JPS62242652A - アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法Info
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- JPS62242652A JPS62242652A JP61086059A JP8605986A JPS62242652A JP S62242652 A JPS62242652 A JP S62242652A JP 61086059 A JP61086059 A JP 61086059A JP 8605986 A JP8605986 A JP 8605986A JP S62242652 A JPS62242652 A JP S62242652A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
ミノアルキルエステルの製造方法に関する。
アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキ
ルエステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として
、またこれらのモノマーを重合・共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
ルエステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊
維の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として
、またこれらのモノマーを重合・共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
（従来の技術）
既に、アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコラード、アルミニウムアルコラード
、チタンアルコラードまたはジブチル錫オキサイド等の
有機錫化合物を用いることが知られている。
とアルキルアミノアルコールとのエステル交換反応によ
りアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアル
キルエステルを製造する方法は公知であり、触媒として
アルカリ金属アルコラード、アルミニウムアルコラード
、チタンアルコラードまたはジブチル錫オキサイド等の
有機錫化合物を用いることが知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、アルカリ金属アルコラードを用いた場合
には、反応中または反応後目的物を蒸留する過程で原料
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル及び生
成するアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの二重結合部へ原料のアルキルアミノ
アルコールまたは反応で副生するメタノールが付加する
反応が起こりやすく、目的物の収率及び純度を低下させ
るという欠点がある。
には、反応中または反応後目的物を蒸留する過程で原料
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステル及び生
成するアクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの二重結合部へ原料のアルキルアミノ
アルコールまたは反応で副生するメタノールが付加する
反応が起こりやすく、目的物の収率及び純度を低下させ
るという欠点がある。
また触媒としてアルミニウムアルコラード、チタンアル
コラードを用いた場合には、これらは触媒活性が失活し
やすい、更にジブチル錫オキサイド等の有機錫化合物等
については、触媒の回収が難しいという欠点を有する。
コラードを用いた場合には、これらは触媒活性が失活し
やすい、更にジブチル錫オキサイド等の有機錫化合物等
については、触媒の回収が難しいという欠点を有する。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、前述の触媒の欠点を解決するため、鋭意
検討した結果、触媒として炭酸水素カリウム、炭酸水素
ルビジウムまたは炭酸水素セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸水素塩を用いることによりこれらの問題点が
解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
検討した結果、触媒として炭酸水素カリウム、炭酸水素
ルビジウムまたは炭酸水素セシウムから選ばれるアルカ
リ金属炭酸水素塩を用いることによりこれらの問題点が
解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はアクリル酸またはメタクリル酸のメ
チルエステルと一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒
として炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウムまたは炭
酸水素セシウムから選ばれるアルカリ金属炭酸水素塩を
用いることを特徴とするアクリル酸またはメタクリル酸
のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法である。
チルエステルと一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、
Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を
示す）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアル
キルアミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒
として炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウムまたは炭
酸水素セシウムから選ばれるアルカリ金属炭酸水素塩を
用いることを特徴とするアクリル酸またはメタクリル酸
のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法は、アクリル酸またはメタクリル酸のメチ
ルエステルとアルキルアミノアルコールと触媒の混合液
を加熱、攪拌して反応を進め目的のアクリル酸またはメ
タクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルを製造す
る方法である。
ルエステルとアルキルアミノアルコールと触媒の混合液
を加熱、攪拌して反応を進め目的のアクリル酸またはメ
タクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルを製造す
る方法である。
例えば、メタクリル酸メチルとジメチルアミノエタノー
ルを原料として使用し、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを製造する場合、本エステル交換反応は次
式で示され、高収率に目的者を得るためには、副生ずる
メタノールを反応系外へ除去することが好ましい、メタ
ノールの除去は、メタクリル酸メチルとの共沸蒸留によ
り行うことができる。
ルを原料として使用し、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを製造する場合、本エステル交換反応は次
式で示され、高収率に目的者を得るためには、副生ずる
メタノールを反応系外へ除去することが好ましい、メタ
ノールの除去は、メタクリル酸メチルとの共沸蒸留によ
り行うことができる。
ＣＨｇ−Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＲ３＋ （ＣＨ３） Ｊ
ＣｔＨ４０Ｈ４：ＣＨｔｓＣ（ＣＨｉ）ＣＯＯＣｔＨＪ
（ＣＨｓ）ｉ＋ｃＨｓＯＨ本発明の方法に用いられるア
