤とする。Example 9 0.3 part of active ingredient A2, 0.12 part of active ingredient B, 0.3 part of bensulfuron methyl, 30 parts of bentonite,
61.28 parts of calcium carbonate, 3 parts of sodium tripolyphosphate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium salt of dodecylbenzenesulfonate are uniformly mixed and ground. To 100 parts of this mixture, 15 parts of water was added and kneaded, and the mixture was granulated with a 1.2 mm extrusion-type granulator, and dried for 12 to 2
Sieve with 4 mesh to make granules.

【００２３】実施例１０ 有効成分Ａ４ ０．６部、有効成分Ｂ ０．０６部、ベ
ンスルフロンメチル０．３部、ベントナイト ３０部、
炭酸カルシウム ６１．０４部、トリポリリン酸ソーダ
３部、リグニンスルホン酸ソーダ ３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部を均一に混合粉砕す
る。この混合物１００部に対して水１５部を加えて練合
し１．２ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１２〜２
４メッシュでふるい分けし粒剤とする。Example 10 0.6 part of active ingredient A4, 0.06 part of active ingredient B, 0.3 part of bensulfuron-methyl, 30 parts of bentonite,
61.04 parts of calcium carbonate, 3 parts of sodium tripolyphosphate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium salt of dodecylbenzenesulfonate are uniformly mixed and ground. To 100 parts of this mixture, 15 parts of water was added and kneaded, and the mixture was granulated with a 1.2 mm extrusion-type granulator, and dried for 12 to 2
Sieve with 4 mesh to make granules.

【００２４】実施例１１ 有効成分Ａ２ ０．６部、有効成分Ｂ ０．１２部、ベ
ンスルフロンメチル０．３部、ベントナイト ３０部、
炭酸カルシウム ６０．９８部、トリポリリン酸ソーダ
３部、リグニンスルホン酸ソーダ ３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ塩 ２部を均一に混合粉砕す
る。この混合物１００部に対して水１５部を加えて練合
し１．２ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１２〜２
４メッシュでふるい分けし粒剤とする。Example 11 0.6 part of active ingredient A2, 0.12 part of active ingredient B, 0.3 part of bensulfuron-methyl, 30 parts of bentonite,
60.98 parts of calcium carbonate, 3 parts of sodium tripolyphosphate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid are uniformly mixed and pulverized. To 100 parts of this mixture, 15 parts of water was added and kneaded, and the mixture was granulated with a 1.2 mm extrusion-type granulator, and dried for 12 to 2
Sieve with 4 mesh to make granules.

【００２５】次に、本発明の除草剤組成物の奏する効果
を試験例を挙げて説明する。 試験例１（タイヌビエ葉齢別試験） １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、入水、施肥、代掻き後、タイヌビエの種子を播種
し、土壌表層が乾かない程度に給水しながら温室内で生
育させた。播種１４日後（３葉期）および２１日後
（４．５葉期）に各々の葉齢のタイヌビエが１ポット当
り５本になるよう間引き、水深を４ｃｍにしたのち、実
施例１、２，３及び４に準じて調製した粒剤の所定量を
処理した。薬剤処理１ヶ月後に除草効果及び薬害につい
て表２の基準に従って調査し、その結果を表３に示し
た。Next, the effects of the herbicidal composition of the present invention will be described with reference to test examples. Test Example 1 (Test by age of Tainubie leaves) 1/5000 ares Wagner pots were filled with paddy soil, and after water entry, fertilization, and scraping, seeds of Tainubie were sown, and water was supplied to the soil surface layer so that the soil surface layer was not watered in the greenhouse. Was grown in. After 14 days (3 leaf stage) and 21 days (4.5 leaf stage) after seeding, the number of each leaf-aged Pinus striata was thinned to 5 per pot, and the water depth was set to 4 cm. And a predetermined amount of granules prepared according to 4 and 4 were treated. One month after the chemical treatment, the herbicidal effect and phytotoxicity were investigated according to the criteria shown in Table 2, and the results are shown in Table 3.

