JPS6226259A - ２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 - Google Patents
２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法Info
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- JPS6226259A JPS6226259A JP16608085A JP16608085A JPS6226259A JP S6226259 A JPS6226259 A JP S6226259A JP 16608085 A JP16608085 A JP 16608085A JP 16608085 A JP16608085 A JP 16608085A JP S6226259 A JPS6226259 A JP S6226259A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等
の製造原料、あるいは有機半導体としての用途が期待で
きるテトラシアツキ／ジメタン類の中間体として有用な
新規化合物に関するものである。
の製造原料、あるいは有機半導体としての用途が期待で
きるテトラシアツキ／ジメタン類の中間体として有用な
新規化合物に関するものである。
従来の枝術
７．７．８．８−テトラシアノキノジメタンは融点２９
３．５〜２９６°Ｃの黄色結晶である。この化合物は容
易に１個の電子を受は入れて安定なアニオンラジカルを
形成し、その誘導体は極めて小さい電気抵抗を示す。こ
の化合物はチオフェノール、Ｖルカプト醇醇、ヨウ化水
素などで還元されてフェニレンジマロノニトリルとなり
、これをＮ−クロロサクシニミトで酸化すると再び７，
７，８゜８−テトラシアノキノジメタンに戻る。
３．５〜２９６°Ｃの黄色結晶である。この化合物は容
易に１個の電子を受は入れて安定なアニオンラジカルを
形成し、その誘導体は極めて小さい電気抵抗を示す。こ
の化合物はチオフェノール、Ｖルカプト醇醇、ヨウ化水
素などで還元されてフェニレンジマロノニトリルとなり
、これをＮ−クロロサクシニミトで酸化すると再び７，
７，８゜８−テトラシアノキノジメタンに戻る。
７．７，８．８−テＩ・ラシアノキノジメタンの合成法
としては、たとえばマロンニトリルと１゜４−シクロヘ
キサン−ジオンを縮合させて得られる１、４−ビス−（
ジシアノメチレン）シクロヘキサンをピリジン中でＮ−
プロモスクシニミドあるいは臭素を用いて酸化する方法
が知られている。
としては、たとえばマロンニトリルと１゜４−シクロヘ
キサン−ジオンを縮合させて得られる１、４−ビス−（
ジシアノメチレン）シクロヘキサンをピリジン中でＮ−
プロモスクシニミドあるいは臭素を用いて酸化する方法
が知られている。
発明が解決しようとする問題点
上記のように７．７，８．８−テトラシアノキノジメタ
ンは有機化合物でありながら導電性を有するので、該化
合物の他のルートによる合成法を見出したり、該化合物
に骨格が類似した導電性を有する化合物を見出すことは
、この種の有機導電性化合物の研究、開発、さらには実
用化の」−で重要である。
ンは有機化合物でありながら導電性を有するので、該化
合物の他のルートによる合成法を見出したり、該化合物
に骨格が類似した導電性を有する化合物を見出すことは
、この種の有機導電性化合物の研究、開発、さらには実
用化の」−で重要である。
問題点を解決するための手段
本発明の化合物は、この問題を解決するために鋭意研究
を重ねた結果見出されたものである。
を重ねた結果見出されたものである。
すなわち、本発明の化合物は、一般式
（ただしＲ，、Ｒ２，は水素またはアルギル基）で示さ
れる２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類である。こ
の化合物は、文献未載の新規化合物である。
れる２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類である。こ
の化合物は、文献未載の新規化合物である。
ここでアルキル基としては、メチル、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、へ午シル基、オクチル基、
デシル基、シクロヘキシル基など炭素数１〜４程度のア
ルキル基があげられるか、Ｔ業的には炭素数１〜４程度
の低級アルキルノ、（、特にメチル基が重要である。
ル基、ブチル基、アミル基、へ午シル基、オクチル基、
デシル基、シクロヘキシル基など炭素数１〜４程度のア
ルキル基があげられるか、Ｔ業的には炭素数１〜４程度
の低級アルキルノ、（、特にメチル基が重要である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
この発明による化合物中２．５−ビス（ジシアノメチレ
