JPS62240304A - 水性樹脂分散体用乳化剤 - Google Patents
水性樹脂分散体用乳化剤Info
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水性樹脂分散体用乳化剤に関し、特にエチレン
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
性不飽和単量体の水系乳化重合に用いる新規、かつ有用
な乳化剤に関するものである。
従来、乳化重合用乳化剤としては、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
(7リール)エーテル硫酸エステル塩等の7ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンンルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは併
用で使用されているが、エマルジョンの安定性、またエ
マルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かなら
ずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決すべき
問題点が残されている。
ル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
(7リール)エーテル硫酸エステル塩等の7ニオン性界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロック共重合体、ポリオキシエチレンンルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤が、単独あるいは併
用で使用されているが、エマルジョンの安定性、またエ
マルジョンから製造されたフィルムの性質等は、かなら
ずしも充分に満足し得るものでなく、多くの解決すべき
問題点が残されている。
即ち、エマルジョンの重合安定性、得られたエマルジョ
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に1機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
ンの機械安定性、化学安定性、凍結融解安定性、顔料混
和性、貯蔵安定性等に問題があり、特に1機械安定性に
ついては、改善すべき問題点が残されている。
さらに、エマルジョンからポリマーフィルムを作成した
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
際、使用した乳化剤が遊離の状態でポリマーフィルムに
残るため、フィルムの耐水性、接着性が劣る等の問題を
生じている。
また、エマルジョンを塩析等の手段によって破壊しポリ
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
マーを取り出すとき、排水中に多くの乳化剤が含有され
、河川汚濁の原因となるため、乳化剤の除去処理に多大
の労力が必要となる。
このような観点から、従来の乳化剤の問題点を解決する
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
ため数多くの一般に反応性乳化剤といわれる新規乳化剤
に関する特許が提案されている。
例えば、アニオン性の反応性乳化剤として、特公昭46
−12472号、特開昭54−144317号、特公昭
46−34894号、特公昭56−29657号、特開
昭51−30285号、特公昭49−46291号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−2
8208号、特開昭50−98484号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等1本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
−12472号、特開昭54−144317号、特公昭
46−34894号、特公昭56−29657号、特開
昭51−30285号、特公昭49−46291号等が
あり、非イオン性反応性乳化剤として、特開昭56−2
8208号、特開昭50−98484号等があり、各種
モノマーについての乳化重合用乳化剤として試みられて
いるが、これらの反応性乳化剤は乳化剤として単独使用
したときには、エマルジョン重合時の安定性が不充分な
場合が多く、使用に際しては、従来の乳化剤と併用しな
ければ重合が円滑に進行しない等1本来の性能を充分に
発揮できないところの問題点を有している。
以上のように、種々の試みはなされているが、未だ前述
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
の問題点を充分に解決するまでには至っていないのが現
状である。
本発明者は、これら問題点を解消すべく鋭意研究の結果
本発明に到達したものである。即ち、本発明は。
本発明に到達したものである。即ち、本発明は。
一般式、
[但し、上記式中R1は炭素数4〜18のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアラルキル基、R2は水素また
は炭素数4〜18のアルキル基、アルケニル基、もしく
はアラルキル基、R3は−CH=CH−であり、Aは炭
素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレン基
、nは1〜200の整数であり1Mはアルカリ金属原子
、アルカノールアミン残基、またはNH4である。]で
表わされる化合物を含有することを特徴とする水性樹脂
分散体用乳化剤を提供するものである。
アルケニル基、もしくはアラルキル基、R2は水素また
は炭素数4〜18のアルキル基、アルケニル基、もしく
はアラルキル基、R3は−CH=CH−であり、Aは炭
素数2〜4のフルキレン基、もしくは置換アルキレン基
、nは1〜200の整数であり1Mはアルカリ金属原子
、アルカノールアミン残基、またはNH4である。]で
表わされる化合物を含有することを特徴とする水性樹脂
分散体用乳化剤を提供するものである。
前記一般式中、8里は炭素数4〜18のアルキル基、ア
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては1例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げ
られる。アルケニル基としては1例えば、ブテニル、イ
ンブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オ
クテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセ
ニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル
、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等
が挙げられる。アラルキル基としては、スチリル、ベン
ジル、クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても
良い。
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては1例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げ
られる。アルケニル基としては1例えば、ブテニル、イ
ンブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オ
クテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセ
ニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル
、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等
が挙げられる。アラルキル基としては、スチリル、ベン
ジル、クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても
良い。
R2は水素または炭素数4〜18のアルキル基、アルケ
ニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基として
は1例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基として
は1例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アルケニル基としては1例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、クミル等
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
また、Aは炭素数2〜4のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
nは1〜200の整数であり、より好ましくは2〜10
0の範囲であ)0Mは、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属原子、アンモニウム基もしくは、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン残基があり、これらの混合物であっても良い。
0の範囲であ)0Mは、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属原子、アンモニウム基もしくは、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン残基があり、これらの混合物であっても良い。
さらに、本発明の乳化剤は工業的に容易に製造できるも
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。
のであり、例えば次のようにして製造することができる
。
即ち、ノニルフェノール等のアルキルフェノールを原料
とし、アリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反応
し、その後、減圧にて蒸留する。このようにして得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる0次に無水マレイン酸、無水フタル酸等
にて半エステル化した後、塩基性物質で中和して本発明
の乳化剤を得ることができる。
とし、アリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反応
し、その後、減圧にて蒸留する。このようにして得られ
た反応組成物に、更に、アルキレンオキサイドを常法に
て、付加させる0次に無水マレイン酸、無水フタル酸等
にて半エステル化した後、塩基性物質で中和して本発明
の乳化剤を得ることができる。
本発明の乳化剤を適用する水性樹脂分散体用のモノマー
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルへキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族モノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらのモノ
マーの1種または2種以上の乳化重合に使用できる。
としては、各種のものを挙げることができる0例えば、
アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸2−エチルへキシル、メタアクリル酸メチル、
アクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、アクリル酸ヒドロキシエチルエステル等のアクリル系
モノマー、スチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族モノ
マー、酢酸ビニル等のビニルエステルモノマー、塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン等のハロゲン含有モノマー、ブタ
ジェン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジオレフィ
ンモノマー、その他エチレン、無水マレイン酸、マレイ
ン酸メチル等がある。 本発明の乳化剤はこれらのモノ
マーの1種または2種以上の乳化重合に使用できる。
重合開始剤としては、従来公知のものでよく、例えば、
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンジルパーオキサイド等が挙げられる。
過酸化水素、過硫酸カリウム、アゾビスイソブチルニト
リル、ベンジルパーオキサイド等が挙げられる。
また1重合促進剤としては亜硫酸水素ナトリウム、硫酸
第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
第1鉄アンモニウム等が挙げられる。
本発明の乳化剤は通常、金子ツマ−に対して0゜1〜2
0重量%、さらに好ましくは、0.2〜5.0M%であ
る。
0重量%、さらに好ましくは、0.2〜5.0M%であ
る。
また、本発明の乳化剤は単独でも良好な水性樹脂分散体
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
が得られるが、必要により、他の乳化剤あるいは保護コ
ロイド剤を併用してもよい。
本発明の乳化剤を適用して得られる水性樹脂分散体は、