【００２６】[0026]

【表２】 [Table 2]

【００２７】[0027]

【表３】 [Table 3]

【００２８】試験例２（屋外圃場試験） ５月下旬に入水、施肥、代掻後、田植を行なった水田を
エスロンシート（信越化学製：商品名［アゼナミ］）を
用い１区画４平方メートル（２ｍ×２ｍ）になるように
区取り、ヒエ、コナギ、ホタルイの種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を各区５個体植え付けた。田
植後１８日目（ノビエ３．５葉期）に実施例１、３及び
８に準じて調製した粒剤を所定量均一に処理した。その
後、薬剤処理後３０日後に表２の基準に従い、除草効果
及び薬害を調査し、その結果を表４に示した。尚、市販
薬剤としてピラゾレート６％およびブタクロール２．５
％を含有する粒剤を用いた。Test Example 2 (Outdoor Field Test) A paddy field which was flooded, fertilized, and scraped at the end of May and planted with rice was made with an Eslon sheet (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd .: trade name [Azenami]), 4 square meters (2 m) per division. X2 m), and seeds of millet, eel, and firefly were sown, and 5 tubers of Urikawa and Mizugayatsutsu were planted in each group. On the 18th day after rice planting (3.5 leaf stage of Novier), a predetermined amount of the granules prepared according to Examples 1, 3 and 8 were uniformly treated. Then, 30 days after the chemical treatment, the herbicidal effect and phytotoxicity were investigated according to the criteria in Table 2, and the results are shown in Table 4. In addition, as a commercial drug, 6% pyrazolate and 2.5
% Was used.

【００２９】[0029]

【表４】 [Table 4]

【００３０】[0030]

【発明の効果】本発明で有効成分として使用する化合物
は、各々単独で使用した場合、水田の最強害雑草である
ノビエに対して幅広い使用時期において満足のいく効果
は期待できない。本発明の除草剤組成物は、各々の有効
成分化合物単独では防除困難な葉齢の進んだ条件下のノ
ビエに対して、単独使用では考えられないほどの低薬量
で優れた除草効果を示す。一方、水稲には安全性が高
く、薬害を与えない。また、本発明の除草剤組成物の使
用時期は水稲移植後からノビエ４．５葉期程度にかけて
の広い範囲で選択することができ、水田における一年生
及び多年生雑草を有効に防除することができる。The compounds used as active ingredients in the present invention, when used alone, cannot be expected to have a satisfactory effect on Nobie, which is the most harmful weed in paddy fields, over a wide period of use. The herbicidal composition of the present invention exhibits excellent herbicidal effects at a dose as low as unthinkable when used alone against noviers under advanced leaf age conditions where it is difficult to control each active ingredient compound alone. . On the other hand, paddy rice is highly safe and does not cause chemical damage. In addition, the time of use of the herbicidal composition of the present invention can be selected within a wide range from after transplanting rice to about 4.5 leaf stage of Novier, and it is possible to effectively control annual and perennial weeds in paddy fields.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−194495（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−134073（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−41007（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−107508（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−312905（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−256114（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−166603（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 1/00 - 43/54 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) Reference JP-A-5-194495 (JP, A) JP-A-4-134073 (JP, A) JP-A-3-41007 (JP, A) JP-A-6- 107508 (JP, A) JP-A-6-312905 (JP, A) JP-A-6-256114 (JP, A) JP-A-6-166603 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. ⁷ , DB name) A01N 1/00-43/54

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロゲン置
換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換アルキニ
ル基またはアルコキシアルキル基を示す。）で示される
フェノキシピリミジン誘導体とＮ−［（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−１−
メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−
イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミドを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。1. A general formula [I]: (In the formula, R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a halogen-substituted alkenyl group, an alkynyl group, a halogen-substituted alkynyl group or an alkoxyalkyl group.) And N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-
Methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazole-5-
Il) -1H-pyrazole-5-sulfonamide as an active ingredient. 【請求項２】フェノキシピリミジン誘導体のＲが低級ア
ルキル基である請求項１記載の除草剤組成物。2. The herbicidal composition according to claim 1, wherein R in the phenoxypyrimidine derivative is a lower alkyl group. 【請求項３】フェノキシピリミジン誘導体とＮ−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−ス
ルホンアミドの混合比が重量比で１：０．０１〜５の範
囲である請求項１または２記載の除草剤組成物。3. A phenoxypyrimidine derivative and N-
[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-2H-
The herbicidal composition according to claim 1 or 2, wherein the mixing ratio of tetrazol-5-yl) -1H-pyrazole-5-sulfonamide is 1: 0.01 to 5 by weight.