ン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオ
ン酸）は、式 で示されるシクロへ午サンー２，５−ジオン−１、４−
イレン−（３−−ｆロビオンＭ） とマロンジニトリル
とを反応させることにより製造される。
ン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオ
ン酸）は、式 で示されるシクロへ午サンー２，５−ジオン−１、４−
イレン−（３−−ｆロビオンＭ） とマロンジニトリル
とを反応させることにより製造される。
反応は通常水媒体中で行われ、反応中に副生ずるアルコ
ールはこれを留去しながら反応を続けるのが有利である
。
ールはこれを留去しながら反応を続けるのが有利である
。
反応に際しては、必要に応じ予めシクロヘキサン−２，
５−ジオン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）を
炭酸水素ナトリウムその他のアルカリ性物質で中和する
ことが望ましい。また反応に際しては、β−アラニンな
どの触媒を少昂共存させることが、反応速度の−１−で
有利である。
５−ジオン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）を
炭酸水素ナトリウムその他のアルカリ性物質で中和する
ことが望ましい。また反応に際しては、β−アラニンな
どの触媒を少昂共存させることが、反応速度の−１−で
有利である。
反応は、加熱下（好ましくは還流下）で１〜１０時間程
時間比ば十分である。
時間比ば十分である。
シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−（
３−７”ロピオンＭ） とマロンジニトリルとの反応比
は、前者１モルに対し後者を２モルとするのが通常であ
るが、後者を過剰に用いても差支えはない。
３−７”ロピオンＭ） とマロンジニトリルとの反応比
は、前者１モルに対し後者を２モルとするのが通常であ
るが、後者を過剰に用いても差支えはない。
反応終了後は、必要に応じて酸で系を中和し、析出した
結晶を常法により精製する。
結晶を常法により精製する。
また、この発明による化合物中２．５−ビス（ジシアノ
メチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プ
ロピオン酸アルキル）は、式で示されるシクロヘキサン
−２，５−ジオン−１，４−イレン−（３−７’ロピオ
ン酸）とマロンジニトリルとを反応させること、および
該反応と同時にまたは該反応の前または後にエステル化
を行うことにより製造される。この場合も、反応温度、
反応時間、反応モル比などは上記と同様の反応条件が採
用される。
メチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プ
ロピオン酸アルキル）は、式で示されるシクロヘキサン
−２，５−ジオン−１，４−イレン−（３−７’ロピオ
ン酸）とマロンジニトリルとを反応させること、および
該反応と同時にまたは該反応の前または後にエステル化
を行うことにより製造される。この場合も、反応温度、
反応時間、反応モル比などは上記と同様の反応条件が採
用される。
エステル化は公知の方法で行われる。たとえば反応の前
に出発物質をエステル化したり、反応終了後に反応生成
物をエステル化するときは、出発物質または反応生成物
を塩化チオニル等で酸クロライドとした後、アルコール
と反応させればよい。また、反応中にエステル化を同時
に行うときは、上記シクロヘキサン−２，５−ジオン−
１゜４−イレン−（３−７”ロピオン酸）とマロンジニ
トリルとをアルコールの存在下に反応させればよい。
に出発物質をエステル化したり、反応終了後に反応生成
物をエステル化するときは、出発物質または反応生成物
を塩化チオニル等で酸クロライドとした後、アルコール
と反応させればよい。また、反応中にエステル化を同時
に行うときは、上記シクロヘキサン−２，５−ジオン−
１゜４−イレン−（３−７”ロピオン酸）とマロンジニ
トリルとをアルコールの存在下に反応させればよい。
なお、出発物質であるシクロへ午サンー２．５−ジオン
ー１．４−イレン−（３−７’ロピオン酸）は、たとえ
ば次の方法により得られる。
ー１．４−イレン−（３−７’ロピオン酸）は、たとえ
ば次の方法により得られる。
一般式
（Ｒ，はアルキル基）で示されるサクシニルコハク酸ジ
アルキルエステルを一般式 ％式％ （Ｒ，、Ｒ，は水素またはアルキル基）で示されるアク
リル酸またはアクリル酸アルキルエステルと反応させて
、一般式 （Ｊ 、 ＲＺ、 Ｒ３は前記と同じ）で示されるシク
ロへキサン−２，５−ジオン誘導体を得る。反応は通常
有機溶剤中、金属アルコラード触媒の存在下に行われる
。
アルキルエステルを一般式 ％式％ （Ｒ，、Ｒ，は水素またはアルキル基）で示されるアク
リル酸またはアクリル酸アルキルエステルと反応させて
、一般式 （Ｊ 、 ＲＺ、 Ｒ３は前記と同じ）で示されるシク