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
例えば、接着剤、被覆剤、含浸補強剤等として、木材、
金属、紙、布、その他コンクリート等に適用することが
できる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。
[%1部とあるは重量基準を示す、]
製造例1
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール220g[1,0モル]、触媒として炭酸カリウ
ム5gを仕込み、つぎに7リルクロライド84g [1
,1モル]を滴下し40℃にて2時間攪拌した。
ノール220g[1,0モル]、触媒として炭酸カリウ
ム5gを仕込み、つぎに7リルクロライド84g [1
,1モル]を滴下し40℃にて2時間攪拌した。
その後、温度を220℃に昇温し、3時間攪拌した後、
減圧にて分溜し、アリルノニルフェノール209gt−
得た。この収率は約80%であった。
減圧にて分溜し、アリルノニルフェノール209gt−
得た。この収率は約80%であった。
次に、分溜して得られたアリルノニルフェノールをオー
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1
.5kg/cm2.温度130°Cの条件にてエチレン
オキサイドを7リルノニルフエノールに対して、10モ
ル付加し、アリルノニルフェノールエチレンオキシド1
0モル付加体IIだ。
トクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力1
.5kg/cm2.温度130°Cの条件にてエチレン
オキサイドを7リルノニルフエノールに対して、10モ
ル付加し、アリルノニルフェノールエチレンオキシド1
0モル付加体IIだ。
次に、W11部、温度計、冷却管を備えた反応容器に7
リルノニルフ工ノールエチレンオキシド10モルN加体
350g[0,5モル]、無水でレイン酸49g[0,
5モル]を仕込み80℃に昇温し、3時間撹拌して反応
し、マレイン酸半エステルを得た0次に水1600gを
加え、希釈した後、48%苛性ソーダ4t、7g[0,
5モル]にて中和した後、得られた組成物を本発明乳化
剤[A]とした。
リルノニルフ工ノールエチレンオキシド10モルN加体
350g[0,5モル]、無水でレイン酸49g[0,
5モル]を仕込み80℃に昇温し、3時間撹拌して反応
し、マレイン酸半エステルを得た0次に水1600gを
加え、希釈した後、48%苛性ソーダ4t、7g[0,
5モル]にて中和した後、得られた組成物を本発明乳化
剤[A]とした。
製造例2
製造例工のノニルフェノールの代りにオクチルフェノー
ルを用いて、同様の合成法にて7リルオクチルフエノー
ルを得た。
ルを用いて、同様の合成法にて7リルオクチルフエノー
ルを得た。
このアリルオクチルフェノールに対して第1表に示すよ
うに各種のアルキレンオキサイドを常法により付加し、
無水コハク酸との半エステルを製造し、塩基性物質にて
中和することにより得られたれた組成物を1本発明乳化
剤[B]〜[E]とし、それらを第1表に示した。
うに各種のアルキレンオキサイドを常法により付加し、
無水コハク酸との半エステルを製造し、塩基性物質にて
中和することにより得られたれた組成物を1本発明乳化
剤[B]〜[E]とし、それらを第1表に示した。
実施例1
下記の乳化重合処方により1本発明乳化剤[A]〜[E
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
]を用いて乳化重合を行ない、得られたエマルジョンお
よび、そのエマルジョンから得られたポリマーフィルム
の物性を試験した。なお、比較として、従来の乳化剤の
例も併せて試験した。
その結果を第2表に示した。
[乳化重合処方]
水295g、乳化剤 5部を溶解し、70″Cまで昇温
する。つぎに、七ツマー20部と過硫酸アンモニウム0
.5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してか
ら10分後より3時間を要して180部を滴下して重合
を行なった。その後1重合部度にて1時間熟成した後、
冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした
。
する。つぎに、七ツマー20部と過硫酸アンモニウム0
.5部を加え、先行重合させ、さらに重合が開始してか
ら10分後より3時間を要して180部を滴下して重合
を行なった。その後1重合部度にて1時間熟成した後、
冷却し、エマルジョンを取り出し、供試サンプルとした
。
つぎに、この供試サンプルをガラス板に塗布して常温で
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110”C13
分間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
24時間乾燥、ならびにその乾燥塗膜を110”C13
分間熱キユアーしポリマーフィルムを作成した。
実施例2
水295部、乳化剤として第3表に示す各種併用乳化剤
5部を溶解し、80℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し、重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合モノマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
5部を溶解し、80℃まで昇温し、モノマーとしてア
クリル酸n−ブチル/スチレン=7/3の混合モノマー
20部と、過硫酸アンモニウム0.3部を加え、先行重
合し、重合が開始してから10分後から約3時間を要し
て上記の混合モノマー180部を滴下して、その後1時
間80℃にて熟成を行った後、冷却し、エマルジョンを
取り出し供試サンプルとした。
さらに、この供試サンプルをガラス板に塗布して、常温
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
で24時間乾燥、ならびに、その乾燥塗膜を110℃、
3分間熱キユアーして、ポリマーフィルムを作成した。
以上のようにして得られたエマルジョンおよび、そのエ
マルジョンから得られたポリブーフィルムの物性を第3
表に示した。なお、比較品として従来の乳化剤の例も併
せて第3表に示した。
マルジョンから得られたポリブーフィルムの物性を第3
表に示した。なお、比較品として従来の乳化剤の例も併
せて第3表に示した。
実施例3
エステル化剤として、
無水フタル酸を用い製造例1の合成法に準じて第4表に
示した乳化剤CF1〜[H] 1合成し、実施例1の乳
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリブー
フィルムの物性を試験した。その結果を第5表に示した
。