ルキルアミノアルコールとしては、例えば、メチルアミ
ノエタノール、エチルアミノエタノール、ｎ−ブチルア
ミノエタノール、１ｓｏ−ブチルアミノエタノール、ｔ
−ブチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノール
、メチルエチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタ
ノール、ジ・ｎ−プロピルアミノエタノール、ジ・ｎ−
ブチルアミノエタノールなどを挙げることができる。
ＣｔＨ４０Ｈ４：ＣＨｔｓＣ（ＣＨｉ）ＣＯＯＣｔＨＪ
（ＣＨｓ）ｉ＋ｃＨｓＯＨ本発明の方法に用いられるア
ルキルアミノアルコールとしては、例えば、メチルアミ
ノエタノール、エチルアミノエタノール、ｎ−ブチルア
ミノエタノール、１ｓｏ−ブチルアミノエタノール、ｔ
−ブチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタノール
、メチルエチルアミノエタノール、ジメチルアミノエタ
ノール、ジ・ｎ−プロピルアミノエタノール、ジ・ｎ−
ブチルアミノエタノールなどを挙げることができる。
アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルの使用
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、１．
２〜１０倍モル、好ましくは、１．５〜５倍モルである
。
量は、アルキルアミノアルコールに対して、通常、１．
２〜１０倍モル、好ましくは、１．５〜５倍モルである
。
本発明の方法に用いられる触媒として、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ルビジウムまたは炭酸水素セシウムから選
ばれるアルカリ金属炭酸水素塩が用いられるが、特に工
業的には、価格の点から炭酸水素カリウムが好ましい、
これらの品質は、工業薬品程度の純度で十分使用可能で
ある。
ム、炭酸水素ルビジウムまたは炭酸水素セシウムから選
ばれるアルカリ金属炭酸水素塩が用いられるが、特に工
業的には、価格の点から炭酸水素カリウムが好ましい、
これらの品質は、工業薬品程度の純度で十分使用可能で
ある。
これら触媒の使用量は、アクリル酸またはメタクリル酸
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、０．０１〜２重量％の範囲であり、より好まし
くは、０．０２〜１．０重量％の範囲である。
のメチルエステルとアルキルアミノアルコールの総量に
対して、０．０１〜２重量％の範囲であり、より好まし
くは、０．０２〜１．０重量％の範囲である。
本発明に用いられる触媒の活性は、固体状態より溶解状
態で大巾に増加する。しかしながら、これらの触媒はア
クリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコール混合溶媒に難溶性であり、加熱下に
おいても溶解量は依然として小さく、その結果触媒活性
は必ずしも満足できるものではない。そこで、これらの
触媒はより溶けやすいアルキルアミノアルコールに溶解
してアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルに
添加すれば、触媒活性をより大きくすることができる。
態で大巾に増加する。しかしながら、これらの触媒はア
クリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコール混合溶媒に難溶性であり、加熱下に
おいても溶解量は依然として小さく、その結果触媒活性
は必ずしも満足できるものではない。そこで、これらの
触媒はより溶けやすいアルキルアミノアルコールに溶解
してアクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルに
添加すれば、触媒活性をより大きくすることができる。
また触媒をメタノールに溶解して添加する方法も好まし
い方法である。このメタノールは、本エステル交換反応
の副生物として生成するメタノールとともに、最終的に
は反応系から除去する。
い方法である。このメタノールは、本エステル交換反応
の副生物として生成するメタノールとともに、最終的に
は反応系から除去する。
本発明の方法において、エステル交換反応は常圧下でも
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するには減圧下、好ましくは、１００〜７６０ｍｄｇの
範囲である。
実施できるが、通常、反応圧力は重合等の副反応を抑制
するには減圧下、好ましくは、１００〜７６０ｍｄｇの
範囲である。
反応温度は、その圧力における反応系の沸点により定ま
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
５０〜１２０℃の範囲が好ましい。
り、反応速度が十分大きくしかも重合が十分抑制できる
５０〜１２０℃の範囲が好ましい。
反応時間は、使用する原料の量、圧力、温度、触媒量等
により変わるが、通常３．５〜７時間である。
により変わるが、通常３．５〜７時間である。
反応に際しては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添
加する。重合禁止剤としては、不飽和エステルに対する
重合禁止剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用
する。その添加量は好ましくは、反応液に対して０．０
５〜２重量％の範囲である。
加する。重合禁止剤としては、不飽和エステルに対する
重合禁止剤、例えば、周知のハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、フェノチアジンなどを使用
する。その添加量は好ましくは、反応液に対して０．０
５〜２重量％の範囲である。
反応終了後、反応液より減圧下にまず未反応のアクリル
酸またはメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめて
、目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等によ
り精製する。
酸またはメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめて
、目的物であるアクリル酸またはメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等によ
り精製する。
（実施例）
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例−１
攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積ＩＥのフラス
コにｔ−ブチルアミノエタノール２３４ｇ、メタクリル
酸メチル５００ｇ 、触媒として炭酸水素カリウム２．
Ｏｇ、重合禁止剤としてフェノチアジン２．０ｇを仕込
み、３００＋ａｓＨｇで攪拌しながら加熱した０分留塔
塔頂温度が４０〜４５℃に維持されるように、還流比３
〜１０でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出
させた。反応は５時間で終了し次いで圧力を２ＱｍｍＨ
ｇまで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに
圧力１．５請ｍＨｇ 、分留塔塔頂温度６２〜６３℃で
メタクリル酸ドブチルアミノエチルエステルを留出させ
た。得られたメタクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエス
テルは３０５ｇで、純度は９９．４％であった。収率は
仕込みｔ−ブチルアミノエタノール基準で８２％であっ
た。
コにｔ−ブチルアミノエタノール２３４ｇ、メタクリル
酸メチル５００ｇ 、触媒として炭酸水素カリウム２．
Ｏｇ、重合禁止剤としてフェノチアジン２．０ｇを仕込
み、３００＋ａｓＨｇで攪拌しながら加熱した０分留塔
塔頂温度が４０〜４５℃に維持されるように、還流比３