ロへキサン−２，５−ジオン誘導体を得る。反応は通常
有機溶剤中、金属アルコラード触媒の存在下に行われる
。
次に、上記シクロヘキサン−２，５−ジオン誘導体な水
媒体中で塩酸、硫酸、ｐ−１ルエンスルフオン酸、強酸
型イオン交換樹脂などの強酸の存在下に加熱すれば、本
発明の出発物質であるシクロヘキサン−２，５−ジオン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）が取得される
。
媒体中で塩酸、硫酸、ｐ−１ルエンスルフオン酸、強酸
型イオン交換樹脂などの強酸の存在下に加熱すれば、本
発明の出発物質であるシクロヘキサン−２，５−ジオン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）が取得される
。
本発明の化合物は、種々の用途が期待できるが、たとえ
ばポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原
料、あるいは有機半導体としてのテトラシアノキノジメ
タン類の中間体として有用である。
ばポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原
料、あるいは有機半導体としてのテトラシアノキノジメ
タン類の中間体として有用である。
作 用
本発明の化合物は、上述のように、ポリマー製造原料、
あるいは有機半導体の中間体としての用途が期待できる
。
あるいは有機半導体の中間体としての用途が期待できる
。
本発明の化合物は、これにＮ−プロモサクシニミドまた
は臭素を反応させることにより、新規化合物である７、
７，８．８−テトラシアノキノジ −メタンー２，５
−イレン−（３−プロピオン酸）またはそのアルギルエ
ステルを製造することができる。
は臭素を反応させることにより、新規化合物である７、
７，８．８−テトラシアノキノジ −メタンー２，５
−イレン−（３−プロピオン酸）またはそのアルギルエ
ステルを製造することができる。
実 施 例
次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。
実施例１
’ｙ９０二り鼾丈！二ｚし一互二」む虹Ｚ通３μｍ欠覧
】サクシニルコハク酸ジエチル１２８．１３ ｇ （０
，５モル）、アクリル酸メチル１１２．４ｇ （１，０
モル）、ナトリウムメチラート２．１８ｇ （０，０４
モル）およびメタノール７００＋ｎｌを混合し、アルゴ
ン置換後、１５時間景流下に反応を行った。ついでメタ
ノールを減圧留去し、ベンセンを加えた少沿の水を加え
て分液し、ベンゼン層を乾燥後、減圧留去し、黄褐色の
オイル１８１．９７ｇを得た。
】サクシニルコハク酸ジエチル１２８．１３ ｇ （０
，５モル）、アクリル酸メチル１１２．４ｇ （１，０
モル）、ナトリウムメチラート２．１８ｇ （０，０４
モル）およびメタノール７００＋ｎｌを混合し、アルゴ
ン置換後、１５時間景流下に反応を行った。ついでメタ
ノールを減圧留去し、ベンセンを加えた少沿の水を加え
て分液し、ベンゼン層を乾燥後、減圧留去し、黄褐色の
オイル１８１．９７ｇを得た。
上記で得たオイル（シクロヘキサン−２，５−ジオン誘
導体）１７７．５５ ｇ （０，４１４モル）、水３０
０ｍ１および濃硫酸１０ｇを混合し、還流下に反応させ
た。灰地の進行と共に沸点が低下するので、時々メタノ
ール、エタノールを留去し、反応を １２０時間継続し
た。ついでメタノール、エタノールを留去した後、冷却
した。
導体）１７７．５５ ｇ （０，４１４モル）、水３０
０ｍ１および濃硫酸１０ｇを混合し、還流下に反応させ
た。灰地の進行と共に沸点が低下するので、時々メタノ
ール、エタノールを留去し、反応を １２０時間継続し
た。ついでメタノール、エタノールを留去した後、冷却
した。
析出した結晶をろ別し、融点１９０℃の生成物２！３．
９８ｇを得た。これを水より再結晶し、融点１９２〜１
９４℃のシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イ
レン−（３−プロピオン酸）を得た。
９８ｇを得た。これを水より再結晶し、融点１９２〜１
９４℃のシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イ
レン−（３−プロピオン酸）を得た。
禾発日の化合導の製造
上記で得たシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸） １．２８ｇ （５ミリ
モル）を水３０ｍ１に溶解後、当量の炭醇水素ナトリウ
ムで中和し、ついでマロンジニトリル０．６６ｇ （１
０ミリモル）とβ−アラニン０．１ｇを加え、水浴−ヒ
で加熱を２時間行い、冷却後希塩酸で酸性となし、析出
した結晶をろ別技洗浄、乾燥し、目的化合物０．８６ｇ
を得た。シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イ