示した乳化剤CF1〜[H] 1合成し、実施例1の乳
化重合処方にて、乳化重合を実施して、得られたエマル
ジョンおよび、そのエマルジョンから得られたポリブー
フィルムの物性を試験した。その結果を第5表に示した
。
[注]重合安定性:rrr、合終了後、エマルジョンを
150メツシユステンレス網で濾過したとき、みモノで
−との百分比をもって、評価した。
150メツシユステンレス網で濾過したとき、みモノで
−との百分比をもって、評価した。
この百分比が、0.5%以下のとき: 00.5%〜2
%のとき二〇 2%〜5%のとき: Δ 5%以上のと!!: X として評価した。
%のとき二〇 2%〜5%のとき: Δ 5%以上のと!!: X として評価した。
機械安定性:マーロン型機械安定性試験機にて10kg
/am” 11000rpの条件で過し、ステンレス網
上に残る凝析物を充分水洗し、その重量を測定した。
/am” 11000rpの条件で過し、ステンレス網
上に残る凝析物を充分水洗し、その重量を測定した。
この鶴の仕込みモノマーに対する百分率をもって評価し
た。
た。
この百分率が0.5%以下のと!!: Oo、5〜2
%のとき二 〇 2%〜5%のとき: Δ 5%以上のと!!:× として評価した。
%のとき二 〇 2%〜5%のとき: Δ 5%以上のと!!:× として評価した。
ポリマーフィルムの耐水性ニガラス板上に作成したポリ
マーフィルムを水中に浸漬し、フ1時間経過後、全く白
化なし二 〇1時間経過後、やや白化 :
010〜30分で白化 ・ Δ直ちに
白化 ×ステンレス、Uヒに
残る凝塊物を充分水洗した後、微量を31一定し、この
ffLFaの什込りルムの白化状況を評価した。
マーフィルムを水中に浸漬し、フ1時間経過後、全く白
化なし二 〇1時間経過後、やや白化 :
010〜30分で白化 ・ Δ直ちに
白化 ×ステンレス、Uヒに
残る凝塊物を充分水洗した後、微量を31一定し、この
ffLFaの什込りルムの白化状況を評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [但し、上記式中R_1は炭素数4〜18のアルキル基
、アルケニル基、もしくはアラルキル基、R_2は水素
または炭素数4〜18のアルキル基、アルケニル基、も
しくはアラルキル基、R_3は▲数式、化学式、表等が
あります▼、−CH_2−CH_2−、もしくは−CH
=CH−であり、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、も
しくは置換アルキレン基、nは1〜200の整数であり
、Mはアルカリ金属原子、アルカノールアミン残基、ま
たはNH_4である。]で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とする水性樹脂分散体用乳化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8457186A JPS62240304A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8457186A JPS62240304A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62240304A true JPS62240304A (ja) | 1987-10-21 |
Family
ID=13834354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8457186A Pending JPS62240304A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 水性樹脂分散体用乳化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62240304A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0755947A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-01-29 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Surfactant, emulsifier for emulsion polymerization, dispersant for suspension polymerization and modifier for resin modification |
WO2013058046A1 (ja) * | 2011-10-20 | 2013-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
-
1986
- 1986-04-11 JP JP8457186A patent/JPS62240304A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0755947A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-01-29 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Surfactant, emulsifier for emulsion polymerization, dispersant for suspension polymerization and modifier for resin modification |
US5990342A (en) * | 1995-07-25 | 1999-11-23 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Surfactant, emulsifier for emulsion polymerization, dispersant for suspension polymerization and modifier for resin modification |
WO2013058046A1 (ja) * | 2011-10-20 | 2013-04-25 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
JP5680214B2 (ja) * | 2011-10-20 | 2015-03-04 | 第一工業製薬株式会社 | 乳化重合用乳化剤 |
US9376510B2 (en) | 2011-10-20 | 2016-06-28 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Emulsifying agent for emulsion polymerization |
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