〜１０でメタノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出
させた。反応は５時間で終了し次いで圧力を２ＱｍｍＨ
ｇまで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに
圧力１．５請ｍＨｇ 、分留塔塔頂温度６２〜６３℃で
メタクリル酸ドブチルアミノエチルエステルを留出させ
た。得られたメタクリル酸ｔ−ブチルアミノエチルエス
テルは３０５ｇで、純度は９９．４％であった。収率は
仕込みｔ−ブチルアミノエタノール基準で８２％であっ
た。
実施例−２〜３
実施例−１と同じ装置を使用し、同様な方法で触媒の種
類を、変えて行った結果を表−１に示す。
類を、変えて行った結果を表−１に示す。
表−１
実施例−４
実施例−１と同じ装置を使用し、フラスコにジメチルア
ミノエタノール１７８ｇ、メタクリル酸メチル６００ｇ
、触媒として炭酸水素カリウム２．０ｇ、重合禁止剤
としてフェノチアジン２．０ｇを仕込み、圧力３００
ｍ１１ｇで攪拌しながら加熱した０分留塔塔頂温度が４
０〜４５℃に維持されるように、還流比３〜ｌＯでメタ
ノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出させた。
ミノエタノール１７８ｇ、メタクリル酸メチル６００ｇ
、触媒として炭酸水素カリウム２．０ｇ、重合禁止剤
としてフェノチアジン２．０ｇを仕込み、圧力３００
ｍ１１ｇで攪拌しながら加熱した０分留塔塔頂温度が４
０〜４５℃に維持されるように、還流比３〜ｌＯでメタ
ノール−メタクリル酸メチル共沸物を留出させた。
反応は４時間で終了し、次いで圧力を２０ｍ＋ｗｌ１ｇ
まで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧
力５ｍｍＨｇで分留塔塔頂温度５６〜５８℃でメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得ら
れたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは３２
７ｇで純度９９．２％であった。収率は、仕込みジメチ
ルアミノエタノール基準で８９％であった。
まで減じ、メタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに圧
力５ｍｍＨｇで分留塔塔頂温度５６〜５８℃でメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチルエステルを留出させた。得ら
れたメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルは３２
７ｇで純度９９．２％であった。収率は、仕込みジメチ
ルアミノエタノール基準で８９％であった。
実施例−５〜６
実施例−１と同じ装置を使用し、実施例−４と同様な方
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
法で触媒の種類を変えて行った結果を表−２に示す。
表−２
（発明の効果）
合成したアクリル酸またはメタクリル酸のフルキルアミ
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであうた。
ノアルキルエステルは、繊維処理剤、紙加工剤、塗料、
イオン交換樹脂及び高分子凝集剤等の用途に好適な品質
のものであうた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アクリル酸またはメタクリル酸のメチルエステルと
一般式（ I ） Ｒ＿１Ｒ＿２Ｎ（ＣＨ＿２）＿ｎＯＨ（ I ）（式中、
Ｒ＿１は水素または炭素数２〜６のアルキル基、Ｒ＿２
は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す
）で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交
換反応によりアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
アミノアルキルエステルを製造するに際して、触媒とし
て炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウムまたは炭酸水
素セシウムから選ばれるアルカリ金属炭酸水素塩を用い
ることを特徴とするアクリル酸またはメタクリル酸のア
ルキルアミノアルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61086059A JPS62242652A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61086059A JPS62242652A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62242652A true JPS62242652A (ja) | 1987-10-23 |
Family
ID=13876123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61086059A Pending JPS62242652A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62242652A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102260128A (zh) * | 2010-05-25 | 2011-11-30 | 南京凯时通新材料有限公司 | 利用酯交换法制备丙烯酸酯单体及其衍生物的工艺 |
| CN108569972A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-25 | 李守莉 | 一种甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5770845A (en) * | 1980-10-20 | 1982-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic acid dimenthylaminomethyl ester |
| JPS5793930A (en) * | 1980-12-03 | 1982-06-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic ester |
-
1986
- 1986-04-16 JP JP61086059A patent/JPS62242652A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5770845A (en) * | 1980-10-20 | 1982-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic acid dimenthylaminomethyl ester |
| JPS5793930A (en) * | 1980-12-03 | 1982-06-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methacrylic ester |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102260128A (zh) * | 2010-05-25 | 2011-11-30 | 南京凯时通新材料有限公司 | 利用酯交换法制备丙烯酸酯单体及其衍生物的工艺 |
| CN108569972A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-25 | 李守莉 | 一种甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯的制备方法 |
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