レン−（３−プロピオン酸）に対する収率は４９％であ
った。
イレン−（３−プロピオン酸） １．２８ｇ （５ミリ
モル）を水３０ｍ１に溶解後、当量の炭醇水素ナトリウ
ムで中和し、ついでマロンジニトリル０．６６ｇ （１
０ミリモル）とβ−アラニン０．１ｇを加え、水浴−ヒ
で加熱を２時間行い、冷却後希塩酸で酸性となし、析出
した結晶をろ別技洗浄、乾燥し、目的化合物０．８６ｇ
を得た。シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イ
レン−（３−プロピオン酸）に対する収率は４９％であ
った。
この化合物の特性値は次の通りであり、２，５−ビス（
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−プロピオン酸）であると確認された。
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−プロピオン酸）であると確認された。
融 点 ２６４〜２６５ ℃。４−ｆ
ＩＲν ３５００〜２８００ 、２２４０ 、１７
０８ 。
０８ 。
ＦＸＢト
１１３０５ 、１３１５ 、１１７０
実施例２
実施例１で得られた化合物、すなわち２．５−ヒス（ジ
シアノメチレン）シクロヘキサン−１゜４−イレン−（
３−プロピオン酸） ０．８８ｇをメタノールに溶解後
、ｌＯ°Ｃ″ｃ塩化チオニル３．１ｇを添加し、２時間
攪はんして、生成した結晶をろ別し、洗浄後乾燥した。
シアノメチレン）シクロヘキサン−１゜４−イレン−（
３−プロピオン酸） ０．８８ｇをメタノールに溶解後
、ｌＯ°Ｃ″ｃ塩化チオニル３．１ｇを添加し、２時間
攪はんして、生成した結晶をろ別し、洗浄後乾燥した。
目的化合物の収量は０．８３ｇであり、２．５−ビス（
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−７’ロピオン醇）に対する収率は８９％であった
。
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−７’ロピオン醇）に対する収率は８９％であった
。
このエステル化反応生成物の特性値は次の通りであり、
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−７’ロピオン酸メチル）であると
確認された。
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−７’ロピオン酸メチル）であると
確認された。
融 点 １８８ ℃
−！
ＩＲν０″’ ２９６０，２２３０．１７３５．１
８００゜ヒｅ← １４３０、１２００ ｒ？ＮＡ ＮＭＲδｃＤＣ２３−１７ＭＳ。３．８３（３）Ｉ Ｓ
） 、 １．ｆ（６〜３．５（７ＨＭ）Ｍａｓｓ ｍ
／ｅ ３８０ （Ｍ”）、 ３４８． ３１Ｅｉ
（Ｂ）。
８００゜ヒｅ← １４３０、１２００ ｒ？ＮＡ ＮＭＲδｃＤＣ２３−１７ＭＳ。３．８３（３）Ｉ Ｓ
） 、 １．ｆ（６〜３．５（７ＨＭ）Ｍａｓｓ ｍ
／ｅ ３８０ （Ｍ”）、 ３４８． ３１Ｅｉ
（Ｂ）。
２８９ 、 ２８８． ２７４． ２Ｅｉｌ実施例３
シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−（
３−プロピオン酸） ２．５Ｅｉｇ （１０ミリモル）
を水６０ｍ１とメタノール４０ｍ１に溶解し、マロンジ
ニトリル１．３２ｇ （２０ミリモル）とβ−アラニン
０、１２ ｇを加え、還流下６時間加熱後、冷却し、析
出した結晶をろ別し、目的化合物１．５５ｇを得た。
３−プロピオン酸） ２．５Ｅｉｇ （１０ミリモル）
を水６０ｍ１とメタノール４０ｍ１に溶解し、マロンジ
ニトリル１．３２ｇ （２０ミリモル）とβ−アラニン
０、１２ ｇを加え、還流下６時間加熱後、冷却し、析
出した結晶をろ別し、目的化合物１．５５ｇを得た。
シクロヘキサン−２、５−’；；オンー１．４〜イレン
ー（３−プロピオン酸）に対する収率は４４％であった
。
ー（３−プロピオン酸）に対する収率は４４％であった
。
この化合物の特性値は実施例２の場合と同一であり、２
．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロ □ヘキサ
ンー１，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）であ
ると確認された。
．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロ □ヘキサ
ンー１，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）であ
ると確認された。
実施例４
メタノールに代えてエタノールを用いたほかは実施例３
と同様にして反応を行った結果、２．５−ビス（ジシア
ノメチレン）シクロヘキサン−′１．４−イレン−（３
−プロピオン酸エチル）の生成が確認できた。
と同様にして反応を行った結果、２．５−ビス（ジシア
ノメチレン）シクロヘキサン−′１．４−イレン−（３
−プロピオン酸エチル）の生成が確認できた。
発明の効果
本発明により、新規化合物である２、５−ビス（ジシア
ノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−
プロピオン酸）またはそのアルキルエステルが提供でき
るので、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の
製造原料、あるいは有機半導体としてのテトラシアノキ
ノジメタン類の中間体の取得のルーＩ・が拡大される。
ノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−
プロピオン酸）またはそのアルキルエステルが提供でき
るので、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の
製造原料、あるいは有機半導体としてのテトラシアノキ
ノジメタン類の中間体の取得のルーＩ・が拡大される。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素またはアルキル基）で示さ
れる２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類。 - （２）シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレ
ン−（３−プロピオン酸）とマロンジニトリルとを反応
させることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘ
キサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）の製造
法。 - （３）シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレ
ン−（３−プロピオン酸）とマロンジニトリルとを反応
させること、および該反応と同時にまたは該反応の前ま
たは後にエステル化を行うことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１、Ｒ＿２はアルキル基）で表わされる２
，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，
４−イレン−（３−プロピオン酸アルキル）の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16608085A JPS6226259A (ja) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | ２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16608085A JPS6226259A (ja) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | ２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226259A true JPS6226259A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0327548B2 JPH0327548B2 (ja) | 1991-04-16 |
Family
ID=15824607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16608085A Granted JPS6226259A (ja) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | ２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226259A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170845A (ja) * | 1983-03-17 | 1984-09-27 | Takasago Corp | 電子写真用感光体 |
-
1985
- 1985-07-27 JP JP16608085A patent/JPS6226259A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170845A (ja) * | 1983-03-17 | 1984-09-27 | Takasago Corp | 電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0327548B2 (ja) | 1991-04-16 |
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